DE2630912A1 - Insektizide carbamate - Google Patents
Insektizide carbamateInfo
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Description
r Unser Zeichen: O.Z. J>2 084 H/DK
6700 Ludwigshafen, 07,07.1976
Gegenstand der Erfindung sind neue Carbamate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese
Carbamate als Wirkstoff enthalten.
Bei den erfindungsgemäßen Carbamaten handelt es sich um Verbindungen
der allgemeinen Formel I
in der
1 2
R und R gleich oder verschieden sind und einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit bis zu k Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten Phenylrest,
R und R gleich oder verschieden sind und einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit bis zu k Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten Phenylrest,
1 2
R und R können zusammen mit dem C-Atom, dessen Substituent sie sind, einen 5-7 gliedrigen Ring bilden,
R und R können zusammen mit dem C-Atom, dessen Substituent sie sind, einen 5-7 gliedrigen Ring bilden,
R^ einen verzweigten oder unverzweigten, gegebenenfalls durch
Phenyl, Alkoxy, Halogen, Alkylamino (z.B. auch (-/ N-Alkyl) substituierten
Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit C,-Cg oder einen gegebenenfalls einfach oder
mehrfach substituierten Phenylrest und
h
R den Methyl- oder Methoxyrest bedeuten.
R den Methyl- oder Methoxyrest bedeuten.
1 2 Verzweigte oder unverzweigte Alkylreste für die Symbole R und R
in Formel I sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl sowie die Butyl-
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reste. Verzweigte oder unverzweigte, gegebenenfalls durch Phenyl,
Alkoxy, Halogen, Alkylamino (z.B. auch ■/ N-Alkyl) substituier»
ten, Alkylreste für R sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, die
Butyl-, Pentyl- und Hexylreste, Hexylreste, c*»-Phenyläthyl,
12 3 Neopentyl, der Phenylrest, der für R , R und R stehen kann, kam
beispielsweise noch Chlor, Brom, Alkoxy als Substituenten tragen.
Die neuen Carbamate sind, je nach Substitution, gelbliche öle oder farblose Festsubstanzen mit starker biologischer Wirkung, die
ihre Verwendung als Insektizide oder Acarizide zur Bekämpfung tierischer Schädlinge erlaubt. Sie zeichnen sich insbesondere
durch eine gute Wirkung gegen saugende Insekten aus.
Man kann die neuen Carbamate erhalten, indem man Salze von Pyrazolindionen der Formel II mit Carbaminsäurehalogeniden der
Formel III zu den erfindungsgemäßen Carbamaten der Formel I umsetzt:
r*
V^ +x-c-N "w ί ■
J—«
II III
Dabei haben die Reste R , R , R und R die oben angegebenen Bedeutungen,
Z steht für ein Kation und X für Halogen.
Als Kationen kommen insbesondere Natrium, Kalium und Calzium als Halogen Chlor oder Brom, insbesondere Chlor, in Betracht.
Die Umsetzung wird in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Hierfür sind beit
spielsweise geeignet: Äther, wie Diäthylather, Diisopropyläther,
Tetrahydrofuran, Dioxan, Diglykoldimethylather; Ketone, wie
Aceton, Methyläthy!keton, Diäthylketon, Diisopropy!keton;
chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan,
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Trichlormethan, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan;
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylole und Chlorbenzole; Dimethylformamid; Nitromethan; Nitrile, wie Acetonitril,
Propionitril.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe meist
in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereiches
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen im Bereich von 15 bis 1000C, vorzugsweise im Bereich von 30 bis 90°C,
soweit nicht der Siedepunkt des Verdünnungsmittels die Temperatur nach oben begrenzt.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Salze der Pyrazolindione
können nach bekannten Methoden (HeIv. Chim. acta. _3_6, 74 ff (1953))
durch Umsetzung von disubstituierten Malonsäuredialkylestern der Formel IV mit monosubstituierten Hydrazinen der Formel V in Gegenwart
geeigneter Kondensationsmittel, beispielsweise Natriummethylat, entsprechend folgender Reaktionsgleichung hergestellt werden:
ONa
COOR5 R1 J=N
'C +H2N-NHR-
\ 6 ' 2
COOR R
IV V II
Dabei haben R , R und R die oben genannten Bedeutungen, R und
R stehen für niedere Alkylgruppen.
Nach diesem Verfahren lassen sich die Salze der Pyrazolindione in guter Ausbeute und großer Reinheit herstellen. Die Salze werden auf
folgende Art isoliert:
Nach beendeter NaOCH-^-Zugabe wird das entstandene CH,OH unter
ständiger Zugabe von inerten Lösungsmitteln, z.B. Toluol, Xylol,
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Cumol, Chlorbenzol, Cyclohexan, abdestilliert, so lange bis reines
inertes Lösungsmittel abdestilliert. Das dabei anfallende kristalline Salz wird vom Lösungsmittel abgetrennt und getrocknet.
Die auf diesem Wege hergestellten Pyrazolindion-Salze, insbesondere
das Hatriumsalz, können ohne weitere Reinigung zur Synthese der Carbamate eingesetzt werden.
Die zur Synthese der Pyrazolindion-Salze benötigten disubstituierten
Malonsäuredialkylester sind bekannt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Carbamate.
1. 2-Methyl-4-methyl-4-n-propyl-5-dimethylcarbamoyloxy-pyrazolin-'
on-(3)
^ CH^
OCON
OCON
CH-
CH
■•Ν
0,1 Mol Methyl-n-propylmalonsäuredimethylester und 0,105 Mol
Methylhydrazin werden im Reaktionskolben vorgelegt. Bei Raumtempera·'
tür wird 0,1 Mol Natriummethylat-Lösung zugetropft und die Reaktionsmischung
kurz nachgerührt.
Anschließend wird, unter ständiger Xylolzugabe, das Methanol abdestilliert,bis
reines Xylol in die Vorlage übergeht. Das Natriumsalz des 2-Methyl-4-methyl-4-n-propyl-pyrazolindions wird abgesaugt,
mit Äther gewaschen und bei 40 C im Vakuum getrocknet. Das trockene Salz wird in 200 ml absolutem Acetonitril suspendiert
und bei Raumtemperatur mit Dimethylcarbamoylchlorid versetzt. Nach 3 bis 4 Stunden Sieden unter Rückfluß wird die Lösung im
Vakuum eingeengt, der Rückstand mit Äther aufgenommen und abwechselnd
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mit Wasser, Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser ausgewaschen,
Nach dem Trocknen wird der Äther abdestilliert. Danach wird noch ungefähr eine halbe Stunde lang bei 700C unter Vakuum von Lösungsmitteln
und Verunreinigungen befreit.
P (T
Das zurückbleibende gelbe öl ist analysenrein. nD : 1,4768;
Ausbeute = 80 %.
Ber.: C 54,8 H 7,9 0 19,9 N 17,4
Gef.: C 5^,4 H 8,1 0 20,5 N 17,0.
2, 2-(l-Äthyl-n-propyl)-4,4-dimethyl-5-dimethylcarbamoyloxypyrazolin-on-(3)
^CH^
OCON ■*
OCON ■*
Das Pyrazolindion-Salz wird in analoger Weise wie in Beispiel 1
beschrieben, aus Dimethylmalonsäuredimethylester und (1-Äthyl-npropyl)-hydrazin
hergestellt.
Die Weiterumsetzung zum Carbamat erfolgt in absolutem Äther, ebenfalls
in analoger Weise zu Beispiel 1, mit Dimethylcarbamoylchlorid,
Nach beendeter Reaktion wird direkt mit Wasser, Natriumhydrogencarbonat-Lösung
und dann wieder mit Wasser ausgewaschen, der Äther wird dann getrocknet und eingeengt. Das Produkt fällt fest
an und wird zur besseren Kristallisation kurz mit η-Hexan verrieben, abgenutscht und getrocknet.
Pp. = 73 - 76°C; Ausbeute = 65 % - 75 %
Pp. = 73 - 76°C; Ausbeute = 65 % - 75 %
Ber. : | C | 58 | ,0 | H | 8 | ,6 | N | 15 | ,6 | 0 | 17 | ,8 |
Gef. : | C | 57 | ,5 | H | 9 | ,1 | N | 15 | ,*» | 0 | 18 | ,0 |
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3. 2-Phenyl-1l,4-dimethyl-5-methyl-5-methoxycarbamoyloxy-pyrazolin
on-(3)
OCON
-CH-
H3C
=N
Ausgangssubstanzen sind Dimethylmalonsäuredimethylester und Phenylhydrazin.
Die Umsetzung und Aufarbeitung erfolgt analog zu Beispiel 1·. Die nach der Umsetzung mit N-Methy 1-N-methoxycarbamoylchlorid
in absolutem Acetonitril und nach der Aufarbeitung entsprechend Beispiel 1 fest anfallende Substanz wird mit n-Hexan
verrieben, abgenutscht und bei 40°C im Vakuum getrocknet. Fp, =48-52 °C; Ausbeute = 60 % - 80 %.
Ber,: C 57,7
Gef.: C 58,2
Gef.: C 58,2
H 5,9 N 14,4 H 6,0 N 14,2,
Folgende Verbindungen erhält man in entsprechender Weise:
OCON
-N
Nr. RJ
R-
CH.
CH.
-CH
-CH-
C3H7
CH3 1.4662
CH.
CH.
-CH
CH-
C2H5
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CH3 54 - 62C
Nr. R1 R2
R-
O.Z. 32 084
ng13/Pp.
CH. CH,
CH.
CH.
CH,
CH
-CH
CH-
CH3 75 - 8O°C
CH3 130 -
-
CH CH.
n-Propyl -CH.
Xi-C3H7
-CH.
-CH.
-CH.
-CH2-CH3 -CH2-CH3
CH3 1.4669
CH.
1.4633
CH-CH.
n-C H
3-0,H7
■CH
-CH
-C3H7
CH.
1.4678
CH3 1.5365
13 | CH3 | CH, | X-C3H7 |
14 | CH3 | n-C,H7 | X-C3H7 |
15 | CH3 | Jl-C3H7 | <°> |
16 | CH3 | H-C4H9 | CH |
17 | CH, | H-C4H9 | -X-C3H7 |
18 | C2H5 | C2Ii5 | CH, |
19 | C2H5 | C2H5 | i-CH |
-OCIL
-OCH-
OCH-
CH
3
CH,
CH,
CH-
CH-
1.4614
1.4627 I.5278
1,4749 1.4690 1.4761 1.4663
709882/0499 ORIGINAL INSPECTED
Nr. R1 R2 R3
ο.ζ. 32 0δ4 | |
2630912 | |
β" | nJp/Fp. |
CH3 | 1.5379 |
CH3 | 57°-59° |
CH3 | 1.4873 |
CH, | 1Ο1°-1Ο3° |
20 CH3 -(Q/ CH3
21 CH3 -( U) i~C3H7
22 CH3 nC3H
23 CH3 CH3
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zur Bekämpfung von Schädlingen,
beispielsweise saugender und beißender Insekten, Dipteren und Milben eingesetzt werden:
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Mysus persicae), die
schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi.), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoffellaus (Macrosiphum
solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomysus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige PfHaumen-(Hyalopterus
arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus
cerasi), und Wanzen beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrate), Baumwoll- (Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub·
(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans).
Bei den beißenden Insekten sind vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis),
der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrboea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin
die Kohl- (Maestra brassica) und die Saateule (Agrostis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta
padella), Mehl- (Ephestia Kühniella) und große Wachsmotte (Galleria mellonella).
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Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B.
Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel-(Leptinotarsa
decemlineata), Speck- (Dermestes frischi), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus
zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehlkäfer (Tenebrio
molitor), aber auch im Boden lebende Arten z.B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben
wie die Deutsche (Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta
americana), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie
Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. die Heimchen (Acheta domesticus), Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes
flavipes) und Hymenoptern wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise
(Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila
melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Cerantitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Pannia canicularis),
Glanz- (Phormia aegina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala)
sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex
pipiens) und Malariamücke (Anopheles stephensi).
Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae)
wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus
pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z.B. die Johannisbeergall*-
milbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe
(Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus
pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
Besonders auffallend ist die starke Wirkung gegen saugende Insekten,
insbesondere gegen Blattläuse, wie Aphis fabae (Schwarze Bohnenlaus), Aphis pomi (Grüne Apfellaus), Aphis sambuci (Holunderblattlaus),
Aphidula nasturtii (Kreuzdornblattlaus), Cerosipha gossypii
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(Gurkenblattlaus), Sappaphis mali (Rosige Apfellaus), Sappaphis
mala (Mehlige Birnblattlaus), Dysaphis radicola (Mehlige Apfelfalterlaus),
Brachycaudus cardui (Große Pflaumenblattlaus),
Brevicoryne brassicae (Kohlblattlaus), Phorodon humuli (Hopfenblattlaus),
Rhopalomyzus ascalonicus (Zwiebellaus), Myzodes
persicae (Grüne Pfirsichlaus), Myzus cerasi (Schwarze Sauerkirschenlaus), Dysaulacorthum pseudosolani (Gefleckte Kartoffellaus),
Acyrthosiphon onobrychis (Grüne Erbsenlaus), Macrosiphon rosae (Große Rosenblattlaus), Megoura viciae (Wickenlaus), Schizoneura
lanuginosa (Birnenblutlaus), Eriosoma lanigerum (Blutlaus),
Pemphigus bursarius (Salatwurzellaus), Dreyfusia nordmannianae
(Tannentrieblaus), Dreyfusia piceae (Weißtannanstammlaus), Adelges
laricis (Rote Fichtengallenlaus) und Phyllocera vitifolii (Reblaus),
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt z.B. in Form von direkt ver-r
sprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, üldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln,
Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und ölsdispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem
bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs,
aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte
Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon,
Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser
usw. in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz
von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen,
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Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder
in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in V/asser homogenisiert werden. Es
können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende
Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate,
Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure,
Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate,
fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolather,
Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte
des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylenoctylphenoläther, äthoxyliertes
Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykolather, Alkylarylpolyätheralkohole,
Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes
Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkylather, äthoxyliertes Polyoxypropylen,
Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen
und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames
Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Träger-;
stoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate,
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie
Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit,
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Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene
Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte,
wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent,
Su den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen
Typs, Herbizide, Fungizide, Insektizide, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden.
Folgende Wirkstoffe können beispielsweise zugemischt werden:
l,2-Dibrom-3-chlorpropan
1,3-Dichlorpropen
1,3-Dichlor-propen + 1,2-Dichlorpropan
1,2-Dibrom-äthan
2-sec-Butyl-phenyl-N-methylcarbamat
o-Chlorphenyl-N-methylcarbamat
3-Isopropy1-5-methyl-pheny1-N-methylcarbamat
o-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat
3,5-Dimethyl-4-methyImercapto-pheny1-N-methylcarbamat
^-Dimethylamino-3j5~xyIyl~N-methylcarbamat
2-(1,3-Dioxolan-2-y1)-pheny1-N-methylcarbamat
1-Naphthyl-N-methylcarbamat
2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-y1-N-methylcarbamat
2,2-Dime thy l-l,3-benzodioxol-'<-yl-N-me thy lcarbamat
2-Dimethylamino-5j6-dimethyl-4-pyrimidinyl-dimethylcarbamat
2-Methyl-2-(methylthio)-propionaldehyd-0-(methylcarbamoyl)-oxim S-Methyl-N-((methylcarbamoyl)oxyj-thio-acetimidat
Methyl-N1 ,N'-dimethyl-N-|(niethylcarbamoyl)oxy -1-thiooxamidat
N-(2-Methyl-'ii-chlor-phenyl)-Nl ,N'-dimethyl-formamidin
Tetrachlorthiophen
0,O-Dimethyl-0-(p-nitropheny1)-phosphorthioat
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O,O-Diäthyl-O-(p-nitrophenyl)-phosphorthioat
O-Äthy1-0-(p-nitrophenyl)-pheny1-phosphonothioat
O,O-Dimethy1-0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthioat
O, O-Diäthy 1-0- (2, 4-dichlorpheny 1) -phosphorthioat
O-Äthy1-0-(2,4-dichlorpheny1)-pheny1-phosphonothioat
0,0-Dimethy1-0-(2,1J,5-trichlorphenyl)-phosphorthioat
0-Äthyl-O-(2,4,5-trichlorpheny1)-äthy1-phosphonothioat
0,0-Dimethy 1-0- (il-brom- 2,5-dichlorpheny 1) -phosphorthioat
0,0-Dimethy1-0-(2,5-dichlor-4-j odpheny1)-phosphorthioat
0,O-Dimethyl-0-(3-methy1-4-methylthiopheny1)-phosphorthioat
O-Äthyl-0-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-isopropyl-phosphoramidat
0,O-Diäthyl-O-!p-(methylsulfinyl)phenyIj-phosphorthioat
O-Äthyl-S-phenyl-äthyl-phosphonodithioat
0,0-Diäthyl-
2-chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl|-phosphat
J-,
0 , 0-Dimethy 1-J2- chlor-1- (2,4 ,5-tri chlorpheny 1)"] - viny 1-phospat
0,0-Dimethy1-S-(l-phenyl)-äthylacetat-phosphordithioat
Bis-(dimethylamino)-fluor-phosphinoxid Octamethyl-pyrophosphoramid
0,0,0,O-Tetraäthy1-dithio-pyrophosphat
S-Chlormethyl-OjO-diäthyl-phosphordithioat
O-Äthyl-S,S-dipropyl-phosphordithioat 0,0-Dimethyl-0-2,2-dichlorvinyl-phosphat
0,0-Dimethy1-1,2-dibrom-2,2-dichloräthyl-phosphat
0,0-Dimethyl-2,2,2-trichlor-l-hydroxy-äthyl-phosphonat
0,0-Dimethy1-S-Il,2-biscarbäthoxy-äthyl-(ljj-phosphordithioat
0,0-Dimethyl-0-(l-methyl-2-carbmethoxy-vinyl)-phosphat 0,0-Dimethy1-S-(N-methyl-carbamoyl-methyl)-phQsphordithioat
0,0-Dimethy1-S-(N-methyl-carbamoyl-methyl)-phosphorthioat
0,0-Dimethy1-S-(N-methoxyäthyl-carbamoyl-methyl)-phosphordithioat
0,0-Dimethy1-S-(N-formyl-N-methy1-carbamoylmethy1-phosphordithioat
0,0-Dimethyl-0-[l-methyl-2-(methyl-carbamoyl)-vinyl|-phosphat
0,0-Dimethyl-0-J(l-methyl-2-dimethylcarbamoyl)-vinyIJ-phosphat
0, O-Dimethyl-0- |u-methyl-2-chlor-2-diäthyl-carbamoyl)-viny Ij -phosphat
OjO-Diäthyl-S-Cäthylthio-methyD-phosphordithioat
0,O-Diäthy1-S-Kp-chlorphenylthio)-methylj-phosphordithiaat
0,O-Dimethyl-S-(2-äthylthioäthy1)-phosphorthioat
0,0-Dimethyl-S-(2-äthylthioäthy1)-phosphordithioat
- 14 709882/0499
- yf - ο.ζ. 32 o84
O,O-Dimethy1-S-(2-äthylsulphiny1-äthy1)-phosphorthioat
O,O-Diäthy1-S-(2-äthylthio-äthyl)-phosphordithioat
O,O-Dimethy1-S-(2-äthylsulphiny1-äthyl)-phosphorthioat
O,O-Diäthy1-thiophosphoryl-iminophenyl-acetonitril
O,O-Diäthy1-S-(2-chlor-l-phthaliraidoäthyl)-phosphordithioat
0,O-Diäthy1-S-lö-chlorbenzoxazolon-(2)-yl(3) -methyldithiophosphat 0,0-Dimethyl-S- r2-methoxy-l,3,24-thiodiazol-5-onyl(4)-methyl] phosphordithioat
O,O-Diäthy1-S-(2-äthylthio-äthyl)-phosphordithioat
O,O-Dimethy1-S-(2-äthylsulphiny1-äthyl)-phosphorthioat
O,O-Diäthy1-thiophosphoryl-iminophenyl-acetonitril
O,O-Diäthy1-S-(2-chlor-l-phthaliraidoäthyl)-phosphordithioat
0,O-Diäthy1-S-lö-chlorbenzoxazolon-(2)-yl(3) -methyldithiophosphat 0,0-Dimethyl-S- r2-methoxy-l,3,24-thiodiazol-5-onyl(4)-methyl] phosphordithioat
0,O-Diäthy 1-0-[j>,5,6-trichlor-pyridyl-(2)J -phosphorthioat
0,O-Diäthy1-0-(2-pyrazinyl)-phosphorthioat
0,O-Diäthy1-0-(2-pyrazinyl)-phosphorthioat
0,0-Diäthyl-0-|2-isopropyl-4-methyl-pyrimidiny1(6)1-phosphorthioat
0,O-Diäthyl-0-Γ2-(diäthylamino)-6-methy1-4-pyrimidinylj-thionophosphat
·—
0,0-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl-methyI)-phosphordithioat
0,0-Dimethyl-S- (4,6-diamino-l,3j5-triazin-2-yl)-methyl!-phosphordithioat
0,O-Diäthyl-(l-pheny1-1,2,^-triazol-3-yl)-thionophosphat
OjS-Dimethyl-phosphor-amido-thioat
OjS-Dimethyl-N-acetyl-phosphoramidothioat
OjS-Dimethyl-phosphor-amido-thioat
OjS-Dimethyl-N-acetyl-phosphoramidothioat
-Hexachlorcyclohexan
1,1-Di-(p-methoxyphenyl)-2,2,2-trichlor-äthan
6 j 7,8,9,10,10-Hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxa-thiepin-3-oxid
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Mitteln kann
im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen.
Die folgenden Beispiele belegen die biologische Wirkung. Vergleichsmittel ist 1-Naphthyl-N-methyl-carbamat.
Getopfte Bohnenpflanzen (Vicia faba) mit starken Blattlauskolonien
werden in der Spritzkammer mit den wäßrigen Wirkstoffaufbereitungen unterschiedlicher Konzentration tropfnaß gespritzt.
- 15 709882/0 4 99
1 | Konzentration der Wirkstoffaufbereitung (*) |
o.z. 32 084 | |
Nach 24 Stunden ermittelt man die | 0,001 | * 2630912 | |
■" yS " | Wirkstoff Nr. |
0,01 | Mortalitätsrate. |
1 | 0,005 | Mortalitätsrate (%) |
|
2 | 0,02 | 100 | |
0,005 | 100 | ||
H | 0,02 | 80 | |
6 | 0,005 | 80 | |
8 | 0,01 | 100 | |
9 | 0,001 | 100 | |
11 | 0,001 | 80 | |
17 | 0,01 | 100 | |
18 | 0,0025 | 95 | |
19 | 0,04 | 90 | |
20 | 0,02 | 80 | |
Vergleichs mittel |
100 | ||
100 | |||
50 |
Bohnenpflanzen, die in Plastiktöpfen (0 8 cm), gefüllt mit 300 g Komposterde, stehen und stark mit Blattläusen (Aphis gabae) infi-<
7.1L^Vt sind, werden mit 20 ml der wäßrigen Aufbereitung der Wirkstoffe
unterschiedlicher Konzentration angegossen.
Die Mortalitätsrate wird nach 48 Stunden bestimmt.
Wirkstoff Konzentration der Mortalitätsrate Nr. Wirkstoffaufbereitung
(?) (?)
1 0,001 100
2 0,1 100
709882/0499
- Vt- | 100 | O.Z. 32 034 | |
4 | n 0,05 |
80 | 2.630912 |
6 | 0,005 | 80 | |
8 | 0,01 | 100 | |
q | 0,025 | 100 | |
10 | 0,1 | 100 | |
11 | 0,025 | 100 | |
17 | 0,005 | 90 | |
18 | 0,001 | 80 | |
20 | 0,05 | unwirksam | |
Vergleichs mittel |
0,1 | ||
Beispiel 3 | (Musca domestica) | ||
Kontaktwirkung | auf Stubenfliegen | ; Dauerkontakt | |
Beide Teile einer Petrischale von 10 cm Durchmesser werden mit insgesamt 2 ml der acetonischen Wirkstofflösung unterschiedlicher
Konzentration ausgekleidet. Nach Verdunsten des Lösungsmittels, d.h. nach ca. 30 Minuten, bringt man je 10 Fliegen in die Schalen.
Die Mortalitätsrate wird nach 4 Stunden ermittelt.
Wirkstoff Wirkstoffmenge pro Wr. Petrischale (mg) |
0,2 | Mortalitätsrate {%) |
4 | 0,02 | 100 |
6 | 0,2 | 100 |
8 | 0,01 | 100 |
9 | 0,2 | 80 |
10 | 0,2 | 80 |
11 | 0,2 | 100 |
17 | 0,2 | 100 |
18 | 0,02 | 80 |
19 | Vergleichsmittel 1,0 | 100 |
100 | ||
0,5 | 60 |
- 17 709882/0499
- ο.ζ. 32 οδ4
Junge Zecken mit einem Durchmesser von 1,5 bis 2 mm werden in Papiergazebeutel für 5 Sekunden in die Testemulsionen unterschiedlicher
Konzentration getaucht. Nach 48 Stunden bestimmt man die Mortalitätsrate.
Wirkstoff | Konzentration der | Mortalitätsrate |
Nr. | Testemulsion (%) | (%) |
1 | 0,04 | 100 |
4 | 0,1 | 100 |
8 | 0,04 | 100 |
9 | 0,1 | 100 |
17 | 0,005 | 100 |
18 | 0,01 | 80 |
- 18 709882/0499
Claims (1)
- PatentansprücheR^7 X| N-R'5in der1 2
R und R gleich oder, verschieden sind und einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit bis zu 2I Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten1 2 ·
Phenylrest, R und R können zusammen mit dem C-Atom, dessen Substituent sie sind, einen 5-7 gliedrigen Ring bilden, R einen verzweigten oder unverzweigten, gegebenenfalls durch Phenyl, Alkoxy, Halogen, Alkylamino (z*B. auch (-/ N-Alkyl) substituierten Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit C,-C^ oder einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten Phenylrest, R den Methyl- oder Methoxyrest bedeuten.2. 2-Methyl-^-methyl-4-n-propyl-5-dimethylcarbamoyloxy-pyrazolinon(3).3. Verfahren zur Herstellung von Carbamaten der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze von Pyrazolindionen der Formel IIII,12 3in der R , R und R die oben genannten Bedeutungen haben und Z für ein Kation steht, mit einem Carbaminsäurehalogenid der Formel III- 19 709882/0499O.Z. 321\^N-C-X IIICH3 'it in der R die oben genannten Bedeutungen hat und X für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels umsetzt.. Verfahren nach Anspruch 3> dadurch gekennzeichnet, daß man die Ums et zi führt.Umsetzung bei Temperaturen im Bereich von 15 bis 1000C durch-5. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend ein Carbamat der Formel I als Wirkstoff.6. Verwendung von Carbamaten der Formel I als Schädlingsbekämpfungsmittel.BASF Aktiengesellschaft709882/0499
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