DE2739953C2 - - Google Patents

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DE2739953C2
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Klaus Dipl.-Chem. Dr. 6702 Bad Duerkheim De Grychtol
Franz Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen De Feichtmayr
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    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
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Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der
Runabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxy, C₁- bis C₄-Alkanoyloxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, Cyan, Chlor, Acetyl, Acetylamino oder Phenyl substituiertes C₁- bis C₈-Alkyl, oder zwei Reste R zusammen mit dem Stickstoff einen heterocyclischen gesättigten 5- oder 6-Ring, Bein Brückenglied der Formel
oder -C₂H₄-OCONH-Ar-NHCOOC₂H₄-, wobei Ar gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylen, Diphenylen oder Naphthylen, n die Zahlen 2 bis 8 und Q Methyl, Äthyl oder Benzyl sind und R die angegebene Bedeutung hat, oder der Molekülteil
R¹unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl, R²unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁- bis C₄-Alkyl oder Halogen und Xeinen anionischen Rest bedeuten.
Einzelne Reste sind beispielsweise:
Bevorzugte Reste R sind Wasserstoff, Methyl und Äthyl.
R¹ist vorzugsweise Wasserstoff und als Alkyl Methyl, R²ist vorzugsweise Wasserstoff, als Alkyl Methyl, oder Chlor.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II
mit Verbindungen der Formel III
nach den in der deutschen Patentschrift 21 52 703, der deutschen Auslegeschrift 23 34 918 und der deutschen Offenlegungsschrift 24 27 606 beschriebenen Verfahren umsetzen. Gegenüber den beschriebenen Verfahren ergeben sich bei den Umsetzungen keine Besonderheiten, die Reaktionen verlaufen analog.
Als weitere Methode zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man nach an sich bekannten Verfahren die Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel IV
kondensieren.
Verbindungen der Formel II kann man durch Umsetzung von Verbindungen der Formel
Hal-B-Hal
mit Verbindungen der Formel
nach an sich bekannten Methoden herstellen. Verbindungen mit dem Brückenglied
-C₂H₄OCONH-Ar-NHCOOC₂H₄-
erhält man durch Umsetzung von Bis-isocyanaten mit den entsprechenden Hydroxyverbindungen. Verbindungen der Formel I sind violett bis rotstichig blau und eignen sich als basische Farbstoffe insbesondere zum Färben von Papier, vorzugsweise von gebleichtem Sulfitzellstoff. Die Farbstoffe haben eine beträchtliche Substantivität und ziehen aus wäßrigem Färbemedium weitgehend aus; sie sind daher sehr umweltfreundlich.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
in der die Reste
AMethyl oder Äthyl, A¹Wasserstoff oder Methyl und
bedeuten, wobei p die Zahlen 2 bis 6 bedeutet und der Rest
der Rest
sein kann.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 357 Teilen N,N′-Diphenylpiperazin, 762 Teilen 4,4-Bisdimethylaminodiphenylmethan, 1460 Teilen Eisessig, 10 Teilen Chloranil und 10 Teilen des Fe-Komplexes des Dihydrodibenzotetraaza [14]annulens wird bei 40-50°C unter intensivem Rühren mit 96 Teilen Sauerstoff oxidiert.
Es werden ca. 2700 Teile einer ca. 45%igen Flüssigeinstellung des Farbstoffs der Formel
erhalten, der gebleichten Sulfitzellstoff violett färbt.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 508 Teilen 4,4′-Bisdimethylaminodiphenylmethan, 344 Teilen 1,4-Bis-(N-phenyl-N-äthylaminomethyl)-benzol, 1500 Teilen Eisessig, 10 Teilen Chloranil und 10 Teilen des Co-Komplexes des Dihydrodibenzotetraaza[14]annulens wird bei 35-45°C unter intensivem Rühren durch Einleiten von Luft solange oxidiert, bis kein Sauerstoffverbrauch mehr festgestellt wird.
Es werden 2500 Teile einer ca. 45%igen Flüssigeinstellung des Farbstoffs der Formel
erhalten, der gebleichten Sulfitzellstoff violett färbt.
Beispiel 3
Eine Mischung aus 508 Teilen 4,4′-Bisdimethylaminodiphenylmethan, 372 Teilen 1,4-Bis-(N-m-tolyl-N-äthylaminomethyl)-benzol, 1200 Teilen Eisessig, 300 Teilen Propylenglykol, 10 Teilen Chloranil und 10 Teilen des Fe-Komplexes des Dihydrodibenzotetraaza[14]annulens wird bei 35- 45°C und intensivem Rühren durch Einleiten von Luft solange oxidiert, bis kein Sauerstoffverbrauch mehr festzustellen ist.
Es werden ca. 2400 Teile einer ca. 45%igen Flüssigeinstellung des Farbstoffs der Formel
erhalten, der gebleichten Sulfitzellstoff rotstichig blau färbt.
In der folgenden Tabelle ist die Struktur der Dianiline (H₂B) angegeben, die mit 4,4′-Bisdimethylaminodiphenylmethan nach den Angaben von Beispiel 1-3 zu weiteren Farbstoffen der Formel
oxidiert werden können.
Beispiel 4
Eine Mischung aus 282 Teilen 4,4′-Bisäthylamino-3,3′-dimethyldiphenylmethan, 238 Teilen N,N′-Diphenylpiperazin, 800 Teilen Eisessig, 5 Teilen Chloranil und 5 Teilen des Fe-Komplexes des Dihydrodibenzotetraaza[14]- annulens wird bei 40-50°C solange mit Luft oxidiert, bis keine Sauerstoffaufnahme mehr festzustellen ist.
Es werden ca. 1350 Teile einer ca. 40%igen Flüssigeinstellung des Farbstoffs der Formel
erhalten, der gebleichten Sulfitzellstoff rotviolett färbt.
Beispiel 5
Eine Mischung aus 310 Teilen 4,4′-Bisdiäthylaminodiphenylmethan, 238 Teilen N,N′-Diphenylpiperazin, 600 Teilen Eisessig, 200 Teilen Propylenglykol, 5 Teilen Chloranil und 5 Teilen des Fe-Komplexes des Dihydrodibenzotetraaza[14]annulens und wird bei 40-50°C mit 64 Teilen Sauerstoff oxidiert.
Es werden ca. 1380 Teile einer ca. 40%igen Flüssigeinstellung des Farbstoffs der Formel
erhalten, der gebleichten Sulfitzellstoff violett färbt.

Claims (4)

1. Verdoppelte Triphenylmethanfarbstoffe der allgemeinen Formel in derRunabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxy, C₁- bis C₄-Alkanoyloxy, C₁- bis C₄- Alkoxycarbonyl, Cyan, Chlor, Acetyl, Acetylamino oder Phenyl substituiertes C₁- bis C₈-Alkyl oder zwei Reste R zusammen mit dem Stickstoff einen heterocyclischen gesättigten 5- oder 6-Ring, Bein Brückenglied der Formel oder -C₂H₄OCONH-Ar-NHCOOC₂H₄-, wobei Ar gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylen, Diphenylen oder Naphthylen, n die Zahlen 2 bis 8 und Q Methyl, Äthyl oder Benzyl sind und R die angegebene Bedeutung hat, oder der Molekülteil R¹unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁- bis C₄- Alkyl, R²unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁- bis C₄-Alkyl oder Halogen und Xeinen anionischen Rest bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der die ResteAMethyl oder Äthyl, A¹Wasserstoff oder Methyl und bedeuten, wobei p die Zahlen 2 bis 6 bedeutet und der Rest der Rest sein kann.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III unter oxidierenden Bedingungen umsetzt oder daß man Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel kondensiert.
4. Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Papier.
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