DE2833551A1 - Verfahren zur herstellung von sulfonaten von olefinen mit innenliegender doppelbindung - Google Patents
Verfahren zur herstellung von sulfonaten von olefinen mit innenliegender doppelbindungInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten von Olefinen mit innenliegender Doppelbindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Sulfonieren von
eine innenliegende Doppelbindung aufweisenden Olefinen unter Bildung von deren Sulfonaten, insbesondere ein
Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Sulfonate von Olefinen mit innenliegender Doppelbindung in hoher Ausbeute.
Unter "Sulfonieren" ist im folgenden manchmal dessen allgemeine Bedeutung, nämlich eine echte Sulfonierung
und eine Sulfatierung, manchmal nur seine spezielle Bedeutung, nämlich eine echte Sulfonierung, zu verstehen.
Es ist allgemein bekannt, daß eine innenliegende Doppelbindung aufweisende Olefine im Vergleich zu
>X.-01efinen gegenüber Sulfonierungsmitteln nur eine geringe Reaktionsfähigkeit
zeigen. Wenn man beispielsweise bei der Sulfonierung von eine innenliegende Doppelbindung aufweisenden
Olefinen mit gasförmigem SO., ein hellfarbiges Sulfonierungsprodukt
herstellen will, ist die Reaktionsgeschwindigkeit recht niedrig. Eine Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit beeinträchtigt jedoch in starkem Maße die Farbtönung
des SuIfonierungsprodukts. Eine ähnliche Tendenz läßt sich
auch bei Λ-Olefinen feststellen. Bei 'l-Olefinen kann man
jedoch durch eine sogenannte zweistufige Sulfonierung SuI-fonierungsprodukte
heller Färbung und niedrigen Gehalts an nicht-umgesetzten Olefinen herstellen. Bei einer solchen
zweistufigen Sulfonierung erfolgt zunächst eine Sulfonierung mit gasförmigem SO3 unter relativ milden Bedingungen
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ORlGiNAL INSPECTED
und anschließend eine Sulfonierung mit konzentrierter
Schwefelsäure. Wird jedoch ein solches zweistufiges Sulfonierungsverfahren auf Olefine mit innenliegender
Doppelbindung angewandt, enthält wegen der schlechten Reaktionsfähigkeit des eine innenliegende Doppelbindung
aufweisenden Olefins als solchem das in der ersten SuI-fonierungsstufe
erhaltene Sulfonierungsgemisch noch größere Mengen an nicht-umgesetztem Olefin. Es kann dann
vorkommen, daß dieses nicht-umgesetzte Olefin im Laufe
der folgenden Sulfonierungsstufe polymerisiert wird. Somit läßt sich also das gewünschte Sulfonierungsprodukt
nicht in hoher Ausbeute herstellen.
Erfindungsgemäß hat es sich nun gezeigt, daß sich die den
Olefinen mit innenliegender Doppelbindung eigenen Probleme im Rahmen einer zweistufigen Sulfonierung dann lösen
lassen und hellfarbige Sulfonate von Olefinen mit innenliegender Doppelbindung in hoher Ausbeute erhalten
werden können, wenn bei der zweistufigen Sulfonierung die erste Sulfonierungsstufe mit realtiv hohem Verhältnis
SO3 zu Olefin und die zweite Sulfonierungsstufe in Gegenwart
von wasserfreiem Natriumsulfat durchgeführt werden.
Die Durchführung einer Sulfonierungsreaktion in Gegenwart eines anorganischen Sulfats, wie Natriumsulfat, erfolgt
im Rahmen des aus der US-PS 4 021 406 bekannten Verfahrens zur Herstellung von Sulfofettsäureestern. Bei diesem
Verfahren kommt den mitverwendeten anorganischen Sulfaten die Aufgabe zu, die Esterbindung zu spalten und
gleichzeitig eine Beeinträchtigung der Farbtönung des Produkts zu vermeiden. Dies bedeutet, daß im Rahmen des
bekannten Verfahrens durch den Zusatz bzw. die Mitverwendung anorganischer Sulfate keinesfalls eine Polymerisation
von nicht-umgesetzten Olefinen vermieden werden soll,
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Das Verfahren gemäß der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet , daß man
1) ein eine innenliegende Doppelbindung aufweisendes
Olefin mit gasförmigem SO., im Verhältnis weniger als
1,3 Mole SO3 pro 1 Mol Olefin zu einem ersten Sulfonierungsgemisch
mit noch 10 bis 20 Gew.-% an nicht-umgesetztem
Olefin sulfoniert;
2) das nicht-umgesetzte Olefin durch Zusatz von wasserfreiem Natriumsulfat und konzentrierter Schwefelsäure
zu dem erhaltenen ersten Sulfonierungsgemisch weiter sulfoniert und
3) das erhaltene zweite Sulfonierungsgemisch mit Ätzalkali neutralisiert und schließlich hydrolysiert.
Als Ausgangsolefin gelangt erfindungsgemäß ein eine innenliegende
Doppelbindung aufweisendes Olefin mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen zum Einsatz. Zur Durchführung der
ersten Sulfonierungsstufe mit gasförmigem SOn eignen sich
Pallfilmreaktoren und kesseiförmige Reaktoren. Bei der ersten Sulfonierung können übliche Sulfonierungsbedingungen
eingehalten werden, jedoch mit der Ausnahme, daß das Molverhältnis SO-, zu Olefin unter 1,3, in der Regel
im Bereich von 1,0 oder mehr bis weniger als 1,3 betragen muß. Da der Gehalt an nicht-umgesetztem Olefin in dem
in der ersten Sulfonierungsstufe erhaltenen ersten Sulfonierungsgemisch von 10 bis 20 Gew.-% reichen soll,
müssen selbstverständlich unter Beachtung des genannten Molverhältnisses auch die Reaktionstemperatür, die Kontaktzeit
und dergleichen in geeigneter Weise gewählt werden.
Die zweite Sulfonierungsstufe des Verfahrens gemäß der Erfindung besteht in einer Sulfonierung des in der ersten
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SaIfonierungsstufe erhaltenen ersten Sulfonierungsgemischs
mit 9 0%iger oder höher konzentrierter Schwefelsäure in Gegenwart von pulverförmigem wasserfreiem
Natriumsulfat. Vorzugsweise wird die zweite SuIfonierungsstuf e in einem kesseiförmigen Reaktor durchgeführt.
Pro 100 Gewichtsteile des in der ersten Sulfonierungsstufe erhaltenen ersten Sulfonierungsgemischs werden
zweckmäßigerweise 1 bis 20 Gewichtsteil(e) wasserfreies Natriumsulfat und 10 bis 50 Gewichtsteile konzentrierte
Schwefelsäure zum Einsatz gebracht. Wenn das wasserfreie Natriumsulfat und die konzentrierte Schwefelsäure dem
in der ersten Sulfonierungsstufe erhaltenen ersten SuI-fonierungsgemisch
in gegebener Menge zugesetzt sind und dann das Reaktionsgemisch 10 bis 6 0 min lang bei einer
Temperatur von 300C oder weniger gerührt wird, wird das
restliche nicht-umgesetzte Olefin durch die konzentrierte Schwefelsäure ohne merkliche Polymerisation sulfoniert,
Auf diese Weise erhält man ein Sulfonierungsprodukt eines Sulfonierungsgrades von über 90 %.
Danach wird das in der zweiten Sulfonierungsstufe erhaltene zweite Sulfonierungsgemisch in üblicher bekannter
Weise mit einem Ätzalkali neutralisiert und schließlich hydrolysiert. Hierbei erhält man dann ein Sulfonat eines
eine innenliegende Doppelbindung aufweisenden Olefins.
Im Rahmen des Verfahrens gemäß der Erfindung wird ein eine innenliegende Doppelbindung aufweisendes und von
Hause aus wenig reaktionsfähiges Olefin im Rahmen eines zweistufigen SuIfonierungsverfahrens in der ersben Stufe
mit gasförmigem SO3 so weit, wie ohne merkliche Beeinträchtigung
der Farbtönung möglich ist, sulfoniert, worauf in der zweiten Sulfonierungsstufe das noch nichtumgesetzte
Olefin mit konzentrierter Schwefelsäure weiter sulfoniert wird, während gleichzeitig die Polymeri-
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2&33f>5i
sation des noch nicht-umgesetzten Olefins durch wasserfreies Natriumsulfat verhindert oder auf ein Mindestmaß
gesenkt wird. Bei der Behandlung des nach der Durchführung der beiden Stufen erhaltenen Sulfonierungsprodukts
mit einem Ätzalkali erhält man schließlich in hoher Ausbeute ein hellfarbiges Sulfonat eines Olefins
mit innenliegender Doppelbindung.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher veranschaulichen.
Eine innenliegende Doppelbindung aufweisende Olefine mit
16 bis 18 Kohlenstoffatomen werden mittels eines Fallfilmreaktors
aus Glas eines Innendurchmessers von 6 mm und einer Länge von 1,2m bei einer Temperatur von 500C
mit einem SO3-haltigen Gas (SO-,-Konzentration: 1 ,5 Volumenprozent)
im Molverhältnis SO3 zu Olefin von 1,05 sulfoniert.
Hierbei erhält man ein Sulfonierungsgemisch A. Danach wird das Sulfonierungsgemisch A in einen 300 ml
fassenden Erlenmeyer-Kolben überführt und mit 5 Gew.-% (bezogen auf das Sulfonierungsgemisch) wasserfreien
Natriumsulfats und 20 Gew.-% (bezogen auf das Sulfonierungsgemisch)
95%iger Schwefelsäure versetzt. Danach wird bei einer Temperatur von 30&C 30 min lang gerührt. Nach
der Neutralisation des erhaltenen Reaktionsgemischs mit 10%iger wässriger NaOH-Lösung wird das neutralisierte
Gemisch in einen 1 1 fassenden Autoklaven überführt und darin durch 30 minütiges Rühren bei einer Temperatur von
1400C hydrolysiert. Hierbei erhält man ein endgültiges
Sulfonierungsprodukt (Versuch Nr. 1).
Entsprechend Versuch Nr. 1 werden weitere Versuche gefahren, wobei das Molverhältnis SO_ zu Olefin variiert wird.
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ORIGINAL INSPECTED
Eine Bestimmung der Menge an nicht-umgesetztem öl in dem Sulfonierungsgemisch A und der Farbtönung des Endprodukts
in der im folgenden geschilderten Weise ergibt die in der später folgenden Tabelle zusammengestellten
Ergebnisse:
Bestimmung der Menge an nicht-umgesetztem öl im Sulfonierungsgemisch A
10g des Sulfonierungsgemischs A, 300 ml Äthylenglykol
und 30 ml einer 48%igen wässrigen NaOH-Lösung werden in einen 2 1 fassenden Rundkolben überführt und 30 min lang
bei einer Flüssigkeitstemperatur von 180° - 1900C einer
azeotropen Destillation unterworfen. Danach wird die Menge an nicht-umgesetztem öl geschätzt.
Bestimmung der Menge an nicht-umgesetztem öl im Endprodukt
Zu dieser Bestimmung bedient man sich einer normalen Hexanextraktion.
Nach dem Verdünnen des Endprodukts mit Wasser auf eine Konzentration von 5 % wird dessen Absorption mittels
eines handelsüblichen Spektralphotometers bei einer Schlitzbreite von 0,05 mm und einer Wellenlänge von 420 ΐημ
bestimmt (-log T) χ 10 .
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Versuch Nr. |
Molver hältnis SO-, zu Olefin |
Gehalt an nicht- umgesetztem öl im Sulfonierungs gemisch A in % |
Endprodukt | Farb tönung |
1 | 1 ,05 | 18,1 | Gehalt an ri.icht-umge- setztem öl in % |
i60 |
2 | 1,1 | 16,5 | 9,0 | 350 |
3 | 1,20 | 11,0 | 7,5 | 700 |
4 | 1,27 | 10,5 | 5,5 | 820 |
5* | 1 ,20 | 11 ,0 | 4,0 | 650 |
6* | 1 ,27 | 11 ,0 | 8,5 | 870 |
7* | 1 ,05 | 18,1 | 6,5 | 140 |
8* | 1,2 | — | 11 ,0 | 680 |
10,7 | ||||
Fußnoten;
* Vergleichsversuche, bei denen das Sulfonierungsgemisch A
in Abwesenheit von wasserfreiem Natriumsulfat mit konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert wird. Hierbei entsprechen
die Mengen an verwendeter konzentrierter Schwefelsäure den bei den Versuchen Nr. 1 bis 4 verwendeten
Schwefelsäuremengen. Bei Versuch Nr. 8 wird das Sulfonierungsgemisch A direkt mit Alkali behandelt.
Schwefelsäuremengen. Bei Versuch Nr. 8 wird das Sulfonierungsgemisch A direkt mit Alkali behandelt.
Ein Vergleich der bei den Versuchen Nr. 1 bis 4 erhaltenen Ergebnisse mit den Ergebnissen der Versuche Nr. 5 bis 7
zeigt, daß es erfindungsgemäß möglich wird, in hoher Ausbeute und mit nur geringem Gehalt an nicht-umgesetztem
Olefin ein Sulfonat eines eine innenliegende Doppelbindung aufweisenden Olefins herzustellen.
zeigt, daß es erfindungsgemäß möglich wird, in hoher Ausbeute und mit nur geringem Gehalt an nicht-umgesetztem
Olefin ein Sulfonat eines eine innenliegende Doppelbindung aufweisenden Olefins herzustellen.
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Claims (3)
- 283355ΊHenkel, Kern, Feiler fr Hänzel PatentanwälteThe Lion Fat & Oil Co., Ltd., 5?^S?5f-t onD-8000 München 80Tokio, Japan.Tel.: 089/98 20 85-87Telex:0529802hnkld Telegramme: ellipsoid31. Juli mDr.F/H OP-1047Patentansp rucheΐ.J Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten von Olefinen mit innenliegender Doppelbindung, dadurch gekennzeichnet, daß man1} ein Olefin mit innenliegender Doppelbindung mit gasförmigem SO, im Molverhältnis weniger als T,3 Mole SQ_ pro 1; Mol Olefin zu einem noch 1Q bis 20 Gew.-% an nicht-umgesetztem Olefin enthaltenden ersten Sulfonierungsgemisch sulfoniert;das erste Sitilfonierungsgemisch zur Sulfonierung des noch nicht-umgesetzten Olefins und zur Bildung eines, zweiten Sulfonierungsgemischs mit wasserfreiem Natriumsulfat und konzentrierter Schwefelsäure versetzt und3Ϊ das erhaltene zweite Suifonierungsgemisch mit einem Ätzalkali neutralisiert und danach hydrolysiert.
- 2. Verfahren nach Anspruch t, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem eine innere Doppelbindung aufweisenden Olefin, mit 10; bis 22 Kohlenstoffatomen ausgeht»909813/069 2ORIGINAL INSPECTEDίο
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Stufe 2) 10 bis 60 min bei einer Temperatur von 300C oder weniger durchführt, wobei man pro 100 GewichtsteiLe des ersten SuLfonierungsgemischs 1 bis 20 Gewichts teil· (e) wasserfreien Natr iumsuifats und 10 bis 50 Gewichtsteiie Schwefeisäure einer Dichte von 90 5 oder mehr zusetzt.«09013/0692
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