DE2657689C2 - Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins zur Strukturverbesserung geschädigter Haare - Google Patents

Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins zur Strukturverbesserung geschädigter Haare

Info

Publication number
DE2657689C2
DE2657689C2 DE19762657689 DE2657689A DE2657689C2 DE 2657689 C2 DE2657689 C2 DE 2657689C2 DE 19762657689 DE19762657689 DE 19762657689 DE 2657689 A DE2657689 A DE 2657689A DE 2657689 C2 DE2657689 C2 DE 2657689C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hair
hexamethylenetetramine
solution
treatment
quaternary salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19762657689
Other languages
English (en)
Other versions
DE2657689A1 (de
Inventor
Peter Dipl.-Chem. Dr. 4006 Erkrath Busch
Jens Dipl.-Chem. Dr. 4010 Hilden Conrad
Harald Dipl.-Chem. Dr. 5672 Leichlingen Schnegelberger
Holger Dipl.-Chem. Dr. 4000 Duesseldorf Tesmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19762657689 priority Critical patent/DE2657689C2/de
Priority to NL7713157A priority patent/NL7713157A/xx
Priority to GB5216077A priority patent/GB1540936A/en
Priority to AT902577A priority patent/AT360167B/de
Priority to IT3081977A priority patent/IT1091576B/it
Priority to BE183564A priority patent/BE861989A/xx
Priority to CH1559177A priority patent/CH628805A5/de
Priority to FR7738475A priority patent/FR2374028A1/fr
Publication of DE2657689A1 publication Critical patent/DE2657689A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2657689C2 publication Critical patent/DE2657689C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/18—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/002—Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

CH2 /
CH2 -N+-R
in der R den Propenylrest, einen Hydroxyalkylrest, dessen Alkylgruppe 2 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten kann, den Rest -CH2-COO-Ri oder den Rest -CH2-CONH-RiCH, in denen Ri eine Akyl- bzw. Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und X- das Cl-- oder Br--Anion darstellen, zur Strukturverbesserung geschädigter Haare.
2. Verwendung des quartären Salzes des Hexamethylentetramins nach Anspruch 1, in dessen Formel der Rest R die Gruppe -CH2CH2OH ist
3. Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins nach Anspruch 1 und 2 in einer Behandiungsiösung vom pH-Werl 2p bis 6,5, vorzugsweise 2,5 bis 4,0.
4. Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins nach Anspruch 1—3 in einer Behandlungslösung ie einer Menge von 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 7 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung.
5. Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins nach Anspruch 1 —4, in einer wäßrigen äthanolischen bzw. wäßrigen isopropanolischen Lösung.
6. Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins nach Anspruch 1 —5, wobei die Behandlungslösung durch Milchsäure, Weinsäure oder Citronensäure sauer eingestellt ist.
7. Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins nach Anspruch 1 —6 in Behandlungslösungen, die ferner Haarfestiger und/oder Avivagemittel enthalten.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins zur Strukturverbesserung durch Well-, Blondier- oder Färbeprozesse geschädigter Haare.
Kosmetische Behandlungen, die am menschlichen Haar aus modischen Gründen vorgenommen werden, führen bekanntlich in manchen Fällen zu einer Schädigung der Haarstruktur. Behandlungen, bei denen Schädigungen in mehr oder minder starkem Ausmaß auftreten können, stellen zum Beispiel das Dauerwellen, die wiederholte Kaltwellung, der Blondier- und Aufhellungsprozeß sowie der Färbeprozeß mit Oxidationsfarbstoffen, insbesondere unter gleichzeitiger Aufhellung, dar. Die Schädigung des Haares äußert sich dabei durch einen Verlust des natürlichen Glanzes, ein unästhetisches stumpfes Aussehen und bei stärkerer Schädigung durch Aufspaltung der Haarspitzen, Abbrechen der Haare oder auch Auftreten von Knötchen im Haar.
Es ist bereits versucht worden, die Struktur derart geschädigter Haare durch die Behandlung mit verschiedenen Mitteln zu verbessern, ohne daß bisher jedoch eine zufriedenstellende Lösung gefunden werden konnte. So werden gemäß der deutschen Auslegeschrift 11 48 039 niedermolekulare Formaldehydvorkondensate von Harnstoff bzw. Thioharnstoff auf das Haar aufgebracht, die durch Weiterkondensation auf der Haaroberfläche und gegebenenfalls auch in Kapillarräumen zu einer Filmbildung und Festigung der Haare führen. Hierbei wird jedoch keine Strukturverbesserung des geschädigten Haares erreicht, sondern es wird dem geschädigten Haar lediglich durch ein Kunstharzgerüst mehr Halt gegeben. Man hat ferner versucht, die Eigenschaften durch kosmetische Behandlung geschädigter Haare dadurch zu verbessern, daß mnn diese mit Mitteln behandelte, die Mehrfachaldehyde wie Glykoldialdehyd, Glycerinaldehyde, Glutardialdehyd und andere aliphatische oder aromatische Polyaldehyde enthielten. Der Hauptnachteil derartiger Mittel ist darin zu sehen, daß sie bei empfindlichen Personen ernsthafte Reizungen der Kopfhaut hervorrufen können.
Es wurde nun gefunden, daß man quartäre Salze des Hexamethylentetramins der allgemeinen Formel
CH2
/
CH2
N-CH2-N CH2
CH2
CH2 N+-R
in der R den Propenylrest, einen Hydroxyalkylrest, dessen Alkylgruppe 2 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten kann, den Rest -CH2-COO-Ri oder den Rest -CH2-CONH-RiOH, in denen Ri eine Alkyl-bzw. Alkenylgrup-De mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und X- das Cl-- oder Br--Anion darstellen, mit Vorteil zur
Strukturverbesserung geschädigter Haare verwenden kann.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden quartären Salze des Hexamethylentetramins kiinn nach allgemein bekannten Verfahren durch Alkylierung des Hexamethylenteiramins erfolgen.
Als erfindungsgemäß zu verwendende quartäre Salze des Hexamethylentetramins sind zum Beispiel folgende Verbindungen zu nennen: Umsetzungsprodukte des Hexamethylentetramins mit Allylchlorid, Allylbromid, Äthylenchlorhydrin, Äthylenbromhydrin, l-Brom-propanoI-(3), Chloressigsäuremethylester, Chloressigsaureäthylester Chloressigsäurepropylester, Chloressigsäurebutylester, Bromessigsäuremethylester, Chloressigsaure-hydroxymethyl-amid, Chloressigsäure-hydroxyäthyl-amid, Chloressigsäure-hydroxypropyl-amid, Chloressigsäure-hydroxybutyl-amid, Bromessigsäure-hydroxymethyl-amid. Besondere Bedeutung kommt dabei aufgniid seiner Wirkung dem Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit Äthylenchlorhydrin bzw. Athylen-
Die erfindungsgemäße Verwendung der quartären Salze des Hexamethylentetramins erfolgt zweckmäßigerweise in Gestalt einer sauren wäßrig-alkoholischen Lösung, die zwischenzeitlich nach der Dauerwellung, KaItwellung dem Blondier- oder Färbeprozeß vor der Weiterbehandlung der Haare aui diese aufgebracht wird. Soweit sie im sauren Milieu beständig sind, können in dies.- saure Behandlungslösung auch festigende lind avivierende Substanzen eingebracht werden, die zum Beispiel die Kämmbarkeit verbessern. Der pH-Wert der sauren, die erfindungsgemäß zu verwendenden quartären Salze des Hcxameihylentetramins enthaltenden Behandlungslösung bewegt sich zwischen den Werten 2£ bis 6,5, vorzugsweise 2£ bis 4,0.
Der Gehalt der Behandlungslösung an den quanären Salzen des Hexamethylentetramins betragt 1 bis. 10 Gewichtsprozent vorzugsweise 2 bis 7 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung.
Die Einstellung der Behandlungslösung auf den gewünschten pH-Wert kann mit Hilfe physiologisch unbedenklicher Säuren, wie z. B. Milchsäure, Weinsäure, Citronensäure erfolgen. Als alkoholische Komponente der wäßrig-alkoholischen dienen Äthanol und IsopropanoL . _
Die Konfektionierung der strukturverbessernden Mittel erfolgt als Zweikomponentenpackung, wobei im allgemeinen die eine Komponente die saure wäßrig-alkoholische Lösung einschließlich eventueller festigender und avivierender Zusätze darstellen wird und die zweite Komponente das quartäre Salz des Hexamethylentetramins ist Vor dem Gebrauch werden die beiden Komponenten vereinigt, wobei rä gebrauchsfertige Behandlungslösung entsteht Mit dieser Lösung werden die geschädigten Haare durchtränkt und anschließend mit dem Fön getrocknet, wobei die Anwendung der strukturverbessernden Behandlungslösung in vielen Fällen die letzte Behandlung vor dem Frisieren sein wird. . ....
Als quartäre Ammoniumsalze haben die erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte den weiteren Vorteil, daß sie die elektrostatische Aufladung des Haares vermindern und ihm eine gute Naßkämmbarkeit verleihen.Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiele
Für die Durchführung der nachfolgenden Untersuchungen wurden folgende quartäre Salz des Hexamethylentetramins verwendet
A) Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit Äthylenchlorhydrin
CH2 N
CH2 N-CH2-N ^CH2 CF
NCH2// 'CH2 V-CH2CH2OH
B) Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit Chlo-essigsäure-hydroxymethyl-amid.
CH2-
CH2
CH2 / CH2
_V+ — CH2=CONH- CHjOH
40 45 50
60
Zum Nachweis der strukturverbessernden Wirkung wurde ein sogenannter Panel-Test durchgeführt. Eine Gruppe von 15 geschulten Personen überprüften und bewerteten Aussehen, Griff und Kämmbarkeit von behandelten Haarsträhnen. Die Bewertungsskala reichte von 0-10, wobei niedrige Zahlen schlechte, hohe Zahlen gute Beurteilungen anzeigten. Es wurden im einzelnen folgende Eigenschaften getestet und wie nachstehend beschrieben beurteilt. Die Punktwerte 1 -9 lagen zwischen den beiden Extremen.
65
Punktzahl Punktzahl
O stumpf, glanzlos bis 10 hoher Glanz, glatt
0 harter, borstiger Griff bis 10 weicher, seidiger
angenehmer Griff
0 schlecht kämmbar, wobei bis 10 gut kämmbar, wobei
viele Haare abbrechen keine Haare zerstört werden.
Die zu prüfenden Haarsträhnen wurden durch Blondier- und Wellbehandlungen geschädigt Durch eingeschobene Behandlungen mit einer Lösung der strukturverbesserndsn Verbindung wurde der Schädigungsgrad vermindert Als Standard dienten eine unbehandelte Strähne braunen, nativen Haares, welchem die Beurteilungsnote 10 zugeteilt wurde und eine durch viermaliges Blondieren und Kaltwellen ohne Behandlung mit strukturverbesserndem Mittel geschädigte Strähne gleichen Ausgangshaares, welches die Beurteilungsnote 0 bekam. Im einzelnen w urde die Behandlung wie folgt durchgeführt:
Die Haarsträhne wurde 45 Minuten lang bei Raumtemperatur blondiert, anschließend mit 400C warmem Wasser gut gespült danach mit dem Handtuch frottiert und mit dem Fön getrocknet
Die Blondierung erfolgte mit einer Mischung folgender Zusammensetzung:
Zunächst wurde eine Creme aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
20
Cetyl-Steary'.skcho! 1 ί ,0 Gew.-Teüe
Laurylsulf at 12,0 Gew. -Teile
Amrnoniumsulfat 1,0 Gew.-Teile
Ammoniak cone. 14,0 Gew.-Teile
Wasser 62,0 Gew.-Teile
Zur Herstellung der Blondiermischung wurden 50 g der Creme mit 50 g einer 6%igen Wasserstoffperoxidlösung und 14 g Ammoniumperoxidisulfat vermischt
Die trockene Haarsträhne wurde mit der auf ihre Wirkung zu untersuchenden sauren Lösung des quartären Salzes des Hexamethylentetramins getränkt überschüssige Flüssigkeit mit dem Handtuch aus dem Haar frottiert und anschließend mit dem Fön getrocknet
Zur Behandlung diente eine Lösung von 5 g des entsprechenden Salzes des Hexamethylentetramins in einem Gemisch aus 30 g Isopropanol und 65 g Wasser, die mit Milchsäure auf einen pH-Wert von 2,5 eingestellt war.
Die mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung behandelte blondierte Haarsträhne wurde 30 Minuten mit einer Wellflüssigkeit intensiv benetzt und anschließend 10 Minuten mit einer bromathaltigen FLxiermischung behandelt Nach gründlichem Ausspülen der Haare wurde mit dem Fön getrocknet.
Als Wellflüssigkeit diente eine 6°/oige Thioglykolsäurelösung, die mit Ammoniak auf einen pH-Wert von 9,3 eingestellt worden war.
Die Fixiermischung hatte folgende Zusammensetzung:
Kaliumbromat 3,5 Gew.-Teile
Weinsäure 0,4 Gew.-Teile
Wasser 96,1 Gew.-Teile
Anschließend erfolgte erneut eine Behandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Vjrbindupg wie vorstehend beschrieben. Die Vorgänge w urden in der beschriebenen Reihenfolge wiederholt, bis insgesamt 4mal blondiert:, 4mal gewellt und 8mal mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung behandelt war.
Die Vergleichssträhne wurde den gleichen Bleich- und Wellprozessen ausgesetzt, jedoch ohne die zwischenzeitliche Behandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung. Nach dieser Gesamtbehandlung erfolgte die Bewertung der Haarsträhnen.
Bei der Bewertung wurden die in nachstehender Tabelle 1 aufgeführten Beurteilungsnoten erhalten, die jeweils Jen Mittelwert aus den 15 Einzelbewertungen der drei getesteten Eigenschaften darstellen und somit ein Gesamtbild von der strukturverbessernden Wirkung der einzelnen Verbindung liefern.
Tabelle 1
Verbindung Beurteilungsnote
Unbehandeltes, natives Haar 10
A) Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit 8
Äthylenchlorhydrin
B) Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit 7
Chloressigsäure-hydroxy-methylamid
Je 4mal gebleichtes und gewelltes Haar 0
chii<» Zwischenbehandlung mit der Lösung
der strukturverbessernden Verbindung
Der vorstehenden Tabelle ist zu entnehmen, daß den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erhebliche strukturverbessernde Eigenschaften zuzuschreiben sind, da der Wert 10 bedeuten würde, daß sich die durch die wiederholte Blondier- und Wellbehandlung geschädigten Haare durch die eingeschobene Behandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung wie unbehandelte Ausgangshaare verhalten.
Nachstehend werden noch Zusammensetzungen für Zweikomponenten-Behandlungslösungen zur Strukturverbesserung geschädigter Haare aufgeführt:
Komponente I:
Strukturverbessernde Komposition
Isopropanol Parfümöl Milchsäure Wasser
IO
1:5
Komponente II: Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin
mit Äthylenchlorhydrin 5,0 g
Vor Gebrauch werden die Komponenten eut vermischt. Die Behandlungslösung weist einen pH-Wert von 2,5 auf.
Anstelle der Milchsäure können zur Einstellung des sauren pH-Wertes Weinsäure, Citronensäure und andere physiologisch unbedenkliche Säuren eingesetzt werden. Als strukturverbessernde Substanz lassen sich die anderen genannten Umsetzungsprodukte des Hexamethylentetramins einsetzen. Bei stärkeren pH-Wert-Abweichungen ist dieser auf einen Wert von 2,5 bis 4,0 zu korrigieren.
Strukturverbessernde Komposition mit gleichzeitiger festigender und avivierender Wirkung
Komponente I:
Äthanol
Parfümöl
Polyvinylpyrrolidon
Milchsäure
Wasser
2:5 30
Komponente 11: Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin
mit Chloressigsäure-hydroxymethylamid 5,0 g
Vor Gebrauch werden die Komponente gut gemischt. An die Stelle des Ümsetzungsproduktes von Hexamethylentetramin mit Chloressigsäure-hydroxymethyl-amid können alle anderen genannten quartäre Salze des Hexamethylentetramins treten. «
45 50 55 60 65

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins der allgemeinen Formel
CH2 N
/
CH2
N-CH2-N
CH2
DE19762657689 1976-12-20 1976-12-20 Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins zur Strukturverbesserung geschädigter Haare Expired DE2657689C2 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762657689 DE2657689C2 (de) 1976-12-20 1976-12-20 Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins zur Strukturverbesserung geschädigter Haare
NL7713157A NL7713157A (nl) 1976-12-20 1977-11-29 Werkwijze ter verbetering van de structuur van beschadigd haar met behulp van quaternaire zou- ten van hexamethyleentetramine.
GB5216077A GB1540936A (en) 1976-12-20 1977-12-15 Composition and method for improving the structure of damaged hair
IT3081977A IT1091576B (it) 1976-12-20 1977-12-16 Sale quaternario dell'esametilentetrammina per migliorare la struttura di capelli danneggiati
AT902577A AT360167B (de) 1976-12-20 1977-12-16 Mittel zur strukturverbesserung geschaedigter haare
BE183564A BE861989A (fr) 1976-12-20 1977-12-19 Utilisation de sels quaternaires de l'hexamethylene-tetramine pour l'amelioration de la structure de cheveux endommages
CH1559177A CH628805A5 (en) 1976-12-20 1977-12-19 Use of quaternary salts of hexamethylenetetramine for improving the structure of damaged hair
FR7738475A FR2374028A1 (fr) 1976-12-20 1977-12-20 Utilisation de sels quaternaires de l'hexamethylene-tetramine pour l'amelioration de la structure de cheveux endommages

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762657689 DE2657689C2 (de) 1976-12-20 1976-12-20 Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins zur Strukturverbesserung geschädigter Haare

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2657689A1 DE2657689A1 (de) 1978-06-22
DE2657689C2 true DE2657689C2 (de) 1985-08-29

Family

ID=5995994

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762657689 Expired DE2657689C2 (de) 1976-12-20 1976-12-20 Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins zur Strukturverbesserung geschädigter Haare

Country Status (8)

Country Link
AT (1) AT360167B (de)
BE (1) BE861989A (de)
CH (1) CH628805A5 (de)
DE (1) DE2657689C2 (de)
FR (1) FR2374028A1 (de)
GB (1) GB1540936A (de)
IT (1) IT1091576B (de)
NL (1) NL7713157A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19849218C2 (de) * 1998-10-26 2002-05-08 Goldwell Gmbh Haut- und Haarbehandlungsmittel

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2607759A (en) * 1949-06-17 1952-08-19 American Viscose Corp Salts of hexamethylenetetraminium bases as latent curing catalysts
US3760819A (en) * 1970-09-09 1973-09-25 Oreal Permanent waving of hair with quaternary ammonium alkylating agents and ammonium thioglycolate

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT

Also Published As

Publication number Publication date
IT1091576B (it) 1985-07-06
NL7713157A (nl) 1978-06-22
ATA902577A (de) 1980-05-15
FR2374028B1 (de) 1981-07-10
AT360167B (de) 1980-12-29
GB1540936A (en) 1979-02-21
BE861989A (fr) 1978-06-19
FR2374028A1 (fr) 1978-07-13
CH628805A5 (en) 1982-03-31
DE2657689A1 (de) 1978-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69201009T2 (de) Kosmetische Zusammensetzung, ein geruchloses Alkalinisierungsmittel enthaltend.
EP0967961B1 (de) Verfahren zur form- und volumengebung von humanhaaren
EP0261387B1 (de) Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung
EP0014479B1 (de) Haarbehandlungsmittel
DE2421248A1 (de) Haarwell-zusammensetzung
DE4443062C2 (de) Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung
DE2213671A1 (de) Verfahren und mittel zur dauerverformung von haaren.
DE1208450B (de) Mittel zur Verformung von menschlichem Haar
DE69933320T2 (de) Alkalische haarkonditionierende Zusammensetzungen enthaltend kationaktiven Guar
EP1047374A1 (de) Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung
DE3650083T2 (de) Haarwell- und Streckungsmittel.
EP0492119A1 (de) Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren
DE69205270T2 (de) Verfahren zur dauerhaftenverformung von haaren ohne unangenehmen geruch zu erzeugen.
DE2708336A1 (de) Haarbehandlungsmittel und verfahren zum stabilen verformen des haares
EP0320612B1 (de) Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung
DE60126541T3 (de) Verfahren zum Dauerwellen keratischer Materialien unter Anwendung eines organischen Absorptionsmittels
EP0843546B1 (de) Verfahren und mittel zur dauerhaften haarverformung
DE3610394A1 (de) Verfahren zur verformung von haaren
DE2657689C2 (de) Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins zur Strukturverbesserung geschädigter Haare
EP0880916A1 (de) Haardauerverformungsverfahren mit zunächst höherem und später niedrigerem pH-Wert in der Reduktionsstufe
DE1617714C3 (de) Haarbehandlungsmittel und Behandlungsverfahren
DE4240471A1 (de) Verfahren zur dauerhaften Haarverformung und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens
DE2657613A1 (de) Verwendung von carbonsaeurealkoxymethylestern zur strukturverbesserung geschaedigter haare
DE69205995T2 (de) Verwendung von 4-[(2-oxo-3-bornylidene)methyl]-fenyltrimethylammonium methylsulfat in einer zusammensetzung zur dauerhaften verformung.
DE1937947C3 (de) Verfahren zur Durchführung der zweiten Stufe einer Dauerwellung oder einer dauerhaften Wasserwellung der Haare

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee