DE2607825A1

DE2607825A1 - Verfahren zur herstellung von n- (mercaptomethyl)-phthalimid-s-(o,o-dimethyl)-dithiophosphat

Info

Publication number: DE2607825A1
Application number: DE19762607825
Authority: DE
Inventors: Shen-Fu Liang; Richard Alan Zeleny
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Current assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1975-03-10
Filing date: 1976-02-26
Publication date: 1976-09-23
Also published as: HU174831B; IL48886A; DK141072B; DK141072C; CS201537B2; ZA76450B; NZ179813A; IL48886A0; FR2303800A1; DD126602A5; IT1057937B; IN144856B; IN145005B; FR2303800B1; CH626064A5; DK57876A; GB1487038A; AU1054676A; US4013685A; TR18734A

Description

Stauffer Chemical Company, Westport

(Connecticut, USA)

Verfahren zur Herstellung von N-(Mercaptomethyl)-phthalimid-S- (0,0-dimethyl) -dithiophosphat.

Diese Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von N-(MercaptomethyD-phthalimid-S-(O₅O-.dimethyl)-dithiophosphat j das nachstehend als Dithiophosphatester bezeichnet wird. Genauer ausgedruckt betrifft diese Erfindung eine Verbesserung des Verfahrens zur Herstellung des Dithiophosphat· esters. Die Erhöhung des pro Charge erzeugten Dithiophosphatesters wird erreicht ohne dass dabei die Chargenzykluszeit verlängert würde. Zudem wird die benötigte Lösungsmittelmenge pro kg erzeugten Dithiophosphatester und somit auch der Aufwand für das Abtreiben des Lösungsmittel in der Produktaufbereitungsanlage verringert.

Bisher wurde das N-(Mercaptomethyl)-phthalimid-S-(0,0-dimethyl)-dithiophosphat wie in U.S. Patent 2 767 194 beschrieben diskontinuierlich in einem Ansatzverfahren hergestellt, indem man N-Chlormethylphthalimid, nachstehend-als CMP bezeichnet, und Natrium-0,0-dimethyl-dithiophosphat, nachstehend als * '" Dithiosäuresalz bezeichnet, wie folgt miteinander umsetzte:

609839/1017

N-Chlormethylphthalimid (CMP)

+ NaSPCOCH₃)₂ (Dithiosäuresalz)

(OCH

+ NaCl

N- (Mercaptomethyl) -phthalimid'-S-(O,0-dimethyl)-dithiophosphat (Dithiophosphatester)

Das CMP in der obigen Reaktion erhält man, indem man N-Hydroxymethylphthalimid, nachstehend als HMP bezeichnet, und Salzsäure wie folgt miteinander umsetzt:

CH₂OH

+ HCl, „

(wässerig)

N-Hydrpxymethylphthalimid ( HMS)

6098 39/10V7

— TL _

N-Chlormethy!phthalimid (CMP)

Die Reaktionen 1 und 2 werden in Chargenansätzen durchgeführt. Die Reaktion·2 erfolgt in einem ersten Reaktor. Das darin erhaltene CMP wird in einen zweiten Reaktor transferiert , wo die Reaktion 1 durchgeführt wird.

Das HMP wird dem ersten Reaktor in Form eines nassen Filterkuchens zugesetzt. Die Feuchtigkeit im Filterkuchen reduziert die Konzentration der wässerigen Salzsäure. Die Konzentration der wässerigen Salzsäure wird erhöht, indem man Salzsäuregas durch die Reaktionsmischung hindurchleitet. Die Reaktion erfolgt in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Benzol, wobei die Menge ausreichen soll, um das im Reaktor hergestellte CMP zu lösen. Die das CMP enthaltepde organische Phase wird darauf von der wässerigen Phase getrennt und in den zweiten Reaktor übergeführt, wo das CMP mit dem Dithiosäuresalz umgesetzt und damit der Dithiophosphatester erhalten wird. Das Reaktionsprodukt der Reaktion, welche im zweiten Reaktor durchgeführt wird, ist eine aus zwei Phasen bestehende Mischung, welche in der spezifisch leichteren organischen Phase den Dithiophosphatester enthält und in der schwereren wässerigen Phase das Natriumchlorid und andere Abfallprodukte. Aus diesem Reaktionsprodukt wird der' Dithio-

609839/ 1 Π 17

phosphatester isoliert_? indem man die Phasen trennt, mit Lauge und Wasser auswäscht und das Lösungsmittel abtreibt. Die Verfahrensanleitung für den oben beschriebenen Prozess lautet folgendermassen:

1) Der feuchte HMP-Kuchen wird in den ersten Reaktor gegeben.

2) Es werden 417 It 35 $-ige wässerige Salzsäure pro kg Mol HMP zugegeben.

3) Es werden 1085 It Benzol pro kg Mol HMP zugegeben.

4) 15 bis 25 kg/h gasförmige Salzsäure pro kg Mol in Schritt 1) eingefülltes HMP werden durch das Reaktionsgemisch geleitet. Während das Salzsäuregas durch das Reaktionsgemisch durchgeleitet wird, wird die Temperatur der Mischung auf 45 G gehalten, indem man mit Kühlwasser kühlt. Der Verlauf der Reaktion wird überwacht, indem man den Säuregehalt bestimmt j der am Ende der Reaktion ansteigt, wenn kein HMP mehr vorhanden ist um die Salzsäure zu verbrauchen.

5) Nach Beendigung der Reaktion wird die die wässerige Salzsäure enthaltende Phase abgetrennt.

6) Die Lösung von CMP in Benzol wird zusammen mit dem Thiosäuresalz in den zweiten Reaktor gepumpt, wo die Reaktion zum Dithiophosphatester stattfindet. Die Reaktion wird bei ca. 70⁰C und Atmosphärendruck durchgeführt.

7) Nach Beendigung der Reaktion im zweiten Reaktor werden die Phasen getrennt, die das Produkt enthaltende Phase mit Lauge und Wasser gewaschen und das Lösungsmittel vom > .. Produkt abdestilliert.

Es wurde nun gefunden, dass man bei der Verwendung des nachstehend beschriebenen Verfahrens zur Herstellung des Dithiophosphatester, das das nachstehend beschriebene erfindungsgemässe Verfahren ist, zwei Vorteile erzielt, nämlich:

1.) Die Produktionskapazität beider Reaktoren wird erhöht, wobei die Grosse der Reaktorbehälter und der erforderliche

609839/1017

Zeitaufwand für die Herstellung einer Charge unverändert bleibt.

2.) Die Menge des abzutreibenden Lösungsmittels und der Lösungsmittelverlust bei der Aufarbeitung des Endproduktes wird erniedrigt, wobei Wärme eingespart wird.

Infolge des unter 1 beschriebenen Vorteils, kann der Durchsatz pro Charge um 60 bis 100 % über den Durchsatz in bisher bekannten Verfahren erhöht werden, wenn die Reaktorkapazität voll ausgenützt wird. Dieser Vorteil wirkt sich auch auf die Dimensionierung neuer Anlagen für dieses Verfahren aus, da kleiner Reaktionsbehälter für eine gegebene Produktionskapazität erforderlich sind als das beim früher bekannten Verfahren der Fall war.

Der unter 2 beschriebene Vorteil besteht genaurer ausgedrückt darin, dass der Lösungsmittelbedarf pro kg Endprodukt wie auch die in der Reinigungsanlage abzutreibende Lösungsmittelmenge, verglichen zum früheren Verfahren auf ca. 70 % erniedrigt werden kann. Die beiden unter 1 und 2 beschriebenen Vorteile werden erzielt, ohne dass dabei die Ausbeute und die Reinheit des Produktes leiden würde.

Das erfindungsgemässe Verfahren ist ein Verfahren zur Herstellung von N-(Hercaptomethyl)-phthalimid-S-(0,0-dimethyl)-dithiophosphat, wobei HMP und wässerige Salzsäure zu CMP umgesetzt werden. Mit diesem neuen Verfahren wird eine Erhöhung der CMP-Produktion erreicht. Die Reaktion wird in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels in einer Menge von 375 bis 668 Liter des Lösungsmittels pro kg Mol HMP, einer Temperatur von ¹15 bis 75°C und einem Druck von 0 bis 3,5 atü durchgeführt, wobei- das Reaktipnsgemisch in engem Kontakt mit gasförmiger Salzsäure gehalten wird. Die gasförmige Salzsäure wird der Mischung in einer Menge von 15 bis 65 kg Salzsäure

609839/1017

pro Stunden pro kg Mol HMP zugesetzt bis die Reaktion beendet ist, was aufgrund eines Druckanstiegs im Reaktorkessel feststellbar ist. Eine weitere Verbesserung in der Produktion von Dithiophosphatester kann erzielt werden, indem man die organische Phase, welche das CMP enthält, in den zweiten Reaktor pumpt und sie dort mit einer 1,1- bis 1,5-fachen molaren · Menge Dithiosäuresalz pro Mol ur-

sprünglich eingesetztes HMP zum Dithiophosphatester umsetzt, wobei die Reaktion bei einer Temperatur von 45 bis 70 C und einem Druck von 0 bis 0,7 a tu durchgeführt wird. Bevor man mit der Reaktion im zweiten Reaktor beginnt, wird eine zusätzliche Menge organisches Lösungsmittel der Mischung zugefügt, sodass die Gesamtmenge Lösungsmittel von 668 bis IO85 Liter organisches Lösungsmittel pro kg Mol ursprünglich eingesetztes HMP entspricht. Aus der organischen Phase der bei der Reaktion erhaltenen zweiphasigen Mischung im zweiten Reaktor, die die Gesamtheit des Dithiophosphatester enthält, wird dieser durch Abtreiben des Lösungsmittels erhalten.

Das erfindungsgemässe Verfahren unterscheidet sieh vom Ver- r. fahren nach dem bisherigen Stand der Technik durch vier Verbesserungen, die nachstehend beschrieben werden. Es sind dies diese vier Verbesserungen, welche die Neuheit der Erfindung ausmachen und mit welchem das oben dargestellte gewünschte •Ergebnis erzielt wird. . .

Die erste Verbesserung betrifft das Mengenverhältnis organisches Lösungsmittel zu HMP, der Mischung, die man im ersten Reaktor zum CMP umsetzt-(Reaktion 2 siehe oben). Die relative Menge Lösungsmittel, welche man vor der Reaktion in den ersten Reaktionskessel einfüllt, wird auf ca. 375 bis 668 Liter organisches Lösungsmittel pvo kg Mol eingesetztes HMP, vorzugsweise von 417 bis 584 Liter organisches Lösungsmittel pro kg Mol eingesetztes HMP reduziert. Die eingesetzte Menge der

609839/1017

35 bis 4Q gewichtsprozentigen wässerigen Salzsäure bleibt unverändert. Da vergleichsweise weniger Lösungsmittel bezogen auf die HMP-Menge eingesetzt werden muss, kann die absolute Menge HMP, die man in den Reaktor einfüllen kann, bis um 100 % gesteigert werden, wobei das Volumen des Reaktionsgemisches gleich oder sogar etwas geringer ist, als bei dem früheren Verfahren. Die Menge 35 bis ^i0 gewichtsprozentige Salzsäure bezogen auf das eingesetzte HMP beträgt somit von ca. 209 bis 417 Liter wässerige Salzsäure pro kg Mol HMP.

Die zweite Verbesserung des Verfahrens besteht darin, dass man die Reaktion zur Bildung des CMP bei einer erhöhten Temperatur von ca. 45 bis 75 C und ein Druck von 0 bis 3,5 atü oder vorzugsweise von 0 bis 1,4 "atü durchführt. Die Temperatur innerhalb des oben angegebenen Bereichs wird so gewählt, dass das in der Reaktion erhaltene CMP im vorhandenen organischen Lösungsmittel vollständig aufgelöst wird. Der Druck im oben angegebenen Bereich verändert sich im Laufe der Reaktion und hängt davon ab, wie weit die Reaktion fortgeschritten ist. Da man gasförmige Salzsäure durch das Reaktionsgemisch hindurchströmen lässt, um die Konzentration der Salzsäure in der wässerigen Phase, im Bereich von 35^lbis 40 Gew.-% zu halten, wird die Reaktion vorzugsweise bis nahe zum Reaktionsende bei Atmosphärendruck durchgeführt, bis sich dann das Salzsäuregas anzustauen beginnt, da beides, die Konzentration des CMP und die umgesetzte Menge pro Zeiteinheit abnehmen. Bedingt durch die im erfindungsgemässen Verfahren gegenüber dem bisherigen Verfahren erhöhten Reaktionstemperatur, ist der Druckanstieg infolge Akkumulierung der Salzsäuredämpfe im Reaktor gegen Ende der Reaktion rascher und ausgeprägter als in den früheren Verfahren. Die Reaktion wird deshalb nach dem erfindungsgemässen Verfahren überwacht, indem man diesen Druckanstieg verfolgt und es ist nicht mehr nötig, zu Bestimmung wann die Reaktion beendet ist, die Säurekonzentration laufend zu kontrollieren. Sobald der Druck ansteigt, wird das Zuleiten von gasförmiger Salzsäure unterbrochen. Der Druck kann dabei bis 3»5 atü ansteigen, bevor dies getan wird, aber es ist vorzuziehen, dass die Zufuhr von Salzsäuregas unterbrochen

R09839/1M7

- 8 wird, wenn der Druck ca. 1,¹I atü oder weniger erreicht hat.

Die dritte Verbesserung des Verfahrens besteht darin, dass die Zugabe von gasförmiger Salzsäure bis zu einer Menge von 15 bis 6¹I kg Salzsäure pro Stunde pro kg Mol HMP, das ursprünglich eingesetzt wurde, erhöht wird oder vorzugsweise von ^i5 bis 65 kg Salzsäure pro Stunde pro kg Mol eingesetztes HMP. Die bei der Einleitung der gasförmigen Salzsäure in das Reaktionsgemisch erzeugte Lösungswärme wird zum Aufwärmen des Inhaltes des ersten Reaktionskessels auf die gewünschte Reaktionstemperatur verwendet. Zudem kann man Wärme von einer äusseren Wärmequelle zuführen, falls eine raschere Temperaturerhöhung im Reaktor gewünscht wird, aber eine derartige zusätzliche Zufuhr von Wärme ist normalerweise nicht erforderlich. Sobald die gewünschte Temperatur erreicht ist, kann man die Temperatur auf diesem Niveau halten, indem man mit Wasser kühlt.

Im vorliegenden erfindungsgemässen Verfahren sind als organische Lösungsmittel beispielsweise Benzol, Toluol, 1,2-Dichloräthan und ähnliche nichtpolare Lösungsmittel geeignet .

Die oben beschriebenen drei Verbesserungen ergeben eine dramatische Erhöhung der Produktion von HMP, verglichen mit früheren Verfahren.

Eine weiter Verbesserung in der Produktion des Dithiophosphatesters wird durch eine vierte Verbesserung erzielt, die nachstehend beschrieben wird. Die vierte Verbesserung des Verfahrens besteht in der Zugabe einer zweiten Charge organisches Lösungsmittels, zusätzlich zur Menge, welche anfänglich dem ersten Reaktor zugegeben worden war. Die zweite Charge organisches Lösungsmittel kann zum Inhalt des ersten Reaktors unverzüglich nach der Entfernung des wässerigen Salzsäurephase

6 0 9 ·° 3 Q / 1 Π 1 7

nach Beendigung der Reaktion zur Bildung des CMP zugegeben werden. Die das CMP enthaltende organische Phase, deren Volumen durch die zweite Charge organischen Lösungsmittels er- · höht worden war, wird dann mit einer wässerigen Lösung einer Menge des Dithiosäuresalzes, welche als molare Menge ausgedrückt von 110 bis 150 %, vorzugsweise 106 bis 130 %> der Moliarmenge des ursprünglich eingesetzten HMP entspricht, umgesetzt. Die Umsetzung des CMP und des Dithio,säuresalzes in dieser Mischung wird bei einer Temperatur von 45° bis 70 C und einem Durck von 0 bis 0,7 atü durchgeführt, wobei der Dithiophosphatester als Reaktionsprodukt in dieser wässerig organischen Mischung erhalten wird. Die zweite Charge organisches Lösungsmittel kann zu irgendeinem Zeitpunkt nach der Entfernung der wässerigen Salzsäure-Phase im ersten Reaktor und vor der Reaktion im zweiten Reaktor zugesetzt werden. Die Zugabe der zweiten organischen Lösungsmittelcharge bewirkt, das die Bildung von Emulsionen vermieden oder eine gebildete Emulsion im zweiten Reaktor gebrochen wird. Die Abtrennung der organischen Phase, welche· d-en Dithiophosphatester gelöst enthält, aus der wässerig organischen Mischung, kann dann ohne zusätzliche Schwierigkeiten, verglichen mit dem •früheren Verfahren, erfolgen. Diese Abtrennung wird in bekannter Weise durchgeführt, wie beispielsweise, indem man die Mischung stehen lässt, bis sich die Phasen trennen und anschliessend die schwerere Phase abtrennt. Der Dithiophosphatester kann dann aus der organischen Phase nach bekannten Verfahren aufgearbeitet werden, wie beispielsweise durch Vakuumdestillation oder Abtreiben des Lösungsmittel und Durchleiten eines Inertgases. Die Menge des organischen Lösungsmittel in der zweiten Charge wird derart gewählt, dass die Gesamtmenge der ersten und zweiten organischen Lösungsmittelcharge zusammen von 668 bis 1085 Liter organisches Lösungsmittel pro kg Mol ursprünglich im ersten Reaktor zugesetztes HMP ausmacht. Falls" die zweite organische. Lösungs-

6098 39/10 17

mittelcharge die Gesamtmenge des organischen Lösungsmittels auf IO85 Liter organisches Lösungsmittel pro kg Mol HMP bringt, geht der in dieser Erfindung beschriebene Vorteil des geringeren Aufwandes beim Abtreiben des Lösungsmittels verloren. Beträgt die Gesamtmenge des organischen Lösunganitteis weniger als IO85 Liter organisches Lösungsmittel pro kg Mol HMP, so wird nicht nur der Vorteil beim Abtrennen des organischen "Losungs-' / mittels gewonnen, sondern die dem CMP entsprechende Menge die der zweite Reaktor aufnehmen kann, wird gegenüber den bisher bekannten Verfahren erhöht. Das nachstehende Beispiel dient zur weiteren Illustration des Verfahrens gemäss der vorliegenden Erfindung. Es soll jedoch nicht als Einschränkung der Erfindung in irgend einer Weise aufgefasst werden.

Beispiel

In diesem Beispiel wird, angewendet auf eine übliche Produktionsanlage, ein Vergleich durchgeführt zwischen der Verwendung des bisherigen Verfahrens und des erfindungsgemässen Verfahrens. In einem Reaktionskessel, welcher dem ersten Reaktor entspricht, und der eine Kapazität von 7570 Litern aufvreist, werden die in Tabelle I aufgeführten Materialien entsprechend den Ansätzen für das bisherige und das erfindungsgemässe Verfahren eingefüllt. Die Reaktionsbedingungen unter welchen die beiden Reaktionsstufen durchgeführt werden, sind in Tabelle II ange-

geben.

609839/1017

- li -

Tabelle I Charge" der ersten Reaktors

	Bisheriges Verfahren	Erfindungsgemässes Verfahren
Wässerige 35 % HCl, It	1893	" 1893
HMP, kg Mol	4,77	-7,49
Vor der Chlorierung zugesetztes Benzol, It "	5110	3880
Nach dem Abtrennen . der wässerigen HCl-Pha- se zugesetztes Benzol, It	0	1930
Total Benzol, It	5110	5810

Tahelle II

Reaktionstiedingungen

	Bisheriges Verfahren	Erfindungsgemässes Verfahren
Erster Reaktor
Reaktorinhalt, It	7570	7570
Temperatur, C	45	65
Reaktionszeit, h	3,5	1,5
Zugegebene Menge gasförmige Salzsäure kg/h	lOM _ 136	435
Zweiter Reaktor
Gesamter Zeitauf
wand für einen
Chargenzyklus,	-" 8.0	7,5

6 0 9 P ? ^Q· I 1 0 1 7

Im Beispiel des bisherigen Verfahrens wird die Kapazität des ersten Reaktors voll ausgenützt. Im Beispiel des erfindungsgemässen Verfahrens werden 57 % mehr HMP in den ersten Reaktor eingefüllt als im bisherigen Verfahren. -Trotz dieser erhöhten Menge HMP im verbesserten Verfahren ist die hinzugesetzte Menge Benzol vor der Chlorierung geringer, was bedeutet,' das der erste Reaktor volumenmässig nur zu 87 % seiner Kapazität ausgenützt ist.

Im Beispiel des verbesserten Verfahrens wird die zweite Benzolcharge dem ersten Reaktor nach der Entfernung der wässerigen Salzsäurephase zugesetzt, wodurch die Gesamtmenge Benzol grosser wird, als im bisherigen Verfahren. Diese erhöhte Gesamtmenge entspricht jedoch nur 776 Liter pro kg Mol HMP, verglichen mit 1068 Liter pro kg Mol HMP im Beispiel des bisherigen Verfahrens. Somit beträgt die in der Aufarbeitungsanlage nach dem zweiten Reaktor abzutreibende Lösungsmittelmenge nur ca. 72 %_s verglichen mit dem Beispiel des bisherigen Verfahrens .

Wie aus Tabelle II hervorgeht, ist beim verbesserten Verfahren, die Reaktionszeit bedeutend kürzer als im Falle des bisherigen Verfahrens. Der grössere Teil dieses Zeitvorteils geht im gesamten Zeitaufwand für einen Chargenzyklus wieder verloren, da für die Handhabung der grösseren Mengen HMP und CMP pro Charge im verbesserten Verfahren mehr Zeit benötigt wird. Demzufolge ist der Zeitaufwand für einen Chargenzyklus unge- "' fähr derselbe in beiden Verfahren.

Nach Beendigung der Reaktion im zweiten Reaktor und der nachfolgenden Trennung der organischen von der wässerigen Phase wird im Falle des bisherigen wie im Falle des verbesserten Verfahrens die das Produkt enthaltende organische Phase zuerst mit 10.#-iger Lauge und dann mit Wasser gewaschen. Darauf wird in der organischen Phase das Lösungsmittel vom" Endpro-

609839/ 1(317

dukt durch Destillation abgetrennt. Die Ausbeute beträgt in beiden Fällen ungefähr 73 % und auch die Reinheit des erzeugten Dithiophosphatesters ist in beiden Fällen ca. 95 %· In beiden Fällen sind somit Ausbeute und Reinheit ähnlich, dies trotz Anwendung einer höheren Reaktionstemperatur, bei der man normalerweise einen höheren Anteil der Nebenprodukte erwarten würde.

609839/1017

Claims

. .P.'a f .en t. a η s ρ r. ü. .α 2ι e

^ _ T— «^ ■ ι ι — ■ ■ ..i ■ ■■ ι ■ ■ — ■ - ■ Il IM _ ·

u Verfahren zur Herstellung von N-Chlormethylphthalimid, dadurch gekennzeichnet, dass man

a) eine Mischung von N-Hydroxymethylphthalimid, einem organischen Lösungsmittel in einer Menge von 375 bis 668 It Lösungsmittel pro kg Mol N-Hydroxymethylphthalimid und 208 bis 417 It einer wässerigen, 35 bis 40 Gew.-% HCl-Lösung pro kg Mol N-Hydroxymethylphthalimid herstellt,

b) diese Mischung bei einer Temperatur von 45 C bis 75 C und einem Druck von 0 bis 3,5 atü unter Einleitung

. -von 15 bis 65 kg gasförmiger Salzsäure pro Stunde und kg Mol in Schritt a) .eingesetztes N-Hydroxymethylphthalimid, wobei der Salzsäurezusatz derart eingestellt wird, dass sich die Salzsäurekonzentration in der wässerigen Salzsäurelösung auf 35 bis kO Gew.-? hält, unter Bildung des N-Chlormethylphthalimids in der wässerig-organischen Mischung reagieren lässt,

c) die organische Phase, die das Chlormethylphthälimid gelöst enthält, aus der wässerig-organischen Mischung abtrennt und

d) das N-Chlormethylphthalimid aus der organischen Phase aufarbeitet.

. Verfahren zur Herstellung von N"-(Mercaptomethyl)-phthalimid-S-(0,0-dimethyl)-dithiophosphat, dadurch gekennzeichnet, dass man

a) eine Mischung von N-Hydroxymethylphthalimid, einem organischen Lösungsmittel in einer Menge von 375 bis 668 It Lösungsmittel pro kg Mol· N-Hydroxymethylphthalimid und 208 bis 417 It einer wässerigen, 35 bis 40 Gew.-2 HCl-

609839/ 1017 '

Lösung pro kg Mol N-Hydroxymethylphthalimid herstellt,

b) diese Mischung hei einer Temperatur von ^5 bis 75 C und einem Druck von 0 bis 3,5 atü unter Einleitung von 15 bis 65 kg gasförmiger Salzsäure pro Stunde und kg Mol in Schrit a) eingesetztes N-Hydroxymethylphthalimid, wobei der Salzsäurezusatz derart eingestellt wird, dass sich die Salzsäurekonzentration in der wässerigen Salzsäurelösung auf 35 bis hO Gew.-% hält, unter Bildung des N-Chlormethylphthalimids in der wässerig-organischen Mischung reagieren lässt,

c) die organische Phase, die das Chlormethylphthalimid gelöst enthält, aus der wässerig-organischen Mischung abtrennt,

d) eine zweite Mischung bestehend aus

- der organischen Phase von Schritt c) in welcher das N-Chlormethylphthalimid gelöst vorliegt,

- einer zusätzlichen Menge organisches Lösungsmittel, mit der die total eingesetzte Menge in diesem Schritt und Schritt a) zusammen auf 668 bis IO85 It Lösungsmittel pro kg Mol ein Schritt a) eingesetztes N-Hydroxymethylphthalimid gebracht wird, und

- Natrium-0,0-dimethyldithiophosphat in einer Menge die 110 % bis ca. 150 % der Mol-Menge des in Schritt a) eingesetzten N-Hydroxymethylphthalimid beträgt, zubereitet.

e) diese zweite Mischung bei einer Temperatur von *15 bis 7O⁰C bei einem Druck von 0 bis 0 7 ^a"tü teagieren lässt, wobei in einer zweiten wässerig-organischen Mischung N-(Mercaptomethy1)-phthalimid-S-(0,0-dimethy1)-phosphat erhalten wird,

.f) die organischen Phase, die das N-(Mercaptomethyl)-pthalimid-S-(0,Ö-dimethyl)-dithiophosphat gelöst enthält, aus der zweiten wässerig-organischen Mischung abtrennt, und :

609839/1017

- l6 -

g) das N-(Mercaptomethyl)~phthalimid-S--(0,0-dimethyl)-dithiophosphat aus der organischen Phase aufarbeitet.

3. Verfahren g'emäss Patentanspruch I₃ dadurch gekennzeichnet, dass in Verfahrensschrit a) von 417 bis 584 It organisches Lösungsmittel pro kg Mol eingesetztes N-Hydroxymethylphthalimid zur Zubereitung der Mischung verwendet werden.

4. Verfahren gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Verfahrensschritt a) von 417 bis 584 It organisches Lösungsmitt pro kg Mol eingesetztes N-Hydroxymethylphthalimid zur Zubereitung der Mischung verwendet werden.

5. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Verfahrensschritt b) bei einem Druck von 0 bis 1,4 atü durchgeführt wird.

6. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Verfahrensschritt b) bei einem Druck von 0 bis 1,4 . atü . durchgeführt wird.

7. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch von Verfahrensschritt b) mit gasförmiger Salzsäure in Kontakt gebracht wird, die man in einer Menge von 45 bis 65 kg HCl pro Stunde und kg Mol in Verfahrensschritt a) eingesetztes N-Hydroxymethylphthalimid in die Mischung einführt.

8. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch von Verfahrensschritt b) mit gasförmiger Salzsäure in Kontakt gebracht wird, die man in einer Menge von 45 bis 65 kg H61 pro Stunde und kg Mol in Ver-

fahrensschritt a) eingesetztes N-Hydroxymethylphthalimid in die Mischung einführt.

9. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die zur Herstellung der Mischung für Verfahrens-.schritt d) verwendete molare Menge Natrium-O,O-dimethyldithiophosphat 110 bis 130 Molprozent der zur Herstellung der Mischung in Verfahrensschritt a) eingesetzten molaren Menge N-Hydroxymethylphthalimid beträgt.

10. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Verfahrensschritt e) bei einer Temperatur von 5'0°C bis 65⁰C durchgeführt wird.

11. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass

- das organische Lösungsmittel Benzol ist, und die verwendete Menge von 417 It bis 584 It Benzol pro kg Mol in Verfahrensschritt a) zur Herstellung der Mischung verwendeten N-Hydro.xy,methylphthalimid beträgt,

- die Reaktion in Verfahrensschritt b) bei einem Druck von 0 bis 1,4 atü durchgeführt wird,

- das Reaktionsgemisch von Verfahrensschritt b) in engen-Kontakt mit gasförmiger Salzsäure gebracht wird, die man in einer Menge von 45 bis 65 kg HCl pro Stunde und kg Mol des für die Herstellung der Mischung in Verfahrensschritt a) eingesetzten- N-Hydroxymethylphthalimid einleitet. * '"

12. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass

- das organische Lösungsmittel Benzol ist, und die verwendete Menge von 417 bis 584 It Benzol pro kg Mol in Verfahrerisschritt a) zur Herstellung der •Mischung verwendeten N-Hydroxymethylphthalimid beträgt,

- die Reaktion in Verfahrensschritt b) bei einem! Druck

609839/1017

von 0 bis 1,4 " a tu durchgeführt wird, das Reaktionsgemisch von "Verfahrensschritt b) in engen Kontakt mit gasförmiger Salzsäure gebracht wird, die man in einer Menge von 45 bis 65 kg HCl pro Stunde und kg Mol des für die Herstellung der Mischung in Verfahrensschritt a) eingesetzten N-Hydroxymethylphthalimid einleitet,

die verwendete molare Menge Natrium-OjO-dimethyldithiophosphat zur Herstellung der Mischung in Verfahrens- · schritt d) von 110 % bis 130 % der molaren Menge des in der Mischung in Verfahrensschritt a) eingesetzten molaren Menge N-Hydroxymethylphthalimid beträgt, die Reaktion in Verfahrensschritt e) bei einer Temperatur von 50 bis 65 C durchgeführt wird.

609839/1017