DE1797308A1 - Lichtempfindliches Schicht-und Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Lichtempfindliches Schicht-und Aufzeichnungsmaterial

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DE1797308A1 DE19681797308 DE1797308A DE1797308A1 DE 1797308 A1 DE1797308 A1 DE 1797308A1 DE 19681797308 DE19681797308 DE 19681797308 DE 1797308 A DE1797308 A DE 1797308A DE 1797308 A1 DE1797308 A1 DE 1797308A1
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Description

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Wiesbaden-Biebrich
fur- ein Patent auf
Lichtempfindliches Schicht- und; Aufzeichnungsmaterial C^Uisatz zum Fafc.ent ^ ... .... (Patentanmeldung:
F 15 97 β26.8 \?οτη 9Λ1Λ96ΊΪ}
Die> Erfindung des Hauptpatentes .. ... ,.►► (Anmeldung P 15 97 626K8> b©zielit sich auf ein lichtempfindliches Gehicht- und Aufaeiehnungsmafeerial S: enthaltend photop:Q.l^me:Fi si er bar© Verb: indungen s in denen unter der Wirkung warn Strahlung; geeigneter Wellenlänge eine Veränderung ihrer Löslichkeit sowie eine Farbreaktion hervorgerufen, wird;, s;o dass die nicht vom Eicht ge-fero.ff.enen Stellen
bleiben und das Material zw? Biers teilung von orter· nach: einer entsprechenden nachbehandlung: zur von, Eruiffikplatten geeignet ist*
BAD ORIGINAL
Unsere Zeichen Tag
K I?STa FP-Ku-af 2.9«19£B —->-
Der Segenstand; des Hauptpatentes geht aus von einem; lichtempfindlichen Gemisch aus einer photapoiymerisierbaren Verbindung und einem Bindemittel, sowie durch Beschichtung von Tragern daraus hergestellt ent Aufzeichnungsmaterial und ist dadurch gekennzeichnet,. dass es als phatopolymerisierbare Verbindung eine oder mehrere gegebenenfalls substituierte - Äthiny!gruppen enthaltende Chinöle der Formel
enthält,
worin R = H,. Alkyl, Aryl, oder Acyl R*= II* Alkyl, Aryl oder
mit B,- =
OR1- o
^ - gleich oder verschieden sind! und Alkyl, Aryl otdter fepeüs RL,, R^
E,,, R^, Glieder eines änkondensierteia aromatischen Einges" bedeuten» die
durch NE2, MOg1, QfT„ OR1 mit E = oder GTl
Ziel der Erfindung ist die Herstellung eines Schicht- und Aufzeichnungsmat.erials, das direkt lesbare Bilder gibt und verbesserte Eigenschaften gegenüber der Schicht des Hauptpatents aufweist.
Die Erfindung geht aus von einem lichtempfindlichen Gemisch und gegebenenfalls einem oder mehreren Bindemitteln, sowie durch Beschichtung von Trägern daraus hergestelltem Aufzeichnungsmaterial gemäss dem Hauptpatent und ist dadurch gekennzeichnet, dass es ausser den Äthinylchinolen weitere an sich bekannte äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindungen enthält.
Die vorerwähnten Äthinylchinole.können daher entweder als alleinige photopolymerisierbare Verbindungen in dem lichtempfindlichen Gemisch enthalten sein, wobei der im Hauptpatent erwähnte besondere Vorteil gegeben ist, dass ein gesonderter Photostarter nicht erforderlich ist und direkt lesbare Bilder erhalten werden können, oder es ist möglich, weitere an sich bekannte äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindungen zuzusetzen. Wie gefunden wurde, kann der Anteil der einzelnen Komponenten in diesem Fall in weiten Grenzen variiert werden. So soll die Menge der äthylenisch ungesättigten photopolymeri-
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Unsere Zeichen Tag
K 1787a FP-Ku-af 2.9.1968 -
sierbaren Verbindung, bezogen auf das Gesamtgewicht, etwa 0,1 bis 99 Gew.~#, die der Äthinylchinole etwa 0,1 bis 75, vorzugsweise 1 bis 20 %t und die des Bindemittels 0 bis 90, vorzugsweise 0 bis 70 %, neben den geringen Zusätzen von an sich bekannten Sensibilisatoren, Polymerisationsinhibitoren und dergl. in den üblichen Mengen von ca. 0,001 bis ca. 5 % betragen.
Als äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindungen sind die für diese Zwecke an sich bekannten Substanzen verwendbar, wie insbesondere Acrylamide, z.B. N-tert.-Buylacrylamid, Diacetonacrylamid, N,N'-Methylenbis-acrylamid, Ν,Ν-Hexamethylen-bis-acrylamid u.a.; Methacrylamide, z.B. N-n-Butylmethacrylamid, Isobutyliden-bis-methacrylamid, N,Nf-Äthylen-bis-methacrylamid, NjN'-Hexamethylen-bis-methancrylamidj Acrylsäureester, z.B. Butylacrylat, Glycidylacrylat, Octylacrylat, Äthylenglycoldiacrylat, Polyäthylenglycoldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat sowie Neopentylglycoldimethacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat und andere. Ferner Vinyläther, Vinylester, Allylverbindungen, Vinylhalogenide wie beispielsweise Vinylchlorid.
1 098 18/173 1
UnsereZetdien Tag
■Κ 1787a FP-Ku-af -2.9-Ϊ968
Eine besonders bevorzugte Gruppe von polymerisierbaren Monomeren, welche den Schichten einverleibt werden können, sind die Ester und Amide von Aerylsäuren, welche die un* gesättigte Gruppierung mindestens zweimal enthalten.
Die Äthinylchinole haben gleichzeitig die Funktion einer photopolymerisierbaren Verbindung als auch die eines Phötostarters. Gegenüber anderen an sich bekannten Verbindungen dieser Art haben sie den Vorteil, dass sie in organischen Solventien leicht löslich sind, nicht zur Kristallisation neigen, in mehreren Fällen sogar filmbildende Eigenschaften aufweisen, so dass sie auch in grösseren Mengen in den Schichten verwendet werden können. Wie aus den folgenden Beispielen zu entnehmen ist, ist ihre polyrnerisationsauslösende Wirkung ausgezeichnet, so dass ein flüssiges Monomeres in wenigen Sekunden völlig durchpolymerisiert ist. Da die Verbindungen Photostarter und Monomeres in einem Molekül darstellen, vermögen sie sich selbst zur Polymerisation anzuregen, was zur Folge hat, dass die entstehenden Polymeren nicht Homopolymere sondern Copolymere sind. Dadurch ergibt sich der Vorteil, dass diese Verbindungen auch ohne weitere Initiatoren oder Sensibilisatoren verwendet werden können. Da das gebildete Copolymere ferner,
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ÖÄÖ ORIGINAL
Unsere Zeichen Tag jk$tt
K 1787a FP-Ku-af 2.9.1968 -#
wie bereits erwähnt, farbig ist, werden deutlich sichtbare Bilder erhalten, wodurch die weitere Verarbeitung wesentlich erleichtert wird.
Als Bindemittel können in Übereinstimmung mit dem Hauptpatent alle in der einschlägigen Technik an sich bekannten Substanzen verwendet werden. Zweckmässig erscheint es, ein solches Bindemittel zu verwenden, das saure Gruppen enthält, so dass es in alkalischen Entwicklern löslich ist. So können Copolymerisate aus Styrol und Maleinsäureanhydrid (z.B. LYTROf p-7 öder carboxylgruppenhaltige Polyvinylacetate (z.B. MOWILITiHüt5), ferner Hydrogenphthalate oder modifizierte Cellulosederivate und andere Verwendung finden.
Es können aber auch neutrale Bindemittel eingesetzt werden, z.B. Polyamide oder Polyacrylate, die dann eine Tauchentwicklung mit geeignetem Lösungsmittel benötigen.
Zur Herabminderung der polymerisationshemmenden Wirkung des molekularen Sauerstoffs der Luft kann die Diffusion desselben in die Schichten durch einen dünnen überstrich von Polyvinylalkohole^ beschränkt werden. Die Herstellung
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: E - T Unsere Zeichen Tag Blaff
K 1787a FP-Ku-af -2.9.1968 - Ψ -
des erfindungsgemässen Aufzeichnungsmaterials wird nach an sich in der Reproduktionstechnik üblichen Verfahren vorgenommen. Ausser zur Herstellung von Kopiermaterial und Flachdruckfolien können die erfindungsgemässen Verbindungen verwendet werden zur Herstellung von Ätzschichten,, Hochdruckformen, gedruckten Schaltungen und dergl.. Insbesondere für die letztgenannten Anwendungsformen kann es vorteilhaft sein, wenn-das lichtempfindliche Schichtmaterial als solches in fester Form oder gelöst in geeigneten Solventien wie Äthylglykol, Butylaeetat, Methyläthylketon u.a. vorliegt und erst unmittelbar vor der Verwendung auf den gewünschten Träger aufgebracht wird.
Die folgenden Beispiele sollen als Ausführungsform die Erfindung erläutern, ohne sie damit zu begrenzen.
Beispiel 1
In einem Quarzkölbchen werden 30 mg 9-Phenäthinyl-anthra-
chinol-9 in 2 ml Triäthylenglykoldiacrylat gelöst und durch Einleiten von Stickstoff die Lösung von Sauerstoff befreit. Unter Kühlung mit etwas Eiswasser wird die Probe unter einer Kohlenbogenlampe (150 V, 18 Ampere, Abstand Kölbchen-Lampenrand 35 cm) belichtet. Nach 3~5 see Belichtungszeit ist der Kölbcheninhalt durchpolymerisiert
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O Unsere Zeichen Tag QWtt
K 1787a PP-Ku-af 2.9.1968 -&
und erstarrt. Ganz ähnlich kann der Versuch durchgeführt werden unter Verwendung von O-Methyl-9-buteninyl-2-Methoxyanthrachinol-(9) oder von O-acetyl-9-buteninylanthrachinol(9) und ebenso mit 2-Phenyl-l-buteninylnaphthochinol(l).
Beispiel 2
Auf einen Träger aus einer dünnen Aluminiumfolie, die oberflächlich mechanisch aufgerauht ist, wird eine Lösung von IJOO mg eines handelsüblichen Maleinsäure-Styrolcopolymerisates (z.B. LYTROIf^, 200 mg eines Copolymerisates aus Ot-Methylstyrol und Vinyltoluol (PICOTEX^O 35 mg Polyvinylbutyral (MOWITAE^O, 40 mg 9-Phenäthinylanthrachinol-9 und 500 mg Triäthylenglykoldiacrylat sowie 3 mg Hydrochinonmonomethyläther in 9 ml Methyläthylketon mittels einer in der Reproduktionstechnik üblichen Platten schleuder gleichmässig aufgebracht und getrocknet. Darauf wird ein dünner überstrich von Polyvinylalkohol aufgebracht .
Diese so sensibilisierte Folie wird'nun mit einer Xenonlampe (38O V, 25 Ampere) 5 min belichtet. Durch kurzes überwischen mit einem schwach alkalischen Entwickler (1 Alge Lösung von Trinatriumphosphat in Wasser) werden die Nichtbildstellen der Schicht entfernt und der Träger
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Unsere Zeichen Tag 4latt
K 1787a PP-Ku-af 2.9.1968 -Jf-
freigelegt. Um die Wasserführung des Trägers zu verbessern, kann noch mit einem Hydrophilierungsmittel überwischt und dann mit Druckfarbe eingefärbt werden. Von der erhaltenen Offsetplatte werden einwandfrei Drucke in hoher Auflage erhalten.
Beispiel 3
60 mg 9-ίJhenäthinyl-2-chloranthrachinol-9, 450 mg eines carboxylgruppenhaltigen Polyvinylacetats ("Mowilitrc07Ct5"), 30 mg Polyvinylacetat ("Mowilith® 50"), 20 mg Celluloseacetobutyrat ("CellitP* BP 900"), 500 mg Trimethylolpropantriacrylat und 3 mg Hydrochinonmonomefchyläther, gelöst in 9 ml Methyläthylketon werden in üblicher Weise auf eine Trägerfolie aus elektrolytisch aufgerauhtem Aluminium ("Rotablatt^*") aufgeschichtet und getrocknet.
Nach Aufbringen eines die Diffusion des Sauerstoffs hemmenden dünnen Überstriches von Polyvinylalkohol belichtet man 5 min unter einer Rastervorlage mit einer Xenonlampe wie vorstehend beschrieben und entwickelt die Druckfolie durch überwischen mit einer 3 #igen Lösung von Dinatriumphosphat. Nach Hydrophilierung und Einfärben in üblicher Weise kann die Platte zum Druck verwendet werden. Die Wiedergabe auch feinster Rasterpunkte ist ausgezeichnet
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BAD ORIGINAL
Jjf. Unsere Zeichen Tag
K 1787a FP-Ku-af 2.9.1968 -MS-
und infolge der Zähigkeit und hervorragenden Haftung der Schicht werden hohe Auflagezahlen erreicht. Gleiche Ergebnisse werden erhalten bei Verwendung von 9-äthinyl-1-Nitroanthrachinol(9) oder 9-Buteninyl-l~Nitro-4-aminoanthrachinol(-9).
Beispiel 4 und 5
Anstelle des in Beispiel 2 verwendeten Aktivators wird 9-Hexinyl-2-chloranthrachinol-9 oder auch 9-Hexinylanthrachinol(-9) eingesetzt, sonst gleichartig verfahren. Anstelle des in Beispiel 3 benutzten Aktivators kann ebenso das 9-(w-Methoxybuteninyl)-2-chloranthrachinol Anwendung finden, die Bildelemente sind in diesem Falle nach der Belichtung mit besonders tiefer Farbe erkennbar, wodurch die Verfolgung des EntwicklungsVorganges erleichtert wird.
Beispiel 6
Eine Trägerfolie aus elektrolytisch aufgerauhtem Aluminium wird mit einer 0,5 £igen Lösung von Polyvinylphosphonsäure in Methylglykol/Wasser (90:10) vorbeschichtet. Nach dem Trocknen wird eine Lösung von 200 mg 9-Hexinyl-2-chloranthrachinol-9, 2,5 g Polymethylmethacrylat, 2,5 g Trimathylolpropantriacrylat und 200 mg niedermolekularem Polyglykol sowie 3 mg des oben genannten Inhibitors in 20 ml Methyläthylketon aufgebracht. Nach Trocknen und
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BAD ORIGINAL
Jj Unsere Zeichen Tag
K 1787a FP-Ku-af 2.9.1968 - Yi -
überschichten mit Polyvinylalkohol wird 1 1/2 min mit einer Xenonlampe unter einem ΙΟ-stufigen Graukeil belichtet (UGRA-Keil, St. Gellen, Schweiz). Die Nichtbildsteilen werden durch Tauchen während einer Minute in eine Lösung von 5 Sügen Na,POm*12 HpO in stark verdünntem Isopropanol weggelöst und anschliessend getrocknet, hydrophiliert und eingefärbt mit Druckfarbe. Der Stufenkeil wird dabei bis zur 4. Volltonstufe geschwärzt.
Beispiel 7
500 mg Polyamid ("Ultramid I <r*' der BASF) werden durch längeres Rühren bei Raumtemperatur in einem Gemisch von H ml Methanol und 1 ml Wasser in Lösung gebracht. Hinzu wird eine Lösung aus 200 mg Äthylenbisacrylamid und 40 mg 9-Hexinyl-2-chloranthrachinol in 4 ml Methylglykol gefügt und damit eine Trägerfolie aus elektrolytisch aufgerauhtem Aluminium beschichtet, überstrich mit Polyvinylalkohol und Belichtung erfolgen wie in Beispiel 9. Um die Nichtbildbereiche zu entfernen, wird die Druckfolie mit Wasser abgespült und vorsichtig durch ein Bad mit verdünntem Methanol (8556) geführt. Die bildmässig entwickelte Schicht ist beim Verlassen des Bades sehr weich und verletzlich, wird aber durch Trocknen rasch hart und ergibt nach der Hydrophilierung des freigelegten Trägers
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Unsere Zeichen Tag BNm
K 1787a ** PP-Ku-af 2.9.1968 -
mit sehr verdünnter Phosphorsäure ein ausserordentlich widerstandsfähiges oleophiles Relief, das ausgezeichnete Abdrücke liefert.
Beispiel 8
700 mg des von der Firma Ciba/Basel kommerziell angebotenen prapolymerisierten in organischen Solventien noch löslichen Diallylisophthalatharzes ("Dapoir%") werden in 8 ml technischem Xylol gelöst und mit einer Lösung von 1JO mg 9-Hexinyl-2-chloranthrachinol-9 in 2 ml Methylätherketon versetzt. Mit dieser wird eine Trägerfolie aus mechanisch aufgerauhtem Aluminium beschichtet und nach Trocknen unter einer Strichvorlage mit einem Röhrenbelichtungsgerät (6 Leuchtstoffröhren Philips TLA, Type 20 W/05 mit Glasabdeckscheibe) 6 min belichtet. Anschliessend erfolgt die Tauchentwicklung in technischem Xylol. Der freigelegte Träger kann nach dem Trocknen der Platte mit einer wässrigen Lösung aus 7% Gummi Arabicum und 0,3 % Borfluorwasserstoffsäure hydrophiliert werden. Nach der Einfärbung mit Druckfarbe ist die Platte druckfertig.
Beispiel 9
Eine Lösung aus 350 mg eines Styrol-Maleinsäurecopolymerisates ("Lytrorr*1), 200 mg eines Copolymerisates
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Unsere Zeichen Tag
K 1787a Λ FP-Ku-af 2.9.1968 -
aus »6-Methylstyrol und Vinyltoluol (Pieotetf0"), 35 mg Polyvinylbutyral ("MowitaF^1), 500 mg Trimethylolpropantriacrylat, 3 mg Hydrochinonmonomethyläther und 40 mg g-Phenäthinylanthrachinol-g in 7 ml Methyläthyliceton wird gleichmässig auf eine gereinigte Einstufenätzzinkplatte aufgebracht und die beschichtete Zinkplatte unter einer Rastervorlage wie in Beispiel 8 beschrieben, belichtet und weiterbehandelt. Die fertig entwickelte Platte kann noch einem Erhitzungsschritt (1-2 Min. 100 C) unterworfen werden, um die Schicht weiter zu verfestigen, notwendig ist dies jedoch nicht. Die Zinkplatte wird nun in einer Einstufenätzmaschine mit Salpetersäure, die ein Plankenschutzmittel enthält, tiefgelegt. Die erhaltene Hochdruckplatte bzw. das Klischee zeigt eine ausgezeichnete Schichthaftung, auch in den Peinpartien des Rasters und kann nötigenfalls nach Behandlung mit einem Lösungsmittel zur Entfernung restlicher Schichtanteile für den Druck hoher Auflagen Verwendung finden.
Beispiel 10
Die gleiche Sensibilisierungslösung wie in Beispiel 9j nur anstelle des 9-Phenäthinylanthrachinols-9 mit 200 mg 9-(w-Methoxybuteninyl-)2-chloranthrachinol, wird auf einem geeigneten flachen Träger au3 elektrisch isolierendem
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Unsere Zeichen
i« PPKf
Unsere Zeichen Tag
K 1787a iu PP-Ku-af 2.9-1968 -
Material, z.B. "Pertinax^1 (Phenoplastschichtstoff mit Papiereinlage), der oberflächlich mit einer dünnen Haut aus metallischem Kupfer überzogen ist, in einem abgedunkelten Raum mittels einer mit ca. 120 U/min rotierenden Plattenschleuder aufgeschichtet. Der so sensibilisierte, getrocknete und mit einem dünnen überzug von Polyvinylalkohol versehene Träger wird anschliessend unter einer Negativvorlage eines entsprechenden elektrischen Schaltbildes belichtet, z.B. 5 min an einer Xenonlampe und anschliessend die Nichtbildbereiche, wie beschrieben, mit einem schwach alkalischen Entwickler, z.B. 1 % Natriumphosphatlösung, durch kurzes überwischen weggelöst. Nach Abspülen und Trocknen wird an den Nichtbildbereichen die nun freiliegende Kupferschicht durch Baden in einer 35 % Eisen-III-chloridlösung weggeätzt. Man erhält so nötigenfalls nach nochmaligem Abspülen mit einem Lösungsmittel eine saubere und originalgetreue metallische Leiterbahn auf dem Träger, die als kopierte Schaltung Verwendung finden kann.
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Claims (2)

Unsere Zeichen JS K 1787a IC PP-Ku-af 2.9.1968 - 15 Patentansprüche
1. Lichtempfindliches Gemisch aus photopolymerxsierbaren Verbindungen und gegebenenfalls mindestens einem Bindemittel sowie durch Beschichtung von Trägern daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial gemäss Patent
(Anmeldung P 15 97 626.8)
dadurch gekennzeichnet,
dass es ausser den Äthinylchinolen weitere an sich bekannte äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindungen enthält.
2. Lichtempfindliches Gemisch und durch Beschichtung von Trägern daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Äthinylchinole in Mengen von 0,1 bis 75, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-/5, die äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindung in Mengen von 0,1 bis 99 Gew.-Ϊ, das
Bindemittel in Mengen von 0 bis 90, vorzugsweise von 0 bis 70 Ge\i.-% enthält.
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