DE1923539C3

DE1923539C3 - Phthalocyaninfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

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Publication number: DE1923539C3
Application number: DE19691923539
Authority: DE
Inventors: Gerd Dr. Liestal Hoelzle (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1968-05-17
Filing date: 1969-05-08
Publication date: 1979-06-07
Also published as: NL161491B; NL161491C; CS163179B2; FR2009900A1; DE1923539A1; BE733152A; GB1230942A; BR6908894D0; FR2009900B1; SE359306B; JPS5335089B1; PL79993B1; CH496783A; NL6907554A; DE1923539B2

Description

to

Es sind schon zahlreiche Phthalocyaninfarbstoffe bekannt, die über verschiedenartige Brückenglieder mit dem Phthalocyaninrest einen 1,3,5-Triazin-Rest verbunden aufweisen. So beschreibt die DE-PS 11 52 493 oder die GB-PS iö 28 811 und die ihr entsprechende FR-PS 13 60 036 solche Farbstoffe, die einen oder mehrere 2,4-DichIor-6-amino-l,3,5-triazin-Reste haben. Bei anderen solchen Verbindungen ist eines der Chloratome im Triazin-Ring durch eine Alkoxy- oder Aminogruppe als farbloser Rest ersetzt (vgl. z. B. DE-AS J243 304 oder JA-AS 43-9924). In der DE-AS 12 05 635 (= GB-PS 952.606) sind wiederum solche Farbstoffe beschrieben, in denen das Brückenglied zwischen dem Phthalocyanin- und de:m 1,3,5-Triazin-Rest keine wasserlösliche Sulfonsäuregruppe aufweist.

Schließlich weisen die Farbstoff- der GB-PS 11 04 912 mehrere über Brückenglieder verbundene 1,3,5-Triazin-Reste auf. Alle diese Variationen im Farbstoffmolekül haben den Zweck, insbesondere die jo Färbekraft der Farbstoffe und/oder Echtheitseigenschaften der mit diesen Farbstoffen auf verschiedenen Geweben hergestellten Färbungen veiter zu verbessern.

Die vorliegende Erfindung betrifft -eue Phthalocyaninfarbstoffe der Zusammensetzung
(SO₃H)₀

Pc (SO₂-X)₁,

(1/

Y\

SO₂-NH-ZNZ

Y,

worin Pc den Rest eines Kupfer- oder Nickelphthalocyanins, X eine Aminogruppe, das eine Y eine Suifonsäuregruppe und das andere Y einen über eine — NH-Brücke gebundenen 2-Alkoxy-4-chlor- oder -broml,3,5-triazinyl(6)-rest bedeutet und worin a, b und c ganze oder gebrochene Zahlen darstellen und α und c mindestens 1,0, b vorzugsweise auch mindestens 1,0 und a ¥ h + c gleich 4,0 sein muß und der Alkoxyrest höchstens 7 Kohlenstoffatome aufweist.
Sie betrifft insbesondere Verbindungen der Formel

(SO₃HL

Pc (SO₂NHA

SO₂-

(2)

NH-Z

SO₃H

50

55

60

65 bedeutet und Pc, a, b und c die bei der Erläuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung haben, ganz besonders solche, in denen Pc der Rest eines Kupferphthalocyanins, α und c je eine Zahl größer als 1,0 und kleiner als 2,0 bedeuten und worin die Substituenten in 3-, 3'-, 3"- und 3"'-StelIung an den Phthaloryaninkem gebunden sind.

Die Herstellung der neuen Farbstoffe geschieht durch Kondensation eines Amins der Formel
(SO₃H),,

(SO₂-X)₁,

\A

worin Z die 2-MeIhOXy^-ChIOr-!^,S-triazinylgruppe worin Pc, X, a, b und c die angegebene Bedeutung haben, das eine Y₁ eine Sulfonsäuregruppe und das andere Y₁ eine NH₂-Gruppe bedeutet, mit einem 2-Alkoxy-4,6-dichlor- oder -dibrom-1,3,5-triazin.

Die Amine der Formel (3) können nach an sich üblichen Methoden durch Kondensation der entsprechenden Phthalocyaninsulfochloride mit Phenylendiaminsulfonsäuren, vorzugsweise mit der m-Phenyldiaminsulfonsäure in Gegenwart von Ammoniak oder Aminen hergestellt werden.

Die zur Herstellung der Zwischenprodukte verwendbaren Phthalocyawnsulfohalogenide können z. B. durch Umsetzung von kupfer- und nickelhaltigen Phthalocyanin mit Chlorsulfonsäure bzw. aus den Phthalocyanin-tetrasulfonsäuren durch Umsetzung mit säurehalogenierenden Mitteln, wie Phosphorhalogeniden. Thionylchlorid oder Chlorsulfonsäure, hergestellt werden.

Je nach der gewählten Herstellungsart befinden sich die Sulfonsäuregruppen im Phthaloeyaninmolekül in 4- und/oder in 3-Stellung, was da\on abilängt, ob man zu ihrer Herstellung von der 4-Sulfophthalsäure bzw. einem Gemisch der 4- und der 3-SuIfophthalsäure ausgeht oder ob man sie durch Sulfonierung bzw. durch direkte Sulfochlorierung des Phthalocyanins herstellt, wobei im letztgenannten Fall alle vier Sulfo- bzw. Sulfochloridgruppen in 3-Stellung gebunden sind.

Die so erhaltenen Phthalocyaninsulfochloride werden mit meta- oder para-Phenyiendiaminsuifonsäure kondensiert und die an dieser Reaktion nicht teilnehmenden Sulfohalogenidgruppen gleichzeitig oder nachträglich teilweise hydrolysiert und mit organischen Aminen oder insbesondere mit Ammoniak umgesetz». wobei die Mengenverhältnisse und Reaktionsbedingungen so zu wählen sind, daß a, h und r die angegebenen Werte haben.

Als organische Amine kommen hierbei aromatische, svie z. B. Anilin, Toluidin, Metanil-, Orlhanil- oder Sulfanilsäure, araliphatische, wie 7. B. Benzylamin. heterocyclische, wie z. B. Piperidin oder Morpholin, oder vor allem aliphatische, insbesondere höchstens 4 Kohlsnstüffatome enthaltende Amins, wie z. B. Methylamin, Äthylamin, //^Hydroxyaryl* arriiii, /J-Sülfätöätliylamin, Taurin, Methylaminoäthan-2-sulfonsäure in Betracht.

Die auf diese Weise erhaltenen Phthalocyaninderivate Werden anschließend, wie erwähnt, mit .l'Alköxy-^o-dichlor- oder -dibrom^l,3,5-triazinen kondensiert.

Triazine dieser Art werden nach an sich bekannten Methoden aus Cyanurchlorid oder Cyanurbromid durch Kondensation mit Alkoholen erhalten. Als solche Alkohole seien die folgenden erwähnt:

Methanol, Äthanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Isopentanol, 2-Methyl-l-butunol, Hexanol, 2,2 - Dimethyl - 1 - pentanol, 2 - Chloräthanol. 3-Chlor-l-propanol, 2-Methoxyätnanol, 2-Äthoxyätha"ol, 2-Propoxyäthanol, 2-n-Buioxyäthanol, 3-Methoxypropanol, 2-MethoxypropanoI, 3-Methoxy-l-butanoI,2-(2-Methoxyäthoxy)-äthaiiol, 2-(2-Äthoxyäthoxy)-methanol, 2-Äthylmercaptoäihanol, 2-Phenoxy-äthanol, Cyclohexanmethanol, Benzylalkohol, 2-HydrO'xyäthylacetat, Furfurylalkohol/Tetrahydrofurfurylaikohol^-Buten-l-ol, Glykolsäure; Isopropanol, sek. Butanol, 2-Hexanol, l,3-Diäthoxy-2-propanol, 2-Methoxyisopropanol, 3-Methyl-2-butanol, Cyclopentanon Cyclohexanol, 2-MethyI-cyclohex.anoI, Furoin. 3-Hydroxytetrahydrofuran; tert. Butanol.

Die erfindungsgemäße Kondensation erfolgt nach an sich üblichen Methoden in wässerigem Medium und in Gegenwart säurebmdender Mittel, wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder -carbonat und unter solchen Bedingungen, daß im fertigen Produkt noch mindestens ein austauschbares Halogenatom übrigbleibt, das heißt z. B. in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen in wässerigem Mittel. Mit Vorteil verwendet man einen kleinen Überschuß des zur vollständigen Acylierung von im Ausgangsphthalocyanin vorhandenen, aromatisch gebundenen NH₂-Gruppen theoretisch notwendigen Alkoxydihalogentriazins.

Die Isolierung der erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe erfolgt vorzugsweise bei niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die isolierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln bzw. Stabilisierungsmitteln getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen trockene Präparate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen. Nach dieser Methode werden neue wertvolle Trockenpräparate erhalten, die sich zut Herstellung von Stanimiösungen oder Fälbebädern, gegebenenfalls auch von Druckpasten eignen.

Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide. Wolle. Superpolyamidfasern, insbesondere aber polyhydroxylierter Materialien faseriger Struktur und zwar sowohl synthetischer Fasern, ζ. Β. aus regenerierter Cellulose oder Viskosefasern, wie natürliche Materialien, z. B. Leinen oder vor allem Baumwolle und Zellwolle. Sie eignen sich /um Färben von Cellulose durch Direktfärben aus langer Flotte oder durch Foulardieren nach dem sogenannten Padfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösüngen imprägniert wird und die Farbstoffe auf die zu färbende Ware durch eine Alkalibehandlung, vorzugsweise in der Wärme, fixiert werden. Dieses Verfahren ergibt Färbungen, die sich in der Regel durch eine gute Reib-, Bügel- und Lichtechtheit und vor allem hervorragende Naßechtheiten auszeichnen, wie z. B. Walk-, Wasch-, Wasser-, Meerwasser-, Schweiß-, Sodakoch-, Säure-, Alkali-, Mercerisierechtheit. Auf Baumwolle und insbesondere auf Zellwolle haben die Farbstoffe ein sehr gutes Aufbmivermögen und liefern reine, brillante und starke Färbungen, wobei die relativ hohe Reaktionsfähigkeit eine rasche Fixierung ermöglicht.

Nach dem Druckverfahren erhält man auf CeIIu-Iosefasern ebenfalls wertvolle und echte Drucke, wenn die Farbstoffe durch Wärmebehandlung in Gegenwart von Alkali auf die bedruckte Ware fixiert werden. Nach der Färbung bzw. nach dem Drucken empfiehlt sich eine möglichst vollständige Entfernung des nicht fixierten Farbstoffes. Zu diesem Zweck werden die Färbungen und Drucke gründlich mit warmem und kaltem Wasser gespült und einem Abseifprozeß in Gegenwart nichtionogener Dispergier- und oder Netzmittel unterworfen.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile.

die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden ang^eben.

Beispiel
106,5 Teile der Verbindung der Formel

CuPc-3-

-(SO₃H)₂

- SO₂NH₂

- SO₂NH

NH,

SO₃H

werden unter Zusatz von Natriumcarbonat als Natriumsalz in 800 Teilen Wasser so gelöst, daß eine neutrale Lösung entsteht, und dann bei 25 bis 40° und bei einem pH-Wert zwischen 5 und 7 mit 20 Teilen feinpuSverisiertem 2,4-Dichlor-6-methoxy-triazin aeyliert. Der gebildete Farbstoff wird durch Zusatz von Natriumchlorid ausgefällt, durch FiUratiou abgetrennt und im Vakuum getrocknet. Er färbt Cellulosefasern nach dem angegebenen Verfahren in licht- und naßechten türkisblauen Tönen.

Das angegebene Phthalocyaninzwischenprodukt wird in üblicher Weise hergestellt durch Kondensation von KupferphthaIocyanin-3,3',3",3'"-tetrasuI-fochlorid mit l,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure in Gegenwart von Ammoniak.

Färbevorschrift

so 2 Teile des gemäß Beispiel erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lesung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so daß es um 75% seines Gewichtes zunimmt und dann getrocknet.

Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20" warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 20 bis 30 Sekunden bei 100 bis 10Γ, spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3%igen kochenden Losung eines ionenfreiea Waschmittel, spült und trocknet.

Druckvorschrift

2 Teile des gemäß Beispiel hergestellten Farbstoffes werden unter schnellem Rühren in 100 Teile einer Stammverdickung, enthaltend 45 Teile 5%ige

Natriumalginatverdickung, 32 Teile Wasser, 20 Teile Harnstoff, 1 Teil m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium sowie 2 Teile Natriumbicarbonat, eingestreut.

Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine, und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 1 bis 2 Minuten bei 100" in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heißem Wasser gründlich gespült, wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschließend getrocknet.

Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften, die Baumwolle oder Zellwolle ebenfalls in türkisblauen Tönen farben, werden erhalten, wenn man die in der folgenden Tabelle in Kolonne I aufgeführten Phthalocyaninzwischenproduklc mit den in Kolonne II angegebenen Triazinverbindungen acyliert, wie es im vorigen Beispiel beschrieben wurde, und im übrigen gleich verfährt. Die angegebenen Phlhalocyaninzwischenprodukte werden in üblicher Weise, wie es z. B. im schweizerischen Patent 4 16 894, Beispiel 3, bc* schrieben ist, hergestellt, z. B. durch Kondensation der entsprechenden Phlhalocyanirilelfasulfochlofide mit l,3-Phenyiendiamin-4-suifosäureodermit 1,4-Phe· nylendiamin-2-suifosäure in Gegenwart von Ammoniak, Äthanolamin, Methylamin, Morpholin, Anilin, Täurin- oder Äthanolaminschwefelsäurehalbesler.

CuPc-3-

-(SO₃H)_1-7 - SO₂NH₂

SO₂NH -[J

NH, \

SO₃H

desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.

desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.

desgl.

NiPc-3 SO₂NH₂

-(SO₃H)_1-7

	SO₂NH —(Y	desgl.
		desgl.
	desgl.
16	desgl.
17	desgl.
18	desgl.
19
20
21

NH₂ \ 2,4-Dichlor-6-methoxy^l,3,5-triazin

y-1,3,5-triazin y-1,3,5-tria/in

2,4-Dichlor-6-/i-äthoxyäthoxy-l,3,5-triazin 2,4-DichIor-6-/?-methoxyäthoxy-l,3,5-triazin 2,4-Dichlor-6-)'-methoxypropoxy-i,3,5-triazin 2,4-Dichlor-6-/i-propoxyäthoxy-l,3,5-lriazin

2,4-Dichlor-6-[/?-(#-methoxy)-äthoxy]-äthoxy-1,3,5-triazin

l^-Dichlor-o-ZJ-methoxyisopropoxy-l^S-lriazin I^-Dichlor-o-benzyloxy-l^-iriazin 2,4-Dichlor-6-cyclohexyIoxy-l,3,5-triazin 2,4-Dichlor-6-butoxy-l,3,5-triazin 2,4-DiChIOr-O-ISObUtOXy-1,3,5-triazin

2,4-Dibrom-6-methoxy-l,3,5-triazin

2,4-Dichlor-6-methoxy-l,3,5-triazin

2,4-Dichlor-6-propoxy-l ,3,5-triazin 2,4-DichIor-6-isopropoxy-l,3,5-triazin 2,4-Dichlor-6-/?-äthoxyäthoxy-l,3,5-triazin Z4-Dichlor-6-#-methoxyäthoxy-l,3,5-triazin 2,4-Dichlor-6--/-methoxypropoxy-l,3,5-triazin 2,4-Dich!or-6-/f-propoxyäthoxy-l,3,5-triazin

909 623/50

	I	-	desgl.	9	19	CH₂OH)₂	-SO₂N H O	23 539 ίο Ι	2,4-DiChIOr-O-PrOpOXy-1,3,5-triazin	i
	desgl.	CuPc-3-¹-	desgl.			^V SOjH	-SO₂NH^		^-Dichlor-o-isopropoxy-l,3,5-triazin	2,4-Dichlor-6-methoxy-l ,3,5-triazin \|
Fortsetzung	desgl.					NH₂		II \	2,4-Dichlor-6-/;-chloräthoxy-1,3,5-triazin	P !
	desgl.		CuPc-3 —					2,4-DichIor-6-[/i-(^-methoxy)-äthoxy]-älhoxy- ; 1,3,5-lriazin !	;
22	desgl.	desgl.					X Q f~\ TT ^~<	2,4-Dichlor-6-/i-melhoxyisopropoxy^l,3,5-luazin \	;; 2,4-DiChIOr-O-ISOPrOpOXy-I₁S₁S-IrIaZJn \
23	desgl.	desgl.					NH₂	2,4-Dichlor-6-benzyIoxy- 1,3,5-triazin \|	2,4-Dichlor-6-(tetrahydrofurfuroxy)- 1,3,5-triazin \|
24	desgi.	desgl.	desgl.					2,4-Dichlor-6-cycIohexyloxyⁱl,3,5-triazin j	i
25	desgl.		desgl.			CH₂OSOjH	2,4-DichIör-6-butöxy-1,3,5-triazin I	2₁4-Dichlor-6-methoxy^l,3,5-triazin I
26	CuPc-3 —	desgl.				l^-bichlor-o-isobutoxy-l,3,5-triazin 1
27	—				NH₂	2,4-Dibrom-6-methoxy-1,3,5-triazin \|	•
28		NiPc-3 -	— SöjH			ρ	2,4-DiChIOr-O-PrOpOXy-1,3,5-triazin j
		-(SO₂NHCK		2,4-Dichlor-6-methoxy-l ,3,5-triazin ;	2,4-DiChIOr-O-ISOPrOpOXy-1,3,5-triazin \|
29		— SO₂NH-<		I	2,4-DichIor-6-/i-chIoräthoxy-l ,3,5-triazin [
	desgl.			i
			2,4-DichIor-6-methoxy-l,3,5-triazin \
30		Nh₂	I
31			j
32	-(SOjH)₂		2,4-DichIor-6-isopropoxy-I,3,5-triazin \|
	-SO₂NHCH₂
33	-SO₂NH-^


34
35	-(SOjH)₂
	-^ SO₂NHCH₃
36	— SO₂NH -—<


37
38
39	-(SO₃H)₂

40


41

Fortsetzung

I

desgl.
desgl.
desgl.

11

-(SO₃H)_1-6

19

>

1.4

>-NH₂

2

23 539
12

^Hl

1.4

desgl.

— SO₂NH₂

>—SOjH

SOjH

Il

I

42

-4 SO₂NH-

NH₂

2,4-Dichlor-6-(letrahydrofurfuroxy)-l, 3,5-triazin

CuPc-3 —

-(SO₃H)₂

I

43

— SO₂NH —ζ~

NH₂

2,4-DichIor-6-isopropoxy-l,3,5-triazin

- SO₂NH —<\~^

SOjH

desgl.
desgl.

>—SO₃H

44
45

NH₂

2,4-Dichlor-6-//-äthoxy-äthoxy-l,3,5-lriaziri
i^-Dichlor-o-^-methoxyathoxy-l, 3,5-triazin

CuPc-3 —

-(SOjH)₂

46

-SO₂NHCH₂GH₂

2,4-Dichlor-6-methoxy-l, 3,5-triazin

-SO₂NH-<^

desgl.
desgl.
desgl.

>—NH₂

47
48
49

SOjH

2,4-DiChIOr-O-PrOpOXy-1,3,5-triazin ;
iM-Dichlor-o-isopropoxy-l.S.S-triazin
^-Dichlor-o-^-chloriithoxy-l,3,5-triazin

CuPc-3 —

-(SQ,H)_IA

50

— SO₂NH₂

^^-Dichlor-o-methoxy-1,3,5-triazin

-'- SO₂NH —ζ~^

desgl.

\

51

desgl.
desgl.

2,4-Dichlor-ti-propoxy-1,3,5-triazin

52
53

2,4-Dichlor-6-isopropoxy-l, 3,5-triazin
2,4-Dichlor-6-/i-chloräthoxy-l,3,5-triazin

CuPc-3 -

— SOjH

54

i

— SO₂NH₂

2,4-Dichlor-6-methoxy-l,3,5-triazin

-f SO₂NH -<^

I

55
P 56
J 57

2,4-Dichlor-6-propoxy-l,3,5-triazin
2,4-Dichlor-6-isopropoxy-l,3,5-triazin
2,4-D;chlor-6-/J-chloräthoxy-l,3,5-triazin

I 58

CuPc-3,4',4",4"'-

2,4-Dichlor-6-methoxy-l ,3,5-triazin

I

1

Fortsetzung

59	desgl.
60	desgl.
61	desgl.

--SO₃H

CuPo3,4',4",4"

(SO₂NHCHiGHiOH)₂

-^ SO₂NH

63	cfcsgi.
64	desgl.
65	desgl.
66	desgl.

NH₂ SO₃H y-1,3,5-triazin 2,4-Dichlor-6-isopropoxy-l,3,5-triazin 2,4-DichIor-6-/f-chloräthoxy-l,3,5-tfiiazin

2,4-Dichlop6-melhoxy-l, 3,5-triazin

3,5-triazin 2,4-Dichlor-6-isopropoxy-l, 3,5-triazin ^-Dichlor-o-Zi-chJorathoxy-i,3,5-triazin 2,4-Dibrom-6-methoxytriazin

Claims

I. Phthalocyaninfarbstoffe der Formel

Patentanspruch:

(SO₃H)₀

(SO₂-X)₁,

SO,—NH

worin Pc den Rest eines Kupfer- oder Nickelphthalocyanins, X eine Aminogruppe, das eine Y eine Sulfonsäuregruppe und das andere Y einen über eine —NH-Brücke gebundenen 2-Alkoxy-4-chlor- oder -brom-1,3,5-triazinyI(6)-rest bedeuten und worin a, b und c eine ganze oder gebrochene Zahl darstellen, wobei α und c je min&ri!ens 1,0, b vorzugsweise auch mindestens 1,0 und a + b + c gleich 4,0 sein muß und der Alkoxyrest höchstens 7 Kohlenstoffatome aufweist.
2. Phthalocyaninfarbstoffe der Formel

CuPc-

(SO₃H)₀ - (SO₂-NH₂)₊__O._C

SO·,— NH-/ > NH C

" XX

\A

worin a' und c je eine Zahl größer als 1,0 und kleiner als 2,0 bedeuten und worin die Substituenten in 3,3',3"- und 3"'-StelIungan den Phthalocyaninkern gebunden sind.
3. Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen der Formel

(SOjH).

Pc (SO₂-X)_n

SO₂-NH

SO₃H

C-OCH₃

worin Pc den Rest eines Kupfer- oder Nickelphthalocyanins. X eine Aminogruppe. das eine Y eine Sulfonsäuregruppe und das andere Y einen über eine —NH-Brückc gebundenen 2-Alköxy* 4-chlor'odcr ^brönvU.S'triazinyltoj-resl bedeuten und worin u, b und t· je eine ganze oder gebrochene Zahl darstellen, wobei α und c je mindestens 1.0, /) Vorzugsweise auch mindestens 1.0 und i/ + /j + r gleich 4.0 sein muß und der Alkoxyrest höchstens 7 Kühlensloffutomc aufweist, dadurch gekenn

zeichnet, daß man ein Amin der Formel
(SO₃H)₀

Pc (SO₂-X)_n

SO₂-NH

worin Pc, X, α, h und c die angegebene Bedeutung iiiben. das eine Yi eine Sulfonsäuregruppe und das andere Y₍ eine NH₂-Gruppe bedeutet, mit einem 2-Alkoxy-4,6-dichlor- oder -dibrom-l,3,5-triazin im Verhältnis von etwa I : c kondensiert.
4. Verfahren gemäß Anspruch I₁ dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel

CuPc-

-(SO₃H)₀

-ISOjNHj)₄.,-,

SO₂-NH

NH₂ \

SO₃H

verwendet, worin a' und c' eine Zahl größer als 1,0 und kleiner als 2.0 bedeuten und worin die Sub-

stituenten in 3,3',3"- und 3"'-SteIIung an den Phthalocyaninkern gebunden sind.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Methoxy-4,6-dichlor-1,3,5-triazin verwendet.
6. Färbeverfahren unter Verwendung eines des im Anspruch 1 definierten Farbstoffes.