DE2555457C3 - Sulfonsäuregruppenfreie Antrachinonverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Sulfonsäuregruppenfreie Antrachinonverbindungen, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Description
-Ν—R2"
bedeutet, worin R1' und R2 jeweils für Methyl oder
Äthyl und R< für einen (1 4C)-Alkylrest oder Benzyl
sieht.
Sehr interessante Anthrachinonverbindungcn entspreehen der Formel
O NU—(CH2).,-N(CH,)2
Rj" A
Rj" A
Die Verbindungen der Formel (I) kann man beispielsweise
erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel
O NH-(CH2),-hai
(V)
CH,
worin Rl' Methyl. Äthyl oder Henzyl bedeutet.
Von besonderem Interesse sind Anthrachinonvcrbindungen der Formel
O NH-(CH2).,-N(CH,),
O NH Q
worin hai ein Ilalogenatom bedeutet mit einem Aniin
der l'ormel
N R, IVI)
R.
oder mit einer Verbindung der l'ormel
n" ■>
umsetzt.
Die Verbindungen der Formel (I). worin R, versehieden ist von Wasserstoff, kann man erhalten, wenn
man eine Verbinduni; der Formel
(IV)
O >-CH,
NH-(CH2
R,
(VII)
In den obigen Formeln steht Q hauptsächlich für Q, und besonders für
-\ O VCH,
CH3
K hauptsächlich für Kj. besonders für
-N(CH3),
i "'
R3"
R3"
und insbesondere für -N(CH3J3;
R, und R2 hauptsächlich für Methyl oder Äthyl und
besonders für Methyl:
R3 hauptsächlich für R3. besonders für R3" und ganz
besonders für —CH3.
Die Anthrachinonverbindungen kann man erhalten, wenn man eine l-Halogenpropylamino-4-xylidinoanthrachinonverbindung
mit einem sekundären oder tertiären Amin oder mit einem aromatischen heterocyclischen
Arnin umsetzt oder eine !-Aminopropylamino-4-xylidinoanthrachinonverbindung
quaterniert oder protoniert oder l-Ammoniumpropylamino-4-halogenoanthrachinon
mit einem Xylidin umsetzt.
O NH-Q
mit einer Verbindung der Formel
R3-A
R3-A
(VIII)
worin A einen in ein Anion A überführbaren Rest bedeutet, quaterniert oder mit Acrylamid. Äthylenoxyd
oder Propylenoxyd in Gegenwart einer Säure H—A mit Hilfe einer Ädditionsreaktion quaterniert.
Die Verbindungen der Formel (I). worin R3 verschieden
ist von Wasserstoff, kann man auch erhalten,
wenn man eine Verbindung der Formel
O NH-(CH2J3-N
(IX)
O NH-Q
mit einer Verbindung der Formel
R1-A
quaterniert
Die Verbindungen der Funnel (I), worin R, für
Wasserstoff steht, kann man erhallen, wenn man eine Verhinilunti der Formel (VII) mit einer Säure
II- A
(Xl)
umsetzt.
DicAnthrachinonverbindungcndcr Formel (I)kann
man tuch erhalten, wenn man eine Anthrachinonverbindung
der Formel
O NH-(CH2)j-Kv
(°X J,°J
y Y Y
O hai
mit einem Amin der Formel
H2N-Q
(XII)
(XIII)
umsetzt.
F.in bevorzugtes Verfahren besteht darin, daß man eine Verbindung der Formel (IX). worin R, verschieden
ist von Wasserstoff, mit einer Verbindung der Formel
(CH3J2SO4
quaterniert.
quaterniert.
Unter Anion A sind sowohl organische wie anorganische
Ionen zu verstehen, wie z. B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid-, Sulfat-, Methylsulfat-. Äthylsultat-,
Aminosulfonat-, Perchlorate Benzolsulfonat-,
Toluolsulfonat-, Oxalat-. Maleinat-, Acetat-. Propionat-, Tartrat-, Malat-. Methansulfonat- oder
Benzoationen oder komplexe Anionen. wie das von Chlorzinkdoppelsalzen; ferner die Anionen der folgenden
Säuren: Borsäure. Citronensäure, Glykolsäure, Diglykolsäure oder Adipinsäure.
(1 4C)-Alkylreste sind Methyl-. Äthyl-, Propyk Isopropyl-, Butyl- oder Isobutylreste wie den sekundären
Butylrest. Unter Halogen ist in jedem Fall Brom oder Fluor, insbesondere Chlor zu verstehen.
Die Umsetzung einer l-HaIogenpropylamino-4-x .Iidinoanthrachinonverbindung,
z. B. der Formel (V) mit einem sekundären oder tertiären Amin oder einem aromatisch heterocyclischen Amin, z. B. einem
Amin der Formel (VI) oder mit Pyridin erfolgt vorteilhaft in Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel
oder in einem Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von
-500C bis +2500C, vorteilhaft bei -100C bis
+ 120'C.
Die Quaternierung kann nach üblichen Methoden ausgeführt werden, z. B. in einem inerten Lösungsmittel
oder gegebenenfalls in wäßriger Suspension oder ohne Lösungsmittel in einem Überschuß des
Quaternierungsmittels, wenn nötig bei erhöhter Temperatur und in gegebenenfalls gepuffertem Medium.
Quaternierungsmittel R,—A und R3—A, wenn R3
verschieden ist von Wasserstoff, sind beispielsweise Alkyl(l—4C)-halogenide, z. B. Methyl- oder Äthylchlorid,
-bromid oder -iodid, (I —4C)-Alkylsulfate, insbesondere
Dimethyl- oder Diäthylsulfat und für R3 zusätzlich Allylchlorid oder Benzylchlorid.
Wird die Quaternierung mit Hilfe einer Additionsreaktion in Gegenwart einer Säure H—A durchgeführt,
so eignen sich z. B. Äthylenoxid oder insbesondere Propylenoxyd oder Acrylsäureamid.
Die Protonisierung einer Verbindung der Formel (IX) mit einer Säure der Formel H — A (Xl) erfolgt
hauptsächlich bei Raumtemperatur bis etwa 60 C in schwach saurem bis stark saurem wässerigem
Medium, z. B. in Essigsäure, Schwefelsäure, Salzsäure, usw.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (XII) mit einem Amin der Formel P(III) wird vorteilhaft in
einem organischen Lösungsmittel, z. B. einem alkoholischen Lösungsmittel, wie Butylalkohol oder gegebenenfalls
in einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel, bei Temperaturen von 80
bis 150" C, vorzugsweise bei 90 bis 110° C unter Verwendung
von Acetaten, wie Kalium-, Natrium- oder Ammoniumacetat und/oder von Kupfersalzen durchgeführt.
In den kationischen Verbindungen der Formel (I) läßt sich das Anion A durch andere Anionen austauschen,
z. B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls
in mehreren Stufen, z. B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.
Die neuen Anthrachinonverbindungen lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung, z. B.
in stabile, flüssige oder feste Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z. B. durch Mahlen
oder Granulieren oder dann durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines
Hilfsmittels, z. B. eines Stabilisators oder Lösungsvcrmittlers.
wie Harnstoff. Solche Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben in den französischen
Patentschriften 15 72 030 oder 15 81900 erhalten werden. Die neuen Verbindungen dienen zum
Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homo- oder
Mischpolymerisaten des Acrylnitril oder as. Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten. Man kann
auch synthetische Polyamide oder synthetische Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind,
färben oder bedrucken. Solche Polyamide sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 7 06 10^
bekannt. Entsprechende Polyester sind aus der USA.-Patentschrift 33 79 723 bekannt. Die Verbindungen
dienen auch zum Färben von Kunstmassen, Leder und Papier.
Das Textilmaterial färbt man besonders vorteilhaft in wäßrigem, neutralem oder saurem Medium bei
Temperaturen von 60c C bis Siedepunkt oder bei Temperaturen über 100° C unter Druck.
Leder und Papier kann nach allgemeinen üblichen Methoden gefärbt werden, z. B. nach den Angaben in
Her DT-OS 23 06 768 oder DT-OS !7 94 173.
Die Farbstoffe der Formel (I) besitzen, auf Polyacrylnitril oder auf durch saure Gruppen modifizierten
Polyamid- und Polyesterfasern gefärbt, gute Wasch-, Schweiß-, Sublimier-, Bügel-, Trockenreinigungs-,
überfärbe- und Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe besitzen eine gute Löslichkeit in Wasser
und ergeben egale Färbungen. Die Farbstoffe besitzen eine hervorragende Eisenunempfindlichkeil und sind
wenig salzempfindlich.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
42,7 Teile 1 - (3' - Dimethylaminopropyl) - amino-4-(2",4"-dimethylphenyl)-amino-anthrachinon
wer-
Jen in 400 Teilen Chlorbenzol bei 60° gelöst und im Verlaufe von 2 Stunden mit 14 Teilen Dimethylsulfat
/ersetzt. Der entstehende Farbstoff der Formel
-N-(CH,),
CH1SO4
Rillt praktisch quantitativ aus und wird bei 60 abfiltricrt
und nach dem Auswaschen mit Chlorbenzol im Vakuum bei 80" getrocknet. Der sehr gut wasserlösliche
Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern. wie »Orion« in grünstichig blauen Tönen. Neben den allgemein
sehr guten Naßechtheiten zeichnet sich der neue FcifuStuff besonders durch seine gute Eiscriüricrnpfiridlichkeit
aus.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 bis 100", kocht eine Stunde lang und spült. Man erhält
eine egale grünstichigblaue Färbung mit guten Naßechtheiten.
-, b) Man verdünnt mit 3000 Teilen entmineralisiertem
Wasser, setzt 18 Teile kalziniertes Natriumsulfat sowie je 6 Teile Ammortiumsulfat und Ameisensäure
zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in das
id Bad ein. Man erwärmt im geschlissenen Gefäß innerhalb
von 45 Minuten auf 110°. behält diese Temperatur
unter Schütteln ! Stunde bei, kühlt danach innerhalb von 25 Minuten auf 60 ab und spült das Färbegut.
Man erhält eine egale grünstichigblaue Färbung
r> mit guten Naßechtheiten.
c) Man verfährt gleich wie in b). erwärmt jedoch das
geschlossene Gefäß 1 Stunde lang auf 120 .
Färbevorschrift C
· 'it 1
Färbe Vorschrift A
20 Teile des in Beispiel I beschriebenen Farbstoffes und 80 Teile Dextrin werden 4 Stunden lang in einer
Pulvermühle gemahlen. Die gleiche Farbstoffmischung läßt sich ebenfalls durch Ansteigung in 100 Teilen
V· asser und anschließender Sprühtrocknung gewinnen. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit
1 Teil 40%iger Essigsäure angete'gt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser Übergossen und
kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und
geht bei 60" mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in
das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad, bestehend aus
SOOO Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 bis 100\ kocht I1Z2 Stunden lang und spült. Man erhält
eine grünstichigblaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
10 Teile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs wird
in 60 Teilen Eisessig und 30 Teilen Wasser gelöst. Man erhält eine Lösung des Farbstoffes mit einem
Farbstoffgehalt von etwa 10%, die entsprechend der obigen Färbevorschrift zum Färben von Polyacrylnitril
verwendet werden kann.
Färbevorschrift B
20 Teile des Farbstoffes aus Beispiel I werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während
48 Stunden vermischt; 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt,
der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser Übergossen und kurz aufgekocht. Mit dieser Stammlösung wird wie folgt gefärbt:
a) Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 21 Teile kalziniertes Natriumsulfat,
14 Teile Ammoniumsulfat, 14 Teile Ameisensäure und
15 Teile eines Carriers auf der Basis von Umsetzungsprodukten von Äthylenoxyd mit Dichlorphenolen zu
und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in das
Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad, bestehend aus
8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt.
1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit I Teil 40%iger Essigsäure angeteigt. der Brei mit 200 Teilen
2~< entmineralisiertem Wasser übergössen und kurz aufgekocht.
Diese Lösung wird zu der nachstehend bereiteten Färbeflotte zugegeben:
Man verdünnt die Lösung mit 7(X)O Teilen entmineralisiertem
Wasser, setzt 21 Teile kalziniertes
in Natriumsulfat, 14 Teile Ammoniumsulfat. !4 Teile
Ameisensäure und 15 Teile eines Carriers auf der Basis von Umsetzungsprodukten von Ethylenoxid
mit Dichlorphenolen zu und puffert die Flotte mit einer sauren Pufferlösung auf einen pH-Wert von 6 ab,
π und geht bei 250 mit KXl Teilen Polyamidgewehe,
welches durch anionische Gruppen modifiziert ist. in das Bad. mit einem Flottenverhältnis von 1 : SO ein.
Man erwärmt das Bad innerhalb von 45 Minuten auf 98 , kocht eine Stunde lang und spült unter fließendem
in Wasser von 70 bis 80 und anschließend unter kaltem
Wasser. Zur Trocknung kann das Gewebe zentrifugiert und anschließend gebügelt werden.
Man erhält eine grünstichigblaue Färbung mit guten Echtheiten.
4"' Beispiel 2
42.7 Teile I -( 3' - Dimethylaminopropyl) - amino-4-|2".4"-dimethylphenyl)-aminoanthrachinon
werden in 150 Teilen Wasser angerührt und mit 8 Teilen
-,ο 95%iger Schwefelsäure versetzt. In die auf 75 bis
80" erwärmte Suspension leitet man innerhalb 5 Stunden 14 Teile Propylenoxyd ein. wobei der entstehende
quaternäre Farbstoff in Lösung geht. Nach 2stün- digem Nachrühren bei 75 bis 80° zeigt ein Chromato-
gramm den praktisch vollständigen Umsatz an. Die Lösung wird dann bei 40° innerhalb 30 Minuten mit
30 Teilen Natriumchlorid versetzt. Zur vollständigen Ausfällung des Farbstoffes wird die entstandene
Suspension noch während 3 Stunden bei 25 bis 30" ausgerührt. Der Niederschlag wird dann abgesaugt,
mit 300 Teilen 10%iger Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuumtrockenschrank getrocknet.
b5 42,7 Teile 1 -(3'- Dimethylaminopropyl) -amino-4-{2"4"-dimethylphenyl)-aminoanthrachinon werden
in 400 Teilen Toluol bei 80° gelöst. Unter Rühren werden innerhalb 3 Stunden 11 Teile Chlorwasser-
SIo[TgHs eingeleitet, wobei das protonicrtc Produkt
ausfüllt. Fs wird bei 60 abfiltriert, mit 200 Teilen Toluol ausgewaschen und bei 80 im Vakuum getrocknet.
H c i s ρ i c 1 4
41.8 Teile 4-(3"-Chlorpropyl)-amino-1 -(2!4'-dimcthylphenyl)-aminoanthrachinon
werden in 4(X) Teilen Pyridin während 8 Stunden bei 100 bis 110° gerührt,
bis das Chromatogramm einer Probe des Rcaktionsgemisches nur noch eine Spur Ausgangssubstanz
anzeigt. Der entstandene Kristallbrei wird mit 200 Teilen Chlorbenzol verdünnt und anschließend bei 60
abfiltricrt. Nach dem Auswaschen mit Chlorbcnzol bis zum farblosen Auslauf wird der neue Farbstoff bei
100 im Vakuum getrocknet. 4-(3"-Chlorpropyl)-amino-1
-(2;4'-dimethylphenyl)-aminoanthrachinon wird hergestellt durch Umsatz von 4-(3"-Hydroxy-
K)
wasserfreiem Kaliumacetat und I Teil Kupfcrsulfat während 8 bis 10 Stunden bei 90 bis 100" gerührt. Die
anfänglich rote Färbung der Reaktionsmasse verändert sich mit fortschreitender Kondensation über
Violett nach Blau. Wenn ein Chromalograinm das
Ende der Kondensation anzeigt, wird das Reaktionsgut mit 100 Teilen 1,2-Dichlorbcnzol verdünnt und der
ausgefallene Farbstoff bei 60" durch Filtration isoliert. Der Rückstand wird mit 1,2-Dichlorbenzol ausgewaschen
und kann zwecks weiterer Reinigung aus n-Butanol umkristallisiert werden. Er wird bei 100°
im Vakuum getrocknet.
Die Ausgangssubstanz wird erhalten durch Bromicrung von l-(3'-Brompropyl)-aminoanthrachinon z. B.
in salzsaurer wäßriger Suspension und anschließende Umsetzung des erhaltenen Produktes nach bekanntem
Verfahren mit Pyridin.
In der folgenden Tabelle sind weitere, analog zu
[iiupvii - anilin» - ι - ( z.t - imiiciiiyipiicuyi; - itimiiO-anthrachinon
mit Thionylchlorid bei 60 bis 70 in Chlorben/.ol.
50.2 Teile N-3-(4'-Brom-anthrachinonyl-l '-amino)-propylpyridiniumbromid
werden in 200 Teilen I-Amino-2.5-dimethyibenzol unter Zusatz von 19 Teilen
stcllbarc Farbstoffe der Formel (I) angegeben.
Die Farbstoffe der Beispiele 2 bis 19 und 21 ergeben
auf Polyacrylnitril oder auf Polyestergewebe oder Nylongewebc, welche durch saure Gruppen modifiziert
sind, grünstichigblauc Färbungen und der Farbstoff des Beispiels 20 auf denselben Geweben
eine rotstichigblauc Färbung.
R,
Rj R3
-CH3 -CH3 —(
-CH,
-C2H5
-C2H5
-CH3
-CH3
-CH3
-QH5
-CH3
-QH5
-CH3
CH3
-CH3
-CH3 -QH5
-CH3 -CH3
-CH2CH=CH2
C2H5
CH3 -
-CH3 -CH3 -QH5
-CH3 -
CH2CH-CH3
OH
OH
C2H4OH
QH4CONH2
CH3
CH3
-QH5
-CH3
Cl
Cl
Cl
C2H5SO4
C2H5SO4
CH3COO
CI
CH3SOf
CH3-<2)>-SOf
QH5-SOf
CH1
Fortsetzung | 15 | R. | 25 55 457 | 16 | A |
Beispiel Q
Nr. |
K | R1 R3 | |||
O>-CH3 -N-R2 -CH3 -CH3 -CH3
CH3 | |
18 | desgL |
19 | desgl. |
desgl. desgl.
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3 -CH,
-C2H5
-CH2^
Cl-
C2H5-SO^
CH3
desgl. -CH3 -CH3 -CH3
CH,
-CH3 -CH3 -CH3
Cl
Claims (1)
- Patentansprüche:(I—4C)-Alky!rest,1. Sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonverbindungen der FormelO NH-(CHj)3-K*O NH-Qworin Q< OΛ ein Anion und K ·CH,CH3-N(DNR,bedeutet, worin R1 und R2 jeweils für einen (I 4< }- \lk>Ircst und Ri für Wasserstoff, einen -CH2-CH-CH,OH-C2H4-OH -CH3-CH=CH2—CH,-<Ooder -C2H4-CO-NH2 steht.2. Anthrachinonverbindungen gemäß Patentanspruch 1 der FormelO NH-(CH2).,-K1=worin Q,O NH-Q1-CH,CH,CH,— N■N—Ribedeutet, worin R| und RJ jeweils für Methyl oder Ä'hyl und R, für einen (I—4C)-Alkylrestoder Benzyl steht.3. Anthrachinonverbindungen gemäß Patentanspruch I der FormelO NH—(CH2)j — N(CH,),R," AO NH-< O ',-CH,CH1
worin R," Methyl. Ättnl oder Bcn/yl bedeutet.4. Anthrachinonverbindungen gemäß Patentanspruch I der FormelNH-(CHj)3-N(CH3).,
AUV)105. Anthrachinonverbindungen gemäß Patent- H anspiuch 1, worin Q für21)CH,steht.6. Anthrachinonverbindungen gemäß Patentanspruch 1, worin Kra für — N5(CH3)3 steht.7. Anthrachinonverbindungen gemäß Patentanspruch 1, worin R1 und R2 für Methyl oder Äthyl und insbesondere für Methyl stehen.8. Anthrachinonverbindungen gemäß Patentanspruch 1, worin R3 für—CH3 steht.9. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man iine 1-Halogenpropylarnino -A- xylidinoantiirackinonverbindupg mit einem sekundären oder tertiären Z1 nin oder mit einem aromatischen heterocyclischen Amin umsetzt oder eine l-Amino-propylamino-4-xylidinoanthrachinonverbindung quaterniert oder protoniert oder ein l-Aminopropylammonium-4-haIogenanthrachinon mit einem Xylidin umsetzt.10. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (I) gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der FormelO NH-(CH2I3-hai(V)O NH-Qworin hai ein Halogenatom bedeutet mit einem Amin der FormelN-R2(VI)J(I 11, Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (I), worin R3 verschieden ist von Wasserstoff, gemäß Patentanspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der FormelNH- (CHvk— Nλ "O NH-Qmit einer Verbindung der Formel
R,—A(VIII)worin A einen in ein Anion Αθ überführbaren Rest bedeutet, quaterniert.12. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (I), worin R3 verschieden ist von Wasserstoff, gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (VII) mit Acrylamid, Äthylenoxyd oder Propylenoxyd in Gegenwart einer Säure H—A mit Hilfe einer Additionsreaktion quaterniert.13. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (I), worin R3 verschieden ist von Wasserstoff, gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel— iCH2)3—N(IX)O NH-Qmit einer Verbindung der Formel
R1-A(X)quaterniert.14. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (I). worin R3 für Wasserstoff steht, gemäß Patentanspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (VII) mit einer Säure H—A umsetzt.15. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (I) gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinonverbindung der Formeloder mit einer Verbindung der Formelii inset /I.O NH I(H,),~ KIXlIiO hai25 55 5 umsetzt. worin Q CHj \
CH,5 457 6 und Kffi Ri -CH2-CH-CH3 /\ worin Q1 O NH—(CH2)j—Kf CH3 mit einem Amin der Formel 16, Verfahren zum Färben oder Bedrucken von _/^\_CH θ / OH ^/ M H2N-Q (KlU) Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, Υλ -N-R2 W — N > die aus Homo- oder Mischpolymerisaten des CIIj CHj CHj \ -C2H4-OH O NH-Q1 Acrylnitrils oder as.-Dicyanäthylens bestehen oder CHj R3 -CH9-CH=CH1 oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß IO oder CH3 VOVcH3 man Farbstoffe gemäß Patentanspruch 1 verwen R, jeweils für einen (1—4C)-Alkvlrest —CH2-\ O / det. { (~\ \ und R3 für Wasserstoff, einen (1—4C)-Alkylrest, CH3 17. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von CHj -C2H4-CO-NH2 CH3 Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, CH, \ und Kf \ die aus synthetischen Polyamiden oder synthe 15 CH3 Gute Anthrachinonverbindungen entsprechen der - tischen Polyestern, welche durch saure Gruppen Formel modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe ge AG ein Anion mäß Patentanspruch 1 verwendet. 18. Verwendung der Farbstoffe gemäß Patent 20 oder anspruch 1 zum Färben von Kunststoffen und Leder. steht. 19. Verwendung der Farbstoffe gunäß Patent oder anspruch 1 zum Färben von Papier. 25 Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäuregruppen- JO freie 1 -Amino-3-xylidinoanthrachinonverbindungen, bedeutet, die eine protonierte tertiäre Aminogruppe oder eine wor.n R1 und quaternäre Ammoniumgruppe über einen Propylen- rest an die 1-Aminogruppe gebunden enthalten. Diese sulfonsäuregruppenfreien Anthrachinonver- 35 bindungen entsprechen der Formel O NH- (CH,)3 — K;
Il I " A-'/v\A 40 ioYYoJ (η Wy Ii ί O NH-Q 45 50 55 b0 b>
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1701974A CH602862A5 (de) | 1974-12-20 | 1974-12-20 |
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DE2555457A1 DE2555457A1 (de) | 1976-07-08 |
DE2555457B2 DE2555457B2 (de) | 1977-12-01 |
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Country | Link |
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