DE2411328C3 - Verfahren zum Spinnfarben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils - Google Patents
Verfahren zum Spinnfarben von Polymeren oder Mischpolymeren des AcrylnitrilsInfo
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Description
Es ist bereits bekannt. Polymere oder Mischpolymere durchgeführt werden, daß man die Farbstoffe, gelöst in
des Acrylnitril mit organischen oder anorganischen 30 dem zum Lösen des Polyacrylnitrile verwendeten
Farbpigmenten in der Spinnmasse zu färben. Die Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacet-Verwendung
solcher Farbpigmente in der Spinnmasse amid oder Dimethylsulfoxid, der Spinnlösung zugibt, das
hat jedoch Nachteile; so ist in der Regel beim Gemisch homogenisiert und dann in der üblichen Weise,
Verspinnen eine Verstopfung oder eine mechanische wie beispielsweise nach dem Naßspinn-Verfahren,
Abnutzung der Spinndüsen und die damit bedingte 33 bevorzugt aber nach dem Trockenspinn-Verfahren,
Titerungenauigkeit nicht zu vermeiden. Farbpigmente verspinnt und die so hergestellten Fasern wie üblich
lassen sich weiterhin nicht immer mit gleichbleibender nachbehandeln
Qualität hinsichtlich ihrer Feinverteilung herstellen. Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe besit-Weiterhin
können bei ihrer Verwendung erhebliche zen in den genannten Lösungsmitteln bereits bei
Belästigungen infolge Staubens, beispielsweise bei der 40 Raumtemperatur eine sehr hohe Löslichkeit, so daß sie
Zugabe zur Spinnmasse, auftreten. vorteilhaft auch in Form von konzentrierten Lösungen,
Es ist weiterhin bekannt, Polymere oder Mischpoly- die vorzugsweise etwa 10 bis 30 Gewichtsprozent
mere des Acrylnitrils in der Masse zu färben, indem man Farbstoff enthalten, eingesetzt werden können, wobei
den Spinnlösungen Komplexverbindungen aus Hetero- durch Temperaturerhöhung die Löslichkeit der Farbpolysäuren
und basischen Farbstoffen zusetzt (vgl. die 45 stoffe nochmals beträchtlich gesteigert werden kann,
französische Patentschrift 10 68 382) oder indem man Neben dem Polymeren des Acrylnitrils kommen als basische Farbstoffe verwendet, die aus ihren wäßrigen zu verspinnendes Substrat Mischpolymerisate des Lösungen mittels Sulfonsäuren ausgefällt wurden (vgl. Acrylnitrils mit anderen Vinyl-Verbindungen, wie die deutsche Patentschrift 10 77 372). Die Verwendung beispielsweise mit Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylisolcher Farbstoffe hat jedoch den Nachteil, daß sie 50 denchlorid, Vinylacetat oder -propionat, Vinylpyridin, infolge ihres hohen Anteiles an — wenn auch farblosen Vinylimidazol, Vinylpyrrolidon, Vinylalkohol, Acryl-— Anionen nur eine geringe Farbstärke aufweisen. oder Methacrylsäureester!! oder Acrylamiden in Bein dem Patent 23 59466 wird deshalb ein ver- tracht, wobei diese Mischpolymerisate mindestens 70 bessertes Verfahren zum Spinnfärben von Poly- Gewichtsprozent an Acrylnitril aufweisen müssen und meren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils mit 55 weiterhin saure Gruppen enthalten, die als Endgruppen basischen Farbstoffen vorgeschlagen, das sich da- in das Polymere mittels eines Katalysators eingeführt durch auszeichnet, daß in den Spinnlösungen der oder mittels solche saure Gruppen enthaltenden Polymeren die basischen Farbstoffe in Form ihrer Comonomeren einpolymerisiert oder aufgepfropft Carbinolbasen oder Anhydrobasen verwendet werden. wurden.
französische Patentschrift 10 68 382) oder indem man Neben dem Polymeren des Acrylnitrils kommen als basische Farbstoffe verwendet, die aus ihren wäßrigen zu verspinnendes Substrat Mischpolymerisate des Lösungen mittels Sulfonsäuren ausgefällt wurden (vgl. Acrylnitrils mit anderen Vinyl-Verbindungen, wie die deutsche Patentschrift 10 77 372). Die Verwendung beispielsweise mit Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylisolcher Farbstoffe hat jedoch den Nachteil, daß sie 50 denchlorid, Vinylacetat oder -propionat, Vinylpyridin, infolge ihres hohen Anteiles an — wenn auch farblosen Vinylimidazol, Vinylpyrrolidon, Vinylalkohol, Acryl-— Anionen nur eine geringe Farbstärke aufweisen. oder Methacrylsäureester!! oder Acrylamiden in Bein dem Patent 23 59466 wird deshalb ein ver- tracht, wobei diese Mischpolymerisate mindestens 70 bessertes Verfahren zum Spinnfärben von Poly- Gewichtsprozent an Acrylnitril aufweisen müssen und meren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils mit 55 weiterhin saure Gruppen enthalten, die als Endgruppen basischen Farbstoffen vorgeschlagen, das sich da- in das Polymere mittels eines Katalysators eingeführt durch auszeichnet, daß in den Spinnlösungen der oder mittels solche saure Gruppen enthaltenden Polymeren die basischen Farbstoffe in Form ihrer Comonomeren einpolymerisiert oder aufgepfropft Carbinolbasen oder Anhydrobasen verwendet werden. wurden.
Vorzugsweise handelt es sieh dabei um die Basen von 60 Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man
Farbstoffen, die auch als Salze starker Säurtr. sehr unter Vermeidung der Bildung oder der Anwesenheit
schwer wasserlöslich oder wasserunlöslich sind. von Fremdsalzen völlig transparente, stippenfreie
In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedan- Spinnlösungen, die keine Verstopfung oder mechanikens
wurde nun gefunden, daß man zum Spinnfärben sehe Abnutzung der Spinndüsen verursachen. Die beim
von sauer modifizierten Polymeren oder Mischpolyme- 65 Verspinnen erhaltenen Fäden bzw. Fasern zeigen durch
ren des Acrylnitrils auch solche basischen Farbstoffe die weitgehend molekular-disperse Verteilung des
der Azobenzol- oder Nitroreihe verwenden kann, die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffes im Gegenais
basische Gruppe mindestens eine freie, nicht an satz zu den zur Zeit meistens eingesetzten Farbpigmen-
ten keine ,Mattierungserscheinungen. Weiterhin besitzen
die mit den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren
gefärbten Materialien eine sehr hohe Naßechtheit Durch das Fehlen von Farbstoff-Aggregaten an den
Faseroberflächen, wie sie beim Spinnfärben mit Farbpigmenten auftreten können, besitzen die erfindungsgemäß
erhaltenen Fasern ebenfalls eine außerordentlich gute Reibechtheit Die Reibechtheit ist auch
wesentlich besser, als wenn analoge Farbstoffe, die j ο keine freie basische Gruppe der obengenannten Art
tragen, eingesetzt werden. Weiterhin ist die verbesserte
Lichtechtheit der so gefärbten Fasern hervorzuheben, die deutlich höher liegt als bei solchen gefärbten Fasern,
die so hergestellt wurden, daß der Farbstoff aus wäßriger Färbeflotte in geeigneter und üblicher Weise
auf dem fertigen, farblosen Polymermaterial appliziert wurde.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Die Teile stellen
Gewichtsteile, die Angaben in Prozent Gewichtsprozente dar.
In 100 Teile einer 28%igen Lösung eines sauer modifizierten Polyacrylnitrile in Dimethylformamid
werden 2,8 Teile einer 10%igen Lösung eines Farbstoffs
der Formel
Das erhaltene Faser- oder Fädenmaterial zeigt einen blaustichigen Rotton hoher Farbtiefe und zeichnet sich
zusätzlich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr gute Naßechtheiten, Reibechtheit,
Sublimieiechtheit und Oberfärbeechtheit, aus.
Beispiel 2
1.5 Teile eines Farbstoffs der Formel
1.5 Teile eines Farbstoffs der Formel
CH3
NH- (GH2),- N— (CH2);,- NH
NH- (GH2),- N— (CH2);,- NH
C2H5
.10
CH2-CH2-N(CHj)2
in Dimethylformamid unmittelbar vor dem Verspinnen JS
über geeignete Dosierpumpen eingebracht. Mittels eines mechanisch oder statisch arbeitenden Mischers
wird die zu verspinnende Lösung homogenisiert. Anschließend wird sie nach einem in der Technik
üblichen und bekannten Trockenspinnverfahren verspönnen.
werden bei Raumtemperatur in 770 Teilen Dimethylformamid unter Rühren gelöst Dieser Lösung werden
300 Teile eines sauer modifizierten Polyacrylnitrils
zugesetzt, das unter Aufheizen auf 8O0C bei stetigem
Rühren gelöst wird. Die so erhaltene Spinnlösung wird filtriert und nach einem üblichen Naßspinnverfahren
versponnen. Man erhält so rotstichiggelbgefärbte Fasern oder Fäden von hoher Farbstärke und hervorragenden
Echtheilseigenschaften, insbesondere sehr hoher Lichtechtheit sowie Naßechtheiten, Sublimierechtheit,
Reibechtheit und überfärbeechtheit.
Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe sowie die damit
erhältlichen Farbtöne auf sauer modifizierten Polyacrylnitrilfasern,
wobei an Stelle der hier genannten Anhydrobasen der Farbstoffe auch die entsprechenden
Carbinolbasen eingesetzt werden können.
Farbstoff
Farbion
(CH1I2N-H2C-COHN -/~~V-N=-N
C2H5
C2H4CN C2H5
Orange
Orange
SO2CH.,
O2N-/ V-N=N-/ V-N C2H4N(CHO2
CH3
O2N-/ V-N=N-/ V-N C2H4N(CHO2
CH3
Brunn
C2H4N(CH,),
CMl5
CMl5
N---Ν-V
Braun
Farbstoff
CH3
Cl-
CH3 Cl-f V-N=N
-N-
/■■ \
CH3 C2H4NiC2H5J2
C2H5
CH3 C2H4N(CH3)2
CF3
N=N-/>-N
C2H5
CF3
CN
CN
CH3 C2H4N(CH3),
4 \
Cl
CN
N=N-
Λ-Ν
Cl
(CHj)2N-H2COC-
/Vn=N-/ "S-n
C2H5
C2H4N(CH3),
C4H9
C2H^N(CHj)2
C2H5
CH3 C2H4CN
O2 N
-N
C2H5
C2H4NH2
Cl
O2N
-N
CH3
Cl
O2N--
Farbton
Gelb
Goldgelb
Orange
Goldgelb
Goldgelb
Orange
Rot
Rot
C2H4-N(C4H9),
C2H5
V2H4COOC2H4N(CH1I2
Rot
Foitset/iiiig
l-arbslnlT
OCH1
O, Ν—<f V-N=N—<f V-N
C2H,
C2H4N(C2H4OH),
(CH3I2N-H4C2OC
y ν
CH,
Cl
(CH,)2N-H2COC—<ζ^>-Ν = Ν—<ζ~Υ-N(C2H5J2
0,N
CN
0,N-V V-N=N-^
Cl
V2H4N(CH.,),
C2H5
C2H5
CHi C2H4N(CH3),
/ί—V /
-N
C2H4-N(CHj)2
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3
Cl
Cl
CN
O2N
V2H4N(CH3),
,C4Hy
,C4Hy
V2H4N(CHj)2
C2H5
4—CH2-CH2-N-CH,
4—CH2-CH2-N-CH,
NH2
-N(C2Hj)2
NHCO-CH2-N(CHa)2
I iirhinn
Rolhraun
gelbstichiges Rot
gelbstichiges Rot
Rot
blaustichiges Rot
GeIb
GcIb
GcIb
Rot
Violett Rot
809646/192
lortscl/iipg
ΙλιγΙιΜιιΙΙ
ίο
!''nrhloii
(CH,),N (CH2IrNHSO, -/ V-N=N-^ ^-N-CH2CH2CN
NO, {/ ^.— ν n —■(' Λ- «;η, — ν η —ic\
NH
NO,
V-NH--/ V-SO2NH,
Orange
GcIb
GeIb
((ΊΙ,),Ν -N CU <
>
2^5
-CH7CH1-CN
Rot
CII, CW,
"n-ch,--/ V-N-N-/ V-N=N-,'
CII, -CH,
CH., HO
CN
OH
Orange
Claims (1)
- ΪΑ 11 328
ι 2einen aromatischen Rest gebundene primäre, sekun-Patentanspruch: däre oder tertiäre Aminpgruppe, eine Hydrazino-, Hy-drazono- oder Guanidiiiogruppe aufweisen.Weitere Ausbildung des Verfahrens zum Spinn- Die primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe färben von sauer modifizierten Polymeren oder 5 sowie die Guanidin-, Hydrazin- oder Hydrazongruppe Mischpolymeren des Acrylnitril mit ,-basischen kann über einen direkt an den Farbstoffchroraophor Farbstoffen nach Patent 23 59 466, bei welchem in oder über eine Aminogruppe an dasRarbstoffmolekül den Spinnlösungen der Polymeren die basischen gebundenen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest, Farbstoffe in Form ihrer Carbinolbasen oder An- beispielsweise ein Brückenglied der Formel
hydrobassn verwendet werden, dadurch ge-'°kennzeichnet, daß man hier basische Färb- — R —, — NH — CO — R —,sioffe der Azobenzol- oder Nitroreihe verwendet, —O — CO—R-, —CO — NH — R -,die als basische Gruppe mindestens eine freie, nicht — CO — O — R —, — O — R —,an einen aromatischen Rest gebundene primäre, — S — R —, — SO2 — R —,sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine Hydra->S — SO2 — NH — R — oder — CO — R —
zino-, Hydrazono- oder Guanidinogruppe aufweisen, wobei R einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrestmit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, in dem Farbstoff molekül gebunden sein.20 Weiterhin kann die basische Gruppe auch ein Glied eines hydrierten heterocyclischen Ringes sein, beispielsweise des Piperidin-, Morpholin- oder Piperazin-Restes.Geeignete Farbstoffe sind beispielsweise in den deutschen Patentschriften 1011396, 1125 879, 12 82816, 25 1014 519, Ü21023, 1014518 und 1044 310 sowie in den US-Patentschriften 28 34 794, 28 34 793 und 30 79 377 beschrieben.
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