DE2814750C2 - Verfahren zu Herstellung von disubstituierten Dichlorsilanen - Google Patents

Verfahren zu Herstellung von disubstituierten Dichlorsilanen

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DE2814750C2
DE2814750C2 DE2814750A DE2814750A DE2814750C2 DE 2814750 C2 DE2814750 C2 DE 2814750C2 DE 2814750 A DE2814750 A DE 2814750A DE 2814750 A DE2814750 A DE 2814750A DE 2814750 C2 DE2814750 C2 DE 2814750C2
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    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
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    • C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes

Description

zu einem monosubstituierten Dichiorsiian der allgemeinen Formel R0HSiCIi, worin R0 ein Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Phenyl bedeutet, umsetzt und
b) das in a) erhaltene monosubstituierte Dichlorsilan mit einem Ä-Olefin mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, 25 das in der Anzahl der Kohlenstoffatome von. dem zuerst verwendeten verschieden ist, oder mit Cyclohe-
xen (ausgenommen, wenn R0 Alkyl oder Cyclohexyl ist) in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Chlorplatinsäure umsetzt
j» Disubstituiei te Dichlorsilane sind wichtig als bifunktionelle Monomere für Polysiloxane. (Sie werden nachfol-
p gend als Monomere bez-;ichne;> Die Monomeren, die bisher verwendet wurden, sind meistens solche gewesen,
|| bei denen die Substituents Methyl oder Phenyl waren und zwei Substituenten gleich waren. Im Hinblick auf die
β 35 neueren Entwicklungen auf dem Tiliconharzgebiet sind Siliconharze mit besonderen Eigenschaften notwendig ig geworden und hierfür benötigt man disubstituierte Dichlorsilanverbindungen, wie sie bisher noch nicht bekannt
iff waren. Zu solchen Verbindungen gehören beispielsweise solche, welche zwei verschiedene Alkylgruppen haben.
*M Die bekannten Dialkyldichlorsilane waren bisher im wesentlichen solche, bei denen die beiden Alkylgruppen
■"'■ gleich waren oder eine von ihnen Methyl bedeutete. Die Alkyldichlorsilane, die bisher technisch verwertet
vi 40 wurden waren solche, welche die gleichen Alkylgruppen enthielten, nämlich Dimethyl- oder Ditihyldichlorsilane
Ρ- und solche, die verschiedene Alkylgruppen enthielten, waren Melhyl-älhyldichlorsilan, Methyl-hexyldichlorsil2n
;'| bzw. Methyl-decyldichlorsilan. Aus der Literatur bekannt sind weiterhin Verbindungen, wie
f\ C2H5SiCl2Oi-C4H.))(Chemical Abstracts, Bd. 50, S17844c, nachfolgend abgekürzt als C. A. 50,7844e),
U C2H5SiCI2CH2CH(CH1J2 (C. A. 50,13726 0.
μ 45 C2H5SiClKn-CH13)(C. A.62,2795 c).
% C2H5SiCI2(n-C7H„)(C. A. 76,3055b),
; C3H7SiCI2Oi-C6H,j) (C. A. 73.13 777 r).
f'; Unter den disubstituierten Dichlorsilanen mit einer zyklischen Gruppe findet man in der Literatur nur Verbin-
"ί düngen wie
Hi 50 C2H5SiCl2(CH2CH2Ph)(C. A. 68,44 645 x),
>i C2H5SiCl2[CH(CH3)Ph] (C. A. 54.22 435 c)
\y und Phenyldichlorsilan.
|j Als Herstellungsverfahren für disubstituierte Dichlorsilane kann man sich eine Verfahrensweise denken, bei
■■' welcher in monosubstituierten Dichlorsilanen der allgemeinen Formel RHSiCI2 (worin R einen organischen Rest
\f 55 bedeutet) ein H, das mit Si verbunden ist, ersetzt wird durch einen anderen Substituenten, jedoch bilden sich bei
■:'· der Herstellung von RHSiCI2 Nebenprodukte.
'.'■■'. Aufgabe der Erfindung ist es, die Herstellung von disubsliluierten Dichlorsilanen mit unterschiedlichen
Substituenten zu zeigen welche nicht die bekannten Nachteile der üblichen Verfahren aufweisen.
Diese Aufgabe wird durch das Verfahren nach dem Patentanspruch gelöst. 60 Erfindungsgemäß herstellbare Verbindungen der allgemeinen Formel (1) in denen R' eine Alkylgruppe mit 2
bis 3 Kohlenstoffatomen und R" eine Alkylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten sind n-Äthy!-n-oc-
tyldichlorsilan, n-Propyl-n-octyldichlorsilan, n-Äthyidodccyldichlorsilan. n-Propyl-dodecyldichlorsilan, n-Äthyloctadecyldichlorsilan und n-Propyl-octadecyldichlorsilan.
Dialkyldichlorsilane der allgemeinen Formel (I), in denen R' eine Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen 65 und R" eine davon unterschiedliche Alkylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei Verbindungen mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in R' und R", die um mindestens 6 sich unterscheiden, besonders bevorzugt werden, sind n-Hexyl-dodecyidichlorsikin, n-Hcxyl-oct;idci:yl-dichlorsilan. n-Dodecyl-octadecyldichlorsilan und n-Octyl-octadecyldichlorsilan.
Die erfindungsgemäß herstellbare Verbindung Cyclohexyl-phenäthyldichlorsilan hat die Formel
10
Als Katalysatoren für die erste Reaktionsstufe werden die folgenden verwendet:
15
RhH(PPhJ)4; RhH(COXPPhj)3; RhCI(COXPPh j)2; RhCl(PPhj),; RuCI2(PPhJ)3; RuHCI(PPhJ)3[CiH6];
RuHa(PPhJ)3CbH5CHj; RuHj(PPh3 J3[Si(OCHj)3]; RuH1(PPh3)J[Si(OCHj)2Ph]; RuH(PPh3HSi(C2Hs)2Cl];
RuH2(PPhJ)4; NiCI2(PPhJ)2; PdCI2(PPh3J2; Pd(PPh3J4 und Pt(PPh3J4.
20
Die Konzentration des Katalysators liegt beim erfindungsgemäßen Verfahren im Bereich v.-r, 1 bis ungefähr ΙΟ-'5 Mol%, vorzugsweise 1 bis ungefähr 1O-" f*'ol-% pro Dichlorsilan in der ersten Reaktionsst ife und bei 1 bis ungefähr 10~15 Mol-%, vorzugsweise 1 bis ungefähr 10-8 Mol-% pro monosubstituiertem Dichlorsilan bei der zweiten Reaktionsstufe.
Die Reaktionstemperatur liegt in beiden Stufen bei Temperaturen von 30 bis 1500C und die Reaktionszeit im Bereich von 0,1 bis 60 Stunden.
Zur Herstellung von Cyclohexyl-phenäthyldichlorsilan werden Dichlorsilan und Styrol in Gegenwart des Katalysators umgesetzt, wobei man Phenäthyldichlorsilan erhält, und dieses Phenäthyldichlorsilan und Cyclohexen werden dann in Gegenwart eines Chlorplalinsäurekatalysators umgesetzt.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind neue Verbindungen und können als Monomere für Polysiloxane für Siliconkautschuk, Siliconöle, Siliconfette, Siliconlacke und dergleichen verwendet werden.
Die am häufigsten verwendeten Polysiloxane sind meistens Niedrig-dialkylpolysiloxane mit Methyl- oder Äthylgruppen. Diese Niedrig-dialkylpolysiloxane haben Nachteile, weil sie mit verschiedenen Polymeren und Lösungsmitteln nur schlecht verträglich sind, weil ihre Niedrigtemperatureigenschaften schlecht sind, weil im Falle der Verwendung als Schmiermittel die Schmicreigenschaften unter Grenzbedingungen schlecht sind, weil auch ihre Eigenschaften als Beschichtungsmittel bei Anstrichen im Falle ihrer Verwendung als Freigabemittel schlecht sind, so daß aus diesen Gründen die Anwendung nur sehr begrenzt möglich ist.
Die Polysiloxane, die aus den erfindungsgemäßen Dialkyldichlorsilanen hergestellt werden können, können hinsichtlich der Verträglichkeit mit anderen Polymeren und Lösungsmitteln verbessert werden, indem man die Alkylgruppen in R' und R" der Formel (I) in geeigneter Weise wählt.
Diese Tatsache ist besonders vorteilhaft, wenn das Polysilc^an für Anstriche verwendet wird. Weiterhin ist es möglich, die Niedrigtemperatureigenschaften von Polysiloxanen gleichzeitig erheblich zu erhöhen und man kann erwarten, daß diese Eignung dieses Materials ihre weitere Entwicklung in kalten Gebieten fördern wird. Da dieses Material auch mit anderen Schmierölen besonders gut verträglich ist, trägt es dazu bei, die Eigenschaften und Anwendungsgebiete von Schmierölen zu verbessern bzw. zu erweitern. Als Trennmittel iil es möglich, Polysiloxane zu erhalten, mit überlegenen Beschichtungseigenschaften im Vergleich zu üblichen Produkten. Schließlich sind sie auch als Weichmacher geeignet.
Aus Cyclohexyl-phenäthyldichlorsilan ist es möglich. Polysiloxane herzustellen, die bisher nicht hergestellt werden konnten, indem man sie der Hydrolyse unterwirft und anschließend polykondensiert oder indem man sie zuerst copolykondenaiert mit einem bifunktionellen Polysiloxanmonomeren der bekannten Art. Sie sind sehr brauchbar für die Verbesserung von Siliconölen, Kautschuken, Lacken, wie sie auf weiten Gebieten für elektrische Isolierungen verwendet werden, Schmierölen, wasserabsioßendmachenden Mitteln. Anstrichmitteln und Freigabemittcln.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird anhand der Beispiele näher erläutert.
Die Infrarotspektren und N M R-Spektren von einigen Verbindungen der Reispiclc werden in den F i g. 1 bb 6 gezeigt, wie aus der folgenden Tabelle hervorgeht.
60
Tabelle 28 14 750 Verbindung i.R.
N.M.R.
I.R.
N.M.R.
I.R.
N.M.R.		 Nr. der
FiS-
Beispiel n-Hexyldichlorsilan
desgl.
n-Hexyl-dodccyldichlorsilan
desgl.
Cyclohcxyl-phenäthyldichlorsilan
desgl.		 Fig. i
Fig. 4
Fig. 2
Fig. 5
Fig. 3
Fig. 6
Beispiel 1
Beispiel 4
Beispiel!
a) Dichlorsilan in einer Menge von 74,7 g (0,74 Mol). 63.0 g I-Hcxen (0.75 Mol) und als Katalysator 0.684 g
RhCI(PPh j)i (7,4 ■ 10 ■« Mol) wurden in ein 500 ml Druckgefäß aus einem rostfreien Stahlrohr gegeben und nach
dem Verschließen wurde die Umsetzung durchgeführt durch Erhitzen auf einem Ölbad bei einer Temperatur von 900C während 13 Stunden. Die Reaktionsfiüssigkeit wurde im Vakuum destilliert, wuuei man !!Og (0,59 Mol) n-Hexyldichlorsilan erhielt. Der Siedepunkt dieses Produktes betrug 100 bis l02°C/100 mm Hg und der Brechungsindex η™ 1,4412. Das Infrarotspektrum dieses Produktes, wie es in Fig. 1 gezeigt wird, zeigte die charakteristischen Absorptionen von Si-H bei 2213cm-' an. Das NMR-Spektrum dieses Produktes wird in Fig.4 gezeigt. Diese Spektren bestätigen, daß es sich bei dem Produkt um das der Formel (n-C<,Hn)SiHCl2 handelt.
b) Das so erhaltene n-Hexyldichlorsilan in einer Menge von 3,33 g (18 mmol), 3,36 g (20 mmol) 1-Dodecen und als Katalysator eine Lösung aus H2PtCU · 6 H2O in Isopropanol (0.05 Mol-%, bezogen auf Dichlorsilan) wurden in einen Kolben, der mit einem Kühler ausgerüstet war, gegeben und die Mischung wurde unter Rühren auf einem Ölbad 15Stunden auf 500C erhitzt und umgesetzt. Nach ucr Umsetzung wurde die Reaktionslösung destilliert, wobei man 5.7 g (16 mmol) n-Hexyl-dodecyldichlorsilan in einer Ausbeute von 89%, bezogen auf n-Hexyldichlorsilan, erhielt. Das Infrarotspektrum dieser Verbindung wird in F i g. 2 gezeigt. Die Absorption der Si-H-Bande bei 2213 cm-' ist verschwunden, das NMR-Spektrum dieser Verbindung wird in F i g. 5 gezeigt. Die Formel(n-CHi3)(n-Ci2H2s)SiCI2fürdicse Verbindung wurde somit bestätigt.
B e i s ρ i e I 2
a) Dichlorsilan in einer Menge von 75,8 g (0.75 Mol), 228,5 g 1-Dodeccn (1.36 Mol) und 0.05 Mol-% (bezogen auf Dichiorsiian) NiCi2-(PPhj)2 ais Katalysator wurden in einem dfuekiesten 500 rni-Rcaktor aus rostfreiem Stahl vorgelegt und der Reaktor wurde versiegelt. Die Umsetzung wurde 30 Stunden bei 100°C durchgeführt und die umgesetzte Flüssigkeit wurde destilliert, wobei man n-Dodecyldichlorsilan (n-Ci2H25SiH Cl2) erhielt.
b) Das so erhaltene n-Dodecycldichlorsilan in einer Menge von 161,4 g (0.6 Mol), 22,4 g Äthylen (0,8 Mol) und eine Lösung aus H3PtCU ■ 6 H2O in Isopropanol (0,05 Mol-%. bezogen auf n-Dodecyldichlorsilan) wurden in einen druckbeständigen Reaktor aus rostfreiem Stahl gegeben. Nach dem Verschließen wurde die Umsetzung 25 Stunden bei 500C durchgeführt, wobei man 159.2 g (054 Mol) n-Dodecyl-äthyldichlorsilan [(n-C12Hj^XC3Hs)SiCl2] in einer Ausbeute von 90%. bezogen auf n-Dodecyldichlorsilan erhielt.
Beispiel 3
a) Dichlorsilan in einer Menge von 60.6 g (0.6 Mol). 176.4 g 1-Octadcccn (0.7 Mol) und 0,07 Mol-% RhCl(PPh)i (bezogen auf Dichlorsilan) wurden in einen druckfesten 500 ml-Reaktor aus rostfreiem Stahl gegeben. Nach dem
Verschließen wurde die Umsetzung 30 Stunden bei 130°C durchgeführt. Die umgesetzte Flüssigkeit wurdo im Vakuum destilliert, wobei man n-Octadecyldichlorsilan (n-CieH 17SiHCI2) erhielt
b) 1765 g (05MoI) des so gebildeten n-Octadecyldichlorsilans, 50,4 g 1-Hexen (0,6 Mol) und 0,05 Mol-% (bezogen auf n-Octadecyldichlorsilan) H2PtCI2 ■ 6 H2O. gelöst in Isopropanol, wurden in einem Kolben unter
Rühren bei 50°C während 25 Stunden umgesetzt, wobei man 186.0 g (0,43 Mol) n-Hexyl-octadecyldichlorsilan [(n-QH !3Xn-C9Hj7)SiCb] in einer Ausbeute von 85%. bezogen auf n-Octadecyldichlorsilan, erhielt
Vergleichsversuch 1
835 g Dichlorsilan (0. 827 Mol), 88.6 g 1-Hexen (1.08 Mol) und 0,05 Mol-% Chlorplatinsäure (bezogen auf
Dichlorsilan) wurden in einem Reaktor aus rostfreiem Stahl vorgelegt und die Umsetzung wurde 5 Stunden bei 50°C vorgenommen. Nach der Umsetzung wurde der Reaktor geöffnet und die umgesetzte Flüssigkeit wurde
entnommen und im Vakuum destilliert, wobei man n-Hexyldichlorsilan in einer Ausbeute von 18% und Di-n-
„5 hexyldichlorsilan in einer Ausbeute von 72% erhielt
Dieses n-Hexyidichlorsilan in einer Menge von 305 g (0.J65 Mol), 17.2 g Cyclohcxcn (0.2 Mo!) und 0,05 Mo! Chlorplatinsäure (bezogen auf Hexyldichlorsilan) wurden in einem Kolben unter Rühren 20 Stunden bei einer Temperatur von 40° C umgesetzt Man erhielt kein Hexyl-cyclohexyldichlorsilan.
14 /DU j
B c i s ρ i e I 4 ■ j
a) Dichlorsilan in einer Menge von 5,35 g (53.0 mmol), 5,70 g Styrol (54,7 nimol) und als Katalysator 0.0490 g :'| (5,3 · 10~s McI) RhCI(PPh))j wurden in einem druckfcslcn 100 ml-Rcaktor aus rostfreiem Stahl vorgelegt und U nach dem Verschließen wurde die Umsetzung durch 20stiindiges Erhitzen auf einem ölbad bei 800C durchge- ■> ü führt. Die umgesetzte Flüssigkeit wurde anschließend im Vakuum destilliert, wobei man 9,5 g (46,3 mmol) eines Produktes mit einem Siedepunkt von 76 bis 77°C/3 mmHg und mit einem Brechungsindex nj," von 1,5199 erhell.
DaS IR-Spektrum dieses Produktes zeigte eine charakteristische Absorption von Si-H bei 2206cm-'. Das NMR-Spektrum zeigte Signale von Si-H, Si-CH2, CoH5-CH2- und Ct,H5-Protonen, bei den Peaks, 5,52 ppm, 1,53 ppm, 2,88 ppm und 7,22 ppm. Aur diesen Ergebnissen wird ersichtlich, daß es sich bei dem Produkt um Phenäthyldichlorsilan handelte.
b) In einen druckbeständigen Reaktor aus rostfreiem Stahl mit 100 ml Inhalt wurden 6,21 g (30,3 mmol) des vorerwähnten Phenäthyldichlorsilans, 4,47 g (54,4 mmol) Cyclohexen und 0,1 ml Chlorplatinsäurelösung in Isopropanol (03 Mol-%, bezogen auf Phenäthyldichlorsilan) gegeben und der Reaktor wurde verschlossen. Die Umsetzung wurde unter Rühren während 17,5 Stunden auf einem ölbad bei 1000C durchgeführt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde die umgesetzte Lösung im Vakuum destilliert, wobei man 5,30 g (18.4 mmol) in einer Ausbeute von 61%, bezogen auf Phenäthyldichlorsilan, Cyclohexyl-phenäthyldichlorsilan erhielt. Dieses Cylcohexyl-phenäthylphenäthyld'.chlorsüan erhielt. Diese? Cyclohcyl-phpniiihylrlirhlnrsilan siedet hei 112.8 his 115,4"Χ/2,0 mmHg. Das IR-Spektrum dieser Verbindung wird in F i g. 3 gezeigt. Es gibt keine charakteristische Absorption des Si-H bei 2100cm-'. Das NMR-Spektrum wird in Fig. 6 gezeigt. Man erkennt Signale von £ Werten bei 1,0 bis ungefähr 2,0 ppm (Si-CH2 und C-CH2-); bei 2.4 bis 3,0 ppm (-CH2-C6H5) und 7,15 ppm (-Ct1H5). Das Verhältnis dieser Signale war 14:2:5. Bei der massenspektrografischen Analyse wurde für das Hauption M + 286 festgestellt.
Aus diesen Ergebnissen bestätigt sich, daß es sich bei dem Produkt um das der Formel (III), nämlich um Cyclohexyl-phenäthyldichlorsilan, handelt.
Beispiel 5
176,5 g (0,5 Mol) n-Octadecyldichlorsilan, das nach einem Verfahren gleich dem des Beispiels 3 erhalten wurde, 33,7 g (0,6 Mol) 1-Buten und 0,05 Mol-% einer isopropanolischen Lösung von H2PtCU · 6 H2O (bezogen auf n-Octadecyldichlorsilan) wurden in ein 500 ml druckfreies Reaktionsrohr aus rostfreiem Stahl gegeben, und nach dem Verschließen wurde die Mischung 2 Stunden auf 500C erhitzt, wobei man 176,9 g (0,43 Mol) n-Butyl-octadecyldichlosilan [(n-C^Hi)) (n-CisH W)SiCl2] in einer Ausbeute von 90%. bezogen auf n-Octadecyldichlorsilan, erhielt
Beispiel 6
a) 763 g (0,76 Mol) Dichlorsilan, 33,6 g (0,8 Mol) Propylen und 0.1 Mol-% (bezogen auf Dichlorsilan) RuH2(PPhS)* wurden in einem druckfesten 500 ml-Reaktor aus rostfreiem Stahl vorgelegt und der Reaktor wurde verschlossen. Nach 5-stündiger Umsetzung bei 1100C wurde die umgesetzte Lösung destilliert wobei man n-Propyldichlorsilan Hn-C1H7)SiHCl2] erhielt.
b) 57,2 g (0,4 Mol) dieses n-Propyldichlorsilans, 84,2 g (0,5 Mol) 1-Dodecen und 0,05 Mol-% (bezogen auf n-Propyldichlorsilan) einer isopropanolischen Lösung von HjPtCIt, · 6 H2O wurden unter 5stündigem Rühren in einem Kolben bei 500C umgesetzt, wobei man 109,4 g (035 Mol) n-Propyl-dodecyldichlorsilan [(X 2] in einer Ausbeute von 88%, bezogen auf n-Propyldichlorsilan, erhielt.
Hierzu 3 Blatt Zeichnungen
Z.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Dichlorsilanen der allgemeinen Formel 5 R' Cl
    R" Cl
    worin R' eine Alkylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und R" eine Alkylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder R' eine Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und R" eine Alkylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen, die y.T.ersehied'.ich von R' ist. bedeuten, oder R' eine Phenäthylgruppe und R" eine Cyclohexylgruppe bedeuten, dadurchge kennzeichnet,daß man
    15 a) Dichlorsilan bei Temperaturen von 30 bis 1500C und einer Reaktionszeit von 0,1 bis 60 h mit einem Λ-Olefin mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyclohexcn oder Styrol in Gegenwart eines Katalysators aus der Gruppe
    RhH(PPh3)*; RhH(COXPPh^)3; RhCl(COXPPh3)2; RhCl(PPh3)3; RuCl2(PPhJ)3; RuHCl(PPh3)S[C6H6]; RuHCI(PPhJ)3C6H5CH3; RuH3(PPh3 J3[Si(OCH3)J; RuHj(PPh3)JfSi(OCH3)^Ph]; 20 RuH(PPh3)J[Si(C2Hs)2Cl]; RuH2(PPh3J4; NiCl^PPh^; PdCI2(PPhJ)2; Pd(PPh1J4; Pt(PPh3J4
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