DE237236C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-Ja 237236-KLASSE 22b. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 8. Juni 1910 ab.
Es hat sich gezeigt, daß die Arylaminanthrachinoncarbonsäuren, welche durch Kondensation
von i-Nitro- bzw. i-Halogenanthrachinon-2-carbonsäuren
mit Arylaminen leicht erhalten werden können, entweder direkt oder nach intermediärer Darstellung von Derivaten, wie
der entsprechenden Säurechloride o. dgl., mit Kondensationsmitteln, wie z. B. konzentrierter
Schwefelsäure, Aluminiumchlorid, alkoholischem
ίο Kali usw., Akridone geben. Diese unterscheiden
sich von den Zwischenprodukten bzw. den Ausgangsmaterialien dadurch, daß sie
intensiv gefärbte Küpen liefern und Baumwolle in lebhaften Tönen anfärben; die Färbungen
zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.
a) i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure
+ Anilin.
+ Anilin.
6 Gewichtsteile der i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure
von Schmp. 267 bis 268 ° werden mit 50 Gewichtsteilen Anilin, 10 Gewichtsteilen
wasserfreiem Natriumacetat und 0,2 Teilen ' Kupferpulver x/2 bis 1 Stunde auf 120 bis 130 °
erhitzt. Die tiefviolettrote Schmelze wird mit verdünnter Salzsäure aufgenommen, die ausgeschiedene
ι - Anilidoanthrachinon - 2 - carbonsäure abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Zur Reinigung der Säure löst man dieselbe in verdünnter Sodalösung auf und fällt aus der
rotvioletten Lösung das Natriumsalz mit Kochsalz aus; dasselbe bildet glänzende, violettschwarze
Nädelchen. Schon verdünnte Essigsäure fällt aus seiner, wäßrigen Lösung die
Säure in Form eines violett- bis karminroten
flockigen, in Wasser ganz unlöslichen Niederschlages aus, der sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit hellgrünstichiggelber Farbe löst; sie kristallisiert aus Eisessig in schönen braunen
glänzenden Blättchen vom Schmp. 297 bis 2980C.
i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäure + Anilin.
ι Gewichtsteil i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäure
wird mit 10 Gewichtsteilen Anilin so lange gekocht, bis in der tief rot gewordenen
Schmelze kein unverändertes Nitroprodukt mehr nachzuweisen ist. Nach dem Erkalten
wird die in reiner kristallinischer Form abgeschiedene i- Anilidoanthrachinon - 2 - carbon säure
abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet.
b) Akridonderivat aus i-Anilidoanthrachinon-2-carbonsäure.
Zur Überführung der i-Anilidoanthrachinon-2-carbonsäure
in das Akridon werden 3,6 Teile des feingepulverten Natriumsalzes in 25 Teilen trocknen Benzols suspendiert und mit 2,5 Teilen
Phosphorpentachlorid etwa 1 Stunde auf 50 bis 6o° erwärmt. Die intensiv karminrote Lösung
wird alsdann vorsichtig mit 5 Teilen Aluminiumchlorid versetzt, wobei sich unter lebhafter
Salzsäureentwicklung ein ziegelroter Niederschlag abscheidet, der nach kurzem Erwärmen
in einen dunkelbraunen Körper übergeht.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Gemisch auf Eis gegossen, nach Zugabe von
etwas Salzsäure das Benzol mit Wasserdampf übergetrieben und das Anthrachinonakridon
abfiltriert, gewaschen, mit verdünnter Sodalösung ausgekocht und getrocknet. Es stellt
ein violettrotes Pulver dar, das in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiv gelblich- bis bräunlichroter
Farbe löslich, in Soda unlöslich ist und mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine violettrote Küpe liefert, aus der Baumwolle in
schönen violettroten Tönen angefärbt wird.
a) i-Chloranthrachinon^-carbonsäure
+ p-Toluidin.
+ p-Toluidin.
5,8 Teile i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure
werden mit 2,1 Teilen p-Toluidin, 0,2 Teilen Kupferpulver und 25 bis 30 Teilen Dimethylanilin
etwa 2 Stunden auf 150 bis 160 ° erhitzt.
Die Aufarbeitung der tief violett gefärbten Schmelze erfolgt analog der in Beispiel
ι angegebenen Weise. Man erhält so die p-Toluido-i-anthrachinon-2-carbonsäure als
violettes Pulver, das sich in Alkalien mit intensiv violetter, in konzentrierter Schwefelsäure
mit hellgrünstichiggelber Farbe löst.
b) Akridonderivat aus i-Toluidoanthrachinon-2-carbonsäure.
4 Teile der i-Toluidoanthrachinon-2-carbonsäure
werden fein gepulvert, mit 25 Teilen trocknem Benzol und 2,6 Teilen Phosphorpentachlorid
etwa 1 Stunde auf etwa 60° erwärmt. Die karminrote Lösung wird vorsichtig
mit 5,5 Teilen Aluminiumchlorid versetzt und noch 15 bis 20 Minuten auf etwa 50° erwärmt.
Die Verarbeitung des bräunlichen Reaktionsgemisches geschieht nach dem in Beispiel ib
beschriebenen Verfahren. Das Anthrachinonakridon ist ein violetter Körper, der sich in
konzentrierter Schwefelsäure mit gelblich- bis bräunlichroter, in alkalischer Hydrosulntlösung
mit violettroter bis karminroter Farbe löst. Aus dieser Lösung wird Baumwolle in
violetten Tönen angefärbt.
a) i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure
+ p-Chloranilin.
+ p-Chloranilin.
5,8 Teile i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure
werden mit 2,6 Teilen p-Chloranilin, 0,2 Teilen Kupferpulver und 25 bis 30 Teilen Dimethylanilin
2 bis 3 Stunden auf etwa 160D erhitzt.
Die intensiv karminrote Schmelze wird nach der in Beispiel 1 angegebenen Weise behandelt,
wobei man die 41-Chlor-i-anilidoanthrachinon-2-carbonsäure
als karminrotes Pulver erhält, das sich in Alkalien leicht mit karminroter Farbe löst.
b) Akridonderivat aus 41-Chlor-i-anilidoanthrachinon-2-carbonsäure.
4 Teile dieser Säure werden mit 40 Teilen konzentrierter Schwefelsäure etwa 1 Stunde
auf 90 bis ioo° erwärmt. Die anfangs hellgrüngelbe Lösung färbt sich allmählich intensiv
gelbrot bis braunrot. Das entstandene Anthrachinonakridon wird durch Eintragen der
schwefelsauren Lösung in Eiswasser, Abnitrieren, Auswaschen und Auskochen mit verdünnter
Sodalösung isoliert und gereinigt.
Der Farbstoff ist ein karminrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit
gelblich- bis bräunlichroter, in alkalischer Hydrosulfitlösung mit rotvioletter bis violetter Farbe
löst. Baumwolle wird aus dieser Lösung in schönen blaustichigroten Tönen angefärbt.
75 B e i s ρ i e 1 4.
a) i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure
+ ß-Naphtylamin.
+ ß-Naphtylamin.
5,8 Teile i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure
werden mit 2,9 Teilen ß-Naphtylamin, 0,2 Teilen Kupferpulver und 25 bis 30 Teilen Dimethylanilin
2 bis 3 Stunden auf etwa 160c erhitzt.
Aus der intensiv gefärbten Schmelze wird die Farbsäure in der in den früheren Beispielen
angegebenen Weise isoliert. Sie ist ein dunkelvioletter Körper, der sich in Alkalien mit blauvioletter, in konzentrierter Schwefelsäure mit
flaschengrüner Farbe löst.
b) Akridonderivat aus i-Naphtalidoanthrachi-
non-2-carbonsäure.
4 Teile der Säure werden in 40 Teilen trocknem Benzol suspendiert und x/2 Stunde bei etwa
50° mit 2,6 Teilen Phosphorpentachlorid behandelt. Hierbei scheidet sich das Säurechlorid
als ziegelroter Niederschlag ab. Alsdann gibt man 5 Teile Aluminiumchlorid vorsichtig
zu und erwärmt noch etwa x/3 bis
3/4 Stunde auf etwa 40 bis 50°. Die Isolierung
des Anthrachinonakridons erfolgt nach Beispiel ib. Der Farbstoff stellt ein ziegelrotes
Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelblichbrauner) in alkalischer Hydrosulfitlösung
mit bräunlichroter bis violetter Farbe löst. Aus dieser Lösung wird Baumwolle in ziegelroten Tönen angefärbt.
An Stelle der in vorstehenden Beispielen verwendeten Arylaminderivate können auch diejenigen
aus anderen analogen und homologen Basen und deren SubstitutionspiOdukten, speziell '
Halogenderivaten, ferner auch Alkoxyderivaten
dargestellten Kondensationsprodukte Verwendung finden.
In allen Fällen vollzieht sich die Reaktion in analoger Weise.
a) i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure (2 Mol.)
+ 4 · 41-Diaminodiphenylmethan (1 Mol.)
4 Teile 4 · 41-Diaminodiphenylmethan werden
mit 12 Teilen i-Chloranthrachinon-2-car-
bonsäure, 0,4 Teilen Kupferpulver und 60 Teilen Dimethylanilin 4 bis 5 Stunden auf etwa
145 ° erhitzt. Aus der intensiv rotvioletten ι Schmelze wird das Reaktionsprodukt analog
wie in den vorausgehenden Beispielen isoliert. Durch Überführung der Säure in das Natriumsalz
und vorsichtige Fällung der violetten Lösung dieses Salzes mittels verdünnter Essigsäure
kann die Säure gereinigt werden. Sie stellt ein dunkles, rotviolettes Pulver dar, das
sich in konzentrierter Schwefelsäure mit heller, grünstichiggelber Farbe löst.
b) Akridonderivat.
7 Teile obiger Säure werden in 70 Teilen trocknem Benzol suspendiert und etwa 1 Stunde
bei etwa 55 bis 60° mit 4,8 Teilen Phosphorpentachlorid behandelt. Nach Zugabe von
7 Teilen Aluminiumchlorid wird eine weitere Stunde auf etwa 50° erwärmt und das entstandene
Akridonderivat in der Weise isoliert, daß das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen,
das Benzol mit Wasserdampf abgetrieben und der Rückstand zunächst mit verdünnter Salzsäure,
dann mit verdünnter Natronlauge ausgekocht wird. Nach dem Trocknen stellt der Farbstoff ein dunkelrotviolettes Pulver dar,
das aus alkalischer Hydrosulfitlösung Baumwolle in intensiv rotvioletten Tönen anfärbt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man die durch Einwirkung von Arylaminen auf i-Halogen- bzw. i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäuren erhältlichen Aryl-i-aminoanthrachinon-2-carbonsäuren entweder direkt oder nach intermediärer Darstellung von Derivaten, wie der entsprechenden Säurehalogenide o. dgl., mit Kondensationsmitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE237236C true DE237236C (de) |
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ID=496862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT237236D Active DE237236C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE237236C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0576995A2 (de) * | 1992-07-01 | 1994-01-05 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 5-Halogen-2-(1-anthrachinonylamino)benzoesäuren und 4'-Halogen-2,1(N)-anthrachinonyl-1',2'(N)-benzacridonen |
-
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- DE DENDAT237236D patent/DE237236C/de active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0576995A2 (de) * | 1992-07-01 | 1994-01-05 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 5-Halogen-2-(1-anthrachinonylamino)benzoesäuren und 4'-Halogen-2,1(N)-anthrachinonyl-1',2'(N)-benzacridonen |
| EP0576995A3 (de) * | 1992-07-01 | 1994-04-20 | Basf Ag | |
| US5401846A (en) * | 1992-07-01 | 1995-03-28 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 5-halo-2-(1-anthraquinonylamino)-benzoic acids and 4'-halo-2,1(N)-anthraquinonyl-1',2'(N)-benzacridones |
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