DE2703641A1 - Verfahren zur herstellung von aromatischen aldehyden und ketonen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von aromatischen aldehyden und ketonen

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DE2703641A1 DE19772703641 DE2703641A DE2703641A1 DE 2703641 A1 DE2703641 A1 DE 2703641A1 DE 19772703641 DE19772703641 DE 19772703641 DE 2703641 A DE2703641 A DE 2703641A DE 2703641 A1 DE2703641 A1 DE 2703641A1
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

München, 28. Januar 1977
1V18O27
BRICrIMA S.D. A.
Via del YeCCh1O Politecnico,
Ma i1 and / Italien
Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aldehyden und Ketonen
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde und Ketone.
Insbesondere betrifft die Erfindung ain Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde und Ketone, bei denen die Aldehyd- oder Ketonfunktion direkt an den aromatischen Kern gebunden ist, durch Oxidation von Alkylbenzolen oder Hydroxyalkylbenzolen.
Die vorstehende Verbindungsklasse umfaßt Produkte, die weit verbreitet in der Chemischen Industrie Anwendung finden, wie p-Anisaldehyd, p-Methoxyacetophenon, Veratraldehyd und dergleichen, und umfaßt im allgemeinen wichtige Zwischenprodukte oder Endprodukte auf verschiedenen Gebieten der Chemischen Sekundär-Industrie und der Feinchemikalien-Industrie.
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77Π364Ί
M/18027 -Jt-
Wegen der Bedeutung dieser Verbindungen wurden viele Verfahren zu deren Herstellung empfohlen. Einige dieser Verfahren gehen von einem Alkylbensol oder einen Hydroxyalky!benzol zur Herstellung spezieller Produkte aus.
Jedoch sind in allen Fällen die bisherigen Verfahren entweder nicht zur allgemeinen Anwendung geeignet oder für die industrielle Anwendung zu kompliziert und zu kostspielig.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht in wesentlichen in der selektiven Oxidation des an den aromatischen Kern gebundenen Kohlenstoffatoms, wobei diese Oxidation beim Einsatz von Methyl- oder Hydroxymethy1-Gruppen sur Aldehydfunktion und beim Einsatz von sekundären Alkyl- oder Hydroxyalkyl-Gruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen zur Eildung der Ketonfunktion gemäß folgenden Gleichungen führt:
A) ArCH2R * ArCKO
wobei Ar = aromatischer Rest R=H, OH
B) ArCHXR > ArCOR
v/orin Ar = aromatischer Rest X=H, OH
R = Alkyl, Aryl
Kan führt die Oxidation mit einem Alkali- bzw. Alkalimetalloder Animoniumpersulfat in Anwesenheit von Metallkatalysatoren durch, die aus einen Redcx-Paar von Fe/Cu- oder Ag/Cu-Salzen bestehen.
Tatsächlich weisen Salze von Fe oder Ag selbst eine katalytische Wirkung bei der erfindungsgemäßen Oxidation mit Persulfat auf, jedoch erhält man für viele Produkte maximale Ausbeuten über 90 bis 95 % nur durch Assoziation eines Kupfersalzes mit Fe- oder Ag-Salzen. Die katalytische Wirkung des Kupfersalzes
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27Π3641
M/18027 - ? -
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scheint im wesentlichen darin zu bestehen, Sekundärprozesse, und insbesondere die Dimarisation,zugunsten des primären Cxidationsprozesses zu inhibieren.
Das überraschendste Merkmal dec erfir.du:igsgerr.ä3cn Verfahrens liegt in seiner großen Selektivität, durch die die Bildung von Alkoholen, Carbonsäuren, Dirr.erisationsprocukten und anderen Nebenprodukten auf ein Hiniinuni herabgesetzt oder völlig ausgeschlossen wird.
Man kann das Verfahren durch allmähliche Zugabe des Persulfats in Pulverform oder in Form einer gesättigten wäßrigen Lösung unter gleichzeitigem heftigen 3^v:^gen bzw. Kühren zu der aromatischen Verbindung durchführen, die in einein inerten organischen Lösungsmittel, in V/asser oder in einer Mischung von V/asser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel gelöst ist.
Ger.iiß allgemeinen Bedingungen, die gevohnlich zu den besten Ausbeuten, bezogen auf das Persulfac, führen, wird eine v;äßrige Lösung des Persulfats langsam unter kräftigem Bewegen bzw. Rühren zu der Mischung der aromatischen Verbindung und V/asser gefügt, das geringe Mengen eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels enthält.
Besonders geeignete organische Lösungsmittel sind Methylalkohol, Äthylalkohol, Acetonitril, Aceton, Essigsäure, Dimethylformamid und Acetamid.
Der Prozentsatz an organischem Lösungsmittel liegt bei 2 bis 15 %, bezogen auf das Wasser.
Wirksame Bestandteile für das katalytische System sind:
a) alle in Wasser löslichen Eisensalza, vorzugsweise die Salze von Nicht-Halogen- oder Pseudo-Halogen-Säuren, wie das Sulfat, Nitrat, Acetat und ähnliche,
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7703641
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b) alle in Wasser löslichen Ag-Salze,und insbesondere das Kitrat, Acetat und Sulfat,
c) alle in Wasser löslichen Cu-Salze,und vorzugsweise das Sulfat, Nitrat, Acetat und dergleichen.
Die verwendete Menge an Fe- oder Ag-SnIz liegt vorzugsweise bei O,OO5 bis 10 Mol-%, bezogen auf die zu oxidierende aromatische Verbindung.
Man verwendet das Cu-SaIz in einem Kolverhältnis von Fe/Cu oder Ag/Cu von vorzugsweise O,1 bis 3.
Vorzugsweise führt nan das Verfahren bei einer Temperatur von 10 bis 100°C durch.
Theoretisch sind 2 Mol Persulfat pro Hol Alkylbenzol und 1 i-tol Per sulfat pro Mol des primären oder sekundären a-Arylalkohols erforderlich. In der Praxis verwendet man 1 bis 3 Mol des Persulfats pro Mol der aromatischen Verbindung.
Die Verwendung eines Unter- oder Überschusses an Persulfat hängt im wesentlichen von zwei Faktoren ab:
a) der Wirtschaftlichkeit der beiden Haupt-Ausgangsmaterialien, d.h. des Persulfats und der aromatischen Verbindung, und
b) der Wirtschaftlichkeit der Gewinnung und Recyclisierung der aromatischen Verbindung im Falle einer teilweisen Umwandlung.
Im allgemeinen werden die Ausbeuten mit steigender Umwandlung sowohl hinsichtlich des Persulfats als auch der aromatischen Verbindung leicht verringert. Daher arbeitet man, falls die Ausgangsverbindung leicht von dem Oxidationsprodukt abzutrennen ist (was in der größten Zahl der Fälle durch einfache Destillation ersielt v/erden kann),vorzugsweise nit einem Unterschuß an Persulfat, derart, daß Teilumwandlungen des Alkyl—
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Derivats oder des primären oder sekundären a-Arylalkohols von vorzugsweise 30 bis 50 % erzielt werden. Läßt sich die Ausgangsverbindung jedoch nicht leicht von dem Oxidationsprodukt abtrennen oder soll lediglich eines von verschiedenen in der Mischung vorhandenen Substraten selektiv oxidiert werden, so arbeitet man vorzugsweise mit einer stöchiometrischen Menge oder einem geringen Überschuß des Persulfats, um den größtmöglichen Teil des gewünschten Substrats umzuwandeln.
Wie bereits festgestellt, zeichnet sich das erfindungsgemäße Verfahren durch eine hohe intramolekulare und intermolekulare Selektivität aus, was zu beträchtlichen Vorteilen führt. Es wird so möglich, eine Methylgruppe mit hohem Umwandlungsgrad selektiv zu oxidieren, ohne daß man dabei nennenswerte Mengen an Carbonsäure erhält (dies ist im Hinblick auf die leichte Oxidation von Aldehyden von besonderem praktischen Interesse). Es ist auch möglich, eine einzelne Alkylgruppe in Polyalkylbenzolen selektiv zu oxidieren unter Vermeidung der Bildung von komplexen Gemischen von Mono- und Polyoxidationsprodukten.
Ein weiteres wichtiges Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt in der Ausnutzbarkeit der hohen intermolekularen Selektivität zur Oxidation von Isomeren-Gemisehen, die schwierig zu trennen sind. Dies gilt beispielsweise für Gemische von p- und m-Kresol, die als solche und als Methyläther schwierig zu trennen sind, da sie sehr ähnliche Eigenschaften und sehr nahe beieinanderliegende Siedepunkte besitzen. Daher sind die Kosten industrieller Gemische beträchtlich geringer als die der reinen Isomeren, wodurch die Verwendung der Gemische sehr zweckmäßig ist.
Bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens auf die Oxidation eines Gemischs von Methyläthern von m- und p-Kresol, das 30 bis 70 % des p-Isomeren enthält, ergibt sich eine überraschend selektive Oxidation für das p-Isomere, wobei man am
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Ende der Umsetzung eine Mischung von p-Anisaldehyd und dem Methyläther des m-Kresols erhält, aus der der Aldehyd wegen der unterschiedlichen Siedepunkte der beiden Produkte leicht gewonnen werden kann.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
502.5 g p-Kresolmethyläther, 1750 ml Wasser, 4,56 g Eisen-IX-sulfat-Heptahydrat, 8,87 g Kupfer-II-acetat und 400 ml Methanol werden in einen 10 1-Reaktor eingebracht.
Man tropft in die so hergestellte Mischung unter Rühren bei 70°C und unter einer Stickstoffatmosphäre 2005 g einer wäßrig-methanolischen Lösung, die 24 % Natriumpersulfat enthält· Den Endpunkt der Reaktion ermittelt man durch Titrieren etwa 2 Stunden nach beendeter Zugabe.
Man trennt die organische Phase von der wäßrigen Phase ab und extrahiert letztere mit Äthyläther.
Durch Rektifikation der gewonnenen organischen Phasen erhält man 34,400 g p-Kresolmethyläther, die man recyclisiert, und
454.6 g p-Anisaldehyd (Ausbeute 87,5 %).
Man führt eine ähnliche Untersuchung, jedoch unter Verwendung lediglich eines Fe-Salzes als Katalysator, durch·
50,25 g p-Kresolmethyläther, 175 ml Wasser, 0,910 g Eisen-II-sulfat-Heptahydrat und 40 ml Methanol werden in einen 2 1-Reaktor eingebracht·
Man hebt die Temperatur der Mischung auf 70 C an und tropft unter Rühren 202 g einer wäßrig-methanolischen Lösung von Natriumpersulfat ein. Das Oxidationsmittel ist 2 l/2 Stunden nach dem Eintropfen völlig umgesetzt·
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AO
Man trennt die organische Phase ab und extrahiert die wäßrige Phase mit Äthyläther.
Man erhält 8,1 g p-Kresolmethyläther, den man recyclisiert, und 32,8 g p-Anisaldehyd (Ausbeute 70 %) aus den gewonnenen organischen Phasen. Es zeigt sich, daß mit einem Katalysator lediglich auf der Basis von Fe die Ausbeuten beträchtlich abfallen·
Beispiel 2
502,7 g p-Kresolmethyläther, 205 ml einer O,ln-Lösung von AgNO3, 3,63 g Kupfer-II-acetat, 1745 ml Wasser und 41O ml Methanol werden in einen 10 1-Reaktor eingebracht·
In diese Mischung tropft man langsam eine wäßrig-methanolische Lösung von 1870 g Natriumpersulfat.
Das Oxidationsmittel verschwindet 1 Stunde nach beendeter Zugabe.
Durch Extraktion und Destillieren, wie im vorstehenden Beispiel beschrieben, erhält man 25 g p-Kresolmethyläther und 478,57 g p-Anisaldehyd (Ausbeute 90 %).
Man geht in gleicher Weise vor, jedoch ohne Anwendung des Kupfer-II-acetats; der p-Kresolmethyläther verschwindet völlig unter Bildung von p-Anisaldehyd in einer Ausbeute von 40 % und unter Bildung von polymeren Nebenprodukten, die sich zu einem Destillationsrückstand konzentrieren.
Der Unterschied zwischen der Verwendung des Ag-Katalysators und des Ag/Cu-Katalysators zeigt sich auch in diesem Falle.
Beispiel 3
50,2 g p-Kresolmethyläther, 100 ml Wasser, 0,4588 g Eisen-II-sulfat-Heptahydrat, 0,8869 g Kupfer-II-acetat und 8O ml Acetonitril werden in einen 2 1-Reaktor eingebracht.
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ΑΛ
Man tropft 194 g Natriumpersulfat in wäßriger Lösung bei 7O°C unter Rühren und unter einer Stickstoffatmosphäre in die Mischung.
Am Ende der Umsetzung isoliert man wie beschrieben p-Anis— aldehyd in einer Ausbeute von 75 %·
Beispiel 4
493,2 g p,m-Kresol-raethylather (Mischung der m- und p-Isomeren mit einem Gehalt von 75 % des p-Isomeren), 1700 ml Wasser, 4,5 g Eisen-II-sulfat-Heptahydrat, 4,5 g Kupfer-H-acetat und 400 ml Methylalkohol werden in einen 10 1-Reaktor eingebracht.
Man fügt langsam unter Rühren bei 70°C und unter einer Stickstoff atmosphäre eine wäßrig-methanolische Lösung von 1650 g Natriumpersulfat zu der Mischung.
Die organische Phase wird am Ende der umsetzung abgetrennt und rektifiziert.
Man erhält 348,5 g p-Anlsaldehyd (Ausbeute 84,5 %) und 110,60 g m-Kresol-methyläther mit einer Isomeren-Reinheit von nicht unter 98 %, bestimmt durch Vergleich mit reinen Isomeren im NMR-Spektrum.
Beispiel 5
7,6 g Toluol, 35 ml Wasser, 0,110 g Eisen-II-sulfat-Heptahydrat, O,O72 g Kupfer-II-acetat und 8 ml Methanol werden in einen 250 ml-Reaktor eingebracht.
4 7,05 g Na2S2O8 in wäßrig-methanolischer Lösung des Natriumpersulfats werden langsam in diese bei 700C unter einer Atmosphäre von Stickstoff und unter Rühren gehaltene Mischung eingebracht.
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Die organische Phase wird 2 Stunden später abgetrennt, und die wäßrige Phase wird mit Äthyläther extrahiert.
Die vereinten organischen Phasen werden destilliert unter Bildung von 8,29 g sehr reinem Benzaldehyd (im Vergleich mit einer reinen Probe) in einer Ausbeute von 95 %.
Beispiel 6
Das Beispiel 5 wird wiederholt, jedoch unter Verwendung von p-Xylol anstelle von Toluol. Man isoliert aus der Reaktlons— mischung den p-Tolualdehyd in einer Ausbeute von 75 % und identifiziert ihn durch das Massen-Spektrum.
Beispiel 7
10 g p-Äthylanisol, 0,0805 g FeSO4-7H2O, 0,1538 g Kupferacetat, 35 ml entmineralisiertes Wasser und 8 ml Methanol werden in einen 250 ml-Reaktor eingebracht.
Man hebt die Reaktionstemperatur auf 8O0C an und speist einen Stickstoffstrom in den Reaktor ein. Man rührt die Reaktionsraischung heftig und tropft eine wäßrig-methanolische Lösung von 42 g Natriumpersulfat (in 133 ml H2O und 8 cm CH3OH) ein.
Die Umsetzung ist nach 2 Stunden beendet.
Das gebildete p-Methoxyacetophenon trennt man aus der wäßrigen Phase ab und erhält nach Destillation 0,60 g p-Äthylanisol und 8,28 g p-Methoxyacetophenon, die man durch Vergleich mit einer reinen Probe identifiziert. Die Ausbeute an p-Methoxyacetophenon beträgt 80 %.
Beispiel 8
10 g 3,4-Dimethoxytoluol, 0,0728 g PeSO4-7H2O, 0,1426 g Kupferacetat, 50 ml entmineraiisiertes Wasser und 8 ml Methanol werden in einen 250 cm -Reaktor eingebracht.
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Man hebt die Reaktionsteraperatur auf 6O0C an und speist Stickstoff in den Reaktor ein.
Man tropft eine wäßrig-methanolische Lösung von 37,52 g Natriumpersulfat (in 118,8 ml H2O und 8 cm3 CH3OH) ein.
Die Reaktionszeit beträgt 3 Stunden.
Man trennt den gebildeten Veratraldehyd aus der wäßrigen Phase ab und erhält nach Destillation 0,99 g 3,4-Dimethoxytoluol und 5,83 g Veratraldehyd, die man durch Vergleich mit einer authentischen Probe identifiziert. Die Ausbeute an Veratraldehyd beträgt 6O %.
Beispiel 9
50 g Anisalkohol, 0,3892 g FeSO4*7H2O, 0,7783 g Kupferacetat, 100 ml en ttninerali siert es Wasser und 40 ml Methanol werden in einen Reaktor eingebracht.
Man hebt die Reaktionstemperatur auf 8O0C an, speist unter kräftigem Rühren Stickstoff in den Reaktor ein und beginnt eine Lösung von 103,4 g Natriumpersulfat in 335 ml H2O einzutropfen ·
Die Reaktion ist nach 2 Stunden vollständig.
Man extrahiert mit Xthyläther und erhält nach Verdampfen des Lösungsmittels durch Destillation bei 100 ram Hg 0,8 g Anisalkohol und 43,86 g p-Anisaldehyd.
Die Ausbeute an p-Anisaldehyd, bezogen auf den umgesetzten Anisalkohol, beträgt 90,50 %.
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Claims (12)

  1. H/18027 -
    PatentansprUche
    aS = 2SS33S=5:3==S2S33S2222S8233S3
    ' 1.) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aldehyden und Ketonen, bei denen die Aldehyd- oder Ketonfunktion an den aromatischen Ring gebunden ist, dadurch gekennzeichnet , daß man eine alkyl-aromatische oder hydroxyalkyl-aromatische Verbindung mittels Alkalimetall- oder Ammoniumpersulfat in Anwesenheit von Fe-Salzen oder Redox-Paaren von Pe/Cu- oder Ag/Cu-Salzen oxidiert.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von aromatischen Aldehyden der Formel
    ArCHO,
    worin Ar - ein aromatischer Rest, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
    ArCH2R,
    worin Ar die vorstehende Bedeutung hat und R *> H, OH, oxidiert.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von aromatischen Ketonen der Formel
    ArCOR,
    worin Ar wie in Anspruch 2 definiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
    ArCHXR,
    worin Ar wie in Anspruch 2 definiert ist, X » H, OH und R » Alkyl, Aryl, oxidiert.
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Persulfat in Pulverform oder in Form einer gesättigten wäßrigen Lösung verwendet.
    709831/1042
    m/18027 -
  5. 5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Fe-Salze, gegebenenfalls im Geirisch mit Cu-Salzen, derartige Salze verwendet, die in Wasser löslich sind und vorzugsweise ausgewählt v/erden aus der Gruppe von Sulfaten, Nitraten und Acetaten.
  6. 6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ag-Salze, die man im Gemisch mit Cu-Salzen verwendet, solche Salze verwendet, die in Wasser löslich sind und vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Nitrate, Acetate und Sulfate.
  7. 7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Cu-Salze, im Gemisch mit Pe—Salzen oder Ag-Salzen, solche Salze verwendet, die in Wasser löslich sind und vorzugsweise ausgewählt werden aus der Gruppe von Sulfaten, Nitraten und Acetaten.
  8. 8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Persulfat in einer Menge von 1 bis 3 Mol pro Mol der aromatischen Verbindung verwendet.
  9. 9. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fe- oder Ag-Salze in molaren Mengen von vorzugsweise 0,005 bis IO % der zu oxidierenden aromatischen Verbindung und die Kupfersalze in einem Fe/Cu- oder Ag/Cu-Molverhältnis von vorzugsweise 0,1 bis 3 verwendet·
  10. 10. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man es in Anwesenheit eines inerten Reaktionsmediums, ausgewählt aus Wasser, organischen Lösungsmitteln und einem Gemisch von Wasser und organischem Lösungsmittel bzw. organischen Lösungsmitteln, durchführt.
  11. 11. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man das organische Lösungsmittel auswählt aus der Gruppe von Methylalkohol, Äthylalkohol, Acetonitril, Aceton, Es-
    709831/1042
    n/18027
    sig säure, I lime thy 1 formamid, Acetamid.
  12. 12. Verfahren cemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man es bei einer Temperatur von 10 bis 1OO°C durchfuhrt
    709831/ 10 A 2
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3065467D1 (en) * 1979-09-14 1983-12-08 Fbc Ltd Processes for the production of 1,2,3-trihydroxyphenyl compounds
GB8320701D0 (en) * 1983-08-01 1983-09-01 Wellcome Found Chemotherapeutic agent
US4603221A (en) * 1985-06-10 1986-07-29 Ethyl Corporation Process for preparing substituted tetralones
US5274037A (en) * 1992-07-31 1993-12-28 Eastman Kodak Company Elastomeric composition containing elastomer and amorphous propylene/hexene copolymer
CN100384803C (zh) * 2002-11-14 2008-04-30 科莱恩专业精细化学有限公司 用于制备羰基化合物的催化方法
CH696355A5 (de) * 2002-11-14 2007-05-15 Clariant Speciality Fine Chemi Katalytisches Verfahren zur Herstellung von Carbonyl-Verbindungen.
DE102004010744A1 (de) * 2004-03-05 2005-09-22 Rütgers Chemicals AG Verfahren zur Herstellung von aromatischen Alkoxyketonen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2301803A1 (de) * 1972-01-19 1973-08-09 Ici Ltd Oxydationsverfahren

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1939212A (en) * 1931-03-28 1933-12-12 Selden Co Production of monocarboxylic acids
FR1095348A (fr) * 1954-11-26 1955-06-01 Inst Francais Du Petrole Procédé de fabrication de cétones bicycliques
US2847475A (en) * 1955-06-06 1958-08-12 Shell Dev Copper-containing catalysts and process of producing aldehydes
US3769325A (en) * 1970-12-10 1973-10-30 Union Oil Co Oxidation of alpha aryl alcohols
US3996259A (en) * 1975-11-06 1976-12-07 The Dow Chemical Company Oxidation of organic compounds by aqueous hypohalites using phase transfer catalysis

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2301803A1 (de) * 1972-01-19 1973-08-09 Ici Ltd Oxydationsverfahren

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chem. Ber. 32, 432-434, 1899 *

Also Published As

Publication number Publication date
CA1076603A (en) 1980-04-29
US4146582A (en) 1979-03-27
BE850724A (fr) 1977-05-16
CH609318A5 (de) 1979-02-28
FR2339588A1 (fr) 1977-08-26
NL7700852A (nl) 1977-08-02
FR2339588B1 (de) 1983-09-09
GB1519426A (en) 1978-07-26
JPS52111529A (en) 1977-09-19
IT1054577B (it) 1981-11-30

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