DE2732384A1 - Neue kationische farbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents
Neue kationische farbstoffe, deren herstellung und verwendungInfo
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Description
Neue kationische Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
Die Erfindung betrifft neue kationische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum
Färben und Bedrucken von mit kationischen Farbstoffen anfärbbaren Materialien.
Es wurden neue kationische Farbstoffe gefunden, die der allgemeinen Formel I entsprechen:
VsCH -Ν=· ®-\_\— 0(CH2) OR
An R
X -Wasserstoff oder Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom,
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, insbesondere den Cyclohexylrest,
bedeutet, und auch -CH2", falls -CH2- mit
dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung
zu einem 6-Ring verknlipft und η = 1 ist,
R, einen unsubstituierten, geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie den Methyl-, Aethyl-,
n- und iso-Propyl-, n-, sek.- und tert.-Butylrest oder den
Pentylrest
R2 einen substituierten, vorzugsweise unsubstituierten, geraden
oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie den Methyl-, Aethyl-, n- und iso-Propyl-, n-, sek.- und
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4T-
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tert.-Butylrest oder den Pentylrest oder den Benzylrest
η die Zahlen 1 oder 2 und
An ein Anion darstellt.
R in der Bedeutung eines Alkylrestes kann gerade oder verzweigt sein und weist 1 bis 5 Kohlenstoffatorae auf. Es
handelt sich beispielsweise um den Methyl-, Aethyl-, n- und iso-Propyl- und n-Butylrest. Dieser Rest kann gegebenenfalls
substituiert sein. Als Substituenten kommen z.B. in Frage: Phenyl; Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
wie Methoxy und Aethoxy, Cyan und Alkoxy-(C,-C^)-CO. In bevorzugten Farbstoffen bedeutet R den -CH2-ReSt, der mit dem
Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring
verknüpft ist und η = 1 oder worin η = 2 und R einen unsub-
stituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
"An" in der Bedeutung eines Anions stellt sowohl organische
v;ie anorganische Ionen dar, wie z.B. Halogen, wie Chlorid-,
Bromid- oder Jodid-, Sulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-,
Phosphorreolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-,
Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-,
Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat- , Tartrat-, Malat-, Methansulfonat- oder Benzoationen,
oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Besonders bevorzugte kationische Farbstoffe sind solche der Formel I, worin X Wasserstoff, R, und R„ unabhängig voneinander
einen unsubstituierten, geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R einen unsubstituierten
Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, η = 2 und An
ein Anion bedeuten.
Von besonderem Interesse sind dabei die Farbstoffe der Formeln
H3CV
CH
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H3CSO4
. 273238A
und _ r
ΙΊΙλ
H3CSO4 Θ
Die Formel I stellt dabei nur eine der möglichen tautotneren
Formen dar.
Die neuen erfindungsgemässen kationischen Farbstoffe der Formel I sind gelbe Farbstoffe, die sich, falls gewünscht, in Farbstoffpräparate
Überfuhren lassen, wobei die Verarbeitung z.B. in stabile, flüssige oder feste Präparate auf allgemein bekannte Weise
erfolgen kann, wie z.B. durch Mahlen, durch Granulieren oder durch Lösen in geeigneten organischen Lösungsmitteln und/oder V7asser
Verwendung finden die neuen erfindungsgemässen kationischen Farbstoffe zum Färben und unter Zusatz von Bindemitteln zum
Bedrucken von mit kationischen Farbstoffen anfärbbaren Materialien,
insbesondere Textilmai:erialien,die z.B. vorteilhaft aus
Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bestehen, oder synthetische Polyamide oder Polyester, welche durch saure
Gruppen modifiziert sind. Desweiteren dienen die neuen kationischen Farbstoffe auch zum Färben von Kunststoffmassen,
Leder und Papier. Man färbt vorzugsweise aus wässrigem, neutralem oder saurem Medium nach dem Ausziehverfahren, gegebenenfalls
unter Druck oder nach dem Kcntinueverfahren. Das Textilmaterial kann dabei in verschiedenartigster Form vorliegen,
beispielsweise als Faser, Faden, Gewebe, Gewirke, Stückware und Fertigware, wie Hemden, Pullover.
Die erfindungsgemiissen Farbstoffe lassen sich auch Spinnlösungen
zui* Herstellung polyacrylnitrilhaltiger Faser zusetzen
oder auf die unverstreckte Faser aufbringen , wobei sich deren
sehr gute Löslichkeit im Färbebad und Rhodanidstabilität vorteilhaft auswirkt.
Durch die Applikation der Farbstoffe lassen sich sehr tiefe, egale goldgelbe Färbungen bzw. Drucke herstellen, die
sich durch sehr gute Licht-, Dekatur-, Wasch- und Schweissechtheit auszeichnen. Ferner eignen sich die erfindungsgemässen
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kationischen Farbstoffe zusammen mit bekannten kationischen Farbstoffen zur Erzeugung von wertvollen Kombinationsfärbungen.
Sie haben auch eine gute pH-Stabilität.
Diejenigen Farbstoffe der Formel I, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Perchloräthylen,
besitzen, sind auch zum Färben der genannten Textilmaterialien oder zum Färben von z.B. plastischen Massen aus
diesem organischen Medium geeignet.
Die Herstellung der neuen kationischen Farbstoffe der Formel I kann nach verschiedenen Methoden erfolgen, vorteilhafterweise
derart, dass man eine Verbindung der Formel II
H3C CH3
(II)
worin die Symbole X und R- die unter Formel I angegebene
Bedeutung haben, mit einem diazotierten Amin der Formel III
^Λ-0 (CH9) OR (III)
worin die Symbole R und η die unter Formel I angegebene Bedeutung haben,
umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt mit einem den Rest R2 einfuhrenden Alkylierungsmittel alkyliert.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt; es handelt sich hier um Indoline, wie z.B. 1,3,3-Trialkyl-2-methylenindoline,
insbesondere 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin und das 1,3 ,S-Trimethyl-S-chlor^-methylenindolin.
Die Amine der Formel III sind neu und können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. durch Umsetzung
von p-Nitrochlorbenzol mit einem Alkohol HO(CH2) OR und anschliessende
Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe. Geeignete derartige Amine sind beispielsweise l-Methoxy-2-
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(4-aminophenoxy)-äthan, l-Aethoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan,
l-n-Propoxy-2- (4-aminophenoxy)-ä*than, l-Isopropoxy-2- (4-aminophenoxy)-äthan,
l-Benzyloxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan oder l-Cyclohexyloxy-2- (4-aminophenoxy)-äthan.
Die Umsetzung der Verbindung der Formel II mit der Verbindung der Formel III erfolgt nach bekannter Art und Weise,
ebenso die daran anschliessende Alkylierung. Letztere kann z.B. in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in
wässriger Suspension oder ohne Lösungsmittel in einem Ueberschuss des Alkylierungsmittels, wenn nötig bei erhöhter
Temperatur, erfolgen.
Geeignete Alkylierungsmittel sind z.B. Alkylhalogenide, z.B. Methyl- oder Aethylchlorid, -bromid oder -jodid, Alkylsulfate,
wie Dimethylsulfat, Benzylchlorid, Chloressigsäureamid,
Epoxyde, wie Aethylenoxid, Epichlorhydrin usw.
Nach der Alkylierung werden die neuen Farbstoffe vom Reaktionsmedium getrennt und getrocknet.
Die Erfindung betrifft desweiteren die neuen Zwischenprodukte der Formel III
worin bedeuten:
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder -CH^- sofern dieses mit dem Phenylenrest in
o-Stellung zur Sauerstoff bindung zu einem 6-Ring verknlipft
ist, und η die Zahlen 1 oder 2.
In bevorzugten Zwischenprodukten bedeutet η = 1 und R stellt den -Ct^-Rest dar, der mit dem Phenylenrest in o-Stellung
zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknlipft ist, oder es bedeutet η = 2 und R stellt einen unsubstituierten Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
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- fr-
15, 1 Teile 5-Aminosaligeninmethylenäther werden in
30 Teilen Salzsäure 10 N und 150 Teilen Wasser gelöst. Bei 0 bis 5° tropft man innert 30 Minuten 25 Teile Natriumnitrit
4 N zu. Diese Diazolösung wird mit 17,3 Teilen l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin versetzt und die Kupplung
mit Natronlauge bei pH 7 beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Die so erhaltenen 33 Teile
Farbstoff werden in 250 Teilen Chlorbenzol bei 100° gelöst und mit 5 Teilen Magnesiumoxid und 19 Teilen Dimethylsulfat
versetzt. Nach \\ Stunden bei 100 bis 110° ist die Quaternierung
beendet und das Farbsalz der Formel
CH„
CH3SO4 ^
'H3
wird bei 25° abfiltriert und getrocknet. Dieses färbt Polyacrylnitril
mit goldgelber Nuance. Die Färbungen sind sehr licht- und dekaturecht.
19,5 Teile l-n-Propoxy-2- (4-aminophenoxy)-äthan werden in
150 Teilen Wasser mit 30 Teilen Salzsäure 10 N gelöst. Bei 0 bis 5° diazotiert man auf Übliche Weise mit 25 Teilen Natriumnitrit
4 N. Zu dieser Diazolösung gibt man 17,3 Teile l,3,3-'frimethyl-2-methylenindolin und kuppelt mit Ammoniak als
Puffer bei pH 5 bis 6. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Ausbeute: 37,5 Teile. Diese löst man
in 250 Teilen Chlorbenzol bei 100°, gibt 6 Teile Magnesiumoxid zu und quaterniert mit 19 Teilen Dimethylsulfat in
45 Minuten bei 95°. Das Produkt der Formel
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11-C3H7-O-CH2-CH2-O-^J
-N = N-
CH.
CH3So4
wird bei 25° abfiltriert und bei 70° getrocknet. Es ist sehr
gut wasserlöslich und ergibt auf Polyacrylnitrilfasern goldgelbe Färbungen mit sehr guter Dekatur- und hoher Lichtechtheit
Verfährt man analog der Arbeitsweise gemäss Beispiel 2,
verwendet jedoch anstelle der eingesetzten Aminoverbindung äquivalente Teile einer solchen gemäss der folgenden Tabelle,
Kolonne II,und anstelle von 1,3 ,3-Trimethyl-2-niethylenindolin
äquivalente Teile der gemäss Kolonne III angegebenen Indoline und alkyliert mit den in Kolonne IV angegebenen Alkylierungsmitteln,
so erhält man kationische Farbstoffe, deren Farbnuance auf Polyacrylnitril (PAN) in Kolonne V angegeben ist.
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OO "OO
O CO N>
I | II | η | III | Rl | X | IV | V |
Bsp. No. |
Aminoverbindung R-O-(CH^) -0-P y— NH^ |
1 | Indoline H3CN 'CH3 |
-CH3 | H | Alkylierungs- mittel |
Nuance auf PAN |
1 | K | -CH3 | Cl | ||||
R | 2 | -CH3 | H | ||||
3 | -CH2- * | 2 | -CH3 | Cl | Diäthylsulfat | goldgelb | |
4 | Ott _ ■ on λ « |
2 | -CH3 | H | Dimethylsulfat | do. | |
5 | -CH3 | 2 | -CH3 | H | do. | do. | |
6 | -CH3 | 2 ' | -CH3 | Cl | do. | do. | |
7 | -C2H5 | 2 | -CH3 | H | do. | do. | |
8 | -C2H5 | 2 | -CH3 | Cl | Diäthylsulfat | do. | |
9 | -C2H5 | 2 | -CH3 | H | Dimethylsulfat | do. | |
10 | η- C3Ii7 | 2 | -CH3 | H | Diäthylsulfat | do. | |
11 | n-C3H7 | Dimethylsulfat | do. | ||||
12 | ISO-C3H7 | do. | do. | ||||
13 | n"C4H9 | do. | do. |
ro -j co
NJ OJ OO
I | II | R | η | III | Rl | X | IV | V |
14 | H-C4H9 | 2 | -CHg | Cl | goldgelb | |||
15 | n-CgH7 | 2 | -CHg | H | Dimethylsulfat | do. | ||
16 | n-CgH7 | 2 | -CHg | Br | n-Propylbronid | do. | ||
17 | -CH2C6H5 | 2 | -CHg | H | Dimethylsulfat | do. | ||
18 | Cyclohexyl | 2 | -CHg | H | do. | do. | ||
19 | -CHg | 1 | -CHg | H | do. | do. | ||
20 | -CH7C6H5 | 1 | -CHg | H | do. | do. | ||
21 | -C2H4OCH3 | 2 | -CHg | H | do. | do. | ||
22 | -C2H4CN | 2 | -CHg | H | do'. | do. | ||
23 | -C2H4COOCHg | 2 | -CHg | H | do. | do. | ||
24 | -CHg | 2 | -CHg | H | do. | do. | ||
25 | -CH3 | 2 | -CHg | H | Benzylchlorid | do. | ||
Acrylamid |
5 g des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes werden mit 2 g 40%iger Essigsäure angeteigt und durch Zugabe
von AOOO g heissem Wasser in Lösung gebracht. Man setzt noch 1 g Natriumacetat und 2 g eines mit Dimethylsulfat
quaternierten Anlagerungsproduktes von 15 bis 20 Aequivalenten Aethylenoxyd an N-Octadecyldiäthylentriamin zu und geht mit
lOO g Polyacrylnitrilgewebe bei 60° ein. Innerhalb 30 Minuten erhitzt man das Bad auf 100° und fä'rbt dann kochend während
90 Minuten. Hierauf lässt man die Flotte im Verlauf von 30 Minuten bis auf 60° abkühlen. Das so gefärbte Material
wird dann herausgenommen und anschliessend mit lauwarmem und kaltem Wasser gespült.
Man erhält eine reine, rotstichig gelbe Polyacrylnitrilfärbung, die licht- und dekaturecht ist.
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Beispiel 27
Herstellung des Zwischenproduktes l-n-Aethoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan
der Formel
157,6 g l-Chlor-4-nitrobenzol und 108,1 g Aethylenglykolmonoäthyläther
werden in 300 ml Dimethylsulfoxyd gelöst und innerhalb von 30 Minuten, unter leichter Kühlung mit Eiswasser,
mit 123,42 g einer 50%igen wässrigen Kaliumhydroxydlösung versetzt.
Die Reaktion ist schwach exotherm und die Temperatur steigt, nach Entfernung der Kühlung auf ca. 45°. Danach wird auf 65
bis 70° erhitzt und bei dieser Temperatur über Nacht gerührt. Danach lässt man die Reaktionsmischung unter gutem Rühren in
ein Gemisch von 3 Liter Wasser und Eis einfliessen. Das ausgefallene Produkt wird noch 15 Minuten eiskalt gerührt, dann
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute an l-n-Aethoxy-2-(4-nitrophenoxy)-äthan beträgt
179 g (85% der Theorie). Fp = 67 bis 68°.
Das l-n-Aethoxy-2-(4-nitrophenoxy)-äthan wird mit Raney-Nickel auf dem üblichen Weg zum l-n-Aethoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan
reduziert.
Das Amin ist ein schwach gelbes OeI. Kp_ _c 110°.
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Claims (1)
- 273238APatentansDfUcheKationische Farbstoffe der Formel I- NAnX Wasserstoff oder Halogen,R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder Cycloalkylrest,und auch -CHp-, falls -CH- mit dnm Phenylenrest ino-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknüpftund η = 1 ist,
R, einen unsubstituierten, geraden oder verzweigten Alkylrestmit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
R2 einen substituierten, vorzugsweise unsubstituierten, geradenoder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, η die Zahlen 1 oder 2 und
An ein Anion
darstellen.2. Kationische Farbstoffe der Formel I gernMss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass η = 1 ist und R den -CHp-Rest darstellt, der mit dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknüpft ist.Kationischer Farbstoff gemäss Anspruch 2 der FormelCH,H3CSO47 (ι H HSi / O 9 2 5ORIGINAL INSPECTED4. Kationische Farbstoffe der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass η = 2 ist und R einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.5. Kationische Farbstoffe der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Wasserstoff, R, und R„ unabhängig voneinander einen unsubstituierten geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, η die Zahl 2 und An ein Anion bedeuten.Kationischer Farbstoff gemäss Anspruch 5 der FormelH3C^ ^CH3PO-CH.OC2H4-OC3H7H3CSO47. Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen der Formel I gemäss Anspruch 1-N =AnX Wasserstoff oder Halogen,R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder Cycloalkylrest,und auch -CH2", falls -CH2" mit dem Phenylenrest ino-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknüpft und η = 1 ist,709884/0925R1 einen un substituier ten, geraden oder verzvveigten Alkyl rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,R~ einen substituierten, vorzugsweise unsubstituierten, geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,η die Zahlen 1 oder 2 undAn ein Anion darstellen,dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II(II)worin die Symbole X und R, die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem diazotierten Amin der Formel III3—0 (CH2)n0R (III)worin die Symbole R und η die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt mit einem den Rest R„ einführenden Alkylierungsmittel alkyliert.8. Verwendung der kationischen Farbstoffe gemäss Anspruch oder der gemäss dem Verfahren des Anspruchs 7 erhaltenen kationischen Farbstoffe zum Färben, Bedrucken und Spinnfä'rben von mit kationischen Farbstoffen anfärbbaren Materialien, insbesondere Textilmaterialien.9. Verwendung gemäss Anspruch 8 zum Färben, Bedrucken und Spinnfärben von Textilmaterialien, die aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bestehen.10. Die mit den kationischen Farbstoffen gemäss Anspruch gefärbten und bedruckten Textilmaterialien.'< Vl·. -, ,192 511. Zwischenprodukte der FormelJ^- 0 (CH2) n0R (III)worin bedeuten:R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder -CH^- sofern dieses mit dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknllpft ist, undη die Zahlen 1 oder 2.12. Zwischenprodukte gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass η = 1 ist und R den -CH2-ReSt darstellt, der mit dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknllpft ist.13. Zwischenprodukte gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass η = 2 ist und R einen unsubstituierten Alkylrest mit 1bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.709884/0925
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