CN102993100B - 取代吡唑(硫)酮类化合物及其用途 - Google Patents
取代吡唑(硫)酮类化合物及其用途 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种取代吡唑(硫)酮类化合物，如通式I所示：式中各取代基的定义见说明书。通式I化合物具有广谱的杀菌活性，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、番茄晚疫病、黄瓜灰霉病、水稻稻瘟病、黄瓜炭疽病等多种病菌都有很好的防治效果。特别对黄瓜霜霉病，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。同时，本发明的部分化合物还具有较好的杀虫活性，可用于防治小菜蛾、甜菜夜蛾等。因此，本发明包括通式I化合物用于制备农业或其他领域中防治病菌和害虫的杀菌剂和杀虫剂药物的用途。
Description
技术领域
本发明属农用杀菌、杀虫剂领域。具体地涉及一种取代吡唑(硫)酮类化合物及其用途。
背景技术
本发明开发的取代吡唑酮类化合物或取代吡唑硫酮类化合物结构新颖，未见文献报道。
发明内容
本发明的目的在于开发一种结构新颖且能够有效控制有害病菌或害虫的取代吡唑(硫)酮类化合物，为农业或其他领域提供一种新的杀菌剂或杀虫剂。
本发明的技术方案如下：
一种吡唑酮或吡唑硫酮类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苄基或杂芳基；
R2、R3分别选自氢、卤素、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基或C3-C12环烷基；
或R2和R3连在一起选自＝O、＝NNR8R9、＝NOR10、-CH2O-、-O(CH2)2O-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-或-CH2CH2OCH2CH2-；
R4选自氢、卤素、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基或C3-C12环烷基；
R5选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基C1-C12烷基、C1-C12二烷基氨基C1-C12烷基、C3-C12环烷基、卤代C3-C12环烷基、氰基C1-C12烷基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、NR8R9、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苯基C1-C6烷基、萘基C1-C6烷基、杂芳基或杂芳基C1-C6烷基；
R6选自卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C3-C12烯氧基、卤代C3-C12烯氧基、C3-C12炔氧基、卤代C3-C12炔氧基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基氨基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、NR8R9、C(＝O)NR8R9、OC(＝O)NR8R9、C(＝S)NR8R9或SO2NR8R9；
m＝0-4；
X选自O、S或NR13；
Y、Z选自O或S；
Q选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基C1-C12烷基、C1-C12二烷基氨基C1-C12烷基、C3-C12环烷基、卤代C3-C12环烷基、氰基C1-C12烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苄基或杂芳基；
R7选自卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C3-C12烯氧基、卤代C3-C12烯氧基、C3-C12炔氧基、卤代C3-C12炔氧基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基氨基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、NR8R9、C(＝O)NR8R9、OC(＝O)NR8R9、C(＝S)NR8R9或SO2NR8R9；
R8、R9可相同或不同，分别选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基或C3-C12环烷基；或者NR8R9组成五元或者六元环；
R10选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、氰基C1-C12烷基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苯基C1-C6烷基、萘基C1-C6烷基、杂芳基或杂芳基C1-C6烷基；
R11、R12可相同或不同，分别选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苯基C1-C6烷基、萘基C1-C6烷基、杂芳基、杂芳基C1-C6烷基；或者CR11R12组成五元或者六元环；
n＝0-5；
R13选自氢、氰基、羟基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、氰基C1-C12烷基、氰基C1-C12烷氧基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苯基C1-C6烷基、萘基C1-C6烷基、杂芳基、杂芳基C1-C6烷基；或者R5NR13组成五元或者六元环。
本发明较优选的化合物为通式I中：
R1选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基或噻唑基；
R2、R3分别选自氢、卤素、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基或C3-C8环烷基；
或R2和R3连在一起选自＝O、＝NNR8R9、＝NOR10、-CH2O-、-O(CH2)2O-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-或-CH2CH2OCH2CH2-；
R4选自氢、卤素、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基或C3-C8环烷基；
R5选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基C1-C8烷基、C1-C8二烷基氨基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、卤代C3-C8环烷基、氰基C1-C8烷基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、NR8R9、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苄基、苯乙基、吡啶基、吡啶甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、噻二唑基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并恶唑甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、苯并哒嗪基、吲哚基、喹啉基、喹喔啉基、***并嘧啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基或咪唑并嘧啶基；
R6选自卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C3-C8烯氧基、卤代C3-C8烯氧基、C3-C8炔氧基、卤代C3-C8炔氧基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基氨基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、NR8R9、C(＝O)NR8R9、OC(＝O)NR8R9、C(＝S)NR8R9或SO2NR8R9；
m＝0-4；
X选自O、S或NR13；
Y、Z选自O或S；
Q选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基C1-C8烷基、C1-C8二烷基氨基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、卤代C3-C8环烷基、氰基C1-C8烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苄基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、恶嗪基、吡喃基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、恶唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、异恶唑基、异噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、***基、四唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、喹啉基、喹喔啉基、苯并哒嗪基、苯并恶嗪基、苯并恶嗪酮基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、***并嘧啶基、***并吡啶基、噻吩并嘧啶基、咪唑并噻唑基、咪唑并恶唑基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基或咪唑并哒嗪基；
R7选自卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C3-C8烯氧基、卤代C3-C8烯氧基、C3-C8炔氧基、卤代C3-C8炔氧基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基氨基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、NR8R9、C(＝O)NR8R9、OC(＝O)NR8R9、C(＝S)NR8R9或SO2NR8R9；
R8、R9可相同或不同，分别选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基或C3-C8环烷基；或者NR8R9组成五元或者六元环；
R10选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、氰基C1-C8烷基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苯基C1-C6烷基、萘基C1-C6烷基、杂芳基或杂芳基C1-C6烷基；
R11、R12可相同或不同，分别选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苯基C1-C6烷基、萘基C1-C6烷基、杂芳基或杂芳基C1-C6烷基；或者CR11R12组成五元或者六元环；
n＝0-5；
R13选自氢、氰基、羟基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、氰基C1-C8烷基、氰基C1-C8烷氧基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8烯氧基、卤代C2-C8烯氧基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C2-C8炔氧基、卤代C2-C8炔氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苄基、苯乙基、吡啶基、吡啶甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、噻二唑基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并恶唑甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、苯并哒嗪基、吲哚基、喹啉基、喹喔啉基、***并嘧啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基或咪唑并嘧啶基；或者R5NR13组成四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基或N-甲基哌嗪基。
进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基或噻唑基；
R2、R3分别选自氢、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基或C3-C6环烷基；
或R2和R3连在一起选自＝O、＝NNR8R9、＝NOR10、-CH2O-、-O(CH2)2O-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-或-CH2CH2OCH2CH2-；
R4选自氢、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基或C3-C6环烷基；
R5选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基C1-C4烷基、C1-C4二烷基氨基C1-C4烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、氰基C1-C4烷基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、NR8R9、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苄基、苯乙基、吡啶基、吡啶甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、噻二唑基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并恶唑甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、苯并哒嗪基、吲哚基、喹啉基、喹喔啉基、***并嘧啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基或咪唑并嘧啶基；
R6选自卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、NR8R9、C(＝O)NR8R9、OC(＝O)NR8R9、C(＝S)NR8R9或SO2NR8R9；
m＝0-4；
X选自O、S或NR13；
Y、Z 选自O或S；
Q选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基C1-C4烷基、C1-C4二烷基氨基C1-C4烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、氰基C1-C4烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苄基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、恶嗪基、吡喃基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、恶唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、异恶唑基、异噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、***基、四唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、喹啉基、喹喔啉基、苯并哒嗪基、苯并恶嗪基、苯并恶嗪酮基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、***并嘧啶基、***并吡啶基、噻吩并嘧啶基、咪唑并噻唑基、咪唑并恶唑基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基或咪唑并哒嗪基；
R7选自卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、NR8R9、C(＝O)NR8R9、OC(＝O)NR8R9、C(＝S)NR8R9或SO2NR8R9；
R8、R9可相同或不同，分别选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基或C3-C6环烷基；或者NR8R9组成四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基或N-甲基哌嗪基；
R10选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、氰基C1-C4烷基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苯基C1-C4烷基、萘基C1-C4烷基、杂芳基或杂芳基C1-C4烷基；
R11、R12可相同或不同，分别选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苯基C1-C4烷基、萘基C1-C4烷基、杂芳基或杂芳基C1-C4烷基；或者CR11R12组成五元或者六元环；
n＝0-5；
R13选自氢、氰基、羟基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氰基C1-C4烷基、氰基C1-C4烷氧基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苄基、苯乙基、吡啶基、吡啶甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、噻二唑基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并恶唑甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、苯并哒嗪基、吲哚基、喹啉基、喹喔啉基、***并嘧啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基或咪唑并嘧啶基；或者R5NR13组成四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基或N-甲基哌嗪基。
更进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自氢、甲基、乙基或异丙基；
R2、R3、R4分别选自氢或甲基；
R5选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基C1-C4烷基、C1-C4二烷基氨基C1-C4烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、氰基C1-C4烷基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、NR8R9、或被(R7)n取代的下述基团：苯基、萘基、苄基、苯乙基、吡啶基、吡啶甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、苯并噻唑基、苯并噻吩基、吲哚基、喹啉基、***并嘧啶基或咪唑并嘧啶基；
R6选自氟、氯、溴、硝基、氰基、CH3、OCH3、CF3、OCF3或CO2CH3；
m＝0-3；
X选自O、S或NR13；
Y选自O或S；
Z选自O或S；
Q选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、或被(R7)n取代的下述基团：苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基；
R7选自氟、氯、溴、硝基、氰基、CH3、OCH3、CF3、OCF3或CO2CH3；
R8、R9可相同或不同，分别选自氢、CH3、C2H5、CF3或环丙基；
R11、R12可相同或不同，分别选自氢、CH3、C2H5、CF3、环丙基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基或苄基；
n＝0-5；
R13选自自氢、氰基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基；或者R5NR13组成四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基或N-甲基哌嗪基。
再进一步优选的化合物为：通式I中
R1为甲基；
R2、R3、R4为氢；
R5选自氢、甲基、乙基、异丙基、2-丁基或4-氟苄基；
X选自O或NR13；
Y、Z为O；
Q为4-氯苯基；
m＝0；
R13选自自氢或甲基；或者R5NR13组成吗啉基。
最优选的化合物为：通式I中
R1、R5为甲基；
R2、R3、R4为氢；
X、Y、Z为O；
m＝0；
Q为4-氯苯基。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上，如甲氧基、乙氧基。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，如甲硫基、乙硫基。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。
烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。
卤代烯基：直链或支链烯类，在这些烯基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
炔基：直链或支链炔类，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如2，5-己二炔基。
卤代炔基：直链或支链炔类，在这些炔基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键连接到结构上。
卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。
卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基(-SO-)连接到结构上，如甲基亚磺酰基。
卤代烷基亚磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。
卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。
卤代烷基氨基：直链或支链烷基氨基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烷基羰基：直链或支链烷基经羰基(-CO-)连接到结构上，如甲酰基。
卤代烷基羰基：直链或支链烷基经羰基(-CO-)连接到结构上，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如三氟甲酰基。
烷基羰基氧基：直链或支链烷基羰基，经氧原子键连接到结构上，如CH3COO。
烷基羰基氨基：直链或支链烷基羰基，经氮原子键连接到结构上，如CH3CONH。
烷基磺酰基氧基：直链或支链烷基磺酰基，经氧原子连接到结构上，如CH3 SO2O。
烷氧基羰基：直链或支链烷氧基经羰基(-CO-)连接到结构上，如CH3OCO。
烷氧基羰基氨基：直链或支链烷氧基羰基，经氮原子连接到结构上，如CH3OCONH。
氰基烷基：将氰基经烷基连接到结构上，如乙腈基、丙腈基等。
苯基烷基：将苯基经烷基连接到结构上，如苄基，苯乙基等。
萘基烷基：将萘基经烷基连接到结构上，如萘甲基，萘乙基等。
杂芳基烷基：将杂芳基经烷基连接到结构上，如呋喃甲基，吡啶乙基等。
苄基：苯基亚甲基，经亚甲基将苯基连接到结构上。
杂芳基：含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如吡啶基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基等。
表1、表2、表3、表4分别列举了通式I中Q、R1、R5、R6和R7的部分取代基，但它们并非仅限于这些取代基。
表1 Q取代基
表2 R1取代基
表3 R5取代基
表4 R6(R7)取代基
本发明的部分化合物可以用表5中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。
表5
本发明的通式I化合物可按照以下方法制备，式中各基团除另有说明的外，定义同前。
中间体II和中间体III在碱性条件下反应得到通式I中X＝O、Y＝O、R5＝CH3的化合物I-1；将化合物I-1在碱性条件下水解，即可得到通式I中X＝O、Y＝O、R5＝H的化合物I-2；将I-2与R5XH反应即可得到通式I中Y＝O的化合物I-3；将I-3再与劳森试剂反应即可得到通式I中Y＝S的化合物I-4。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙醇、乙腈、二氯甲烷、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
中间体II可按照已知方法制备，具体合成参见CN1257490，WO9615115等。
中间体III可以市购或参照CN101381305，US20040152894制备。
R5XH可以市购或参照Organic Syntheses，Vol.3，p.720(1955)，Organic Syntheses，Vol.3，p.652(1955)。
本发明采用以下X-射线单晶衍射法对部分化合物的异构体进行结构确定：将待测化合物溶于一定量的溶剂中，得到的透明溶液在室温下缓慢蒸发得到晶体。从中选取一定大小的单晶用于衍射实验，在BRUKER SMART 1000 CCD衍射仪上，采用经石墨单色器单色化的MoKα射线作为入射辐射，在2.01°≤θ≤25.03°范围内，以ω-2θ扫描方式，在293(2)K温度下收集衍射点。衍射强度数据经Lp因子和经验吸收校正。晶体结构以直接法解出，以差值傅立叶合成法定出非氢原子坐标，并以各向异性热参数用全矩阵最小二乘法对其进行修正。氢原子坐标由理论方法获得，并参与结构因子计算。所有的计算均用SHELXL-97程序完成，得到最终偏离因子R、wR值和测试化合物的分子结构图。
通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的病菌和害虫都显示出高防治活性。因此，本发明的另一技术方案涉及通式I化合物在农业和其他领域中防治病菌和害虫的应用，即本发明的通式I化合物用于制备杀菌剂和杀虫剂的用途。尤其是，通式I化合物对下列病菌的重要品种有活性：黄瓜霜霉病、小麦白粉病、黄瓜灰霉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、油菜菌核病、玉米小斑病等；对下列害虫的重要品种有活性：小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、朱砂叶螨、蚜虫、粘虫等。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害病菌和昆虫的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、欲保护的作物、有害病菌的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治效果。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的病菌和/或害虫的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-5公斤内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。
本发明的另外一种技术方案还包括一种杀菌和/或杀虫组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中通式I化合物的重量百分含量为0.5-99％。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。
除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如***胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在较宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-60％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料等。
几种剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％-30％颗粒状产品。
附图说明
图1为化合物I-A-1的分子结构图。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非仅限于这些例子。
合成实施例
实施例1：化合物I-A-1的制备
反应瓶中依次加入吡唑醇(II-1，制备方法见CN 1906171A)(6.3克，30毫摩尔)、氯苄(III-1)(7.3克，30毫摩尔)、无水碳酸钾(6.5克，47毫摩尔)及40毫升二甲基亚砜，搅拌下加热至90℃，保温反应6小时，减压除去大部分溶剂。将残液倒入100毫升水中，并用乙酸乙酯(100毫升×3)萃取，合并有机层，饱和氯化钠水溶液(100毫升)洗涤后，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱溶，残余物柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶10)得3.3克白色固体(化合物I-A-1)，收率28.9％，熔点216-218℃。核磁数据1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
δ(ppm)：3.16(d，J＝16.5，1H)，3.35(d，J＝16.5，1H)，3.41(s，NCH3，3H)，3.86(s，OCH3，3H)，6.63(s，CH，1H)，7.05(m，1H)，7.27(m，4H)，7.60(m，2H)，7.91(m，1H)。
将化合物I-A-1(0.2克)加入到DMF(5毫升)中，得到的透明溶液在室温下缓慢蒸发得到块状无色晶体。从中选取大小约为0.20mm×0.18mm×0.12mm单晶用于衍射实验，共收集9278个衍射点，其中独立衍射点数为4643(Rint＝0.0300)。4643个可观察衍射点(I＞2σ(I))用于结构测定和修正。所有的计算均用SHELXL-97程序完成，得到最终偏离因子R＝0.0368、wR＝0.0866和化合物I-A-1的分子结构图。
实施例2：化合物I-A-2的制备
反应瓶中依次加入化合物I-A-1(3.8克，10毫摩尔)、20毫升乙醇及10毫升10％氢氧化钠水溶液，升温回流反应，TLC监测反应完毕。减压脱去乙醇，加入20毫升水，并用稀盐酸调节pH值至弱酸性，过滤得3克白色固体(化合物I-A-2)，收率81.8％，熔点200-202℃。
实施例3：化合物I-A-23的制备
反应瓶中依次加入化合物I-A-2(0.74克，2毫摩尔)、20毫升四氢呋喃，搅拌下慢慢加入碳酰二咪唑(0.35克，2.2毫摩尔)，室温反应1小时，慢慢滴加1毫升25％甲胺水溶液，继续反应1小时，TLC监测反应完毕。减压脱去溶剂，残余物柱层析得0.3克白色固体，收率39.5％，熔点128-130℃。核磁数据1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
δ(ppm)：2.78(d，J＝5.1，NHCH3，3H)，3.03(d，J＝16.5，1H)，3.36(s，NCH3，3H)，3.43(d，J＝16.5，1H)，5.91(s，CH，1H)，6.42(s，NH，1H)，7.04(m，1H)，7.27(m，4H)，7.46(m，2H)，7.70(m，1H)。
实施例4：化合物I-A-24的制备
反应瓶中依次加入化合物I-A-2(0.74克，2毫摩尔)、20毫升四氢呋喃，搅拌下慢慢加入碳酰二咪唑(0.35克，2.2毫摩尔)，室温反应1小时，慢慢滴加1毫升25％二甲胺水溶液，继续反应1小时，TLC监测反应完毕。减压脱去溶剂，残余物柱层析得0.35克白色固体，收率44.4％，熔点192-194℃。核磁数据1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
δ(ppm)：3.07(s，CH3，3H)，3.11(d，J＝16.5，1H)，3.12(s，CH3，3H)，3.40(s，NCH3，3H)，3.43(d，J＝16.5，1H)，5.62(s，CH，1H)，7.08(m，2H)，7.26(m，4H)，7.74(m，2H)。
实施例5：化合物I-A-39的制备
反应瓶中依次加入化合物I-A-2(0.74克，2毫摩尔)、20毫升四氢呋喃，搅拌下慢慢加入碳酰二咪唑(0.35克，2.2毫摩尔)，室温反应1小时，慢慢加入对氟苯甲胺(0.3克，2.4毫摩尔)，继续反应1小时，TLC监测反应完毕。减压脱去溶剂，残余物柱层析得0.5克白色固体，收率52.7％，熔点190-192℃。核磁数据1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
δ(ppm)：3.12(d，J＝16.5，1H)，3.39(s，NCH3，3H)，3.40(d，J＝16.5，1H)，4.53(d，J＝3.3，CH2，2H)，5.91(s，CH，1H)，6.42(s，NH，1H)，7.03(m，3H)，7.28(m，6H)，7.47(m，1H)，7.65(m，2H)。
实施例6：化合物I-A-52的制备
在反应瓶中依次加入化合物I-A-2(0.74克，2毫摩尔)、20毫升四氢呋喃，搅拌下慢慢加入碳酰二咪唑(0.35克，2.2毫摩尔)，室温反应1小时，慢慢加入吗啉(0.2克，2.4毫摩尔)，继续反应1小时，TLC监测反应完毕。减压脱去溶剂，残余物柱层析得0.43克白色固体，收率49.3％，熔点163-165℃。核磁数据1H-NMR (300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
δ(ppm)：3.04(d，J＝16.5，1H)，3.40(s，NCH3，3H)，3.45(d，J＝16.5，1H)，3.66(m，8H)，5.63(s，CH，1H)，7.05(m，1H)，7.16(m，1H)，7.25(m，2H)，7.32(m，2H)，7.77(m，2H)。
本发明其他化合物的制备均可参照以上实例。
部分化合物的物性数据及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物I-A-25：熔点166-168℃。δ(ppm)：1.19(t，J＝7.2，CH3，3H)，3.10(d，J＝16.5，1H)，3.39(s，NCH3，3H)，3.40(q，J＝7.2，CH2，2H)，3.41(d，J＝16.5，1H)，5.90(s，CH，1H)，6.09(s，NH，1H)，7.03(m，1H)，7.26(m，4H)，7.44(m，1H)，7.68(m，2H)。
化合物I-A-26：熔点120-122℃。δ(ppm)：1.22(m，2CH3，6H)，3.09(d，J＝16.5，1H)，3.40(d，J＝16.5，1H)，3.41(s，NCH3，3H)，4.24(m，CH，1H)，5.84(s，CH，1H)，6.26(d，J＝6.9，NH，1H)，7.03(m，1H)，7.28(m，4H)，7.46(m，1H)，7.70(m，2H)。
化合物I-A-27：熔点168-170℃。δ(ppm)：0.96(d，J＝6.9，2CH3，6H)，3.10(d，J＝16.5，1H)，3.21(m，CH+CH2，3H)，3.40(d，J＝16.5，1H)，3.41(s，NCH3，3H)，5.89(s，CH，1H)，6.07(s，NH，1H)，7.03(m，1H)，7.28(m，4H)，7.44(m，1H)，7.68(m，2H)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例7：30％化合物I-A-1可湿性粉剂
将化合物I-A-1及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例8：40％化合物I-A-1浓悬浮剂
化合物I-A-1及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例9：60％化合物I-A-39水分散性粒剂
将化合物I-A-39及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定实例
实施例10 杀菌活性测定
用本发明化合物样品对植物的多种真菌病害进行了活体保护效果或离体抑菌活性试验。试验的方法如下：
活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量丙酮溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上(寄主植物为在温室内培养的标准盆栽苗)，24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养；将不需要保湿培养的病害植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。
离体抑菌活性测定：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用丙酮溶解，配制成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
部分化合物的离体抑菌活性测试结果如下：
药液浓度为25mg/L时，化合物I-A-1对番茄晚疫病菌的抑制率为100％。
部分化合物的活体保护活性测试结果如下：
药液浓度为400mg/L时，化合物I-A-1对黄瓜霜霉病和黄瓜炭疽病的防效均为100％。
药液浓度为20mg/L时，化合物I-A-1对黄瓜霜霉病的防效为100％。
药液浓度为5mg/L时，化合物I-A-1对黄瓜霜霉病的防效大于98％。
实施例11：杀虫活性测定
用本发明化合物对几种昆虫进行了杀虫活性测定试验。测定方法如下：
待测化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％(wt)吐温80的水稀释至所需的浓度。
以小菜蛾和甜菜夜蛾为靶标，采用Airbrush喷雾法进行活性测定。
测定方法：将甘蓝叶片用打孔器打成直径2cm的叶碟，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
测试结果如下：
药液浓度为600mg/L时，化合物I-A-1对小菜蛾的致死率为100％，对甜菜夜蛾的致死率大于60％。
Claims (8)
1.一种取代吡唑(硫)酮类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自氢、C1-C8烷基；
R2、R3分别选自氢、卤素、C1-C8烷基；
R4选自氢、卤素、C1-C8烷基；
R5选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基；
R6选自卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基；
m＝0-4；
X选自O、S或NR13；
Y、Z选自O或S；
Q选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基、萘基、苄基、吡啶基；
R7选自卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基；
n＝0-5；
R13选自氢、氰基、羟基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基；或者R5NR13组成四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基或N-甲基哌嗪基。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自氢、C1-C4烷基；
R2、R3分别选自氢、卤素、C1-C4烷基；
R4选自氢、卤素、C1-C4烷基；
R5选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基；
R6选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基；
m＝0-4；
X选自O、S或NR13；
Y、Z选自O或S；
Q选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基或被(R7)n各自独立取代的下述基团：苯基；
R7选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基；
n＝0-5；
R13选自氢、氰基、羟基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基或者R5NR13组成四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基或N-甲基哌嗪基。
3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自氢、甲基、乙基或异丙基；
R2、R3、R4分别选自氢或甲基；
R5选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基；
R6选自氟、氯、溴、硝基、氰基、CH3、CF3；
m＝0-3；
X选自O、S或NR13；
Y选自O或S；
Z选自O或S；
Q选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基或被(R7)n取代的下述基团：苯基；
R13选自自氢、氰基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基；或者R5NR13组成四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基或N-甲基哌嗪基。
4.按照权利要求3所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1为甲基；
R2、R3、R4为氢；
R5选自氢、甲基、乙基、异丙基、2-丁基；
X选自O或NR13；
Y、Z为O；
Q为4-氯苯基；
m＝0；
R13选自自氢或甲基；或者R5NR13组成吗啉基。
5.按照权利要求4所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1、R5为甲基；
R2、R3、R4为氢；
X、Y、Z为O；
m＝0；
Q为4-氯苯基。
6.一种按照权利要求1所述的通式I化合物用于制备农业领域中防治病菌的杀菌剂药物的用途。
7.一种按照权利要求1所述的通式I化合物用于制备农业领域中防治害虫的杀虫剂药物的用途。
8.一种杀菌杀虫组合物，其特征在于：含有作为活性组分的如权利要求1所述的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中通式I化合物的重量百分含量为0.5-99％。
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