DE2736785B2 - Neue Dispersionsazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien - Google Patents

Neue Dispersionsazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien

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Description

O1N
NH,
CO-
in welcher X Chlor oder Brom, Y und Z unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl, und η die Zahl 1 oder 2 sind.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der in Anspruch 1 genannten allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine 2» der ailgemeinen Formel
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (3)
Q(C2H4O)11-Z
NH,
NH-CO-Y
NO,
O1N-
NH,
in welcher X Chlor oder Brom ist, mit Kupplungs- i<> komponenten der allgemeinen Formel
0(C2H4-O)n-Z
/"V-NH2
NH— CO—Y
in welcher Y und Z unabhängig voneinander Methyl 4<> oder Äthyl und η die Zahl 1 oder 2 sind, in wäßriger Lösung kuppelt.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere Poly- 4r) esterfasern.
— X, Y, Z und η haben hierin die vorstehend genannten Bedeutungen — in wäßriger Lösung in an sich bekannter Weise.
Die zur Herstellung der neuen Farbstoffe benötigten Kupplungskomponenten können gemäß dem nachstehenden Formelschema erhalten werden (Y, Z und η besitzen hierbei die vorstehend angegebenen Bedeutungen):
Cl
+ Na-O-(C2II4O)n Z
NO,
0-(CH2CH2-O)n- Z
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, marineblaue Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
NO,
0(C2-H4-O)n-Z
N=N-
-NH,
(I)
NH
CO-Y
in welcher X Chlor oder Brom, Y und Z unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl, und η die Zahl 1 oder 2 sind, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt durch
Reduktion 1515 Acylierung Nitrierung
Reduktion
+ NaCI
NHCO- Y
Außerdem ist es möglich, die Kupplungskomponenten aus 2,4-Dinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit
dem gewünschten Alkoholat, Reduktion und partielle Acylierung zu erhalten.
Zum Bedrucken und Färben von synthetischen Fasermaterialien, vorzugsweise von Polyesterfasern, aus wäßriger Flotte werden die Farbstoffe zweckmäßig in Form von dispergiermittelhaltigen Färbepräparationen eingesetzt Hierbei können die neuen Farbstoffe in den Färbepräparationen allein oder in Mischung mit anderen Dispersionsfarbstoffen enthalten sein. Die neuen Farbstoffe eignen sich aber auch zum Färben aus Lösemitteln, wie zum Beispiel Trichloräthylen oder Methanol.
In der französischen Patentschrift No. 15 72 585 werden Farbstoffe ähnlicher Struktur, die zum Färben oder Bedrucken von Polyesterfasern bekannt sind, beschrieben. Gegenüber dem aus Beispiel 13 dieser Patentschrift bekannten Farbstoff nächstvergleichbarer Struktur der Forme!
NO2
OC2H,
O, N
-N=N-
verfahren und durch eine bessere Farbausbeute beim Färben von Polyesterfasern nach dem Cam er-Verfahren aus. Im übrigen weisen die neuen Farbstoffe gute Licht-, Abgas- und Sublimierechtheiten auf und sind gegen reduktive Einwirkung wenig empfindlich.
Ein gemeinsamer Vorteil der erfindungsgemäßen Farbstoffe und des aus der genannten französischen Patentschrift bekannten Farbstoffs der vorstehenden Formel ist, daß zur Herstellung der darin enthaltenen
ίο Kupplungskomponenten keine Alkylierungsmittel verwendet werden. Alle Alkylierungsmittel sind stark toxisch, so daß bei ihrer Handhabung besondere Sicherheitsmaßnahmen erforderlich sind. Andererseits sind die anwendungstechnischen Eigenschaften der blauen Dispersionsfarbstoffe der französischen Patentschrift Nr. 15 72 585 unbefriedigend, so daß ein Bedürfnis bestand, genauso einfach und problemlos herstellbare Dispersionsfarbstoffe mit besseren anwendungstechnischen Eigenschaften zu finden.
Gegenüber dem aus Beispiel 6 der DE-AS 21 37 023 bekannten Farbstoff der Formel
NH1
NH
CO-C2H5
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch besseres Aufziehen und besseren Aufbau beim Färben von Polyesterfasern nach dem Hochtemperaturfärbe-0,N-
NO2
OC2H4OC2H4OCHj
NHC2H4OCH1
NHCOCH,
=N-^ V-
und dem aus Beispiel 2 der belgischen Patentschrift 6 34 032 bekannten Farbstoff der Formel
Br OC2H4OCH.,
O2N--/ \—N=N-<>—NH-CH2-CH2-CH1-CH., NO2 NHCOCH,
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe nächstvergleichbarer Struktur durch eine bessere Thermofixierechtheit beim Färben von Polyesterfasern aus.
Beispiel 1
In einem Rührkolben werden 1000 Gewichtsteile 100%ige Schwefelsäure vorgelegt. Man trägt 217,5 Gewichtsteile 100%iges 2,4-Dinitro-6-chloranilin so ein, daß die Temperatur von 40° C nicht überschritten wird. Wenn alles 2,4-Dinitro-6-chloranilin gelöst ist, läßt man bei 20—25°C beginnend 334 Gewichtsteile 40%ige Nitrosylschwefelsäure so einlaufen, daß die Temperatur von selbst auf 35—38°C ansteigt. Anschließend rührt man 2 Stunden nach. Man Prüft, ob eine Probe in Eiswasser klar löslich ist. Nach vollständiger Diazotierung kühlt man auf +20° C ab und läßt die so erhaltene Lösung von 2,4-Dinitro-6-chlorbenzoldiazoniumsulfat zu einer gerührten Mischung aus 1500 Gewichtsteilen Wasser, 2000 Gewichtsteilen Eis, 224 Gewichtsteilen 2-Amino-4-acetamino-l-/?-methoxy-äthoxybenzoI und 100 Gewichtsteilen Essigsäure innerhalb von 30 Minuten zulaufen. Während des Zulaufs hält man die Temperatur bei 00C durch Zugabe von ca. 3000 Gewichtsteilen Eis. Man rührt 30 Minuten nach, verdünnt mit 6000 Gewichtsteilen Wasser und rührt noch eine Stunde nach. Schließlich filtriert man den gebildeten Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser säurefrei.
Man erhält einen etwa 1000 Gewichtsteile schweren Nutschkuchen, der 320 Gewichtsteile (71 % der Theorie) Farbstoff enthält. Durch Perlmahlung mit 320 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels auf Basis von ligninsulfonsaurem Natrium, und Einstellen auf ein Gewicht von 1600 Gewichtsteilen mit Wasser, erhält man ein 20%iges Färbepräparat, das sich zum Färben und Bedrucken von Polyestergewebe eignet. Die Drucke bzw. Färbungen auf Polyestergewebe sind kräftig blau und haben gute bis sehr gute Echtheiten.
Auf analoge Weise werden die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel
NO
O1N-
erhalten, die ebenfalls kräftige blaue Färbungen mit guten bis sehr guten Echtheiten auf Polyesterfasern ergeben.
27 36 785 Z
Bsp. Nr. 7 X Y -C3H,
2 Cl -CH, -CH,
3 Cl -C2H, -CH,
4 Cl -C3H, -CH-,
5 Br -CH, -C3H,
6 Br -CH, -CH-,
Br -QH, -C3H,
8 Br -QH, -CH,
9 ; I Cl -CH, -C3H,
ίο ; ! Cl -CH, -CH,
Ii : ! Cl -C3H, -C3H,
12 Cl -C3H, -CH,
13 : ! Br -CH, -C3H,
κ : Br -CH, -CH,
15 1 Br -QH, -CH,
16 2 Br -CH,

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    NO2 U-(C2H4-O)n-Z
    Kuppeln von diazotierten Aminen der allgemeinen Formel (2)
    NO,
    O1N-<fV-NH,
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