DE2927090A1 - Alpha , beta - ungesaettigte aldehyde und deren verwendung als aromabestandteile - Google Patents

Alpha , beta - ungesaettigte aldehyde und deren verwendung als aromabestandteile

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DE2927090A1 DE19792927090 DE2927090A DE2927090A1 DE 2927090 A1 DE2927090 A1 DE 2927090A1 DE 19792927090 DE19792927090 DE 19792927090 DE 2927090 A DE2927090 A DE 2927090A DE 2927090 A1 DE2927090 A1 DE 2927090A1
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Description

FaTl 2100
FIRMENICH S.A. Genf / Schweiz
ALPHA, BETA-UNGESAETTIGTE ALDEHYDE UND DEREN VERWENDUNG
ALS AROMABESTANDTEILE
909883/0862
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Aromen, insbesondere betrifft sie bestimmte Aldehydverbindungen als Aromabestandteile.
Die erfindungsgemä'sse Verbindung gehört zu der Reihe der α, β-ungesättigten Aldehyde der Formel
.. CHO
R—CH-C (I)
in welcher R einen linearen Alkylrest, der von 3 bis zu 6 Kohlenstoffatomen umfasst und R einen linearen oder verzweigten Alkylrest, der von einem bis zu 7 Kohlenstoffatomen umfasst, bedeuten.
Einige der Verbindungen der Formel (I) sind neu und werden wie folgt angeführt:
2-Butyl-hept-2-enal, 2-Propyl-oct-2-enal, 2-Pentyl-oct-2-enal und 2-Butyl-non-2-enal.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen interessante organoleptische Eigenschaften und können folglich vorteilhaft in der Aromaindustrie verwendet werden.
Viele Aldehydverbindungen sind in der Parfümbranche bekannt. Zum Beispiel findet das Dec-2-enal zur Wiederherstellung von Aromen des fruchtigen Typs, insbesondere von Citrusfrüchten, oder in der Fabrikation von pfirsichartigen Aromen ein weites Anwendungsgebiet. Bestimmte niedrigere Alkyl α, ß-ungesättigte Aldehyde wie Hex-2-enal in ihrer transisomeren Form werden in erdbeer-, bananen-, apfel- oder aprikosenartigen Aromakompositionen verwendet. Andere ungesättigte Aldehyde, die die Doppel-
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bindung in β, γ- oder γ, δ-Stellung haben, können vorteilhaft zur Wiederherstellung von cremigen und fettigen Noten verwendet werden. Hept-4-enal gehört zu dieser Klasse von Derivaten.
In U.S. Patent No. 3 914 451 wird die Verwendung des 2-Butylbut-2-enals als Aromabestandteil beschrieben, einer Verbindung, die einen Geschmack von süssem, leicht geröstetem und fettem, an Haselnüsse erinnernden Charakter aufweist.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die Verbindungen der
Formel (I) verschiedene Geschmacksnoten, die von fettigen,
über fleischige, caramelartige oder manchmal grüne und tierische Noten reichen, hervorbringen.
Die Klasse der Verbindungen der Formel (I) umfasst 2-Methyl-oct- -2-enal. Diese Verbindung besitzt eine besonders ausgeprägte fleischartige Aromanote, zusammen mit einem öligen geschmacklichen Charakter. Für bestimmte dieser Charaktere erinnert das Aroma des 2-Methyl-oct-2-enals an den Geschmack von frisch gebratenen Kartoffeln,oder mehr im allgemeinen, an den von gebratenen Lebensmitteln.
Obgleich nicht im gleichen Ausmass, so wurden diese Züge jedoch bereits bei höheren Homologen des 2-Methyl-oct-2-enals, wie z.B. 2-Butyl-oct-2-enal, 2-Pentyl-oct-2-enal und 2-Methylnon-2-enal , beobachtet. Dank ihren wertvollen Aromatisierungseigenschaften können die Verbindungen der Formel (I) zum Aromatisieren von Nahrungsmitteln und Getränken verschiedenster Art verwendet werden. Ganz speziell finden sie Verwendung zum Verleihen, Verbessern oder Verändern der fleischigen und fettigen Noten von Fleisch oder Fleisch-Ersatzprodukten, die dem Konsum von Mensch und Tier dienen.
Folglich bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zum Verleihen, Verbessern und Verändern der organoleptischen Eigenschaften von Lebensmitteln und Getränken, da-
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durch gekennzeichnet, dass man diesen Produkten eine geringe aber wirksame aromaverleihende Menge von mindestens einem der α, 3-ungesättigten Aldehyde der Formel (I) einverleibt.
Ausserdem betrifft die Erfindung eine Komposition, die ein Nahrungsmittel oder Getränk und eine geringe aber wirksame aromaverleihende Menge von mindestens einem der α, 3-ungesättigten Aldehyde der Formel (I) enthält.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin eine Aromakomposition, die als wirksamen aromaverleihenden Bestandteil mindestens einen der α, 3-ungesättigten Aldehyde der Formel (I) enthält.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Nahrungsmittel oder Getränk mit fleischigem Geschmack, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen Produkten als wirksamen aromaverleihenden Bestandteil einen α, 3-ungesättigten Aldehyd der Formel (I) zugibt.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich ausserdem auf ein Verfahren zum Verleihen, Verbessern oder Verändern der öliggrünen Geschmacksnote von gebratenen Lebensmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen Produkten als v/irksamen aromaverleihenden Bestandteil mindestens einen der α, 3-ungesättigten Aldehyde der Formel (I) hinzufügt.
Schliesslich betrifft die Erfindung eine neue Komposition von Verbindungen aus der Reihe der α, 3-ungesättigten Aldehyde der Formel (I), die wie folgt aufgeführt werden:
2-Butyl-hept-2-enal , 2-Propyl-oct-2-enal , 2-Pentyl-oct-2-enal und 2-Butyl-non-2-enal .
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-. •- 292709Q
■ -ϊ-
In der obigen Formel (I) bedeutet R einen linearen Alkylrest, der von 3 bis zu 6 Kohlenstoffatomen umfasst. So kann R für einen Propyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylrest stehen. Vorzugsweise steht R für einen Pentylrest.
Das Symbol R in Formel (I) bedeutet einen linearen oder verzweigten Alkylrest, der aus einem bis zu 7 Kohlenstoffatomen besteht, wobei R für einen Alkylrest wie Methyl, Aethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, sec-Butyl, ter-Butyl, iso-Butyl, Pentyl, iso-Pentyl, Neopentyl, ter-Pentyl, Hexyl, sec-Hexyl, ter-Hexyl, iso-Hexyl, Heptyl , sec-Heptyl, ter-Heptyl und iso-Heptyl steht. Der Methylgruppe wird dabei der Vorzug gegeben.
Die Mengen, in denen die erwähnten Verbindungen interessante Geschmackseffekte ergeben, können in weiten Grenzen schwanken.
Es wurden vorzugsweise Mengen im Bereich von etwa 0,01 bis zu 10 TpM (Teile pro Million) in Gewichtsteilen bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktes, dem sie einverleibt sind, verwendet. Diese Werte brauchen jedoch nicht uneingeschränkt betrachtet zu werden und die Fachleute der Aromabranche verwenden niedrigere oder höhere als die obenerwähnten Konzentrationen, je nach dem Effekt, den man zu erzielen wünscht. Es ist überdies bekannt, dass in der Praxis die Konzentrationen der gegebenen Aromamittel vorwiegend von der Natur des spezifischen Produktes, das aromatisiert werden soll,und von der Natur "der Mitbestandteile in einer vorliegenden Komposition, abhängen.
Die Verbindungen der Formel (I) können gemäss der Erfindung allein oder noch häufiger in Mischung mit gebräuchlichen geniessbaren Lösungsmitteln, wie z.B. zusammen mit Aethanol, Dipropylenglykol oder Triacetin verwendet werden. Die Verbindungen (I) können nach den herkömmlichen Methoden z.B. durch Aldo!kondensierung des geeigneten gesättigten Aldehyds oder durch Spaltung von gewissen Schiffschen Basen gemäss dem unten-
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-%■
beschriebenen Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-oct-2-enal (Temperaturen in Celsiusgraden) hergestellt werden. Dieses Verfahren, eine Art der Wittig Aldolisierung, wurde z. B. in "Neuere Methoden der präparat!ven organischen Chemie", Band Vl, Herausgeber W. Forst, Verlag Chemie, Seiten 56-57 beschrieben.
Herstellung des 2-Methy1-oct-2-enals
1. 30 ml einer 1,62N Lösung von Butyllithium in Hexan wurden in einem Zeitraum von 25 Minuten bei Raumtemperatur unter Rühren zu einer Lösung von 5 g Diisopropylamin in 25 ml wasserfreiem Aether zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf 0° abgekühlt und innerhalb 10 Minuten erfolgte die Zugabe von 6,95 g der Schiffschen Base in 40 ml Diäthyläther, die durch Umsetzen von Cyclohexyl ami η und Propene! erhalten wurde. Die so erhaltene Mischung wurde für 10 weitere Minuten auf 0° gehalten, dann auf -70° abgekühlt. Bei dieser Temperatur versetzte man die Mischung tropfenweise mit 5 g Hexanal. Sodann erhöhte man langsam die Temperatur bis auf Raumtemperatur während das Reaktionsgemisch ständig unter Rühren gehalten und anschliessend auf zerkleinerte Eisstücke gegossen und mit 3 Fraktionen von je 50 ml Aether extrahiert wurde. Die vereinigten organischen Extrakte wurden zuerst mit Wasser und dann mit 10%iger wässriger HCl neutral gewaschen. Nach Trocknen und Eindampfen der flüchtigen Bestandteile bei 40° erzielte man 10,9 g eines Rückstandes, der direkt für die nächste Reaktionsstufe weiterverwendet werden konnte.
2. Eine Mischung, die aus 10,9 g des nach dem obigen Absatz 1 erhaltenen Produktes bestand, 25 ml Wasser und 25 ml 10%iger Schwefelsäure wurden 3 Stunden unter Rückfluss gekocht, dann abgekühlt und mit 4 Fraktionen von je 30 ml Aether extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte wurden ausgewaschen, getrocknet und bei 20° eingedampft. Dabei erhielt man 5,6 g eines Rückstandes, der nach Destillieren 3,1 g 2-Methyl-oct-2-enal ergab. Die analytischen Daten des so erhaltenen Produktes stimmten mit denen einer reinen Probe, die nach den in der
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Literatur beschriebenen Methoden hergestellt worden war, überein (siehe z.B.: Tetrahedron Letters, 1973> 2465-8). Die anderen Verbindungen der Formel (I) konnten in gleicher Weise hergestellt werden.
Die neuen erfindungsgemä'ssen Verbindungen wiesen folgende analytische Daten auf:
2-Butyl-hept-2-ena1:
MS: M+=168; m/e : 55 (100), 41 (84,2), 111 (83,5), 43
(75,7), 83 (56,8), 139 (55), 81 (48,3).
NMR (CDCl3): 0,90-1,0 (6H, 2t); 1,32 (8H, m); 2,25 (4H, m);
6,40 (IH, t); 9,30 (IH, s) δ TpM.
2-Propyl-oct-2-enal
MS: M+ = 168; m/e : 55 (100), 41 (93), 125 (92,5), 43
(78), 83 (69), 29 (59,5), 69 (49), 97 (45,5). NMR (CDCl3): 0,90 (3H, t); 1,0 (3H, t); 1,4 (8H, m); 2,27
(4H, m); 6,57 (IH, t); 9,38 (IH, s) δ TpM.
2-Pentyl-oct-2-enal
MS: M+= 196; m/e : 55 (100), 41 (97,6), 125 (83,3) 43
(78), 29 (70,0), 83 (68,2), 69 (59), 56 (59),
81 (57,8), 153 (52), 95 (50,2), 97 (46,8). NMR (CDCl3): 0,89-0,91 (6H, 2t); 1,32 (12H, m); 2,30 (4H, m);
6,44 (IH, t); 9,38 (IH, s) δ TpM.
2-Butyl-non-2-enal
MS: M+ =196; m/e : 55 (100), 41 (89,5), 43 (86,7), 139
(84,1), 83 (62), 69 (59,3), 29 (53), 97 (49,2),
71 (49,2).
NMR (CDCl3): 0,84 (6H, t); 1,22-1,53 (12H, m); 2,10-2,55 (4H,
m); 6,42 (IH, t); 9,35 (IH, s) δ TpM.
Die Erfindung wird besser in den nachfolgenden Beispielen veranschaulicht.
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292709Q
Beispiel 1
Eine Reihe von Verbindungen, die zur Klasse der α, 3-ungesättigten Aldehyde der Formel (I) gehören, wurden durch Auflösen in einer wässrigen Salzlösung (0,5% NaCl in Wasser) bewertet. Die nachfolgende Tabelle gibt die Meinung des Expertengremiums wieder, das die Bewertung durchführte.
TABELLE 1
Verbindung Dosierung ApM/ Bewertung
2-Propyl-hept-2-enal 1,0 fettig, fleischig,
leicht blumig
2-Butyl-hept-2-enal 2,0 fleischig, verbrannt,
caramelartig
2-Methyl-oct-2-enal 0,2 fettig, fleischig,
ölig, grün, ausgeprägt
2-Propyl-oct-2-enal 2,0 fleischig, süss, cara
melartig, tierisch
2-Butyl-oct-2-enal 2,0 grün, fettig, ölig,
tierisch
2-Pentyl-oct-2-enal 2,0 fettig, pflanzlich,
tierisch
2-Hexyl-oct-2-enal 1,0 fleisch ig,verbrannt,
fettig, grün
2-Heptyl-oct-2-enal 2,0 fettig, sauer, blumig,
süss, ölig, tierisch
2-Butyl-non-2-enal 2,0 leicht fettige Säure,
leicht grün, ölig,
fleischig
2-Pentyl-non-2-enal 1,0 fettig, leicht fleischig
2-Methyl-non-2-enal 0,2 ausgeprägter, frittier-
ter Oelcharakter,
fettig.
Weitere Proben der Verbindungen der Formel (I) in reinem Zustand wurden geruchlich bewertet. Die Ansichten des Expertengremiums werden wie folgt angegeben:
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TABELLE 2
Verbindung Bewertung
2-Propyl-hex-2-enal fruchtig, blumig, holzig
2-Pentyl-hex-2-enal fruchtig, erdbeerartig
2-Aethyl-hept-2-enal fettig, blumig
2-Hexyl-hept-2-enal fruchtig, Citrusfrucht, Mandarine
2-Pentyl-non-2-enal fettig, tierisch
2-Methyl-non-2-enal fruchtig, fischartig, ölig
2-Isopropyl-oct-2-enal fettig, grün
2-Hexyl-non-2-enal fettig
Beispiel 2
Eine Nachahmung einer Rindfleischbrühe wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile) hergestellt:
Handelsüblicher Rindfleischextrakt Monosodiumglutamat
50:50 Mischung aus Natriuminositat: Natriumguanilat
Natriumchlorid
Mi Ichsäure
Wasser
10 1
0,005 8
0,5
980,495 1 '000,000
Proben der so erhaltenen Fleischbrühe wurden unter Verwendung des folgenden Bestandteiles in den angegebenen Konzentrationen aromatisiert und dann im Vergleich mit einer nicht aromatisierten Probe organoleptisch bewertet.
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/fs-
TABELLE
Verbindung Dosierung /TpM/ Bewertung
2-Propyl-hept-2-enal 2,0 fleischiger, fettig,
verbrannt
2-Butyl-hept-2-enal 3,0 grüner, fettiger, an
Hühnerfett erinnernd
2-Methy1-oct-2-enal 0,05 fleischiger, hühner
artiger Charakter
2-Propy1-oct-2-enal 3,0 verbrannterer, caramel-
artiger Charakter
2-Butyl-oct-2-ena1 3,0 ausgeprägterer fleischi
ger und fettiger Charak
ter
2-Penty1-oct-2-enal 3,0 fettiger, Talkcharakter
2-Hexyl-oct-2-enal 2,0 fleischiger, hühnerartig,
Hühnerfett
2-Heptyl-oct-2-enal 3,0 fettiger Fleischbrühe
Charakter
2-Butyl-non-2-enal 3,0 tierisch, verbrannt
Beispiel 3
Eine Rindfleischbrühe wurde nach Beispiel 2 hergestellt und Proben davon wurden wie gewöhnlich durch Vergleichen mit einer nicht aromatisierten Probe gewertet. Die nachfolgende Tabelle fasst die Ergebnisse der organoleptischen Bewertung zusammen.
Verbindung
Dosierung /TpM7 Bewertung
2-Pentyl-non-2-enal 2-Methyl-non-2-enal
2,0 fleischiger
0,05 ausgeprägter öliger Ge
schmack, fettig, frittiertes OeI
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Beispiel 4
Eine Probe aus im Handel erhältlichen hydrierten Pflanzenöl mit mildem Geschmack wurde unter Verwendung von 2-Methyl-non-2-enal in einer Konzentration von 0,50 TpM aromatisiert.
Ausgepresste "Corn Snacks" (Mais-Imbisse) wurden aus einer Base von 75% Mais und 25% wasserfreiem Kartoffel pulver hergestellt und mit dem aromatisieren OeI in folgenden Mengenverhältnissen überzogen:
Ausgepresste "Snacks" 80 g
Aromatisiertes OeI 20 g
100 g (Probe A)
Eine zweite Probe der gleichen "Corn Snacks" wurde in den gleichen Mengenverhältnissen mit nicht aromatisiertem OeI (Probe B) überzogen. Die beiden Proben wurden organoleptisch bewertet.
Bemerkungen:
GerucJK Probe A war öliger und gebratener im
Charakter als B.
Aromaj: Probe A war gebratener im Charakter.
Die Geschmacksprüfer erklärten einstimmig, dass die Probe A einen typischeren "pommesfrites"-Charakter besass.
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Claims (6)

  1. 2S27O9Q
    Patentansprüche
    J/ Eine Methode zum Verleihen, Verbessern oder Verändern der organoleptischen Eigenschaften von Lebensmitteln und Geträn· ken, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen Produkten eine' geringe aber wirksame aromaverleihende Menge von mindestens einem der α* 3-ungesättigten.Aldehyden der Formel
    CHO
    — CH —Cl: (I),
    in welcher das Symbol R einen linearen Alkylrest bedeutet, der von 3 bis zu 6 Kohlenstoffatomen umfasstfund R einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit einem bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, einverleibt.
  2. 2. Eine Komposition, die aus einem Nahrungsmittel oder Getränk besteht, dadurch gekennzeichnet, dass diese Produkte eine geringe aber wirksame aromaverleihende Menge von mindestem einem der α, 3-ungesättigten Aldehyde der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 enthält.
  3. 3. Eine Aromakomposition, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame aromaverleihende Menge von mindestens einem der α, 3-ungesättigten Aldehyde der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 enthält.
  4. 4. Ein Nahrungsmittel oder Getränk mit fleischigem Geschmack, dadurch gekennzeichnet, dass man jedem dieser Produkte als wirksamen aromaverleihenden Bestandteil einen α, 3-ungesättigten Aldehyd der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 einverleibt.
  5. 5. Ein Verfahren zum Verleihen, Verbessern und Verändern der ölig-grünen Geschmacksnote von gebratenen Lebensmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen Produkten als wirksamen aromaverleihenden Bestandteil mindestens einen der
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    ORIGINAL INSPECTED
    οία, 3-ungesättigten Aldehyde der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 einverleibt.
  6. 6. Einen der folgenden α, ß-ungesättigten Aldehyde, der zu der Reihe von Verbindungen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 gehört:
    2-Butyl-hept-2-enal 2-Propyl-oct-2-enal 2-Pentyl-oct-2-enal und 2-Butyl-non-2-enal.
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DE2927090A 1978-07-06 1979-07-04 Verwendung von α,β-ungesättigten Aldehyden als Aromabestandteile und einige dieser Aldehyde Expired DE2927090C2 (de)

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CH736078A CH632650A5 (fr) 1978-07-06 1978-07-06 Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants.

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DE (1) DE2927090C2 (de)
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