DE2428198C3 - Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen - Google Patents
Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende FarbstoffzubereitungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel
O
O
(I)
IO
in der
R' Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, r,
Nitro oder Arylmercaplo,
R2 Wasserstoff oder Chlor,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Acylamino, Alkylsulfonylamino,
Arylsuifcnylammo, Alkylmercapto, Aryl- 2ii
mercapto, Arylsulfony!, Alkylsulfonyl,
gegebenenfalls N-substituiertes Sulfonamid, AIkanoyl oder Aroyl,
R4 Wasserstoff, Alkoxy oder Arylmercapto, R3 und R4 zusammen einen Rest der Formel >->
,1
oder
NHCONH2,
NHCONHCH.,
NHCONHCH.,
NHCONHCV1H5
Reste R4 sind neben Wasserstoff und Chlor die für R1 genannten Alkoxy- und Arylmercaptoreste.
Alkoxyreste R5 sind Methoxy oder Äthoxy.
Reste R6 und R7 sind Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
Alkoxyalky! mit 3 bis 8 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Cyanäthyl oder Alkoxycarbonylalkyl
mit I bis 4 C-Atomen im Alkoxy sowie Phenyl.
Im einzelnen seien z. 13. Propyl, Butyl, Methoxyäthyl,
Äthoxyäthyl, Butoxyäthyl, Methoxypropyl, Äthoxypropyl,
Pentoxypropyl, /i-Hydroxyäthyl oder -propyl,
Methoxycarbonyläthyl. Äthoxycarbonyläthyl oder Butoxycarbonyläthyl und vorzugsweise Methyl, Äthyl
oder Phenyl genannt.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man sin Naphtholactam der Formel It
oder
R5 Wasserstoff, Chlor nder Alkoxy und
R6 und R7 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan. Alkoxy oder Carbalkoxy substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor. Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl bedeuten.
R6 und R7 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan. Alkoxy oder Carbalkoxy substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor. Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl bedeuten.
Erläuterungen zu R1 bis R5
Alkyl-, Alkoxy- und Arylmercaptogruppen für R1 lind Methyl,Äthyl, Methoxy, Alhoxy. Phenylmcrcapto
oder durch Chlor. Methyl, Methoxy. Phenyl, Phenoxy oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenylmercapto.
Reste R3 sind die gleichen Reste wie die für R1
genannten Reste sowie Naphthylmcreaplo. Acctylaminophcnylmcrcapto.Acelylamino,
Propionylamino, Benzoylamino. durch Chlor. Methyl oder Methoxy
iubstituiertcs Benzoylamino. Methylsulfonylamino.
Äthylsulfonylamino. Phenylsulfonylamino. Tolylsulfonylamino,
Methylmereaplo. Athylmercapto, ,(-Hytlroxyälhylmercapto.
Methylsulfonyl. Äthylsulfonyl, Phcnylsulfonyl. Tolylsulfonyl. Chlorphenylsulfonyl,
Acetyl, Propionyl. Butyryl, Ben/oyl. durch Methyl. Methoxy, Chlor oder Brom substituiertes Benzoyl.
Sulfamoyl, N-Methyl-. N-Älhyl-. N-Butyl-, N-Phenyl-.
N-Chlorphenyl-. N-Methylphenyl-, N-Methoxyphenyl-,
N-Trifluormethylphenyl-. N-Melhyl-N-phenyl-,
N.N-Dimcthyl-, N.N-Diiithyl-. N.N-Dipmpyl- oder
Ν,Ν-Dibutylsulfamoyl,· Pyrrolidinosulfonyl, Pipcri'·
dinosulfönyl oder Morpliolinösulfonyl und die Reste der Formeln
(M)
oder Derivate davon, bei denen die Gruppierung
HN -C = O
durch
HN- C=S
I I
N C- S-alkyi
NC - O-alkyl
I I
I I
Cl
HN C
I l\
Cl
N C CI
N C CI
ersetzt ist. mit Ν,Ν'-disubstiluicrten BarbiUirsäurcdcrivaien
der Formel III
dm
ο I ο
umsclzci).
Verbindungen der Fiormcl II sind aus der Literatur
bekannt oder können analog in der Literatur beschriebenen
Methoden hergestellt werden,
Die Umsetzung der Naphtholactame mit den Verbindungen der Formel III verläuft in Gegenwart
eines Kondensalionsmittcls, verwendet man die
ßcbencn Naphtholactamderivate, kann man auf die
Anwesenheit eines Kondensationsmittcls verzichten.
Als Kondensationsmiltel eignen sich Phosphorhalogenidc
wie Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid oder Phosphoroxytribromid und insbesondere
Phosphoroxytrichlorid.
Man kann die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel, wie Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol
oder Dioxan oder auch in einem Überschuß des Komk-nsationsmiltels vornehmen.
Bei der Umsetzung der Naphtholactamderivate ohne Kondensalionsmittel eignen sich ebenfalls die
schon genannten Lösungsmittel, zusätzlich sind z. B.
Pyridin, Eisessig, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon
zu nennen.
Die Umsetzungen sind im Prinzip bekannt. Einzelheiten
können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente auf
das Gewicht beziehen.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe
der Formel I a
HN C
L 1
N -B-'
N -B4
N -B4
(Ia)
JOQO Raumteilen Toluol werden bei 900C 250 Teile
Phosphoroxychlorid getropft. Man rührt 6 Stunden bei 900C und versetzt während des Erkalteps mit
1200 Raumteilen Methanol, wobei sich der Farbstoff in Form gelbbrauner Kristalle abscheidet. Nach dem
Erkalten wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 288 Teile des Farbstoffs
der Konstitution
in der
B1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Aryl-
mercapto,
B2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Arylmcrcapto
B2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Arylmcrcapto
oder Aroyl und
B3 und B4 unabhängig voneinander Methyl, Äthyl
oder Phenyl bedeuten.
Besonders bevorzugt für B3 und B4 ist Methyl.
Bevorzugte Arylmercapto- und Aroylreste sind: Phenylmercapto, durch Chlor, Methyl oder Methoxy
substituiertes Phenylmercaplo, Benzoyl oder durch Chlor oder Methyl substituiertes Benzoyl.
Die Farbstoffe der Formel I sind gelb bis violett und von hoher Brillanz und Farbstärke. Sie eignen sich
zum Färben von synthetischen Fasern, insbesondere Polyestern, wobei man Färbungen mit sehr guten
Echtheiten, insbesondere vorzüglicher Lichtechtheil, erhält. Die thermischen Echtheiten sind dabei durch
die Wahl der Substitucnten beeinflußbar. Leicht sublimicrendc Farbstoffe sind gut für den Transferdruck
geeignet.
Gegenüber vergleichbaren aus der DI>OS 21 21 524
und der BE-PS 6 99 088 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch
Vorteile im Ziehvermögen und in der Licht- und Thermofixicrechtheit aus. Ferner ergeben die neuen
Farbstoffe auf Polyestern in der Regel brillantere Färbungen.
Die neuen Farbstoffe sind außerdem vorzüglich zum Farben von Kunststoffen in der Masse brauchbar,
man erhält in der Regel fluoreszierende hochlichtechtc Färbungen.
Zu einem Gemisch aus 169 Teilen Naphlholactam-(1,8),
200 Teilen Ν,Ν'-Dimclhylbarbilursäure Und
CHj
O I O
CH,
CH,
der Polyester aus wäßrigem Bad in farbstarken, brillanten grünstichigen Gelbtönf. anfärbt. In Polystyrol
erhält man mit dem Farbstoff fluoreszierende GcIbtöne,
die Lichtechtheit in beiden Medien ist sehr gut.
B e i sp i el 2
Das aus 169 Teilen Naphtholactam-! 1,8) nach der
DT-OS 14 45 624 erhaltene »Naphthostyrilimidchloridhydrochlorid« wird zusammen mit 160 Teilen
Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure in 750 Raumteilen Xylol so lange bei 95 C gerührt, bis die Chlorwasserstoffspallung
beendet ist. Dann wird mit 1000 Raumteilen Methanol verdünnt und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet.
Man erhält 291 Teile Farbstoff, der mit dem in Beispiel 1 genannten identisch ist.
In 500 Raumteile Glykolmonomelhyläther werden
175 Teile Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure und 183 Teile Naphtholactim-O-Methyläther eingetragen, und es
wird 10 Stunden am absteigenden Kühler gekocht, wobei Methanol abdestillierl. Nach dem Erkalten
wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 284 Teile Farbstoff, der mit dem
in Beispiel 1 genannten identisch ist.
185 Teile Thionaphtholactam und 160 Teile N.N-Dimethylbarbttursäure
werden in 400 Raumlcilcn N-Melhylpyrrolidon 8 Stunden zum Sieden erhitzt.
Während des Erkallcns setzt man 200 Raumteile Äthanol zu. Nach dem Absaugen. Waschen mit
Äthanol und Trocknen ei hält man 259 Teile Farbstoff,
der mi! -lern in Beispiel I gcnannfcn identisch ist.
Zu einer lösung von 16.9 Teilen Naphtholactam-(1.8)
jnd 28 Teilen N.N'-Diphenylbarbitursäure in 150 Raumtcilen wasserfreiem Nitrobcnzcl werden bei
100°C 20 Teile Phosphoroxychlorid getropft. Man rührt 4 Stunden bei 1000C und läßt dann unter
Rühren erkalten, wobei sich gelbe Kristalle abscheiden. Die Kristallisation wird durch Zugabe von 100 Raumlcilcn
Äthanol vervollständigt, dabei wird auch überschüssiges Phosphoroxychlorid zerstört. Die Kristalle
werden abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet,
Ausbeute 37 Teile Farbstoff der Konstitution
„ r— NH
c η ι JL
Il / ^mA
O i O CH,
35
in Form gelbbrauner Kristalle. Der Farbstoff färbt Polyester aus wäßrigem Bad in brillanten grünstichigen
Gelbtönen, die Färbungen sind sehr gut licht- und thermofixierecht. In Thermoplasten wie
z. B. Polystyrol werden mit dem Farbstoff fluoreszierende Gelbtöne mit hervorragender Temperaturstabilität
und Lichtechtheit erhalten.
Ein Gemisch aus 277 Teilen 4-PhenyImercaptonaphtholactam-(l,8),
190 Teilen N,N'-Dimethylbarbitursäure und 900 Raumteilen Chlorbenzol wird bei
100° C innerhalb von 1 Stunde mit 250 Teilen Phosphoroxychlorid
versetzt. Man rührt weitere 4 Stunden bei 100°C und versetzt während des Erkaltens mit
einer" Lösung von 150 Teilen Triäthylamin in 1500 Raumteilen Äthanol. Nach Absaugen, Waschen mit
Äthanol und Trocknen erhält man 349 Teile des Farbstoffs der Konstitution
N-CH-,
60
65
in Form eines dunkelroten Kristallpulvers. Mit dem
Farbstoff erhält man auf Polyester brillante Scharlachfärbungen und -drucke von hohem Echtheilsniveau.
Thermoplasten wie z. B. Polystyrol werden in fluoreszierenden Schariachtönen mit ausgezeichneter Temperaturstabilität
und Lichtechtheit gefärbt.
Den gleichen Farbstoff erhält man* wenn man äquivalente:
Mengen der Verbindungen
10
Mit dem Farbstoff erhält man auf Polyester aus wäßrigem Bad brillante grünstichiggelbe Färbungen und
in Polystyrol brillante fluoreszierende Gelbtöne, beide von hoher Lichtechtheit.
In 1000 Raumteile Toluol werden 273 Teile 4-Benzoylnaphtholactam-(l,8)
und 190Teile N,N'-Dimethylbarbitursäure eingetragen und bei 95°C gerührt.
Dazu tropft man in 30 Minuten 300 Teile Phosphoroxychlorid, wobei die Ausgangsstoffe in Lösung gehen.
Man rührt noch 4 Stunden bei 100° C und läßt während des Erkaltens 2000 Raumteile Methanol zufließen.
Nach dem Absaugen, Waschen mit Methanol Und Trocknen erhält man 360 Teile des Farbstoffs
der Konstitution
mit Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure in inerten Lösungsmitteln
ohne- Kondensationsmittel erhitzt.
30
In 150 Raumteile wasserfreies Dichlorbenzol werden 41,3 Teile 2,4-Bis-(4-Methylphenylmercapto)-naphtholactam-(l,8)
und 20 Teile N,N'-Diäthylbarbitursäure eingetragen und bei 950C gerührt. Dazu tropft
man 30 Teile Phosphoroxychlorid, wobei die Komponenten in Lösung gehen. Man rührt noch 6 Stunden
bei 95° C, verdünnt mit 300 Raumteilen Methanol und läßt unter Rühren erkalten. Die roten Kristalle
werden abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 49,2 Teile des Farbstoffs der
Konstitution
der in Polystyrol blaustichige Rottöne von hervorragender
Temperaturstabilität und Lichtechtheit Hefen.
Nach der in den Beispielen 1 bis 8 angegebenen Arbeitsweise wurden die folgenden Farbstoffe der
allgemeinen Formel I dargestellt:
809 «2/290
Bsp. R1
| IO | M |
| Il | H |
| 12 | H |
| 13 | H |
| 14 | H |
| 15 | -QH5 |
| 16 | H |
| 17 | H |
| 18 | H |
| 19 | H |
| 20 | CI |
| 21 | CI |
| 22 | Cl |
| 23 | H |
| 24 | H |
| 25 | H |
| 26 | H |
H
H
Br
Br
| 41 | H |
| 42 | H |
| 43 | NQ2 |
| 44 | Br |
| 45 | H |
| 46 | H |
| 47 | H |
| 48 | H |
| 49 | H |
| 50 | H |
R2 R3
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H -CH3
| H | Cl |
| H | Cl |
| H | Cl |
| H | Cl |
| H | Cl |
| H | Cl |
| H | H |
| H | Cl |
| H | Cl |
| Cl | Cl |
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
| JO | H | H | Br |
| Jl | H | H | Br |
| 32 | H | H | Br |
| 33 | H | H | Br |
| 34 | Br | H | Cl |
| 35 | Cl | H | Br |
| 36 | Br | H | Br |
| 37 | Br | H | Br |
| JR | Br | H | Br |
Br
Br
| H | NOj |
| H | NO2 |
| H | Br |
| H | NO2 |
| H | OCH, |
| H | OCH, |
| H | OCH3 |
| H | OC2H5 |
| H | NHCONH2 |
| H | NHCONH, |
R1
H H
ti
H H
H H H H H H Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
H H H H H H H
H H
H H H H H H H H H H
H H H
H ■Η H ■Η H ■Η H H H Cl
CI CI Cl
H H H H H H H
H H
H H H H H H H H H H
Farbion
| CH, | -C2H5 | grünstichig- gclb |
| C2H5 | -C1H5 | grünstichig' gelb |
| CH, | -CH9 | grünstichig- gclb |
| CH, | -(CH2I3OCH, | grunslichig- gclb |
| C4H, | -C4H, | grUnslichig- gelb |
| C2H5 | -C6H5 | grünstichig- gclb |
| CH, | -CII, | grünstichig- gelb |
| CH, | -CH, | grünstichig- gclb |
| CH, | -CH3 | rolstichiggclb |
| CH, | -C6H5 | rotstichiggclb |
| C6H5 | -C6H5 | rotstichiggclb |
| CH, | -CH3 | rotstichiggclb |
| CH, | -C2II, | rotstichiggclb |
| CH, | MCH2J3OCH, | rotstichiggclb |
| CH, | -CH3 | rolstichiggclb |
| CH, | -CH3 | orangegclb |
| C2H5 | -C2H5 | orangegclb |
| CH, | -CH3 | gelbstichig- orange |
| C1H, | Γ* 14 | gelbstichig- orange |
| CH, | -(CH2J3OC2H5 | gelbstichig- orange |
| C2H5 | -QH5 | gelbstichig- orange |
| CH, | -CH3 | rotstichiggclb |
| CH, | ^-C4H, | rotstichiggelb |
| CH, | -(CH2J3OCH3 | rotstichiggelb |
| C6H5 | -C6H5 | rotstichiggelb |
| CH, | -CH3 | rotstichiggelb |
| CH, | -CH3 | rotstichiggclb |
| CH, | -CH3 | gelbstichig orange |
| CH, | -(CH2J3OCH3 | gelbstichig orange |
| CH, | -(CH2J3OC2H5 | gelbstichig orange |
| C4H, | C4H, | gelbstichig- orange |
| C6H5 | -C6H5 | gelbstichig- orange |
| CH, | -CH, | goldgelb |
| C2H5 | -C2H5 | goldgelb |
| CH, | -CH, | rotstichiggelb |
| CH, | -CH3 | goldgelb |
| CH, | -CH, | gelb |
| CH, | -C1H5 | gelb |
| C6H5 | -C6H5 | gelb |
| CH, | -CH, | gelb |
| CH, | -CH3 | gelb |
| C6H5 | -QH5 | gelb |
Fortsetzung
12
Bsp. R'
R2
Farbion
| 51 | H | H | NHCONHCHj | H | H | C6H5 | -QH, | gelb |
| 52 | H | H | NHCONHC6H, | H | H | -QH, | -QH, | gelb |
| 53 | H | H | NHCOC6H, | H | H | -CH, | -CHj | gelb |
| 54 | H | H | NHCOC6H5 | H | H | -C2H5 | -C2H5 | gelb |
| :i5 | H | H | NHSO2C6H5 | H | H | -CH, | -CH3 | gelb |
| 56 | H | H | NHSO2CHj | H | H | -CH, | -CH, | gelb |
| 57 | H | H | H | — OdHj | H | -CH, | -CHj | gelb |
| 58 | H | H | H | H | -OCHj | -CH, | -CH, | gelb |
| 59 | H | H | H | H | -OC2H5 | -CH, | -CH, | gelb |
| 60 | H | H | SCHj | H | H | -CH, | -CH, | orange |
| 61 | H | H | SC6H, | H | H | -CH, | -QH, | Scharlach |
| 62 | H | H | SQH, | H | H | -CH, | -(CHj)3OCHj | Scharlach |
| 63 | H | H | SC6H5 | H | H | -QH, | QH5 | Scharlach |
| 64 | H | H | SQH, | H | H | /""LI | C4H9 | schar'ach |
| 65 | H | H | SQH, | H | H | -C6H5 | -QH, | Scharlach |
| 66 | H | H | Cl | SQH, | H | -CH, | -CH, | orangcgclb |
| 67 | H | H | Cl | SQH, | H | -CH, | -(CH2J3OCHj | örangcgclb |
| 68 | H | H | SQH4CH1W | H | H | -CH, | -CH3 | rot |
| 69 | H | H | desgl. | H | H | -QH, | -QH5 | rot |
| 70 | H | H | Cl | SC4H4GH1TO | H | -CH, | -CH3 | orange |
| 71 | H | H | SQH4OCHjK) | H | H | -CH, | -CH3 | rot |
| 72 | H | H | desgl. | H | H | -CH, | -C4H, | rot |
| 73 | H | H | desgl. | H | H | -CH, | -(CH2)j0QH, | rot |
| 74 | H | H | Cl | SQ1H4OCHjTO | H | -CH, | -CH3 | Scharlach |
| 75 | H | H | SQH4CITO | H | H | -CH, | -CHj | orange |
| 76 | H | H | desgl. | H | H | -CH, | -C4H9 | orange |
| 77 | H | H | SQH,C12(2,5) | H | H | -CHj | -CH3 | gelbstichig |
| orange | ||||||||
| 78 | H | H | SQH4C6H5TO | H | H | -CHj | -CH3 | rot |
| 79 | H | H | 1SC6HtOQHsTO | H | H | -CHj | -CH3 | rot |
| 80 | H | H | SQH4NHCOCHjTO | H | H | -CHj | -CH3 | Scharlach |
| 81 | H | H | SQH4COOCHjTO | H | H | -CH, | -CH3 | rot |
| 82 | H | H | NaphthyI-2 | H | H | -CH, | -CH3 | rot |
| 83 | H | H | desgl. | H | H | -QHs | -QH, | rot |
| 84 | SQH5 | H | Cl | H | H | -CH3 | -CH3 | orange |
| 85 | SQH5 | H | Cl | H | H | -CH, | -QH9 | orange |
| 86 | SQH5 | H | NO2 | H | H | -CH3 | -CH3 | orange |
| 87 | SQH5 | H | SQH5 | H | H | -CH, | -CH3 | rotorangc |
| 88 | SQH5 | H | SQH, | H | H | C4Hi9 | -C4H9 | rotorange |
| 89 | SQH5 | H | SC6H5 | H | H | -CH,; | -(CH2)JOC2H, | rotorange |
| 90 | SQH5 | H | SQH5 | H | H | -QH, | -QH5 | fotorange |
| 91 | H | H | SQH5 | SQH, | H | -CHj | —CHj | Scharlach |
| 92 | H | H | SQH5 | SQH5 | H | -CH, | -C4H9 | Scharlach |
| 93 | SC6H1CH3TO | H | SC6H4CH3TO | H | H | -CH,. | —CHj | rot |
| 94 | SC6H4CH3W | H | SQH4CH3TO | H | H | -CHj | -(CH2)jOCHj | rot |
| 95 | desgl. | H | desgl. | H | H | -C4H, | rot | |
| 96 | SC6H1OCH3H) | H- | SQH4OCHjTO | H | H | —CHj | -CHj | blaustichigrot |
| 97 | desgl. | H | desgl. | H | H | -C2H, | -C2H5 | blaustichigrot |
| 98 | H | H | desgl. | SQ1H4OCHjTO | H | -CH5 | -CHj | Scharlach |
| 99 | SC6H1QW | H | SQH4ClTO | H | H | -CH3 | -CH3 | rotorange |
| 100 | desgl. | H | desgl. | H | H | -CH3 | CjHg | rotorange |
| 101 | SC6H3CUXS) | H | SQHjC12(2,5) | H | H | -CH, | -CH3 | orange |
13
2OG Teile Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäurc und 275 Teile
der Verbindung der Konstitution
Werden durch Erwärmen in 1800 Raumleilen wasser·
fteiem Nitrobcnzol in Lösung gebracht. Dazu tropft »an bei 1000C 220 Teile Phosphoroxychlorid und
rührt weitere 12 Stunden bei 10O0C Nach dem
Erkalten verdünnt man mit dem gleichen Volumen
Mari erhält 321 Teile des Farbstoffs der Konstitution
iff Form eines dunklen Kristallpulvers. Beim Einarbeiten in Polystyrol ergibt der Farbstoff Violettöne mit
guter Temperaturstabilität und Lichtechlheit.
Beim Ersatz der ΝϊΝ'-Dimethylbarbitursäure durch Barbitursäuren mit anderen Sübstituenten erhält man Farbstoffe mit sehr ähnlichem Farbton.
Beim Ersatz der ΝϊΝ'-Dimethylbarbitursäure durch Barbitursäuren mit anderen Sübstituenten erhält man Farbstoffe mit sehr ähnlichem Farbton.
Weitere Farbstoffe der Konstitution I, die analog Beispie! ! bis 8 erhalten v.'ürder.j sind:
RJ(R' = R2 = R" = R5 = H)
Farbton
103 104 105 106
107 108 109 110
in 112 113 114
115 116
117 118 119
120
121 122 123
124 125
126 127
-SO2C6H5
desgl.
desgl.
desgl.
-SO2QH4CH3W
—SO,C(1H4CH3(4)
desgl.
-SO2Q1H4Cl
desgl.
desgl.
desgl.
-SO2N(CH3),
-SO2N(C2H5),
-SO2N(C4H9),
desgl.
-SO2N
-SO2NHC6H5
-SO2NHQH4CH3W
—SO,NHQH4C1(2)
-SO2NHQH4OCH3W
—SO2NHQH4CF3P)
CH3
-SO2N
QH5
-COCH3
| CH3 | -CH3 | goldgelb |
| CH3 | -C4H9 | goldgelb |
| CH3 | -(CH2I3OC2H5 | goldgelb |
| C4H9 | C4H9 | goldgelb |
| CH3 | -CH3 | goldgelb |
| CH3 | -C2H5 | goldgelb |
| Q1H5 | Q1H5 | goldgelb |
| CH3 | -CH3 | goldgelb |
| C2H5 | -C2H5 | goldgelb |
| CH3 | -C4H9 | goldgelb |
| C4H9 | -C4H9 | goldgelb |
| CH3 | -CH, | gelb |
| CH3 | -CH3 | gelb |
| CH3 | -CH3 | gelb |
| CH3 | -CH3 | gelb |
| CH3 | -C2H5 | gelb |
| CH3 | -CH3 | gelb |
| C4H9 | -C4H9 | gelb |
| CH3 | -CH3 | gelb |
| CH3 | -CH3 | gelb |
| CH3 | -CH3 | gelb |
| CH3 | -CH3 | gelb |
| CH3 | -CH3 | gelb |
| CH3 | -CH3 | gelb |
| CH3 | -CH3 | grünstiel |
_^>-i^— 1^t-^jZ^-
1 orisct/una
Beispie! R'lR' = R- = R4 = R5 = H) R6
16
Farbton
| I2X | -COC1H-IiSOl |
| 124 | -cot; H5 |
| 13D | -COCH, |
| 131 | —cot; H, |
| 132 | - COQH5 |
| 133 | — COt;H4CH,(2l |
| 134 | — COC,,H4CHi(4l |
| 135 | desgl |
| 13d | - coc;h.cii2i |
| ir | -COQH-CMi |
| I3.X | desgl |
| 134 | desgl |
| 141t | - COQH,CKl2.41 |
| 141 | desgl |
| 14: | - COQH,Cl.(3.4l |
| 143 | - COQH,a,(2.5l |
| 144 | desgl |
| 14? | desgl |
| QH, | -QH, | grünstichiggelb |
| QH5 | -C2H5 | grünstiehiggelb |
| CH, | -QH1 | grünstichiggelb |
| CH, | -QH5 | grünstichiggelb |
| QH, | -C11H, | grünsiichiggelb |
| CH, | -CH, | gelb |
| CH, | -CH, | gelb |
| CH, | -C2H5 | gelb |
| CH, | -CH, | grünstichiggelb |
| CH, | -CH1 | grünstichiggelb |
| C2H, | -C2H5 | grünstichiggelb |
| CH, | -ICH2I3OCH, | grünstichiggelb |
| CH, | -CH, | grünstichiggelb |
| CH, | -C4H4 | grünstichiggelb |
| CH, | -CH1 | grünstichiggelb |
| CH, | CH, | grünstichiggelb |
| CH, | -(CH2I1OC2H5 | grünstichiggelb |
| QH, | -QH, | erünstichiggelb |
B e ι s ρ ι e 1 146 ,. r£rkaltens verdünnt man mit 800 Raumteilen Metha-
208 Teile N-Methyl-N'-butylbarbitursäure und nol, saugt dann ab, wäscht mit Methanol und trocknet.
271 Teile der Verbindung der Konstitution Man erhält 361 Teile des Farbstoffs der Konstitution
— NH
ι;'' r ^H Il
■\A,/\/"N-C4H,
·■ k >
werden in 1200 Raumteilen wasserfreiem Trichlorbenzol bei 100 C gerührt. Dazu tropft man innerhalb
einer Stunde 300 Teile Phosphoroxychlorid und rührt
CH,
in Form rotbrauner Kristalle. In Thermoplasten wie z. B. Polystyrol erhält man mit dem Farbstoff leuch-
weitere 8 Stunden bei 100 -110 C. Während des \» tende Orangefärbungen mit guten Echtheiten.
809 642/290
Claims (1)
- Patentansprüche:Naphtholactamfarbstoffe der Formel
OHN-C = /V > R5 N-R" \/ =< >= R1
NV τ > N-R' / T R4 \ R3 IIIin derR1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Arylmercapto,R2 Wasserstoff oder Chlor, >oR3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alky!, Alkoxy, Nitro, Acylamino, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Alkylmercapto, Arylmercapto, Arylsulfonyl, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls N-substi- ri tuiertes Sulfonamid, Alkanoyl oder Aroyl,R4 Wasserstoff, Chlor, Alkoxy oder Arylmercapto,
R3 und R4 zusammen einen Rest der Formel jostituenten B1 bis B4 die in der Beschreibung ungegebene Bedeutung haben,3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Naphtholactam der FormelHNoder Derivate davon, bei denen die Gruppierung HN-C=OdurchHN-C = S= C-S-alkylC ^ C)oderR5 Wasserstoff. Chlor oder Alkoxy und R6 und R7 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy oder Carbalkoxy substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl bedeuten, wobei die Substituenten R1 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel41)4)B1HN Cn'B'= C-O-aIkylCl /
HN-CI l\Cl N = C-Clersetzt ist, mit Ν,Ν'-disubstituierten Barbitursäurederivaten der FormelC)R"C) I C)
R^in derB:B' Wasserstoff, Chlor, Brom oder Aryl·mercapto,
B2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Arylmer-capto oder Aroyl und
B5 und B4 Unabhängig voneinander Methyi.Äthyloder Phenyl bedeuten, wobei die Subumsetzt, wobei die Subslitucntcn R1 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. 4. Farbstoffziibcreilüngcn zum Färben von syn* thctischen Fasern, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1, Wobei die Substitucnlen R1 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2428198A DE2428198C3 (de) | 1974-06-11 | 1974-06-11 | Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen |
| US05/574,401 US4009165A (en) | 1974-06-11 | 1975-05-05 | Naphtholactam dyes |
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