DE2939242C2 - Verfahren zum Reinigen von Fettsäuren - Google Patents
Verfahren zum Reinigen von FettsäurenInfo
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Description
Verfahren zum Reinigen von Fettsäuren
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Reinigen von Fettsäuren unter Gewinnung von Fettsäuren mit
ausgezeichneter Farbe und Farbstabilität.
Es ist als Möglichkeit zum Reinigen von Fettsäuren allgemein bekannt, Adsorptionsverfahren mit aktivierter
Tonerde oder Aktivkohle anzuwenden. Außerdem gibt es Verfahren unter Anwendung von
Polycarbonsäuren (japanische Auslegeschrift No. 4277/72, entsprechend DE-OS 2038468), Borsäure
(US-PS 2862943), Schwefelsäure (US-PS 3489779), Bortrifluorid (US-PS 2583028), Aminoverbindungen
(US-PS 3471536), Formaldehyd (US-PS 3066160), einer Kombination aus einer alkalischen Substanz,
hypophosphoriger Säure und Borsäure (japanische Offenlegungsschrift 16506/71) und einer Kombination
von organischem Amin und einer phenolischen Verbindung (japanische Offenlegungsschrift
46205/77 und 7408/78). Mit Hilfe dieser Verfahren kann ein Teil der färbenden Substanzen in den Fettsäuren
entfernt werden, aber ausreichend hell gefärbte Fettsäuren können nicht erhalten werden, und
außerdem können Verunreinigungen, die sich beim Erhitzen, durch Oxydation oder durch saure oder basische
Reagentien verfärben, nicht vollständig entfernt werden. Deshalb verfärben sich die nach diesen
Methoden gereinigten Fettsäuren oft bei der Lagerung, und außerdem verfärben sich die Derivate der
Fettsäuren. Schließlich sind einige der beschriebenen Reagentien gefährlich oder giftig. Weiterhin ist aus
der US-PS 2763638 bekannt, zum Aufspalten einer Fettsäure ein reduzierendes Metall zu verwenden.
Aus der Literaturstelle »Bailey's Industrial Oil and Fat Products«, Seiten 937-939, ist schließlich bekannt,
zum Aufspalten einer Fettsäure ein reduzierendes Metalloxid einzusetzen. In diesem Fall kommt
die erhaltene Fettsäure mit dem Hydroxid des reduzierenden Metalls in Kontakt, welches aus dem reduzierenden
Metalloxid gebildet wird.
Es galt also, ein Verfahren zum Reinigen von Fettsäuren zu entwickeln, das die vorstehenden Nachteile
der konventionellen Methoden nicht aufweist. Weiterhin lag der Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein
Verfahren anzugeben, nach dem Fettsäuren mit hoher Effektivität gereinigt werden können, wobei sichere
und weitgehend nichttoxische Reagentien angewendet werden.
Diese Aufgabe wird überraschend gelöst durch ein Reinigungsverfahren für Fettsäuren, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man die Fettsäure mit einem reduzierenden Metall in Kombination mit einem Hydrierungskatalysator
bei einer zwischen Raumtemperatur und 300° C liegenden Temperatur in Kontakt bringt und die so behandelte Fettsäure destilliert.
Noch bessere Ergebnisse werden erfindungsgemäß durch ein Verfahren zum Reinigen von Fettsäuren erhalten,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Fettsäure mit einem reduzierenden Metall in Kombination
mit einem Hydroxid eines reduzierenden Metails und einem Hydrierungskatalysator bei einer zwischen
Raumtemperatur und 300° C liegenden Temperatur in Kontakt bringt und die so behandelte Fettsäure
destilliert.
Eine Fettsäure, die erfindungsgemäß behandelt werden kann, hat etwa 6 bis 24 Kohlenstoffatome und
wird durch Hydrolyxe von natürlichen Fetten und Ölen, wie tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen
sowie Tran, oder durch synthetische Verfahren, wie die Paraffinoxydation, den Oxoprozeß, durch oxydative
Spaltung oder Skelettisomerisierung erhalten. Diese Fettsäuren sind beispielsweise Kokosnußfettsäure,
Palmölfettsäure, Sojabohncnölfettsäure, TaIlölfettsäure, Talgfettsäure, Sardinenölfettsäure, VaIeriansäure,
Capronsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure,
Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachidinsäure, Behensäure, Erucinsäure,
Lignocerinsäure, 2-Äthylenhexanoinsäure und Isostearinsäure.
Bei der Erfindung wird die zu reinigende Fettsäure mit dem vorstehend genannten Reinigungsreagens
bei einer zwischen Raumtemperatur und 300° C, vorzugsweise zwischen 80 und 250° C, liegenden Temperatur
in Kontakt gebracht.
Die Kontaktzeit ist nicht besonders kritisch, liegt jedoch im allgemeinen zwischen 0,5 und 10 Stunden.
Erfindungsgemäß kann die Aufgabe, eine Fettsäure zu reinigen, leicht gelöst werden, indem man
das Reagens der Fettsäure zusetzt und das erhaltende Gemisch direkt destilliert. Wenn in diesem Fall das
Gemisch aus Fettsäure und Reagens unter den vorstehend genannten Bedingungen erhitzt wird, kann ein
noch besseres Produkt erhalten werden.
Wenn man die Ausbildung einer großen Menge an Destillationsrückstand in dem Destillationsgefäß zu
vermeiden wünscht, wird das genannte Reagens der Fettsäure zugesetzt, das erhaltene Gemisch innerhalb
des vorstehend genannten Temperaturbereiches unter Rühren vollständig durchmischt und dann filtriert,
um unlösliche Reaktionsprodukte und nicht-umgesetztes Reagens zu entfernen. Schließlich wird das FiI-trat
destilliert.
Als reduzierende Metalle sind Zinn, Eisen, Zink, Aluminium, Magnesium, Kupfer, Calcium, Nickel
und Kobalt und Gemische und Legierungen daraus geeignet. Das reduzierende Metall gelangt vorzugsweise
in Pulverform zum Einsatz.
Als Hydroxid eines reduzierenden Metalls sind Zinnhydroxid, Eisenhydroxid, Zinkhydroxid, Aluminiumhydroxid,
Magnesiumhydroxid, Kupferhydroxid, Calciumhydroxid, Nickelhydroxid und Kobalthydroxid
und Gemische daraus verwendbar.
Der Hydrierungskatalysator ist ein solcher, wie er
bei der Hydrierung organischer Verbindung verwendet wird. Zu diesen gehören Eisen, Kobalt, Nickel,
Ruthenium, Rhodium, Palladium, Osmium, Iridium, Platin, Chrom, Molybdän, Wolfram, Kupfer, Rhenium
und Vanadin und ihre Legierungen, sowie ihre Verbindungen, wie die Oxide, Hydroxide und Sulfide.
Zu den Legierungen und Verbindungen gehören Palladiumschwarz, Palladium-auf-Kohle, Platinoxid,
Nickel-auf-Kieselgur, Raneynickel, Raneyeisen, Raneykupfer,
Kupferchromit und Molybdänsulfid.
Jedes deir vorstehend genannten reduzierenden Metalle, der Hydroxide der reduzierenden Metalle
und der Hydrierungskatalysatoren kann in Form eines Gemisches verwendet werden.
Die zu venvendende Menge an reduzierendem Metall, an Hydroxid eines reduzierenden Metalls und an
Hydrierungskatalysator kann über einen weiten Bereich schwanken und ist nicht besonoers kritisch. Jedoch
wird reduzierendes Metall, Hydroxid von reduzierendem Metall und Hydrierungskatalysator jeweils
vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Menge an zu reinigender Fettsäure,
verwendet. Wenn weniger als 0,01 Gew.-% eingesetzt wird, ist der Reinigungseffekt gering, während selbst
bei mehr als 5 Gew.-% keine Verbesserung der Reinigungswirkung mehr erzielt werden kann. Außerdem
wird bei einer so großen Menge der Destillationsrückstand zu groß.
Das erfindungsgemäß zu verwendende reduzierende Metall reduziert offensichtlich gefärbte, unerwünschte
und färbende sauerstoffhaltige Verbindungen, wie die in der Fettsäure enthaltenen Carbonyl-,
Hydroxyl-, Epoxy- und phenolischen Verbindungen.
Das Hydroxid des reduzierenden Metalls vergrößert wahrscheinlich hauptsächlich die Reduktionswirkung
des reduzierenden Metalls.
Schließlich beschleunigt der Hydrierungskatalysator die Reduktionsreaktion durch das reduzierende
Metall und wirkt außerdem als Katalysator für die Reduktion durch den bei Umsetzung der Fettsäure mit
dem reduzierenden Metall gebildeten Wasserstoff. Wenn folglich ein reduzierendes Metall in Kombination
mit einem Hydroxid eines reduzierenden Metalls und einem Hydrierungskatalysator verwendet wird,
wirkt das reduzierende Metall erheblich effektiver.
Weitgehend das gesamte reduzierende Metall und Hydroxid des reduzierenden Metalls, die bei der Fettsäurereinigung
verwendet werden, werden letztlich in Fettsäuresalze umgewandelt, die durch Filtration
oder in Form des Destillationsrückstandes entfernt werden. Der Hydrierungskatalysator wird ebenfalls
abfiltriert oder in Form von Destillationsrückstand entfernt.
Die erfindungsgemäß erhaltene gereinigte Fettsäure enthält weitgehend keine sauerstoffhaltigen
Verunreinigungen. Deshalb hat sie eine helle Farbe und keinen unangenehmen Geruch. Außerdem ist sie
ausgezeichnet farbstabil gegenüber Hitze, Oxydation sowie saure und basische Reagentien.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung im einzelnen, bedeuten aber keinerlei Einschränkung
des Erfindungsbereiches.
In den Beispielen wird die Methode, bei der ein Gemisch
aus einem reduzierenden Metall und einem Hydrierungskatalysator als Reagens verwendet wird,
als »Methode A« bezeichnet; und die Methode, bei der ein Gemisch aus einem reduzierenden Metall, einem
Hydroxid eines reduzierenden Metalls und einem Hydrierungskatalysator als Reagens verwendet
wird, wird als »Methode B« bezeichnet.
Außerdem wurde bei den folgenden Beispielen eine Fraktion bis zu einer Bodentemperatur von
230° C bei 1333 μbar aufgefangen. Im Beispiel 9 wurde jedoch eine Fraktion bis zu einer Bodentemperatur
von 150° C bei 1333 μbaΓ aufgefangen.
i» Methode A: Zu 300 g roher Kokosnußölfettsäure
wurden 2,0 g Zinnpulver und 0,3 g eines Platin-auf-Kohle-Katalysators
zugesetzt, und das erhaltene Gemisch wurde bei 120° C vier Stunden lang gerührt.
Dann wurde das Gemisch filtriert und das Filtrat destilliert.
Methode B: Zu 300 g derselben Rohfettsäure wie bei Methode A wurden 2,0 g Zinnpulver, 1,0 g Zinkhydroxid
und 0,3 g Platin-auf-Kohle-Katalysator zugesetzt,
und das erhaltene Gemisch wurde vier Stun-
2" den bei 120° C gerührt. Dann wurde das Gemisch filtriert
und das Filtrat destilliert.
Die so gereinigten Kokosnußölfettsäuren wurden in bezug auf Ausbeute, Farbe, Farbstabilität gegenüber
Hitze und Oxydation und Farbstabilität gegenüber sauren und alkalischen Reagentien geprüft. Die
erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt.
Methode A Methode B
| (1) | Destillationsausbeute (Gew.-%) |
93,7 | 93,2 |
| 35 (2) | Farbe (APHA) | 30 | 20 |
| (3) | Farbstabilität gegen Erhitzen (APHA) |
70 | 50 |
| (4) 40 |
Farbstabilität gegen thermische Oxydation (APHA) |
130 | 110 |
| (5) | Farbstabilität gegen Alkalieii (APHA) |
110 | 90 |
| 45 (6) | Farbstabilität gegen Säuren (Gardner) |
2 | 1-2 |
Anmerkung: Eine Probe mit einem größeren Farbwert verfärbt sich stärker und hat eine
schlechtere Qualität.
Die Prüfpositionen (3) bis (6) in der vorstehenden Tabelle 1 und den folgenden Tabellen haben die folgende
Bedeutung:
(3) zeigt die Farbstabilität der Fettsäure gegenüber Hitze. Der Farbwert der Fettsäure wird gemessen,
nachdem diese 1 Stunde lang unter Stickstoffatmosphäre bei 205° C erhitzt worden ist.
μ (4) zeigt die Farbstabilität der Fettsäure gegenüber
thermischer Oxydation. Der Farbwert der Fettsäure wird gemessen, nachdem diese 3 Stunden lang in Luft
auf 150° C erhitzt worden ist.
(5) zeigt die Farbstabilität der Fettsäure gegenüber Alkalien. Der Farbwert der Fettsäure wird gemessen,
nachdem diese 2 Stunden lang zusammen mit einer äquimolaren Menge Diäthanolamin unter Rühren mit
Stickstoffgas auf 150" C erhitzt worden ist.
(6) zeigt die Farbstabilität der Fettsäure gegenüber
Säuren. Der Farbwert der Fettsäure wird gemessen, nachdem diese 1 Stunde lang zusammen mit 0,1% p-Toluolsulfonsäure
unter Rühren durch Stickstoffgas auf 205° C erhitzt und dann bis zum Abkühlen auf
Raumtemperatur 1 Stunde stehengelassen worden ist.
Methode A: Zu 300 g roher Talgfettsäure wurden 2,0 g Eisenpulver und 0,6 g Nickel-auf-Kiesalgur-Katalysator
zugesetzt und das erhaltene Gemisch direkt destjUiert.
Methode B: Zu 300 g derselben rohen Talgfettsäure wurden 2,0 g Eisenpulver, 0,6 g Eisen(III)-hydroxid
und 0,6 g Nickel-auf-Kieselgur-Katalysator
zugesetzt und das erhaltene Gemisch direkt destilliert.
Die bei Prüfung der so gereinigten Talgfettsäuren erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2
zusammengestellt.
| Destillationsausbeute (Gew.-%) |
Methode A | Methode B | |
| (1) | Farbe (APHA) | 92,9 | 91,8 |
| (2) | Farbstabilität gegen Hitze (APHA) |
40 | 30 |
| (3) | Farbstabilität gegen thermische Oxydation (APHA) |
80 | 60 |
| (4) | Farbstabilität gegen Alkalien (APHA) |
160 | .HO |
| (5) | Farbstabilität gegen Säuren (Gardner) |
140 | 120 |
| (6) | 2 | 1,2 | |
Methode A: Zu 300 g roher Oleinsäure wurden 1,5 g Zinkpulver und 0,6 g eines Nickel-Hartfett-Katalysators
zugesetzt (Nickelkatalysator, dispergiert in gehärtetem Fett), und das erhaltene Gemisch wurde 4
Stunden bei 150° C gerührt. Dann wurde das Gemisch filtriert und das Filtrat destilliert.
| Destillationsausbeute (Gew.-%) |
Methode A | Methode B | |
| (1) | Farbe (APHA) | 90,0 | 88,7 |
| (2) | Farbstabilität gegen Erhitzen (APHA) |
30 | 20 |
| (3) | Farbstabilität gegen thermische Oxydation (APHA) |
70 | 60 |
| (4) | Farbstabilität gegen Alkalien (APHA) |
170 | 150 |
| (5) | Farbstabilität gegen Säuren (Gardner) |
180 | 160 |
| (6) | 3-4 | 3 | |
Methode B: Zu 300 g derselben rohen Oleinsäure wurden 1,5 g Zhikpulver, 0,5 g Magnesiumhydroxid
und 0,6 g eines Nickel-Hartfett-Katalysators zugesetzt und das erhaltene Gemisch 4 Stunden bei 150° C
gerührt. Dann wurde das Gemisch filtriert und das Filtrat destilliert.
Die Ergebnisse der Prüfung der auf diese Weise erhaltenen gereinigten Oleinsäuren sind in der folgenden
Tabelle 3 zusammengestellt.
Methode A: Zu 300 g roher Stearinsäure wurden 1,2 g Magnesiumpulver und 0,6 g Raneykupferkatalysator
zugesetzt und das erhaltene Gemisch 4 Stunden bei 160° C gerührt. Dann wurde es direkt destilliert.
Methode B: Zu 300 g derselben rohen Stearinsäure wurden 1,2 g Magnesiumpulver, 0,5 g Zinn(II)-hydroxid
und 0,6 g Raneykupferkatalysator zugesetzt und das erhaltene Gemisch 4 Stunden bei 160° C gerührt.
Dann wurde es direkt destilliert.
Die Ergebnisse der Prüfung der so erhaltenen gereinigten Stearinsäuren sind in der folgenden Tabelle 4
zusammengestellt.
| Destillationsausbeute (Gew.-%) |
Methode A | Methode B | |
| Farbe (APHA) | 92,8 | 92,8 | |
| (2) | Farbstabilität gegen Hitze (APHA) |
30 | 20 |
| (3) | Farbstabilität gegen thermische Oxydation (APHA) |
60 | 50 |
| (4) | Farbstabilität gegen Alkalien (APHA) |
100 | 80 |
| (5) | Farbstabilität gegen Säuren (Gardner) |
100 | 80 |
| (6) | 1-2 | 1 | |
Methode A: Zu 300 g handelsüblicher Tallölfettsäure wurden 3,0 g Calcium und 0,6 g eines Kupferchromitkatalysators
zugesetzt und das erhaltene Ge-
| Destillationsausbeute (Gew.-%) |
Methode A | Methode B | |
| (1) 55 |
Farbe (APHA) | 95,5 | 93,4 |
| (2) | Farbstabilität gegen Hitze (APHA) |
90 | 70 |
| (3) | Farbstabilität gegen thermische Oxydation (Gardner) |
130 | 110 |
| "(4) | Farbstabilität gegen Alkalien (Gardner) |
1-2 | 1-2 |
| (5) 65 |
Farbstabilität gegen Säuren (Gardner) |
1-2 | 1 |
| (6) | 6 | 5 | |
misch 4 Stunden bei 150" C gerührt. Dann wurde es direkt destilliert.
Methode B: Zu 3(X) g derselben handelsüblichen Tallölfettsäure wurden 3,0 g Calcium, 1,0 g Calciumhydroxid
und 0,6 g Kupferchromitkatalysator zugesetzt und das erhaltene Gemisch 4 Stunden bei 150' C
gerührt. Dann wurde es direkt destilliert.
Die Ergebnisse der Prüfung der so erhaltenen gereinigten Tallölfettsäuren sind in der folgenden Tabelle 5
zusammengestellt.
Methode A: Zu 300 g handelsüblicher Sojabohnenölfettsäure wurden 1,5 g Aluminiumpulver und
0,9 g Kupfer-Zink-Legierungskatalysator zugesetzt und das erhaltene Gemisch 4 Stunden bei 160° C gerührt.
Dann wurde es direkt destiiiieri.
Methode B: Zu 300 g derselben handelsüblichen Fettsäure wurden 1,5 g Aluminiumpulver, 0,6 g Aluminiumhydroxid
und 0,9 g eines Kupfer-Zink-Legierungs-Katalysators zugesetzt und das erhaltene Gemisch
4 Stunden bei 160° C gerührt. Dann wurde es direkt destilliert.
Die Ergebnisse der Prüfung der so erhaltenen gereinigten Sojabohnenölfettsäuren sind in der folgenden
Tabelle 6 zusammengestellt.
Methode A Methode B
| (D | Destillationsausbeute (Gew.-%) |
96,1 | 94,7 |
| (2) | Farbe (APHA) | 30 | 20 |
| (3) | Farbstabilität gegen Hitze (APHA) |
70 | 60 |
| (4) | Farbstabilität gegen thermische Oxydation (Gardner) |
1-2 | 1 |
| (5) | Farbstabilität gegen Alkalien (Gardner) |
1 | 1 |
| (6) | Farbstabilität gegen Säuren (Gardner) |
5 | 4 |
Methode A: Zu 300 g roher Kokosnußölfettsäure wurden 2,0 g Kupferpulver und 0,6 g Raneynickelkatalysator
zugesetzt und das erhaltene Gemisch 4 Stun-
Methode A Methode B
| (1) | Destillationsausbeute (Gew.-%) |
88,1 | 86,0 |
| (2) | Farbe (APHA) | 50 | 40 |
| (3) | Farbstabilität gegen Hitze (APHA) |
180 | 150 |
| (4) | Farbstabilität gegen thermische Oxydation (Gardner) |
3 | 3 |
| (5) | Farbstabilität gegen Alkalien (Gardner) |
3 | 2-3 |
| (6) | Farbstabilität gegen Säuren (Gardner) |
3-4 | 3 |
den bei 140' C gerührt. Dann wurde es direkt destilliert.
Methode B: Zu 3(K) g derselben Robfettsäure wurden
2,0 g Kupferpulver, 0,3 g Nickel(II)-hydroxid, 0,3 g Zinkhydroxid und 0,6 g Raneynickelkatalysator
zugesetzt und das erhaltene Gemisch 4 Stunden bei 140" C gerührt. Dann wurde es direkt destilliert.
Die Ergebnisse der Prüfung der so erhaltenen gereinigten Kokosnußölfettsäuren, die aus Seifenansätzen
herstammten, sind in der folgenden Tabelle 7 zusammengestellt.
Methode A: Zu 300 g roher Palmölfettsäure wurden 2,0 g Nickelpulver und 0,9 g Molyhdänsulfid-Katalysator
zugesetzt und das erhaltene Gemisch 4 Stunden lang bei 160° C gerührt. Dann wurde es direkt destilliert.
Methode B: Zu 300 g derselben rohen Palmölfettsäure wurden 2,0 g Nickelpulver, 1,0 g Eisen(III)-hydroxid
und 0,9 g Molybdänsulfid-Katalysator zugesetzt und das erhaltene Gemisch 4 Stunden bei 160° C
gerührt. Dann wurde es direkt destilliert.
Die Ergebnisse der Prüfung der so erhaltenen gereinigten Palmölfettsäuren, die aus Seifenansätzen erhalten
worden waren, sind in der folgenden Tabelle 8 zusammengestellt.
Methode A Methode B
| (1) | Destillationsausbeute (Gew.-%) |
91,3 | 89,4 |
| (2) | Farbe (APHA) | 90 | 70 |
| (3) | Farbstabilität gegen Hitze (APHA) |
150 | 120 |
| (4) | Farbstabilität gegen thermische Oxydation (Gardner) |
1 | 1 |
| (5) | Farbstabilität gegen Alkalien (Gardner) |
1-2 | 1 |
| (6) | Farbstabilität gegen Säuren (Gardner) |
3-4 | 3 |
Methode A: Zu 300 g handelsüblicher Farafünoxydationsfettsäure
(Gemisch aus Fettsäuren mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen) wurden 1,0 g Zinnpulver, 1,0 g
Kobaitpulver und 0,3 g Palladium-auf-Kohle-Katalysator
zugesetzt und das erhaltene Gemisch 4 Stunden lang bei 100° C gerührt. Dann wurde es filtriert und
das Filtrat destilliert.
μ Methode B: Zu 300 g derselben Fettsäure wurden
. 1,0 g Zinnpulver, 1,0 g Kobaltpulver, 0,7 g Kobalthydroxid und 0,3 g Pauadium-auf-Kohle-Katalysator
zugesetzt und das erhaltene Gemisch 4 Stunden lang bei 100° C gerührt. Dann wurde es filtriert und das Files
trat destilliert.
Die Ergebnisse der Prüfung der so erhaltenen gereinigten synthetischen Fettsäuren sind in der folgenden
Tabelle 9 zusammengestellt;
230242/544
| Destillationsausbeute (Gew.-%) |
Methode A | Methode B | |
| (D | Farbe (APHA) | 97,2 | 96,6 |
| (2) | Farbstabilität gegen Hitze (APHA) |
20 | 15 |
| (3) | Farbstabilität gegen thermische Oxydation (Gardner) |
60 | 50 |
| (4) | Farbstabilität gegen Alkalien (Gardner) |
1-2 | 1 |
| (5) | Farbstabilität gegen Säuren (Gardner) |
5 | 4-5 |
| (6) | 3-4 | 3 | |
Methode A: Zu 300 g handelsüblicher Isostearinsäure wurden 1,5 g Calcium-Zink-Legierungspulver
und 0,3 g eines Rhodium-Platin-Katalysators zugesetzt und das erhaltene Gemisch 4 Stunden bei 160' C
gerührt. Dann wurde es filtriert und das Filtrat destilliert.
Methode B: Zu 300 g derselben handelsüblichen Isostearinsäure wurden 1,5 g Calcium-Zink-Legierungspulver,
0,5 g Calciumhydroxid und 0,3 g eines Rhodium-Platin-Katalysators zugesetzt und das erhaltene
Gemisch 4 Stunden lang bei 160° C gerührt. Dann wurde es filtriert und das Filtrat destilliert.
Die Ergebnisse der Prüfung der so erhaltenen gereiriigten
Isostearinsäuren sind in der folgenden Tabelle 10 zusammengestellt.
| Destillationsausbeute (Gew.-%) |
Methode A | Methode B | |
| (D | Farbe (APHA) | 97,3 | 96,4 |
| (2) | Farbstabilität gegen Hitze (APHA) |
60 | 40 |
| (3) | Farbstabilität gegen thermische Oxydation (Gardner) |
130 | 100 |
| (4) | Farbstabilität gegen Alkalien (Gardner) |
1-2 | 1 |
| (5) | Farbstabilität gegen Säuren (Gardner) |
2-3 | 2 |
| (6) | 3 | 2-3 | |
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen deutlich, daß die erfindungsgemäß erhaltenen gereinigten Fettsäuren
von ausgezeichneter Farbe und Farbstabüität sind.
Vergleichsversuche
Bei allen folgenden die Erfindung erläuternden und Vergleichsversuchen wurde dieselbe rohe Ölsäure
verwendet, und es wurde beim Destillieren eine Fraktion bis zu einer Bodentemperatur von 230' C/
0.001 bar gesammelt.
Verfahren nach der Erfindung (Methode A):
Zu 300 g roher Ölsäure wurden 1,5 g Zinkpulver
und 0,6 g Nickel-Hartfett-Katalysator zugesetzt, und das erhaltene Gemisch wurde 4 Stunden lang bei
15()c C gerührt (dabei wurde die rohe Ölsäure mit dem
ι« Zinkpulver und dem Nickel-Hartfett-Katalysator in Kontakt gebracht). Dann wurde das Gemisch filtriert,
und das Filtrat wurde destilliert, wobei erfindungsgemäß gereinigte Ölsäure erhalten wurde.
Vergleichsbeispiel 1 (Kontrollversuch):
300 g rohe Ölsäure wurden ohne Zusatz des Reaktionsmitteis destilliert, wobei die ölsäure gemäß dem
Vergleichsbeispiel 1 erhalten wurde.
Vergleichsbeispiel 1 (gemäß DE-OS 2038468):
Zu 300 g roher Ölsäure wurden 1,5 g Zitronensäure zugesetzt, und das erhaltene Gemisch wurde 1
Stunde lang bei 200° C gerührt. Dann wurde das Gemisch direkt destilliert, wobei die gereinigte Ölsäure
as gemäß Vergleichsbeispiel 2 erhalten wurde.
Vergleichsbeispiel 3 (gemäß US-PS 2862943):
Zu 300 g roher Ölsäure wurden 0,3 g Borsäure zugesetzt, und das erhaltene Gemisch wurde direkt devi
stilliert, wobei die gereinigte Ölsäure gemäß Vergleichsbeispiel 3 erhalten wurde.
Vergleichsbeispiel 4 (gemäß US-PS 3489779):
Zu 300 g roher Ölsäure wurden 9 g konz. Schwefelsäure zugesetzt, und das erhaltene Gemisch wurde 30
Minuten lang bei 30° C gerührt. Dann wurde die Schwefelsäure von der Olsäureschicht abzentrifugiert,
und die Olsäureschicht wurde mit Wasser gewaschen, entwässert und destilliert, wobei die gereinigte
«ι Ölsäure gemäß Vergleichsbeispiel 4 erhalten wurde.
Vergleichsbeispiel 5 (gemäß US-PS 2583028):
Zu 300 g roher Ölsäure wurden 3 g Bortrifluorid-Äther-Komplex
zugesetzt, und das erhaltene Gemisch wurde 4 Stunden lang bei 150° C gerührt und
dann auf 100° C abgekühlt. Das Gemisch wurde dann mit Wasser gewaschen, entwässert und destilliert, wobei
die gereinigte Ölsäure gemäß Vergleichsbeispiel 5 erhalten wurde.
Vergleichsbeispiel 6 (gemäß japanischer Offenlegungsschrift
No. 46205/77):
Zu 300 g roher ölsäure wurden 3 g 4,4'-DiarninGdiphenylähter
und 0,6 g 4,4'-Methylen-bis(3-tert.-bu-
tyl-6-methylphenol) zugesetzt, und das erhaltene Gemisch
wurde 4 Stunden lang bei 150° C gerührt. Dann wurde das Gemisch direkt destilliert, wobei die gereinigte
Ölsäure gemäß Vergleichsbeispiel 6 erhalten wurde.
«ο Jede der auf obenstehende Weise erhaltenen destillierten
bzw. gereinigten ölsäuren wurde denselben
Tests unterzogen, wie sie in der vorstehenden Beschreibung erläutert sind. Die erhaltenen Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle 11 zusammengestellt.
Aus dieser Tabelle wird deutlich, daß das erfindungsgemäße Verfahren den konventionellen Methoden
klar überlegen ist.
Erfindungs-
gemiiß 1
(Kontrolle)
Vergleichsbeispiel
(1) Destillationsausbeute (Gew.-%)
(2) Farbe (APHA)
(3) Hitzefarbstabilität (APHA)
(4) Farbstabilität gegen thermische Oxydation (Gardner)
(5) Farbstabilität gegen Basen (Gardner)
(6) Farbstabilität gegen Säuren (Gardner)
| 90,3 50 |
92.6 250 |
92.2 190 |
86,4 170 |
92,3 300 |
92.7 200 |
89.7 120 |
| 120 | 500 | 450 | 400 | >500 | 400 | 3(H) |
| 2 | 6-7 | 6 | 5-6 | 7 | 6 | 3-4 |
| 2 | 7 | 6 | 6 | 8 | 6-7 | 4 |
| 3 | 7 | 6 | 5-6 | 7 | 6 | 5 |
Claims (2)
1. Verfahren zum Reinigen von Fettsäuren, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Fettsäure mit einem reduzierenden Metall in Kombination
mit einem Hydrierungskatalysator bei einer zwischen Raumtemperatur und 300° C liegenden
Temperatur in Kontakt bringt und die so behandelte Fettsäure destilliert.
2 Verfahren zum Reinigen von Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fettsäure mit
einem reduzierenden Metall in Kombination mit einem Hydroxid eines reduzierenden Metalls und
einem Hydrierungskatalysator bei einer zwischen Raumtemperatur und 300° C liegenden Temperatur
in Kontakt bringt und die so behandelte Fettsäure destilliert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11802478A JPS5545614A (en) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | Purification of aliphatic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2939242A1 DE2939242A1 (de) | 1980-04-17 |
| DE2939242C2 true DE2939242C2 (de) | 1982-10-21 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2939242A Expired DE2939242C2 (de) | 1978-09-27 | 1979-09-27 | Verfahren zum Reinigen von Fettsäuren |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS5545614A (de) |
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- 1978-09-27 JP JP11802478A patent/JPS5545614A/ja active Granted
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
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| AU5117479A (en) | 1980-04-03 |
| IT7926003A0 (it) | 1979-09-25 |
| GB2032918A (en) | 1980-05-14 |
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| IT1123733B (it) | 1986-04-30 |
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