DE2740013A1 - Mittel zur hemmung des wachstums von bakterien in kulturmedien und verwendung des mittels - Google Patents

Mittel zur hemmung des wachstums von bakterien in kulturmedien und verwendung des mittels

Info

Publication number
DE2740013A1
DE2740013A1 DE19772740013 DE2740013A DE2740013A1 DE 2740013 A1 DE2740013 A1 DE 2740013A1 DE 19772740013 DE19772740013 DE 19772740013 DE 2740013 A DE2740013 A DE 2740013A DE 2740013 A1 DE2740013 A1 DE 2740013A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radicals
groups
formula
natural product
benzoquinone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772740013
Other languages
English (en)
Inventor
Kamal Abdou Dr Youssef
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to DE19772740013 priority Critical patent/DE2740013A1/de
Publication of DE2740013A1 publication Critical patent/DE2740013A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/38Chemical stimulation of growth or activity by addition of chemical compounds which are not essential growth factors; Stimulation of growth by removal of a chemical compound
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Mittel zur Hemmung des Wachstums von
  • Bakterien in Kulturmedien und Verwendung des Mittels Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Hemmung des Wachstums von Bakterien in Kulturmedien zur Züchtung von Pilzen und Hefen sowie die Verwendung dieses Mittels in einem Kulturmedium zur Gewinnung von Hefen oder Schimmelpilzen.
  • In der Schweizer Patentschrift Nr. 505'900 ist ein Mittel zur Hemmung des Wachstums von Bakterien in Kulturmedien zur Züchtung von Pilzen beschrieben, wobei dieses dort beschriebene Mittel dadurch gekennzeichent ist, dass es ein Polyhydroxyanthrachinon, das ausser den Hydroxylgruppen gegebenenfalls noch weitere Substituenten aufweist, sowie mindestens einen Zucker enthält.
  • Ein bevorzugtes in dieser älteren Patentschrift beschriebenes derartiges Mittel ist ein solches, das die Pulpe ode einen Extrakt aus den reifen Früchten der Pflanze Cassia fistula enthält. Ferner wird in dieser Patentschrift gesagt, dass ein Anthrachinonderivat, das in der Pflanze Cassia fistula enthalten ist, die 1,8-Dihydroxy-anthrachinon-3-carbonsäure ist, die einen Zersetzungsschmelzpunkt von 3130 bis 316 C aufweist und dass in dem fraglichen Pflanzenextrakt ein weiteres Anthrachinonderivat gefunden wurde, das einen Schmelzpunkt von etwa 2500 C besitzt.
  • Als Beispiel für ein Polyhydroxyanthrachinon, das in diesen Mitteln enthalten sein kann und das nicht aus einer natürlichen Quelle stammt, sondern synthetischen Ursprungs ist, wird in der fraglichen Patentschrift ein Trihydroxymethylanthrachinon genannt.
  • Ferner betrifft die erwähnte Schweizer Patentschrift auch die Verwendung des Mittels in Kulturmedien zur Gewinnung von Hefen oder Schimmelpilzen.
  • Bei der Durchführung von weiteren Arbeiten auf diesem Gebiet hat es sich nunmehr herausgestellt, dass die erwünschte Aktivität, nämlich die Hemmung des Wachstums von Bakterien in Kulturmedien zur Züchtung von Pilzen, wie zum Beispiel Hefepilzen oder Schimmelpilzen, nicht nur die in der Schweizer Patentschrift 505'900 beschriebenen Polyhydroxyanthrachinone bzw. die Extrakte aus den Früchten der Pflanze Cassia fistula aufweisen, sondern dass diese Aktivität ganz allgemein von Verbindungen gezeigt wird, die die Grundstruktur eines Parachinons oder eines Hemichinons be sitzen, wobei die fraglichen Verbindungen gegebenenfalls aus einem Naturprodukt stammen können, das pflanzlichen oder pilzlichen Ursprungs ist.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Hemmung des Wachstums von Bakterien in Kulturmedien zur Züchtung von Pilzen und Hefen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens einen Zucker sowie ferner entweder a) eine Verbindung mit der Grundstruktur des Parachinons, die die Formel I aufweist, in der die Reste R getrennt betrachtet Substituenten darstellen oder zwei benachbarte Reste R gemeinsam einen ankondensierten Ring bedeuten und n eine ganze Zahl im Bereich von 0 - 4 ist oder b) ein Hemichinon der Formel worin A einen ankondensierten heterocyclischen oder carbocyclischen Ring bedeutet, der die eingezeichnete Doppelbindung in para-Stellung zu dem chinoiden Sauerstoffatom aufweist und die ResteR getrennt betrachtet, Substituenten darstellen oder 2 benachbarte Reste R gemeinsam für einen weiteren ankondensierten homocyclischen oder heterocyclischen Ring stehen und m eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 darstellt, enthält.
  • Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise Benzochinone oder Naphthochinone oder auch Anthrachinone sein, wobei von den Anthrachinonverbindungen die Polyhydroxyanthrachinone, die bereits in der älteren Schweizer Patentschrif 505'900 beschrieben sind, hier ausgeschlossen werden.
  • Unter Verwendung des erfindungsgemässen Mittels ist es möglich, ein selektives Nährmedium zur Züchtung oder Anreicherung von Hefen und Pilzen herzustellen, wobei in diesem fraglichen Medium gleichzeitig die Vermehrung von Bakterien unterdrückt wird. Das Medium kann zur Isolierung, zur Identifizierung oder auch zur Züchtung von Pilzen, beispielsweise solchen, die Antibiotika liefern, herangezogen'werden. Zusätzlich zu den Verbindungen mit der Grundstruktur des Parachinons der Formel I oder derjenigen des Hemichinons der Formel II, die entweder synthetischen Ursprungs sein können oder aus einer natürlichen Quelle stammen können und dem Zucker, von denen gegebenenfalls ein Teil oder die gesamte Menge über eine glycosidische Bindung an die Verbindungen der Formel I oder II gebunden sein kann, enthalten derartige Nährmedien im allgemeinen noch stickstoffliefernde Materialien, und Mineralien, beispielsweise Spurenelemente.
  • Wenn man Nährmedien unter Verwendung der erfindungsgemässen Mittel herstellt, dann ist es möglich, in ihnen eine selektive und im grossen Ausmass stattfindende Isolierung von Hefen und Pilzen in Anwesenheit von Bakterien vorzunehmen, weil sich die Bakterien in diesem Medium nicht vermehren.
  • Verschiedene Hefearten und Pilzearten zeigen ferner in den so hergestellten Medien sehr charakteristische Farbentwicklungen und Formentwicklungen und in manchen Fällen entwickeln sie auch charakteristische Gerüche. Alle diese Eigenschaften sind sehr hilfreich, wenn man eine genaue Identifizierung des fraglichen Hefepilzes oder Pilzes vornehmen will.
  • Gegebenenfalls können derartigehMedien ausserdem noch Antibiotika zugesetzt werden, um die Selektivität zu erhöhen.
  • Züchtet man beispielsweise Pilze, die aus natürlichen Proben stammen, wie zum Beispiel klinisch gewonnenen Proben, dann sind in diesen Proben im allgemeinen eine Vielzahl oder bestimmte Stämme an Bakterien anwesend. Bei bisher verwendeten Kulturmedien traten oft Schwierigkeiten auf, weil die Pilzkulturen derartiger Proben von den gleichzeitig in die Kultur eingebrachten Bakterien und/oder anderen Mikroorganismen überwachsen werden können.
  • Wenn man jedoch ein Kulturmedium unter Verwendung des erfindungsgemässen Mittels herstellt, dann wird die Vermehrung und das Wachstum der Bakterien und anderer Mikroorganismen als Hefen und Pilzen gehemmt und die Hefen und Pilze zeigen andererseits eine erhöhte Wachstumsgeschwindigkeit und oft die oben erwähnten speziellen Eigenschaften bezüglich der Ausbildung spezieller Farben, Formen und Gerüche.
  • Die erfindungsgemässen Mittel können in Kulturmedien zur Züchtung beliebiger Hefearten und Pilzarten eingesetzt werden, einschliesslich von solchen Hefe- und Pilzarten, die bei Menschen, Tieren oder Pflanzen Krankheiten hervorrufen. Durch diese Mittel wird in erster Linie die Vermehrung von grampositiven Bakterien gehemmt, aber auch diejenige von gramnegativen Bakterien, wenn auch im allgemeinen in einem geringeren Ausmass. Bei einer mikroskopischen Prüfung sieht man oft, dass die gram-positiven Mikroben und gram-negativen Mikroben in einem Zuchtmedium, das unter Verwendung der erfindungsgemässen Mittel hergestellt wurde, ihre Vermehrung aufgeben und häufig in untypsichen Riesenformen oder bizarren Formen oder auch schlangenförmig wachsen, wobei diese krankhaften Wachstumsarten der unerwünschten Mikroorganismen von der jeweiligen Bakterienart und auch von der Konzentration, in der die Verbindung mit derGrundstruktur des Parachinons oder Hemichinons eingesetzt wurde, abhängt. Ferner sind derartige Wachstumsformen auch noch davon abhängig, ob das eingesetzte Kulturmedium ein festes oder flüssiges Medium ist.
  • Wenn das in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltene Material eine Verbindung mit der Gundstruktur des Parachinons der vorhin angegebenen Formel I ist, dann ist eine bevorzugte Klasse dieser Verbindungen ein Benzochinon der folgenden Formel III in der die Reste R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Substituenten bedeuten.
  • In derartigen Benzochinonen weisen die Reste R1, R2, R3 oder R4 vorzugsweise unabhängig voneinander die Bedeutung von Wasserstoffatomen, Alkylresten, insbesondere niederen Alkylresten, beispielsweise solchen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere Methylresten, Alkoxyresten, vorzugsweise niederen Alkoxyresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methoxyresten, Acyloxyresten, Hydroxylgruppen oder Arylresten, insbesondere gegebenenfalls substituierten Phenylresten, vorzugsweise durch Hydroxylgruppen substituierten Phenylresten auf. Von den Acyloxyresten sind wieder die entsprechenden Acetoxyreste speziell bevorzugt.
  • Eine speziell bevorzugte Klasse der Benzochinone der allgemeinen Formel III sind diejenigen, in denen der Rest R2 eine Methoxygruppe und der Rest R4 eine Methylgruppe ist, während in diesem 2-Methoxy-5-methylbenzochinon die Reste R1 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Hydroxylgruppen, Methoxygruppen oder Methylgruppen stehen Von diesen Verbindungen sind wieder aus einem Naturprodukt isolierte oder in einem Naturprodukt vorkommende entsprechende 2-Methoxy-5-methylbenzochinone speziell bevorzugt, wie zum Beispiel das 2-Methoxy-5-methyl-benzochinon, das Aurantiogliociadin (R1 = Methoxy, R3 = Methyl), das Fumigatin (R1 = Hydroxy, R3 = Wasserstoff), oder das Spinulosin (R1 und R3 = Hydroxygruppen).
  • Wenn man als erfindungsgemässes Mittel ein solches verwendet, das ein in einem Naturprodukt vorkommendes Benzochinon enthält, dann ist es im allgemeinen vorzuziehen, direkt Extrakte oder Pulpen von entsprechenden Naturprodukten, beispielsweise pflanzlichen Materialien zu verwenden, wie zum Beispiel Extrakte aus Früchten, Blättern, Rinden oder Wurzeln, wobei derartige Materialien im allgemeinen die fraglichen Benzochinone in glycosidischer Form enthalten, so dass es gegebenenfalls nicht nötig ist, den Mitteln als weitere Komponente getrennt davon einen Zucker zuzusetzen.
  • Weitere bevorzugte in den Mitteln enthaltene Benzochinone der Formel III sind diejenigen, in denen die Reste R1 und R3 gegebenenfalls substituierte Phenylreste sind, während die Reste R2 und R4 für Wasserstoffatome, Hydroxylgruppen oder Acyloxyreste stehen.
  • Auch von diesen Benzochinonen sind diejenigen, die in Naturprodukten vorksommen, oder aus Naturprodukten isoliert werden, wieder speziell bevorzugt, wie zum Beispiel die entsprechenden lt4-Diphenylbenzochinone oder l,4-Di (hydroxyphenyl)-benzochinone, insbesondere die Polyporinsäure (R1 und R3 = Phenyl, R2 und R4 = Hydroxyl), das Volucrisporin (R1 und R = m-Hydroxyphenyl, R2 und R4 = 1 3 Wass~erstoff) oder das Atromentin (R1 und R3 = p-Hydroxyphenyl, R2 und R4 = Hydroxyl) oder den entsprechenden Dibenzoylester Aurantiacin (R und R4 = C6H5 COO).
  • 2 Weitere Benzochinone der Formel III, die in den erfindungsgemässen Mitteln enthalten sein können, sind diewenigen, in denen in dieser Formel mindestens einer der Substituenten R1, R2, R3 oder R4 ein über eine Einfachbindung direkt an den Benzochinonrest gebundener weiterer Benzochinonrest ist. Auch in diesem Fall sind die entsprechenden aus Naturprodukten isolierten oder in Naturprodukten vorkommenden Benzochinone speziell bevorzugt, insbesondere solche der folgenden Formel in der die Reste R1, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Substituenten bedeuten.
  • Als spezielle Beispiele für derartige Materialien seien die folgenden Verbindungen genannt: Phoenicin, in dem die beiden Reste R1 Hydroxylgruppen und die beiden Reste R4 Methylgruppen sind, während die beiden Reste R3 Wasserstoffatome bedeuten bzw. Oosporein, in welchem sowohl beide Reste R1 als auch beide Reste R3 Hydroxylgruppen bedeuten und beide Reste R4 Methylgruppen sind.
  • Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen mit der Grundstruktur des Parachinons der Formel I, die in den erfindungsgemässen Mitteln enthalten sein können, sind Naphthochinone der folgenden Formel IV in der die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Substituenten bedeuten, R einen Substituenten darstellt und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet.
  • Speziell bevorzugte derartige Naphthochinone der Formel IV sind diejenigen, in denen die Reste R Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxygruppen oder gegebenenfalls substituierte Alkylreste sind und die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander die gleiche Bedeutung wie für R angegeben, besitzen oder Wasserstoffatome darstellen.
  • Auch im Falle der Naphthochinone der Formel IV sind wieder derartige Materialien, die in einem Naturprodukt vorkommen oder aus einem Naturprodukt isoliert werden, speziell bevorzugt und als Beispiele für derartige Naphthochinone der Formel IV seien genannt: das FlaviolinR1 = Hydroxyl und 2 weitere Hydroxylgruppen in den Stellungen 5 und 7, R2 = Wasserstoff), 6-Methyl-l,4-naphthochinon, Mollisin (R1 und R2 = Chlor, in Stellung 5 einer CH2-CO-CH3-Gruppe, in Stellung 6 eine Methylgruppe und in Stellung 8 eine Hydroxylgruppe) oder Javanicin (R1 = CH2-CO-CH3, R2 = Methyl, 2 Hydroxylgruppen in den Stellungen 5 und 8, eine Methoxygruppe in der Stellung 7).
  • Wie bereits erwähnt wurde, können die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Verbindungen mit der Grundstruktur des Parachinons der Formel I auch Anthrachinone sein.
  • Die entsprechenden Polyhydroxyanthrachinone sind bereits durch das ältere Schweizer Patent 505'900 geschützt, so dass aus dem Schutzbereich der vorliegenden Anmeldung die dort geschützten Anthrachinonverbindungen ausgeschlossen werden sollen, obwohl zusätzlich zu dem in dem älteren Patent ausdrücklich geoffenbarten Polyhydroxyanthrachinonen jetzt noch weitere Anthrachinone dieser Klasse gefunden wurden, die die erwünschten Eigenschaften aufweisen.
  • Wenn die Verbindung mit der Grundstruktur des Parachinons der Formel I ein Anthrachinon ist, dann weist dieses die folgende Grundstruktur auf, wobei die Reste R Substituenten darstellen und n jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet. Vorzugsweise soll aus den oben angegebenen Gründen in diesen Anthrachinonderivaten der Formel V höchstens einer der Substituenten R eine Hydroxylgruppe darstellen.
  • Die Anthrachinone der Formel V können wieder synthetisch hergestellte Materialien oder aus Naturprodukten stammende Materialien sein, wobei im letztgenannten Fall gegebenenfalls Extrakte verwendet werden, die diese Anthrachinone als entsprechende Glycoside enthalten. Wenn die Anthrachinonderivate der Formel V synthetisch hergestellte Materialien sind, dann ist vorzugsweise mindestens einer der Reste R eine Sulfonsäuregruppierung oder ein Salz dieser Sulfonsäure, wobei speziell bevorzugte Materialien dieser Art die l-Anthrachinonsulfonsäure oder 2-Anthrachinonsulfonsäure oder ein Salz, insbesondere das Natriumsalz, dieser Sulfonsäuren sind.
  • Bevorzugte Anthrachinonverbindungen der Formel V sind ferner solche, in denen die Reste R die Bedeutung von gegebenenfalls substituierten Alkylgruppen, insbesondere gegebenenfalls substituierten Niederalkylgruppen, vorzugsweise Methylgruppen oder Hydroxymethylgruppen, sowie von Alkoxygruppen, insbesondere niederen Alkoxygruppen, vorzugsweise Methoxygruppen, und ferner von Aldehydgruppierungen, Carbonsäuregruppierungen oder Carbonsäureestergruppierungen aufweisen.
  • Ein Beispiel für ein aus einem Naturprodukt isoliertes oder in einem Naturprodukt vorkommendes Anthrachinon der Formel V ist das 2-Methyl-4-hydroxy-anthrachinon (Pachybasin).
  • Wie bereits erwähnt wurde, zeigen die erwünschte Aktivität jedoch auch Anthrachinonderivate der Grundstruktur V, die 2 oder mehr an die Benzolkerne'des Anthrachinongerüstes gebundenen Hydroxylgruppen aufweisen, wobei jedoch diese speziellen Verbindungen in der älteren Schweizer Patentschrift Nr. 505'900 nicht ausdrücklich genannt sind. Als Beispiele für derartige Materialien sei.en erwähnt: Chrysophanol (2-Methyl-4,5-dihydroxyanthrachinon).
  • Islandicin (2-Methyl-1,4,5-trihydroxyanthrachinon), Helminthosporin (2-Methyl-4,508-trihydroxyanthrachinon), Emodin (2-Methyl-4,5,7-trihydroxyanthrachinon), -hydroxyemodin (2-Hvdroxymethyl-4X5ç7-trihydroxyanthrachinon)s Emodinsäure (2-Carboxyl-4, 5, 7-trihydroxyanthrachinon), Physcion (2-Methyl-7-methoxy-4,5-dihydroxyanthrachinon), Teloschistin (2-Hydroxymethyl-7-methoxy-4,5-dihydroxyanthrachinon), Fallacinal (7-Methoxy-4,5-dihydroxyanthrachinonaldehyd-2) Catenarin (2-Methyl- 1,4,5,7-tetrahydroxyanthrachinon), Erythroglaucin (2-Methyl-7-methoxy-1,4,5-trihydroxyanthrachinon), Asperthecin (2-Hydroxymethyl-3,4,5,7,8-pentahydroxyanthrachinon).
  • Ein weiteres Beispiel für Anthrachinonverbindungen der Formel V, die in den erfindungsgemässen Mitteln als Komponente mit der Grundstruktur des Parachinons enthalten sein können, seien Dianthrachinone genannt, die der Formel V entsprechen, in der jedoch mindestens einer der Substituenten R für einen weiteren, gegebenenfalls Substituenten tragenden Anthrachinonrest steht. Bevorzugte Beispiele für derartige Dianthrachinonverbindungen sind solche der folgenden Struktur: wobei in der oben genannten Formel R und n die in Formel V angegebene Bedeutung besitzen und x eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 ist.
  • Als Beispiele für derartige Dianthrachinone der angegebenen Struktur, die in Naturprodukten vorkommen, seren die beiden folgenden Verbindungen genannt: Skyrin (3,2'-Dime.hyl-1,6,8,4',5',7'-hexahydroxy-dianthrachinon) Iridoskyrin (3v2'-Dimethyl-1,4,8,2',4',5'-hexahydroxydianthrachinon).
  • Wenn die erfindungsgemässen Mittel als Komponente mit chinoider Struktur ein Hemichinon der Formel II enthalten, dann ist in diesen der Ring A vorzugsweise ein ankondensierter heterocyclischer Ring mit einem Sauerstoffatom oder ein ankondensierter carbocyclischer Ring, wobei die ankondensierten Ringe 6 Ringglieder aufweisen und an sie gegebenenfalls noch weitere Ringe ankondensiersind. Die Hemichinone der Formel II können wieder Materialien sein, die aus einem Naturprodukt starrjnen oder in einem Naturprodukt vorkommen, und als Beispiele für derartige Verbindungen seien Fuscin oder PurpMogenon genannt.
  • Wenn das erfindungsgemässe Mittel ein Naturprodukt ist oder ein Naturprodukt enthält, beispielsweise eine Pflanzenpulpe oder ein Pflanzenextrakt oder ein Extrakt aus einem pilzlichen Material ist, dann kann ein Teil des in dem Mittel enthaltenen Zuckers oder der gesamte Zucker durch eine glycosidische Bindung mit dem Chinon der Formel I oder dem Hemichinon der Formel II verbunden sein.
  • Bevorzugte derartige Naturprodukte sind diejenigen, die von Pflanzen der Gattung Cassia stammen, insbesondere die Fruchtpulpe oder Extrakte aus der Fruchtpulpe, beispielsweise entsprechende wässrige Extrakte, der Pflanzen der Gattung Cassia insbesondere derjenigen der Pflanzen Cassia angustifolia, Cassia acutifolia,Cassia reticulata, Cassia alata. Zur Gattung Cassia gehören etwa 400 verschiedene Pflanzenspezien und die aus den Früchten, Blättern, Rinden oder sogar Wurzeln gewonnenen Extrakte zeigen unterschiedliche Aktivität,wenn sie als erfindungsgemässe Mittel oder als Komponente von erfindungsgemässen Mitteln verwendet werden.
  • Weitere Naturprodukte, die die erfindungsgemässen Mittel darstellen, oder eine Komponente derselben bilden können, sind Materialien, die von einer Pflanze der Gattung Rhmanus stammen, insbesondere Extrakte aus der Rinde von Pflanzen der Gattung Rhmanus. Als spezielles Beispiel seien die Rindenextrakte von Rhmanus pershiana erwähnt.
  • Weitere geeignete erfindungsgemässe Mittel stammen von Pflanzen der Gattung Aloen.
  • Man nimmt an, dass diese aus den erwähnten Pflanzen stammenden Materialien als hauptsächlich wirksame Verbindung mit chinoidem Grundgerüst Anthrachinone und insbesondere Anthrachinonglycoside enthalten.
  • Wie bereits erwähnt wurde, können die erfindungsgSässen Mittel dann, wenn sie Naturprodukte sind, oder aus Naturprodukten stammen, auch pilzlichen Ursprungs sein.
  • Auch in diesem Fall ist die wirksame Komponente mit dem Grundgerüst des Parachinons im allgemeinen ein Anthrachinonderivat oder ein Benzochinonderivat und einige spezielle Beispiele für isolierte aktive Komponenten derartiger Materialien sind bereitSweiter oben im Zusammenhang mit den Anthrachinonverbindungen, Dianthrachinonverbindungen und Benzochinonverbindungen erwähnt.
  • Extrakte aus pflanzlichem Material oder pilzlichem Material, die als erfindungsgemässe Mittel oder als Komponente von erfundungsgemässen Mitteln geeignet sind, können beispielsweise wässrige Extrakte oder alkoholische Extrakte sein, und sie können zur Herstellung von flüssigen oder festen Zuchtmedien verwendet werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung des erfindungsgemässen Mittels in einem Kulturmedium zur Gewinnung von Hefen oder Schimmelpilzen.
  • So hergestellte neuartige Kulturmedien weisen im allgemeinen gegenüber bisher bekannten entsprechenden Medien die folgenden Vorteile auf: 1. Es ist im allgemeinen keine genaue Einstellung des pH-Wertes nötig, ausser bei bestimmten Formen der Zuchtmedien.
  • 2. Das Wachstum von Pilzen in derartigen neuartigen Kulturmedien unterscheidet sich im allgemeinen durch eine deutliche Färbung oder eine intensive Farbe von dem Medium und es ist daher sehr bald und sehr leicht möglich, festzustellen, ob ein bestimmter Pilz in dem Medium wächst, bzw. ob eine bestimmte Probe, beispielsweise aus einem klinischen Test, eine bestimmte Pilzart enthält.
  • 3. Es ist eine selektive Isolierung von Pilzen und Hefen möglich, denn das Wachstum von Bakterien und anderen Mikroorganismen wird in derartigen Kulturmedien gehemmt.
  • 4. Aufgrund der bereits erwähnten Eigenschaften wird die Identifizierung erleichtert, denn man weiss, dass bei der Verwendung derartiger Kulturmedien ein festgestelltes Wachstum von Mikroorganismen auf Pilze oder Hefen zurückzuführen ist.
  • Ferner entwickeln Kolonien wichtiger Spezien dieser Klasse häufig charakteristische Farben. So zeigte eine Kolonie von Candida albicans eine charakteristische goldgelbe oder bräunliche Färbung (je nach der im Mittel enthaltenen Anthrachinonverbindung), die sich sehr deutlich von der braunen Färbung des Zuchtmediums unterscheidet. Kolonien von Saccharomyces cervisiae entwickeln beispielsweise eine deutliche caramelfarbene oder braune Färbung. Kolonien von Candida tropicalis können eine Färbung entwickeln, die ähnlich derjenigen von Candida albicans ist, dennoch sind die Kolonien von Candida tropicalis leicht zu identifizieren, weil sie weniger stark kuppelförmig sind und Härchen (Pseudomycelien) am Rand oder im Hauptkörper der Kolonien entwickeln. Aufgrund dieser Merkmale kann man die beiden Spezien leicht voneinander unterscheiden. Ferner bestehen auch Unterschiede in der Färbung und in der Morphologie der Kolonien zwischen solchen von Candida albicans und denjenigen anderer Spezien der Gruppe Candida, so dass es durch eine Züchtung in Kulturmedien, die die erfindungsgemässen Mittel enthalten, leicht festzustellen ist, ob ein Patient an Candidiasis leidet oder nicht.
  • Hansenula anomala entwickelt auf Kulturmedien, die die erfindungsgemässen Mittel enthalten, ein weisses welliges Wachstum, und aufgrund dieser Merkmale lässt sich auch der zuletzt genannte Mikroorganismus so leicht identifizieren.
  • 5. In derartigen Kulturmedien wird das Wachstum vieler Pilzarten stimuliert, beispielsweise dasjenige von Aspergillus niger und auch dasjenige von Dermatophyten.
  • 6. In Zuchtmedien, die die erfindungsgemässen Mittel enthalten, kann eine deutliche Steigerung der Bildung von Stoffwechselprodukten von Pilzen und Hefen erfolgen.
  • Beispielsweise wird bei Pilzen der Gattung Aspergillus im allgemeinen die Bildung von Zitronensäure erhöht.
  • Ferner kann auch die Bildung von Antibiotika bei bestimmten Pilzarten erhöht werden oder es ist auch möglich, dass Pilze, die auf anderen Zuchtmedien keine Antibiotika bilden, dann wenn sie auf Medien gezüchtet werden, die die erfindungsgemässen Mittel enthalten, Antibiotika liefern.
  • 7. Kulturmedien, die die erfindungsgemässen Mittel enthalten, sind äusserst empfindlich gegehber einer Infektion durch Pilzarten, d.h. eine genauere Isolierung und ein erhöhtes Wachstum von Pilzarten oder pilzlichen Elementen tritt in derartigen Medien auf.
  • Anhand folgenden Beispiele werden nun spezielle Kulturmedien erläutert, die die erfindungsgemässen Mittel enthalten: Beispiel 1 Zuchtmedium für Hefen und Pilze Bestandteil Menge Cassia-Extrakt 1 bis 2 g Clucose 3g Peptone lg Agar-Agar 2g Chloramphenicol 5 mg Wasser 100 ml Beispiel 2 Medium zur Züchtung von Pilzen und Dermatophyten Bestandteil Menge Natriumsalz der l-Anthrachinonsulfonsäure 100 - 200 mg Glucose 3g Peptone lg Agar-Agar 2g destilliertes Wasser 100 ml In diesem Medium kann das Natriumsalz der l-Anthrachinonsulfonsäure auch durch das Natriumsalz der 2-Anthrachinonsulfonsäure ersetzt werden, oder es können auch Mischungen dieser beiden Natriumsalze in den oben angegebenen Mengen eingesetzt werden. Wenn man auf dem Medium Dermatophyten züchtet, dann soll der pH-Wert auf einen Bereich von 7 bis 7,2 eingestellt werden.
  • Beispiel 3 Medium zur Züchtung von Candida Albicans Bestandteil Menge Extrakt aus Cassia oder Rhamnus 1 bis 2 g Glucose 3g Peptone 1 g ig Cycloheximid 50 mg Agar-Agar 2g Wasser 100 ml Beispiel 4 Kulturmedium zur Züchtung von Dermatophyten Bestandteil Menge Extrakt aus Rhamnus oder Cassia 1 bis 2 g Glucose 3g Peptone lg Cycloheximid 50 mg Agar-Agar 2g Chloramphenicol 5 mg Wasser 100 ml Der pH-Wert dieses Mediums wird auf 7 eingestellt.
  • B e i s p i e 1 5 Medium zur Züchtung von dimorphen Pilzen Bestandteil Menge Extrakt aus Cassia oder Rhamnus 1 bis 2 g Hirn und Herz-Infusion 3,7 g Glucose 3g Cycloheximid 50 mg Chloramphenicol 5 mg Agar-Agar 2g Wasser 100 ml Der pH-Wert dieses Mediums wird unter Verwendung von Natriumhydroxid auf 7 eingestellt.

Claims (29)

  1. P a t e n t a n 5 p r ü c h e 1. Mittel zur Hemmung des Wachstums von Bakterien in Kulturmedien zur Züchtung von Pilzen und Hefen, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens einen Zucker sowie ferner entweder a) eine Verbindung mit der Grundstruktur des Parachinons, die die Formel I aufweist, in der die Reste R getrennt betrachtet Substituenten darstellen oder zwei benachbarte Reste R gemeinsam einen ankondensierten Ring bedeuten und n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4 ist oder b) ein Hemichinon der Formel worin A einen ankondensierten heterocyclischen oder carbocyclischen Ring bedeutet, der die eingezeichnete Doppelbindung in para-Stellung zu dem chinoiden Sauerstoffatom aufweist und die Reste R getrennt betrachtet, Substituenten darstellen oder 2 benachbarte Reste R gemeinsam für einen weiteren ankondensierten homocyclischen oder heterocyclischen Ring stehen und Im m eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 darstellt, 1 enthält.
  2. 2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Verbindung der Formel 1 ein Benzochinon der Formel III in der die Reste R1 R2 R und R unabhängig voneinander Wasserstoffatome 1, 2, 3 1, oder Substituenten bedeuten, enthält.
  3. 3. Hittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Benzochinon der Formel III enthält, in dem die Reste R R R oder R4 unabhängig voneinander die Bedeutung von 1, 2, 3 Wasserstoffatomen, Alkylresten, Alkoxyresten, Acyloxyresten, Hydroxylgruppen oder Arylresten aufweisen.
  4. 4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Benzochinon der Formel III enthält, in dem die Reste R1 R2 R3 und R unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, zu g Methylgruppen, Methoxygruppen, Acyloxyreste, Hydroxylgruppen oder gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituierte Phenylreste stehen.
  5. 5. Hittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Benzochinon der Formel III enthält, in dem der Rest R2 eine Hethoxygruppe und der Rest R4 eine Methylgruppe ist, während in diesem 2-Methoxy -5-methylbenzochinon die Reste R1 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Hydroxylgruppen, Methoxygruppen oder Methylgruppen stehen.
  6. 6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es ein aus einem Naturprodukt isoliertes oder in einem Naturprodukt vorkommendes 2-Methoxy-5-methylbenzochinon enthält, insbesondere das 2-Methoxy-Sinethylbenzochinon, das Aurantiogliociadin (R1 = Methoxy, R3 = Methyl), das Fumigatin (R1 = Hydroxy, R3 = Wasserstoff), oder das Spinulosin (R1 und R3 = Hydroxygruppen).
  7. 7. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Benzochinon der Formel III enthält, in dem die Reste R1 und R3 gegebenenfalls substituierte Phenylreste sind, während die Reste R2 und R4 für Wasserstoffatome, Hydroxylgruppen oder Acyloxyreste stehen.
  8. 8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dassS ein aus einem Naturprodukt isoliertes oder in einem Naturprodukt vorkommendes Benzochinon der Formel III enthält, das ein 1,4-Diphenylbenzochinon oder ein 1,4-Di(hydroxyphenyl)-benzochinon ist, insbesondere die Polyporinsäure (R1 und R3 = Phenyl, R2 und R4 = Hydroxyl), das Volucrisporin (R1 und R3 = m-Hydroxyphenyl, R2 und Wasserstoff) oder das Atromentin (R1 und R3 = p-Hydroxyphenyl, R2 und R4 = Hydroxyl) oder den entsprechenden Dibenzoylester Aurantiacin (R2 und R4 = C6H5COO).
  9. 9. Mittel gemäss Anspruch2 , dadurch gekennzeichnet, dass es ein Benzochinon der Formel III enthält, in dem mindestens einer der Substituenten R1, R2, R3 oder R4 ein über eine Einfachbindung direkt an den Benzochinonrest gebundener weiterer Benzochinonrest ist3
  10. 10. Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es ein entsprechendes aus einem Naturprodukt isoliertes oder in einem Naturprodukt vorkommendes Benzochinon der folgenden Struktur in dem die Reste R1, R3 und R4 unabhängig vonein~ander Wasserstoffatome oder Substituenten bedeuten, enthält, insbesondere Phoenicin, in dem die beiden Reste R1 . Hydroxylgruppen und die beiden Reste R4 Methylgruppen sind, während die beiden Reste R3 Wasserstoffatome bedeuten oder Oosporein, in welchem sowohl beide Reste R1 als auch beide Reste R3 Hydroxylgruppen bedeuten und beide Reste R4 Methylgruppen sind.
  11. 11. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Verbindung der Formel I ein Naphthochinon der Formel IV enthält, in dem die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder 2 Substituenten bedeuten, R einen Substituenten darstellt und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet.
  12. 12. Mittel gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Naphthochinon der Formel IV enthält, in dem die Reste R Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxygruppen oder gegebenenfalls substituierte Alkylreste sind und die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander die gleiche Bedeutung wie für R angegeben, besitzen oder Wasserstoffatome darstellen.
  13. 13. Mittel gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es ein aus einem Naturprodukt isoliertes oder in einem Naturprodukt vorkommendes Naphthochinon der Formel IV enthält, insbesondere Flaviolin (R1 = Hydroxyl und 2 weitere Hydroxylgruppen in den Stellungen 5 und 7, R2 Wasserstoff), 6-Methyl-l, 4-naphthochinon, Mollisin (R1 und R2 = Chlor, in Stellung 5 einer CH2-CO-CH3-Gruppe, in Stellung 6 eine Methylgruppe und in Stellung 8 eine Hydroxylgruppe)oder Javanicin (R1 = CH2-CO-CH3, R2 = Methyl, 2 Hydroxylgruppen in den Stellungen 5 und 8, eine Methoxygruppe in der Stellung 7).
  14. 14. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Verbindung der Formel I ein Anthrachinon der Formel V enthält, in dem R einen Substituenten darstellt und n jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeuten, wobei jedoch in dem Anthrachinon der Formel V höchstens einer der Substituenten R eine Hydroxylgruppe darstellt.
  15. 15. Mittel gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Anthrachinonderivat der Formel V enthält, in dem mindestens einer der Reste R eine Sulfonsäuregruppierung oder ein Salz dieser Sulfonsäure ist.
  16. 16. Mittel gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass es l-Anthrachinonsulfonsäure oder 2-Anthrachinonsulfonsäure oder ein Salz, insbesondere das Natriumsalz, dieser Sulfonsäuren enthält.
  17. 17. Mittel gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass es als Anthrachinonverbindung der Formel V eine solche enthält, in der die Reste R die Bedeutung von gegebenenfalls substituierten Alkylgruppen, insbesondere gegebenenfalls substituierten Niederalkylgruppen, von Alkoxygruppen, insbesondere niederen Alkoxygruppen, Aldehydgruppierungen oder Carbonsäuregruppierungen aufweisen.
  18. 18. Mittel nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R die Bedeutung von Methylgruppen, Hydroxymethylgruppen, Methoxygruppen, Carbonsäuregruppen oder Aldehydgruppen besitzen.
  19. 19. Mittel nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass es eine aus einem Naturprodukt isolierte oder in einem Naturprodukt vorkommende Anthrachinonverbindung enthält, insbesondere 2-Methyl-4-hydroxy-anthrachinon (Pachybasin).
  20. 20. Mittel gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass es als Anthrachinonverbindung der Formel ein Dianthrachinon enthält, in dem einer der Substituenten R für einen weiteren, gegebenenfalls Substituenten tragenden Anthrachinonrest steht.
  21. 21. Mittel gemäss Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Dianthrachinonverbindung der folgenden Struktur enthält, wobei in dieser Formel R und n die in Formel V angegebene Bedeutung besitzen und x eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 ist.
  22. 22. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Hemichinon der Formel II enthält, in dem der Ring A ein ankondensierter heterocyclischer Ring mit einem Sauerstoffatom oder carbocyclischer Ring ist, wobei diese ankondensierten Ringe 6 Ringglieder aufweisen und an sie gegebenenfalls noch ein weiterer Ring ankondensiert ist.
  23. 23. Mittel gemäss Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass es ein aus einem Naturprodukt isoliertes oder in einem Naturprodukt vorkommendes Hemichinon enthält, insbesondere Fuscin oder Purpurogenon.
  24. 24. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in ihm der Zucker oder ein Teil des Zuckers durch eine glycosidische Bindung mit dem Chinon der Formel I oder Hemichinon der Formel II verbunden ist.
  25. 25. Mittel gemäss Anspruch 1, oder Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Extrakt einer Pflanze der Gattung Cassia enthält.
  26. 26. Mittel gemäss Anspruch 1 oder Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Extrakt einer Pflanze der Gattung Rhmanus enthält.
  27. 27. Mittel gemäss Anspruch 1, oder Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Extrakt von Pflanzen der Gattung Aloen enthält.
  28. 28. Mittel gemäss Anspruch 1 oder Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass es von Pilzen gewonnene Verbindungen, insbesondere Anthrachinon-Glycoside enthält.
  29. 29. Verwendung des Mittels gemäss Anspruch 1 in einem Kulturmedium zur industriellen Gewinnung von Hefen oder Schimmelpilzen mit erhöhten Ausbeuten.
DE19772740013 1977-09-06 1977-09-06 Mittel zur hemmung des wachstums von bakterien in kulturmedien und verwendung des mittels Withdrawn DE2740013A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772740013 DE2740013A1 (de) 1977-09-06 1977-09-06 Mittel zur hemmung des wachstums von bakterien in kulturmedien und verwendung des mittels

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772740013 DE2740013A1 (de) 1977-09-06 1977-09-06 Mittel zur hemmung des wachstums von bakterien in kulturmedien und verwendung des mittels

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2740013A1 true DE2740013A1 (de) 1979-03-08

Family

ID=6018199

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772740013 Withdrawn DE2740013A1 (de) 1977-09-06 1977-09-06 Mittel zur hemmung des wachstums von bakterien in kulturmedien und verwendung des mittels

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2740013A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0152852A2 (de) * 1984-02-03 1985-08-28 Josef Dr. PÜHRINGER Antimikrobielles Mittel zur Behandlung von Bauwerken, Baustoffen, Textilien, Leder, Agrarprodukten und/oder Nahrungsmitteln
US4746607A (en) * 1985-02-07 1988-05-24 Eastman Kodak Company Use of substituted quinone electron transfer agents in analytical determinations
US4879243A (en) * 1987-05-26 1989-11-07 Eastman Kodak Company Use of substituted ortho-quinones as electron transfer agents in analytical determinations

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3870600A (en) * 1971-03-29 1975-03-11 Kamal Abdou Youssef Selective and enrichment medium for the isolation identification and propagation of yeasts and fungi
DE2412960A1 (de) * 1974-03-18 1975-09-25 Heumann Ludwig & Co Gmbh Verfahren zum herstellen von glykoside enthaltenden granulaten

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3870600A (en) * 1971-03-29 1975-03-11 Kamal Abdou Youssef Selective and enrichment medium for the isolation identification and propagation of yeasts and fungi
DE2412960A1 (de) * 1974-03-18 1975-09-25 Heumann Ludwig & Co Gmbh Verfahren zum herstellen von glykoside enthaltenden granulaten

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0152852A2 (de) * 1984-02-03 1985-08-28 Josef Dr. PÜHRINGER Antimikrobielles Mittel zur Behandlung von Bauwerken, Baustoffen, Textilien, Leder, Agrarprodukten und/oder Nahrungsmitteln
EP0152852A3 (en) * 1984-02-03 1986-06-11 Josef Dr. Puhringer Antimicrobial agent for treating buildings, building materials, textiles, leather, agricultural products and foodstuffs
US4746607A (en) * 1985-02-07 1988-05-24 Eastman Kodak Company Use of substituted quinone electron transfer agents in analytical determinations
US4879243A (en) * 1987-05-26 1989-11-07 Eastman Kodak Company Use of substituted ortho-quinones as electron transfer agents in analytical determinations

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2524355A1 (de) Physiologisch aktive verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
CH645890A5 (de) Monacolin k, seine herstellung und dieses enthaltendes antihypercholesterinaemisches mittel.
DE3006215A1 (de) Verfahren zur herstellung von monacolin k
DE2212148A1 (de) Wirksame Gemische gegen Kariesbefall
DE2146400B2 (de) Neuer biosynthetischer Wirkstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und diesen Wirkstoff enthaltende Arzneimittelpräparate
CH614466A5 (en) Composition for inhibiting the growth of bacteria in culture media and use of the composition
DE2740013A1 (de) Mittel zur hemmung des wachstums von bakterien in kulturmedien und verwendung des mittels
DE2833846A1 (de) Kulturmedium fuer fungi
DE2028403C3 (de) Pepstatin
DE2004686A1 (de) Antibiotica und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1949719C2 (de) Mikrobiologische Herstellung von Dextranase
DE60112482T2 (de) Verbindungen mit antioxidierender Wirkung, diese enthaltende Zusammensetzungen zur Nahrungsmittelergänzung sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE69110821T2 (de) Herstellung von Quercetinglucuronid und diese Verbindung enthaltende Zellen.
DE1670440C3 (de) l-Alkoxy-6-hydroxy-phnazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben zur Herstellung der entsprechenden 5,10-Dioxide
DE2342404C3 (de) 3-(5,7-Dimethyl-2-hydroxy-4-oxo-6,8-decadienyI)-glutarimid sowie Verfahren zu dessen Herstellung
CH371217A (de) Verfahren zur Herstellung von Distamycin und Distacin
AT219198B (de) Verfahren zur Gewinnung von neuen antibiotischen Stoffen
DE1041213B (de) Verfahren zur Erzeugung von Antibiotika der Desmethyltetracyclinreihe
DE3032302A1 (de) 3,4-dihydro-4-hydroxy-5-(3-hydroxy-2-pyridinyl)-4-methyl-2h-pyrrol-2-carboxamid und seine stereoisomeren, verfahren zu ihrer herstellung, sowie die verwendung dieser verbindungen bei der bekaempfung grampositiver und gram-negativer bakterien, hefen, pilze, acholeplasmen und trichomonas vaginalis
DE1023058B (de) Verfahren zur Stimulation des Pflanzenwachstums
DE696939C (de) Verfahren zur Herstellung von Bakteriendauerpraeparaten
DE3813465C2 (de)
DE2838252C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Coenzym Q
DE202021106656U1 (de) Ein System zur Steigerung des Zellwachstums und der Astaxanthinproduktion in H. pluvialis Flotow
EP1529025B1 (de) Polyisoprenyl-benzophenon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: A01N 35/06

8139 Disposal/non-payment of the annual fee