DE4113383A1

DE4113383A1 - Insektizide mittel

Info

Publication number: DE4113383A1
Application number: DE4113383A
Authority: DE
Inventors: Kazunobu Dohara; Mitsuyasu Makita; Yasuo Abe
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1990-04-24
Filing date: 1991-04-24
Publication date: 1991-10-31
Anticipated expiration: 2011-04-25
Also published as: JPH049306A; IT1244979B; ITRM910273A0; GB2243297B; GB2243297A; AU636471B2; GB9107920D0; JPH0764687B2; FR2661070A1; CH682706A5; SG156894G; ITRM910273A1; BE1004726A3; HU209631B; FR2661070B1; AU7420191A; NL9100673A; DE4113383C2

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel.

Die Verbindung Chrysanthemumsäure-2,4-dioxo-1-(2-propinyl)imidazolidin-3-ylmethyles-ter (im folgenden Verbindung A genannt) mit der Formel

ist aus der US-PS 41 76 189 als Wirkstoff für Insektizide bekannt. Allein verwendet zeigt die Verbindung jedoch keine genügend starke insektizide Wirkung.

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein insektizides Mittel bereitzustellen, in dem die insektizide Wirkung der Verbindung A erhöht ist.

Diese Aufgabe wird durch den überraschenden Befund gelöst, daß die insektizide Wirkung der Verbindung A merklich verstärkt wird, wenn sie zusammen mit mindestens einem Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen oder einem Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen im Verhältnis von 3 : 1 bis 1 : 100 zur Verbindung A eingesetzt wird.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein insektizides Mittel umfassend:

(a) Chrysanthemumsäure-2,4-dioxo-1-(2-propinyl)imidazolidin-3-ylmethyles-ter (Verbindung A),
(b) mindestens einen Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen oder Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen im Gewichtsverhältnis von (a) zu (b) von 3 : 1 bis 1 : 100 und gegebenenfalls
(c) mindestens einem inerten Träger.

Die Verbindung A umfaßt alle verschiedenen optischen und geometrischen Isomeren. Von diesen Isomeren kann ein Isomer mit insektizider Wirkung oder ein Gemisch davon im erfindungsgemäßen insektiziden Mittel eingesetzt werden. Der Anteil der Verbindung A im erfindungsgemäßen Mittel beträgt gewöhnlich 0,001 bis 75 Gew.-%.

Beispiele für Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen und Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen sind Phthalsäuredibutylester, Palmitinsäureisopropylester, Myristinsäureisopropylester oder Laurinsäurehexylester. Die Verbindungen können auch im Gemisch verwendet werden. Eine oder mehrere dieser Verbindungen werden gewöhnlich in einer Menge von 0,0003 bis 75 Gew.-% in das erfindungsgemäße Mittel eingemischt.

Dem erfindungsgemäßen Mittel können ein oder mehrere andere Insektizide, Synergisten, Riechstoffe, Fungizide, Lösungsmittel, Treibgase oder Feststoffträger zugegeben werden.

Beispiele anderer Insektizide sind:
(RS)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS)-cis,trans- chrysanthemat [Allethrin];
3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Tetramethrin];
(S)-2-Methyl-4-oxo-3-(2-propinyl)cyclopent-2-enyl (1R)-cis, trans-chrysanthemat [Prallethrin];
3-Phenoxybenzyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Phenothrin];
5-Benzyl-3-furylmethyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Resmethrin];
(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis,trans-chrysanthemat [Cyphenothrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-3-phenoxybenzylester [Permethrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzylester [Cypermethrin];
(1R)-cis-3-(2,2-Dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbon säure-(S)-α-cyano-3-phenoxybenzylester [Deltamethrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-(RS)-α-cyano-4-fluor-3-phenoxybenzylester [Cyfluthrin];
5-(2-Propinyl)furfuryl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Furamethrin];
2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzylether [Ethofenprox];
2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat [Dichlorvos];
O,O-Dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester [Fenitrothion];
2-(1-Methylethoxy)phenylmethylcarbamat [Propoxur];
4-Phenoxyphenyl-(RS)-2-(2-pyridyloxy)propylether [Pyriproxyfen];
(2E,4E)-11-Methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadiensäureisopropyleste-r [Nethopren];
(2E,4E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,4-diensäureethylester [Hydropren];
1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff [Difluorbenzuron]; und
N-Cyclopropyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin [Cyromazin].

Beispiele für Synergisten sind α-[2-(2-Butoxyethoxy)-eth oxy]-4,5-methylendioxy-2-propyltoluol (Piperonylbutoxid), N- (2-Ethylhexyl)-bicyclo[2,2,1]hept-5-en-2,3-dicarboximid (MGK-264) oder Octachloriddipropylether (S-421).

Beispiele für Lösungsmittel sind Isopropylalkohol, Kerosin oder Dodecylbenzol.

Beispiele für Treibgase sind Propan/Butangemische, Dimethylether oder Freon®-Gas (Fluorkohlenstoffe).

Die erfindungsgemäßen Mittel können z. B. durch Vermischen einer vorgeschriebenen Menge Verbindung A und einer vorgeschriebenen Menge mindestens eines vorstehend genannten Carbonsäureesters und falls, erforderlich, anderen Insektiziden, Synergisten, Riechstoffen, Fungiziden, Lösungsmitteln, Treibgasen oder Feststoffträgern bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen hergestellt werden. Nachstehend sind die Insekten und Akarina aufgeführt, gegen die die erfindungsgemäßen Mittel wirksam sind:
Lepidoptera
Tinea pellionella oder Tineola bisselliella,
Diptera
Gattung Culex wie Culex pipiens pallens und Culex tritaeniorhynchus,
Gattung Aedes wie Aedes aegypti und Aedes albopictus, Gattung Anopheles wie Anopheles sinensis-Mücken, Chironomidae, Muscidae, wie Musca domestica, Muscina stabulans,
Calliphoridae, Sarcophagidae, Fannia canicularis,
Anthomyiidae wie Delia platura und Delia antiqua, Tephritidae, Drosophilidae, Psychodidae, Simuliidae; Tabanidae oder Stomoxyidae,
Dictyoptera
Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea oder Blatta orientalis
Hymenoptera
Formicidae, Vespidae, Bethylidae oder Tenthredinidae wie Athalia rosae ruficornis
Isoptera
Reticulitermes speratus oder Coptotermes Formosanus
Ixodidae
Boophilus microplus,
Hausstaubmilben,
Acaridae wie Tyrophagus putrescentiae, Pyroalyphidae wie Dermatophagoides farinae, Cheyletidae wie Chelacaropsis moorei oder Macronyssidae wie Ornithonyssus bacoti.

Die erfindungsgemäßen Mittel können unformuliert zur Insektenbekämpfung eingesetzt werden, üblicherweise werden sie jedoch als Aerosole oder Ölsprays formuliert. In Aerosolen oder in Ölsprays beträgt der Anteil an Verbindung A vorzugsweise 0,001 bis 5 Gew.-%.

Die vorliegende Erfindung wird im einzelnen mit den nachstehenden Beispielen, Vergleichsbeispielen und Testbeispielen erläutert. Die Mengenangaben hierin beziehen sich auf Gewichtsteile, sofern nicht anders angegeben.

Beispiel 1

50,0 Teile der Verbindung A (Säurerest: d-trans-Konfiguration) und 50,0 Teile Myristinsäureisopropylester werden unter Erwärmen (auf etwa 40 bis 50°C) vermischt, wobei ein flüssiges insektizides Mittel erhalten wird. In Tabelle I sind in gleicher Weise erhältliche insektizide Mittel angegeben.

Tabelle I

Beispiel 8

0,1 Teil Verbindung A, 0,1 Teil Myristinsäureisopropylester und 0,3 Teile Cyphenothrin werden in einem Gemisch aus 20,0 Teilen Dodecylbenzol und 39,5 Teilen Kerosin gelöst. Das erhaltene Gemisch wird in einen Behälter abgefüllt. Der Behälter wird mit einem Zerstäuber versehen. 40,0 Teile eines Treibgasgemisches aus Propan und Butan werden unter Entstehen eines Aerosols durch den Zerstäuber in das insektizide Mittel gepreßt.

Beispiel 9

1,0 Teile der Verbindung A und 1,0 Teile Myristinsäureisopropylester werden in einem Gemisch aus 20,0 Teilen Isopropylalkohol und 28,0 Teilen Kerosin gelöst. Das erhaltene Gemisch wird in einen Behälter abgefüllt. Der Behälter wird mit einem Zerstäuber versehen. 50,0 Teile eines Treibgasgemisches aus Propan, Butan und Dimethylether werden unter Entstehen eines Aerosols durch den Zerstäuber in das insektizide Mittel gepreßt.

Beispiel 10

1,0 Teile der Verbindung A und 31,0 Teile Myristinsäureisopropylester werden in 18,0 Teile Kerosin gelöst. Das erhaltene Gemisch wird in einen Behälter abgefüllt. Der Behälter wird mit einem Zerstäuber versehen. 50,0 Teile eines Treibgasgemisches aus Propan, Butan und Dimethylether werden unter Entstehen eines Aerosols durch Zerstäuber in das insektizide Mittel gepreßt.

Beispiel 11

1,0 Teile Verbindung A und 1,0 Teile Phthalsäuredibutylester werden in einem Gemisch aus 2,5 Teilen Isopropylalkohol und 45,5 Teilen Dodecylbenzol gelöst. Das erhaltene Gemisch wird in einen Behälter gefüllt. Der Behälter wird mit einem Zerstäuber ausgerüstet. 50,0 Teile eines Treibgasgemisches aus Propan, Butan und Dimethylether werden unter Entstehen eines Aerosols durch den Zerstäuber in das insektizide Mittel gepreßt.

Versuchsbeispiel

Die nach den Beispielen 1 bis 7 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 4 erhaltenen insektiziden Mittel werden mit Aceton unter Erzeugung einer 0,189 g/Liter Verbindung A enthaltenden Lösung verdünnt. 0,3 ml Lösung werden auf eine im Durchmesser 8,5 cm große Petrischale aufgetragen, so daß die Verbindung A in einer Menge von 0,0567 mg daran haftet. Das bedeutet, daß die Verbindung A in der Petrischale in einem Verhältnis von 10 mg/m² haftet. Nachdem das Aceton in der Petrischale verdunstet ist, werden 10 Küchenschaben (Blattelle germanica) hineingesetzt. Die knock-down-Wirkung, KT50 (erforderliche Zeit, die verstreicht bis 50% der Küchenschaben bewegungsunfähig sind) wird bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II dargestellt.

Tabelle II

Claims

1. Insektizides Mittel, umfassen:

(a) Chyrsanthemumsäure-2,4-dioxo-1-(2-propinyl)imidazo lidin-3-ylmethylester,
(b) mindestens einen Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen oder Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen, und gegebenenfalls
(c) mindestens einen inerten Träger, wobei das Gewichtsverhältnis von (a) zu (b) von 3 : 1 bis 1 : 100 beträgt.

2. Insektizide Mittel nach Anspruch 1, in dem der Carbonsäureester Phthalsäuredibutylester, Palmitinsäureisopropylester, Myristinsäureisopropylester oder Laurinsäurehexylester ist.

3. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, gekennzeichnet durch die Verwendung eines die Bestandteile (a) und (b) gemäß Anspruch 1 umfassenden insektiziden Mittels.

4. Verfahren zur Herstellung eines insektiziden Mittels, umfassend das Vermischen der Bestandteile (a) und (b) gemäß Anspruch 1 unter Erwärmung.

5. Verfahren zur Herstellung eines insektiziden Aerosols umfassend das Abfüllen eines insektiziden Mittels aus den Bestandteilen (a) und (b) nach Anspruch 1 in einen Behälter, Versehen des Behälters mit einem Zerstäuber und Einpressen eines Treibgases durch den Zerstäuber in das insektizide Mittel im Behälter.