DE69331736T2 - Strukturen erzeugendes material - Google Patents
Strukturen erzeugendes materialInfo
- Publication number
- DE69331736T2 DE69331736T2 DE69331736T DE69331736T DE69331736T2 DE 69331736 T2 DE69331736 T2 DE 69331736T2 DE 69331736 T DE69331736 T DE 69331736T DE 69331736 T DE69331736 T DE 69331736T DE 69331736 T2 DE69331736 T2 DE 69331736T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- compound
- acid
- active beam
- radiation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 52
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 66
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- -1 phenol ester Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KWUAGCBNSJDXJD-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethyl)oxadiazole Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CON=N1 KWUAGCBNSJDXJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910004713 HPF6 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- MBAKFIZHTUAVJN-UHFFFAOYSA-I hexafluoroantimony(1-);hydron Chemical compound F.F[Sb](F)(F)(F)F MBAKFIZHTUAVJN-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 9
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IXAUCVOJRVFRBJ-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethyl)triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=NN=N1 IXAUCVOJRVFRBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical class [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- 230000008859 change Effects 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQVQBIMDDKDYAO-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole] Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(C)(C)C11C=CC(C=CC=C2OC)=C2O1 NQVQBIMDDKDYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKJHNPXSYSFZMJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C=C)=CC=C1O QKJHNPXSYSFZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UTVGJHKGLOQOQM-UHFFFAOYSA-N (2,6-dinitrophenyl)methyl n-cyclohexylcarbamate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1COC(=O)NC1CCCCC1 UTVGJHKGLOQOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHAGWLVMRLFKO-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl carbamate Chemical group NC(=O)OCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SWHAGWLVMRLFKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJMCHQONLVUNAM-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl n-cyclohexylcarbamate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1COC(=O)NC1CCCCC1 NJMCHQONLVUNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZEHWWYWZYFYBV-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl piperidine-1-carboxylate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1COC(=O)N1CCCCC1 ZZEHWWYWZYFYBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTWOLVHVPZSEGN-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dinitrophenyl)ethyl n-cyclohexylcarbamate Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=CC=C([N+]([O-])=O)C=1C(C)OC(=O)NC1CCCCC1 NTWOLVHVPZSEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLLPHZGDJUGDBR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-nitrophenyl)ethyl 19-aminononadecanoate Chemical compound NCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O CLLPHZGDJUGDBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWQZUDUDGMRSTL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-nitrophenyl)ethyl n-cyclohexylcarbamate Chemical compound C=1C=CC=C([N+]([O-])=O)C=1C(C)OC(=O)NC1CCCCC1 WWQZUDUDGMRSTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAJTZDIUYFFPNU-UHFFFAOYSA-N COC1=CC(OC)=CC(CN(C2CCCCC2)C(O)=O)=C1 Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(CN(C2CCCCC2)C(O)=O)=C1 QAJTZDIUYFFPNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N Indium phosphide Chemical compound [In]#P GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N alpha-methylcyclopentanone Natural products CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical group 0.000 description 1
- KUYRDAWXIBUVCA-UHFFFAOYSA-N benzyl n-cyclohexylcarbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCCCC1 KUYRDAWXIBUVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZNHYNAGILHID-UHFFFAOYSA-N benzyl-(1-nitrocyclohexyl)carbamic acid Chemical compound C1CCCCC1([N+]([O-])=O)N(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 WWZNHYNAGILHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOLSFRUQYWGWHW-UHFFFAOYSA-N bis[(2,6-dinitrophenyl)methyl] 2-amino-3-(4-aminobutyl)but-2-enedioate Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=CC=C([N+]([O-])=O)C=1COC(=O)C(CCCCN)=C(N)C(=O)OCC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O NOLSFRUQYWGWHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKROAQZZUKYSTD-UHFFFAOYSA-N bis[1-(2-nitrophenyl)ethyl] 2-amino-2-(5-aminopentyl)propanedioate Chemical compound C=1C=CC=C([N+]([O-])=O)C=1C(C)OC(=O)C(N)(CCCCCN)C(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O GKROAQZZUKYSTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003096 carboxylic acid amide acetal group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- MQJWGSRGDZKQDW-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-(3-nitrophenyl)carbamic acid Chemical compound C=1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1N(C(=O)O)C1CCCCC1 MQJWGSRGDZKQDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002084 enol ethers Chemical group 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- GCSJLQSCSDMKTP-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C=C GCSJLQSCSDMKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N indium tin Chemical compound [In].[Sn] RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- DKYVVNLWACXMDW-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1CCCCC1 DKYVVNLWACXMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOOWHTMEMFZITA-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylnaphthalene-2-sulfonamide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1S(=O)(=O)NC1CCCCC1 FOOWHTMEMFZITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N para-hydroxystyrene Natural products OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- VXLYKKNIXGIKAE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C=C VXLYKKNIXGIKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- XKXIQBVKMABYQJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl hydrogen carbonate Chemical class CC(C)(C)OC(O)=O XKXIQBVKMABYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003176 water-insoluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 150000004798 β-ketoamides Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G04—HOROLOGY
- G04B—MECHANICALLY-DRIVEN CLOCKS OR WATCHES; MECHANICAL PARTS OF CLOCKS OR WATCHES IN GENERAL; TIME PIECES USING THE POSITION OF THE SUN, MOON OR STARS
- G04B37/00—Cases
- G04B37/14—Suspending devices, supports or stands for time-pieces insofar as they form part of the case
- G04B37/16—Fastening the case to the bracelet
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Muster bildendes Material, welches für die Bildung eines gewünschten Musters auf einem Substrat bei der Herstellung einer Halbleiter-Vorrichtung verwendet wird. Ganz besonders betrifft sie ein Material für die Bildung eines Musters, welches eine besonders weite Belichtungsbreite besitzt und von einer dimensionalen Veränderung bei einer Veränderung der Belichtungsenergie weniger betroffen ist.
- Verschiedene chemisch verstärkte Resiste sind aus dem Stand der Technik bekannt. Bei diesem Resist-Typus wird ein Muster durch Bestrahlung des Resists mit einem aktiven Strahl gebildet, wobei eine Säure erzeugt und ein Polymer, in Anwesenheit der gebildeten Säure als Katalysator, (durch Hitze) zersetzt oder (durch Hitze) vernetzt wird, um eine Veränderung in der Löslichkeit des Polymeren zu bewirken. Diese chemisch verstärkten Resiste werden beispielsweise von E. Reichmanis, S.A. MacDomald, T. Iwayanagi, ACS Symp. Ser., 412, 25-112 (1989) beschrieben. Sie sind dafür bekannt, dass sie eine relativ gute Empfindlichkeit und Bildauflösung besitzen.
- Es ist ebenfalls bekannt ein Muster mit Hilfe einer Methode zu bilden, welche in der Kombination eines Materials, welches durch Erhitzen eine Säure erzeugen kann, mit einem Material, welches durch Bestrahlung mit einem aktiven Strahl eine Base erzeugen kann, besteht und in Erhitzen nach der Bestrahlung, was ein Polymer in seinem nicht belichteten Teil in Anwesenheit einer Säure durch Hitze vernetzt und die erhaltene Säure im belichteten Teil des Polymeren durch eine Base neutralisiert, welche durch Bestrahlung erzeugt wurde, um ein Vernetzen durch Hitze, verursacht durch die Säure in dem belichteten Teil zu verhindern. Dieser Resist wird als ein Resist mit einer besonders grossen Empfindlichkeit, beispielsweise von S. Matuszczak et al., J. Mater. Chem., 1, 1045 (1991), beschrieben.
- Andererseits ist, abgesehen von dem oben beschriebenen chemisch verstärkten Resist, auch ein Resist aus einer lichtempfindlichen Komposition und zusätzlich noch einem lichtempfindlichen Farbstoff, wie Spiropyran, aus dem Stand der Technik bekannt.
- Beispielsweise wurde ein Vorschlag für eine Methode gemacht, worin ein lichtempfindlicher Farbstoff mit einer sensibilisierenden Fähigkeit oder ein lichtempfindlicher Farbstoff mit einer desensibilisierenden Fähigkeit einem Resist zugesetzt werden, um die Empfindlichkeit zu verändern (siehe Japanische Patent Publikation Nr. 32662/1986). Weitere Beispiele des oben beschriebenen Resist-Typus umfassen ein Resist-Material mit einem positiv wirkenden Resist und zugesetztem Spiropyran, mit dem Zweck, entweder ein positiv wirkendes Muster oder ein negativ wirkendes Muster zu bilden (siehe Japanisches Offengelegtes Patent Nr. 35130/1981) und einen Photoresist mit einer verbesserten Haftung auf ein Substrat und Bildauflösung, der eine Kombination eines negativ wirkenden Resist für einen Elektronenstrahl mit einem positiv wirkenden Resist für ultraviolett Strahlung und einem lichtempfindlichen Material darstellt (siehe Japanische Patent Publikation Nr. 3210/1991).
- In EP 0363776 werden 1,2-Chinondiazid und/oder ein Säurebilder durch Licht, eine Verbindung mit mindestens einer säureempflindlichen C-O-C Bindung, ein wasserunlöslicher Polymerbinder, der aber in Alkali löslich ist, und ein Farbstoff mit Spiroindolinbenzopyran-Struktur für ein System empfohlen, das durch Bildumkehrung ein Muster bildet. Der in dieser Anmeldung empfohlene Farbstoff ist jedoch auf eine Art von Spiropyranderivaten beschränkt, die in der vorliegenden Erfindung ausgeschlossen sind.
- Jedoch weder ein chemisch verstärkter Resist mit einem Material, welches eine Säure durch Bestrahlung erzeugen kann, und einem Material, welches eine Base durch Bestrahlung erzeugen kann, noch eine Methode zur Verbesserung der Belichtungsbreite des obigen chemisch verstärkten Resist, sind aus dem Stand der Technik bekannt.
- In dem oben beschriebenen Stand der Technik wird keine Verfahrenskontrolle bei der Anwendung des Resist für die Herstellung von Halbleiter-Vorrichtungen oder Ähnlichem in Erwägung gezogen. Im Besonderen hatte der chemisch verstärkte Resist das Problem, dass sich die Dimension des Musters bei einer Änderung der Belichtung merklich verändert.
- Beispielsweise, wenn diese Resiste unter Verwendung eines Musters mit Linie und Abstand belichtet werden, ergibt eine leichte Verstärkung der Belichtung eine Verengung der Linie im Fall eines positiv wirkenden Resist oder eine Verbreiterung der Linie im Falle eines negativ wirkenden Resist, so dass die Dimension des Musters schwierig zu regeln ist.
- Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Materials für die Bildung eines Musters mit einer besonders weiten Belichtungsbreite und wesentlich weniger dimensionalen Veränderung bei Veränderung der Belichtungsenergie.
- Unter den oben beschriebenen Umständen machten die Erfinder der vorliegenden Erfindung ausgedehnte und intensive Studien mit dem Resultat, dass die Belichtungsbreite wesentlich verbessert werden kann durch Zugabe einer Verbindung, welche durch Bestrahlung eine Base erzeugen oder ihre Basizität erhöhen kann, zu einem chemisch verstärkten Resist, wobei ein Muster gebildet wird durch Bestrahlung des Resist mit einem aktiven Strahl, der eine Säure erzeugt, ein Polymer in Anwesenheit der erzeugten Säure als Katalysator zersetzt oder vernetzt wird, um eine Veränderung in der Löslichkeit des Polymer zu bewirken.
- Im Wesentlichen umfasst das Material zur Bildung eines Musters (A) eine Verbindung, welche durch Bestrahlung mit einem aktiven Strahl eine Säure erzeugen kann, (B) eine Verbindung, welche durch Bestrahlung mit einem aktiven Strahl eine Base erzeugen oder deren Basizität erhöhen kann, wie im Patentanspruch 1 dargelegt, (C) eine Verbindung mit mindestens einer, mit einer Säure spaltbaren, Bindung und/oder (D) eine Verbindung, welche in Wasser unlöslich, in einer wässrigen alkalischen Lösung jedoch löslich ist.
- Beispiele von Verbindungen, welche bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahl eine Säure erzeugen können, umfassen HSbF&sub6;, HAsF&sub6; oder HPF&sub6; (siehe J. V. Crivello, Polym. Eng. Sci., 23, 953 (1983)), ein Diazoniumsalz, ein Phosphoniumsalz, ein Sulfoniumsalz oder ein Iodoniumsalz von RSO&sub3;H, worin R für eine Alkyl-Gruppe, eine aromatische Gruppe oder eine Fluoralkyl-Gruppe steht; und Halogenverbindungen (siehe Japanisches Offengelegtes Patent Nr. 106039/1989, EP-A 0232972, US-A 3,615,455, US-A 3,686,084 und US-A 3,912,616), im Besonderen Trichlormethyltriazin- Derivate (siehe DE-A 12 98 414, DE-A 2,243,621, DE-A 2,306,248, DE-A 2,306,249, US-A 4,619,998 und US-A 4,696,888) oder Trichlormethyloxadiazol-Derivate (siehe US-A 4,212,970, US-A 4,279,982, US-A 4,371,106, US-A 4,371,606); einen Phenolester der Sulfonsäure (siehe T. Ueno et al., Polymers for Microelectronics, 413-424 (1990) oder einen Nitrobenzylester der Sulfonsäure (siehe F. M. Houlihan et al., Macromol., 21, 2001 (1988); und Bis-sulfonyldiazomethan (siehe Japanisches Offengelegtes Patent Nr. 103854/1991). Beispiele des Bis-sulfonyldiazomethans umfassen diejenigen, welche durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
- worin R&sub4; und R&sub5; jeweils unabhängig voneinander für eine Alkyl-Gruppe, eine Cycloalkyl-Gruppe, eine aromatische Gruppe oder eine Heteroaryl-Gruppe stehen.
- Beispiele von Verbindungen, welche bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahl eine Base erzeugen können, umfassen diejenigen mit einer Carbamat-Gruppe (insbesondere eine 2-Nitrobenzylcarbamat-Gruppe) oder einer Sulfonamid-Gruppe, welche durch die folgenden allgemeinen Formeln dargestellt werden:
- worin
- Ar für eine nitro-substituierte aromatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe steht,
- R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe oder eine aromatische Gruppe bedeuten und
- X für eine Alkylen-Gruppe steht.
- Spezifisch bevorzugte Beispiele von Verbindungen, welche durch Bestrahlung mit einem aktiven Strahl eine Base erzeugen können, umfassen Nitrobenzylcyclohexylcarbamat, 3,5-Dimethoxybenzylcyclohexyl-carbamat, 3-Nitrophenylcyclohexyl-carbamat, Benzylcyclohexyl-carbamat, [[(2-Nitrobenzyl)oxy]carbonyl]cyclohexylamin, [[(2- Nitrobenzyl)oxy]carbonyl]piperidin, Bis[((2- Nitrobenzyl)oxy]carbonyl]piperazin, Bis[[(2- Nitrobenzyl)oxyjcarbonyl]hexen-1,6-diamin, [[(2,6-Dinitrobenzyl)oxy]carbonyl]cyclohexylamin, Bis[[(2,6-Dinitrobenzyl)oxy]carbonyl]hexen-1,6-diamin, N-[[(2-Nitrophenyl)- 1-methylmethoxy]carbonyl]cyclohexylamin, N-[[(2-Nitrophenyl)-1-methylmethoxy]- carbonyl]octadecylamin, Bis[[(α-Methyl-2-nitrobenzyl)oxy]carbonyl]hexan-1,6-diamin, N-[[(2,6-Dinitrophenyl)-1-methylmethoxy]carbonyl]cyclohexylamin, N-[[(2-Nitrophenyl)- 1-(2'-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]cyclohexylamin, N-[[(2,6-Dinitrophenyl)-1-(2',6'-dinitrophenyl)methoxyjcarbonyl]cyclohexylamin, N-Cyclohexyl-4-methylphenylsulfonamid und N-Cyclohexyl-2-naphthylsulfonamid.
- Beispiele von Verbindungen, welche ihre Basizität durch Bestrahlung mit einem aktiven Strahl erhöhen können, umfassen Spiropyrane und Spiroxazine, welche durch die folgenden allgemeinen Formeln dargestellt werden. Diese Verbindungen ergeben durch Bestrahlung die folgende Isomerisierung:
- worin
- R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; welche gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe stehen und
- X und Y welche gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe, ein Halogen- Atom, eine Nitro-Gruppe oder ein Wasserstoffatom bedeuten.
- Nachdem diese Verbindungen eine Amino-Gruppe in ihrem Molekül besitzen, sind sie basisch. Eine Bestrahlung führt zu einer Isomerisierung der Verbindungen, um ein Phenolat-lon zu ergeben, welches die Basizität der Verbindungen erhöht.
- Spezifische Beispiele der Spiropyrane und Spiroxazine umfassen 1,3,3-Trimethylindolin-β-naphthopyrylospiran, 1,3,3-Trimethylindolinonaphthospiroxazin.
- Bevorzugte Beispiele der Verbindung (B) umfassen Verbindungen, welche durch die folgende allgemeine Formel
- dargestellt werden.
- Das Material, welches bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahl eine Base erzeugen kann, oder das Material, das bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahl seine Basizität erhöhen kann, wird zu einem chemisch verstärkten Resist hinzugefügt, worin durch Bestrahlung mit einem aktiven Strahl eine Säure erzeugt wird, die als Katalysator für die Zersetzung oder Vernetzung eines Polymeren dient, wobei ein Material gebildet wird, welches für die Bildung von Mustern, gemäss der vorliegenden Erfindung, verwendet werden kann.
- In einige Fällen nimmt die Empfindlichkeit und die Bildauflösung ab mit der Zunahme des Gesamtgehaltes der Verbindung (B), welche eine Base erzeugen oder bei Bestrahlung ihre Basizität erhöhen kann. Aus diesem Grund liegt der Gesamtgehalt der Verbindung (B) vorzugsweise im Bereich von 200 bis 0,1 Mol%, noch bevorzugter im Bereich von 50 bis 0,2 Mol%, bezogen auf die Verbindung (A), welche bei Bestrahlung eine Säure erzeugen kann.
- Beispielsweise kann UV Licht im Bereich von 190 bis 450 nm, vorzugsweise im Bereich von 200 bis 400 nm, besonders bevorzugt im Bereich von 200 bis 300 nm, als Lichtquelle für die Bestrahlung verwendet werden. Ferner werden Elektronenstrahlen und Röntgenstrahlen bevorzugt als Quelle des aktiven Strahls verwendet.
- Es ist bekannt, dass die folgenden Verbindungen besonders vorteilhaft sind als Verbindung (C), welche mindestens eine mit einer Säure spaltbare Bindung, vorzugsweise eine C-O-C Bindung und/oder eine C-N-C Bindung besitzt und durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
- worin
- R&sub1; eine Alkylen-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
- R&sub2; für eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
- R&sub3; eine Alkyl- oder Aryl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, X für eine Gruppe steht, welche ausgewählt ist aus der Gruppe -CO-, -OCO- und -NHCO- und
- n eine ganze Zahl von 1 oder mehr bedeutet.
- Bevorzugte Verbindungen dieser Art sind:
- a) Verbindungen mit mindestens einer o-Carbonsäure-ester und/oder Carbonsäureamid-acetal-Gruppe;
- b) Oligomere oder Polymere mit sich wiederholenden Acetal- und/oder Ketal- Gruppen in ihrer Hauptkette;
- c) Verbindungen mit mindestens einer Enol-ether- oder N-Acylaminocarbonat- Gruppe;
- d) cyclische Acetale oder Ketale von β-Ketoestern oder β-Ketoamiden;
- e) tertiäre Alkohol-ether; und
- f) Carbonsäure-ester und Kohlensäure-ester von tertiären Allyl- oder Benzyl- Alkoholen.
- Spezifischere Beispiele der Verbindung a) umfassen diejenigen, welche in der DE-A 2,610,842 und der DE-A 2,928, 636 beschrieben sind, spezifischere Beispiele der Verbindung b) umfassen diejenigen, welche in der DE-C 2,306,248 und der DE-C 2,718,254 beschrieben sind, spezifischere Beispiele der Verbindung c) umfassen diejenigen, welche in der EP-A 0.006,626 und der EP-A 0.006627 beschrieben sind, spezifischere Beispiele der Verbindung d) umfassen diejenigen, welche in der EP-A 0.202,196 beschrieben sind, spezifischere Beispiele der Verbindung e) umfassen diejenigen, welche in der US-A 4.603,101 beschrieben sind und spezifischere Beispiele der Verbindung f) umfassen diejenigen, welche in der US-A 4,491,628 und bei J.M. Frechet et al., J. Imaging Sci., 30, 59-64 (1986) beschrieben sind. Weitere Beispiele der Verbindung (C) umfassen Acetal-Harze, wie in der DE-A 3,730,783, bei G. Pawlowsky et al., J. Photopolym. Sci. Technol., 5, 55-60 (1992), in der Japanischen Patent Publikation Nr. 106041/1989 und in der Japanischen Patent Publikation 20738/1985 beschrieben und t-Butoxycarboxylate, wie bei M.J. O'Brien et al., SPIE Symp. Proc., 920, 42 (1980) beschrieben.
- Verbindungen, welche unter den Umfang der Verbindung (D) fallen, umfassen Phenol- Harze, wie Polyvinyl-Phenol, und Novolak-Harze, und deren Derivate. Ferner ist es ebenfalls möglich Verbindungen zu verwenden, welche durch Schutz der OH-Gruppe in den oben beschriebenen Phenol-Harzen, mit einer Tetrahydrofuranyl-Gruppe, einer Tetrahydropyranyl-Gruppe, einer t-Butoxycarbonyl-Gruppe, einer Acetoxy-Gruppe oder Ähnlichem hergestellt werden, um die C-O-C Bindung, welche durch eine Säure spaltbar ist, einzuführen.
- Spezifischere, vorteilhafte Beispiele hiervon umfassen Polyhydroxystyrol und seine Alkyl-Derivate, beispielsweise ein Homopolymer oder ein Copolymer von 3-Methyl-4- hydroxystyrol oder einen Ester oder ein Amid der Acrylsäure mit einer aromatischen Verbindung, die eine Phenol-Gruppe aufweist. Es ist ebenfalls möglich Styrol, Methacryloyl-Methacrylat, Acryloyl-Methacrylat oder andere Monomere als Comonomer in dem Copolymer zu verwenden.
- Ein Material mit einem erhöhten Widerstand, insbesondere gegen Plasma-Ätzung erhält man, wenn der oben beschriebene Typus von Copolymeren unter Verwendung eines Silikon enthaltenden Vinyl-Monomeren, beispielsweise Vinyltrimethylsilan hergestellt wird. Die Transparenz dieser Materialien ist im Allgemeinen hoch in einem Bereich, wo hohe Transparenz gewünscht wird, so dass die Konfiguration des Musters verbessert werden kann.
- Demselben Effekt kann man erhalten, wenn ein Homopolymer oder ein Copolymer von Maleinimid verwendet wird.
- Es ist ebenfalls möglich als Comonomer Styrol, substituiertes Styrol, einen Vinylether, Vinylester, eine Vinylsilyl-Verbindung und einen (Meth)acrylsäureester zu verwenden.
- Das Copolymer von Styrol kann zusammen mit einem Comonomer verwendet werden, welches die Löslichkeit in einer wässrig alkalischen Lösung erhöhen kann, und Beispiele hiervon umfassen Maleinsäureanhydrid und Halbester der Maleinsäure.
- Es ist ebenfalls möglich eine Mischung der oben beschriebenen Materialien zu verwenden. Ferner ist es ebenfalls möglich, die filmbildende Eigenschaft, die Beschichtungsfähigkeit, die Haftung und andere Eigenschaften durch Zugabe von Polyglykolen, Zelluloseestern u. s. w. neben Farbstoffen, Pigmenten, Netzmitteln und Egalisiermitteln zu verbessern. Vorzugsweise wird das Material für die Bildung eines Musters gemäss der vorliegenden Erfindung beispielsweise in Ethylenglykol, Glykolether, Glykolmonomethylether, Glykoldimethylether, Glykolmonoethylether oder Propylenglykolmonoalkylethern, aliphatischen Estern (beispielsweise Ethylacetat, n-Butylacetat, Propylenglykolmonoalkyletheracetat, insbesondere Propylenglykolmonomethyletheracetat oder -amylacetat), Ketone (beispielsweise Methylethylketon, Cyclopentanon und Cyclohexanon), Dimethylformamiden, Dimethylacetamid, Hexamethylphosphorsäureamid, n-Methylpyrrolidon, Butyrolakton, Tetrahydrofuran und einer Mischung hiervon gelöst. Glykolether, aliphatische Ester und Ketone sind besonders bevorzugt.
- Das Lösungsmittel, welches schliesslich ausgewählt wird, wird abhängig von der verwendeten Beschichtungsmethode, der gewünschten Filmdicke und den Trocknungsbedingungen bestimmt. Als allgemeine Regel gilt, die aus dem Material für die Herstellung des Musters hergestellte Lösung besitzt einen Feststoffanteil von 5 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise bis zu 50 Gew.-%.
- In dem Material für die Bildung eines Musters werden die Proportionen der unentbehrlichen Komponenten abhängig von der Empfindlichkeit für Licht, welches bei der Herstellung eines Musters verwendet wird, der Konfiguration des Musters u. s. w. bestimmt.
- Obzwar die Proportionen der Komponenten ebenfalls abhängig von den Materialien, welche in der Kombination verwendet werden, schwanken, sind sie im Allgemeinen wie folgt.
- Der Gehalt der Verbindung (A), welche bei Bestrahlung eine Säure erzeugen kann, befindet sich im Allgemeinen im Bereich von 0,5 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Feststoffes.
- Der Gehalt der Verbindung (C), welche mindestens eine Bindung besitzt, die durch eine Säure spaltbar ist, befindet sich im Allgemeinen im Bereich von 1 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 5 bis 35 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Feststoffes.
- Der Gehalt der Verbindung (D), welche in Wasser unlöslich jedoch in einer wässrigalkalischen Lösung löslich ist, befindet sich im Allgemeinen im Bereich von 1 bis 90 Gew.-%, insbesondere im Bereich von 5 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 50 bis 90 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Feststoffes. Die Verbindungen (C) und (D) können identisch sein. In diesem Fall befindet sich der Gehalt der Verbindung im Allgemeinen im Bereich von 75 bis 99,5 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 80 bis 99 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Feststoffes.
- Spezifische Beispiele des oben beschriebenen chemisch verstärkten Resists umfassen diejenigen, welche bei E. Reichmanis et al., ACS Symp.Ser., 412, 25-112 (1989), E. Reichmanis et al., Chem. Mater., 3, 394-407 (1991), L. Schlegel et al., Microelec. Eng., 13, 33 (1991) und Ähnlichen beschrieben werden.
- Alle Materialien für den Aufbau und die Herstellung von Kondensatoren, Halbleitern, mehrschichtig gedruckten Schaltungen oder integrierten Schaltungen können als diejenigen Substrate verwendet werden, welche mit dem Material der vorliegenden Erfindung beschichtet werden sollen. Spezifische Beispiele der Substrate umfassen thermisch oxidierte und/oder gegebenenfalls gedopte Silikon-Materialien, Aluminiumbeschichtete Silikon-Materialien und andere Materialien, welche üblicherweise als Substrate in Produktions-Techniken für Halbleiter verwendet werden, beispielsweise Silikon-Nitrid, Gallium-Arsen und Indium-Phosphid.
- Ferner sind Substrate, welche bei der Herstellung von Flüssigkristall-Anzeigegeräten bekannt sind, beispielsweise Glas und Indium-Zinn und ferner Bleche und Metallfolien (beispielsweise aus Aluminium, Kupfer oder Zink) oder metallisierte Oberflächen, gegebenenfalls Aluminium-beschichtetes SiO&sub2;-Material und Papier vorteilhaft.
- Diese Substrate können durch Erhitzen, Oberflächenpolieren oder Ätzen oder mit einem Reagenz zur Verbesserung der Eigenschaften, beispielsweise, zur Verbesserung der Hydrophilie behandelt werden.
- Um die Haftung zwischen dem Resist und dem Substrat zu verbessern, ist es im Einzelnen möglich, einen Haftungsbeschleuniger einzufügen, und falls das Substrat Silikon oder Siliziumdioxid enthält, so können Silan-Haftvermittler, wie 3-Aminopropyltriethoxysilan und Hexamethyldisilazan als Haftungsbeschleuniger verwendet werden.
- Obzwar die Dicke der Schicht abhängig vom Verwendungsbereich schwankt, befindet sie sich beispielsweise im Bereich von 0,1 bis 100 um, insbesondere im Bereich von 1 bis 10 um.
- Das Material gemäss der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise in Form einer Lösung durch Sprühbeschichlung, Walzbeschichtung, Zentrifugalbeschichtung oder als Tauchüberzug auf das Substrat aufgetragen werden. Danach wird das Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt, wobei das Material zur Bildung des Musters auf dem Substrat zurückbleibt. Falls notwendig, kann die Entfernung des Lösungsmittels durch Erhitzen und/oder Druckverminderung beschleunigt werden. Es ist für die Durchführung des Erhitzens wichtig, dass es bei einer solchen Temperatur erfolgt, bei der keine Beschädigung des Materials für die Bildung eines Musters und des Substrats eintritt. Beispielsweise kann das Ganze auf, beispielsweise, 150ºC erhitzt werden. Danach wird die Schicht bestrahlt, so dass ein Muster auf der Schicht gebildet wird. Anschliessend wird die Schicht mit einer Entwicklungsflüssigkeit behandelt, um die belichteten Teile zu lösen und das Muster zu entwickeln. In einigen Materialien können die belichteten Teile unlöslich gemacht werden, wobei die nicht belichteten Teile gelöst werden, um ein Muster zu entwickeln. Ferner ist es ebenfalls möglich die Schicht nach dem Erhitzen im Anschluss an die Belichtung zu entwickeln. Das Erhitzen wird vorzugsweise bei einer solchen Temperatur durchgeführt, bei der keine Schädigung der Konfiguration des Musters und des Substrats eintritt, und die Temperatur kann beispielsweise 200ºC oder darunter betragen.
- Beispiele der Entwicklungsflüssigkeit umfassen ein Silikat, ein Metasilikat, ein Hydroxid und ein Hydrogenphosphat eines Alkalimetalls und/oder eines Erdalkalimetalls, insbesondere eines Ammonium-Ions und Ammoniak.
- Ferner ist es ebenfalls möglich als Entwicklungsmittel, welches kein Metall enthält, bekannte Entwicklungsflüssigkeiten zu verwenden, welche beispielsweise in US-A 4,729,941 und EP-A 0.062,733 beschrieben werden.
- Zusätzlich ist es ebenfalls möglich beispielsweise einen Film für den Schutz vor Reflektion, für Kontrastverbesserung und andere Zwecke auf und/oder unter der Schicht, welche das Material für die Bildung des Musters gemäss der vorliegenden Erfindung enthält, anzubringen. Der Film für diesen Zweck ist beispielsweise bei C. F. Cyons et al., SPIE Proc., 1674, 523 (1992), T. Tanaka et al., J. Electrochem Soc., 137, 3990 (1990), T. Iwayanagi et al., J. Electrochem. Soc 134, 963 (1987), S. Uchino et al., ACS Symposium Series, 346, 188 (1987) und Ähnlichen beschrieben.
- Im Hinblick auf das bisher Gefundene wird angenommen, dass der Grund warum das Material für die Bildung eines Musters gemäss der vorliegenden Erfindung eine ausgezeichnete Belichtungsbreite aufweist, im folgenden Mechanismus begründet ist.
- Im Einzelnen, falls keine Verbindung, die durch Bestrahlung eine Base erzeugen oder ihre Basizität erhöhen kann, in den üblichen chemisch verstärkten Resisten anwesend ist, wird, nachdem eine Verstärkung der Belichtung zu einer starken Erhöhung der Konzentration von Protonen führt, welche als Katalysator für die Muster bildende Reaktion dienen, die Dimension des Musters auffällig verändert.
- Im Gegensatz hierzu steigt im Material gemäss der vorliegenden Erfindung, nachdem darin eine Verbindung enthalten ist, welche bei Bestrahlung eine Base erzeugen oder ihre Basizität erhöhen kann, nicht nur die Konzentration des Protons mit der Verstärkung der Belichtung sondern auch die Konzentration der Base zur Neutralisation der Säure. Dementsprechend wird eine Veränderung in der Konzentration des Protons bei einer Veränderung der Belichtung ausgeglichen und es gibt eine Art von Pufferwirkung, welche zu einer Verbesserung der Belichtungsbreite beiträgt.
- Die vorliegende Erfindung wird nunmehr detaillierter unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben, obzwar sie nicht nur auf diese Beispiele beschränkt ist.
- Es wurde ein Material mit folgender Zusammensetzung für die Bildung eines Musters hergestellt.
- 70 Teile Poly[(3-methyl-4-hydroxystyrol)&sub2;-co-(4-hydroxystyrol)] (mittleres Molekulargewicht (MW): 16,000) und 30 Gewichtsteile eines Polyacetals (mittleres Molekulargewicht (MW): 2,800), welches durch die folgende Formel dargestellt wird
- wurden mit 2 Gewichtsteilen α,α'-Bis(4-chlorphenyl)diazomethan, als einer Verbindung, welche bei Bestrahlung eine Säure erzeugen kann, vermischt. Die Mischung wurde in 400 Gewichtsteilen Propylenglykolmonomethyletheracetat gelöst.
- Bezogen auf α,α'-Bis(4-chlorphenyl)diazomethan, wurden 1,6 Mol% 1,3,3-Trimethylindolin-8'-methoxybenzopyrylospiran (abgekürzt als "SP") zu der obigen Lösung hinzugefügt. Die Mischung wurde durch ein Filter mit einem Porendurchmesser von 0,2 um filtriert und danach durch Zentrifugalbeschichtung bei 3500 Upm auf einen Wafer, welcher mit einem Haftungsbeschleuniger (Hexamethyldisilazan) behandelt wurde, aufgetragen. Die Dicke der erhaltenen Beschichtung nach einem Erhitzen auf 120ºC auf einer heissen Platte während 1 Minute betrug 1,0 um.
- Das Reproduktionsmaterial wurde unter einem Originalbild gelegt und mit Ultraviolett- Licht mit einer Wellenlänge von 248 nm, unter Verwendung eines KrF-Excimer-Lasers bestrahlt. Nach Abschluss der Bestrahlung wurde das Material bei 60ºC auf einer heissen Platte während 1 Minute erhitzt und danach mit einer 0,27 N wässrigen Tetramethylammoniumhydroxid-Lösung entwickelt.
- Der Resist wurde einer Untersuchung des Musterprofils unter einem abtastenden Elektronenmikroskop unterworfen. Die Resultate sind in der Tabelle 1 angegeben.
- Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass die Menge von 1,3,3-Trimethylindolino-8'-methoxybenzopyrylospiran von 1,6 Mol% in 6,4 Mol% verändert wurde.
- Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass Poly(3- methylhydroxystyrol) anstelle von Poly(3-methyl-4-hydroxystyrol-co-4-hydroxystyrol) verwendet wurde.
- Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass die Menge von 1,3,3-Trimethylindolin-8'-rnethoxybenzopyrylspiran in 0,8 Mol% verändert wurde.
- Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass eine Lösung des Materials zur Bildung eines Musters ohne Zugabe von 1,3,3-Trimethylindolino-8'- methoxybenzopyrylospiran hergestellt wurde.
- Das Verfahren des Beispiels 3 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass eine Lösung des Materials zur Bildung eines Musters ohne Zugabe von 1,3,3-Trimethylindolino-8'- methoxybenzopyrylospiran hergestellt wurde.
- Die Resultate der Beispiele 1 bis 4 und der Vergleichsbeispiele 1 und 2 sind in der Tabelle 1 angegeben. TABELLE 1
- Die folgenden Sachverhalte werden aus den oben beschriebenen Beispielen 1 bis 4 und den Vergleichsbeispielen 1 und 2 deutlich. In den Vergleichsbeispielen 1 und 2 ergab eine Veränderung in der Belichtung innerhalb von ± 10% eine Veränderung in der Dimension des Musters von ± 10% oder mehr, während in den Beispielen 1 bis 4 eine Veränderung in der Belichtung innerhalb von + 10% eine Veränderung in der Dimension der Muster im Bereich von 0,01 bis 0,02 um ergab, das ist ± 5% oder weniger. Das bedeutet und ist daraus ersichtlich, dass alle Materialien für die Bildung eines Musters gemäss der vorliegenden Erfindung eine gute Belichtungsbreite aufweisen.
- Wie im Detail beschrieben wird, bietet bei der Methode zur Verbesserung der Belichtungsbreite eines Materials für die Bildung eines Musters gemäss der vorliegenden Erfindung die Zufügung einer Verbindung, welche bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahl eine Säure erzeugen kann, und einer Verbindung, welche bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahl eine Base erzeugen oder die Basizität erhöhen kann, eine Pufferwirkung gegen eine Veränderung in der Belichtung, was ein Material für die Bildung eines Musters ergeben kann, welches eine ausgezeichnete Belichtungsbreite aufweist.
- Ferner ist es überflüssig zu sagen, dass die vorliegende Erfindung sowohl für die positiv wirkenden als auch für die negativ wirkenden Materialien für die Bildung eines Musters geeignet ist und ferner mit Lichtquellen arbeiten kann, welche nicht nur Ultraviolett-Strahlen sondern auch sichtbares Licht, Röntgenstrahlen und Elektronenstrahlen umfassen. Ferner kann ein Film, beispielsweise, für Antireflex, Kontrastverbesserung und andere Zwecke auf und/oder unter der Schicht, welche das Material für die Bildung eines Musters gemäss der vorliegenden Erfindung umfasst, angebracht werden, so dass das Material gemäss der vorliegenden Erfindung in der Praxis im weiten Ausmass verwendet werden kann, was die vorliegende Erfindung vom Standpunkt der Industrie sehr nützlich macht.
Claims (9)
1. Ein Material für die Bildung eines Musters in einem chemisch verstärkten Resist,
enthaltend:
(A) eine Verbindung, welche bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahlenbündel
eine Säure bilden kann, mit der Massgabe, dass Chinondiazid-Verbindungen
hiervon ausgenommen sind,
(B) eine Verbindung, welche bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahlenbündel
eine Base bilden oder ihre Basizität erhöhen kann,
(C) eine Verbindung, mit mindestens einer durch eine Säure spaltbare Bindung
und/oder
(D) eine Verbindung, welche in Wasser unlöslich jedoch in einer wässrig
alkalischen Lösung löslich ist,
worin die erwähnte Verbindung (B) mindestens eine Verbindung umfasst, welche
bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahlenbündel eine Base bilden kann, und
ausgewählt ist aus der Gruppe von Verbindungen, welche durch die folgenden
allgemeinen Formeln (I), (II) oder (III) dargestellt werden
worin
Ar für eine Nitro-substituierte aromatische Gruppe oder für eine
aromatische Gruppe steht,
R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine
Alkyl-Gruppe, oder eine aromatische Gruppe bedeuten und
X für eine Alkylen-Gruppe
steht,
und/oder mindestens eine Verbindung, die ihre Basizität durch Bestrahlung mit
einem aktiven Strahlenbündel erhöhen kann, und ausgewählt ist aus der Gruppe
von Verbindungen, welche durch die allgemeinen Formeln (V) bis (VII) dargestellt
sind
worin
R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; welche gleich oder verschieden sein können, jeweils
unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-
Gruppe stehen und
X und Y welche gleich oder verschieden sein können, jeweils
unabhängig voneinander für eine Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe,
eine Halogen-Gruppe, eine Nitro-Gruppe oder für ein
Wasserstoffatom
stehen.
2. Ein Material gemäss Patentanspruch 1, worin die mit einer Säure spaltbare
Bindung in der erwähnten Verbindung (C) eine C-O-C Bindung und/oder eine
C-N-C Bindung ist.
3. Ein Material gemäss einem der Patentansprüche 1 und 2, worin die erwähnte
Verbindung (A), welche bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahlenbündel eine
Säure bilden kann, mindestens eine aus der Gruppe der folgenden Verbindungen
(4) bis (4) umfasst
(4) ein Diazoniumsalz, ein Phosphoniumsalz und ein Iodoniumsalz von HSbF&sub6;,
HAsF&sub6;, HPF&sub6; oder RSO&sub3;H, worin R für eine Alkyl-Gruppe, eine aromatische
Gruppe oder eine Fluoralkyl-Gruppe steht;
(2) ein Trichlormethyltriazin, ein Trichlormethyloxadiazol und ihre Derivate;
(3) ein Phenolester oder ein Nitrobenzylester der Sulfonsäure; und
(4) ein Bissulfonyldiazomethan.
4. Ein Material gemäss Patentanspruch 3, worin die erwähnte Verbindung (A),
welche bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahlenbündel eine Säure bilden
kann, ein Bissulfonyldiazomethan der folgenden allgemeinen Formel (VIII)
umfasst, worin R&sub4; und R&sub5; jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe,
eine Cycloalkyl-Gruppe, eine aromatische Gruppe oder eine Heteroaryl-Gruppe
bedeuten.
5. Ein Material gemäss einem der Patentansprüche 1 bis 4, worin die Verbindung
mit mindestens einer durch eine Säure spaltbaren Bindung, die aus der Gruppe
einer C-O-C Bindung und einer C-N-C Bindung ausgewählt ist, durch die
folgende Formel (IX) dargestellt wird
worin
R&sub1; für eine Alkylen-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht
R&sub2; eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R&sub3; eine Alkyl- oder Aryl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet
X für eine Gruppe aus der Gruppe, bestehend aus -CO-, -OCO- und -NHCO-,
steht, und
M eine ganze Zahl von 1 oder mehr
bedeutet.
6. Ein Material gemäss einem der Patentansprüche 1 bis 5, worin die in Wasser
unlösliche, jedoch in einer wässrig-alkalischen Lösung lösliche Verbindung eine
Verbindung mit einer phenolische Hydroxyl-Gruppen ist.
7. Ein Material gemäss einem der Patentansprüche 1 bis 6, worin die in Wasser
unlösliche, jedoch in einer wässrig alkalischen Lösung lösliche Verbindung ein
Homopolymer oder ein Copolymer eines Vinylphenols oder eines
Alkyl-substituierten Vinylphenols, eine Mischung von zwei oder mehreren hiervon oder
eine Mischung hiervon mit einer anderen Verbindung mit einer phenolischen
Hydroxyl-Gruppe ist.
8. Ein Material gemäss einem der Patentansprüche 1 bis 7, worin der Gesamtgehalt
der Verbindung (B), welche bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahlenbündel
eine Base bilden oder ihre Basizität erhöhen kann, in einem Bereich von 200 bis
0,1 Mol%, bezogen auf die Verbindung (A), welche bei Bestrahlung mit einem
aktiven Strahlenbündel eine Säure bilden kann, liegt.
9. Ein Material gemäss denn Patentanspruch 8, worin der Gesamtgehalt der
Verbindung (B), welche bei Bestrahlung mit einem aktiven Strahlenbündel eine Base
bilden oder ihre Basizität erhöhen kann, sich in einem Bereich von 50 bis 0,2
Mol%, bezogen auf die Verbindung (A), welche bei Bestrahlung mit einem
aktiven Strahlenbündel eine Säure bilden kann, liegt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34704292A JP3148426B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | パターン形成用材料 |
PCT/JP1993/001858 WO1994015260A1 (en) | 1992-12-25 | 1993-12-22 | Pattern forming material |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69331736D1 DE69331736D1 (de) | 2002-04-25 |
DE69331736T2 true DE69331736T2 (de) | 2002-11-21 |
Family
ID=18387533
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69331736T Expired - Fee Related DE69331736T2 (de) | 1992-12-25 | 1993-12-22 | Strukturen erzeugendes material |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0633502B1 (de) |
JP (1) | JP3148426B2 (de) |
KR (1) | KR100330636B1 (de) |
DE (1) | DE69331736T2 (de) |
TW (1) | TW345630B (de) |
WO (1) | WO1994015260A1 (de) |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08146599A (ja) * | 1994-11-24 | 1996-06-07 | Nec Corp | 感光性組成物とこれを用いた微細パターン形成方法 |
JP3506817B2 (ja) * | 1995-07-26 | 2004-03-15 | クラリアント インターナショナル リミテッド | 放射線感応性組成物 |
US5879856A (en) * | 1995-12-05 | 1999-03-09 | Shipley Company, L.L.C. | Chemically amplified positive photoresists |
DE69805559T2 (de) * | 1997-02-20 | 2002-09-26 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Material zur Herstellung von Feinstrukturen |
JP3813721B2 (ja) * | 1997-12-26 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
TWI269940B (en) | 1999-10-29 | 2007-01-01 | Shinetsu Chemical Co | Resist composition |
JP4710193B2 (ja) * | 2001-08-01 | 2011-06-29 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
EP2290175B1 (de) * | 2003-05-09 | 2016-12-21 | Honda Lock Mfg. Co., Ltd. | Türgriffvorrichtung für Fahrzeuge |
JP4009852B2 (ja) | 2003-05-21 | 2007-11-21 | 信越化学工業株式会社 | 塩基性化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4081677B2 (ja) | 2003-05-21 | 2008-04-30 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4029288B2 (ja) | 2003-05-21 | 2008-01-09 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4355917B2 (ja) | 2003-10-29 | 2009-11-04 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素有機化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
US7276324B2 (en) | 2003-11-14 | 2007-10-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen-containing organic compound, resist composition and patterning process |
US7504193B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-03-17 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
JP2006257248A (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法及び平版印刷版 |
JP4580841B2 (ja) | 2005-08-16 | 2010-11-17 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4784760B2 (ja) | 2006-10-20 | 2011-10-05 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4905786B2 (ja) | 2007-02-14 | 2012-03-28 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US7592118B2 (en) | 2007-03-27 | 2009-09-22 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
US8182975B2 (en) | 2007-03-28 | 2012-05-22 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
JP4982228B2 (ja) | 2007-03-30 | 2012-07-25 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5039622B2 (ja) | 2007-03-30 | 2012-10-03 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
KR20100043200A (ko) | 2007-08-10 | 2010-04-28 | 후지필름 가부시키가이샤 | 포지티브형 레지스트 조성물 및 그것을 사용한 패턴 형성 방법 |
JP4911469B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-04-04 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
TWI600966B (zh) | 2014-02-21 | 2017-10-01 | 東京威力科創股份有限公司 | 光敏化學增幅型光阻材料及使用該光阻材料之圖案形成方法、半導體器件、光微影用光罩,以及奈米壓印用模板 |
JP6774814B2 (ja) | 2015-08-20 | 2020-10-28 | 国立大学法人大阪大学 | 化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6512994B2 (ja) | 2015-08-20 | 2019-05-15 | 国立大学法人大阪大学 | 化学増幅型レジスト材料 |
JP6809843B2 (ja) | 2015-08-20 | 2021-01-06 | 国立大学法人大阪大学 | パターン形成方法 |
JP6507958B2 (ja) | 2015-09-10 | 2019-05-08 | Jsr株式会社 | 化学増幅型レジスト材料及びレジストパターン形成方法 |
JP2017054116A (ja) | 2015-09-10 | 2017-03-16 | Jsr株式会社 | レジストパターン形成方法 |
US9989849B2 (en) | 2015-11-09 | 2018-06-05 | Jsr Corporation | Chemically amplified resist material and resist pattern-forming method |
US10018911B2 (en) | 2015-11-09 | 2018-07-10 | Jsr Corporation | Chemically amplified resist material and resist pattern-forming method |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS557841B2 (de) * | 1972-08-23 | 1980-02-28 | ||
JPS5560944A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | Image forming method |
DE3817012A1 (de) * | 1988-05-19 | 1989-11-30 | Basf Ag | Positiv und negativ arbeitende strahlungsempfindliche gemische sowie verfahren zur herstellung von reliefmustern |
DE3834300A1 (de) * | 1988-10-08 | 1990-04-12 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliches gemisch und hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches kopiermaterial |
DE3935875A1 (de) * | 1989-10-27 | 1991-05-02 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern |
US5650261A (en) * | 1989-10-27 | 1997-07-22 | Rohm And Haas Company | Positive acting photoresist comprising a photoacid, a photobase and a film forming acid-hardening resin system |
JPH04329543A (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-18 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | フォトレジスト膜形成用電着塗料組成物 |
-
1992
- 1992-12-25 JP JP34704292A patent/JP3148426B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-12-22 EP EP94903042A patent/EP0633502B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-22 WO PCT/JP1993/001858 patent/WO1994015260A1/ja active IP Right Grant
- 1993-12-22 KR KR1019940702943A patent/KR100330636B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-12-22 DE DE69331736T patent/DE69331736T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-06-20 TW TW083105573A patent/TW345630B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3148426B2 (ja) | 2001-03-19 |
JPH06194834A (ja) | 1994-07-15 |
DE69331736D1 (de) | 2002-04-25 |
KR100330636B1 (ko) | 2002-11-23 |
EP0633502A1 (de) | 1995-01-11 |
EP0633502A4 (de) | 1996-03-13 |
KR950700562A (ko) | 1995-01-16 |
WO1994015260A1 (en) | 1994-07-07 |
TW345630B (en) | 1998-11-21 |
EP0633502B1 (de) | 2002-03-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69331736T2 (de) | Strukturen erzeugendes material | |
US5691100A (en) | Pattern forming material including photoacid and photobase generators for large exposure latitude | |
EP0342498B1 (de) | Positiv und negativ arbeitende strahlungsempfindliche Gemische sowie Verfahren zur Herstellung von Reliefmustern | |
DE3789565T2 (de) | Hochkontrast-Photoresist mit Polyimidpolymeren. | |
DE69726378T2 (de) | Gefärbte Photoresists sowie Methoden und Artikel, die diese umfassen | |
DE69930832T2 (de) | Benutzung einer zusammensetzung für eine antireflexunterschicht | |
EP0650608B1 (de) | Positiv-arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und damit hergestelltes aufzeichnungsmaterial | |
DE69516101T2 (de) | Vernetzte Polymere | |
DE69809387T2 (de) | Verfahren zur herstellung von resisten | |
DE69624968T2 (de) | Vernetzte Polymere | |
DE69926963T2 (de) | Chemisch verstärkte Positivphotoresistzusammensetzungen | |
DE3817011A1 (de) | Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern | |
DE69028476T2 (de) | Positive arbeitende Fotolackzusammensetzungen | |
EP0510447B1 (de) | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
DE4207264B4 (de) | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial | |
EP0501294B1 (de) | Strahlungsempfindliche Polymere mit 2-Diazo-1,3-dicarbonyl-Gruppen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung in einem positiv arbeitenden Aufzeichnungsmaterial | |
DE60108874T2 (de) | Resistzusammensetzung | |
EP0525625A1 (de) | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
EP0501308B1 (de) | Strahlungsempfindliche Polymere mit Naphthochinon-2-diazid-4-sulfonyl-Gruppen und deren Verwendung in einem positiv arbeitenden Aufzeichnungsmaterial | |
EP0510445B1 (de) | Säurespaltbare strahlungsempfindliche Verbindungen, diese enthaltendes strahlungsempfindliches Gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
EP0510446B1 (de) | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
EP0510444B1 (de) | Säurespaltbare, strahlungsempfindliche Verbindungen, diese enthaltendes strahlungsempfindliches Gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
EP0762206A2 (de) | Positivarbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen | |
DE19905568B4 (de) | Polymergemisch für ein Photoresist und dieses Gemisch enthaltende Photoresistzusammensetzung | |
EP0708934B1 (de) | Strahlungsempfindliche lackzusammensetzung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: AZ ELECTRONIC MATERIALS USA CORP., SOMERVILLE, N.J |
|
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Representative=s name: PATENTANWAELTE ISENBRUCK BOESL HOERSCHLER WICHMANN HU |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |