DE2064735C3 - Basische ^azinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Basische ^azinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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- DE2064735C3 DE2064735C3 DE19702064735 DE2064735A DE2064735C3 DE 2064735 C3 DE2064735 C3 DE 2064735C3 DE 19702064735 DE19702064735 DE 19702064735 DE 2064735 A DE2064735 A DE 2064735A DE 2064735 C3 DE2064735 C3 DE 2064735C3
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Description
ON
OH
worin R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung
besitzen, mit einem Aminohydrochinonäther der allgemeinen Formel III
(III)
worin R, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung
besitzen, oder eine Verbindung der Formel IV
RO NO
(IV)
worin R, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung
besitzen, mit einer Verbindung der Formel V
(V)
OH
worin R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung
hesit/en. in saurem Medium kondensiert.
Die Farbstoffe können ferner in der Weise erhalten werden, daß man Verbindungen der Formel IV ma
2-Hydroxynaphthalinen in saurem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels,
beispielsweise Zinkchlorid, kondensiert und das Reaktionsprodukt mit einem primären oder sekundären
aliphatischen Amin oder mit einem primären oder sekundären aromatischen Amin der Benzolreihe umsetzt.
Das aliphatische bzw. aromatische Amin wird hierbei zweckmäßig im Überschuß angewendet.
Als Verbindungen der Formel II kommen 4-Nitroso-3-hydroxymono- oder -dialkylaniline in Betracht,
deren Alkylreste gegebenenfalls nichtionogene Substituenten, und zwar Ilalogenatome, Hydroxy-,
Alkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Cyan-, Carbamyl-, Dialkylamino-, Carbalkoxy-, Acylamino-, Sulfon- oder
Arykeste. enthalten können oder zusammen mit dem N-Atom einen Morpholin- oder Piperidinring oder
aber zusammen mit dem Benzolring a und dem N-Atom einen hydrierten Chinolinrest oder einen
Benzo-morpholinrest bilden können. Geeignete Verbindungen
der Formel II sind ferner 4-Nitroso-3-hydroxy-diphenylamine,
die am Stickstoff des Diphenylamins gegebenenfalls substituierte Alkylreste enthalten
und im Benzolkern a durch nichtionogene Substituenten, und zwar durch Halogenatome. Alkoxy-, Aryloxy-.
Alkyl-, Trifluormethyl-, Nitro-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Mono- oder Dialkylamino-. Arylamino-,
Cyan- oder Acylgruppen, substituiert sein können. Als Verbindungen der Formel III kommen Aminohydrochinondialkyläther
in Betracht, wobei die Aminogruppe durch eine oder zwei niedere Alkylgruppen
substituiert sein kann, die, wie die Alkylgruppe R. gegebenenfalls noch Substituenlen, und zwar Halogenatome,
Hydroxy-, Alkoxy- oder Cyangruppen. enthalten können oder zusammen mit dem N-Alom
einen Morpholin- oder Pipcridin-Ring bilden können. Als Verbindungen der Formel IV kommen 4-Nitroso-l-aminohydrochinondialkyläther
in Betracht, wobei die Aminogruppe durch eine oder zwei niedere
Alkylgruppen substituiert sein kann, die. wie die Alkylgruppen A, gegebenenfalls noch Substituenten.
und zwar Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy- oder Cyangruppen, enthalten können oder zusammen mit
dem N-Atom einen Morpholin- oder Piperidin-Ring bilden kennen.
Als Verbindungen der Formel V kommen 3-Hydroxyaniline oder 3-Hydroxydiphenylamine in
Betracht, die an der Aminogruppe durch niedere Alkylreste substituiert sein können, welche zusammen
mit dem N-Atom oder mit dem Benzolring und derr N-Alom einen heterocyclischen Rest der vorstehenc
genannten Art bilden können und die gegebenenfalls nichtionogene Substituenlen, und zwar Halogen
atome. Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Cyan-. Carb
amyl-, Dialkylamino-, Carbalkoxy-, Acylamino-. SuI fön- oder Arylrestc enthalten können.
Die Kondensation der jeweiligen Ausgangsvcrbin düngen erfolgt bei Temperaturen /wischen etwa 2(
und 120 C. vorzugsweise zwischen etwa 50 und 100 C in saurem Medium. Zweckmäßig verwendet man d'v
Hydrohalogenide, vorzugsweise die Hydrochlorid der p-Nilrosoverbindungcn, und führt die Kondcn
sation in Gegenwart einer organischen Säure, bei i spielsweise in Gegenwart von Ameisensäure ode
Essigsäure, durch.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe ent halten als Anion X den Rest einer starken Saun
vorzugsweise der Schwefelsäure oder Chlorwasserstoffsäure, oder einen Chlorzinkat-Rest. Diese verfahrensgemäß
eingeführten Anionen können auch durch Anionen anderer Säuren beispielsweise der
Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Ammosulfonsäure, Salpetersäure,
Kohlensäure, Milchsäure oder Weinsäure, ersetzt werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken von tannierien Cellulosefaser^ Seide,
Leder oder vollsynthetischen Fasern, wie Acetatseide, Polyamidfasern oder sauer modifizierten Polyamidoder
Polyesterfasern, insbesondere jedoch von Polyacrylnitril oder Polyvinylidencyanid enthaltenden Fasern.
Die auf diesen Fasern erhältlichen Färbungen sind meist sehr klar sowie farbstark und besitzen im
allgemeinen gute Licht- und Naßechtheiten, beispielsweise gute Wasch-, Walk-, Uberfärbe-, Carbonisier-,
Chlor- und Schweißechtheiten, sowie gute Dekatur-, Dämpf-, Bügel-, Reib- und Lösungsmittelechtheiten.
Die Farbstoffe sind im allgemeinen gegenüber einer Änderung des pH-Wertes des Färbebades weitgehend
unempfindlich und können daher sowohl in schwach saurem als auch in stark saurem Bad angewendet
werden. Sie sind ferner bei Temperaturen oberhalb 1000C, wie sie bei der Hochtemperaturfärberei angewendet
werden, beständig.
10,3 Gewichtsteile 2 - (fi - Cyanäthylamino) - hydrochinondimethyläther
werden in 100 Gewichtsteilen 70%iger Essigsäure gelöst und 11,3 Gewichtsteile
4 - Nitroso - 3 - hydroxy - Ν,Ν - dimethylanilin - Hydrochlorid zugegeben. Das Gemisch wird auf etwa 500C
erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird mit 150 Gewichtsteilen Wasser und 3 Gewichtsteilen
Kieselgur versetzt, filtriert und aus dem Filtrat durch Zugabe von 10 Gewichtsteilen 30%iger
Salzsäure und Zinkchlorid der Farbstoff der Formel
H3CO
HN
CH1
C2H4CN
ZnCIi-
1 g des Farbstoffs wird mit 2,5 g 50%iger Essigsäure angeführt und in 6 Liter Wasser gelöst. Dem Färbebad
werden noch 1 g kristallines Nalriumacetai und 10g kalziniertes Natriumsulfat zugesetz». Dann geht
man mit 100 g vorgewaschenem Garn aus Polyacry]-nitrilstapelfaser in das 60 C warme Färbebad
ein, erhöht die Temperatur langsam auf 100 C und Färbt 1 Stunde bei Kochtemperalur. Anschließend
läßt man das Färbegut langsam auf etwa 60 C abkühlen, spült und trocknet. Man erhält eine klare.
grünstichige Blaufärbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
9,3 Gewichteteile 3-Hydroxydiphenylamin werden in 100 Gewichtsteilen 70%iger Essigsäure gelöst und
13,6 Gewichtsteile 5-Nitroso-2-(/i-cyanäthylamino)-hydrochinondimethyläther
- Hydrochlorid zugegeben. Das Gemisch wird auf etwa 80&C erhitzt und 1 Stunde
bei dieser Temperatur gehalten. Die liefblaue Lösung wird dann zu einer Mischung aus 1000 Gewichtsteilen
Wasser, 5 Gewichtsteilen Kieselgur und 10 Gewichtsteilen 30%iger Salzsäure gegeben, filtriert und aus
dem Filtrat durch Zugabe von Kochsalz der Farbstoff der Formel
Cl
40
45
ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 21,5 Gewichtsteile eines dunklen Pulvers, das sich mit
blauer Farbe in Wasser und verdünnten Säuren löst.
H3CO
XOO
HN NH
C2H4CN
abgeschieden, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 9,5 Gewichtsteile eines dunklen Pulvers, das sich mit
blauer Farbe in Wasser und verdünnten Säuren löst.
1 g des Farbstoffs wird mit 2 g 50%iger Essigsäure angerührt und in 5 1 Wasser gelöst, das 1 g kristallines
Natriumacetat enthält. Dann geht man mit 100 g vorgewaschenem Material aus sauer modifizierter Polyesterfaser
in das Färbebad bei 600C ein, steigert die Temperatur langsam und färbt 1 Stunde bei 115 bis
1200C. Anschließend wird die Ware auf etwa 70 C
abgekühlt, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare grünstichige Blaufärbung mit guten Licht- und
Naßechtheiten.
Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäß erhältliche Farbstoffe sowie die Faibtöne
der mit den Farbstoffen erhältlichen Färbungen auf Polyacrylnitrilfaser.
Farbstoff
Farbion
CH3O
Blau
ZnCl., grünstichiges Blau
Fortsetzung
Farbstoff
C H, O
HN
C2H4CN CH3O
CH3
CH,
HN
C2H4CN CH3O
N CH3
CH,
HN
C2H4CN CH3O
NH
Cl
Cl
oV
OC2H5
HN
C2H4CN CH3O
NH
Cl--
CH3
HN
C2H4CN
NH
CH3
NCCH2CH2HN CH3O
NCCH2CH2HN C2H5O
NCCH2CH2HN
NH
CH1
NHCH2CH2CN C2H5
C2H5
Farbton
ZnCl3 grünstichiges Blau
grünstichiges Blau
grünstichiges Blau
grünstichiges Blau
crünstichiges Blau
crünstichiges Blau
ZnCl3 grünstichiges Blau
ZnCl3 grünstichiges Blau
Fortsetzung
10
Farbstoff
Farbton
C2H5O
NCCHXH2HN
ZnCl, grünstichiges Blau
C2H5O
NCCHXH2HN
CH3
CH3
CH3
ZnCl3 grünstichiges Blau
C2H5O
NCCHXH1HN
C2H5O
H2N
/V N O
Tt
NH
NH
nrünslichiees Blau
Blau
C2H5O
NCCH2CH2HN
NHCH2CH2CN
ZnCl3
eriinstichiaes Blau
CH3O
NCCHXH2HN
CH3O,
NCCH2CH2HN
CH,O
:xx
NH
CH3 CH-CH2
NH (
NCCHXH2HN
/\A
NH
CH2
CH,
rotstichiges Blau
Blau
Blau
11
Fortsetzung
Farbstoff
CH3O
NCCH2CH2HN
NH
H2C /
XCH
XCH
OH
CH2
Farbion
Blau
CH3O
CH3HN
Tr
NH
C2H5HN'
/Λ ο
NH
Cl
HOCHXH2HN
NH
Cl
Blau
Blau
Blau
Claims (4)
1. Basische Oxazinfarbstoffe der Formel
RO
RO
worin R eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppe, R1 und R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls
substituierte niedere Alkylgruppen, die zusammen mit dem N-Atom auch einen heterocyclischen
Rest bilden können, R3 Wasserstoff ©der eine gegebenenfalls substituierte niedere
Alkylgruppe, R4 Wasserstoff, eine gegebenenfalls Substituierte niedere Alkylgruppe oder einen gegebenenfalls
substituierten Phenylrest bedeutet, wobei R3 und R4, gegebenenfalls über ein Heteroatom,
zusammen mit dem N-Atom oder R4 zusammen mit dem N-Atom und dem Benzolring,
gegebenenfalls über ein Heteroatom, einen heterocyclischen Rest bilden können, X ein Anion beideutet
und der Benzolring a weitere nichtionogene Substituenten oder einen ankondensierten Benzolring
enthalten kann.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Verbindung der Formel
OH
worin R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung besitzen, mit einem Aminohydrochinonäther der Formel
worin R, R, und R2 die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung besitzen, oder eine Verbindung der Formel
Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel
OH
worin R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung besitzen, in saurem Mediu-.n kondensiert.
3. Verfahren zur Herstellung von basischen Oxazinfarbstoffen der Formel
worin R eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppe, Rj und R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls
substituierte niedere Alkylgruppen. die zusammen mit dem N-Atom auch einen heterocyclischen
Rest bilden können, R3 Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppe,
R4 Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppe oder einen Phenylrest
und X ein Anion bedeutet, wobei der Benzolring a weitere nichtionogene Substituenten enthalten
kann, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
worin R, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung
besitzen, mit einem 2-Hydroxynaphthalir in saurem Medium kondensiert und das Reaktionsprodukt mit einem primären oder sekundärer
aliphatischen Amin oder mit einem primären odei sekundären Amin der Benzolreihe umsetzt.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch I oder der nach Anspruch 2 oder Anspruch 3 her
gestellten Farbstoffe zum Färben oder Bedrücker von tannierten Ccllulosefasern. Seide. Leder. Acc
tatseide. Polyamidfasern, sauermodifizierten Poly amid- oder Polyesterfasern oder von Polyacryl
nitril oder Polyvinylidencyanid enthaltenden Fa sern.
Worin R, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene
Die Erfindung betrifft basische Oxazinfarbstoffe
Cr Forme! 1
(I)
»rorin R eine gegebenenfalls substituierte niedere AlkylgruPP0' Ri und R2 WasserstofT oder gegebenen-I1IIs
substituierte niedere Alkylgruppen, die zusammen gut dem N-Atom auch einen heterocyclischen Rest
lüden können, R3 Wasserstoff oder eine gegebenenfclls
substituierte niedere Alkylgruppe, R4 Wasserstoff,
eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest
bedeutet, wobei R3 und R4, gegebenenfalls
aber ein Heteroatom, zusammen mit dem N-Atom oder R4 zusammen mit dem N-Atom und dem Benzolring,
gegebenenfalls über ein Heteroatom, einen heterocyclischen Rest bilden können, und X ein Anion
bedeutet, wobei der Benzolring a weitere nichtionogene Substituenten oder einen ankondensierten Benzolring
enthalten kann.
Diese Farbstoffe unterscheiden sich vom Stand der Technik durch die niedere Alkoxygruppe.
Die Farbstoffe können in erfindungsgemäßer Weise erhalten werden, indem man eine Verbindung der allgemeinen
Formel 11
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IT33090/71A IT944492B (it) | 1970-12-31 | 1971-12-29 | Coloranti ossazinici basici e processo per la loro preparazione |
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