DE4113383A1 - Insektizide mittel - Google Patents
Insektizide mittelInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel.
Die Verbindung Chrysanthemumsäure-2,4-dioxo-1-(2-propinyl)imidazolidin-3-ylmethyles-ter
(im folgenden Verbindung A
genannt) mit der Formel
ist aus der US-PS 41 76 189 als Wirkstoff für Insektizide
bekannt. Allein verwendet zeigt die Verbindung jedoch keine
genügend starke insektizide Wirkung.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein insektizides
Mittel bereitzustellen, in dem die insektizide Wirkung
der Verbindung A erhöht ist.
Diese Aufgabe wird durch den überraschenden Befund gelöst,
daß die insektizide Wirkung der Verbindung A merklich verstärkt
wird, wenn sie zusammen mit mindestens einem Monocarbonsäureester
mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen oder einem Dicarbonsäureester
mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen im Verhältnis
von 3 : 1 bis 1 : 100 zur Verbindung A eingesetzt wird.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein insektizides Mittel
umfassend:
- (a) Chrysanthemumsäure-2,4-dioxo-1-(2-propinyl)imidazolidin-3-ylmethyles-ter (Verbindung A),
- (b) mindestens einen Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen oder Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen im Gewichtsverhältnis von (a) zu (b) von 3 : 1 bis 1 : 100 und gegebenenfalls
- (c) mindestens einem inerten Träger.
Die Verbindung A umfaßt alle verschiedenen optischen und
geometrischen Isomeren. Von diesen Isomeren kann ein Isomer
mit insektizider Wirkung oder ein Gemisch davon im erfindungsgemäßen
insektiziden Mittel eingesetzt werden. Der Anteil
der Verbindung A im erfindungsgemäßen Mittel beträgt
gewöhnlich 0,001 bis 75 Gew.-%.
Beispiele für Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen
und Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen
sind Phthalsäuredibutylester, Palmitinsäureisopropylester,
Myristinsäureisopropylester oder Laurinsäurehexylester.
Die Verbindungen können auch im Gemisch verwendet
werden. Eine oder mehrere dieser Verbindungen werden gewöhnlich
in einer Menge von 0,0003 bis 75 Gew.-% in das
erfindungsgemäße Mittel eingemischt.
Dem erfindungsgemäßen Mittel können ein oder mehrere andere
Insektizide, Synergisten, Riechstoffe, Fungizide, Lösungsmittel,
Treibgase oder Feststoffträger zugegeben werden.
Beispiele anderer Insektizide sind:
(RS)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS)-cis,trans- chrysanthemat [Allethrin];
3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Tetramethrin];
(S)-2-Methyl-4-oxo-3-(2-propinyl)cyclopent-2-enyl (1R)-cis, trans-chrysanthemat [Prallethrin];
3-Phenoxybenzyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Phenothrin];
5-Benzyl-3-furylmethyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Resmethrin];
(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis,trans-chrysanthemat [Cyphenothrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-3-phenoxybenzylester [Permethrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzylester [Cypermethrin];
(1R)-cis-3-(2,2-Dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbon säure-(S)-α-cyano-3-phenoxybenzylester [Deltamethrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-(RS)-α-cyano-4-fluor-3-phenoxybenzylester [Cyfluthrin];
5-(2-Propinyl)furfuryl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Furamethrin];
2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzylether [Ethofenprox];
2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat [Dichlorvos];
O,O-Dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester [Fenitrothion];
2-(1-Methylethoxy)phenylmethylcarbamat [Propoxur];
4-Phenoxyphenyl-(RS)-2-(2-pyridyloxy)propylether [Pyriproxyfen];
(2E,4E)-11-Methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadiensäureisopropyleste-r [Nethopren];
(2E,4E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,4-diensäureethylester [Hydropren];
1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff [Difluorbenzuron]; und
N-Cyclopropyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin [Cyromazin].
(RS)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS)-cis,trans- chrysanthemat [Allethrin];
3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Tetramethrin];
(S)-2-Methyl-4-oxo-3-(2-propinyl)cyclopent-2-enyl (1R)-cis, trans-chrysanthemat [Prallethrin];
3-Phenoxybenzyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Phenothrin];
5-Benzyl-3-furylmethyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Resmethrin];
(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis,trans-chrysanthemat [Cyphenothrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-3-phenoxybenzylester [Permethrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzylester [Cypermethrin];
(1R)-cis-3-(2,2-Dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbon säure-(S)-α-cyano-3-phenoxybenzylester [Deltamethrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-(RS)-α-cyano-4-fluor-3-phenoxybenzylester [Cyfluthrin];
5-(2-Propinyl)furfuryl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Furamethrin];
2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzylether [Ethofenprox];
2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat [Dichlorvos];
O,O-Dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester [Fenitrothion];
2-(1-Methylethoxy)phenylmethylcarbamat [Propoxur];
4-Phenoxyphenyl-(RS)-2-(2-pyridyloxy)propylether [Pyriproxyfen];
(2E,4E)-11-Methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadiensäureisopropyleste-r [Nethopren];
(2E,4E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,4-diensäureethylester [Hydropren];
1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff [Difluorbenzuron]; und
N-Cyclopropyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin [Cyromazin].
Beispiele für Synergisten sind α-[2-(2-Butoxyethoxy)-eth
oxy]-4,5-methylendioxy-2-propyltoluol (Piperonylbutoxid), N-
(2-Ethylhexyl)-bicyclo[2,2,1]hept-5-en-2,3-dicarboximid
(MGK-264) oder Octachloriddipropylether (S-421).
Beispiele für Lösungsmittel sind Isopropylalkohol, Kerosin
oder Dodecylbenzol.
Beispiele für Treibgase sind Propan/Butangemische, Dimethylether
oder Freon®-Gas (Fluorkohlenstoffe).
Die erfindungsgemäßen Mittel können z. B. durch Vermischen
einer vorgeschriebenen Menge Verbindung A und einer vorgeschriebenen
Menge mindestens eines vorstehend genannten Carbonsäureesters
und falls, erforderlich, anderen Insektiziden,
Synergisten, Riechstoffen, Fungiziden, Lösungsmitteln,
Treibgasen oder Feststoffträgern bei Raumtemperatur oder
unter Erwärmen hergestellt werden. Nachstehend sind die Insekten
und Akarina aufgeführt, gegen die die erfindungsgemäßen
Mittel wirksam sind:
Lepidoptera
Tinea pellionella oder Tineola bisselliella,
Diptera
Gattung Culex wie Culex pipiens pallens und Culex tritaeniorhynchus,
Gattung Aedes wie Aedes aegypti und Aedes albopictus, Gattung Anopheles wie Anopheles sinensis-Mücken, Chironomidae, Muscidae, wie Musca domestica, Muscina stabulans,
Calliphoridae, Sarcophagidae, Fannia canicularis,
Anthomyiidae wie Delia platura und Delia antiqua, Tephritidae, Drosophilidae, Psychodidae, Simuliidae; Tabanidae oder Stomoxyidae,
Dictyoptera
Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea oder Blatta orientalis
Hymenoptera
Formicidae, Vespidae, Bethylidae oder Tenthredinidae wie Athalia rosae ruficornis
Isoptera
Reticulitermes speratus oder Coptotermes Formosanus
Ixodidae
Boophilus microplus,
Hausstaubmilben,
Acaridae wie Tyrophagus putrescentiae, Pyroalyphidae wie Dermatophagoides farinae, Cheyletidae wie Chelacaropsis moorei oder Macronyssidae wie Ornithonyssus bacoti.
Lepidoptera
Tinea pellionella oder Tineola bisselliella,
Diptera
Gattung Culex wie Culex pipiens pallens und Culex tritaeniorhynchus,
Gattung Aedes wie Aedes aegypti und Aedes albopictus, Gattung Anopheles wie Anopheles sinensis-Mücken, Chironomidae, Muscidae, wie Musca domestica, Muscina stabulans,
Calliphoridae, Sarcophagidae, Fannia canicularis,
Anthomyiidae wie Delia platura und Delia antiqua, Tephritidae, Drosophilidae, Psychodidae, Simuliidae; Tabanidae oder Stomoxyidae,
Dictyoptera
Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea oder Blatta orientalis
Hymenoptera
Formicidae, Vespidae, Bethylidae oder Tenthredinidae wie Athalia rosae ruficornis
Isoptera
Reticulitermes speratus oder Coptotermes Formosanus
Ixodidae
Boophilus microplus,
Hausstaubmilben,
Acaridae wie Tyrophagus putrescentiae, Pyroalyphidae wie Dermatophagoides farinae, Cheyletidae wie Chelacaropsis moorei oder Macronyssidae wie Ornithonyssus bacoti.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unformuliert zur Insektenbekämpfung
eingesetzt werden, üblicherweise werden sie
jedoch als Aerosole oder Ölsprays formuliert. In Aerosolen
oder in Ölsprays beträgt der Anteil an Verbindung A vorzugsweise
0,001 bis 5 Gew.-%.
Die vorliegende Erfindung wird im einzelnen mit den nachstehenden
Beispielen, Vergleichsbeispielen und Testbeispielen
erläutert. Die Mengenangaben hierin beziehen sich auf Gewichtsteile,
sofern nicht anders angegeben.
50,0 Teile der Verbindung A (Säurerest: d-trans-Konfiguration)
und 50,0 Teile Myristinsäureisopropylester werden
unter Erwärmen (auf etwa 40 bis 50°C) vermischt, wobei ein
flüssiges insektizides Mittel erhalten wird. In Tabelle I
sind in gleicher Weise erhältliche insektizide Mittel angegeben.
0,1 Teil Verbindung A, 0,1 Teil Myristinsäureisopropylester
und 0,3 Teile Cyphenothrin werden in einem Gemisch aus 20,0 Teilen
Dodecylbenzol und 39,5 Teilen Kerosin gelöst. Das erhaltene
Gemisch wird in einen Behälter abgefüllt. Der Behälter
wird mit einem Zerstäuber versehen. 40,0 Teile eines
Treibgasgemisches aus Propan und Butan werden unter Entstehen
eines Aerosols durch den Zerstäuber in das insektizide
Mittel gepreßt.
1,0 Teile der Verbindung A und 1,0 Teile Myristinsäureisopropylester
werden in einem Gemisch aus 20,0 Teilen Isopropylalkohol
und 28,0 Teilen Kerosin gelöst. Das erhaltene Gemisch
wird in einen Behälter abgefüllt. Der Behälter wird
mit einem Zerstäuber versehen. 50,0 Teile eines Treibgasgemisches
aus Propan, Butan und Dimethylether werden unter
Entstehen eines Aerosols durch den Zerstäuber in das insektizide
Mittel gepreßt.
1,0 Teile der Verbindung A und 31,0 Teile Myristinsäureisopropylester
werden in 18,0 Teile Kerosin gelöst. Das erhaltene
Gemisch wird in einen Behälter abgefüllt. Der Behälter
wird mit einem Zerstäuber versehen. 50,0 Teile eines Treibgasgemisches
aus Propan, Butan und Dimethylether werden
unter Entstehen eines Aerosols durch Zerstäuber in das
insektizide Mittel gepreßt.
1,0 Teile Verbindung A und 1,0 Teile Phthalsäuredibutylester
werden in einem Gemisch aus 2,5 Teilen Isopropylalkohol und
45,5 Teilen Dodecylbenzol gelöst. Das erhaltene Gemisch wird
in einen Behälter gefüllt. Der Behälter wird mit einem Zerstäuber
ausgerüstet. 50,0 Teile eines Treibgasgemisches aus
Propan, Butan und Dimethylether werden unter Entstehen eines
Aerosols durch den Zerstäuber in das insektizide Mittel gepreßt.
Die nach den Beispielen 1 bis 7 und den Vergleichsbeispielen
1 bis 4 erhaltenen insektiziden Mittel werden mit Aceton
unter Erzeugung einer 0,189 g/Liter Verbindung A enthaltenden
Lösung verdünnt. 0,3 ml Lösung werden auf eine im Durchmesser
8,5 cm große Petrischale aufgetragen, so daß die Verbindung
A in einer Menge von 0,0567 mg daran haftet. Das bedeutet,
daß die Verbindung A in der Petrischale in einem
Verhältnis von 10 mg/m² haftet. Nachdem das Aceton in der
Petrischale verdunstet ist, werden 10 Küchenschaben
(Blattelle germanica) hineingesetzt. Die knock-down-Wirkung,
KT50 (erforderliche Zeit, die verstreicht bis 50% der
Küchenschaben bewegungsunfähig sind) wird bestimmt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle II dargestellt.
Claims (5)
1. Insektizides Mittel, umfassen:
- (a) Chyrsanthemumsäure-2,4-dioxo-1-(2-propinyl)imidazo lidin-3-ylmethylester,
- (b) mindestens einen Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen oder Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen, und gegebenenfalls
- (c) mindestens einen inerten Träger, wobei das Gewichtsverhältnis von (a) zu (b) von 3 : 1 bis 1 : 100 beträgt.
2. Insektizide Mittel nach Anspruch 1, in dem der Carbonsäureester
Phthalsäuredibutylester, Palmitinsäureisopropylester,
Myristinsäureisopropylester oder Laurinsäurehexylester
ist.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, gekennzeichnet
durch die Verwendung eines die Bestandteile (a) und (b)
gemäß Anspruch 1 umfassenden insektiziden Mittels.
4. Verfahren zur Herstellung eines insektiziden Mittels,
umfassend das Vermischen der Bestandteile (a) und (b)
gemäß Anspruch 1 unter Erwärmung.
5. Verfahren zur Herstellung eines insektiziden Aerosols
umfassend das Abfüllen eines insektiziden Mittels aus
den Bestandteilen (a) und (b) nach Anspruch 1 in einen
Behälter, Versehen des Behälters mit einem Zerstäuber
und Einpressen eines Treibgases durch den Zerstäuber in
das insektizide Mittel im Behälter.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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ID=26449553
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