DE2645692A1 - Thiazolidin-4-carbonitrile - Google Patents

Thiazolidin-4-carbonitrile

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DE2645692A1 DE19762645692 DE2645692A DE2645692A1 DE 2645692 A1 DE2645692 A1 DE 2645692A1 DE 19762645692 DE19762645692 DE 19762645692 DE 2645692 A DE2645692 A DE 2645692A DE 2645692 A1 DE2645692 A1 DE 2645692A1
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Description

6i68 PC
DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER Frankfurt am Main, Weißfrauenstraße 9
Thiazolidin-4-carbonitrile
Die Erfindung betrifft in 2-Stellung substituierte Thiazolidin-Jf-carbonitrile sowie deren Salze und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Die erfindungsgemäßen Thiazolidin-4-carbonitrile sind in 2-Stellung einfach oder zweifach substituiert, in 4-Stellung und 5-Stellung jedoch unsubstuiert. Derartige Nitrile und ihre Salze sind bisher nicht beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Thiazolidin-4-carbonitrile sind insbesondere solche, die der Formel
CN
I
HC NH
H0C C
2 N S NR
entsprechen, in der R1 und R? gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder, gegebenenfalls verzweigte. Alkyl- oder Alkenyl -Reste mit vorzugsweise bis 12 und insbesondere bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls zu einem Ring geschlossen sind, oder Cycloalkyl- oder Cycloalkenyi-Reste mit vorzugsweise bis 6 Kohlenstoffatomen oder Aryl-Reste oder Arylalkyl- oder Alkylai-yl-Reste mit vorzugsweise bis 4 und insbesondere bis 2 Kohlenstoffatomen in jeder Alkyl-Gruppe, jedoch R und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff, bedeuten.
Die Alkyl-Reste sind beispielsweise n-Pentyl-, n-Hexyl-, 2-Äthylhexyl-, n-Octyl- oder n-Dodecyl-Reste oder insbesondere Methyl-, Äthyl-, Propyl-, n-Butyl- oder tert.-Butyl-Reste, die gegebenenfalls beispielsweise zu einem Triinethylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen- oder Heptamethylen-Ring geschlossen sind; die Alkenyl-Reste sind beispielsweise Hexen-(3)-yl-{1)- oder
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-A -
^ 264S692
Dodecen-(8)-yl-(1)-Reste oder insbesondere Vinyl-, Allyl-, Methallyl- oder Crotyl-Reste 5 die Cycloalkyl-Reste sind beispielsweise Cyclopropyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctyl-Reste} die Cycloalkenyl-Reste sind beispielsweise Cyclopropenyl-, Cyclopentenyl- oder Cyclohexenyl-Reste; die Aryl-Reste sind beispielsweise Phenyl- oder Naphthyl-Reste; die Arylalkyl-Reste sind beispielsweise Phenylpropyl- oder insbesondere Benzyl- oder Phenyläthyl-Restej die Alkylaryl-Reste sind beispielsweise 4-tert.-Butylphenyl- oder insbesondere p-Tolyl-, o-Xylyl- oder 4-Äthylphenyl-Reste.
Derartige Thiazolidin-4-carbonitrile sind beispielsweise 2-Methyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2,2-Dimethyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2-Äthyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2-Methyl-2-äthyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2,2-Diäthyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2-Methyl-2-n-propyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2-Methyl-2-isopropyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2-Phenyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2-Cyclohexyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2,2-Pentamethylen-thiazolidin-^-carbonitril, 2-Isopropyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2-Methyl-2-cyclopropyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2-Vinyl-2-methyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2-Metbyl-2-benzyl-thiazolidin-4-carbonitril, 2-Crotyl-thiazolidin-^-carbonitril, 2-p-Tolyl-thiazolidin-^-carbonitril, 2-Naphthyl-(1)-thiazolidin-4-carbonitril und 2-Methyl-2-cyclohexenyl-thiazolidin-4-carbonitril.
Die erfindungsgemäßen Salze der in 2-Stellung substituierten Thia.zolidin-'+-carbonitrile sind Additionssalze der Nitrile mit organischen und insbesondere anorganischen Säuren. Die organischen Säuren sind aliphatische, alicyclische, aromatische oder heterocyclische Mono- oder Polycarbonsäuren oder Sulfonsäuren, wie beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Hydroxymaleinsäure,:Brenztraubensäure, Phenylessigsäure, Benzoesäure,
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-Z-
p-Anthranilsäure, p-Hydroxybenzoesäure, Salicylsäure, p-Aminosalicylsäure, Embonsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Hydroxyäthansiilf onsäure, Äthylensulf onsäure, Halogenbenzolsulf onsäure, Toluolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure oder SuIf anil säure. Die anox" ganischen Säuren sind insbesondere Mineralsäuren, und zwar vornehmlich starke Mineralsäuren, wie beispielsweise Schwefelsäure, Phosphorsäure und Halogenwasserstoffsäuren. Besonders gut kristallisierende Salze sind die Hydrochloride.
Die in 2-Stellung substituierten Thiazolidin-4-carbonitrile werden erfindungsgemäß aus den entsprechenden Thiazolinen-(3) hergestellt. Hierzu werden die Thiazoline-(3) mit Cyanwasserstoff umgesetzt. Der Cyanwasserstoff wird als solcher, gasförmit oder flüssig, oder als Lösung in Wasser oder organischen Lösungsmitteln eingesetzt oder unmittelbar aus Verbindungen erzeugt, beispielsweise mittels Säuren aus Alkalicyaniden. Er kann weitgehend beliebig in stöchiometrischen wie auch in unter- oder überstöchiometrischen Mengen angewendet werden. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, je Mol Thiazolin wenigstens 1 Mol, jedoch nicht mehr als etwa 10 Mol Cyanwasserstoff zu nehmen. Zu bevorzugen sind 1,1 bis 1,5 Mol Cyanwasserstoff je Mol Thiazolin.
Wenngleich die Umsetzungsteilnehmer, die Thiazoline-(3) und der Cyanwasserstoff, unverdünnt angewendet werden können, ist es vorteilhaft, die Umsetzung in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Wasser oder inerte organische Flüssigkeiten, auszuführen. Als organische Flüssigkeiten kommen insbesondere Alkohole, Ester, Äther oder aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte, Kohlenwasserstoffe in Frage. Die Umsetzungstemperatur richtet sich gegebenenfalls nach den Umsetzungsteilnehmern und den Lösungsmitteln. Im allgemeinen werden Temperaturen etwa zwischen -10 und 250° C gewählt. Zu bevorzugen sind Temperaturen etwa von 0 bis 100° C, insbesondere von 10 bis 50° C.
- Il -
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Die Thiazolidin-^-carbonitrile werden aus dem Umsetzungsgemisch beispielsweise durch Abkühlen des Gemische oder durch Abtreiben des gegebenenfalls vorhandenen Lösungsmittels gewonnen.
Die Salze der Thiazolidin-4-carbonitrile werden erzeugt, indem die Thiazolidin-Jf-carbonitrile, gegebenenfalls unmittelbar das bei der Herstellung der Thiazolidin-^-carbonitrile anfallende Umsetzungsgemisch, mit der betreffenden Säure versetzt wird. Die Säure kann weitgehend beliebig in stöchiometrischen wie auch in unter- oder überstöchiometrischen Mengen angewendet werden. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, je Mol Thiazolidin-4-carbonitril wenigstens 1 Mol, jedoch nicht mehr als etwa 5 Mol Säure zu nehmen. Zu bevorzugen sind 1,1 bis 1,5 Mol Säure je Mol Thiazolidin-4-carbonitril. Umgekehrt können die Salze der Thiazolidin-4-carbonitrile mittels Basen oder Ionenaustauschern in die freien Thiazolidin-4-carbonitrile übergeführt werden.
Die in 2-Stellung substituierten Thiazolidin-4-carbonitrile und gegebenenfalls ihre Salze dienen insbesondere als Ausgangssubstanzen für die Herstellung von D,L-Cystein, in das sie durch Behandlung mit Mineralsäuren, vorzugsweise bei erhöhter Tcmperatür,'überführt werden können. Auf diesem Wege ergibt sich ein D,L-Cystein hervorragender Qualität und Reinheit, das unmittelbar beispielsweise für Futterzwecke angewendet werden kann. Es ist ausgezeichnet stabil und verändert sich überraschenderweise auch bei langer Lagerung nicht, während das auf herkömmliche Weise erzeugte Cystein leicht in Cystin übergeht.
*) gemäß gleichzeitiger Patentanmeldung P
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- 1Sr-
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 115 g (1»O Mol) 2,2-Dimethyl-thiazolin-(3) in 250 ml Diäthyläther wurden tropfenweise 30 g (1»1 Mol) flüssiger Cyanwasserstoff gegeben. Die Temperatur wurde währenddessen und weitere 60 Minuten lang auf 10 bis 20 C gehalten. Dann wurde der Diäthyläther unter vermindertem Druck abdestilliert. Die Ausbeute an 2,2-Dimethyl-thiazolidin-^-carbonitril betrug 138 gf entsprechend 97 9», bezogen auf eingesetztes 2,2-Dimethyl-thiazolin-(3). Das 2, 2-Diinethyl-thiazolidin-4-carbonitril hatte einen Schmelzpunkt von 49 bis 51 C. Es war, wie durch dünnschichtchromatographische Untersuchung festgestellt wurde, einheitlich. Die Elementaranalyse ergab (in Gewichtsprozent ) s
C 90 H 10 N ,82 S 17
gefunden 50, 66 7. 08 19 .69 22, 54
berechnet als
C6H1ON2S 		50, 7, 19 22,
Beispiel 2
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurde in das Umsetzungsgemisch unter Kühlung auf 5 bis 1O C so lange Chlorwasserstoff eingeleitet, bis sich das gebildete 2, 2-DiπlethylthiazoJLidin-4-carbonitril als Hydrochlorid abschied. Dieses war eine farblose kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 125 bis 128 C. Die Ausbeute betrug 170 g, entsprechend 95 %, bezogen auf eingesetztes 2,2-Dimethyl-thiazolin-(3). Das 2,2-Dimethylthiazolidin-4-carbonitril-hydrochlorid erwies sich bei dünnschichtchromatographische r Untersuchung als einheitlich. Die Elementaranalyse ergab:
als C ,52 H 30 N 52 S 80 Cl
gefunden 4o 6, 15, 17, 19,79
berechnet
40,33 6,20 15,67 17,94 19,84
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Beispiel 3
Für die Herstellung des 2,2-Dimethyl-thiazolidin-4-carbonitrils wurde wie nach Beispiel 1 verfahren. 1^3 g (1 Mol) wurden in 500 ml Äthanol gelöst. Diese Lösung wurde unter Kühlung mit 118 g (1,2 Mol) konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Das schwefelsaure Salz des 2,2-Dimethyl-thiazolidin-4-carbonitrils schied sich aus der Mischung als farblose kristalline Substanz ab. Die Ausbeute betrug 220 g, entsprechend 91 "ht bezogen auf eingesetztes 2,2-Dimethyl-thiazolidin-4-carbonitril. Das gewonnene Salz sinterte bei etwa i4o C und zersetzte sich zwischen 250 und 300 C. Die Elementaranalyse ergab:
als C 15 H 22 N ,87 S ,20 0
gefunden 30, 5, 11 26 26,
berechnet
C6H12N2S2°4 29,98 5,03 11,65 26,68 26,63
Beispiel h
Für die Herstellung des 2,2-Dimethyl-thiazolidin-4-carbonitrils würde wie nach Beispiel 1 verfahren, 1^3 S (1 Mol) wurden in 6OO ml Propanol-(2) gelöst. Diese Lösung wurde unter Kühlung mit 175 §>.(1»5 Mol) 85prozentiger Orthophosphorsäure versetzt. Nach Zugabe von Diäthyläther schied sich das phosphorsaure Salz des 2,2-Dimethyl-thiazolidin-4-carbonitrils als farblose kristalline Substanz ab. Die Ausbeute betrug 210 g, entsprechend 87 fi, bezogen auf eingesetztes 2,2-Dimethyl-thiazolidin-4-carbonitril. Das phosphorsaure Salz hatte einen Schmelzpunkt (Zersetzungspunkt ) von 110 bis 115° C. Die Elementaranalyse ergab:
C 56 H 52 N ,90 S 98 P ,39
gefunden 30, 5, 11 12, 12
berechnet als 02 ,66 3 V ,89
C6H13N2S04P 30, 5, 11 13, 12
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-X-
Beispiel 5
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 155 S (1,0 Mol) 2,2-Pentamethylen-thiazolin-(3) in 300 ml Methanol und 32 g (1,2 Mol) flüssiger Cyanwasserstoff eingesetzt. Nach Abdestillieren des Methanols, Befeuchten mit Diäthyläther und Abkühlen auf 0 C kristallisierte das 2,2-Pentamethylen-thiazolidin-4-carbonitril aus. Die Ausbeute betrug 180 g, entsprechend 99 /«» bezogen auf eingesetztes 2, C-Pentamethylen-thiazo-Iin-(3). Das 2,2-Pentamethylen-thiazolidin-4-carbonitril hatte einen Schmelzpunkt von 70 bis 72 C. Es erwies sich bei dünnschichtchromatographischer Untersuchung als einheitlich. Die Elementaranalyse ergab:
als C 15 H 82 N 21 S 65
gefunden 59, 7, 15, 17,
berechnet
59,30 7,74 15,36 17,58
Beispiel 6
Für die Herstellung des 2,2-Pentamethylen-thiazolidin-4-carboni· trils wurde wie nach Beispiel 5 verfahren. I83 g (1 Mol) des Nitrils wurden in 400 ral Äthanol gelöst. In die Lösung wurde unter Kühlung Chlorwasserstoffgas eingeleitet. Das 2,2-Pentamethylen-thiazolidin-4-carbonitril-hydrochlorid schied sich als farblose kristalline Substanz ab. Die Ausbeute betrug 210 g, entsprechend 96 °k, bezogen auf eingesetztes 2,2-Dimethyl-thiazolidin-4-carbonitril. Das gewonnene Hydrochlorid hatte einen Schmelzpunkt (Zersetzungspunkt) von 148 bis I50 C. Es erwies sich bei dünnschichtchromatographischer Untersuchung als einheitlich. Die Elerne η taranalyse ergab:
als L C 65 H 85 N 72 S 73 Cl 99
gefunden 49, 6, 12, 14, 15,
berechnet 41 91 80 65 20
C9H15N2SCJ 49, 6, 12, 14, 16,
- 8 -
809815/0316
Beispiel 7
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, (Jedoch wurden 1 29 g (1,0 Mol) 2-Methyl-2-äthyl-thiazolin-(3) in 300 ml Diäthyläther und 30 g (1,1 Mol) Cyanwaäserstoff eingesetzt. Nach Abdestillieren des Diäthyläthers und Abkühlen des Rückstandes auf 0 C kristallisierte das 2-Methyl-2-äth.yl-th.iazolidin-4-.carbonitril aus. Die Ausbeute betrug 153 g, entsprechend 98 $, bezogen auf eingesetztes 2-Methyl-2-äthyl-thiazolin-(3). Das 2-Methyl-2-äthyl-thiazolidin-4-carbonitril hatte einen Schmelzpunkt von 45 bis 47° C Die Elementaranalyse ergab:
als C ,02 H 54 N 6o S 76
gefunden 54 7, 17, 20,
berechnet
53,81 7,73 17,92 20,52
Beispiel 8
Zur Überführung des nach Beispiel 7 hergestellten 2-Methyl-2-äthyl-thiazolidin-4-carbonitrils in das Hydrochlorid wurde wie nach Beispiel 6 verfahren. Das gewonnene 2-Methyl-2-äthylthiazolidin-4-carbonitril-hydrochlorid hatte einen Schmelzpunkt von 115 bis 118° C. Die Elementaranalyse ergab:
als L C ,81 H 70 N 25 S ,4o Cl 57
gefunden 43 6, 14, 16 18,
berechnet ,£2 79 53 ,63 39
C7H N2SCj 43 6, 14, 16 18,
8Q9 815/031S
Beispiel 9
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 1 kj, g (1,0 Mol) 2f2-Diäthyl-thiazolin-(3) in 250 ml Diäthyläther und 32 g (1,2 Mol) Cyanwasserstoff eingesetzt. Die Ausbeute an 2,2-Diäthyl-thiazolidin-4-carbonitril betrug 14O g, entsprechend 9^ cß>t bezogen auf eingesetztes 2 , 2-Diäthyl-thiazolin-( 3) . Das 2T2-Diäthyl-thiazolidin-^-carbonitril hatte einen Schmelzpunkt von 38 bis ko C. Die Elemenfcaranalyse ergab:
als C 68 H 01 N 70 S 52
gefunden 56, 8, 16, 18,
berechnet
56,43 8,28 16,45 18,83
Beispiel 10
Zur Überführung des nach Beispiel 9 hergestellten 2,2-Diäthylthiazolidin-4-carbonitrils in das Hydrochlorid wurde wie nach Beispiel 6 verfahren. Das 2,2-Diäthyl-thiazolidin-4-cai"bonitril hydrochlorid hatte einen Schmelzpunkt von 115 bis 116 C.
- 10 -
8 09815/0316
Beispiel 11
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 101 g (1,O Mol) 2-Methyl-thiazolin-(3) in 250 ml Diäthyläther und 30 g (1,1 Mol) Cyanwasserstoff eingesetzt. Die Ausbeute an 2-Methyl-thiazolidin-4-carbonitril betrug 115 g» entsprechend 90 "Jo, bezogen auf eingesetztes 2-Methyl-thiazolin-(3) · Das 2-Methyl-thiazolidin-4-carbonitril hatten einen Schmelzpunkt von 32° C. Die Elementaranalyse ergab:
als C ,62 H 30 N ,07 S 87
gefunden 46 6, 21 25,
berechnet ,84 28 ,85 01
C H8N2S 46 6, 21 25,
Beispiel 12
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden I63 g (1,0 Mol) 2-Phenyl-thiazolin-(3) in 250 ml Diäthyläther und 30 g (1»1 Mol) Cyanwasserstoff eingesetzt. Die Ausbeute an 2-Phenyl-thiazolidin-4-carbonitril betrug 175 S, entsprechend 92 %, bezogen auf eingesetztes 2-Phenyl-thiazolin-(3)· Das 2-Phenyl-thiazolidin-4-carbonitr.il hatte einen Schmelzpunkt von 88 bis 90 C. Die Elementaranalyse ergab:
als C 24 H 38 N ,56 S 79
gefunden 63, 5, 16,
berechnet 12 29 ,72 85
C10H10N2S 63, Ut 16,
- 11 -
809815/0316

Claims (2)

  1. - 1.1 -
    264h632
    Pa.t entansprüche
    1, In 2-Stellung substituierte Thiazolidin-^-carbonitrile und deren Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Thiazolidin-4-carboiiitrile und ihrer Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in 2-Stellung substituierte Thiazoline-(3) mittels Cyanwasserstoff zu den Thiazolidin-4-carbonitrilen umsetzt und gegebenenfalls durch Zusatz von Säuren die Salze bildet.
    Dr.Bi-Ta
    7.IO.I976
    S 0 9 π 1 Ji /0316
    ORIGINAL INSPECTED
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