DD149890A5

DD149890A5 - Schimmelbekaempfungsmittel und-verfahren

Info

Publication number: DD149890A5
Application number: DD78220079A
Authority: DD
Inventors: Francis H Walker; Don R Baker
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1977-10-26
Filing date: 1978-10-26
Publication date: 1981-08-05
Also published as: IL62884A0; CA1117961A; DE2861093D1; AU4103378A; GR72949B; RO85275B; AU522381B2; YU250378A; BR7807046A; RO81038B; EP0001721A3; AR220917A1; DD144499A5; EG13498A; JPS5473743A; RO75384A; PT68701B; PH13317A; EP0001721A2; DK477978A

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Schimmelbekaempfungsmittel sowie ein Verfahren zur Schimmelbekaempfung, das beispielsweise fuer den Pflanzenschutz angewandt werden kann. Erfindungsgemaesz besteht das Schimmelbekaempfungsmittel aus einer Zusammensetzung, die als Wirkstoff eine Verbindung der Formel umfaszt, worin X aus der aus Brom und Methyl bestehenden Gruppe ausgewaehlt ist und R aus der aus Wasserstoff und Methyl bestehenden Gruppe ausgewaehlt ist. Die Verbindungen der angegebenen Konstitution weisen eine verbesserte Wirkung gegen Schimmelpilze auf und schaedigen Kulturpflanzen in der zur Schimmelbekaempfung notwendigen Aufwandmenge nicht.

Description

Berlin, den 21. 3. 1980 Ausscheidung aus 54- 4-74- 18 57 176 /18

Schimmelbekämpfungsmittel und -verfahren

Anwendungsgebiet der Erfindung ·

Die Erfindung betrifft ein neues Schimmelbekämpfungsmittel sowie ein Verfahren zur Schimmelbekämpfung, das beispielsweise für den Pflanzenschutz oder den Vorrats- und Materialschutz angewandt werden kann,

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

N-Dime thyl acetonitril ο-ö6-(substituierte phenoxy)alkylamide und ihre Verwendung als Mitizide sind im Stand der Technik im US-PS Nr* 4- 001 4-27 offenbart, das am 4·. Januar 1977 an Don R. Baker und Francis H. Walker erteilt wurde. Diese Verbindungen unterscheiden sich wesentlich von den Verbindungen der vorliegenden Erfindung sowohl in ihrer Verwertbarkeit als auch in der Phenoxykomponentensubstitution. Eine solche Substitution oder Substitutionsänderung war nach der Offenbarung des früheren Patents der Anmelder nicht zu erwarten.

Eine weitere Beschreibung von Verbindungen, die den neuen Verbindungen der Anmelder ähnlich sind, liegt im US-PS 3 557 209 vor, das an Sydney B. Richter u. a, erteilt wurde. Aus dieser Beschreibung geht ebensowenig wie aus der früheren Beschreibung der Anmelder die neuartige Verwertbarkeit der Verbindungen der Anmelder oder die spezifische substituierte Phenorykomponente der Anmelder hervore

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Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Schimmelbekämpf ungsmitt eis mit einem ^Gehalt an einer zur Schimmelbekämpfung wirksamen Menge einer Verbindung, die verbesserte Wirkung gegen Schimmelpilze aufweist und die Kulturpflanzen in der zur Schimmelbekämpfung notwendigen Aufwandmenge nicht schädigt. '.

Darlegung des 7Jesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen aufzufinden, die verbesserte Y/irkung gegen Schimmelpilze aufweisen, und die als Wirkstoff in Schimmelbekämpfungsmitteln geeignet sind.

Erfindungsgemäß werden N-Alkyl-2-(substituierte phenoxy)-butyramide der Formel .

CH,

O-CHCNHC-C - C£ CE,

CH.

worin X Brom oder Methyl und R Wasserstoff oder Methyl ist, zur Verhütung von Schimmelwachstum bei Verwendung in einer als '^chimmelvertilgungsmittel wirksamen Menge angewandt. Die Verbindungen dieser Erfindung werden durch herkömmliche

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Reaktionen mit den eniiprechend ausgewählten Ausgangsstoffen hergestellt und können mit herkömmlichen Techniken aufgebracht werden·

Insbesondere betrifft die Erfindung F-Alkynyl-2-(substituierte phenoxy)butyramide der Formel

O CH.

O-CHCNHC - C= CR,

worin X Brom oder Methyl und R Wasserstoff oder Methyl ist, t?obei X vorzugsweise Brom und R vorzugsweise Methyl ist sowie deren Verwertbarkeit als Schimmelvertilgungsmittel zur Bekämpfung von Schimmelwachstum bei Verwendung in einer als Schimmelbekämpfungsmittel wirksamen Menge.

Mit dem hierin genannten Ausdruck "Schimmelbekämpfungsmittel¹¹ wird eine Verbindung bezeichnet, die zur Verhütung des Wachstums der als Schimmel bezeichneten fungi nützlich istο Die Bekämpfung des Wachstums von Schimmel durch Auftragen der hierin beschriebenen Verbindungen kann erfolgen, indem eine als Schimraelbekämpf ungsmittel wirksame Menge auf die Umgebung aufgebracht wird, in der das Wachstum von Schimmelfungi begünstigt wird_a Die Verbindungen können auf jede Umwelt aufgebracht werden, die das Wachstum und die Ent?iicklung von Schimmelfungi fördert. Mit "Bekämpfen" ist

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die Verhinderung des Wachstums der auszumerzenden Schimmel' fungi gemeint.

Die neuen Verbindungen dieser Erfindung können im allgemeinen folgendermaßen hergestellt werdenj

1· Herstellung einer 3»4,5-trisabstituierten Phenoxy- alkansäure

Ein 3»4,5-trisubstituiertes Phenol wird mit einer halogensubstituierten aliphatischen Säure der Formel

¹ 9

J-C-C

X-C-C-OH

YiK>b:ei X Cl oder Br ist, in Anwesenheit von Natriumhydroxid bei einer Temperatur von etwa 40 ⁰C bis etwa 110 ⁰C umgesetzt, so daß die entsprechende 2-(3,4,5-trisubstituierte)phenoxyalkansäure entsteht.

Herstellung eines 3,4-,5-trisubstatuierten PhenoxyalkansäureChlorids

Die in obiger Stufe 1 hergestellte Säure wird mit Phosgen bei einer Temperatur von et?;a 4-0 ⁰C bis etwa 70 ⁰C in Anwesenheit von Dimethylformamid als Katalysator umgesetzt, so daß das entsprechende 3»4,5-trisubstituierte Phenoxyalkansäurechlörid entsteht.

3· Herstellung der 3,4-,5-trisubstitliierten Phenoxyalkanamide dieser Erfindung

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Das in obiger Stufe 2 hergestellte Säurechlorid wird mit einem Amin der Formel

-C-C=CE,

in der E Wasserstoff oder Methyl ist, in Anwesenheit von Natriumhydroxid oder einer organischen Base, beispielsweise Triethylamin, in einem Lösungsmittel, beispielsweise Methylenchlorid, bei einer Temperatur von etwa -15 ⁰C his etw Amid entsteht.

⁰C his etwa 35 ⁰C umgesetzt, so daß das erwünschte

Ein anderes Herstellungsverfahren besteht darin, daß eine o^-halogensuhstituierte aliphatisch^ Säure der Formel

XCHC-OH

worin X Cl oder Br ist, mit Phosgen und Dimethylformamidkatalysator umgesetzt.-wird, so daß das entsprechende Acylchlorid der Formel

entsteht, wobei Σ Cl oder Br ist,.das wiederum mit

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einem Amin der Formel

*3 .H₂NC-O=CR

in der R Wasserstoff oder Methyl ist, in Anwesenheit einerjorganischen Base, beispielsweise Triäthylen, so daß das entsprechende OC-haloalkylamid entsteht, umgesetzt wird»

Dieses Amid wird mit dem Natriumsalz eines Phenols der Formel

OH umgesetzt,

worin X Wasserstoff, Chlor, Brom, Thiocyano oder Methyl ist, hergestellt durch Umsetzen·dieses Phenols und Natriumhydrids in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel, so daß sich die genannten Amide ergeben·

Ausführungsbeispiel

Die folgenden Beispiele erläutern die Verwertbarkeit der neuen Verbindungen bei der Bekämpfung von Schimmelfungi«

Die Verbindungen in der Tabelle sind eine repräsentative Auswahl der durch die vorliegende Erfindung verkörperten Verbindungen, Jede einzelne Verbindung trägt eine Kummer, die

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während der nachstehenden Beschreibung beibehalten wird.

	-Br	Tabelle 1	106	⁰C
	-Br	0 OH- Il I J 0-CHCNHC^C=CR	82	,5⁰C
	-CH₃	C₂H₅CH₃	102	⁰C
	Physikalische R Eigenschaften
CH₃ ^x-Q-	-H Schmelzpunkt 104 bis
OH..	-CH₃ " 81,5 bis
Verbindung Nummer X	-H " 100 bis
7	Foliarfungizidbestimmungstests
8	Ermittlung der hemmenden Wirkung bei Bohnenmehltau
9

Eine in Frage kommende Chemikalie wird in einem geeigneten Lösungsmittel aufgelöst und mit Wasser verdünnt, das mehrere

r-ρ,Λ

Tropfen Tween 20W , ein Polyoxyethylensorbitanmonolaurat-Benetzungsmittel, enthält, Testkonzentrationen von 1000 Teilchen pro Million undweniger werden bis zum Ablaufen auf die Primärblätter von gefleckten Feldbohnen (Phaseöl us vulgaris L.) gesprüht. Nachdem die Pflanzen trocken sind, werden die Blätter mit Sporen des Bohnenmehltaufungus (Erysiphe polygon! De Candolle) bestäubt, und die Pflanzen verbleiben im.Gewächs-

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haus, bis auf der Blattfläche Pilz-roachstum bemerkbar ist. Die niedrigste:\.Konzentration - in Teilchen pro Million - bei der 50 % Rückgang der Myzelbildung im Vergleich zu unbehandelten, inokulierten Pflanzen zu verzeichnen ist, gilt als Wirksamkeit. Diese Werte sind in !Tabelle 2 angeführt.

	Tabelle 2
	Hemmende Wirkung
Verbindung Hummer	Bohn^npiehltau
7 8 9	100 500

Die Verbindungen dieser Erfindung sind im allgemeinen in einer Form ausgeführt, die für bequemes Aufbringen geeignet ist» Beispielsweise können die Verbindungen in Pestizidzusammensetzungen enthalten sein, die in Form von Emulsionen, Suspensionen, Lösungen, Stäubemitteln und Aerosolsprays bereitgestellt ?jerden. Im allgemeinen enthalten solche Zusammensetzungen zusätzlich zur aktiven erhindung Hilfsmittel, die üblicherweise in Pestizidpräparaten vorkommen. In diesen Zusammensetzungen können die aktiven Verbindungen dieser Erfindung als alleinige Pestizidkomponente genutzt werden, oder sie können in Beimischung mit anderen Verbindungen genutzt werden, die eine ähnliche Verwertbarkeit aufweisen. Die Pestizidzusammensetzungen dieser Erfindung können als Hilfsmittel enthalten: organische Lösungsmittel, z. B. Sesamöl, xylolartige Lösungsmittel, .Schwererdöl, usw.; Wasser; Emulgatoren; oberflächenaktive Mittel; Talk; Pyrophyllit; Diatomit; Gips; Tonerden, Treibmittel, wie z. B₉

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Dichlorodifluoromethan usw. Falls gewünscht, können die aktiven Verbindungen direkt auf Viehfutter, Saatgut usw. aufgebracht werden, wo diese Schädlinge Nahrung finden. Bei Auftragen in dieser Weise ist es vorteilhaft, eine Verbindung zu verwenden, die nicht flüchtig ist. In Zusammenhang mit der Aktivität der soeben offenbarten Pestizidzusammensetzungen ist klar zu verstehen, daß.es nicht erforderlich ist, daß sie als^olche aktiv sind. Der Zweck dieser Erfindung ist voll/erfüllt, wenn die Verbindung durch äußere Einflüsse, z. B. Licht oder physiologische Einwirkung, die eintritt, wenn die Verbindung vom Körper des Schädlings aufgenommen worden ist, aktiv gemacht wird.

Die genaue Art und Weise, in der die Pestizidzusammensetzungen dieser Erfindung genutzt werden in jedem einzelnen Palle, ist für eine fachkundige Person leicht erkennbar. Im allgemeinen ist die aktive Pestizidverblndung in Form einer flüssigen Zusammensetzung ausgeführt; z. B. als Emulsion, Suspension oder Aerosolspray. Während die Konzentration des aktiven Pestizids in den vorliegenden Zusammensetzungen in einem ziemlich weiten Bereich.variieren kann, umfaßt die Pestizidverbindung üblicherweise höchstens etwa 15,0 Gew.-% der Zusammensetzung. Vorzugsweise treten die Pestizidzusammensetzungen dieser Erfindung jedoch als Lösungen oder Suspensionen mit etwa 0,1 bis etwa 1,0 Gewe-% der aktiven Pestiζidverbindung auf.

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Claims

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Erfindungsanspruch
1. Schimmelbekämpfungsmittel, gekennzeichnet dadurch, daß es aus einer Zusammensetzung, die eine zur Schimmel~ bekämpfung -wirksame Menge einer Verbindung der Formel

X^.// \\ 0-CHCITHC-C= CR

C₀H ,

2 i? j

umfaßt, worin X aus der aua Brom und Methyl bestehenden Gruppe ausgewählt und R aus der aus Wasserstoff und Methyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist, sowie einem iner· ten Trägermittel besteht«

2e Schimmelbekämpfungsmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X = Brom und R = Methyl bedeutet.

3· Schimmelbekämpfungsmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X = Brom und R = Wasserstoff bedeutete

4·». Schimmelbekämpfungsmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X = Methyl und R = Wasserstoff bedeutete

Verfahren zur Bekämpfung von öchimmelvgachstum, gekennzeichnet, dadurch» daß.auf die entsprechende Stelle ein Schimmelbekämpfungsmittel aufgebracht wird} das aus
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einer Zusammensetaüng, die eine zur Schimmelb ekämpf ung wirksame Menge einer Verbindung der Formel

CH_{3 0} CH₃

q CpH_n- CHo

•enthält, worin X aus der aus Brom oder Methyl bestehenden Gruppe und R aus der aus Wasserstoff und Methyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist, besteht.

6* Verfahren nach Punkt 5t gekennzeichnet dadurch, daß Xs Brom und R = Wasserstoff bedeutet.

7· Verfahren nach Punkt 5» gekennzeichnet dadurch, daß X S Brom und R =s Methyl bedeutet,
8. Verfahren nach Punkt 51 gekennzeichnet dadurch, daß X = Methyl und R = Wasserstoff bedeutet«