DE2557561A1 - Loesliche verbindungen - Google Patents

Loesliche verbindungen

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DE2557561A1
DE2557561A1 DE19752557561 DE2557561A DE2557561A1 DE 2557561 A1 DE2557561 A1 DE 2557561A1 DE 19752557561 DE19752557561 DE 19752557561 DE 2557561 A DE2557561 A DE 2557561A DE 2557561 A1 DE2557561 A1 DE 2557561A1
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methyl
hydrogen
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Guenther Dipl Chem Dr Riedel
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BASF SE
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BASF SE
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Description

Unser Zeichen: O. Z. 31 746 Bg/Ja 67OO Ludwigshafen, 17.12.1975
Lösliche Verbindungen
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
A SO3H
in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy
oder Trifluormethyl
Y Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
R Wasserstoff oder Methyl und
A einen Alkylarylrest
bedeuten.
Reste A sind z. B.:
Cg- bis C^g-Alkylphenyl oder C^- bis Cg-Mono- oder Dialkyl-
naphthyl.
Einzelne Reste A sind beispielsweise:
n-Octylphenyl, n-Nonylphenyl, n-Dodecylphenyl, n-Tetradecylphenyl, η-He xade cylpheny1, n-Octadecylphenyl, 2-Äthyl-hexyl-phenyl, 2-Butyl-oetyl-phenyl, 2-Amyl-nonyl-phenyl,
605/75 _ 2 _
709828/0993
2-Propyl-heptyl-phenyl, DibutyInaphthy1 oder ButyInaphthy1.
-Ji-
O.Z. 351
Von den genannten Resten sind bevorzugt für:
X Wasserstoff, Methyl,
Y Wasserstoff,
R Wasserstoff, Methyl und
A Dodecylphenylo
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II
= N
mit Säuren der Formel ASO,H, oder Salze von Verbindungen der Formel II mit Säuren der Formel ASO-H oder Alkalisalzen davon umsetzen.
Salze der Verbindungen der Formel II sind z.B. das Chlorid, Bromid, Sulfat, Nitrat, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Phosphat, Formiat oder Acetat.
Alkalisalze der Säuren ASO,H sind insbesondere die Natrium- und Kaliumsalze. Die Verwendung von Mischungen von Säuren
der Formel ASO,H ist vorteilhaft.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
VJ
N = N
A1SO3H
Ia
709826/0993
- ar- o.z. 31
in der
A Dodecy!phenyl oder Dibutylnaphthyl bedeutet sowie Gemische
dieser Verbindungen,
R ist dabei vorzugsweise Wasserstoff.
Die Verbindungen der Formel I sind als Farbstoffe zur Herstellung von beispielsweise Druckfarben, Tinten oder Transparentlacken vorzüglich geeignet, da sie sich durch eine sehr hohe Löslichkeit in den üblicherweise in diesen Produkten verwendeten Lösungsmitteln, wie C.- bis Ch-Alkanolen, CpT bis Cg-Glykolen und Polyglykolen, C,- bis C^-Glykoläthern, C,- bis Cg-Ketonen und Gemischen solcher Lösungsmittel mit Toluol auszeichnen.
Einzelne wichtige Lösungsmittel sind beispielsweise: Methanol, Äthanol, Propanol, Methyl-, Äthyl- oder Propylglykol, Diacetonalkohol, Aceton oder Methyläthylketon.
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich ferner durch hohe Sublimationsechtheiten, Wasserechtheiten und fehlende Korrosionswirkung aus, sie sind zudem zur Herstellung hochkonzentrierter, lagerstabiler Stammlösungen geeignet.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
249 Teile von Basic Orange 2 (CI 11270) werden in 2500 Teilen Wasser bei 80 bis 900C gelöst. Zu der Farbstofflösung werden innerhalb von einer halben Stunden 326 Teile einer Mischung von Dodecylbenzolsulfonsäuren (hergestellt durch Alkylierung von Benzol mit n-Dodecenen und anschließende Sulfierung mit Schwefelsäure), gelöst in 1000 Teilen Wasser, zugetropft. Die Reaktionsmischung wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit 5000 Teilen Wasser ausgewaschen. Nach dem Trocknen bei 60 - 7O0C erhält man
709826/0993
Teile der Dodecylbenzolsulfonate,
O.Z. 31 746
Ersetzt man im Beispiel 1 Basic Orange 2 durch die äquimolare Menge der in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, so erhält man die entsprechenden Dodecylbenzolsulfonate:
Beispiel
2
Farbstoff
IH ~ . HCl
'CH
CH
CH
3 H2
« HC1
. HCl
CH.
CH
3 H2K
OCH
· HC1
CI 11320
CI 11285 CI 11325
= N-(O)-NH2 . HCl
OCH
. HCl
CH.
Cl
· HC1
709826/0993
Beispiel
Farbstoff
. HCl
O.Z. 31 746 2557561
. HCl
CP3 H2N-
N = N -(O)-NH2 . HCl
"CH.
Beispiel 13
261 Teile von Basic Orange 1 (CI 11320) werden in 3000 Teilen Wasser bei 900C gelöst. Zu der Farbstofflösung gibt man innerhalb von einer halben Stunde 320 Teile einer Mischung von DibutyInaphthalin-e6-sulfonsäuren (hergestellt aus Butanol, Schwefelsäure und Naphthalin durch Erhitzen) in 1000 Teilen Wasser. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde bei 80°C nachgerührt, nach dem Erkalten der Farbstoff abgesaugt und mit 5000 Teilen Wasser ausgewaschen. Nach Trocknen bei 60 bis 700C erhält man 517 Teile der Dibuty!naphthalin-sulfonate.
In Beispiel 1 bis 13 können die Dodecy!benzolsulfonsäuren bzw. Dibuty!naphthalinsulfonsäuren durch äquimolare Mengen der nachfolgenden Alkylary!sulfonsäuren ersetzt werden:
Octylbenzolsulfonsäure,
Nonylbenzolsulfonsäure,
Tetradecylbenzolsulfonsäure,
Hexadecylbenzolsulfonsäure,
Octadecylbenzolsulfonsäure,
2-Äthyl-hexy1-benzolsulfons äure,
2-Butyl-octyl-benzolsulfonsäure,
2-Amyl-nony1-benzolsulfonsäure,
2-Propyl-heptyl-benzolsulfonsäure.
709826/0993 - 6 -
Beispiel
249 Teile Basic Orange 2 (CI 11270) werden in 3000 Teilen Wasser bei 900C gelöst. Zu dieser Farbstofflösung wird in 1/2 bis 2 Stünden eine Mischung aus 29 6 Teilen Dodecy!benzolsulfonsäuren, 30 Teilen Dibuty!naphthalinsulfonsäuren und 1000 Teilen Wasser zugetropft. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde bei 8O0C nachgerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Der ausgefallene Farstoff wird abgesaugt und mit 5OOO Teilen Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 60 bis 700C erhält man 523 Teile der Farbstoffsulfonate.
Beispiel 15
30 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in 70 Teilen einer Mischung aus 1 Volumenteil Methanol und 1 Volumenteil Äthylglykol bei 80 bis 90°C gelöst. Das Farbstoffkonzentrat bleibt auch nach 2-wöchiger Lagerung bei -200C unverändert und zeigt keine Kristallbildung. Es eignet sich zur Herstellung orangefarbener Flexodruckfarben. Dazu werden 15 Teile des Konzentrats und 15 Teile eines äthanollöslichen Harzes auf Basis eines Styrol-Maleinsäure-Copolymerisats in 70 Teilen Äthanol gelöst.
Man erhält eine orange Flexodruckfarbe, die auch bei längerer Lagerung nicht zur Bildung von Bodenkörper führt und die in Gegenwart von Metallen wie Eisen- oder Weißblech keine Korrosion verursacht. Damit hergestellte Flexodrucke auf Papier zeigen auch nach mehrstündiger Lagerung bei 100°C keine Sublimation.
Vom Farbstoffchlorid löst sich in der angegebenen Harzlösung nur 1 Teil, außerdem wirkt die Flexodruckfarbe korrodierend auf Metalle und ergibt auf Papier deutlich sublimierende Drucke,
Beispiel l6
ο. ζ. 31 7^β
5 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden zusammen mit 10 Teilen eines Styrol-Maleinsäure-Copolymerisats unter Erwärmen in 100 Teilen einer Mischung aus 50 Volumenteilen Toluol und 50 Volumenteilen Methanol gelöst. Diese Lösung eignet sich als orangefarbene Filzschreibertinte, die sowohl auf Papier als auch auf Glas, Kunststoff, Holz usw. schreibt.
Beispiel 17
4 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden in 100 Teilen einer Lösung von 20 Teilen Schellack in 80 Teilen Äthanol/Äthylglykol (VoI,: 9 : D gelöst« Die erhaltene orange Flexodruckfarbe ist bei 24,um Naßfilmauftrag einer Flexodruckfarbe aus 9,75 Teilen CI Basic Yellow 2 (CI 41000) und 0,25 Teilen CI Basic Violet 10 (CI 45170) coloristisch ähn lich aber deutlich besser wasserecht.
709826/0993 " 8 "

Claims (4)

ο.ζ. 51 Patentansprüche
1. Lösliche Verbindungen der allgemeinen Formel
NH
-NH,
ASO3H
in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy,
Äthoxy oder Trifluormethyl, Y Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R Wasserstoff oder Methyl und A einen Alkylarylrest bedeuten.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel
-N = N -
NH,
A-1SO3H Ia
in der
A Dodecylphenyl oder Dibutylnaphthyl bedeutet,
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II
II
mit Säuren der Formel ASO3H, oder Salze von Verbindungen der Formel II mit Säuren der Formel ASO-H oder Alkalisalzen davon umsetzt.
709826/0993 - 9 -
-JT- O.Z.
■%-
4. Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 in Druckfarben, Tinten oder Transparentlacken.
BASF Aktiengesellschaft
709826/0993
DE19752557561 1975-12-20 1975-12-20 Loesliche verbindungen Pending DE2557561A1 (de)

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FR2335493A1 (fr) 1977-07-15
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CH606320A5 (de) 1978-10-31
GB1561830A (en) 1980-03-05

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