DE1217609B - Stabilisieren von Vinylchloridpolymerisaten - Google Patents

Stabilisieren von Vinylchloridpolymerisaten

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DE1217609B
DE1217609B DEM28049A DEM0028049A DE1217609B DE 1217609 B DE1217609 B DE 1217609B DE M28049 A DEM28049 A DE M28049A DE M0028049 A DEM0028049 A DE M0028049A DE 1217609 B DE1217609 B DE 1217609B
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mercaptoacetate
yellow
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vinyl chloride
stabilizer
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DEM28049A
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Inventor
Clarence Kenneth Banks
Elliott Lawrence Weinberg
Benjamin Joseph Wyluda
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M&T Chemicals Inc
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M&T Chemicals Inc
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08f
Deutsche KL: 39 b-22/06
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1217 609
M28049IVc/39b
25. August 1955
26. Mai 1966
Es sind bereits zahlreiche Stabilisatoren für Vinylchloridpolymerisate vorgeschlagen worden und unter anderem auch eine Stabilisatorkombination aus Organobleiverbindungen mit Schwefelverbindungen. Die Verwendung einer derartigen Stabilisatorkombination einer Bleiverbindung einerseits mit einer Schwefelverbindung andererseits hat den Nachteil, daß Blei und Schwefel sich zu schwarzgefärbtem Bleisulfid umsetzen, so daß eine solche Kombination nicht zum Stabilisieren von hellen oder durchsichtigen Vinylchloridpolymerisaten verwendet werden kann.
Die Erfindung schlägt nunmehr die Verwendung von Stabilisatorgemischen vor, mit dem helle und sogar durchsichtige Vinylchloridpolymerisate stabilisiert werden können, ohne daß es zu einer wesentlichen Verfärbung kommt.
Die vorliegende Erfindung betrifft also die Verwendung von Stabilisatorgemischen, bestehend aus einem Mercaptosäureester der allgemeinen Formel
HSRCOOR',
worin R eine gegebenenfalls substituierte Alkylen-, Arylen- oder Aralkylengruppe und R' eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeutet, und einer als Stabilisator bekannten Organozinn- oder Antimonverbindung, für die Stabilisierung von Vinylchloridpolymerisaten.
In dem Stabilisatorengemisch zu verwendende Mercaptosäureester sind z. B. Nonylmercaptoacetat, Glycerinmonoricinoleatmonomercaptoacetat, Dihydroabietylmercaptoacetat, Octadecylmercaptoacetat, Isooctylmercaptoacetat, Decylmercaptoacetat, Dinonylthiomalat und Methylthiosalicylat. Andere, ebenfalls verwendbare Mercaptosäureester sind Trimethylhexylmercaptoacetat, Cyclohexylmercaptoacetat, Phenoxyäthylmercaptoacetat, Trimethylnonylmercaptoacetat, Diäthylenglykollauratmercaptoacetat, Äthylenglykolricinoleatmercaptoacetat, Dibutylthiomalat, 2 - Butyloctyl - β - mercaptopropionat, Butylmercaptoacetat, Methylthiosalicylat, Trimethyl -«- mercaptopropionat, Trimethylhexyl-ß-mercaptobutyrat, Trimethylhexyl-a-mercaptovalerat, Trimethylhexyl-a-mercaptocapronat, Butyl - a - mercaptocaprylat, Äthyl-α-mercapto-a-äthylcapronat, Butyl-a-mercaptopelargonat, Butyl-«-mercaptolaurat, Butyl-«-mercaptopalmitat, Butyl-a-mercaptostearat, Äthyl- «-mercaptophenylacetat, Äthyl-«-mercaptodiphenyl-acetat, Trimethylhexyl -«- mercaptodiäthylacetat, Trimethylhexyl-5-mercaptovalerat, Trimethylhexyl-6-mercaptocapronat, Trimethylhexyl-7-mercaptocapronat, Butyl-8-mercaptocaprylat und Butyl-12-mercaptolaurat.
Zu den im Gemisch mit den genannten Mercapto-
Stabilisieren von Vinylchloridpolymerisaten
Anmelder:
M&T Chemicals Inc.,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Elliott Lawrence Weinberg,
Long Island City, N. Y.;
Clarence Kenneth Banks, Westfield, N. J.;
Benjamin Joseph Wyluda,
Woodbridge, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 26. August 1954 (452 462)
säureestern zu verwendenden sekundären Stabilisierungsmitteln gehören Organo-Zinnverbindungen, z. B. Dimethylzinnoxyd, Dibutylzinnoxyd, Dilaurylzinnoxyd und Butylstannonsäure.
Andere sekundäre Stabilisierungsmittel sind a) die Unisetzungsprodukte von Organozinnoxyden und Aldehyden sowie b) Antimontrioxyd, Trialkyl- und Triarylantimonite und Antimonylverbindungen. Verbindungen des dreiwertigen Antimons scheinen wirksanier zu sein als Dibutylzinnverbindungen. Zu den Organozinnoxyden und Aldehyden, die zur Darstellung eines sekundären Stabilisierungsmittels miteinander umgesetzt werden können, gehören Dibutylzinnoxyd und 2-Äthylhexanal. Verwendet man die oben angeführten Mercaptosäureester zusammen mit den sekundären Stabilisatoren, so dürfen die letzteren nicht in so großer Menge zugegen sein, daß sie mit den ersteren vollständig reagieren. Mischt man z. B. Antimonoxyd mit Octadecylmercaptoacetat, so kann sich zwar eine gewisse Menge Antimon-S,S',S"-trimercaptosäureester in situ bilden, es darf jedoch nicht genügend Antimonoxyd anwesend sein, um mit dem gesamten Ester in Reaktion zu treten. Weiterhin erhält man durch Beschränkung der Menge des Antimontrioxyds nahezu durchsichtige Filme.
Verwendet man die Organozinnverbindungen zusammen mit den Mercaptosäureestern, so erhält man
609 570/594
die gleiche stabilisierende Wirkung wie bei Verwendung viel größerer Mengen der kostspieligen Organozinnverbindung für sich allein.
In den folgenden Beispielen ist die Erfindung näher erläutert.
Das oder die Stabilisierungsmittel wurden jeweils einem Gemisch von 100 Gewichtsteilen Vinylchloridpolymerisat und 50 Gewichtsteilen Weichmacher (Dioctylphthalat) zugesetzt.
Beispiel 1
100 Teile Polyvinylchlorid, 50 Teile Dioctylphthalat, 0,25 Teile des Umsetzungsproduktes von Dibutylzinnoxyd und 2-Äthylhexanal und 1,0 Teil Octadecylmercaptoacetat wurden miteinander gemischt.
Das Gemisch wurde dann auf einer Zweiwalzenmühle mit verschieden* rasch umlaufenden Walzen bei 160° C zu einem 1 mm starken Film ausgeknetet. Eine Probe dieses 1 mm starken Films wurde durch Pressen poliert. Dann wurden vier Streifen aus diesem Film (2,5-10 cm) in einem Ofen bei 16O0C 1, 2, 3 bzw. 4 Stunden gealtert. Vor der Wärmealterung war der Film klar und farblos. Die Ergebnisse dieser Wärmealterungsversuche im Vergleich mit Versuchen, die mit Filmen, angestellt wurden, welche kein Stabilisierungsmittel oder ein Stabilisierungsmittel des Standes der Technik enthielten, sind in Tabelle ί zusammengestellt.
Bei s ρ iel 2
Es wurde nach Beispiel 1 mit dem Unterschied gearbeitet, daß das Umsetzungsprodukt von Dibutylzinnoxyd mit 2-Äthylhexanal durch 0,05 Teile Antimontrioxyd ersetzt wurde.
Beispiel 3
Es wurde nach Beispiel 1 mit dem Unterschied gearbeitet, daß das_ Umsetzungsprodukt von Dibutylzinnoxyd und 2-Äthylhexanal fortgelassen wurde.
Beispiel 4
Es wurde nach Beispiel 1 gearbeitet, jedoch mit dem Unterschied, daß 1 Teil des Umsetzungsproduktes von Dibutylzinnoxyd mit 2-Äthylhexanal und 0,25 Teile Octadecylmercaptoacetat angewandt wurden.
Beispiel 5
Es wurde nach Beispiel 4 gearbeitet, jedoch mit 2 Teilen Octadecylmercaptoacetat an Stelle von 0,25 Teilen.
Beispiel 6
Es wurde nach Beispiel 1 gearbeitet, wobei jedoch das Umsetzungsprodukt von Dibutylzinnoxyd und 2-Äthylhexanal durch 0,25 Teile Antimontrioxyd ersetzt wurde.
Beispiel 7
Es wurde nach Beispiel 6 gearbeitet, wobei jedoch 0,1 Teil Antimontrioxyd an Stelle von 0,25 Teilen und 1,0 Teil Dihydroabietylmercaptoacetat an Stelle des Octadecylmercaptoacetats angewandt wurde.
Beispiel 8
Es wurde nach Beispiel 7 gearbeitet, wobei jedoch das Hydroabiethylmercaptoacetat durch 1,0 Teil GIycerylmonoricinoleatmonomercaptoacetat ersetzt wurde.
Beispiel 9
100 Teile Polyvinylchlorid, 50 Teile Dioctylphthalat und 1 Teil Isooctalmercaptoacetat wurden miteinander gemischt.
Das Gemisch wurde auf einer Zweiwalzenmühle mit verschieden rasch umlaufenden Walzen bei 177° C zu einem 1 mm starken Film ausgeknetet. Eine Probe des lmm starken Filmes wurde dann durch Pressen poliert. Vier Streifen des Films (2,5 · 10 cm) wurden 1U, Is, 3U bzw. 1 Stunde lang in einem Ofen bei 177°C gealtert. Vor der Alterung war der Film klar und farblos. Die Ergebnisse dieser Versuche sind im Vergleich mit den Ergebnissen von Versuchen an Filmen, die
' kein Stabüisierungsmittel oder ein Stabüisierungsmittel des Standes der Technik enthielten, in Tabelle II zusammengestellt.
Beispiel. 10
Es wurde nach Beispiel 9 gearbeitet, wobei jedoch 0,1 Teil Antimontrioxyd zu dem 1 Teil Isooctylmercaptoacetat zugesetzt wurde.
35
40
Beispiel 11
Es wurde nach Beispiel 10 gearbeitet, jedoch mit dem Unterschied, daß das Antimontrioxyd durch 0,1 Teil des Umsetzungsproduktes von Dibutylzinnoxyd mit 2-Äthylhexanal ersetzt wurde.
Beispiel 12
Es wurde nach Beispiel 11 gearbeitet, wobei jedoch das Reaktionsprodukt von Dibutylzinnoxyd mit 2-Äthylhexanal durch 0,1 Teil Dibutylzinnoxyd ersetzt wurde.
Beispiel 13
Es wurde nach Beispiel 9 gearbeitet, wobei jedoch das Isooetylmercaptoacetat durch 1,0 Teil Dibutylthiomalat ersetzt wurde.
Beispiel 14
Es wurde nach Beispiel 13 gearbeitet, jedoch unter weitem Zusatz von 0,1 Teil Dibutylzinndilaurat.
Tabelle I Stabilisierungsmittelzusatz
zu 100 Teile PVC		 Beispiele Weichmacher Aussehen nach
1 Stunde		 Wärmealterung 1
2 Stunden		 >ei 160° C für ein*
3 Stunden
1. 0,25 Teile Reaktionsprodukt von
Dibutylzinnoxyd und 2-Äthyl
hexanal und 1,0 Teil Octadecyl
mercaptoacetat
2. 0,05 Teile Antimontrioxyd und
1,0 Teil Octadecylmercaptoacetat		 50 Teile
Dioctyl
phthalat
desgl.
; Zeitdauer von
4 Stunden
ganz
schwach
gelb
ganz
schwach
gelb
Fortsetzung Tabelle I
Stabilisierungsmittelzusatz zu 100 Teile PVC
Weichmacher
Aussehen nach Wärmealterubengi 160° C für eine Zeitdauer von Stunde | 2 Stunden 3 Stun'den I- 4 Stunden
Beispiele
3. 1,0 Teil Octadecylmercaptoacetat
4. 1 Teil Reaktionsprodukt von Dibutylzinnoxyd und 2-Äthylenhexanal und 0,25 Teile Octadecylmercaptoacetat
5. 1 Teil Reaktionsprodukt von Dibutylzinnoxyd und 2-Äthylhexanal und 2 Teile Octadecylmercaptoacetat
6. 0,25 Teile Antimontrioxyd und 1 Teil Octadecylmercaptoacetat
7. 0,1 Teil Antimontrioxyd und
1,0 Teil Dihydroabietylmercaptoacetat
8. 0,1 Teil Antimontrioxyd und 1,0 Teil Glycerylmonoricinoleatmonomercaptoacetat
Vergleichsbeispiele
a) keines
b) 2 Teile Dibutylzinndilaurat
c) 2,0 Teile Dibutylzinnoxyd
d) 2,0 Teile Antimontrioxyd
50 Teile Dioctylphthalat
desgl.
desgl.
desgl. desgl.
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
schwach
gelb
farblos
farblos
farblos farblos
(deutliche Trübung)
gelb
sehr
schwach
gelb
farblos
farblos
schwach
gelb
rötlich
gelb
gelb
gelb
schwach gelb
schwach gelb
schwarz
rötlich schwarz
braun
rötlichbraun
gelb
schwach gelb
farblos
farblos
schwach gelb
schwach gelb
schwarz schwarz
schwarz schwarz
gelb
schwach gelb
ganz
schwach
gelb
farblos
schwach gelb
schwach gelb
schwarz schwarz
schwarz schwarz
Tabelle II
Stabilisierungsmittelzusatz Beispiele Weichm acfier Aussehen nach Wärmealterung bei 177° C für eine Zeitdauer von Va Stunde | 3Ai Stunde braun 1 Stunde
zu 100 Teile PVC 9. 1 Teil Isooctylmercaptoacetat 1U Stunde
blaß- braun
50 Teüe hell- leder ganz
10. 0,1 Teil Antimontrioxyd und Dioctyl- leder farbig schwach
1 Teil Isooctylmercaptoacetat phthalat farbig farblos gelb ganz
desgl. farblos leder schwach
11. 1,0 Teil Isooctylmercaptoacetat farbig gelb
und 0,1 Teil Reaktionsprodukt schwach rötlich
von Dibutylzinnoxyd und 2-Äthyl desgl. ganz gelb braun
hexanal schwach hell-
12. 1,0 Teile Isooctylmercaptoacetat gelb leder
und 0,1 Teil Dibutylzinnoxyd ganz farbig rötlich
desgl. farblos schwach schwach leder
13. 1,0 Teil Dibutylthiomalat gelb gelb farbig
farblos hell
desgl. farblos ganz leder
14. 1,0 Teil Dibutylthiomalat und schwach farbig
0,1 Teil Dibutylzinndilaurat ganz gelb schwach
desgl. farblos schwach gelb
Vergleichsbeispiel gelb . braun
Ohne Stabilisierungsmittel
hell dunkel
desgl. leder braun braun
farbig

Claims (1)

  1. 7 8
    Patentanspruch· benenfalls substituierte Alkyl-, Aryl- oder Aralkyl-
    gruppe bedeutet, und einer als Stabilisator bekann-
    Verwendung von Stabilisatorengemischen, be- ten Organozinn- oder Antimonverbindung, für die
    stehend aus einem Mercaptosäureester der all- Stabilisierung von Vinylchloridpolymerisaten.
    gemeinen Formel 5
    HSRCOOR', In Betracht gezOgene Druckschriften:
    worin R eine gegebenenfalls substituierte Alkylen-, Französische Patentschrift Nr. 956 489;
    Arylen- oder Aralkylengruppe und R' eine gege- USA.-Patentschriften Nr. 2 222 928, 2 614 095.
    609 570/594 5.66 © Bundesdruckerei Berlin
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