DE267416C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

In dem Patent 267414 und dem Zusatzpatent 267415 ist beschrieben, daß bei der Kondensation von 1 · 5-Diaminoanthrachinon mit a-Naphtochinon ein Kondensationsprodukt entsteht, welches im Anthrachinonkern noch eine freie Aminogruppe besitzt, welche mit Halogenanthrachinonen unter Bildung anthrimidähnlicher Körper zu reagieren vermag, die den Charakter echter Küpenfarbstoffe besitzen.

Es wurde nun gefunden, daß auch das Kondensationsprodukt des Diaminoanthrachinons mit Benzochinon eine freie reaktionsfähige Aminogruppe im Anthrachinonkern enthält und sich mit geeigneten Halogenanthrachinonen leicht weiterkondensieren läßt. Für das Vorhandensein einer freien Aminogruppe lagen keine Anhaltspunkte vor, und der Erfolg des Verfahrens war deshalb nicht auf Grund einer Analogie mit dem bekannten, auf der Umsetzung von Aminoderivaten der Anthrachinonreihe mit Halogenanthrachinonen beruhenden Verfahren vorauszusehen.

Es entstehen braun bis braunrot färbende Küpenfarbstoffe, welche durch volle, kräftige Nuancen und sehr gute Echtheiten ausgezeichnet sind.

Beispiel:

24 kg Diaminoanthrachinon-i · 5 werden mit ~ 240 kg Eisessig (oder Alkohol) im emaillierten, im Wasserbad befindlichen Kessel angerührt, hierzu gibt man 21,5 kg Benzochinon, rührt unter mäßigem Erwärmen ungefähr 12 Stunden und läßt darauf erkalten. Das sich nahezu quantitativ ausscheidende Kondensationspro-^ dukt wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Es ist ein ziegelrotes Pulver, unlöslich in Wasser, Alkalien und Säuren, schwer löslich mit gelbroter Farbe in heißem Alkohol, mit gelboranger Farbe in heißem Aceton, leichter löslich mit gelbroter Farbe in heißem Nitrobenzol; die Farbe der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist dunkelrotbraun. Man kann bei der Darstellung des Kondensationsproduktes auch mit molekularen Mengen Benzochinon auskommen und doch nahezu quantitative Ausbeuten erhalten, wenn man einen Sauerstoffüberträger zusetzt und während der Reaktion einen Luftstrom durch die Flüssigkeit leitet.

34,5 kg obigen Kondensationsprodukts, 24,5 kg ß-Chloranthrachinon, 500 kg Nitrobenzol, 8,5 kg entwässertes Natriumacetat und 0,5 kg Kupferchlorür oder Chlorid oder feines Kupferpulver werden im geeigneten Gefäß 6 bis 12 Stunden auf 180 bis 200° C. erhitzt. Nach dem Erkalten ist die Masse zu einem kristallinischen Brei erstarrt. Man verdünnt mit der ungefähr zehnfachen Menge Alkohol, saugt den Niederschlag ab, wäscht denselben zunächst mit

*) Früheres Zusatzpatent: 267415.

Alkohol, dann mit salzsäurehaltigem Wasser. Der Farbstoff kann direkt in dieser Pastenform verwendet werden. Getrocknet ist derselbe ein dunkelrotbraunes Pulver, welches in den üblichen organischen Lösungsmitteln fast unlöslich ist, in heißem Nitrobenzol ist es schwer mit gelboranger Farbe löslich. Die Farbe, der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelbbraun und schlägt beim Verdünnen mit Wasser nach Ziegelrot um. Der Farbstoff färbt Baumwolle in der Hydrosulfitküpe rotbraun, die Färbungen sind wasch-, licht- und chlorecht.

Verwendet man bei der Kondensation an Stelle von ß-Chloranthrachinon die gleiche Menge a-Chloranthrachinon und arbeitet sonst wie im Beispiel beschrieben ist, so entsteht gleichfalls ein braunrot färbender Küpenfarbstoff mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Die Lösung desselben in heißem Nitrobenzol ist blaurot gefärbt, die in konzentrierter Schwefelsäure dunkelbraun.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 267414, darin bestehend, daß zwecks Darstellung rotbrauner bis brauner Küpenfarbstoffe 1 · 5-Diaminoanthrachinon mit Benzochinon kondensiert und das Kondensationsprodukt mit a- oder ß-Chloranthrachinon umgesetzt wird.