DE2726432A1 - Verfahren zur verbesserung der farbausbeute und der echtheiten von mit anionischen farbstoffen auf cellulosefasermaterial erzeugten faerbungen, fluorhaltige verbindungen und ihre herstellung - Google Patents

Verfahren zur verbesserung der farbausbeute und der echtheiten von mit anionischen farbstoffen auf cellulosefasermaterial erzeugten faerbungen, fluorhaltige verbindungen und ihre herstellung

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DE2726432A1 DE19772726432 DE2726432A DE2726432A1 DE 2726432 A1 DE2726432 A1 DE 2726432A1 DE 19772726432 DE19772726432 DE 19772726432 DE 2726432 A DE2726432 A DE 2726432A DE 2726432 A1 DE2726432 A1 DE 2726432A1
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Description

GBA-GBGY
ClBA-GElGY AG. CH-4002 Basel
Case 1-10526/A 2726432
DEUTSCHLAND /f ^ i/iD1"
Verfahren zur Verbesserung der Farbausbeute und der Echtheiten von mit anionischen Farbstoffen auf Cellulosefasermaterial erzeugten Färbungen, fluorhaltige Verbindungen und ihre Herstellung.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Farbausbeute und der Echtheiten von mit anionischen Farbstoffen auf Cellulosefasermaterial erzeugten Färbungen, die zur Durchführung dieses Verfahrens verwendeten Flotten, die fluorhaltige, kationische faserreaktive Verbindungen als Fixiermittel enthalten, das nach diesem Verfahren behandelte Fasermaterial, sowie die neuen fluorhaltigen Verbindungen als solche und ihre Herstellung.
Es ist bekannt, Cellulosematerial mit anionischen Substantiv- oder Reaktivfarbstoffen aus wässrigem Medium ohne Zusatz von Fixiermitteln zu färben. In vielen Fällen sind jedoch die Farbausbeute der Färbungen und, vor allem bei Substantivfarbstoffen, die Nassechtheiten unbefriedigend. Zwar gibt es Fixiermittel, durch deren Einsatz diese Nachteile abgeschwächt werden können, die Ergebnisse lassen jedoch immer noch zu wünschen übrig.
709852/0845
Es ist z.B. bekannt, dass man Polyalkylenpolyamine als Fixiermittel für Substantiv- oder Reaktivfarbstoffe verwenden kann. Diese Verbindungen fUhrenjedoch zu einer deutlichen Verschlechterung der Lichtechtheit. Es wurde ausserdem vorgeschlagen, Fixiermittel mit einer Epoxygruppe als Reaktivrest zur Verbesserung der Nassechtheiten von mit Substantivfarbstoffen auf Cellulosematerial erzeugten Färbungen zu verwenden. Diese Fixiermitteil reagieren jedoch recht träge so dass sie unter verhältnis massig drastischen Bedingungen wie z.B. hohen Temperaturen oder pH-Werten oder langer Reaktionszeit fixiert werden müssen. Ausserdem sind diese Fixiermittel zu wenig Substantiv, um im Ausziehverfahren eingesetzt werden zu können.
Es wurden nun fluorhaltige kationische Verbindungen gefunden, welche als Fixiermittel für anionische Farbstoffe brauchbar sind und überraschenderweise eine deutliche Verbesserung der Farbausbeute sowohl von Färbungen auf Cellulosematerial mit Reaktiv- als auch mit Substantivfarbstoffen bewirken, wobei zudem noch die Nassechtheiten, insbesondere der Färbungen mit Substantivfarbstoffen, erheblich verbessert werden und die Lichtechtheit nicht beeinträchtigt wird. Diese Verbindungen sind nicht nur faserreaktiv sondern auch Substantiv, so dass sie im Ausziehverfahren eingesetzt werden können.
Dank ihrer hohen Reaktivität können sie unter besonders milden Bedingungen appliziert werden, so dass man oft bei tieferen Temperaturen und/oder bei niedrigeren pH-Werten oder auch mit kürzeren Reaktionszeiten arbeiten kann, als bei Verwendung der obengenannten Fixiermittel mit einer Epoxygruppe als Reaktivrest.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Verbesserung der Farbausbeute und der Nassechtheiten von mit anionischen Farbstoffen auf Cellulosefaser-
709852/08A5
material erzeugten Färbungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man das Cellulosematerial vor, während oder nach der Färbung mit einer fluorhaltigen kationischen Verbindung der Formel
B-N -Ar1 -Ν-γΙ R1 V1
η©
η An
behandelt, worin
B einen Triazin- oder Pyrimidinrest,
W ein reaktionsfähiges Fluoratom,
Z Halogen, Niederalkyl, Phenyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Phenoxy, Phenylthio, -NH2, oder die Gruppe der Formel
Θ/Χι
(la) -N-X oder - N - Ar2 - N -X2 (Ib) , I2 R2 V2
Ar1 und Ar_ unabhängig voneinander je einen aromatischen Rest,
R- und R unabhängig voneinander je Wasserstoff, Niederalkyl oder Hydroxyniederalkyl,
X, X,, X2, Υ-, Y2, V, und V2 unabhängig voneinander ja Niederalkyl, Benzyl oder durch Halogen, Hydroxyl oder Cyano substituiertes Niederalkyl und X auch Phenyl oder Methylphenyl oder
die Substituentenpaare
X. und X„ und Y, und Y_ unabhängig voneinander je zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen, vorzugsweise gesättigten, heterocyclischen
Rest,
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/f3
An ^ das Anion einer organischen oder anorganischen Saure und n 1 oder 2 bedeuten.
Niederalkyl und Niederalkoxy stellen bei der Definition der Reste der fluorhaltigen Verbindungen in der Regel solche Gruppen oder Gruppenbestandteile dar, die 1 bis 4, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisen wie z.B. Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl oder η-Butyl bzw. Methoxy, Aethoxy oder Isopropoxy. Halogen in Verbindung mit sämtlichen vor- und nachstehenden Substituenten bedeutet beispielsweise Brom oder vorzugsweise Chlor oder Fluor.
In der Formel (1) bedeutet B vorzugsweise den 1,3,5-Triazinrest. Als Pyrimidinrest weist B mit Vorteil ein.weiteres Halogen atom auf. Beispiele fUr Pyrimidinreste in der Bedeutung von B sind unsubstituiertes Pyrimidinyl oder 5-Chlorpyrimidyl.
Z stellt insbesondere die Gruppe der Formel (Ib) dar. In der Bedeutung eines Halogens kann Z Chlor oder besonders Fluor sein. Als Niederalkoxy oder Niederalkylthio bedeutet Z vorzugsweise Methoxy,Aethoxy oder Isopropoxy bzw. Methylthio oder Aethylthio.
Ar, und Ar2 bedeuten vorzugsweise Diphenylen oder in erster Linie Phenylen, die durch Halogen oder Niederalkyl substituiert sein können. Bevorzugt stellen Ar, und Ar2 Phenylen dar.
R. und R„ stellen in der Bedeutung eines Niederalkylrestes besonders Methyl oder Aethyl dar. Als Hydroxyniederalkyl stehen R- und R2 vor allem fUr 2-Eydroxyäthyl und 3-Hydroxypropyl. Vorzugsweise bedeuten R, und R2 jedoch Wasserstoff .
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Die Y- bzw. X Reste können voneinander verschieden sein oder sind vorzugsweise identisch. V. und V_ sind ebenfalls vorzugsweise gleich.
Stellen die X-, Y- und V-Reste Niederalkylgruppen dar, so sind sie insbesondere Methyl oder Aethyl. Sind die Niederalkylreste in den X-, Y- und V-Substituenten substituiert, so handelt es sich vor allem um Halogenalkyl, Cyanoalkyl und Hydroxyalkyl, die jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, wie z.B. 2-Chloräthyl, 2-Cyanoäthyl, 2-Hydroxyäthyl und 3-Hydroxypropyl, Bevorzugte X-, Y- und V-Reste sind Methyl und Aethyl. Der X-Rest der Formel (la) kann vorzugweise auch Phenyl oder Methyl phenyl bedeuten und die V-Reste können vorzugsweise auch Benzyl sein.
Wenn die Substituentenpaare Y, und Y2 und X. und X^ jeweils zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen heterocyclischen Rest darstellen, so ist dieser beispielsweise Pyrrolidino, Piperidino, Pipecolino oder Morpholino.
Als Anionen An ^ kommen sowohl Anionen anorganischer Säuren, z.B. das Chlorid-, Bromid-, Fluorid-, Sulfat- oder Phosphat· Ion, wie auch organischer Säuren, z.B. aromatischer oder aliphatischer Sulfonsäuren, wie das Banzolsulfonat-, p-Toluolsulfonat-, Methansulfonat- oder Aethansulfonat-Ion, ferner die Anionen saurer Alkylester anorganischer Säuren, wie das Methosulfat- und das Aethosulfat-Ion in Betracht.
Praktisch wichtige fluorhaltige Verbindungen der Formel (1) entsprechen der allgemeinen Formel
V3 R3 R4
- Ar1- jJLj^Ljf - Ar2 - f -X4
2 An
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worin Ar, und Ar„ die angegebene ..Bedeutung haben und
vorzugsweise Phenylen darstellen,.
R3 und R4 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Methyl
oder Aethyl,
X3, X4, Y3 und Y4 je Niederalkyl,
V3 und V4 je Niederalkyl oder Benzyl bedeuten und
An
die angegebene Bedeutung hat.
Von ganz besonderem Interesse sind fluorhaltige Triazinverbindungen der Formel
(3)
5X
5 N=
NH
-I^ Jl- NH-
2 An
worin
Methyl oder Aethyl und
Methyl, Aethyl oder Benzyl bedeuten
die angegebene Bedeutung hat.
Ebenfalls gut geeignet sind fluorhaltige Pyrimidinverbindungen der Formel
An
worin X5» V5 und An0 die angegebene Bedeutung haben und T Wasserstoff oder Chlor bedeutet.
709852/08*5 '
-Jl-
Die Herstellung der kationischen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) erfolgt in an sich bekannter Weise. Beispielsweise kann die Herstellung dadurch erfolgen, dass man eine Verbindung der Formel
B - Hai
worin B, W und Z die angegebene Bedeutung haben und Hai Halogen bedeutet mit einem quaternären Ammoniumsalz der Formel
- Ar, -
An
worin R., Ar1, Y-, Y-2, haben, umsetzt.
V. und An
die angegebene Bedeutung
Die Umsetzungsbedingungen für die Herstellung der Verbindungen der Formel (1) sind so zu wählen, dass weder infolge zu hoher pH-Werte des Reaktionsmediums, noch infolge zu hoher Temperatur ein vorzeitiger Austausch beweglicher Substituenten eintritt,Man arbeitet daher bevorzugt in stark verdünntem, wässerigem Medium unter möglichst schonenden Temperatur - und pH-Verhältnissen, zweckmässig bei Temperaturen von 0 bis 50°C und pH-Werten von 6 bis 8, vorzugsweise in Gegenwart von Mineralsäure abstumpfenden Mitteln, wie beispielsweise Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid.
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Die Behandlung des Cellulosematerials mit der fluorhaltigen, kationischen Verbindung der Formel (1) erfolgt vorzugsweise vor oder insbesondere nach dem Färben des Fasermaterials. Falls die Behandlung während des Färbens durchgeführt wird, so wird das Cellulosematerial vorzugsweise in zwei Stufen behandelt, wobei zweckmässig der Farbstoff und das kationische Fixiermittel der Formel (1) nach der Klotzmethode in separaten Bädern, um Farbstoffausfällungen zu vermeiden, appliziert werden. Alsdann werden der Farbstoff und das Fixiermittel gleichzeitig, vorzugsweise durch Dämpfen während 30 Sekunden bis 10 Minuten z.B. bei 100 - 1050C fixiert. Unter Färbungen werden hierbei auch nach beliebigen Verfahren mit anionischen Farbstoffen hergestellte Drucke verstanden, wobei die Anwendung der Verbindung der Formel (1) vorzugsweise als Nachbehandlung erfolgt .
Die Vor- oder Nachbehandlung mit den fluorhaltigen reaktiven Verbindungen der Formel (1) kann nach den bekannten für die Applikation von Reaktivfarbstoffen geeigneten Foulardier-Verfahren durchgeführt werden, beispielsweise nach dem Thermofixier-, Einbad-Dämpf-, Pad-Jig-, Pad-Dry-, Pad-Boll- oder Pad-Steam-Verfahren mit oder ohne Zwischentrocknung oder insbesondere nach dem Klotz-Kaltverweilverfahren. Vorzugsweise erfolgt sie im Ausziehverfahren z.B. bei einer Temperatur von 10 bis 1000C, vorzugsweise bei Raumtemperatur (18-25°C). Das Flottenverhältnis kann innerhalb eines weiten Bereiches gewählt werden z.B. 1:4 bis l:_100 vorzugsweise 1:10 bis 1:50.
Die Behandlungsflotten enthalten die Verbindung der Formel (1), vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 10 Gew.-7O, bezogen auf das Gewicht des Cellulosematerials, oder bei Klotzflotten 1 bis 100 g/l, vorzugsweise 10 bis 50 g/l Klotzflotte, wobei bei den Foulardierverfahren der Abquetscheffekt zweckmässig 60 bis 90 Gew.-7» beträgt.
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Ausser der fluorhaltigen reaktiven Verbindung der Formel (1) enthalten diese Flotten noch Alkali, beispielsweise Natriumcarbonat, Natriumbikarbonat, Natriumhydroxid oder Alkalispender wie z.B. Natriumtrichloracetat, sowie gegebenenfalls weitere Zusätze, wie Harnstoff, Verdicker z.B. Alginate, Salze z.B. Natriumchlorid,oder Netzmittel.
Die Vorbehandlung mit den Verbindungen der Formel (1) kann vorteilhaft mit anderen Vorbehandlungsoperationen gekoppelt werden. Man kann z.B. dem alkalischen Bad, in dem Rohbaumwolle zur Entfernung von Verunreinigungen üblicherweise vor dem Färben abgekocht wird, das reaktive Fixiermittel der Formel (1) zusetzen und so die Reinigung und die Vorbehandlung mit dem Fixiermittel in einem Arbeitsgang durchfuhren.
Ebenso kann man die Nachbehandlung mit den Verbindungen der Formel (1) mit der Üblichen Nachbehandlung der Färbungen kombinieren. Färbungen mit Reaktiv-Farbstoffen, insbesondere solche mit hochsubstantiven Farbstoffen, müssen zur Erzielung guter Nassechtheiten bekanntlich sehr gründlich gespült und geseift werden. Durch Zugabe der Verbindungen der Form?1 (1) zum Seifbad können die Nachbehandlungsoperationen wesentlich verltUrzt werden.
Als Cellulosematerial kommt solches aus natürlicher und regenerierter Cellulose in Betracht, wie z.B. Hanf, Leinen, Jute, Viskose-Seide, Zellwolle und insbesondere Baumwolle sowie Fasermischungen, z.B. solche aus Polyester/Baumwolle, wobei der Polyesteranteil gegebenenfalls vor- oder nachgefärbt wird.
Das Färbematerial kann in beliebigen Verarbeitungsstadien vorliegen, z.B. als loses Material (Flocke), als dubliertes, vorverstrecktes Stapelfaserband oder in Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken.
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Unter Reaktivfarbstoffen werden die Üblichen anionischen Farbstoffe verstanden, welche mit der Cellulose eine chemische Bindung eingehen, z.B. die im Colour Index, 3rd Edition, (1971) Vol. 3 auf den Seiten 3391 - 3562 aufgeführten "Reactive Dyes".
Als Substantivfarbstoffe sind die Üblichen anionischen Direktfarbstoffe geeignet, beispielsweise die im obengenannten Colour Index, Vol. 2 auf den Seiten 2005 - 2478 genannten "Direct Dyes".
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin die zur Durchfuhrung des erfindungsgemässen Verfahrens verwendeten wässerigen Flotten. Diese sind dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung der Formel (1) und gegebenenfalls Alkali oder Alkalispender und die obengenannten weiteren Zusätze enthalten.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Prozentsätze, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht. Die Mengen beziehen sich bei den Farbstoffen auf handelsübliche, d.h. coupierte Ware, und bei den Fixiermitteln auf Reinsubstanz. Die fünfstelligen Colour-Index-Nummern beziehen sich auf die 3. Auflage des Colour Index.
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Beispiel 1
1 g eines reaktiven Fixiermittels der Formel
(11) (CH3)3K-/ VnH-«In f-NH-/y N(CH3)3
werden in 200 ml enthärtetem Wasser von 250C gelöst. Dieser Lösung fUgt man 0,4 ml 30%iger Natriumhydroxidlösung zu.
Man geht mit 10 g merzerisiertem Baumwollgarn in diese Flotte bei 20 - 25°C ein und behandelt bei dieser Temperatur unter ständigem Bewegen des Materials während 30 Minuten. Das Bad wird dann entleert, das so vorbehandelte Garn gespült und anschliessend folgendermassen gefärbt:
In 200 ml enthärtetem Wasser werden 0,3 g eines blauen Direktfarbstoffes CI. 24 401 gelöst. Man geht dann mit 10 g des wie oben beschriebenen vorbehandelten Garnes in diese Lösung bei 50°C ein und erhitzt diese unter ständigem Bewegen des Substrates innerhalb von 30 Minuten auf Kochtemperatur. Nach 15 Minuten setzt man 1 g Natriumchlorid zu und färbt weiter bei Kochtemperatur während 60 Minuten. Anschliessend wird das Färbebad mit kaltem Wasser gespült und 5 Minuten bei Kochtemperatur geseift. Man erhält blau gefärbtes Garn, welches im Vergleich zu Garn, das nach genau der gleichen Methode gefärbt und wie oben beschrieben vorbehandelt worden ist, jedoch mit einer Flotte, die an Stelle des Fixiermittels der Formel (11) gleiche Mengen 2-Epoxipropyl-trimethylammoniumchlorid oder N-(2-Epoxipropyl)-N-methyl-morpholiniumchlorid enthält, eine zwei- bis dreimal so tiefe Färbung aufweist. 709852/08A5
Beispiel 2
0,2 g. eines reaktiven Fixiermittels der Formel (11) werden in 200 ml enthärtetem Wasser gelöst. Dieser Lösung fUgt man 0,4 ml 30%ige Natriumhydroxidlösung zu.
Man geht mit 10 g Baumwollgarn in diese Flotte bei 200C ein und behandelt bei dieser Temperatur unter ständigem Bewegen des Materials während 30 Minuten. Das Bad wird dann entleert und das so vorbehandelte Garn wird ohne Zwischenspülung unmittelbar anschliessend gefärbt. Dazu löst man 0,3 g eines Farbstoffes der Formel
CuPc I 3 n
J-(SO2NH-CH?CH9OH) Cy3nin
■ L 2 2 n η « 1-2
in 200 ml enthärtetem V7asser, gibt das Garn in diese Lösung bei 500C und erhitzt diese unter ständigem Bewegen des Substrates innerhalb von 30 Minuten auf Kochtemperatur· Nach 15 Minuten setzt man 3 g Natriumchlorid zu und färbt während weiterer 30 Minuten bei Kochtemperatur. Anschliessend wird mit Wasser gespUlt.
Man erhält ein türkisblau gefärbtes Garn, welches im Vergleich zu nichtvorbehandeltem Garn, das genau so gefärbt worden ist, eine bedeutend tiefere Färbung mit guten Nass- und Lichtechtheiten aufweist.
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Beispiel 3
10 g Baumwollgarn werden wie in Beispiel 2 beschrieben, vorbehandelt.
Das so vorbehandelte Garn wird nach einer ZwischenspUlung gefärbt. Dazu löst man 0,3 g eines Farbstoffes der Formel
Cl
N N
N NHCJLOH (13)
in 200 ml Wasser, setzt eine Lösung von 18 g Natriumchlorid in 100 ml Wasser zu und gibt das vorbehandelte Garn bei 800C in dieses Bad. Man färbt unter ständigem Bewegen des Substrates bei dieser Temperatur während 30 Minuten und fUgt sodann der Flotte 1,5 g Natriumcarbonat und 0,6 ml 30%iger Natriumhydroxidlösung zu. Die Fixierung des aufgezogenen Farbstoffes erfolgt während 45 Minuten bei 800C. Anschliessend wird das Garn kalt gespült, bei Kochtemperatur geseift und zum Schluss warm gespUlt.
Man erhält brillant rot gefärbtes Garn, welches im Vergleich zu nicht vorbehandeltem Garn, welches nach genau der gleichen Methode gefärbt worden ist, eine deutlich tiefere Färbung mit guten Nass- und Lichtechtheiten aufweist.
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Beispiel 4
10 g eines Baumwollgewebes, das in herkömmlicher Weise mit einem Direktfarbstoff CI. 24 401 gefärbt oder bedruckt worden ist, werden in 250 ml einer wässrigen Flotte, die 0,2 g eines Fixiermittels der Formel (11) und 0,5 ml 307ciger Natriumhydroxidlösung enthält, während 20 Minuten bei 200C behandelt. Anschliessend wird das Gewebe kalt gespUlt, 2 Mal 10 Minuten kochend geseift, nochmals gespUit und dann getrocknet. Man erhält ein tief blau gefärbtes Gewebe mit sehr guter Nassechtheit, insbesondere guter Kochwaschechtheit.
Verwendet man anstelle des Fixiermittels der Formel (11) 0,2 g der in der DT-AS 1 094 699, Beispiel 1 beschriebenen Verbindung, so wird der grösste Teil des Farbstoffes schon beim kochenden Seifen abgelöst, und man erhält eine wesentlich hellere Färbung.
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- VS -
Beispiel 5
10 g eines Baumwollgewebes, das in herkömmlicher Weise mit dem Farbstoff der Formel
(14)
OCH
gefärbt oder bedruckt worden ist, werden in 250 ml einer wässrigen Flotte, die 0,2 g eines Fixiermittel der Formel (11) und 0,5m! 30%iger NatriumliydroxidltJsung enthält, während 20 Minuten bei 20°C behandelt. Anschliessend wird das Gewebe kalt gespUlt, 2 Mal 10 Minuten kochend geseift, nochmals gespUlt und dann getrocknet. Man erhält ein tief Scharlach gefärbtes Gewebe mit sehr guter Nassechtheit, insbesondere guter Kochwaschechtheit.
Verwendet man anstelle des Fixiermittels der Formel (11) 0,2 g der in der DT-PS 633 691 Beispiel 2, Zeilen 87 - 95, beschriebenen Verbindung, so wird der grösste Teil des Farbstoffes schon beim kochenden Seifen abgelöst, und man erhält eine wesentlich hellere Färbung.
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Beispiel 6
10 g eines Baumwollgewebes, das mit dem Farbstoff CI. 28 160 in Richttyptiefe in Üblicher Weise gefärbt oder bedruckt v/orden ist, wird auf einem Foulard bei einer Flottenaufnahme von 75 Gew.-% mit einer wässrigen Flotte, die pro Liter 30 g eines Fixiermittels der Formel (11) und 15 ml 307oiger Natriumhydroxid! o'sung enthält, geklotzt. Das Färbegut wird alsdann aufgerollt, mit einer Plastikfolie umwickelt und 6 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Die so nachbehandelte Färbung wird kalt gespUlt, kochend geseift, nochmals gespUlt und getrocknet. Man erhält ein tief rot gefärbtes Gewebe mit sehr guten Nassechtheiten.
Bei Gewebe, welches nicht einer Nachbehandlung mit Fixiermittel unterzogen worden ist, wird beim kochenden Seifen der grb'sste Teil des Farbstoffes abgelöst. Ausserdem weist solches Gewebe wesentlich schlechtere Nassechtheiten auf.
Beispiel 7
Verfährt man wie im Beispiel 4 beschrieben, verwendet, jedoch anstelle des dort beschriebenen Fixiermittels der Formel (11) die doppelte Menge eines Fixiermittels der Formel
Cl (15)
und behandelt während 40 Minuten bei 60°C, so erhält man ebenfalls gute Resultate.
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- Yf -
Beispiel 8
10 g Baumwollgarn werden mit 0,4 g eines reaktiven Farbstoffes der Formel
(16)
Cl . ei
OH
ρ* jt-\ nn
NH-Wn^-NH-/ Ynh-**^ ΜΗ OH
SO3H ^ SO3H SO3H
in langer Flotte (1:20) nach dem Ausziehverfahren in herkömmlicher Weise gefärbt und 5 Minuten in 300 ml Wasser kalt gespUlt. Danach wird das gefärbte Garn in 300 ml einer wässrigen Flotte, die pro Liter 3 g eines Fixiermittels der Formel (11),5 g Natriumcarbonat und 2 g eines nicht ionogenen Waschmittels enthält, kalt eingeführt. Die Flotte wird unter ständigem Bewegen des Materials auf Kochtemperatur erhitzt, worauf das Färbegut während 5 Minuten heiss gespUlt wird.
Man erhält ein tief rot gefärbtes Gewebe mit verbesserten Nassechtheiten gegenüber einem Gewebe, welches in gleicher Weise, jedoch ohne Zusatz des Fixiermittels im Seifbad fertiggestellt worden ist.
709852/0845
- MT -
Ein Mischgewebe aus 67 Gew.-% Polyester und 33 Gew.-7o Baumwolle wird auf einem Zweiwalzenfoulard mit einer Flotte geklotzt, die pro Liter
3,6 g eines Dispersionsfarbstoffes der Formel 0
0,66 g eines Direktfarbstoffes CI. 29 025, 2 g Natriumalginat und
0,5 ml Essigsäure 80%
enthält (Abquetscheffekt 75 Gew.-%), bei 1000C getrocknet und während 60 Sekunden bei 2100C thermofixiert.
Darauf wird das Fasermaterial mit einer Flotte geklotzt, die pro Liter
40 g eines Fixiermittels der Formel (11) und 15 ml 307oiger Natriumhydroxidlösung
enthält und 60 Sekunden mit Sattdampf von 100 - 1020C gedämpft. Anschliessend wird kontinuierlich kalt und kochend gespUlt. Man erhält ein gelb gefärbtes Gewebe, das sehr gute Nassechtheiten, insbesondere eine gute Waschechtheit bei 600C aufweist. /
Anstatt durch Dämpfen kann die Fixierung des Direktfax-bstoffes auch dadurch erfolgen, dass das mit dem Fixiermittel geklotzte Gewebe, aufgerollt und mit einer Plastikfolie umhUllt, 6 Stunden bei Zimmertemperatur gelagert wird. Anschliessend wird das Gewebe wie oben angegeben ausgewaschen.
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Beispiel 10
-yr-
Das Fixiermittel der Formel (11) kann wie folgt hergestellt werden:
In eine Lösung von 9,3 g Trimethyl-(4-amino-phenyl-)ammoniumchlorid in 50 ml Wasser lässt man bei 50C 3,4 g Cyanurfluorid während 2 Stunden zutropfen, wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches unter Zugabe einer 30%igen Natriumhydroxidlösung bei 7 gehalten wird. Hierauf wird das Reaktionsgemisch noch 8 Stunden gerUhrt und dann mit 1000 ml Aceton versetzt, worauf ein Niederschlag erhalten wird. Dieser wird abfiltriert und mit 500 ml Methanol extrahiert. Das Methanol wird durch Destillieren in Vakuum entfernt und man erhält 5,8 g der Verbindung der Formel (11).
Weitere kationische Verbindungen der Formel
An
mit ähnlichen applikatorischen Eigenschaften erhält man, wenn man die Acylierungsmittel der nachfolgenden Tabelle mit Trimethyl-(4-aminophenyl)-ammoniumchlorid im Molverhältnis 1:1 gemäss den Angaben cbs Herstellungsbeispiels 10 umsetzt.
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COPY
Beispiel Nr.
11
13
14
29
Acylierungsmittel
2-Methoxy-4,6-difluor-l,3,5-triazin
2-Phenylamino-4,6-dif luor-1,3,5-triazin
2- (2'-Methylphenylamino)-4,6-difluor-1,3,5-triazin
2- (N-Aethyl-N-phenylamino)-4,6-difluor-1,3,5-triazin
2-Aethylthio-4,6-difluor-1,3,5· triazin
-OCH,
-NH
-O
-NH-Ö
cm
An
Cl
Cl
Cl
Beispiel 16
Das Fixiermittel der Formel (15) kann auf folgende Art hergestellt werden.
186,5 g Trimethyl-(3-aminophenyl)ammoniumchlorid werden in 1000 g Wasser bei pH 7 gelöst. Man lässt in diese Lösung 168,5 g 5-Chlor-2,4,6-trifluor-pyrimidin. innerhalb 40 Minuten zutropfen, wobei man unter Zugabe von 2N Natriumhydroxidlösung den pH-Wert des Reaktionsgernisches bei 6-7 und die Temperatur unter Zugabe von Eis bei 200C hält. Wenn kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist und der pH-Wert der Lösung bei 7 konstant bleibt gibt man Natriumchlorid zu, wodurch sich das Fixiermittel der Formel (15) in kristalliner Form abscheidet. Das erhaltene Produkt schmilzt bei 23O°C unter Zersetzung.
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COPY

Claims (27)

  1. Patentansprüche
    1· Verfahren zur Verbesserung der Farbausbeute und der Nassechtheiten von mit anionischen Farbstoffen auf Cellulosefasermaterial erzeugten Färbungen, dadurch gekennzeichnet, dass man das Cellulosematerial vor, während oder nach der Färbung mit einer fluorhaltigen Verbindung der Formel
    r»s /Y1 "In©
    (1) B-N- Ar1 - N--Y1
    7' k A I η An
    •— a Ki V. I
    behandelt, worin
    B einen Triazin- oder Pyrimidinrest, W ein reaktionsfähiges Fluoratom, Z Halogen, Niederalkyl, Phenyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Phenoxy, Phenylthio, -NH-, oder die Gruppe der Formel
    Θ/Χι
    (la) -y— X oder - N - Ar2 - N -X3 (Ib), R2 R2 V2
    Ar, und Ar„ unabhängig voneinander je einen aromatischen Rest,
    R und R unabhängig voneinander je Wasserstoff, Niederalkyl oder Hydroxyniederalkyl,
    X, X1, X2, Y-, Y2, V1 und V2 unabhängig voneinander je Niederalkyl, Benzyl oder durch Halogen, Hydroxyl oder Cyano substituiertes Niederalkyl und X auch Phenyl
    oder Methylphenyl oder die Substituentenpaare
    X1 und X2 und Y. und Y3 unabhängig voneinander je zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Rest und
    709852/0845 ORIGINAL INSPECTED
    das Anion einer organischen oder anorganischen Säure und η 1 oder 2 bedeuten.
  2. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (1) verwendet, worin B einen 1,3,5-Triazinrest bedeutet.
  3. 3. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (1) verwendet, worin Z die Gruppe der Formel (Ib) bedeutet.
  4. 4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (1) verwendet, worin Ar1 und Ar2 jeweils Phenylen bedeuten.
  5. 5. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine fluorhaltige Verbindung der Formel
    —]
    Y4-N - Ar1- ?4^ - Ar, -
    V3 R3 a* V4 ' " '
    verwendet,
    worin AnO, Ar, und Ar2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben R~ und R, unabhängig voneinander je Wasserstoff, Methyl
    oder Aethyl,
    X3, X4, Y3 und V4 je Niederalkyl und
    Vo und V4 je Niederalkyl oder Benzyl bedeuten.
    709852/0845
    νί -
  6. 6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man eine fluorhaltige Verbindung der Formel (2) verwendet, worin Ar, und Ar_ je Phenylen bedeuten.
  7. 7. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man eine fluorhaltige Triazinverbindung der Formel
    (3)
    2 An
    verwendet, worin
    y5 An(
    Methyl oder Aethyl und
    Methyl, Aethyl oder Benzyl bedeuten und
    die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
  8. 8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichent, dass man eine fluorhaltige Triazinverbindung der Formel (3) verwendet, worin X5 und V5 je Methyl und An^ ein Chloridion bedeuten.
    709852/0845
  9. 9. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet-, dass man eine fluorhaltige Pyrimidinverbindung der Formel
    NH-!
    VS
    An
    verwendet, worin
    die in Anspruch 7 angegebene Bedeutung haben und T Wasserstoff oder Chlor bedeutet.
    X_, V_ und An
  10. 10. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man eine fluorhaltige Pyrimidinverbindung der Formel (4) verwendet, worin X5 und V5 je Methyl, T Chlor und Ansein Chloridion bedeuten und sich die Trimethylanunoniumgruppe in m-Stellung zur -NH-Gruppe befindet.
  11. 11. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung des Cellulosematerials mit der fluorhaltigen, kationischen Verbindung vor oder nach dem Färben durchgeführt wird.
  12. 12. Verfahren gemäss Anspruch 11; dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung des Cellulosematerials nach dem Färben durchgeführt wird.
  13. 13. Verfahren gemäss einem der Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Vor- oder Nachbehandlung des Cellulosematerials nach dem Ausziehverfahren durchgeführt wird.
    709852/0 8 46
    ORIGINAL INSPECTED
  14. 14. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Vor- oder Nachbehandlung nach dem Klotz-Kaltverweilverfahren durchgeführt wird.
  15. 15. Wässerige Flotte zur Durchfuhrung des Verfahrens gemäss einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine fluorhaltige, kationische Verbindung der Formeln (1) bis (4) enthält.
  16. 16. Verwendung der fluorhaltigen, kationischen Verbindungen der in einem der Ansprllcte 1 bis 10 angegebenen Zusammensetzung zur Verbesserung der Farbausbeute und der Echtheiten von mit anionischen Farbstoffen auf Cellulosefasermaterial erzeugten Färbungen.
  17. 17. J Fluorhaltige Verbindungen, dadurch gekennzeichnet^ dass sie der Formel
    (D
    n© — Y1
    2 η An
    entsprechen, worin
    B einen Triazin- oder Pyrimidinrest, W " ein reaktionsfähiges Fluoratom,
    Z Halogen, Niederalkyl, Phenyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Phenoxy, Phenylthio, -NH2, oder die Gruppe der Formel
    Θ /xi
    (la) - N-X oder - N - Ar2 - N -X2 (Ib), R2 R2 V2
    709852/0845
    Ar. und Ar2 unabhängig voneinander je einen aromatischen Rest,
    R, und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Niederalkyl oder Hydroxyniederalkyl,
    X, Χ., X2, Yj, Y2» V, und V2 unabhängig voneinander je Niederalkyl, Benzyl oder durch Halogen, Hydroxyl oder Cyano substituiertes Niederalkyl und X auch Phenyl oder Methylphenyl oder
    die Substituentenpaare
    X-, und X2 und Y. und Y2 unabhängig voneinander je zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatome einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest und
    An^ das Anion einer organischen oder anorganischen Säure und
    η 1 oder 2 bedeuten.
  18. 18. Verbindungen gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel (1) entsprechen, worin B einen 1,3,5-Triazinrest bedeutet.
  19. 19. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 17 und 18, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel (1) entsprechen, worin Z die Gruppe der Formel (Ib) bedeutet.
  20. 20. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 17 bis 19; dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel (1) entsprechen, worin Ar, und Ar2 jeweils Phenylen bedeuten.
  21. 21. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 17 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
    709852/08A5
    X3
    R.,
    2 Au
    entsprechen,
    worin An^, Ar, und Ar2 die im Anspruch 17 angegebene Bedeutung
    haben,
    R-j und R4 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Methyl oder
    AethyI,
    X3, X4, Y3 und Y4 je Niederalkyl und V3 und V4 je Niederalkyl oder Benzyl bedeuten.
  22. 22. Verbindungen gemäss Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel (2) entsprechen, worin Ar. und Ar2 je Phenylen bedeuten.
  23. 23.. Verbindungen gemass einem der Ansprüche 17 bis dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
    (3)
    :/■
    2 An
    entsprechen, worin An©
    Methyl oder Aethyl und
    Methyl, Aethyl oder Benzyl bedeuten und
    die im Anspruch 17 angegebene Bedeutung hat
    709852/0845
  24. 24. Verbindung gemäss Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel (3) entspricht, worin X1. und
    Vc je Methyl und An ^e in Chloridion bedeuten.
  25. 25. Verbindungen gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
    An
    entsprechen, worin
    V5 und An
    die in Anspruch 23 angegebene Bedeutung
    haben und T Wasserstoff oder Chlor bedeutet.
  26. 26. Verbindung gemäss Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel (4) entspricht, worin X1- und νς je
    !«,.....7J., χ ~ι.χ«.. «ι.« *«. ein Chloridion bedeuten und sich
    die Trimethylammoaiumgruppe in m-Stellung zur -NH-Gruppe befindet.
    709852/0845
  27. 27. Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Verbindungen der in einem der Ansprüche 17 bis 26 angegebenen Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    B - Hai
    B, W und Z die im Anspruch 17 angegebene Bedeutung haben und
    Hai Halogen bedeutet, mit einem quaternären Ammoniumsalz der Formel
    - N
    An
    ' 1' 2 * Vl und An die im Anspruch 17 angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
    709852/0845
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