DE2727329A1 - Olefin-maleinsaeure-copolymerisat-ester - Google Patents
Olefin-maleinsaeure-copolymerisat-esterInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate.
Olefin-Maleinsäure-Copolymerisat-Derivate sind bekannt. Aus dor
BE-PS 746 014 war es bekannt, PVC wenigstens 0,1 Gewichtsprozent eines Copolymeren eines ungesättigten Säureanhydrids mit Styrol,
einem Olefin oder einem Alkylvinyläther mit Alkylgruppen von 1 bis 25 Kohlenstoffatomen zuzusetzen. Durch den Zusatz dieses
Modifikationsmittels wird die Schlagzähigkeit erheblich erhöht. Die Copolymerisate werden hierzu in einer Menge von O,1 bis
5% zugesetzt und sind beim Walzen bis zu 15 Minuten bei Temperaturen zwischen 149 bis 204 °C beständig, ohne daß dem PVC-Pulver
ein besonderes Gleitmittel zugesetzt wurde. Ls ist darauf hinzuweisen, daß für die Verarbeitung eine Walzbestündiykeit
von 15 Minuten nicht ausreichend ist.
809881 /0U8
' N^y INSPECTED
ς
272732 Γ
A3HD31793 DT
Aus der US-PS 3 435 093 war es auch bekannt, Polyethylenterephthalat mit ionischen Copolymeren ausC^. Olefinen riL Λ ,
β-ungesättigten Carbonsäuren zu vermischen, wodurch ebenfalls die Schlagzähigkeit verbessert wurde.
Aus der DT-OS 2 015 162 ist es bekannt, thermoplastische Formmassen für Spritzguözwecke aus Polyester mit einer Beschichtung
von 0,01 bis 5 Gew.t, bezogen auf die Polyestermenge, eines ionischen Copolymeren aus <Λ Olefinen und Salzen ck , Ω-ungesättigter Monocarbonsäuren oder Dicarbonsäuren, die Ionen von
1 bis 3-wertigen Metallen enthalten, zu versehen, wodurch sich das Kunststoffmaterial nach der Verformung gut aus der Form
trennen ließ. Hier werden die Copolymer-Derivate also als Formtrennmittel verwendet.
Die bekannten Olefin-Malelnsäure-Copolymerisat-Derivate, die bisher Kunststoffmassen vor der Verformung zugesetzt wurden,
sind ale Gleitmittel ungeeignet, weil die erreichte Walzbe-■tändigkeit nicht für die Anforderungen bei der Kunststuffverarbeitung ausreicht, obwohl die Derivate dabei noch in erheblich
größerer Menge,(bis zu 5 Gew.I) zugesetzt wurden, als es bei Gleitmitteln an sich Üblich ist.
B09881/0U8
C 272732·^ j
A3HD31793 DT
hoher Temperatur und unter Druckbelastungen verformt. Dabei
neigt die erhitzte Kunststoffmasse zum Kleben an den Maschinenteilen und das anklebende Material hat eine größere Verweilzeit
in der Maschine, wodurch eine thermische Schädigung des Kunststoffes eintritt, die den Abbruch eines begonnenen Arbeitsvorganges erforderlich macht. Bei der Verarbeitung von PVC tritt
als Folge der thermischen Schädigung aufgrund der nur zeitlich begrenzten Wirkung der Stabilisatoren auch noch Salzsäure-Abspaltung auf.
Um diese Schwierigkeiten zu vermeiden, setht man dem Kunststoffpulver vor der Verarbeitung neben den üblichen Stabilisatoren
Gleitmittel und/oder Verarbeitungshilfsmittel zu, die das Angelieren erleichtern, den FIuB der geschmolzenen Masse günstig beeinflussen und das Kleben des Kunststoffes an den aufgeheizten
Metallflächen unterbinden. Bei den Gleitmitteln unterscheidet man innere und äußere Gleitmittel. Gute innere Gleitmittel sind
beispielsweise Fettalkohole, sowie Fettsäurepartialester des Glycerins, wie Glycerinmonooleat oder Glycerinmonostearat. Zu
den äußeren Gleitmitteln mit guter Trennwirkung zählen Fettsäureamide, Fettsäureester, natürliche sowie synthetische
Paraffinkohlenwasserstoffe, niedermolekulare Olyäthylene und
gehärtete Glyceride.
Auswahl, Dosierung und Kombination mehrerer Typen von Gleitmittel richten sich nach den Verarbeitungsbedingungen, wie
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WSPECTED
272722
A3HD31793 DT
Temperatur, Druck und den Eigenschaften der Mischungsbestandstelle.
Bisher war der Kunststoffverarbeiter gezwungen, zur Anpassung
an verschiedene Verarbeitungsweisen, Kombinationen verschiedener
Gleitmittel anzuwenden. Diese Notwendigkeit spezieller Mischung für spezielle Fälle, bringt dem Verarbeiter einen
erheblichen Aufwand. Außerdem lassen sich Unverträjiichkeitseffekte,
auch bei Anwendung von Gleitmittelkombinationen nicht Immer vermeiden, da die erforderlichen Mindestmengen an Gleitmittelzusatz
zur Erreichung einer ausreichenden Klebfreiheit
eingehalten werden müssen.
eingehalten werden müssen.
In der DT-AS 1 190 661 wird die Verwendung von Estern aus einwertigen
Alkoholen mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen und einbasischen
Fettsäuren mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls freie Hydroxylgruppen enthalten, als Gleitmittel bei der Herstellung von Formkörpern aus thermoplastischen Massen beschrieben. Bei der Verwendung der beanspruchter. Ester müssen jedoch relativ hohe Kengen an Gleitmitteln zugesetzt
werden, um eine noch ausreichende Gleitmittelwirkung zu erhalten.
die gegebenenfalls freie Hydroxylgruppen enthalten, als Gleitmittel bei der Herstellung von Formkörpern aus thermoplastischen Massen beschrieben. Bei der Verwendung der beanspruchter. Ester müssen jedoch relativ hohe Kengen an Gleitmitteln zugesetzt
werden, um eine noch ausreichende Gleitmittelwirkung zu erhalten.
In der GB-PS 943 280 werden Gleitmittel beschrieben, die aus
einem Tellester eines Polyalkohole mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen und wenigstens 3 Hydroxylgruppen im Molekül und einer
Monocarbonsäure, die sich von einem tierischen oder pflanz-
einem Tellester eines Polyalkohole mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen und wenigstens 3 Hydroxylgruppen im Molekül und einer
Monocarbonsäure, die sich von einem tierischen oder pflanz-
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INSPECTED
A3HD31793 DT
lichen 01, Fett oder planzlichem Wachs ableitet und mehr als
7 Kohlenstoffatome im Molekül enthält, bestehen. Der Teilester
soll eine freie Hydroxylgruppe im Molekül enthalten.
Angewendet werden diese Gleitmittel in Anteilen von 0,5 bis 5 Gew.t, bezogen auf das Gewicht des Kunststoffes.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate
zu schaffen, die hervorragende Gleitmittel bei der forrogebenden Verarbeitung von Kunststoffen sind,
welche nur in geringen Mengen dem Kunststoff zugesetzt werden
müssen und in ihren Wirkungen als innere und äußere Gleitmittel so abgestimmt werden können, daß keine Unverträglichkeitsrisiken
bestehen und optimale Verarbeitungsbedingungen ermöglicht werden.
Gelöst wird diese Aufgabe durch Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate,
aus solchen Copolymeren, die aus Olefinen mit durchschnittlich 2 bis 24 Kohlenstoffatomen und Maleinsäure a;f ;ebaut
sind und mit einwertigen Alkoholen mit einer Kct.te:; 1 ά;ι·;ο
von 2 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molverhältnis 1 : 0,5 bis
1 : 2 Maleinsäure zu Alkohol verestert sind. Vorzugsweise beträgt das Molverhältnis Maleinsäure zu Alkohol 1 t 0,85 bis
1 : 2,0.
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2727.'.
A3HD3179 3 DT
Derivaten erhalten, bei denen die Alkohole verzweigte Alkohole
sind. In Ausgestaltung der Erfindung bestehen die Gleitmittel
aus veresterten Copolymeren, wobei das mittlere Molekulargewicht
der unveresterten Copolyraeren, aus denen die Gleitmittel her
gestellt werden, 2OOO bis 60 OOO, vorzugsweise 2üOO bis Ii uoü
beträgt. Eine besonders gute Wärmestabilität wird mit solchen
Gleitmitteln erreicht, bei denen die Copolymerisate aus Malein säure und Olefinen mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen aufgebaut sind.
In Ausgestaätung der Erfindung besteht das Copolymere aur;
Maleinsäure und Olefinen im Molverhältnis 0,8 : 1 bis 1,8 : 1,
die dann in einer zweiten Herstellungsstufemit Alkoholen verestert werden.
Die erfindungsgemäßen Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate
sind aufgrund der sehr einfachen Synthesemethode leicht her .••stellbar
und damit gut zugänglich. Sie eignen sich besonders
<j.tt ils Gleitmittel für die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen.
Sie brauchen nur in sehr geringen Mengen dem zu verurb<· ι t.end. -n
Kunststoff zugesetzt werden und sind dabei voll wirksam. Als Kunststoffe kommen alle thermoplastisch zu verarbeitenden Kunststoffe, insbesondere Polyvinylchlorid, infrage.
Um eine leichte Verarbeitung und gleichmäßige Dosierung sicher-
[ _ 80988 1/0U8
2727
A3HD31793 DT
zustellen, ergeben die erfindungsgemäßen Olefin-Maleinsäure-
Copolymer-Derivate in einer besonderen Ausführungsform der Er
findung hervorragende Gleitmittel, wenn sie im Gemisch mit aliphatischen
Kohlenwasserstoffen mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen
und/oder aromatischen Kohlenwasserstoffen und/oder Ls:er von
Fettsäuren mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen und/oder Wachsester
und/oder Fettalkohole mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen und/oder
Wachsalkoholen vorliegen. Diese Gleitmittel enthalten vorzugsweise 10 bis 90 Gew.% der erfindungsgemäßen Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate.
Die erfindungsgemäßen Gleitmittel ergeben im Polymeren keine
Verfärbungen und mindern auch nicht die Stabilität, was aber bei manchen bekannten Gleitmitteln beobachtet wird.
Durch die hohe Wirksamkeit und die damit bedingten gei
Einsatzmengen an Gleitmitteln werden die mechanischen r: I ■ ι - · τ ι—
schäften der Formkörper verbessert. So fallen hu lr>\>i
>.·! :;w i .:<.· di··
ZuyfesticjkeLt und der Vicat-Wert nicht so stark ab, we:ii; K.i.'i fstoffe
mLt den erfinduncjsgemäßen GLeitmitteln verarbeitet, wertii::».
Besonders hervorzuheben ist, daß selb.it bei der Zersetzung ck:;
Kunststoffes während der Verarbeitung kein Kleben eintritt und
daß seibat in dieser Phase die Reinigung der Maschinen problemlos
bewerkstelligt werden kann.
809881 /OUÖ
ORIGINAL INSPECTED
ΛΛ 2727Γ
A3HD31793 DT
Hervorzuheben 1st die gute Verträglichkeit mit flüssigen Stabilisatoren, die eine Verwendung der erfindungsgemäßen Olefin-
Maleinsäure-Copolymer-Derivat-Gleitmittel zur Konfektionierung
von fertigen Mischungen, die als Kunststoffverarbeitungszu- eätze für die Verformung von Kunststoffen eingesetzt werden sol
len und Stabilisator, Gleitmittel und andere Hilfsstoife fertig
gemischt enthalten, ermöglichen. Als Stabilisatoren eignen sich für solche Gemische mit dem erfindungsgemäßen Gleitmittel
neutrale und/oder basische Metallseifen und/oder basische Blei salze und/oder Calcium-, Barium-, Blei-, oder Zinkcarboxylate
und/oder Zinnthioglykolatstabilisatoren, wie beispielsweise
Octyl-, oder Butylzinnthioglykolate.
Beispiel 1 - Herstellung der Copolymeren. 2.5 Mol (740 g) eines C20 Olefins (Hersteller GuIf) und 2,5
Mol (245 g) Maleinsäureanhydrid werden mit 2OO g Xylol als Lösungsmittel vermischt, wobei das Reaktionsgemisch im Reaktions-
gefäß mit Stickstoff gespült wird und auf die Reaktionstemperatur von 120 bis 170 0C gebracht wird. In ca. 13 Portionen werden
je 1,7 ml t.-Butylperoxid in 30 Minutenabständen zugegeben.
Etwa 30 Minuten nach der letzten Zugabe wird das Reaktionsge- miech auf Zimmertemperatur abgekühlt. Es ist auch möglich, die
Copolymerisation so durchzuführen, daß das Maleinsäureanhydrid
8098S1/0U8 " 9 "
λ%
2727322 I
- js - '
A3HD31793 DT
portionsweise mit entsprechenden Portionen von t-Butylperoxid
zugegeben wird. Bezogen auf die eingesetzte Maleinsäure betrug der Umsatz jeweils über 95%. Die Veresterung erfolgte unmittelbar mit der erhaltenen Reaktionslösung durch Zusatz entsprechenden Mengen des jeweiligen Alkohols, etwa halbstündiges
Kochen und Abdestlllieren des Lösungsmittels und des Uberschußalkohols. Beim Verestern mit hochsiedenden Alkoholen hat es sich
als zweckmäßig erwiesen, insbesondere wenn das Molverhältnis Alkohol : Maleinsäure größer als 1 sein soll, das Reaktionswasser durch Durchleiten von Kohlendioxid durch die Alkohol-Copolymerschmelze zu entfernen.
Das Molekulargewicht der Copolymereη wurde mit Hilfe einer
gelpermeationschromatographiechen Methode bestimmt. Dabei handelt es sich um eine hochdruck-aufschlußchromatographieche Methode,
bei der ein Gemisch entsprechend dem Molekulargewicht aufgetrennt wird. Zwischen Retentionszeit und Molekulargewicht besteht eine Relation, so daß anhand von Eichsubstanzen das Molekulargewicht bestimmbar ist. Als mobile Phase wurde Tetrahydrofuran genommen und als Detektor diente ein Differentialrefraktometer. Die Säule war eine Mikrostyragel-Säule der Firma Waters
Associates, beschrieben in deren Firmenschrift AN 143, Juni 1974.
- 10 -
809881 /0U8
ORIGINAL INSPECTED
27273?
A3HD31793 DT Beispiel 2 - Verwendung der Copolymeren als Gleitmittel.
100 Teile Suspensions-Polyvinylchlorid (K-Wert 70), 1 Teil
Oktylschwefelzinn-Stabilisator wurden mit 0,15 Teilen des erfindungsgemäßen Gleitmittels (Einzelheiten vergl. Tabelle 1)
eine Minute lang in einem Schnellauf-Labormischer vorgemischt.
Die Mischung wird auf einer 2-Walzen-Laborwalze mit einem
Walzendurchmesser von 110 χ 225 mm, Spaltbreite 0,8 bis 1 nun,
bei einer Drehzahl von ca. 20 Upra., bei einer Temperatur von ISO 0C etwa 10 Min. plastifiziert und dann die Dalzdauer bei
18Ο 0C bis zum Abbruch der Gleitfähigkeit (Kleben auf der Walze)
und/oder dem Zusammenbruch der Stabilität (Braunfärbung der
Folie bei Erreichen des Zersetzungspunktes) bestimmt.
Die Ergebnisse dieser Walzversuche sind in der Tabelle 1 fUr erfindungsgemäße Gleitmittel zusammengestellt.
- 11
809881 /OHi
!verestert mit:
Molverhältnis
Maleinsäure
zu Alkohol
Maleinsäure
zu Alkohol
Ännanol
Propanol
n-Butanol
Äthylhexanol
Alfol C
Alfol
Alfol C
16
Tal-galkohol
ci6~cia
1 ι 1
1 ι 1
1 : 0,9
1 ι 1,7
1 : 0,95
1 : 1,9
1 : 0,93
1 : Ο,θ
1 : 1,9
1 : 2
1 : 1,95
1 : 1,6
1 : 1,05
1 ι 2
1 : 1,1
1 : 1,9
1 : 1,15
1 ι 1,9
1 : 1,15
1 : 1,95
1 : 1,3
1 : 0,80
128,0 189,7 191,8 35,0 124,9 15,6 162.4 171,8 12,3 3,6 7,5 50,2
101,5 2,0 97,1 5,9 81,7 7,8 74,6
4,7
62,2
102,2
ΊΟ
20 20
C20
C20
C20
C20
C20
Molekulargewicht des unveresterten
Copolymeren
30OO
7-8000 6-8000 10-12000 10-120OO
7-8000 7-8000 6-8000 6-7000 10-12000 10-12000
5-6000 10-12000 10-12000 10-12000 10-12000
10-12000 10-12000 10-12000
10-12000 10-12000 10-12000
Abbruch des Stabilität in Minuten
130
100 110 130 120.
140 100 140
130 130 90 100 90 100 100
110
70 110 110
Kleben auf dem walzwerk nach
Minuten
klebt nicht
39
39
klebt nicht
70
klebt nicht
■ ■
η α a
Ul
CC
Ul
Ul
-Κί-
A3HD31793 DT
Bin PVC-Gleitmlttel-Gemisch, welches anstelle der 0,15 Teile
erfindungsgemäßer Gleitmittel ein übliches Gleitraittelgemisch
aus 0,5 Teil Tridecylstearat enthielt, klebte bereits nach 39 Minuten unter den gleichen Bedingungen an der Walze.
100,0 Teile in Masse polymerisiertes Polyvinylchlorid (K-Wert
57), 1 Teil Schwefelzinn-Stabilisator, 1,50 Teile Polyacrylat
(MG 26000 bis 5OOOO) als Fließhilfe und 0,15 Teile erfindungs-
gemäßen Butylhalbester eines Maleinsäure-C^-Olefin-Copolymers
dar Säurezahl 124,9 (s. Tabelle) wurden wie in Beispiel 2 ge
testet. Zum Vergleich wurde in einer weiteren Mischung das erfindungsgemäße Gleitmittel durch 1 Teil handelsübliche?
Gleitmittel, bestehend aus Estern langkettiger Fettsäuren mit
0,15 Teilen Polyäthylenwachs, ersetzt.
Während mit dem handelsüblichen Gleitmittel auch in Gegenwart
von Polyäthylenwachs die PVC-Mischung bereits nach 65 Minuten
auf der Walze klebt, erfolgt mit dem erfindung3gemäßeη Gleit
mittel nach 90 Minuten eine Verfärbung, ohne daß Kleben auf tritt. Die mechanischen Eigenschaften der PVC-Mischung sind
mit dem erfindungsgemäßen Gleitmittel besser, so ergibt z.B.
die Prüfung nach Vicat (V.S.P/a, DIN 53 460) 82 0C gegenüber
- 13 -
809881 /OUI
- Yi -
A3HD31793 DT
8O0C bei der Vergleichsprobe.
- Patentansprüche -
809881/0U8
Claims (1)
- A3HD31793 DT Patentansprüche1. Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derlvate, dadurch gekennzeichnet, daß sie au· Olefinen mit durchschnittlich 2 bis 24 Kohlenstoffatomen und Maleinsäure aufgebaut sind und mit einwertigen Alkoholen mit einer Kettenlänge von 2 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molverhältnis von 1 ι 0,5 bis 1 ι 2 Maleinsäure zu Alkohol verestert sind.2. Olefln-Maleinsäure-Copolymer-Derivate nach Anspruch 1« dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis Maleinsäurezu Alkohol 1 ι 0,85 bis 1 t 2,0 beträgt.3. Olefin-Malelnsäure-Copolymer-Oerivate nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkohole verzweigte Alkohole sind.4. Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate nach den Ansprüchen1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dafl das mittlere Molekular gewicht der unveresterten Copolymeren 2000 bis 60.000, vorzugsweise 2000 bis 15.000 beträgt.5. Oleflnr-Maleinaäure-Copolymar-Derivate nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die CopolymerisateIOS881/0U8ORIGINAL INSPECTEDΓ" 272732:—]A3HD31793 DTau« Maleinsäure und Olefinen mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen aufgebaut sind.6· Olefin-Maleinsäura-Copolymer-Derivate nach den Ansprüchen 1 bis 5« dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymere aus Maleinsäure und Olefinen im Molverhältnis 0,8 : 1 bis 1,8 ι 1 besteht.7. Gleitmittel far die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen« dadurch gekennzeichnet, daß sie Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivate nach den Ansprüchen 1 bis 6 enthalten .8· Gleitmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß ■ie neben Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Derivaten aliphatische Kohlenwasserstoffe mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen Und/oder aromatische Kohlenwasserstoffe und/oder Ester von Fettsäuren mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen und/oder Wachsester und/oder PettslJtohole mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen und/oder Wachsalkohole enthalten.t. Gleitmittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet» dafl sie 10 bis 90 Gew.% Olefin-Malelnaäure-Copolymer-Derlvate nach den Ansprüchen 1 bis € enthalten.809881/QU8 jORJGJNAL INSPECTEDΓ" 272732 IA3HD31793 DT10. Verwendung der Gleitmittel nach den Ansprüchen 7 bis 9, in Kunststoffverarbeitung*zusätzen la Gemisch mit neutralen und/oder basischen Metallseifen und/oder basischen Bleisalzen und/oder Calcium-, Barium-, Blei-, oder Zinkcarboxylate und/oder Zinnthioglykolatetabilisatoren.809881 /0U8ORIGHNAL INSPECTED
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