DE1797308A1 - Lichtempfindliches Schicht-und Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Lichtempfindliches Schicht-und AufzeichnungsmaterialInfo
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Description
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Wiesbaden-Biebrich
fur- ein Patent auf
Lichtempfindliches Schicht- und; Aufzeichnungsmaterial
C^Uisatz zum Fafc.ent ^ ... .... (Patentanmeldung:
F 15 97 β26.8 \?οτη 9Λ1Λ96ΊΪ}
Die> Erfindung des Hauptpatentes .. ... ,.►► (Anmeldung
P 15 97 626K8>
b©zielit sich auf ein lichtempfindliches
Gehicht- und Aufaeiehnungsmafeerial S: enthaltend photop:Q.l^me:Fi
si er bar© Verb: indungen s in denen unter der Wirkung
warn Strahlung; geeigneter Wellenlänge eine Veränderung
ihrer Löslichkeit sowie eine Farbreaktion hervorgerufen,
wird;, s;o dass die nicht vom Eicht ge-fero.ff.enen Stellen
bleiben und das Material zw? Biers teilung von
orter· nach: einer entsprechenden nachbehandlung: zur
von, Eruiffikplatten geeignet ist*
BAD ORIGINAL
K I?STa FP-Ku-af 2.9«19£B —->-
Der Segenstand; des Hauptpatentes geht aus von einem;
lichtempfindlichen Gemisch aus einer photapoiymerisierbaren
Verbindung und einem Bindemittel, sowie durch
Beschichtung von Tragern daraus hergestellt ent Aufzeichnungsmaterial
und ist dadurch gekennzeichnet,. dass es
als phatopolymerisierbare Verbindung eine oder mehrere gegebenenfalls
substituierte - Äthiny!gruppen enthaltende
Chinöle der Formel
enthält,
worin R = H,. Alkyl, Aryl, oder Acyl
R*= II* Alkyl, Aryl oder
mit B,- =
OR1- o
^ - gleich oder verschieden sind! und
Alkyl, Aryl otdter fepeüs RL,, R^
E,,, R^, Glieder eines änkondensierteia
aromatischen Einges" bedeuten» die
durch NE2, MOg1, QfT„ OR1 mit E =
oder GTl
Ziel der Erfindung ist die Herstellung eines Schicht-
und Aufzeichnungsmat.erials, das direkt lesbare Bilder
gibt und verbesserte Eigenschaften gegenüber der Schicht
des Hauptpatents aufweist.
Die Erfindung geht aus von einem lichtempfindlichen
Gemisch und gegebenenfalls einem oder mehreren Bindemitteln,
sowie durch Beschichtung von Trägern daraus hergestelltem
Aufzeichnungsmaterial gemäss dem Hauptpatent und ist
dadurch gekennzeichnet, dass es ausser den Äthinylchinolen weitere an sich bekannte äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare
Verbindungen enthält.
Die vorerwähnten Äthinylchinole.können daher entweder als
alleinige photopolymerisierbare Verbindungen in dem lichtempfindlichen Gemisch enthalten sein, wobei der im
Hauptpatent erwähnte besondere Vorteil gegeben ist, dass
ein gesonderter Photostarter nicht erforderlich ist und direkt lesbare Bilder erhalten werden können, oder es ist
möglich, weitere an sich bekannte äthylenisch ungesättigte
photopolymerisierbare Verbindungen zuzusetzen. Wie gefunden wurde, kann der Anteil der einzelnen Komponenten
in diesem Fall in weiten Grenzen variiert werden. So soll die Menge der äthylenisch ungesättigten photopolymeri-
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sierbaren Verbindung, bezogen auf das Gesamtgewicht, etwa 0,1 bis 99 Gew.~#, die der Äthinylchinole etwa 0,1 bis
75, vorzugsweise 1 bis 20 %t und die des Bindemittels
0 bis 90, vorzugsweise 0 bis 70 %, neben den geringen
Zusätzen von an sich bekannten Sensibilisatoren, Polymerisationsinhibitoren und dergl. in den üblichen Mengen
von ca. 0,001 bis ca. 5 % betragen.
Als äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindungen sind die für diese Zwecke an sich bekannten
Substanzen verwendbar, wie insbesondere Acrylamide, z.B. N-tert.-Buylacrylamid, Diacetonacrylamid, N,N'-Methylenbis-acrylamid,
Ν,Ν-Hexamethylen-bis-acrylamid u.a.;
Methacrylamide, z.B. N-n-Butylmethacrylamid, Isobutyliden-bis-methacrylamid,
N,Nf-Äthylen-bis-methacrylamid, NjN'-Hexamethylen-bis-methancrylamidj Acrylsäureester, z.B.
Butylacrylat, Glycidylacrylat, Octylacrylat, Äthylenglycoldiacrylat,
Polyäthylenglycoldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat sowie Neopentylglycoldimethacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat
und andere. Ferner Vinyläther, Vinylester, Allylverbindungen, Vinylhalogenide wie beispielsweise
Vinylchlorid.
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Eine besonders bevorzugte Gruppe von polymerisierbaren
Monomeren, welche den Schichten einverleibt werden können,
sind die Ester und Amide von Aerylsäuren, welche die un*
gesättigte Gruppierung mindestens zweimal enthalten.
Die Äthinylchinole haben gleichzeitig die Funktion einer
photopolymerisierbaren Verbindung als auch die eines Phötostarters. Gegenüber anderen an sich bekannten Verbindungen dieser Art haben sie den Vorteil, dass sie in
organischen Solventien leicht löslich sind, nicht zur
Kristallisation neigen, in mehreren Fällen sogar filmbildende Eigenschaften aufweisen, so dass sie auch
in grösseren Mengen in den Schichten verwendet werden können. Wie aus den folgenden Beispielen zu entnehmen
ist, ist ihre polyrnerisationsauslösende Wirkung ausgezeichnet,
so dass ein flüssiges Monomeres in wenigen Sekunden völlig durchpolymerisiert ist. Da die Verbindungen
Photostarter und Monomeres in einem Molekül
darstellen, vermögen sie sich selbst zur Polymerisation
anzuregen, was zur Folge hat, dass die entstehenden Polymeren nicht Homopolymere sondern Copolymere sind.
Dadurch ergibt sich der Vorteil, dass diese Verbindungen auch ohne weitere Initiatoren oder Sensibilisatoren verwendet
werden können. Da das gebildete Copolymere ferner,
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wie bereits erwähnt, farbig ist, werden deutlich sichtbare Bilder erhalten, wodurch die weitere Verarbeitung
wesentlich erleichtert wird.
Als Bindemittel können in Übereinstimmung mit dem Hauptpatent
alle in der einschlägigen Technik an sich bekannten Substanzen verwendet werden. Zweckmässig erscheint es,
ein solches Bindemittel zu verwenden, das saure Gruppen enthält, so dass es in alkalischen Entwicklern löslich
ist. So können Copolymerisate aus Styrol und Maleinsäureanhydrid (z.B. LYTROf p-7 öder carboxylgruppenhaltige
Polyvinylacetate (z.B. MOWILITiHüt5), ferner Hydrogenphthalate
oder modifizierte Cellulosederivate und andere Verwendung finden.
Es können aber auch neutrale Bindemittel eingesetzt werden,
z.B. Polyamide oder Polyacrylate, die dann eine Tauchentwicklung mit geeignetem Lösungsmittel benötigen.
Zur Herabminderung der polymerisationshemmenden Wirkung des molekularen Sauerstoffs der Luft kann die Diffusion
desselben in die Schichten durch einen dünnen überstrich von Polyvinylalkohole^ beschränkt werden. Die Herstellung
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des erfindungsgemässen Aufzeichnungsmaterials wird nach
an sich in der Reproduktionstechnik üblichen Verfahren vorgenommen. Ausser zur Herstellung von Kopiermaterial
und Flachdruckfolien können die erfindungsgemässen Verbindungen verwendet werden zur Herstellung von Ätzschichten,,
Hochdruckformen, gedruckten Schaltungen und dergl.. Insbesondere für die letztgenannten Anwendungsformen kann
es vorteilhaft sein, wenn-das lichtempfindliche Schichtmaterial als solches in fester Form oder gelöst in geeigneten
Solventien wie Äthylglykol, Butylaeetat, Methyläthylketon
u.a. vorliegt und erst unmittelbar vor der Verwendung auf den gewünschten Träger aufgebracht wird.
Die folgenden Beispiele sollen als Ausführungsform die
Erfindung erläutern, ohne sie damit zu begrenzen.
In einem Quarzkölbchen werden 30 mg 9-Phenäthinyl-anthra-
chinol-9 in 2 ml Triäthylenglykoldiacrylat gelöst und
durch Einleiten von Stickstoff die Lösung von Sauerstoff
befreit. Unter Kühlung mit etwas Eiswasser wird die Probe unter einer Kohlenbogenlampe (150 V, 18 Ampere, Abstand
Kölbchen-Lampenrand 35 cm) belichtet. Nach 3~5 see Belichtungszeit ist der Kölbcheninhalt durchpolymerisiert
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und erstarrt. Ganz ähnlich kann der Versuch durchgeführt werden unter Verwendung von O-Methyl-9-buteninyl-2-Methoxyanthrachinol-(9)
oder von O-acetyl-9-buteninylanthrachinol(9)
und ebenso mit 2-Phenyl-l-buteninylnaphthochinol(l).
Auf einen Träger aus einer dünnen Aluminiumfolie, die
oberflächlich mechanisch aufgerauht ist, wird eine Lösung von IJOO mg eines handelsüblichen Maleinsäure-Styrolcopolymerisates
(z.B. LYTROIf^, 200 mg eines Copolymerisates
aus Ot-Methylstyrol und Vinyltoluol (PICOTEX^O
35 mg Polyvinylbutyral (MOWITAE^O, 40 mg 9-Phenäthinylanthrachinol-9
und 500 mg Triäthylenglykoldiacrylat sowie
3 mg Hydrochinonmonomethyläther in 9 ml Methyläthylketon mittels einer in der Reproduktionstechnik üblichen Platten
schleuder gleichmässig aufgebracht und getrocknet. Darauf wird ein dünner überstrich von Polyvinylalkohol aufgebracht
.
Diese so sensibilisierte Folie wird'nun mit einer Xenonlampe
(38O V, 25 Ampere) 5 min belichtet. Durch kurzes überwischen mit einem schwach alkalischen Entwickler
(1 Alge Lösung von Trinatriumphosphat in Wasser) werden die Nichtbildstellen der Schicht entfernt und der Träger
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freigelegt. Um die Wasserführung des Trägers zu verbessern, kann noch mit einem Hydrophilierungsmittel überwischt
und dann mit Druckfarbe eingefärbt werden. Von der erhaltenen Offsetplatte werden einwandfrei Drucke in hoher
Auflage erhalten.
60 mg 9-ίJhenäthinyl-2-chloranthrachinol-9, 450 mg eines
carboxylgruppenhaltigen Polyvinylacetats ("Mowilitrc07Ct5"),
30 mg Polyvinylacetat ("Mowilith® 50"), 20 mg Celluloseacetobutyrat
("CellitP* BP 900"), 500 mg Trimethylolpropantriacrylat
und 3 mg Hydrochinonmonomefchyläther,
gelöst in 9 ml Methyläthylketon werden in üblicher Weise
auf eine Trägerfolie aus elektrolytisch aufgerauhtem Aluminium ("Rotablatt^*") aufgeschichtet und getrocknet.
Nach Aufbringen eines die Diffusion des Sauerstoffs hemmenden dünnen Überstriches von Polyvinylalkohol belichtet
man 5 min unter einer Rastervorlage mit einer Xenonlampe wie vorstehend beschrieben und entwickelt die Druckfolie
durch überwischen mit einer 3 #igen Lösung von Dinatriumphosphat.
Nach Hydrophilierung und Einfärben in üblicher Weise kann die Platte zum Druck verwendet werden. Die
Wiedergabe auch feinster Rasterpunkte ist ausgezeichnet
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und infolge der Zähigkeit und hervorragenden Haftung der Schicht werden hohe Auflagezahlen erreicht. Gleiche
Ergebnisse werden erhalten bei Verwendung von 9-äthinyl-1-Nitroanthrachinol(9)
oder 9-Buteninyl-l~Nitro-4-aminoanthrachinol(-9).
Anstelle des in Beispiel 2 verwendeten Aktivators wird
9-Hexinyl-2-chloranthrachinol-9 oder auch 9-Hexinylanthrachinol(-9)
eingesetzt, sonst gleichartig verfahren. Anstelle des in Beispiel 3 benutzten Aktivators kann ebenso
das 9-(w-Methoxybuteninyl)-2-chloranthrachinol Anwendung
finden, die Bildelemente sind in diesem Falle nach der Belichtung mit besonders tiefer Farbe erkennbar, wodurch
die Verfolgung des EntwicklungsVorganges erleichtert wird.
Eine Trägerfolie aus elektrolytisch aufgerauhtem Aluminium
wird mit einer 0,5 £igen Lösung von Polyvinylphosphonsäure in Methylglykol/Wasser (90:10) vorbeschichtet. Nach
dem Trocknen wird eine Lösung von 200 mg 9-Hexinyl-2-chloranthrachinol-9,
2,5 g Polymethylmethacrylat, 2,5 g Trimathylolpropantriacrylat und 200 mg niedermolekularem
Polyglykol sowie 3 mg des oben genannten Inhibitors in
20 ml Methyläthylketon aufgebracht. Nach Trocknen und
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überschichten mit Polyvinylalkohol wird 1 1/2 min mit
einer Xenonlampe unter einem ΙΟ-stufigen Graukeil belichtet (UGRA-Keil, St. Gellen, Schweiz). Die Nichtbildsteilen
werden durch Tauchen während einer Minute in eine Lösung von 5 Sügen Na,POm*12 HpO in stark verdünntem
Isopropanol weggelöst und anschliessend getrocknet, hydrophiliert und eingefärbt mit Druckfarbe. Der Stufenkeil
wird dabei bis zur 4. Volltonstufe geschwärzt.
500 mg Polyamid ("Ultramid I <r*' der BASF) werden durch
längeres Rühren bei Raumtemperatur in einem Gemisch von H ml Methanol und 1 ml Wasser in Lösung gebracht. Hinzu
wird eine Lösung aus 200 mg Äthylenbisacrylamid und 40 mg 9-Hexinyl-2-chloranthrachinol in 4 ml Methylglykol
gefügt und damit eine Trägerfolie aus elektrolytisch aufgerauhtem Aluminium beschichtet, überstrich mit Polyvinylalkohol
und Belichtung erfolgen wie in Beispiel 9. Um die Nichtbildbereiche zu entfernen, wird die Druckfolie
mit Wasser abgespült und vorsichtig durch ein Bad mit verdünntem Methanol (8556) geführt. Die bildmässig entwickelte
Schicht ist beim Verlassen des Bades sehr weich und verletzlich, wird aber durch Trocknen rasch hart und
ergibt nach der Hydrophilierung des freigelegten Trägers
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mit sehr verdünnter Phosphorsäure ein ausserordentlich
widerstandsfähiges oleophiles Relief, das ausgezeichnete Abdrücke liefert.
700 mg des von der Firma Ciba/Basel kommerziell angebotenen
prapolymerisierten in organischen Solventien noch löslichen Diallylisophthalatharzes ("Dapoir%") werden in 8 ml
technischem Xylol gelöst und mit einer Lösung von 1JO mg
9-Hexinyl-2-chloranthrachinol-9 in 2 ml Methylätherketon
versetzt. Mit dieser wird eine Trägerfolie aus mechanisch aufgerauhtem Aluminium beschichtet und nach Trocknen unter
einer Strichvorlage mit einem Röhrenbelichtungsgerät (6 Leuchtstoffröhren Philips TLA, Type 20 W/05 mit Glasabdeckscheibe)
6 min belichtet. Anschliessend erfolgt die Tauchentwicklung in technischem Xylol. Der freigelegte
Träger kann nach dem Trocknen der Platte mit einer wässrigen Lösung aus 7% Gummi Arabicum und 0,3 % Borfluorwasserstoffsäure
hydrophiliert werden. Nach der Einfärbung mit Druckfarbe ist die Platte druckfertig.
Eine Lösung aus 350 mg eines Styrol-Maleinsäurecopolymerisates
("Lytrorr*1), 200 mg eines Copolymerisates
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aus »6-Methylstyrol und Vinyltoluol (Pieotetf0"), 35 mg
Polyvinylbutyral ("MowitaF^1), 500 mg Trimethylolpropantriacrylat,
3 mg Hydrochinonmonomethyläther und 40 mg
g-Phenäthinylanthrachinol-g in 7 ml Methyläthyliceton
wird gleichmässig auf eine gereinigte Einstufenätzzinkplatte
aufgebracht und die beschichtete Zinkplatte unter einer Rastervorlage wie in Beispiel 8 beschrieben,
belichtet und weiterbehandelt. Die fertig entwickelte Platte kann noch einem Erhitzungsschritt (1-2 Min. 100 C)
unterworfen werden, um die Schicht weiter zu verfestigen, notwendig ist dies jedoch nicht. Die Zinkplatte wird nun
in einer Einstufenätzmaschine mit Salpetersäure, die ein
Plankenschutzmittel enthält, tiefgelegt. Die erhaltene Hochdruckplatte bzw. das Klischee zeigt eine ausgezeichnete
Schichthaftung, auch in den Peinpartien des Rasters
und kann nötigenfalls nach Behandlung mit einem Lösungsmittel zur Entfernung restlicher Schichtanteile für den
Druck hoher Auflagen Verwendung finden.
Die gleiche Sensibilisierungslösung wie in Beispiel 9j
nur anstelle des 9-Phenäthinylanthrachinols-9 mit 200 mg 9-(w-Methoxybuteninyl-)2-chloranthrachinol, wird auf einem
geeigneten flachen Träger au3 elektrisch isolierendem
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i« PPKf
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Material, z.B. "Pertinax^1 (Phenoplastschichtstoff mit
Papiereinlage), der oberflächlich mit einer dünnen Haut aus metallischem Kupfer überzogen ist, in einem abgedunkelten
Raum mittels einer mit ca. 120 U/min rotierenden Plattenschleuder aufgeschichtet. Der so sensibilisierte,
getrocknete und mit einem dünnen überzug von Polyvinylalkohol
versehene Träger wird anschliessend unter einer Negativvorlage eines entsprechenden elektrischen Schaltbildes
belichtet, z.B. 5 min an einer Xenonlampe und anschliessend die Nichtbildbereiche, wie beschrieben, mit
einem schwach alkalischen Entwickler, z.B. 1 % Natriumphosphatlösung, durch kurzes überwischen weggelöst. Nach
Abspülen und Trocknen wird an den Nichtbildbereichen die nun freiliegende Kupferschicht durch Baden in einer 35 %
Eisen-III-chloridlösung weggeätzt. Man erhält so nötigenfalls
nach nochmaligem Abspülen mit einem Lösungsmittel eine saubere und originalgetreue metallische Leiterbahn
auf dem Träger, die als kopierte Schaltung Verwendung finden kann.
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Claims (2)
1. Lichtempfindliches Gemisch aus photopolymerxsierbaren Verbindungen und gegebenenfalls mindestens einem Bindemittel
sowie durch Beschichtung von Trägern daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial gemäss Patent
(Anmeldung P 15 97 626.8)
dadurch gekennzeichnet,
dass es ausser den Äthinylchinolen weitere an sich bekannte äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindungen
enthält.
2. Lichtempfindliches Gemisch und durch Beschichtung von
Trägern daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Äthinylchinole
in Mengen von 0,1 bis 75, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-/5, die äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare
Verbindung in Mengen von 0,1 bis 99 Gew.-Ϊ, das
Bindemittel in Mengen von 0 bis 90, vorzugsweise von 0 bis 70 Ge\i.-% enthält.
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |