DE2702427A1 - Polymere resistmaskenmasse - Google Patents
Polymere resistmaskenmasseInfo
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- DE2702427A1 DE2702427A1 DE19772702427 DE2702427A DE2702427A1 DE 2702427 A1 DE2702427 A1 DE 2702427A1 DE 19772702427 DE19772702427 DE 19772702427 DE 2702427 A DE2702427 A DE 2702427A DE 2702427 A1 DE2702427 A1 DE 2702427A1
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Description
Tel.: 089/982085-87
Telegramme: ellipsoid 2 t. Jan. 1977
Die Erfindung betrifft eine polymere positive Resistaaskenmaaae
zur Vervendung alt hoohenergetlsehen Strahlen, z.B.
Elektronenstrahlen, weichen Röntgenstrahlen oder UV-Strahlen,
insbesondere eine polymere Resistmaskenmaeee, die
vornehmlich aus einem Polymethacrylsäureeaterderivat besteht.
In jüngster Zeit wurden in der Technik der Ausbildung eines
gegebenen Musters auf einem Substrat durch Applikation einer Reslstaaske auf einem polymeren Material (zum Ätzen
der verschiedensten Substratformen und zum Bindiffundieren von Verunreinigungen in das Substrat) auf dem Gebiet der
Herstellung von beispielsweise Halbleiterelementen, Magnetblasenelementen und optischen Teilen erhebliche Fortschritte
erzielt. Bei der geschilderten Technik werden duroh Auftragen einer Reelstmaskenmasee auf einem Substrat eine
dünn« Reslstmembran gebildet, die erhaltene Resistmembran
-2-Dr.F/rm
7 0 9 8 3 1 / ü κ 6 6
nach vorgegebene« Mieter ait hochenergetlsehen strahlen, z.B.
Elektronenstrahlen, weichen Röntgenstrahlen oder UV-Strahlen, bestreut, wobei die der hochenergetischen Strahlung ausgesetzten
Teile der Reslstaaskenaasse einen Abbau erfahren, und die abgebauten Stellen zur Bereitstellung des gewünschten
Resletaaekenaustere weggelöst. Mit zunehaender Verkleinerung
der Halbleiterelemente für Großlntegratlonszvecke besteht ein erhöhter Bedarf nach eines Verfahren zur Herstellung
eines Reslstaaskenausters, dessen konkave Stellen eine
geringere Ausdehnung als 1 Mikron aufweisen. Ia Hinblick darauf 1st eine wirksaae Ausnutzung der Elektronenstrahlen,
Röntgenstrahlen und UV-Strahlen angestrebt.
Aus der US-PS 3 535 137 1st beispielsweise ein Verfahren zua
selektiren BeschieBen eines dünnen Polymethaorylatureeaterfilas
alt Elektronenstrahlen zua Abbau des Filas und anschlieeenden
Weglesen der abgebauten Stellen aittels eine· Lfisungsaittels zur Herateilung eines positIren Resistaasken-Bust«rs
bekannt.
Aus der US-PS 3 779 806 ist ein MethacrylaMureieobutyleeterpolyaerisat
bekannt, das sieh ebenfalle zur Herstellung τοη
R*8lstaasken alt Hilfe τοη Elektronenstrahlen verwenden 11Bt.
Der Erfindung lag mm dl· Aufgabe zugrunde, eine polyaere
Reslstaaskenaasse zu schaffen, die gegenüber hochenergetlschen
Strahlen, wie Elektronenstrahlen, welchen Röntgenstrahlen
oder UV-Strahlen, besondere eapflndlich ist, ein hervorragend·· AuflOsungsveraOgen besitzt und ein R«slstaaek«naust«r
liefert, dessen konkave Stellen geringere Abaessungen als 1 Mikron aufweisen.
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Gegenstand der Erfindung ist somit eine dünn auf ein Halbleitersubstrat
aufgetragene polymere Resistmaskenmasse, bei welcher die vorgegebenen Teile der Resistmaske zum Abbau
hochenergetischen Strahlen, z.B. Elektronen-, Röntgen- oder UV-Strahlen, ausgesetzt werden und die abgebauten Stellen
der Resistmaske zur Ausbildung eines gegebenen Resistmaskenmusters
auf dem Halbleitersubstrat mittels eines organischen Lösungsmittels entfernt werden, welche dadurch
gekennzeichnet ist, daß sie einen halogenierten Polymethacrylsäureester der allgemeinen Formel:
CH,— C ->—
2 ! η
O = C
OR
worin bedeuten:
R einen fluor-, chlor- und/oder bromhaltigen Alkylrest
mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen, der bei Anwesenheit von Chlor- und/oder Bromatomen mindestens
ein Fluoratom enthält, und
η einen durchschnittlichen Polymerisationsgrad von etwa 100 bis etwa 20000,
sowie ein organisches Lösungsmittel für den halogenierten Polymethacrylsäureester enthält.
Der Grund dafür, warum eine polymere Resistmaskenmasse gemäß der Erfindung vornehmlich hochenergetische Strahlung,
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z.B. Elektronenstrahlen oder weiche Röntgenstrahlen, absorbiert,
beruht vermutlich darauf, daß die betreffende Maske gegenüber derartig hochenergetlacher Strahlung weit empfindlicher
ist als bisher bekannte Resistaaskenaassen und daß
sämtliche in der betreffenden Resistmaskenaasse enthaltenen
Halogene, wie Fluor, Chlor oder Bros, hochenergetische Strahlung
einer Strahlungsenergie la Bereich von einigen Hundert Elektronenvolt zu Dutzenden von Kiloelektronenvolt 2- bis 3-mal
stKrker absorbieren als Kohlenstoff.
Weiterhin beruht die Tatsache, daß eine polymere Reslstaaskenaasse
geagß der Erfindung ein spater noch näher erläutertes
hohes Auflösungsvermögen besitzt, vermutlieh darauf, daß
der Hauptbestandteil einer polymeren Reslstmaskenmasse gemiß
der Erfindung dieselbe Kettenstruktur aufweist wie die bekannten Polymethacrylsluremethylester, die bekanntlich
ein hohes Auflösungsvermögen besitzen und keine Neigung zur Vernetzung zeigen. Weiterhin 1st das hohe AuflOsungsvermOgen
vermutlich auch noch darauf zurückzuführen, daß das Auftreffen hochenergetischer Strahlung ausschließlich zu
einer Aufspaltung der Hauptkette führt.
Schließlich besitzt eine polymere Resletmaakenmaase gemäß
der Erfindung eine später noch näher erläuterte hervorragende Chemikallenbeetändlgkeit. Sie vermag sämtlichen üblichen
Behandlungsschritten bei der Herstellung von Halbleiteranordnungen ohne weiteres zu widerstehen. Dieses vorteilhafte
Merkami beruht vermutlieh auf der Anwesenheit von Halogenen, Insbesondere Fluor, in einer Realstmaskenmesse gemttß der
Erfindung.
-5-
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- fr *
¥·ηη am durch Applikation einer polymeren Roalstmaskonmass·
gemäß der Erfindung vor der Herstellung von beispielsweise
Magnetblasenspeichern, optischen Teilen oder Halbleitereleaenten ein Ätzmvster herstellen will, löst
■an einen halogenierten Polymethacrylsäureester, beispielsweise
ein fluoriertes Methacrylsäureesterharz, in
eine« organischen Lösungsmittel, z.B. eines aliphatischen
Keton, aliphatischen Alkohol* aromatischen Kohlenwasserstoff, cyclischen Keton, halogenierten Kohlenwasserstoff,
Beter oder einer Mischung hiervon, wobei «an eine Resist* lOsimg erhttlt. Diese ReaistlOsung kann dann mittels einer
geeigneten Auftragvorrichtung, beispielsweise einer Mehrlochdüse, zur Bildung einer dünnen Reslstmaske gleichmäßiger
stärke auf ein Substrat appliziert werden. Die Dicke bzw. Stärke der Reslstmaske IKBt sich durch Variieren der
Konzentration der ResletlOsung und der Umdrehungsgeschwindigkeit der Auftragsvorrichtung, z.B. eines Propellers,
variieren.
Die Ausbildung der Reslstaaske auf einem Substrat in vorgegebenem
Muster erfolgt durch Bestrahlen mit Elektronenstrahlen entsprechend einem gegebenen Muster, Auftreffenlassen
von welchen Röntgenstrahlen durch eine vorgegebene Maske oder Aussenden von Ultraviolettstrahlen durch eine
geeignete Maske. In jedem Falle sollten die Elektronenstrahlen In zum Abbau des Realstmaskenmeterlals gemlfl der Erfindung
auereichender Menge appliziert werden. Die Jeweils erforderliche Elektronenstrahlenmenge ItSt sich durch einfache
Yorversuche ohne Schwierigkelten ermitteln·
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Dl· Τ·11· dta beispielsweise durch Elektronenstrahlen abgebauten Resistmaskenmaterlale werden dann mittels eines
Entwicklers entwickelt. Der Ausdruck "Entwicklung" steht hler und in folgenden für ein Verfahren zum Entfernen der
durch hohe Energie abgebauten Teile des Resistmaskenmaterlals
durch Appllzleren einer Lösung, die diejenigen Teile
des Reslstaaskenmaterlftls, die nicht einer hochenergetischen
Strahlung, z.B. Elektronenstrahlen oder welchen Röntgenstrahlen, ausgesetzt worden sind, alt weit geringerer Geschwindigkeit
löst als diejenigen niedermolekularen Teile des Harzmaterials, die durch das Auftreffen der hochenergetischen
Strahlung abgebaut worden sind. Bei einer solchen Entwicklung erhalt man ein vorgegebenes Reslstaaskenauater.
Wenn das darunterliegende Substrat nach der Entwicklung bearbeitet werden soll, kommt es bei der größeren Dicke oder
Stärke der restlichen hochmolekularen Teile des Resistmaakenmaterials
weniger oft zur Bildung von XtzgrUbchen, so
daß sich die Bearbeitung des Substrats zuverlässiger gestalten läßt. Folglich werden also diejenigen Entwickler bevorzugt,
die sich durch einen größeren Unterschied in der Lösungsgeschwindigkeit zwischen dem höhermolekularen Teil
des Reslstmaskenmaterlals und dessen abgebauten, niedrigermolekularen
Teils auszeichnen. Geeignete Entwickler sind beispielsweise allphatlsche Alkohole, aliphatisch« Ketone,
halogenlerte Kohlenwasserstoffe, Äther, Ester und Mischungen hiervon.
Eine polymere Resistmaskenmasse gemäß der Erfindung besteht
vornehmlich aus einem halogenlerten Polymethacrylsäureester mit einem fluorierten Alkylrest. Der halogenierte
Polymethacrylsäureester läßt sich durch folgende allgemei-
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ne Formel:
CH0 — C-.)
O = C
Ο—R
wiedergeben. In der Formel bedeuten:
R einen halogenlerten Alkylrest mit mindestens einem
Fluor-, Chlor- und/oder Bromatom und mindestens einem Fluoratom Im Falle, daß der Rest mindestens
ein Chlor- und/oder Bromatom enthält, sowie weniger als 10 Kohlenstoffatomen und
η einen durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 100
bis 20000, vorzugsweise von 500 bis 5000.
Unter dem Ausdruck "fluorierter Alkylrest" ist nicht nur
ein Alkylrest zu verstehen, bei welchem ein Teil der oder sämtliche Wasserstoffatome durch (ein) Fluoratom(e) ersetzt
ist (sind). Es handelt sich hierbei vielmehr auch um fluorhaltige
Alkylreste, bei denen ein Teil der Wasserstoffatome durch Chlor- und/oder Bromatome ersetzt ist.
Der Alkylrest R in der angegebenen Formel läßt sich konkret durch folgende Formel wiedergeben:
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1 3
I I
—R
R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Jeweils
Wasserstoffatome, Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Chlormethyl-
(-CH2Cl) und Trifluormethylreste (-CF,);
R, und R^, die gleich oder verschieden sein können, Jeweils
Wasserstoff- oder Fluoratome oder Methylreste und
Re einen Fluoralkylrest mit 1 bis θ Kohlenstoffatomen
oder ein Fluor- oder Bromatom.
Die Methacrylsäureester mit einem fluorierten Alkylrest des
angegebenen Typs erhält man durch Umsetzen eines fluorierten aliphatischen Alkohols mit Methacrylsäure oder einem Methacrylsäureester.
Die einen fluorierten Alkylrest enthaltenden Methacrylsäureester lassen sich ohne Schwierigkeiten
mit Hilfe bekannter Polymerisationskatalysatoren polymerisieren. Verfahren zur Synthese fluorierter aliphatischer
Alkohole sind von H. Muramatsu in "Journal of Organic Chemistry", Band 27, Seite 2325, (1962) beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
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Herstellung von monomere«. 2,2,2,4,4,4-Hexafluorbutylinethacrylat:
Ein mit einem RUckflußkUhler mit einem Stickstoffzufuhrrohr,
einem Thermometer und einem mit wasserfreiem Calciumchlorid gefüllten Trocknungsrohr ausgestatteter 500-ml-Dreihalekolben
wird mit 126 g MethacrylsHurechlorid, 182 g 2,2,3,4,4,4-Hexafluorbutanol
und 0,5 g Hydrochinondimethylfither (Polymerisations
inhibitor) beschickt. Dann wird der Kolben - in der angegebenen Reihenfolge - mit einer Sulfonsäurewaschflasche,
einem Calciumchlorldtrocknungsrohr und drei leeren Fallen versehen. Nun wird der Kolben unter Einblasen
von trockenem Stickstoffgas mit einer Geschwindigkeit von etwa 1 ml/sec erwfirmt. Nachdem die Reaktionstemperatur auf
90° bis 1000C gestiegen ist, beginnt aus dem Auslaß des
Calciumchlorldtrocknungsrohrs gasförmige Chlorwasseratoffsfiure
zu entweichen. Nachdem das Entweichen der gasförmigen Chlorwasserstoffsäure nach 3-stündigem Erhitzen nachgelassen
hat, wird die Itasetzung als beendet angesehen· Nach dem Abkühlen wird die ReaktlonsflUsslgkelt in einen FlUssigkeitescheidetrlchter
Überführt. Die in dem Scheidetrichter befindliche Flüssigkeit wird beispielsweise viermal mit 100 ml
einer 2$lgen wäßrigen NatriumhydroxldlOsung gewaschen, bis
der pH-Wert der wäßrigen Phase bei 7 bleibt. Nach de« Abtrennen
einer öligen Phase wird diese nach Zugabe von 5 g wasserfreien Magnesiumsulfate getrocknet. Nach den Abtrennen
einer öligen Substanz wird 1 g Rydrechlnondlmethyläther
als Inhibitor einer thermischen Polymerisation zugesetzt. Nun wird auf den Kolben eine Destillationsanlage
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aufgesetzt, worauf zweimal unter Stickstoffatmosphäre eine
Vakuumdestillation durchgeführt wird. Hierbei erhält man
190 g 2,2,3#4,4,4-Hexafluorbutylmethacrylat eines Kp. von
60° bis 630C bei 20 an Hg-SSuIe.
In der geschilderten Welse erhält man weitere monomere und
einen fluorheltlgen Alkylrest enthaltende Methacrylsäureester,
indem man das 2,2,3»4,4,4-Hexafluorbutanol durch 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, 2,2,3,3*4,4,5,5-Octafluorpentanol,
1,1-Dimethyl-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorpentanol, 1,1-Dimethyl-2,2,3»
3-tetrafluorpropanol, 1H,1H,3H-Perfluordecanol,
1-Methyl-2,2,3,A,4,4-hexafluorbutanol, 1-Äthyl-2t2,3t4t4t4-hexafluorbutanol,
1-n-Propyl-2,2,3,4,4,4-hexafluorbutanol,
iji-Dimethyl^^^^^^-hexafluorbutanol, 1,1-Dimethyl-2,2,3,4,4,4-hexafluorbutanol,
2,2-Dimethyl-3,3,4,5,5,5-hexafluorpentanol,
1-Chlor-3-fluor-2-propanol, 1,1,1» 3-Tetrafluor-3-brom-2-propanol,
1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol
und 2,2,2-TrifluorMthanol ersetzt.
Ein· vorher gewaschene und getrocknete 50-ml-Qlaaampulle
vird mit 10 g 2,2,3,4,4,4-Hexafluorbutylmethacrylat und 0,1 g Benzoylperoxid beschickt. Dann wird die Olasaapulle
an ein evakuiertes Rohr angeschlossen. Der Inhalt der Glasampulle wird durch verflüssigten Stickstoff gefroren. Dann
wird der Ampulleninhalt mit Hilfe von warmem Wasser aufgeschmolzen und entlüftet. Nach dreimaliger Wiederholung der
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- YC -
geschilderten Sehritt· wird die Glasampulle verschwelet,
worauf der AmpullenInhai t 24 h lang bei einer Temperatur
▼en 6OeC polymerisiert wird, lach dem Offnen der Olasampull·
wird deren Inhalt in Methyllthylketon gelöst. Wenn
die Lösung unter Rühren in einen greten Überschuh Hexen
eingegeeeen wird, ftllt «in wolBes Polymerisat eua. Räch
dea Trocknen wird das weise Polymerisat erneut in Methyl-Ithylketon
gelöst. Die erhaltene Lesung wird erneut but
Ausfaulung in Hexan eingegossen· Der hierbei erhaltene niederschlag wird in Vakuum getrocknet, wobei man 6 g eines
weiflen pulverfOrmlgen Polymerisats erhalt. Eine Lösung des
erhaltenen Polymerisats in Methylethylketon bei einer Temperatur von 300C besltst eine Intrinsic-Yiskoeitlt von 0,87.
Bine geldurohdringungschromatographische Analyse ergibt die
Verte M, 180000 und My ron 900000, d.h. ein Verhältnis
\/Kg ven 2,8. Durch thermische mechanische Analyse und
kalorimetrische Dlfferentlalabtastenalyse ergibt sich, da£
das erhaltene Polymerisat eine Xinfrlertemperatur τοη Tg
90° bsw. 370C bealtst. Eine Blementaranalyae des erhalte·
nen Polymerisats ergibt die in der folgenden Tabelle I su-■ammengestellten
Wertet
ermittelter Gehalt theoretischer Gehalt
in X in Ji
C 3β,3 38,4
H 3,1 3,2
0 12,9 12,8
F 45,7 45,6
-12-
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MT -
ff
Ämter· Arten aonoaerer Methacrylsäureester lassen sieh In
entsprechender VtlM polymerisieren, wob·! man dann dl·
entsprechenden Methacrylpolyaerlsate erhaTt. Dl· Kp-V«rt· der fluorhaltlgan Rohalkohol· und dw Monomeren sowl· di· Eigenschaften (Zntrlnsle-Ylskosltlt und Erweichungspunkt der Polymerisate) ergeben «loh aus der folgenden Tabelle ZX.
entsprechenden Methacrylpolyaerlsate erhaTt. Dl· Kp-V«rt· der fluorhaltlgan Rohalkohol· und dw Monomeren sowl· di· Eigenschaften (Zntrlnsle-Ylskosltlt und Erweichungspunkt der Polymerisate) ergeben «loh aus der folgenden Tabelle ZX.
üblicherweise besitzt ein erflndungsgemlfi Terwendete· Re*
eletaaakenaaterial einen durohaobnlttllchen Folyaorlsatlonagrad
von 100 bis 20000, vorzugsweise von 500 bis 9000.
Venn aan ein Resistaask«na«t«rlal «in·· geringeren Folyaerisatlonagrad··
als 100 auftragt, besitzt die aufgetragene Reelstamske ·1η· für dl· Praxis zu gering· ae«haniseh· Festigkeit. Venn uagekehrt ein Resistmaterial eines grOBeren
PolvBerlsatlonsgrades als 20000 zu· Einsatz gelangt, erreioht
■an zwar eine ausreichende aechanleohe Festigkeit, aan hat
Jedoch Schwierigkeiten bei der Auswahl geeigneter LBsungsmitt·!.
Probe halogenlerter Alkohol
Nr. (R-OR)
Nr. (R-OR)
Xp. dea
hai·
ni
logeerxen
in oc
Xp. des erhaltenes monome Polymerisat ren He- Zntrin- Erthaorylsiewelsture-Ylskoehungs-•sterdesitli
rlvats
in «C/m»
Hg-SIul·
in «C/m»
Hg-SIul·
-13-
1 | RCF2CF2CR2-Or | 110 | 69-74/50 1,10 | 75 |
2 | HCF2CF2CF2CF2CH2-Oi | ! 140 | 78-82/20 0,91 | 40 |
CR9 | ||||
3 | HCF2-CF2C-OR | 119 | 70/20 0,70 | 93 |
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2702A27
46.
CH,
4 HCF2CF2CF2Cr2-C-OB 153 91-92/20 0,63
•3
5 CF3(CFg)6CFHCF2CH2-OHAI - 0,32
6 CF3CFHCF2CH2-Oh 114 72-63/20 0,87-
7 CF1-CFHCf5-CH-OH 117 64/20 0,39
CH3
β cr,cracr,-c8-oa 133-* ej-87/20 0,99
fr
9 CF3-CFHCF2-Ch-OH 149-150 95-96/20 0,52
CH2 CH2 CH
CH3
CH* 10 CFxCFBCF5-C-OH 127 70-74/20 0,57
CH3 11 CF.CFHCF.-C-OH 145 87-89/20 0,33
CH3
12 CF3CFBCF2-C-CH2-Oh 132 84-67/20 0,43
CH3 F CH2Cl
13 H-C-C-OH 153-6 - 0,39
HH
-14-
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F CF3
14 Br-C-C-OH 124 - 0,32 -·♦·
HH
F 3
15 F-C-O-OH 59 50/140 0,61 -··♦
ί R
F H
16 F-C-C-OH 749 126-130/74 0,5 86
FH
* (η) f miiin In Methylethylketon b«l 300C
*♦ !«Mi·« durch thermische aechanieehe Analyse
♦»♦ verfestigt nicht.
Applikation d·· 2,2,3»4,4-HexafluorbutylB*thacrylatpoly«erlaata
al« R«alataaak«t
1 g Poly-2,2,3»4,4,4-ii*xafluorbutylB*thacrylat wird in 10 al
Mathyllthylkrtoa g«10st, wobei «in« RaaiataaakenlOaung «rhalt«n
wird. Di· erhalten· Reaietaaakenieeung wird durch
Wirbelbeeohichtunf In einer Stlrke von etwa 0,5 Mikron auf
eine Sillslumachaltungaplatte oder -waffel appllslert. Durch
20-Blntitlcea Erbitten la Yakuua auf eine empratur ron
900C und anaohlieeendea Abkühlen auf Rauateaperatur erhilt
aan eine Realetaaake. Die adt der Reelstaaake beschichtete Sllikonachaltungaplatte bsw. -waffel wird dann
-15-
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4*
■it weichen Röntgenstrahlen, z.B. dor L-LInIe τοη Molybdän,
boetrohlt· Hoch Applikation dor weiehen Röntgenstrahlen
wird dl· mit dor Resistaaake bosehiehtoto Siliziumschaltungsplatte
bzw. -waffel 30 soc in als Entwickler verwondotoa
Iaopropanol go taucht. Lodiglieh diejenigen Teile dor Roeiataaako, auf dio die woiehon ROntgonatrahlon oinvirkon
golaaaon wordon war on, lloforn das gowünsehto Rosistaaskonauator.
Zb Torliogondon Pallo wurdon dio voiehon
ROntgonatrahlon in oinor Mongo von 180 Millijoulo/cm2 oinwirkon
golaason.
Voitorhin wird oino aus doa botroffondon HoxafluorbtttylBo*
thacrylat horgostoUto friseho Rosistaaako ait Bilfo oinos
Qoaiseha aua Iaopropanol und Mothyliaobutylkoton oinor aoloktivon
Entwicklung untorworfon. Das Nisohungavorhlltnis
und dio orfordorllcho Dosis an Rttntgonatrahlon sind in dor
folgenden Tabollo XIZ angegeben.
Nischungsverhlltnls dor Entwickler- Dosis der Ren
bestandteile Isopropanol ι Methyl- strahlen* (aJ
isobutylkoton
150 ι 1 52
100 ι 1 -«·
• L-Llnl· von Molybdän
·· beide Teil· der Reslstsaeke, und zwar die alt Röntgenstrahlen
bestrahltan als auch die nicht alt Röntgenstrahl on bestrahlton Teile, sind weggolSst wordon.
-16-
70iJ831 /0K66
Dna AuflOsungsventOgen der erfindungsgeolie hergestellten
Reslstaaske wird au* denjenigen Dleke8nderungen des reat-IIcIma
Tolls der ReslstBaske nach dor Entwicklung, dl·
der RBntgenstrehlendosla entsprechen, ermittelt. Unter
dft* AimahM, daJ EqBjJ/cb2 dl· R0ntg«natrahl«ndO8la angibt,
b«l d«r ·1η· DlekanTwmlndvrtDag derjenigen 3t«ll«n d»r
Raalstaaak·, dl· den Röntgenstrahlen ausgesetzt warden
waren, durch «inen Entwickler eintritt, und ferner unter
der Annahme,daß E mj/car diejenige ROntgenatrahlendoais angibt,
bei der die den Röntgenstrahlen ausgesetzten Teile der Reslstaaak· durch einen Entwickler vollständig entfernt
werden, llfit sich «in das AuflOsunrnsPgen der R·-
sistaaake wiedergebender Index χ aus folgender Gleichung
eralttelns
Je höher dar Wart für jT ist, daato bläser 1st das AiaflisuBgsreraj5gen.
Ein Reslstasskenamterlal alt elxtea Jf -Wert
über etwa 1,5 besitxt bakanatlieh «in AuflOsuogsrersjOgen,
das sur Ausbildung eines Resistaaskenausters alt konkaven
Teilen einer Ofaaa aeian τβη 1 Mikron führt. Die low ei tinif
d·· AMflOsuagreratOgns einer Reeletawake auf dar Baal·
dos ^-Werts iat aus 0JMrHaI of the JD.ectroche«leal Seoletj·,
Band 121, Mr. 11, Seite 1900 (1974) bekamt. Der ^-Wort
wird durch dl· —pertr eines Batvieklere beelnflttflt. Zn
der Regel Iat ait iuuel-iklT Intwicklertesiperatur eine
Abnahaa des γ-Werts yerbunden.
-17-
709831/U668
27Π2Α27
vr -
XO
Eine erfindungsgeaäe herstellbare Realsta&ake besitzt dl·
In der folgernden Tabelle ZT angegebenen Röntgenstrahlenbestrehlungeeigenachsften.
Die Numaern der in Tabelle IT
angegebenen Proben entsprechen den gleichen Probennusmern
in Tabelle II.
Tabelle IT | 1.6 | Entwickler | |
Probe Hr. |
Empfindlichkeit ^-Wert | IsopropanolsMethyllso- | |
1 | 64 | 5.3 | butylketon 6 t 1 |
1.1 | • 10 t 1 | ||
2 | 100 | 1.6 | ■ 4 t 1 |
3 | 160 | 4 | • 6 ι 1 |
4 | 64 | 4,5 | • 10 ι 1 |
3 | 70 | 4,3 | Isopropanol |
6 | 103 | 4.5 | • |
7 | 80 | 2,5 | • |
8 | 46 | 3 | • |
9 | 70 | 2,7 | • |
10 | 33 | 2.2 | • |
11 | 62 | 2,2 | • |
12 | 33 | 2,7 | • |
13 | 250 | 3,1 | |
14 | 200 | 3,5 | |
15 | 270 | ■ | |
16 | 210 | ||
eines erfindungsgeattfi verwendeten Resistmaterial»
auf eine auf eines Silisluaeubetrat gebildete 3i02-Schloht
-18-
709031/0H66
27Π2Α27
und ferner auf eine auf eine Glasplatte aufplattierte Chroaschichtx
Ein« durch Auflösen von 1 g Poly-2,2»3,4,4,4-hexafluorbutylmethacrylat
in 10 ml Methylethylketon zubereitete ResistmaakenlOsung
wird auf eine auf einem SiIizlumsubstrat
gebildete 3iO2-Schicht applizlert, worauf daa Ganze 20 ein
lang im Vakuum auf eine Temperatur von 9O0C erhitzt wird.
Nach der Bestrahlung mit welchen Röntgenstrahlen werden die den Rentgenstrahlen ausgesetzten Teile des Reslstaaterlals
mit Hilfe eines LOsungstBlttelgemlschs aus Isopropanol
und Methy11sobuty Uteton entwickelt. Nachdem das Ganze noch
weitere "50 min lang auf eine Temperatur von 75°C erhitzt worden war, werden diejenigen freiliegenden Teile der SiO2-ächlcht,
von der das Reslstaaskenmaterlal entfernt worden
1st, mittels eines Ätzmittels der Zusammensetzung 46* NH^F s
41# HF χ H2O · 8,6 ι 1 : 6 geätzt. Hierbei zeigt sich, daß
sich die Atzung ohne die geringste Beeinträchtigung der SiOj-Schicht unter den nicht mit weichen Röntgenstrahlen
belichteten Teilen der Resistmaske bewerkstelligen 190t.
Eine Resistmaekenlösung aus Poly-2,2,3,A,4,4-hexafluorbutylmethecryldt
wird zur Bildung einer Reslstmaske auf eine
auf ein Glassubstrat aufplattierte Chromschicht applizlert.
Nach dem Bestrahlen der Reslataaske mit welchen Röntgenstrahlen
wird die den Röntgenstrahlen ausgesetzte Reelstmaske
in der im Beispiel 4 geschilderten Weise entwickelt. Nach 30-mlnUtlgea Kachbacken bei 75°C werden die infolge
Entfernung der Resistmaske durch einen Entwickler freige-
-19-
709H3 1 / (lh 66
27Π2Α27
12.
legten Teile der Chromschieht mit einem Xtzaittel in Form
einer LOaung von 165 g eines sekundären Cerammoniumsalpetersfturesalzes
und 40 al 70#lger HClO^ in 1000 al H2O geätzt. Das Ätzen 18Bt sich ohne jegliche Beeinträchtigung
der unter den restlichen Teilen der Resistaaake liegenden ChroBRchioht bewerkstelligen.
Wenn aan anstelle von weichen Röntgenstrahlen ait ait 20 kV
beschleunigten Elektronenstrahlen arbeitet, au8 zur vollständigen
Entfernung der alt ROntgenatrahlen bestrahlten Teile der Resistaaske aittels eines Entwicklers in Fora
eines Isopropanol/Methyllsobutylketon-Gealschs ia Verhält-
0T 9
nls 150 χ 1 eine Ladungsmenge von 4 χ 10"' Couloab/ca appliziert
werden.
Venn aan anstelle von Röntgenstrahlen alt UV-Strahlen einer
Wellenlänge von 1500 bis 2500 Ä-Einhelten aus einer alt
schwere« Wasserstoff gefüllten Entladungaruhre arbeitet,
ist es zur vollständigen Entfernung derjenigen Teile der Resistaaake, die alt UV-Strahlen beatrahlt worden aind,
mittels eines Entwicklers in Fora eines Isopropanol/Methyllsobutylketon-Geaischa
ia Verhältnis 150 t 1 erforderlich, die UV-Strahlen in einer Menge von 100 aJ/ca2 auftreffen zu
lassen.
Bei aus PolyaethylBethacrylat hergestellten bekannten positiven Reslstaasken Bussen die genannten UV-Strahlen zur
vollständigen Entfernung derjenigen Teile der Resistmaske,
die den UV-Strahlen ausgesetzt worden waren, alttels eines
Entwicklers in Fora eines Isopropanel/Methyllsobutylketon-Gealsohs
ia Verhältnis 3 t 1 in einer Menge von 600 aJ/ea2
einwirken gelaaaen werden.
-20-
7 0 yH31 /0H66
27Π2427
Ein erfindungsgemäß verwendetes Resistmaterial absorbiert
UV-Strahlen alt Wellenlängen in der Gegend von 2200 Jt-Einheiten.
Venn folglich UV-Strahlen aus einer mit schwerem Wasserstoff gefüllten Entladungsröhre oder durch ein
Filter einer Quecksilberlampe emittiert werden, absorbiert
eine erfindungsgemäß hergestellte Resistmeske einer Stärke
von etwa 1 Mikron etwa 2095 der UV-Strahlung.
Bei einem Vergleich eines erfindungsgemäß verwendeten Resistmaterials
mit einem bekannten Resistmaterial hinsichtlich Empfindlichkeit gegenüber welchen Röntgenstrahlen und
Elektronenstrahls sowie hinsichtlich des *-Werte werden
die in der folgenden Tabelle V angegebenen Ergebnisse erhalten t
Empfindlichkeit f -Wert gegenüber weichen
Rttntfmn- 9
strahlen» (mj/ce;)
erfindungsgemtte vewendetes
bekanntet Realataaskenmate-
rial (Polymethylmethacrylat) 2500 1,7, 3*3*·
• Strahlungsquelle t L-ULnIe von Holybdln
** vgl. "Journal of the Electrochemical Society", Band 121, Rr. 11 (1974).
Aue Tabelle V geht hervor, daß «in erfindungagemt£ verwendetes Reslstmeskenawterial la Yergleich zu einem bekannte η
-21-
70983 1/0 666
r -
XH
negativen Rasistmaterial nit eines ν-Wert von etwa 1,3
ein wesentlich besseres Auflösungsvermögen und eine höhere Befindlichkeit gegenüber hochenergetischer Strahlung·
z.B. weichen Röntgenstrahlen und Elektronenstrahlen, besitzt.
Es konnte ferner der Beweis gefuhrt werden, daß das erfi ndungagemfiß verwendete Resistmaterial eine höhere
Empfindlichkeit gegenüber UV-Strahlen einer Wellenlänge
von 200ObIs 2500 ^-Einheiten aufweist, da0 die freiliegenden Teile einer SiO2- oder Chroasohlcht, die vorher unter
des Reslstaaskenaaterial lag, ohne Beeintrtchtigung der
nicht-freiliegenden Teile der betreffenden Schicht gefitzt werden kennen, daß sich die Eigenschaften des erfindungsgemäß
verwendeten Resistmaterialβ selbst bei einjährigem
Stehenlassen in einem hellen Raum nicht Ändern und daß das erfindungagemäfi verwendete Reeistmaekenmaterial ein· ebenso
hohe Chemlkallenbeatandigkelt und -stabllltlt aufweist
wie das bekannte Reslstmaskenmaterlal PolymethYlmethacrylat.
709831/0666
Claims (1)
- Patentanspruch·Dünn auf ein Halbleitersubstrat aufgetragen· polymere Reeietmaskenmaese, bei welcher die vorgegebenen Teile der Reslstmaske zum Abbau hochenergetischen Strahlen» z.B. Elektronen-, ROntgen- oder UV-Strahlen, ausgesetzt werden und die abgebauten Stellen der Resistmaske zur Ausbildung eines gegebenen Reeistmaskenmustere auf dem Halbleitersubstrat mittels eines organischen Lösungsmittel s entfernt werden, dadurch gekennzeichnet« daß
sie einen halogenierten Polyaethacrylsttureester der
allgemeinen PormelsCH2-O ■CH3 C —O — Rworin bedeuten:709831/0666PRiQINAL INSPECTEDR einen fluor-, chlor- und/oder bromhaltigen Alkylrest mit weniger ale 10 Kohlenetoffatomen, der bei Anwesenheit von Chlor- und/oder Bromatomen mindestens ein Fluoratom enthält, undη einen durchschnittlichen Polymerisationsgrad von etwa 100 bis etwa 20000,sowie ein organisches Lösungsmittel für den halogenlerten Polymethacrylsäureester enthält.2. Resistmaskenmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da6 sie einen halogenierten Polymethacrylsäureester der angegebenen Formel mit R gleich einem Rest der allgemeinen Formel:R3I3R2worin bedeuten:R1 und R2 Jeweils ein Wasserstoff atom oder einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Chlormethyl- oder Trifluormethylrest;R, und R^ Jeweils ein Wasserstoff- oder Fluoratom oder einen Methylrest undR^ einen Fluoralkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ein Fluor- oder Bromatom,enthält.3. Resistmaskenmasee nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß aie einen halogenlerten Polymethacrylsäure-709831/0666ester eines durchschnittlichen Polyaerlsatlensgrads tob 900 Me 9000 enthält.4· Reslstaaskemaese aaeh Anspruch 1» dadurch gekeanseloh-B«t, daß ti· all organlach·· Lösungsmittel Methylethylketon enthalt.9. fteelstaaekeanasse nach Anspruch 1, dadurch gekennseleh-Bet, daB das Lösungsmittel sun VeglOsen der abgebauten Tolle dar polymeren Roslstneskennssse aus einen LB-eungsnlttelgealeoh aus Isopropanol und Methyllsobutylketon In lUsohungsrerhiltnls 200 t 1 besteht.6. Resletmaskenmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB das Lösungsmittel sum VeglOsen der abgebauten Tolle der polymeren Roslstmaskenmasse aus einem LB-sungsmlttelgomlseh aus Isopropanol und Msthyllsobutylketon Im RlsohungsTerhlltnls 190 ι 1 besteht.7. Resletmaskennasae nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB ale durch Auflösen von 1 g eines polyhalogemlerten Methaorylalureester· In 10 ml Hethyllthylketon Bubereitet 1st.8. Reslstmaskenmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB der polyhalogenlerte Hethacrylsiureester auf eine auf einem Slllzlunaohaltplattensubstrat gebildete Slllslumoxldsehlcat aufgetragen 1st.9. Rsslstmaskenmasse nach Anspruch 1, dadurch gekemzelobnet, daB der polyhalegenlerte Nethaerylslureeeter auf eine auf ein Glassubstrat plattierte^ Chronachleht aufgetragen let.7008 3 1 /lh, 6 6
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