DE2746164B1 - Verfahren zur UEberfuehrung von schwerloeslichen Chinolinderivaten in eine Pigmentform - Google Patents
Verfahren zur UEberfuehrung von schwerloeslichen Chinolinderivaten in eine PigmentformInfo
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Description
15
bedeutet, worin X für Chlor oder Brom stehen und R1 und Z die im Anspruch 1 genannte Bedeutung
haben.
4. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe verwendet, in
denen Y einen Rest der Formel
in der
R1 Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl, einer der
Reste R2, R3 oder R4 einen Rest der Formel
20
O
C
C
—N Z
Il
ο
und die anderen Reste R2 bis R4 Wasserstoff,
wobei R4 auch für Chlor, Brom, Methyl oder Äthyl stehen kann,
Y einen halogensubstituierten 1,2-Arylenrest und
Z einen gegebenenfalls halogensubstituierten 1,2-Phenylen-, 1,2-Naphthylen-, 2,3-Naphthylen-,
1,8-Naphthylen- oder 2,2'-Biphenylrest
bedeuten, in eine Pigmentform, dadurch gekennzeichnet, daß man die Rohpigmente in
wäßriger Suspension und in Abwesenheit von Hilfsmitteln in schnellaufenden Rührwerksmühlen
mahlt, bis die Primärteilchen im Mittel eine Größe von 0,1 μΐη und darunter aufweisen.
2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
verwendet, in der R4 für einen Rest der Formel
Il
c
-N Z
Il
ο
25
30
35
40
45
50
55
60
Cl
R1 Wasserstoff oder Methyl und
Z einen Rest der Formel
oder
bedeuten.
5. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Mahlkörper
Kunststoffperlen verwendet.
und R2 und R3 für Wasserstoff stehen und R1, Z
und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe ver-
65 Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur überführung
von schwerlöslichen Chinolinderivaten in eine Pigmentform.
ORIGINAL
Iη der DE-AS 17 70 960 und den DE-OS 26 26 271,
26 38 528 und 27 06 872 werden u. a. schwerlösliche Chinolinderivate der allgemeinen Formel
(D
R'
beschrieben, in der
R1 Wasserstoff oder Q- bis C4-Alkyl, einer der
Reste R2, RJ oder R4 einen Rest der Formel
Il
c
— N Z
(ID
O X
IO
15
20
25
und die restlichen Substituenten R2 bis R4 Wasserstoff, wobei R4 auch für Chlor, Brom,
Methyl oder Äthyl stehen kann, Y einen halogensubstituierten Arylenrest und Z einen gegebenenfalls halogensubstituierten Arylen-,
l^-Naphthylen-^-Naphthylen-, 1,8-Naphthylen-
oder 2,2-Biphenylenrest 3'
bedeuten.
Nach den Angaben in der AS und den OS sind diese Verbindungen sehr echte Pigmentfarbstoffe.
Besonders bevorzugt sind dabei Chinolinderivate der allgemeinen Formel
45
50
in der X Chlor oder Brom bedeuten und R1 und Z
die oben angegebene Bedeutung haben.
Damit diese Verbindungen in einer für die Verwendung als Pigmente optimalen Form vorliegen,
müssen die bei der Synthese erhaltenen Rohpigmente erst in eine geeignete Pigmentform übergeführt werden.
Nach den Angaben in den genannten DE-AS und DE-OS können die Rohpigmente z. B. durch Lösen
in konzentrierter Schwefelsäure und Austragen der Lösung in Wasser oder durch Mahlen, z. B. in einer
Kugelmühle, zerkleinert werden.
Aus der DE-OS 23 57077 ist weiterhin bekannt, daß man die Octahalogenphthalimidochinophthalone
in eine Pigmentform überführen kann, wenn man das Rohpigment in Gegenwart oder vorzugsweise Abwesenheit
von Mahlhilfsmitteln mahlt und dann das
55
bO Mahlgut in organischen Flüssigkeiten rekristallisiert. Das Umlösen der Rohpigmente aus Schwefelsäure,
zu der konzentrierte Schwefelsäure verwendet werden muß, ist oft problematisch, weil leicht chemischer
Abbau und/oder Sulfonierung eintreten kann und dadurch die Eigenschaften des Pigments negativ
beeinflußt werden. Außerdem hat dieses Verfahren den Nachteil, daß beim Fällen auf Wasser eine
verdünnte, z. B. 10- bis 20%ige Schwefelsäure anfällt, die das Abwasser belastet. Die so erhaltenen Pigmente
haben außerdem den Nachteil, daß sie in Lacken und Kunststoffen, z. B. PVC, nur sehr schwache Färbungen
geben und daß sich diese Pigmentformen insbesondere in Kunststoffen schlecht verteilen lassen. Diesen Nachteil
der hohen Kornhärte beim Einarbeiten in Kunststoffen weisen auch die Pigmentformen auf, die durch
Mahlen in einer Kugelmühle erhalten werden. Die nachträgliche Rekristallisation des durch Mahlen in
der Kugelmühle zerkleinerten Rohpigments in organischem Lösungsmittel ist ein zusätzlicher Arbeitsschritt, der die Wiederaufbereitung des organischen
Lösungsmittels erfordert. Führt man die Mahlung des Rohpigments direkt in einem organischen Lösungsmittel
durch, z. B. wie es in der DE-OS 23 57 077, Beispiel 9, beschrieben ist, so erhält man nicht so
farbstarke Pigmentformen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein einfach zu handhabendes, sicheres und ökologisch
einwandfreies Verfahren aufzufinden, nach welchem man unter Erhalt der vorzüglichen Pigmenteigenschaften
Pigmentformen mit sehr hoher Farbtärke erhalten kann.
Es wurde gefunden, daß man schwerlösliche Chinolinderivate der im Anspruch I angegebenen Formel
in Pigmentformen überführen kann, wenn man das Rohpigment in wäßriger Suspension und in Abwesenheit
von Hilfsmitteln in schnellaufenden Rührwerksmiihlen mahlt.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Pigmente geben sehr farbstarke und reine
Färbungen. Die Pigmente eignen sich insbesondere zur Einfärbung von Kunststoffen wie Weich-PVC,
Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol und als Spinnfarbstoffe. Sie sind sehr leicht dispergierbar, weisen eine
sehr gute Weichmacherechtheit auf und sind sehr lichtecht. Als Pigmente für Lacke und Anstrichstoffe
geben sie ebenfalls sehr farbstarke und reine Färbungen mit hoher überlackierechtheit, sehr guter Lichtechtheit
und sehr guter Dispergierbarkeit. Im Vollton weisen die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
erhaltenen Pigmente eine hohe Lasur auf.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren zu verwendenden Chinolinderivate haben die allgemeine
Formel I, in der R1 Wasserstoff oder Ci- bis C4-Alkyl,
z. B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl oder Isobutyl bedeutet.
Einer der Reste R2, R3 oder R4 steht für
—N
und die anderen für Wasserstoff, wobei R4 auch für
Chlor, Brom, Methyl oder Äthyl stehen kann.
Y steht für einen durch Halogen substituierten 1,2-Arylenrest, z. B. für
worin X Chlor oder Brom und η 2 bis 4 bedeuten,
für Tetrabromphenylen-1,2 oder vorzugsweise für Tetrachlorphenylen-1,2.
Z steht für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 1,2-Phenylen, 1,2-Naphthylen, 2,3-Naphthylen,
1,8-Naphthylen oder 2,2'-Bisphenylen.
Bevorzugt sind Chinolinderivate der Formel II, in denen X für Chlor oder Brom steht und Z die
vorstehend angegebene Bedeutung hat.
Besonders bevorzugt sind Chinolinderivate der Formel II, in der R1 Wasserstoff oder Methyl, X Chlor
und Z Tetrachlorphenylen-1,2, 1,8-Naphthylen, 4-Chlor- oder 4-Brom-l,8-naphthylen bedeuten.
Das Verfahren wird so durchgeführt, daß man das Rohpigment (I) in Wasser suspendiert und die Suspension
dann in einer schnellaufenden Rührwerksmühle mahlt, bis die Teilchengröße im Mittel unterhalb
von 0,1 μπι liegt.
Dann wird die feingemahlene wäßrige Suspension von den Mahlkörpern abgesiebt und aus der Dispersion
das feinteilige Pigment abfiltriert und getrocknet.
Das Rohpigment kann sowohl in Form des bei der Herstellung anfallenden wäßrigen Preßkuchens als
auch in getrockneter Form verwendet werden. Die Suspension enthält im allgemeinen zwischen 5 und
50, vorzugsweise zwischen 10 und 30 Gew.-%, bezogen auf die Suspension, an Rohpigment.
Als schnellaufende Rührwerksmühlen kommen z. B. die in »Farbe und Lack«, 71 (1965), Seiten 377 bis 378
und I.e. 75 (1969), Seiten 953 bis 961 und in der DE-AS 12 30 657 beschriebenen in Betracht.
Für das erfindungsgemäße Verfahren sind solche Rührwerksmühlen am besten geeignet, bei denen das
Rührwerk Umfangsgeschwindigkeiten zwischen 5 und 60, vorzugsweise zwischen 5 und 20 m/sec. aufweist.
Die Mahlkörper können aus Stahl, Glas, Keramik oder aus Kunststoff sein. Weiterhin kann Quarzsand
als Mahlkörper verwendet werden.
Die Mahlkörper haben zweckmäßigerweise eine Größe zwischen etwa 0,1 bis 3 mm, vorzugsweise
zwischen etwa 0,3 und 1,5 mm.
Als Mahlkörper sind Kunststoffperlen, z. B. solche aus Polystyrol oder Polyamid mit einem Durchmesser
zwischen 0,3 und 1,5 mm bevorzugt.
Bei Verwendung der kontinuierlich arbeitenden Rührwerksmühlen ist es vorteilhaft, die Pigmentdispersion
vor der Zugabe zur Mühle gut aufzurühren, gegebenenfalls müssen die Suspensionen durch Rühren
homogen gehalten werden. Zweckmäßigerweise kann auch die Pigmentdispersion vor der eigentlichen Mahlung
in einer geeigneten Mühle vorzerkleinert und anschließend in Mühlen der genannten Art bis zur
Erreichung der gewünschten hohen Farbstärke gemahlen werden. Die Mahldauer bzw. die Zahl der Passagen
bei kontinuierlich arbeitenden Mühlen werden so gewählt, daß die Pigmentteilchen im Mittel einen
Durchmesser zwischen etwa 0,02 und 0,1 μΐη aufweisen.
Um Teilchen dieser Größe zu erhalten, ist es im Falle von kontinuierlich arbeitenden Mühlen
erforderlich, die Suspension mehrmals die Mühle passieren zu lassen, z. B. 5- bis 30mal.
Die von den Mahlkörpern befreite Suspension wird
filtriert, gegebenenfalls wird vorher die Suspension durch Änderung des pH in den sauren Bereich
geflockt. Das Filtergut wird gegebenenfalls nach dem Neutralwaschen getrocknet, vorteilhafterweise unter
vermindertem Druck bei Temperaturen zwischen 60 und 1000C.
Anstelle in einer kontinuierlich arbeitenden Rührwerksmühle
kann die Mahlung auch diskontinuierlich in einem Rührapparat, der mit einem Schnellrührer
ausgestattet ist, durchgeführt werden. Auf ein Volumenteil des Apparatevolumens verwendet man in der
Regel ungefähr 0,5 Volumenteile Mahlkörper und gibt 0,03 Gewichtsteile Pigment zusammen mit etwa
0,25 Gewichtsteilen Wasser hinzu. Die angegebenen Verhältnisse sind Erfahrungswerte, die um bis zu
±20% variiert werden können. Die Wassermenge wird in der Regel dadurch bestimmt, daß die zu
mahlende Suspension gut rührbar sein muß. Es können verschiedene Rührsysteme verwendet werden;
bevorzugt wird man jedoch einen Propeller- oder Flügelrührer einsetzen. Die Umfangsgeschwindigkeit
des Rührers liegt im Bereich zwischen 5 und 60 m/sec, vorzugsweise zwischen 5 und 20 m/sec. Eine besonders
gute Mahlwirkung wird erzielt, wenn das Verhältnis Durchmesser des Rührers zum Durchmesser des
Apparates zwischen 1:2 bis 1:3, vorzugsweise bei 1 :2,5, liegt. Die Mahldauer steht in Beziehung zur
Farbstärke des Pigments. Die gewünschte hohe Farbstärke wird im allgemeinen nach 1J2 bis 8 Stunden,
in den meisten Fällen nach 1 bis 5 Stunden erreicht. Im allgemeinen wird nach längerer Mahldauer ein
farbstärkeres Pigment als bei kürzerer Mahldauer erhalten. Je mehr sich die Teilchengröße den angegebenen
Werten nähert, um so geringer wird die durch längeres Mahlen erreichbare Verbesserung der Farbstärke.
Nach dem Erreichen der angegebenen mittleren Teilchengröße kann die Farbstärke auch durch eine Verlängerung der Mahldauer nur noch sehr wenig bis nicht mehr verbessert werden.
Nach dem Erreichen der angegebenen mittleren Teilchengröße kann die Farbstärke auch durch eine Verlängerung der Mahldauer nur noch sehr wenig bis nicht mehr verbessert werden.
Im Falle der diskontinuierlichen Mahlung tritt das Problem der Sedimentation nicht auf. Der Mahlprozeß
kann bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und etwa 95°C erfolgen. Durch die beim Mahlen
auftretende mechanische Reibung tritt je nach der Mahldauer und der Isolierung der Mahlgefäße eine
Erwärmung der Suspension auf Temperaturen zwisehen 30 und 7O0C auf. Das in der Suspension enthaltene
Pigment wird in der oben angegebenen Weise abgetrennt.
Da ein geringer Teil des zu mahlenden Gutes an den Mahlkörpern haften bleibt, kann im Falle der
diskontinuierlichen Mahlung bei erstmaliger Verwendung der Mahlkörper die Ausbeute etwas geringer
als die Menge an Rohpigment sein. Bei wiederholter Verwendung der Mahlkörper ist die Ausbeute jedoch
quantitativ.
Die folgenden Ausführungsbeispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren weiter erläutern. Die im
folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
I η einem zylindrischen Rührgefäß (Volumen: 1 Liter,
etwa 10 cm Durchmesser) werden 300 g Perlen aus Polystyrol (Durchmesser zwischen 0,5 und 1 mm)
und 30 g des Roh pigments der Formel
O Cl
27 | 46 | 164 | R | Z | 8 |
Farbton in
Weich-PVC |
Beispiel | H | grünstichig gelb |
||||
4 | ; | |||||
in Form von Pulver in 220 g Wasser mit einem Propellerrührer (Durchmesser: 5 cm) 3 Stunden lang
mit 4(K)O Umdrehungen proMinute(= einer Umfangsgeschwindigkeit
von 10,5 m/sec.) gerührt. Nach dem Absieben und Auswaschen der Kunststoffperlen wird
die Farbstoffsuspension filtriert und der Rückstand bei 80 C im Vakuum getrocknet. Man erhält in quantitativer
Ausbeute ein sehr kornweiches Gelbpigment, das Weich-PVC sehr farbstark in einem reinen grünstichigen
Gelbton anfärbt. Die Ausfärbung hat eine ?> sehr hohe Licht- und Weichmacherechtheit.
Nach der üblichen Einarbeitung in ein Alkydharz werden im Vollton sehr reine und lasierende, im Weißverschnitt
sehr farbstarke, sehr reine und lichtechte Färbungen erhalten. jo
Beispiele 2 bis 5
Verfährt man wie in Beispiel I beschrieben, verwendet
aber Farbstoffe der Formel
Cl
O Cl
>o erhält man ebenfalls sehr gut dispergierbare Pigmente, die in Weich-PVC sehr farbstarke Gelbfärbungen
mit sehr guter Licht- und Weichmacherechtheit geben. Die Bedeutung von Z und R ist in der
folgenden Tabelle angegeben.
Farbton in
Weich-PVC
2 -CH,
gelb
grünstichig
gelb
gelb
grünstichig b0 gelb
Verfährt man wie in Beispiel I beschrieben, verwendet aber statt der Mahlkörper aus Polystyrol
solche aus Polyamid 6,6 mit einem Durchmesser zwischen 0,5 und 1,5 mm, so erhält man ein Pigment
mit praktisch den gleichen Eigenschaften.
Verfährt man wie in Beispiel I beschrieben, verwendet aber statt der 300 g Mahlkörper aus Polystyrol
3(K) ml Glaskugeln mit einem Durchmesser zwischen 0,8 und 1,2 mm, so erhält man ein Pigment, das, in
einem Alkydharz eingearbeitet, praktisch ebenso farbstarke und reine Gelbfärbungen ergibt wie das nach
Beispiel I erhaltene.
Anwendungsbeispiele
Mit den nach den Beispielen I bis 7 erhaltenen Pigmenten wurden folgende Färbungen hergestellt:
A) Einbrennlackierungen
I) I2,5%ige Volltoneinbrennlackierung
Volltonlack
Volltonlack
95 g eines Klarlackes aus 35 g eines Alkyd-Melamin-Harnstoffharzes
und 65 g Xylol werden mit 5 g Pigment in einem 370 ml-Verpackungsglas mit Twistoff-Deckel
eingewogen, mit KK) ml Glaskugeln mit ca. 3 mm Durchmesser versetzt und nach dem Verschließen
60 Minuten lang auf einem® RED DEVIL geschüttelt. Die Glaskugeln werden vom Volltonlack
abgetrennt.
Durchführung der Färbung
Der homogene Lack wird ohne Verdünnung mit einer 150 μΐη Spiralrakel auf einen Karton aufgetragen
und nach einer Ablüftzeit von 20 Minuten 30 Minuten bei 130 C eingebrannt.
II) Einbrennlackierung im Verschnitt 1 : 10
a) Weißlack
a) Weißlack
100 g eines Klarlackes aus 35 g eines Alkyd-Melamin-Harnstoff-Harzes
und 65 g Xylol werden mit 23,3 g Titandioxid (Rutil-Ware) in ein 370-ml-Verpackungsglas
mit Twist-off-Deckel eingewogen, mit 100 ml Glaskugeln mit ca. 3 mm Durchmesser ver-
909 5T2/471
setzt und nach dem Verschließen 60 Minuten lang auf einem® RED DEVIL geschüttelt. Die Glaskugeln
werden vom Lack abgetrennt.
b) Für die Färbung benutzter Lack
8 Teile Volltonlack, hergestellt nach 1 und 25 Teile Weißlack, hergestellt nach II a), werden in eine Schale
eingewogen, mit einem Glasstab durchgerührt und mit einem Kartenblatt nochmals gut durchgemischt.
Durchführung der Färbung
Der homogen gemischte Weißverschnittlack wird ohne Verdünnung mit einerl50[j.m Spiralrakel auf
einen Karton aufgetragen und nach einer Ablüftzeit von 20 Minuten 30 Minuten bei 130 C eingebrannt. r>
II)
An- | Pigment, | Färbung nach II | Färbung nach I |
wen- | erhalten | ||
dungs- | nach | ||
bei- | Beispiel | ||
spiel | |||
A 1 | I | farbstarkes | stark lasierendes |
grünstichiges | grünslichiges Gelb | ||
Gelb | |||
A2 | -) | desgl. | desgl. |
A3 | 6 | desgl. | desgl. |
A4 | 7 | desgl. | desgl. |
s-,
B) Färbungen in Polymeren
a) Färbungen in Weich-PVC
a) Färbungen in Weich-PVC
Diese wurden wie folgt hergestellt: 0,25 Teile Färbstoff,
erhalten nach den in den folgenden Tabellen angegebenen Beispielen, werden mit 2,5 Teilen Titandioxid
(Rutil-Ware) und 50 Teilen einer Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchloridpulver, 36 Teilen Diälhylhexylphlhalat
und 2 Teilen Dibutyl-Zinn-bis-Ihioglykolsäurehexylester
auf einem Mischwalzwerk bei 150 bis 160 C homogenisiert (Dauer: ca. 8 Minuten),
zu Fellen gewalzt und auf einem Kalanderwalzwerk geglättet. Man erhält sehr reine grünstichig
gelb gefärbte Felle mit ausgezeichneter Lichtechtheit. 4r,
Anwen | Pigment, | Farbton | Weich | 5 |
dungs- | erhalten | macher | ||
beispiel | nach | echtheit | 5 | |
Beispiel | 5 | |||
B I | I | reines grünstichiges | 4 | 5 |
Gelb | 5 | |||
B2 | -> | desgl. | 4 | 5 |
B 3 | 3 | desgl. | 4 | |
B4 | 4 | desgl. | 4 | |
B 5 | 5 | desgl. | 4 | |
B6 | 6 | desgl. | 4 | |
b) Färbung in Polyethylen (Verschnitt 1:10)
0,1 Teile Pigment des Beispiels 1 werden mit 100 Teilen Polyäthylenpulver (Hochdruckware) und
I Teil Titandioxid (Rutil-Ware) in einem Trommelmischer trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer
Schneckenpresse bei einer Zylindertemperatur von 160 bis 200 C geschmolzen und homogenisiert. Die
gefärbte plastische Masse wird durch Heißabschlagen am Düsenkopf oder durch Ausziehen von Fäden
unter Kühlung granuliert.
Das so erhaltene Granulat wird anschließend in einer Spritzgußvorrichtung bei 200 C zu Formkörpern
verspritzt oder auf Pressen zu beliebigen Körpern gepreßt. Man erhält grünstichig gelbe Preßlinge mit
ausgezeichneter Lichtechtheit.
Ebenso gute grünstichig gelbe Ausfärbungen werden erhalten, wenn man Pigment verwendet, das nach
den Beispielen 2, 3, 4, 5 oder 6 erhalten wurde.
c) Färbungen in Polystyrol
I. Transparente Färbung in Polystyrol (0,05%ig)
I. Transparente Färbung in Polystyrol (0,05%ig)
0,05 Teile Pigment, erhalten nach Beispiel 1, werden in einem Trommelmischer mit KX) Teilen gemahlenem
Polystyrol-Blockpolymerisat trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse bei einer
Zylindertemperatur von 2(X) bis 250 C geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse
wird durch Heißabschlagen am Düsenkopf oder durch Ausziehen von Fäden unter Kühlung granuliert.
Das so erhaltene Granulat wird anschließend in einer Spritzgußvorrichtung bei 2(X) bis 250"C zu Formkörpern
verspritzt oder auf Pressen zu beliebigen Körpern gepreßt. Man erhält klare gelbe Spritzlinge
mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
Man erhält ebenso klare gelbe Ausfärbungen mit sehr guten Lichtechtheiten, wenn man Pigmente
verwendet, die nach den Beispielen 2, 3, 4, 5 und 6 hergestellt worden sind.
Anstelle von Polystyrol-Blockpolymerisaten kann auch ein Polyslyrol-Emulsionspolymerisat, ein Suspensionspolymerisat
oder ein Mischpolymerisat aus Styrol mit Butadien und Acrylnitril oder Acrylestern
4r> verwendet werden.
II. Färbung in Polystyrol im Verschnitt I : IO
0,1 Teile Farbstoff des Beispiels 1 werden mit KX) Teilen gemahlenem Polystyrol(-Blockpolymerisat)
und I Teil Titandioxid, wie unter el) angegeben, gemischt. Das Gemisch wird geschmolzen, homogenisiert
und granuliert. Aus dem erhaltenen Granulat werden Formkörper gespritzt oder gepreßt (Verarbeitungstemperatur
2(X) bis 250 C). Man erhält
π klare gelb gefärbte Spritz- oder Preßlinge mit sehr
guter Lichtechtheit. Ebenso klare gelbe Ausfärbungen mit sehr guten Lichtechtheiten erhält man, wenn
man die nach den Beispielen 2, 3,4, 5 und 6 erhaltenen Pigmente verwendet.
Claims (1)
1. Verfahren zur überführung von schwerlöslichen Chinolinderivaten der allgemeinen Formel
wendet, in denen Y einen Rest der Formel
R2 R1
R4
CH Y
10
Priority Applications (6)
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CH1056678A CH638238A5 (de) | 1977-10-14 | 1978-10-11 | Verfahren zur ueberfuehrung von schwerloeslichen chinolinderivaten in eine pigmentform. |
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