DE2701856C3 - Dioxaphosphorinane und sie enthaltende Polyurethane, Polyester oder Polystyrole - Google Patents
Dioxaphosphorinane und sie enthaltende Polyurethane, Polyester oder PolystyroleInfo
- Publication number
- DE2701856C3 DE2701856C3 DE2701856A DE2701856A DE2701856C3 DE 2701856 C3 DE2701856 C3 DE 2701856C3 DE 2701856 A DE2701856 A DE 2701856A DE 2701856 A DE2701856 A DE 2701856A DE 2701856 C3 DE2701856 C3 DE 2701856C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bis
- flame
- compounds
- dioxaphosphorinane
- retardant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 title description 11
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title description 7
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 title description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 38
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 38
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 15
- -1 glycol monophosphate Chemical class 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 10
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 10
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 9
- HWSUUGHIDOOOOJ-UHFFFAOYSA-N dioxaphosphinane Chemical compound C1COOPC1 HWSUUGHIDOOOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- LABRPRANVKSMGP-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxaphosphinane Chemical compound C1COPOC1 LABRPRANVKSMGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(bromomethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CBr)CBr CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 4
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000012757 flame retardant agent Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKWTVSLWAPBBKU-UHFFFAOYSA-N a1010_sial Chemical compound O=[As]O[As]=O IKWTVSLWAPBBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COHDHYZHOPQOFD-UHFFFAOYSA-N arsenic pentoxide Chemical compound O=[As](=O)O[As](=O)=O COHDHYZHOPQOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002594 arsenic trioxide Drugs 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920006327 polystyrene foam Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- CLSWNOZPSMGGNB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)C(O)Br CLSWNOZPSMGGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCJNVHVKDPMDAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)C(O)Cl JCJNVHVKDPMDAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEJTVMLRVXTFBQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(bromomethyl)-3-chloropropoxy]-5,5-bis(bromomethyl)-1,3,2-dioxaphosphinane Chemical compound BrCC(COP1OCC(CO1)(CBr)CBr)(CCl)CBr QEJTVMLRVXTFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNSVUNORDYOQQO-UHFFFAOYSA-N 2-[[5,5-bis(bromomethyl)-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl]oxymethyl]-3-bromo-2-(bromomethyl)propan-1-ol Chemical compound BrCC(COP1OCC(CO1)(CBr)CBr)(CO)CBr LNSVUNORDYOQQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 2-iodoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(I)=CC=C21 FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 102100027708 Astrotactin-1 Human genes 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000936741 Homo sapiens Astrotactin-1 Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNKLEZJZJWYBJP-UHFFFAOYSA-N OC(COP(O)(OCC(CBr)Br)=O)CBr Chemical compound OC(COP(O)(OCC(CBr)Br)=O)CBr GNKLEZJZJWYBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate Chemical compound BrCC(Br)COP(=O)(OCC(Br)CBr)OCC(Br)CBr PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPLPNZFTIJOEIN-UHFFFAOYSA-I [V+5].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O Chemical compound [V+5].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O CPLPNZFTIJOEIN-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RPJGYLSSECYURW-UHFFFAOYSA-K antimony(3+);tribromide Chemical compound Br[Sb](Br)Br RPJGYLSSECYURW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000413 arsenic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OEYOHULQRFXULB-UHFFFAOYSA-N arsenic trichloride Chemical compound Cl[As](Cl)Cl OEYOHULQRFXULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLCXWYRSKYTSP-UHFFFAOYSA-N arsenic trioxide Inorganic materials O1[As]2O[As]1O2 GOLCXWYRSKYTSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N beryllium oxide Inorganic materials O=[Be] LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- XZQOHYZUWTWZBL-UHFFFAOYSA-L chromium(ii) bromide Chemical compound [Cr+2].[Br-].[Br-] XZQOHYZUWTWZBL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIWYFFIJXBGVMZ-UHFFFAOYSA-N dioxotin hydrate Chemical compound O.O=[Sn]=O ZIWYFFIJXBGVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical class OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000009970 fire resistant effect Effects 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010434 nepheline Substances 0.000 description 1
- 229910052664 nepheline Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010449 novaculite Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJCDFVKYMIUXCR-UHFFFAOYSA-N oxobarium;oxo(oxoferriooxy)iron Chemical compound [Ba]=O.O=[Fe]O[Fe]=O.O=[Fe]O[Fe]=O.O=[Fe]O[Fe]=O.O=[Fe]O[Fe]=O.O=[Fe]O[Fe]=O.O=[Fe]O[Fe]=O AJCDFVKYMIUXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIYKJALVRPGQTR-UHFFFAOYSA-M oxostibanylium;chloride Chemical compound [Cl-].[Sb+]=O LIYKJALVRPGQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LCLMKSPTPNBUGU-UHFFFAOYSA-N oxotin;hydrate Chemical compound O.[Sn]=O LCLMKSPTPNBUGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008259 solid foam Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000010435 syenite Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- AFNRRBXCCXDRPS-UHFFFAOYSA-N tin(ii) sulfide Chemical compound [Sn]=S AFNRRBXCCXDRPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/5398—Phosphorus bound to sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/657109—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s)
- C07F9/657118—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s) non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/657109—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s)
- C07F9/657136—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s) the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65742—Esters of oxyacids of phosphorus non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3878—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus
- C08G18/3882—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus having phosphorus bound to oxygen only
- C08G18/3885—Phosphate compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Description
C(CH2Xh
2. Schwer entflammbare Polyurethane, Polyester oder Polystyrole, dadurch gekennzeichnet, daß sie
eine Verbindung gemäß Anspruch 1 enthalten.
und diese Verbindungen als flammhemmende Mittel 20 unterscheidet sich strukturell stark von den erfindungs-
enthaltende Polyurethane, Polystyrole und Polyester. gemäßen flammhemmenden Dioxaphosphorinanen.
Dibromneopentylglykol mit einem Mol Phosphoroxid- Verbindungen der Formel
chlorid unter Bildung von Tris-(2£-bis[brommethyl]-3-
CH3
CH3
CH,-O ü
CH3 CH3
ü O—CH2
P-O-CH2-C-CH^-O-P
CH2-O
\
U-CH2
CH,
CH3
bekannt, in der G für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom
stehen kann. Diese phosphororganischen Verbindungen sind als flammhemmende Weichmacher, als Stabilisatoren, synthetische Schmiermittel, Kraftübertragungsmittei, Schmierölzusätze, Schädlingsbekämpfungsmittel
und als Zwischenprodukte für die Herstellung anderer phosphororganischer Verbindungen bekannt.
Aus der US-PS 38 90409 sind Verbindungen der allgemeinen Formel
Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, η unter
anderem den Wert 1, m 0 oder 1 und Y unter anderem eine Gruppe der allgemeinen Formel
X)
2 2
R2
bekannt, in der
O [O].
P-O-
P-O-
CH2 O
und R2 Wasserstoffatome oder H2 H2
40
bedeutet, in der X Chlor oder Brom und Z eine
Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Brommethylgruppe oder eine Chlormethylgruppe darstellt. Diese Verbindungen sind als flammhemmende
4ι Mittel brauchbar.
Aus der OE-PS 22 62 336 sind flammhemmende halogenierte Neopeiitylglykolmonophosphat- und -diphosphatesterder Formeln
XCH2
X-CH2
X C
V
χ c
χ c
I
H2
CH2O Y
O Y
Ml
ο- κ
c —
H2 CH2X Y OCH2
II/
POCH2CCH2OP
CH2O
I CH2X OCH2
CH2X
CH2X
bekannt, in denen R unter anderem eine Alkylgruppe mit 1 bis IO Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylgruppe mit I bis IO Kohlenstoffatomen oder eine
Hydroxyalkylgruppe mit I bis IO Kohlenstoffatomen und vorzugsweise eine Halogenalkylgruppe mit I bis 4
Kohlenstoffatomen, X Halogenatome, vorzugsweise
Bromatome und Y Sauerstoff- oder Schwefelatome und vorzugsweise Sauerstoffatome bedeutet.
Da die vorbekannten flammhemmenden Mittel in ihrer Wirkung teilweise stark zu wünschen übriglassen,
ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung nun darin zu sehen, flammhemmende Mittel auf Phosphatestergrundlage
anzugeben, die insbesondere für Polyurethan oder Polystyrol geeignet sind und die es ermöglichen, das
flammhemmende Mittel auch chemisch an die Polymersubstrate zu binden.
In den genannten Veröffentlichungen ist nicht erwähnt, daß die betreffenden Verbindungen am
2'-Kohlenstoffatom Methylolsubstituenten tragen können.
Wie dem Fachmann auf dem Gebiet der flammhemmenden Verbindungen bekannt ist, führt die
wahllose Substitution von Halogenatomen oder Wasserstoffatomen durch Hydroxylgruppen zu einer starken
Verringerung der hydrolytischen und thermischen Stabilität der modifizierten, hydroxysubstituierten Verbindung.
Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß es gelingt, Halogenatome oder Wasserstoffatome
durch Hydroxylgruppen zu ersetzen ohne die grundlegenden physikalischen Eigenschaften der nichthydroxylsubstituierten
Verbindung zu beeinträchtigen, wodurch überraschenderweise ein reaktionsfähiges flammhemmendes
Mittel gebildet wird, das chemisch in die Kette eines Polymeren, beispielsweise eines Polyurethans
oder eines Polyesters, gebunden werden kann, wodurch die Wanderung des flammhemmenden Mittels
und der sich daran anschließende Verlust der flanvnwidrigen Eigenschaften des Polymerisats verhindert wird.
Gegenstand der Erfindung sind daher die Dioxaphosphorinane nach Anspruch 1.
Gemäß bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung stehen Z für Chloratome oder Bromatome, X für
Chloratome, Bromatome oder Hydroxylgruppen, π für ei.ie ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 2 und
insbesondere mit einem Wen von 1.
In der folgenden Tabelle I sind erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel I wiedergegeben.
I | 1 | Br | Br | OH | Br | Br | — | — | — | — |
2 | 1 | CI | C! | OH | Cl | Cl | - | - | - | - |
3 | I | Br | OH | OH | Br | Br | - | - | - | - |
4 | 1 | Cl | OH | OH | Cl | Cl | - | - | - | - |
5 | 2 | OH | OH | - | Br | Br | Br | Br | - | - |
6 | 2 | OH | OH | - | Cl | CI | Cl | Cl | - | - |
7 | 3 | OH | - | - | Br | Br | Br | Br | Br | Br |
8 | 3 | OH | - | - | Cl | Cl | Cl | Cl | Cl | Cl |
9 | 2 | OH | Br | - | Br | Br | Cl | Cl | - | - |
10 | 2 | OH | Cl | - | Br | Br | Cl | Cl | - | - |
Il | 2 | OH | OH | - | Br | Br | Cl | Cl | - | - |
12 | 3 | OH | - | - | Br | Br | Br | Br | Cl | Cl |
13 | 3 | OH | - | - | Br | Br | Cl | Cl | CI | CI |
14 | I | OH | OH | OH | Br | Br | - | - | - | - |
15 | I | OH | OH | OH | Cl | CI | - | - | - | - |
16 | I | Br | Cl | OH | Br | Br | - | - | - | - |
17 | I | Br | Cl | OH | Cl | Cl | - | - | - | - |
18 | 2 | OH | Br | - | Br | Br | Br | Br | - | - |
19 | 2 | OH | Cl | - | Cl | CI | Cl | CI | - | - |
20 | 2 | OH | Cl | - | Br | Br | Br | Br | - | - |
21 | I | OH | H | H | H | H | - | - | - | - |
22 | 1 | Oll | Br | Br | H | H | - | - | - | - |
23 | I | OH | H | H | Br | Br | - | - | - | - |
24 | 3 | OH | _ | H | H | H | H | H | H |
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind die folgenden:
2-(2',2'-Bis(brommethyl)-3'-hydroxypropoxy)-
5,5-bis(brommethyl)-
2-oxa-13,2-dioxaphosphorinan;
2-(2',2'-Bis(chlormethyl)-3'-hydroxypropoxy)-
5-bis(chlormethyl)-
2-oxa-1,3,2-dioxaphosphorinan;
2-(2',2'-Bis(hydroxymethyl)-3'-brompropoxy)-
5,5-bis(brommethyl)-
2-oxa-1,3,2-dioxaphosphorinan;
2-(2',2'-Bis(hydroxymethyl)-3'-chlorpropoxy)-
5,5-bis(chlormethyl)-
2-oxa-1,3,2-dioxaphosphorinan;
2',2'-Bis(hydroxymethyl)-l',3'-
bis(5,5-bis(brommethyl)-
2-oxa-lr3,2-dioxaphosphorinan)-propan;
2'-Hydroxymethyl-r-3'-
bis(5,5-bis-(brommethyl)-2-oxal,3(2-dioxaphosphorinan)-2'-(5,5-bis(brom-
rnethyl)-2-oxa-U,2-
dioxaphosphorinan-2-methoxy)propan und
2\2'-Bis(hydroxymethyl)-
IZCHa)C(CH3OH), +
)',3'-bis(5,5-bis(chlormethyl)-
2-oxa-1,3,2-dioxaphosphorinan)propan.
Die erfindungsgemäöen Verbindungen werden gemäß
dem folgenden Reaktionsschema hergestellt:
»II + (CH2XU-Hr
/ ZCH1
ZCH,
worin π, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen besitzen. Im allgemeinen werden äquimolare
Mengen Dihalogenneopentylglykol und Phosphoroxidchlorid
bei einer Temperatur zwischri etwa 0 und etwa 1200C umgesetzt, bis sich die theoretische Menge
Chlorwasserstoff entwickelt hat. Die Reaktion kann in Gegenwart eines Lösungsmittels oder ohne Lösungsmittel
durchgeführt werden. Beispiele für zu verwendende Lösungsmittel sind Benzol, Toluol und Chloroform.
Man kann katalytische Mengen eines Metallsalze oder Oxides, wie Magnesiumoxid, Magnesiumchlorid.
Calciumoxid. Calciumchlorid. Titanchlorid oder Vanadiumacetat, und stöchiometrische Mengen einer als
Säureakzeptor dienenden schv/achen organischen Ba .e. wie Pyridin oder Triäthylamin, benutzen, um die
Beendigung der Reaktion zu beschleunigen. Das erhaltene rohe 5,5-Bis(halogenmethyl)-2-oxa 2-chlor-13.2-dioxaphosphorinan
wird dann mit dem gewünsch ten Polyol, beispielsweise Pentaerythrit, Dibromneopentylglykol,
Monochlorpentaerythrit etc. η dem gewünschten stöchiometrischen Verhältnis umgesetzt,
wobei iran dieselben Reaktionsbedingungen benützt,
die bei der anfänglichen Umsetzung des Dihalo»enneopentylglykols mit Phosphoroxidchlorid angewandt
wurden, d. h. eine Reaktionstemperatur von etwa 0 bis etwa 120°C, wobei man gegebenenfalls in Gegenwart
eines Lösungsmittels, eines Metallkatalysators oder einer trrtiären ^inbase arbeit·, t. bis die theoretische
Menge des Halogenwasserstoffs entwickelt worden ist.
In Abhängigkeit von der physikalischen Konsistenz des Endproduktes kann man verschiedene Nachbehand
lungsmethoden anwenden. Beispielsweise kann man flüssige Endprodukte mit wäßrigem Ammoniak waschen,
um etwa vorhandene restliche Säure zu entfernen. Dem Waschen mit wäßrigem Ammoniak
schließt sich ein Waschen mit Wasser an. Das gewaschene Produkt wird in üblicher Weise getrocknet,
beispielsweise bei einer Temperatur von etwa 100 bis etwa 130°C. bis die Gewichtskonstanz erreicht worden
ist.
Feste Produkte kann man durch Waschen oder Umkristallisieren in üblicher Weise reinigen. So kann
man beispielsweise das feste Produkt mit Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Benzol,Toluol, Methanol,
Äthanol etc., waschen oder kann es aus diesen Lösungsmitteln Umkristallisieren. Das gereinigte feste
Produkt wird dann in üblicher Weise bis zur Gewichtskonstariz getrocknet, beispielsweise bei eitler
Temperatur von 50 bis 15O0C.
Die erlmdungsgemäßen Dioxaphosphorinane stellen
wertvolle flammhemmende Mitt^1 für polymere Zubereitungen
dar. Sie sind insbesondre für Polyurethane, einschließlich elastischer und fester Schäume sowie
Elastomerer, und für Styrolpolymere, wie Polystyrol, einschließlich der kristallinen und hochsioßfesten
Typen, und für Styrolcopolymere und -terpolymere. wie Styi ol/Acrylnitrilcopolymere. Styrol/Butadien-Copolymere
und Acrylnitril/Butadien/Styrol-Terpolymere geeignet. Eine weitergehende Beschreibung dieser PoIyjo
meren findet sich in der Modem Plastics Encyclopedia. Band 52. No. 1OA, McGraw-Hill. Inc, New York (1975).
Da die erfindungsgemäßen flammhemmenden Dioxaphosphorinane eine Hydroxylgruppe aufweisen, sind sie
für Polymere, mit deren Polymerkette sie reagieren j-, können, besonders geeignet, da hierdurch ein Polymerisat
mit dauerhaften flammhemmenden Eigenschaften erhalten werden kann. Polymere, mit denen die
reaktionsfähige Hydroxylgruppe der erfindungsgemäßen Dioxaphosphorinane reagieren kann, sind PoIyester,
und zwar sowohl gesättigte als auch ungesättigte Polyester. Polyurethane, einschließlich der weichen
oder elastischen und festen Schäume und der Elastomeren. Zellulosepolymere, wie Baumwolle und Zellulose/
Polyester-Mischungen, wie 50/50-, 65/35- und 35/65-■r,
Baumwolle/Polyester-Mischungen, und Polyepoxide.
Die erfindungsgemäßen flammhemmend·^ Dioxaphosphorinane
können unter Anwendung an sich bekannter Verfahrensweisen in die genannten Polymeren
einpolymerisiert oder auf diese aufgebracht werden. jo Eine Beschreibung findet sich beispielsweise bei ). M.
Lyons. »The Chemistry and Use of Fire Retardants«,
Wiley-Interscieixe, New York (1970), und Z.E. JoI-I es. »Bromine and Its Compounds«. Academic Press,
New York (1966).
5" Die erfindungsgemäßen flammhemmenden Dioxaphosphorinane
werden in einer Menge in die Polymeren eingearbeitet, die meßbare flammhemriiende Eigenschaften
erzeugt. In Abhängigkeit von dem verwendeten Dioxaphosphorinan und dem damit kombinierten
Polymeren liept die Menge des erfindungsgemäßen flammhemmenden Mittels bei etwa 35 Gew.-% oder
mehr, bezogen auf die Gesamtzubereituny. In den meisten Fällen wird das flammhemmends Dioxaphosphorinan
etwa 1 bis etwa 25 Gew.-% der Gesamtzubereitung ausmachen.
Die erfindunpsgemäßen flammhemmenden Dioxaphosphorinane können zusammen mit sogenannten
synergistischen oder ergänzenden Mitteln in den
Polymeren verwendet werden, wodurch die flammhemmenden
Wirkungen der einzelnen Komponenten erhöht werden. Solche ergänzenden Mittel sind die Oxide und
Halogenide der Elemente der Gruppen IV A und V A des Periodensystems, nämlich die Oxide und Halogenide >
von Antimon, Wismut, Arsen, Zinn, Blei und Germanium, organische und anorganische Verbindungen von
Phosphor, Stickstoff, Bor und Schwefel sowie die Oxide und Halogenide von Titan, Vanadium, Chrom, Mangan,
Eisen, Niob, Molybdän, Kupfer, Zink und Magnesium, to
wie beispielsweise Antimonoxidchlorid, Antimonchlorid. Antimonoxid, Zinn(IV)-oxid, Zinn(IV)-chlorid, Arsenoxid,
Arsenchlorid, Triphenylphosphat, Ammoniumphosphat, Zinkborat, Thioharnstoff, Harnstoff, Zinnsulfid,
Titandioxid, Titanchlorid, Vanadiumpentoxid, '"> Chrombromid, Manganoxid, Molybdäntrioxid, Ammoniummolybdat,
Hydrate der obigen Verbindungen, wie beispielsweise Zinnoxidhydrat und Bleihydrat sowie
Kombinationen aus diesen Verbindungen. Geeignet sind ferner Verbindungen, die bei der Zersetzung, beispiels- -'·>
weise bei der Verbrennung diese Oxide liefern, wie beispielsweise einige organische Antimonate und
Antimonverbindungen, wie sie in den US-Patentschriften 32 05 196, 29 96 528 und 29 93 924 beschrieben sind.
Bevorzugte ergänzende Mittel sind Antimontrioxid, -'> Antimontrichlorid, Antimontribromid, Antimontrijodid,
Antimonoxidchlorid, Arsentrioxid, Arsenpentoxid. Zinkborat, BaB2O4 · H2O, 2 ZnO · 3 B2Oj 3.5 H.O
und Zinn(ll)-oxid-hydrat.
Die erfindungsgemäßen schwer entflammbaren Poly- m
meren können auch weitere Hilfsstoffe enthalten, wie
beispielsweise Adhäsionspromotoren. Antioxidantien, antistatische Mittel, Antimikrobenmittel. färbende Mittel,
flammhemmende Mittel, wie sie in »Modem Plastics Encyclopedia«, ibid., Seiten 665 bis 668 beschrieben sind. r>
Wärmestabilisatoren, Lichtstabilisatoren und Füllstoffe.
Geeignete Füllstoffe sind beispielsweise Glas, Kunststoff, Zelluloseprodukte (Holzmehl, Kork und Schalenmehl),
Caleiumcarbonat (Kreide, Kalkstein und gefälltes jo
Calciumcarbonat), Metallflocken oder -späne, Metalloxide (Aluminiumoxid. Berylliumoxid und Magnesiumoxid),
Metallpulver (Aluminium, Bronze, Blei, nichtrostender Stahl und Zink), Polymere (zerkleinerte
Polymere und Elastomerenmischungen), kieselsäurehaltige Produkte (Diatomeenerde, Novaculit, Quarz, Sand.
Tripolit, geblähte kolloidale Kieselsäure, Kieselsäureaerogel und nach Naßverfahren hergestelltes Siliciumdioxid).
Silikate (Asbest, Kaolimit, Glimmer, Nephelin, Syenit. Talkum, Wollastonit, Aluminiumsilikat und
Calciumsilikat) und anorganische Verbindungen, wie z. B. Bariumferrit, Bariumsulfat. Molybdändisulfid und
Siliciumcarbid.
Eine vollständige Beschreibung der obengenannten Materialien einschließlich der Füllstoffe findet sich in
der bereits erwähnten Literaturstelle »Modem Plastics Encyclopedia«.
Die oben beschriebenen Materialien werden in Mengen verwendet, die keinen ungünstigen Einfluß auf
die gewünschten Ergebnisse ausüben. So kann die Menge sich von 0% bis zu einem Prozentsatz
erstrecken, bei dem die Zubereitung noch als Kunststoff klassifiziert werden kann. Im allgemeinen erstreckt sich
die Menge dieser Hilfsstoffe von etwa 0 bis etwa 75% und noch bevorzugter von etwa 1 bis etwa 5ö%.
bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Herstellung der Verbindung I von Tabelle I
Man beschickt einen 5-Liter-Kolben, der mit einem Kühler, einem Rührer und einem Thermometer
ausgerüstet ist, mit 1048 g Dibromneopentylglykol, 614 g Phosphorylchlorid und 3 g Magnesiumoxid. Man
erhitzt die Mischung unter Rühren auf 60°C und hält diese Temperatur während 2 Stunden aufrecht. Dann
erhöht man die Temperatur langsam auf 85"C1 hält sie
während 3 Stunden bei dieser Temperatur und gibt anschließend 995 g Dibromneopentylglykol zu. Man
erhitzt die Mischung dann auf 1000C und halt sie
während 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nachdem man auf 60°C abgekühlt hat, gibt man 1600 ml Methanol
zu. Hierbei scheidet sich ein weißer Feststoff ab, den mmi mit 500 ml Wasser versetzt. Nacli dem Filtrieren
und Trocknen erhält man 1602 g eines weißen Feststoffs mit einem Schmelzpunkt zwischen 119 und 122"C. Das
Material wird über das NMR-Spektrum identifiziert, wobei sich zeigt, daß das Material eine Reinheit von
mehr als 95% aufweist.
Beispiel 2
Herstellung der Verbindung 3 von Tabelle I
Herstellung der Verbindung 3 von Tabelle I
Man erhitzt eine Mischung aus 164,6 g Dibromneopentylglykol, 0,3 g Magnesiumoxid und %. i g l'hosphoroxidchlorid
in einem 500-ml-Kolben, der mit einem Kühler, einem Rührer und einem Thermometer
ausgerüstet ist, auf 100°C. Dann erhöht man im Verlaufe
einer halben Stunde die Temperatur auf 100° C und hält sie dann während 2 Stunden bei 200°C. Während einer
halben Stunde bei 100°C schließt man eine Absaugeeinrichtung
an. Das Reaktionsprodukt wird im Vakuum der Absaugeeinrichtung auf Raumtemperatur abgekühlt.
Dann gibt man 125 g Monobrompentaerythrit zu. Man
erhitzt die gebildete Mischung auf 100 bis 105"C. Nachdem man eine halbe Stunde bei 100°C gehalten
hat, schließt man die Absaugeeinrichtung an und führt die Reaktion während 5 Stunden und 45 Minuten bei
100°C im Vakuum der Absaugeeinrichtung fort. Dann kühlt man das Reaktionsprodukt auf 50°C ab und
wäscht mit einer wäßrigen Ammoniaklösung. Man kühlt das Produkt auf Raumtemperatur, wäscht bei 50°C mit
Wasser, löst es in Aceton und trocknet. Die Ausbeute beträgt 143 g (45%).
Analysenwerte:
Br, berechnet: 47,5%, gefunden: 50,52%.
Hydroxylzahl. berechnet: 222, gefunden: 175.
Hydroxylzahl. berechnet: 222, gefunden: 175.
Säurezahl: keine gefunden.
Beispiel 3
Herstellung der Verbindung 5 der Tabelle !
Herstellung der Verbindung 5 der Tabelle !
Man beschickt einen 1-Liter-Kolben mit 172 g
Dibromneopentyigiykoichiorphosphat (A) und 34 g Pentaerythrit (B) unter Rühren. Dann erhitzt man das
Gemisch während 4 Stunden auf 110 bis 115°C. Nach 4
Stunden ist die Chlorwasserstoffentwicklung beendet.
909 613/459
ο | ο | Cl - | BrCH | 2 | X | 2 | C | /---Ox |
\
/ |
O
Il |
H2 - | -C(C | H2 | OH)2 |
H
P / |
/
— ο |
S Il
ρ- |
_ | 2 | ||||||||||
O | BrCH | |||||||||||||
I- C(CH2OH)4 | ||||||||||||||
-OC | ||||||||||||||
β | ||||||||||||||
worauf das Gemisch eine weitere halbe Stunde im Vakuum gerührt wird. Die Reaktion läuft nach der
folgenden Gleichung:
BrCH2 /
BrCH,
ab. Man erhält ein hochviskoses, flüssiges Produkt, das über das IR-Spektrum als 2,2' Bis(hydroxymethyl) l',3'-
bis^S-bisibrommethyl^-oxa-1,3,2-dioxaphosphorinan)-propan identifiziert wird.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Anwendung der erfindungsgemäßen Dioxaphosphorinane und ihrer flammhemmenden Wirkung.
Zur Herstellung eines Polyurethanschaums verwendet man die folgenden Bestandteile:
Zu Vergleichszwecken sind in der folgenden Tabelle Il auch die Ergebnisse angegeben, die man ohne
flammhemmendes Mitlei, mit unterschiedlichen Mengen des flammhemmenden Mittels und verschiedenen
flammhemmenden Mitteln erzielt.
des Mittel
7ijupophr>np Vip.nop
(Ciew.-Teile pro
1JOO Cicw.-Teile des
Polyols)
1JOO Cicw.-Teile des
Polyols)
lndcx
Bestandteile
(icw.-Teile
einem Molekulargewicht von etwa
3500 und einer Hydroxylzahl von
etwa 530)
Mittel
isoeyanat mit 31,5% verfügbarem
Man vereinigt das Poiyol, das oberflächenaktive Mittel und das als Treibmittel dienende Trichlorfluormethan, das auf 1000 g Polyol berechnet ist, um den
Verlust des Treibmittels möglichst gering zu halten.
Dann wird das Polyisocyanat in einer austarierten (283,5 g) Papierhülle eingewogen, wobei man auf
Rückstände Rücksicht nimmt. Die Papierhülle wird dann beiseite gestellt, während die noch fehlenden
Bestandteile eingewogen und gemischt werden. Dann wiegt man den oben beschriebenen Polyolgrundansatz
in einer solchen Menge in ein umbehandeltes Papiergefiß mit einem Fassungsvermögen von 1,1 Liter ein, das
dieses 100 g Polyoi enthält Dann wiegt man in diesen
1,1 -Liter-Behälter 10 g 2-(2',2'-Bis(hydroxymethyI)-3-
brompropyl)-5,5-bis(brommethyl)-2-ox&-1,3,2-dioxaphosphorinan ein. Dann vermischt man den Inhalt
dieses Gefäßes während 5 Minuten unter Anwendung einer Rührgeschwindigkeit von 1009min-'. Dann gibt
man das Polyisocyanat zu und setzt das Rühren während 10 Sekunden mit einer Rührgeschwindigkeit von
1000 min-' fort Die Mischung wird dann in ein unbehandeltes Papiergefäß mit einem Fassungsvermögen von 2Jl kg gegossen und aufsteigen gelassen.
Nachdem der Schaum nicht mehr klebt und im wesentlichen vulkanisiert, d. h. vernetzt ist, wird er
mindestens 7 Tage aufbewahrt bevor er dem sogenannten »Sauerstoff-Index-Test« gemäß der ASTN-Vorschrift D-2863-74 unterworfen wird. Die Ergebnisse
dieses Tests sind in der folgenden Tabelle II angegeben.
r> Kontrolle
Verbindung 3
von Tabelle I
Verbindung I
to von Tabelle I
110
;!o
.10
Beispiel 5
21,0
23,5
24,5
24,0
Man beschickt den ersten Tank einer Urethanschaum-Herstellungsvorrichtung, die für die gleichzeiti-
)-, ge Zugabe von bis zu 6 Komponenten eingerichtet ist,
mit einer 80/20-Mischung aus Toluol-2,4-Diisocyanat und Toluol-2,6-Diisocyanat (die im folgenden als
TDI-Mischung bezeichnet wird). Dann bringt man 0,5 kg der Verbindung 3 der Tabelle I als flammhem
mendes Mittel zusammen mit 10 kg eines Polypropy-
lcnglykols mit einem Molekulargewicht von etwa 3000 und einer Hydroxyl2:ahl von etwa 56 in den zweiten
Tank ein und vermischt die Bestandteile dort Den dritten Tank beschickt man mit Zinn(II)-octoat als
4> Katalysator. In den vierten Tank bringt man ein oberflächenaktives Silikon ein. Der fünfte Tank wird mit
einer Wasser/Triäthylendiamin-Mischung (3,0/0,20 bis
0,40) beschickt Das Triethylendiamin wird in Form einer 33prozentigen Lösung in Dipropylenglykol
eingesetzt Die genannten Bestandteile werden dann mit einer vorherbestimmten Geschwindigkeit gleichzeitig in
das Reaktionsgefäß gepumpt, wo sie mit einem Stabmischer vermischt werden, der mit 3000 min-'
betrieben wird. Die Bestandteile werden in folgenden
Bestandteile
Gewichtsteile
Flamm hemmendes Mittel
(Verbindung 3 der Tabelle !)
Polyol
Triethylendiamin
Zinn(II)-octoat-Katalysator
Wasser
100
1,0 bis 1,5
0,40 bis 0,42
0,10 bis 0,18
3,0
Index 103 bis 105
27 Ol 856
Man läßt die Mischung während des Mischens in eine Pappschachtel mit den Abmessungen
35,6 χ 35,6 χ 15,2 cm tropfen. Nachdem der Schaum
seine volle Höhe erreicht hat, wird er während 30 Minuten bei etwa 99 bis 104°C in einem Umluftofen
nachvulkanisiert. Nach dem Stehenlassen des Schaumes während mindestens 7 Tagen wird der Schaum auf seine
Brennbarkeit gemäß dem Motor Vehicle Safety
Standard 312 des US-Departments of Transportation untersucht. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in
der Tabelle III angegeben, die auch die Ergebnisse umfaßt, die nach der Alterung der Schäume in
bestimmter Weise erzielt wurden. Die Tabelle III enthält ferner die Ergebnisse des Kontrollversuchs und
die Ergebnisse, die sich bei unterschiedlichen Mengen des flammhemmenden Mittels ergeben.
Brennbarkeit von geformten Polyurethanschäumen
Menge des flammhemmenden
Mittels
Kontrolle
Gew.-Teile pro
Gew.-Teile des
Polyols
Gew.-Teile des
Polyols
10 Ciew.-Teile pro
100 Gcw.-Teile des
Polyols
100 Gcw.-Teile des
Polyols
Anfänglich
Gealtert1)
Gealtert")
Gealtert")
bestanden
101,1 mm/min
nicht bestimmt
101,1 mm/min
nicht bestimmt
bestanden
88,9 mm/min
88,9 mm/min
bestanden, 0
bestanden, 0
bestanden, 0
bestanden, 0
bestanden, 0
bestanden, 0
bestanden, 0
'') Ciealterl nach der ASTM-D-1564 während 22Stundcn in trockener Hitze hei 140 C
h) Gealtert nach der Vorschrift FBMS-TM 10-12 der Firma General Motors Corporation.
Zum Nachweis der überlegenen flammhemmenden Wirkung der erfindungsgemäßen Dioxaphosphorinane
wurden flammhemmende Mittel enthaltende Polystyrolschäume hergestellt, die pro 100 g des Polystyrols
0,2.5 bzw. 5,0 g des flammhemmenden Mittels enthielten.
Als flammhemmende Mittel wurde die erfindungsgemäßen Verbindungen 1 und 5 der Tabelle I und als
Vergleichssubstanz Tris(2-chloräthyl)-phosphat, ein anerkannt gut wirksames flammhemmendes Mittel, das
von der Firma Stauffer Chemical Company vertrieben wird, verwendet.
Zur Herstellung der in dieser Weise behandelten
Polyurethanschäume bereitet man eine Lösung von 600 g Polystyrol und 2,5 bzw. 5 g des flammhemmenden
Mittels pro 100 g des Harzes in 270 g Methylenchlorid und 60 g Hexan. Dann gibt man 3 g Dicumylperoxid als
synergistisc'ies Mittel zu der Lösung, gießt die Mischung in ein Polyä^hylengefäß und läßt das Methylenchlorid an
der Luft verdampfen. Danach behandelt man die Masse mit Dampf, um einen rohen Schaum herzustellen. Dieser
Schaum wird dann in eine ausreichende Zahl von Proben der geeigneten Größe zerschnitten, deren
Sauerstoffindex nach der ASTM-Vorschrift D 2863-74 bestimmt wird. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in
der folgenden Tabelle IV zusammengestellt.
Flammhemmendes | Menge | SaucrstolT- |
Mittel | (Gew.-Teile pro | Index |
100 Gew.-Teile | (%) | |
des Harzes) |
Kontrolle
Verbindung 1 der 2,5
Tabelle I 5,0
Verbindung 5 der 5,0 Tabelle I
Vergleichssubstanz 5,0
19,5
23,5
23,5
25,5
25,0
25,0
23,5
Ausdenobigen Tabellen III und IV ist zu ersehen, daß to men und Polystyrolschäumen ausüben und in ihrer
die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeich- Wirkung auch den Vergleichssubstanzen erheblich
nete flammhemmendc Wirkung in Polyurethanschäu- überlegen sind.
Beispiel 7 Dieses Beispiel dient der Verdeutlichung der Tatsa- 65 Mittel aufweisen und belegen die Tatsache, daß der
ehe, daß die erfindungsgemäßen Dioxaphosphorinane eine wesentlich bessere thermische StabiFtät als
anerkannt gut wirksame bekannte flammhemmende •»ahllose Ersatz eines Halogenatoms einer bestimmten
Verbindung durch eine Hydroxylgruppe zu einer ausgesprochenen Verminderung der physikalischen
27 Ol 856
.Eigenschaften dieser Verbindung führt, während dies
überraschenderweise bei der. erfindungsgemäßen Dioxaphosphorinanen
nicht der Fall ist. Hierbei wurden folgende Verbindungen untersucht: Als erfindungsgemäße Verbindungen:
Verbindung 1 der Tabelle I, d. h. 2-(2',2'-Bis(brommethyl)-3'-hydroxypropoxy)-5,5-bis(brommethyl)-
2-oxa-1,3,2-dioxaphosphorinan;
die Verbindung 5 der Tabelle 1, d. h. 2',2'-Bis(hydroxymetiiyl)-1
',3'-bis(5,5-bis-brommethyl)-2-oxa-
l,3,2-dioxaphosphorinan)-propan und die Vergleichsverbindungen:
Verbindung A: Tris(2,3-dibrompropyl)-phosphat, Verbindung B: Bis(3,2-dibrompropyl(3-brom-2-hydroxypropyl)-phosphat.
Verbindung A: Tris(2,3-dibrompropyl)-phosphat, Verbindung B: Bis(3,2-dibrompropyl(3-brom-2-hydroxypropyl)-phosphat.
Verbindung C: 2-(2',2'-Bis(brommethyl)-chlorpropoxy)-5,5-bis(brommethyl)-2-oxa-1,3,2-dioxaphosphorinan
und
Verbindung D: Tris(2-chloräthyl)-phosphat.
Verbindung D: Tris(2-chloräthyl)-phosphat.
Die thermische Stabilität dieser Verbindungen wurde durch thermogravimetnsche Analyse bestimmt, und
zwar nach dem Verfahren, das im Abschnitt 9-951 »Thermogravimetrie Analyzer«, des »Instruction Manual
990, Thermal Analyzer and Modules« der Firma R I. DuPont de Nemours and Co. (Inc.), Instrument Products
Division, Wilmington, Delaware, USA., beschrieben ist. Die Ergebnisse der thermogravimetrischen Analyse
sind in der folgenden Tabelle V als die Temperatur aufgeführt, bei der die angegebenen Gewichtsverluste
sich einstellen.
Tabelle V | Temperatur, bei Ciewicnisveriusi |
der sich cinsteiit |
der angegebene , C |
C | D | Änderung bei der TG A. C |
1-C | Prozentuale . bei der TGA |
Änderung |
1 5 | A | B | B-A | (B-A)/ A- 100% |
(1-C)/ C- 100% |
||||
Verbindung | 66 | ||||||||
Gewichtsverlust | 175 | 255 | 187 | -8 | |||||
1 Gew.-% | 247 245 | 260 | 95 | 206 | -165 | -63 | -3 | ||
5 Gew.-% | 273 | 298 | 231 | +8 | |||||
IOGe\v.-% | 306 308 | 288 | 147 | 317 | 251 | -141 | + 16 | -49 | +3 |
25 Gew.-% | 333 347 | 306 | 205 | 263 | -101 | -33 | +5 | ||
50 Gew.-% | 434 | ||||||||
75 Gew.-% | |||||||||
Aus der obigen Tabelle V ist zu ersehen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu den
nicht hydroxylsubstituierten Vergleichssubstanzen eine bessere hydrolytische und thermische Stabilität besitzen.
Die Tabelle V zeigt ferner, daß der wahllose Ersatz eines Halogenatoms einer bestimmten Verbindung
durch eine Hydroxylgruppe zu einer drastischen Senkung der thermischen Stabilität der modifizierten
hydroxylsubstituierten Verbindung führen kann. Der einzige Unterschied zwischen dem Paar A und B und
dem Paar C und 1 ist die Hydroxylgruppe. Es wäre daher zu erwarten, daß die Differenz der thermischen
Stabilität zwischen dem Paar C und 1 von derselben Größenordnung ist wie die sehr beträchtliche Differenz
der thermischen Stabilität zwischen dem Paar A und B. Wie jedoch aus der Tabelle V zu ersehen ist, ist die
thermische Stabilität der erfindungsgemäßen Verbindung 1 in sehr bemerkenswerter Weise der thermischen
Stabilität der Verbindung C ähnlich und in gewissen Fällen sogar besser.
Es ist daher überraschenderweise möglich, ein Halogenatom durch ei.ie Hydroxylgruppe zu ersetzen,
ohne daß hierdurch die grundlegenden physikalischen Eigenschaften der keine Hydroxylgruppe aufweisenden
Verbindung beeinträchtigt werden. Hierdurch gelingt es, reaktionsfähige, flammhernmende Vr. bindungen
herzustellen, die durch chemische Reaktion an eint Polymerkette gebunden werden können, wodurch die
Migration und der Verlust der flammhemmenden Eigenschaften der polymeren Zubereitung vermindert
werden können.
Claims (1)
1. Dioxaphosphorinane der Formel I
ZCH
ZCFi,
in der Z Wasserstoff, Chlor oder Brom, X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Hydroxyl und π eine
ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
ChNOH
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/650,172 US4049617A (en) | 1976-01-19 | 1976-01-19 | Reactive flame retardants |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2701856A1 DE2701856A1 (de) | 1977-07-28 |
DE2701856B2 DE2701856B2 (de) | 1978-07-13 |
DE2701856C3 true DE2701856C3 (de) | 1979-03-29 |
Family
ID=24607794
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2701856A Expired DE2701856C3 (de) | 1976-01-19 | 1977-01-18 | Dioxaphosphorinane und sie enthaltende Polyurethane, Polyester oder Polystyrole |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4049617A (de) |
JP (1) | JPS5289685A (de) |
CA (1) | CA1082729A (de) |
DE (1) | DE2701856C3 (de) |
FR (1) | FR2338283A1 (de) |
GB (1) | GB1532392A (de) |
IT (1) | IT1076235B (de) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4160795A (en) * | 1978-01-13 | 1979-07-10 | Velsicol Chemical Corporation | Durable flame retardant for polyester textile materials |
US4281097A (en) * | 1978-05-10 | 1981-07-28 | Velsicol Chemical Corporation | Reactive phosphate flame retardants |
US4427813A (en) | 1981-12-14 | 1984-01-24 | The Dow Chemical Co. | Polycarbonate containing a bis(cyclic phosphate) as a thermal stabilizer |
JPS58161014U (ja) * | 1982-04-23 | 1983-10-26 | ナショナル住宅産業株式会社 | 軒天井装置 |
JPS6090337U (ja) * | 1983-11-25 | 1985-06-20 | ナショナル住宅産業株式会社 | シヤツタ−ボツクスと軒天との間の納まり |
JPS6323494U (de) * | 1986-07-28 | 1988-02-16 | ||
US5401788A (en) * | 1993-03-16 | 1995-03-28 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Organic phosphorus compounds and flame-retarded resin compositions containing the same |
ATE191733T1 (de) * | 1994-08-30 | 2000-04-15 | Akzo Nobel Nv | Verminderung des beschlagens in polyurethanschaum mittels phosphatestern |
DE19546834A1 (de) * | 1995-12-15 | 1997-06-19 | Hoechst Ag | Flammwidrige polymere Massen |
CN1142971C (zh) * | 1999-07-09 | 2004-03-24 | 大八化学工业株式会社 | 树脂用阻燃剂及含有它的阻燃性树脂组合物 |
US6706907B1 (en) | 1999-08-18 | 2004-03-16 | Daihachi Chemical Industry Co. Ltd. | Method of purifying organic phosphoric ester |
US20050171266A1 (en) * | 2003-06-10 | 2005-08-04 | Matthijssen Johannes G. | Filled compositions and a method of making |
US20100137467A1 (en) * | 2006-11-20 | 2010-06-03 | Stowell Jeffrey K | Polyurethane foam containing flame-retardant mixture |
CA2673524C (en) * | 2006-12-21 | 2014-01-28 | Dow Global Technologies Inc. | Phosphorus-sulfur fr additives and polymer systems containing same |
WO2008085924A1 (en) * | 2007-01-04 | 2008-07-17 | Supresta Llc | Phosphate ester flame retardant and resins containing same |
US8466096B2 (en) * | 2007-04-26 | 2013-06-18 | Afton Chemical Corporation | 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions |
EP2235095A2 (de) * | 2007-12-11 | 2010-10-06 | Dow Global Technologies Inc. | Extrudierte polymerschaumstoffe mit brominierten 2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-zusammensetzungen als flammenhemmende zusatzstoffe |
RU2013147165A (ru) * | 2011-03-23 | 2015-04-27 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Фосфорсодержащие огнезащитные материалы для пенополиуретанов |
CN103443186A (zh) * | 2011-03-23 | 2013-12-11 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于聚氨酯泡沫体的含磷阻燃剂 |
JP6376446B2 (ja) * | 2014-06-24 | 2018-08-22 | 三菱造船株式会社 | 積層体、真空断熱材 |
CN105131227B (zh) * | 2015-09-05 | 2017-08-25 | 四川大学 | 一种合成革用uv固化阻燃聚氨酯及其制备方法 |
CN105085575A (zh) * | 2015-09-05 | 2015-11-25 | 四川大学 | 一种侧基含磷阻燃多元醇及其制备方法 |
CN110078886B (zh) * | 2019-05-30 | 2021-05-28 | 中原工学院 | 一种磷-氮阻燃水性聚氨酯的制备方法 |
CN112480677A (zh) * | 2019-09-11 | 2021-03-12 | 广东广山新材料股份有限公司 | 一种硅橡胶组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE617288A (de) * | 1960-02-17 | |||
US3564601A (en) * | 1960-07-19 | 1971-02-16 | Celanese Corp | Oxidation of trivalent phosphorus esters to pentavalent phosphorus esters |
US3385801A (en) * | 1964-05-05 | 1968-05-28 | Monsanto Co | Flame-resistant polyurethanes |
US3415906A (en) * | 1964-05-29 | 1968-12-10 | Hooker Chemical Corp | Phosphite phospholane and phosphorinane compounds |
US3459835A (en) * | 1966-07-27 | 1969-08-05 | Hooker Chemical Corp | Cyclic phosphorus esters and process for the preparation thereof |
US3641225A (en) * | 1969-01-03 | 1972-02-08 | Hooker Chemical Corp | Process for preparing cyclic phosphorohalidites |
DE2047195A1 (de) * | 1970-09-25 | 1972-03-30 | Kalk Chemische Fabrik Gmbh | Mittel zum Flammfestmachen von Kunststoffen und Verfahren zu deren Herstellung |
US3969437A (en) * | 1971-02-23 | 1976-07-13 | Stauffer Chemical Company | Cyclic phosphorus esters |
JPS5328078B2 (de) * | 1971-12-23 | 1978-08-11 | ||
NL7307383A (de) * | 1972-06-01 | 1973-12-04 | ||
DE2339863C3 (de) * | 1973-08-07 | 1980-06-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Bromhaltige, cyclische Phosphonsäureester |
US4012466A (en) * | 1975-12-01 | 1977-03-15 | Eastman Kodak Company | Production of 5,5-bis(halomethyl)-1,3,2-dioxa-phosphorinanes |
-
1976
- 1976-01-19 US US05/650,172 patent/US4049617A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-01-13 FR FR7700882A patent/FR2338283A1/fr active Granted
- 1977-01-17 CA CA269,825A patent/CA1082729A/en not_active Expired
- 1977-01-17 GB GB1786/77A patent/GB1532392A/en not_active Expired
- 1977-01-18 DE DE2701856A patent/DE2701856C3/de not_active Expired
- 1977-01-18 IT IT19398/77A patent/IT1076235B/it active
- 1977-01-19 JP JP406077A patent/JPS5289685A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5289685A (en) | 1977-07-27 |
DE2701856A1 (de) | 1977-07-28 |
GB1532392A (en) | 1978-11-15 |
FR2338283B1 (de) | 1980-03-14 |
CA1082729A (en) | 1980-07-29 |
JPS5756917B2 (de) | 1982-12-02 |
FR2338283A1 (fr) | 1977-08-12 |
US4049617A (en) | 1977-09-20 |
DE2701856B2 (de) | 1978-07-13 |
IT1076235B (it) | 1985-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2701856C3 (de) | Dioxaphosphorinane und sie enthaltende Polyurethane, Polyester oder Polystyrole | |
DE2647699C3 (de) | Tetrahalogenphthalimido-phosphorsäureester und diese enthaltende Polymerengemische | |
DE69326109T2 (de) | Halogen-freie, cyclische, Phosphor enthaltende flammenhemmende Verbindungen | |
DE2104569A1 (de) | Halogenierte Phosphorsaurepolyester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
CH646709A5 (de) | Flammgehemmte polymere organische materialien. | |
DE2732996B2 (de) | ||
DE2532521A1 (de) | Polymere materialien und deren herstellung | |
DE2500428C2 (de) | Aminomethylphosphonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Sequestriermittel | |
DE2149377A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 0,0-Diaryl-N,N-dialkylphosphoramidaten | |
DE2804928A1 (de) | Kunststoffmassen | |
DE2024347A1 (de) | Halogenhaltige Phosphorverbindungen und Massen, die dieselben enthalten | |
DE2719738C3 (de) | Phosphonsäureesterderivate und diese enthaltende Polyurethanzubereitungen | |
DE2023788B2 (de) | Verfahren zum herstellen gegebenenfalls verschaeumten selbstloeschendem polyurethan | |
EP1354885B1 (de) | Flammschutzmittel für Polymere enthaltend eine Mischung aus zwei verschiedenen Arylphosphaten, deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2036587C3 (de) | ||
DE2601363C3 (de) | Feuerhemmende Formmassen | |
DE2601278B2 (de) | Cyclische Pentaerythritdiphosphate | |
DE2929539A1 (de) | Polyurethanschaumstoff | |
DE2820909A1 (de) | Spirocyclische borverbindungen, herstellungsverfahren und flammhemmender zusatz | |
DE2707498C3 (de) | Feuerhemmende Halogenalkylphosphate und diese enthaltende polymere Zubereitungen | |
DE2834884A1 (de) | Halogenbenzolsulfonate und ihre verwendung als flammschutzmittel | |
DE2200750C3 (de) | Thermostabilisieren von P- und Cl-Verbindungen enthaltenden Polyurethanschaumstoffen | |
DE2238243A1 (de) | Neue borsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als flammschutzmittel | |
DE1289313B (de) | Flammsichermachen von zellhaltigen Polyurethanschaumstoffen | |
AT357336B (de) | Flammfestmachen von kunststoffen mit borver- bindungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: GREAT LAKES CHEMICAL CORP., 47906 WEST LAFAYETTE, |
|
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. DR.JUR. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |