DE1805266C3 - Verfahren zur Umwandlung der Kristallstruktur von linearen Chinacridon - Google Patents
Verfahren zur Umwandlung der Kristallstruktur von linearen ChinacridonInfo
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Description
N C^
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umwandlung der Kristallstruktur von linearem Rohchinacridon
C
Ü
"N'
H
H
in eine bestimmte Modifikation, bei dem das Rohchinacridon in sein Alkalisalz übergeführt und dieses
hydrolysiert wird.
»5 Ein derartiges Verfahren ist zur Herstellung eines
Chinacridon in ucr ^-Modifikation bekannt (deutsche
Auslegeschrift 1 129 250). Beim bekannten Verfahren wird das Rohchinacridon durch Lösung in einem
Alkohol unter Zugabe von Alkali in sein Alkalisalz übergeführt.
Weiterhin ist ein Verfahren zur Herstellung von feinverteilten farbstarken Pigmenten aus den Reihen
der Küpen-, Dioxazin-, Chinacridon- und Phthaloxyaniniarbstoffe bekannt. Bei diesem Verfahren
werden die trockenen und farbschwachen Rohpigmente vermahlt und mit einem wasserunlöslichen
organischen Lösungsmittel vermischt und das Lösungsmittel vom Pigment wieder abgetrennt (deutsche
Auslegeschrift 1 225 598).
Die nachfolgende Tabelle gibt die Netzebenenabstände
(Ä) der ε-Form des Chinacridons im Vergleich zu Chinacridonen mit bekannter Kristallmodifikation
wiedei.
f-Form | \-Form | /Morm | ■/-Form | /-Form | fVForm |
15,23(s) | 15,l(w) | ||||
14,24(s) | |||||
14,03 (s) | |||||
13,5H(s) | 13,58 (s) | 13,6 (s) | |||
7,55 (m) | |||||
7,13 (m) | |||||
6,97 (m) | |||||
6,70 (m) | 6,75 (m) | 6,75 (m) | |||
6.65 (m) | 6,63 (m) | ||||
6,46 (s) | 6.41 (s) | 6,46 (s) | 6,41 (S) | ||
6,32 (S) | |||||
5,47 (m) | |||||
5,31 (w) | 5,30 (W) | 5,24 (w) | 5,21 (m) | 5,23 (w) | |
4,37 (W) | 4,33 (w) | 4,33 (w) | 4.36 (w) | ||
4,27 (w) | 4,11 (w) | ||||
4,06 (m) | |||||
3,74 (m) | 3,75 (W) | 3,74 (m) | 3.74 (m) | 3,74 (W) | |
3,46 (s) | 3,56 (m) | 3.56 (w) | 3,55 (w) | ||
3,37 (S) | 3.37 (S) | 3,37 (m) | |||
3,37 (S) | |||||
3,31 (S) | 3.34 (m) | ||||
3,19(s) | |||||
3,28 (W) |
Bei Chinacridonpigmenten sind bis jetzt folgende
Kristallrnodifikationen bekanntgeworden: \-Plme, /3-Phase, y-Phase, y'-Phase und ö-Phase. Die Pigmente
der «-Phase und y-Phase haben blaurote Farbe. Die /?-Phase hat Purpurfarbe. Die y'-Phase und die Λ-Phase
haben eine etwas weniger blaurote Farbe als die -/-Phase. Dementsprechend gibt es bis jetzt im
Pigmente mit roter Farbe, die den bläulichen Bereic
umfasse!!, nicht jedoch Pigmente mit roter Farbe, di
den gelblichen Bereich überstreichen. Die Aufgab
der Erfindung besieht darin, Chinacridonpigment
mit gelblichroter Farbe und hoher Widerstand;
Pigmente mit roter Farbe, die den bläulichen Bereic
umfasse!!, nicht jedoch Pigmente mit roter Farbe, di
den gelblichen Bereich überstreichen. Die Aufgab
der Erfindung besieht darin, Chinacridonpigment
mit gelblichroter Farbe und hoher Widerstand;
lähigkeit herzustellen. Diese Aufgabe wird bei einem Verfahren der eingangs genannten Art erfindungsgefriäß
dadurch gelöst, daß das Rohchinacridon zur Überführung in sein Alkalisalz zusammen mit einem
Alkalihydroxyd in einem inerten organischen Lösungsmittel vermählen wird und Jaß nach der Hydrolyse
das Lösungsmittel entfernt wird, wobei ein Chinacridonpigment der ε-Modifikation ei halten
wird.
Die neue Kristallmodifikation, d. h. die ε-Modifikation
hat starke Interferenzen bei den Netzebenenabstüiiden
14,03, 6,46 und 3,37 Ä, mittlere Interferenzen bei 6,97 und 3,74 A und schwache Interferenzen
bei 5,31 und 4,37 Ä. Diese Linien werden bei der Röntgenstrahlenbeugung erhalten. Für die f-Modifikation
des Chinacridonpigmentes ist charakteristisch, daß es eine neue Beugungsinterferenz heim
Netzebenenabstand von 6,97 A hat.
Es bedeuten »s« starke Interferenzen, »m« mittlere Interferenzen und »w« schwache Interferenzen.
Die Fig. 1 bis 5gebenRöntgenbeugungsdiagramme
der neuen Kristallform (ε-Form) des Chinacridonpigments im Vergleich zu Chinacridonpigmenten mit
bekannten Kristallmodifikationen wieder.
F i g. 1 zeigt das Spektrum der Λ-Form und f-Form;
F i g. 2 bringt die /J-Form und die ε-Form; F i g. 3 gibt die y-Form und ε-Form wieder;
F i g. 4 repräsentiert die y'-Form und die ε-Form; F i g. 5 schließlich zeigt die ύ-Foim und die f-Foim.
Bei jeder Figur gibt die ausgezogene Linie das Spektrum der ε-Form wieder;
F i g. 6 zeigt die Veränderung in den Kristallmodifikationen, wenn ein ε-Chinacridonpigment in Nitrobenzol
erhitzt wird, im Vergleich zu Spektren der e-Form und y-Form;
F i g. 1 bis 5 zeigen die Beugungsdiagramme von Chinacridon der ε-Form und von Chinacridonen, die
bekannte Kristallmodifikationen haben.
Das Chinacridonpigment der ε-Form hat im Hinblick auf Farbmerkmale die folgenden Werte. Sie
werden dadurch erhalten, daß Kunstpapier bedruckt wird, wobei die Massen dadurch hergestellt werden,
daß das ε-Chinacridonpigment oder ein herkömmliches Chinacridonpigment der y-Form mit Harzfirnis
geknetet wird'
Hauptwellenlänge ..
Helligkeit
Reinheit
t-Chinacridop Pigment
494,8 ΐημ
25,7 % 48,7%
y-Chinacridon
Pigment
495,7 ηιμ
24,7% 48,0%
Die hervorstechendste Eigenschaft des ε-Chinacridonpigmentes
ist eine klare gelblichrote Farbe, wie sie Chinacridone mit bekannter Kristallmodifikation
nicht haben. Weiterhin hat es die ausgezeichnete Licht-, Lösungsmittel-, Hitze- und Chemikalienbeständigkeit
der heikömmlichen Chinacridonpigmente. Damit kann zum ersten Male eine gefärbte Masse
mit klarer gelblichroter Farbe, wie sie mit den herkömmlichen Chinacridonpigmenten nicht erreichbar
war, und weiterhin verschiedenen hervorragenden Beständigkeiten, d;e für Chinaciidon charakteristisch
sind, erhalten werden. Dementsprechend hat die crlindungsgemäß gefärbte Masse sehr großen praktischen
Wert.
Das f-Chinacridonpigment der vorliegenden Erfindung
kann folgendermaßen hergestellt werden: Chinacridon wird in einem organischen Lösungsmittel
in Teile zerbrochen. Dann wird es mit Natriumhydroxyd umgesetzt, so daß ein Alkalisalz entsteht,
das anschließend mit Wasser oder Alkohol zersetzt wird. Als Rohmaterial kann Chinacridon jeder
Kristallform verwendet werden.
Bei der Herstellung eines Alkalisalzes kann jede ίο Zerkleinerungsmaschine, wie z. B. eine Kugelmühle
oder eine Vibrationsmühle, verwendet werden. Als Alkalihydroxyd kann Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd
in Mengen von 0,2 bis 2 Teilen, bezogen auf 1 Teil Chinacridon, -verwendet werden. Als organische
Lösungsmittel sind O-Nitrotoluol, Nitrobenzol und
Chiortoluol geeignet. Sie können in Mengen von 4 bis
20 Teilen, bezogen auf 1 Teil Chinacridon, verwendet werden. Die Zersetzung des Alkalisalzes kann mit
Wasser oder Alkoholen durchgeführt werden. Das ao organische Lösungsmittel kann durch Wasserdampfdestfilatfon
oder Waschen mit Methanol entfernt werden.
Das Chinacridonpigment der ε-Form hat eine hervorragende Lösungsmittelbeständigkeit. Es zeigt keinerlei
Veränderung der Kristallmodifikation, wenn es in einem herkömmlichen organischen Lösungsmittel
erhitzt wird. Es wird jedoch in eine andere Kristallmodifikation, die der Kristallmodifikation der /-Form
nahekommt, umgewandelt, wenn es in Form von feinen Partikeln in einem polaren Lösungsmittel, wie
z. B. Nitrobenzol, dispergiert und auf hohe Temperaturen erhitzt wird. Wie im Beispiel 2 beschrieben,
werden _\-Chinacridon und Ätznatron in Nitrobenzol gründlich in feine Partikel zermahlen, und die Mischung
wird in Wasser gegossen. Es wird 1 Stunde lang gerührt, anschließend läßt man sie stehen, um
am Boden des Gefäßes ε-Chinacridon in Form einer Paste zu erhalten, die sehr fein in Nitiobenzol dispergiert
ist. Wird die anfallende Verbindung 10 Stunden lang zur Entfernung von Wasser auf 135CC erhitzt,
ohne daß Nilrobenzol abdestilliert wird (in dem Beispiel wird die i-Form nach dem Abdestillieren des
Nitrobenzols erhalten), dann erhält man ein Pigment, das nicht die charakteristischen Merkmale der ε-Form
hat. Das Röntgenbeugungsspektrum scheint von dem der f-Form etwas verschieden zu sein, wie es in
F i g. 6 an Hand der unterbrochenen Linie gezeigt werden kann. Das Spektrum kommt vielmehr dem
der y'-Form nahe (s. F i g. 4). Die durchgezogenen Linien gehören zur ε-Form und die punktierten
Linien zur y-Form.
Das erfindungsgemäß hergestellte f-Chinacridonpigment kann allein oder in Mischung mit arderen
Pigmenten als färbender Bestandteil für verschiedene gefärbte Massen verwendet werden. Der hervorragenden
Licht-, Lösungsmittel-, Hitze- und Chemikalienbeständigkeit wegen wird es bei der Herstellung
verschiedenartiger Farben, beim Tränkfärben von Fasern, bei Pigmentharzfarben oder auf dem Gebiet
der Färbung unter erschwerten Bedingungen eingesetzt. Es kann eine gefärbte Masse liefern, die eir.c
schöne gelblichrote Farbe und die verschiedenartigster Eestär.digkeilen hat.
Zum Beispiel wird das Chinacridonpigment dci
f-Form bei der Herstellung von Alkjd-Melamin
Har7farhen, Acrylharz-Druckfarben, Alkvdharzfarber
oder Nitrozelluloselacken verwendet.
Ls liefert Beschichtungsoberflächen, die Glanz
5 6
schöne gelblichrote Farbe und weiterhin ausge- einer Kugelmühle dispergiert. Dann werden die nachzeichnete
Beständigkeit haben. folgenden Komponenten zugesetzt:
Wird es bei der Herstellung von Styrol-, Acryl-
oder Vinylacetat-Emulsionsfarben verwendet, so ei- Sqjabohnenöl-modifiziertes Alkydharz
hält man ein gelblichrotes Material mit au&gczeich- 5 (Feststoffgehalt 40 °/0) 50 g
neten Witterungsbeständigkeiten. Melamin-Formaldehyd 3,5 g
Auf Grund der ausgezeichneten Beständigkeit und Tnäthanolamin 0,5 g
des schonen Farbtones kann F-Chinacridon bei der Butanol 5 g
Färbung verschiedener Kunststoffe, wie z. Ll. Polystyrol,
Polyälhylen, Polypropylen und Polvvinyliden- to Die resultierende Farbe wird aul' eine Metallplatte
chloiid, verwendet werden. Man erhält Kunststoffe aufgetragen. Die Platte wird 1 Stunde auf 1200C
mit einer schönen gelblichroten Farbe, die sich beim erhitzt. Dabei wird eine glänzende Oberfläche mit
Erhitzen nicht verändert. klarer, gelblichroter Farbe erhalten.
Verschieden geformte Materialien rms Polyvinyl- Die Metallplatte wird dann mit der gleichen Farbe
Chlorid, die ·ιιϊι dem F-Cninacridonpigtnent gefärbt i<, beschichtet, die mit der Stachen Menge an weißer
wurden, zeigten eine schöne geiblichrote Farbe, her- Farbe der gleichen Art verdünnt ist. Anschließend
vorragende Witterungsbeständigkeit und keinerlei wird das Ganze erhitzt. Es zeigen sich keinerlei Ver-
Wanrlerung. fäibu;.ger., wenn die Beschichtung 1000 Stunden
Im folgenden werden einige Beispiele der Her- einem Fadeometer ausgesetzt wird,
steiiung von F-Chinacridon und von Massen gebracht, 20
steiiung von F-Chinacridon und von Massen gebracht, 20
die damit gefärbt wurden. . .
Die in den folgenden Bf Hpielen erhaltenen ge- Ii e 1 s ρ 1 e 1 4
färbten Massen haben eine sehr klare, geiblichrote ... .,. ... . , ....
Farbe, wie sie vorher nicht erhalten werden konnte. Mlt ^trozelluloselack gefärbtes Material
25 V2 Sekunde Nitrozellulose 20 g
Beispiel 1 Dammarharz 5 g
Allylacetat 10 g
Chinaciidon, das durch Ringschluß von 2,5-Di- Butano! 7 g
anilinoterephthalsäure in einer geschmolzenen Mi- Benzol 28 g
schung aus Aluminiumchlorid und Phosnhoroxy- 30
chlorid erhalten wurde, wird durch eine Fraktionier- Der gemischten Lösung der obigen Komponenten
methode mit Schwefelsäure gereirwgt. Dabei erhält werden 6 g F-Chinacridon zugesetzt. Das Ganze wird
man «-Chlr.acndon. In eine .Scrnwngmühie mit in einer Kugelmühle dispergiert. Mk derresultier^nden
23fi inl Inhalt werdtii 5 g a-Chinacndon, 100 g Glas- Mischung wird eine Metallplatte beschichtet. Ankugeln
(100 mesh), 40 g Chlrrtoluoi und 3,5 g Natri- 35 schließend wird bei Raumtemperatur getrocknet. Ts
umhydroxyd gegeben. Die Mischung wird 8 Stunden wird eine klare, gelblichrote Oberfläche erhalten.
lang geschüttelt und dann in 200 ml Wasser geschüttet. Nach lstündigem Rühren wird Chlortoluol .
durch Wasserdampfdestillation entfernt, und die Glas- B e 1 s ρ 1 c ! 3
kugeln werden herausgenom; . "i. Die resultierende 40
lang geschüttelt und dann in 200 ml Wasser geschüttet. Nach lstündigem Rühren wird Chlortoluol .
durch Wasserdampfdestillation entfernt, und die Glas- B e 1 s ρ 1 c ! 3
kugeln werden herausgenom; . "i. Die resultierende 40
Lösung wird filtriert, irit W^ser gewaschen und ge- Alkydfarbe, die be. Raumtemperatur trocknet
trocknet. Man erhält das f-Chinacridonpigment, das Mit Saflorö! modifiziertes Alkydharz
eine klare gelblichrote Farbe hat. (Öllänge 65 °/0) 10Ü g
Lackbenzin 30 c
Beispiel 2 «
Der obigen Mischung werden 10 g Chinacridon-
In eine 1-1-K.ugelmühle werden 2 kg Stahlkugeln pigment der F-Forrn zugesetzt. Die resultierende
mit einem Durchmesser von 4,76 mm, 20 g Λ-Chinacri- Mischung wird in einer Kugelmühle dispergiert. Die
don, 250 g Nitrobenzol und 10 g Ätznatronpulver auf diese Weise erhaltene Farbe wird mit 13 g Kobaltgegeben.
Die Mischung wird 72 Stunden lang gründ- 50 naphtheat vermischt und eine Metallplatte damit
lieh gemischt. Man erhält dabei eine dunkelblaue beschichtet. Es wird eine klare, .gelblichrote Ober-Paste,
die in 2 1 Wasser gegossen wird. Anschließend fläche erhalten, die nach dem Trocknen bei Raumwird
30 Minuten lang gerührt. Danach wird das temperatur hervorragende Witterungsbeständigkeit
Nitrobenzol durch Wasserdampfdestillation entfernt. aufweist.
Die resultierende Mischung wird filtriert, riiit Wasser 55
Die resultierende Mischung wird filtriert, riiit Wasser 55
gewaschen und getrocknet. Es wird Chinacridon- g · .
pigment der ε-Form erhalten, das eine klare gelblich- ^
rote Farbe hat.
Acry Iwasserfarbe
B e i s ρ i e 1 3 60 Mit Safloröl denaturierte Alkydharz-
Afcyd-Mela^druckran* ΚΓϊνΓ^^". "ΐ. * 30 ,
Sojabohnenöl-modiftziertes Alkydharz Polyoxyäthylenglykolalkyläther
(Feststoffgehalt 40%) 50 g (HLB 15) \5 „
Xylol 12 g 65
Zu diesen Komponenten werden noch 15 g Chin-
12 g ε-Chtnacririon werden den obigen Kompo- acridonpigment der ε-Form zugegeben, und die resul-
nenten zugesetzt. Die resultierende Mischung wird in tierende Mischung wird in einer Doonelrollenmühle
7 8
dispergiert. D>ann werden die folgenden Verbin- Beispiel 9
düngen zugesetzt:
Gefärbte Masse aus Polyäthylen
Titanoxyd, Rutiltyp 60 g Chinacridonpigment der f-Form 40 g
i°" In! 5 Zinkstearat 40g
x''!K . ■ ·.' · ·;
™ * Cadmiumstearat 20 g
Äthylenglycol 50 g fc
Acrylharzemulsion (Feststoffanteil 0,5 g der Mischung, die die obigen Komponenten
50%) 95 g enthält, werden gründlich gerührt. Weiterhin werden
Wasser 40 g 10 200 g Polyäthylen zugesetzt und gut vermischt. Die
resultierende Mischung wird in einen Kneter gegeben
Mit dieser Farbe wird eine Metallplatte beschichtet, und auf 1800C erhitzt. Man erhält klar gefärbtes
und die Platte wird dann bei Raumtemperatur dem Polyäthylen, das keinerlei Verfärbung aufweist.
Trocknen unterworfen! Es wird eine gelblichrote
Oberfläche erhalten. »5 lspiCMU
Trocknen unterworfen! Es wird eine gelblichrote
Oberfläche erhalten. »5 lspiCMU
Gefärbte Masse aus Polystyrol
Beispiel 7 Chinacridonpigment der f-Form 40g
Flexotinte Aluminiumstearat 60 g
Chinacridonpigment der f-Form 15 g ao 0,5 g der obigen Mischung werden gründlich ge-
Mit Kolophonium denaturiertes schüttelt. Zusammen mit 200 g Polystyrol werden sie
Maleinsäureharz (Festsloffanteil in einem Knetet auf 160 C erhitzt. Es wird ein PoIy-
25%) 45 g styrol erhalten, das klar gelblichrot gefärbt ist.
Die Mischung wird in einer Kugelmühle dispergiert. 25 11. 1 s ρ 1 c
Es werden noch die folgenden Verbindungen z:uge- Gefärbte Masse aus Polyvinylidenchlorid
Tnischt: Chinacridonpigment der f-Form 50 g
Mit Kolophonium denaturiertes Calciumstearat 50 g
Mileinsäureharz (Feststoffanteil ^ 1 g dep obigen Mischung wjrd gründlich gescMitlck
25Oy0) 30 g und mit 100 g Polyvinylidenchlorid gemischt. Die
Paraffinwachs 5 g resultierende Mischung wird dem Schmelzspinnen
Äthylenglycol ' g unterworfen, wobei Polyvinylidenchloridgarn, das
klar gelblichrot gefärbt ist, erhalten wird.
Die Mischung wird gründlich gerührt. Es wird 35 Beispiel T>
Flexotinte erhalten, die glänzende, gelblichrote Drucke '
liefert, die ausgezeichnete Friktionsbeständigkeit und Gefärbte Masse aus Kautschuk
Lichtecht heil haben. Kautschuk 100 g
Calciumcarbonat 40 g
Beispiels 40 Zinkoxyd 10 g
Gefärbte Masse aus Polyvinylchlorid Titanoxyd, Anatas-Typ 10 g
Schwefel 3 g
Polyvinylchlorid 100 g 2-Mercaptobenzthiazol 1,5 g
Dioctylphthalat 45 g Hexamethylentetramin 0,3 g
Dibutylzinndilaurat 3 g 45
Cadmiumstearat Ig 2g Chinacridon der F-Form werden zu eine
Mischung der obigen Komponenten gegeben, und di(
Der Mischung der obigen Komponenten werden resultierende Mischung wird in einer Doppelrollen
noch 1 g f-Chinacridonpigment zugesetzt. Die resul- mühle dispergiert. Dann wird das Ganze bei 180°Γ
tieiende Mischung wird in einer Doppelrollenmühle 50 druckverformt. Es wird ein Formstück aus Kautschu
bei 1500C dispergiert. Es wird eine Polyvinylchlorid- erhalten, das gelblichrot gefärbt ist. Eine Färb
folie erhalten, die klar gelblichrol gefärbt ist und her- änderung, die auf das Druckverformen zurückzu
vorstechende'Wanderungsfestigkeit hat. führen ist, kann nicht beobachtet werden.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (2)
1. Verfahren zur Umwandlung der Kristallstruktur von linearem Rohchinacridon mit unbestimmter
Kristallstruktur der Formel
O
C
C
N
H
H
in eine bestimmte Modifikation, bei dem das Rohchinacridon
in sein Alkalisalz übergeführt und dieses hydrolysiert wird, dadurch gekennzeichnet,
daß das Rohchinacridon zur Überführung in sein Alkalisalz zusammen mit einem Alkalihydroxyd in einem inerten organischen
Lösungsmittel vermählen wird und daß nach der Hydrolyse das Lösungsmittel entfernt wird, wobei
ein Chinacridonpigment der e-Modifikation erhalten wird.
2. Verwendung des nach Ansprucn 1 hergestellten Chinacridonpigmentes zum Färben in der
Masse.
mit unbestimmter Kristallstruktur der Forme]
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6880667 | 1967-10-27 | ||
JP6880767 | 1967-10-27 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1805266A1 DE1805266A1 (de) | 1970-03-12 |
DE1805266B2 DE1805266B2 (de) | 1973-10-11 |
DE1805266C3 true DE1805266C3 (de) | 1974-05-16 |
Family
ID=26409991
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1805266A Expired DE1805266C3 (de) | 1967-10-27 | 1968-10-25 | Verfahren zur Umwandlung der Kristallstruktur von linearen Chinacridon |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3726873A (de) |
DE (1) | DE1805266C3 (de) |
GB (1) | GB1243652A (de) |
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---|---|---|---|---|
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AR206967A1 (es) * | 1975-06-04 | 1976-08-31 | Sun Chemical Corp | Nueva forma cristalina de la quinacridona y procedimiento para producirla |
US4760144A (en) * | 1986-11-13 | 1988-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process for preparation of yellow shade modification of gamma quinacridone |
TW201339138A (zh) * | 2012-01-20 | 2013-10-01 | Univ Southern California | 作為用於有機電子裝置之新穎n-型材料之氮雜-并苯之合成 |
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1968
- 1968-10-24 GB GB50596/68A patent/GB1243652A/en not_active Expired
- 1968-10-25 DE DE1805266A patent/DE1805266C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-11-04 US US00195862A patent/US3726873A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1243652A (en) | 1971-08-25 |
US3726873A (en) | 1973-04-10 |
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DE1805266A1 (de) | 1970-03-12 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
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