DE2544180A1 - Lichtschutzmittel fuer kosmetische zwecke - Google Patents

Lichtschutzmittel fuer kosmetische zwecke

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DE2544180A1 DE19752544180 DE2544180A DE2544180A1 DE 2544180 A1 DE2544180 A1 DE 2544180A1 DE 19752544180 DE19752544180 DE 19752544180 DE 2544180 A DE2544180 A DE 2544180A DE 2544180 A1 DE2544180 A1 DE 2544180A1
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Description

Merck Patent Gesellschaft :
mit beschränkter Haftung
Darmstadt i. Oktober 1975
Lichtschutzmittel für kosmetische Zwecke
Die Erfindung betrifft UV-Strahlen absorbierende Mittel für kosmetische Zwecke.
Es ist bekannt, daß die UV-Strahlen des Sonnenlichts nachhaltige Wirkungen auf die menschliche Haut haben. So verursachen Strahlen des Wellenlängenbereiches 280 bis J20 nm Sonnenbrand bzw. Erytheme. Aber auch die oft als erwünscht angesehenen "bräunenden" Strahlen.des Wellenlängenbereiches 320 bis 400 nm (UV-A) können Zustand und Aussehen der Haut nachhaltig negativ beeinflussen. Sie können krankhafte Veränderungen der Haut, wie z.B. Lichtdermatosen, hervorrufen. Auch sind sie, vor allem bei langfristiger Einwirkung,verantwortlich für die im Vergleich zu. von Kleidung geschützter Kaut sehr viel raschere Alterung der dem Licht ausgesetzten Haut, insbesondere der Gesichtshaut. Für den Schutz vor Strahlen im Bereich 280 bis 320 nm (UV-B) sind bereits wirksame Mittel bekannt (z.B. aus der· deutschen Patentschrift 2 051 82A).
7 0 9 8 1 5 / 1 1 7 t
Dianisoylmethan, das in jüngster Zeit als UV-Filter eingesetzt wurde, absorbiert UV-Strahlung bis etwa 380 nm. Allerdings zeigt Dianisoylmethan im Bereich unterhalb 330 nm nur eine geringe Absorption und ist außerdem in gebräuchlichen kosmetischen Ölen und Fetten nur schwer löslich. Auch die als "Breitbandfilter" eingesetzten Methoxy- und Hydroxy-substituierten Benzophenone sind sehr schwer fettlöslich und zeigen außerdem auch nur bis etwa 340 nm ein befriedigendes Absorptionsverhalten.
Die Aufgabe bestand also darin, Mittel zu finden, die die menschliche Haut vor schädlicher UV-Strahlung schützen. Solche Mittel sollten in einem geeigneten Medium einen Wirkstoff enthalten, der die Strahlen des Wellenlängenbereiches 285 bis 380 nm möglichst vollständig absorbiert, dabei ungiftig und hautverträglich ist, eine gute Löslichkeit in kosmetischen Ölen und vor allem auch eine hohe Lichtstabilität besitzt.
Es wurde nun gefunden, daß alkylsubstituierte Dibenzoylmethane sich hervorragend als Wirkstoffe zur Absorption von UV-A- und UV-B-Strahlung eignen, da sie Strahlung mit einer Wellenlänge von 285 bis 380 nm in geringer Konzentration praktisch vollständig absorbieren, eine sehr gute Lichtstabilität besitzen und vor allem sehr gut löslich sind in den in der Kosmetik gebräuchlichen Lösungsmitteln, vor allem auch in fetthaltigen Zubereitungen.
Gegenstand der Erfindung sind somit Verbindungen der allgemeinen Formel I
0 0
709815/1171
worin
R und R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 - 8 C-Atomen,
η eine ganze Zahl von 0-3 und
nf eine ganze Zahl von 1-3 bedeutet
mit der Einschränkung, daß, wenn η = 0, R weder Monomethyl noch 2,4,6-Trimethyl bedeutet und daß, wenn η = n' mit der Bedeutung 1 oder 3 ist, R und R nicht gleichzeitig Methyl oder 2,4,5-Trimethyl bedeuten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können auch in der zur Formel I tautomeren Form der allgemeinen Formel Ia vorliegen.
ο °
Il I
cc
Es besteht dabei ein Gleichgewicht zwischen beiden Formen, das in vielen Fällen weitgehend auf Seite der Verbindungen der Formel Ia liegt. Werden im vorliegenden Fall die Verbindungen der allgemeinen Formel I genannt, so sollen damit gleichzeitig auch die Verbindungen der allgemeinen Formel Ia umfaßt sein.
Gegenstand der Erfindung sind auch fetthaltige kosmetische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin
R und R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1-8 C-Atomen
709815/1 171
η eine ganze Zahl von 0-3 und n' eine ganze Zahl von 1-3 bedeutet,
enthalten.
Die Verbindungen der Formel I können nur in einem oder aber auch beiden Phenylkernen substituiert sein. Bevorzugt sind jedoch solche, die nur in einem Kern substituiert sind.
Ist η oder n1 gleich 1 , so ist der Substituent R oder R . bevorzugt in 2- oder 4-Stellung. Bei mehrfacher Substitution (n oder n' gleich 2 oder 3) ·· ist die 2,4-, 2,6- oder 2,4,6-Substitution bevorzugt. Substitution in 3-Stellung oder auch z.B. 2,5- oder 3,5-Disubstitution ist jedoch ebenso möglich, und diese Verbindungen sind für die erfindungsgemäßen Zwecke ebenfalls sehr gut geeignet.
beide Phenylkerne substituiert sind, so kann die Substitution in beiden Kernen gleich sein, dies muß jedoch nicht der Fall sein. Es können ohne Schwierigkei ten Dibenzoylmethane hergestellt werden, die in beiden Phenylkernen unterschiedliche Substituenten tragen.
Als Alkylreste sind vor allem zu nennen:
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, Hexyl, Heptyl und Octyl. Bei den höheren Alkylsubstituenten sind jeweils mehrere Isomere möglich.
709815/1171
> 254418Q
Aus der Gruppe der Verbindungen der Formel I seien im einzelnen genannt:
2-Methyldibenzoylmethan
4-Methyldibenzoylmethan
4-Isopropyldibenzoylmethan
4-t-Butyldibenzoylmethan
2,4-Dimethyldibenzoylmethan
2,5-Dimethyldibenzoylmethan
4,4'-Diisopropyldibenzoylmethan
Die Verbindungen der Formel I sind gut bis ausgezeichnet löslich in kosmetischen Ölen und Fetten. 4-Methyldibenzoylmethan z.B. ist bereits dreimal so gut löslich in Paraffinöl wie das unsubstituierte Dibenzoy!methan, während z.B. 4-Isopropyldibenzoylmethan damit praktisch unbegrenzt mischbar ist.
Überraschend ist auch die gute Alkalistabilität der Verbindungen der Formel I im Gegensatz zu dem unsubstituierten Dibenzoylmethan. Auch alkalische kosmetische Formulierungen sind daher sehr gut lagerfähig.
Bemerkenswert ist auch die sehr gute Lichtstabilität der erfindungsgemäßen Verbindungen. So wurde im Xenotestversuch nach 24-stündiger Bestrahlung nur eine sehr geringe Zunahme der Durchlässigkeit beobachtet.
Die gute Fett- und Öllöslichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen ist sehr vorteilhaft, wenn Zubereitungen 'hergestellt werden sollen, die höhere Konzentrationen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten. Obwohl die Absorptionsfähigkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen sehr gut ist, können höhere Konzentrationen in Mitteln angebracht sein, die für sehr empfindliche Kaut bestimmt sind oder die in Gegenden mit sehr intensiver Sonnenbestrahlung angewendet werden sollen.
7098 15/11 7; 1-
Die Verbindungen der Formel I sind zum Teil bekannt, können aber alle nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
So kaiin z.B. an Benzylidenacetophenone (durch Kondensation von substituierten Benzaldehyden mit gegebenenfalls ebenfalls substituierten Acetophenonen erhältlich) die in einem oder beiden Phenylkernen gleich oder ungleich durch Alkylgruppen substituiert sind, Brom addiert werden. Umsetzung des entstehenden Dibromids mit Basen, wie z.B. Natriummethylat oder Äthylat, liefert dann die entsprechenden substituierten Dibenzoylmethane.
Ausgehend von substituierten Acetophenonen können unsymmetrisch oder symmetrisch substituierte Dibenzoylmethane hergestellt v/erden durch Umsetzung mit, gegebenenfalls substituierten, Benzoesäureestern unter Einwirkung von starken Basen, wie z.B. Natriumamid.
Symmetrisch substituierte Dibenzoylmethane können auch durch Umsetzung von Arylcarbonsäurevinylestern mit Aluminiumchlorid unter Friedel-Crafts-Bedingungen hergestellt werden (siehe J. Org. Che. 36, 1447 (1971).
Man kann aus den Verbindungen der Formel I durch Zusatz von Salben- oder Cremegrundlagen fettende oder nicht fettende Lichtschutzsalben und Hautcremes oder durch Mischung mit Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Emulgatoren, flüssige Lichtschutz- und Hautpflegepräparate herstellen. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise: Kohlenwasserstoffe, wie festes oder flüssiges Paraffin, Kristallöl, Ceresin, Ozokerit, Montanwachs und pflanzliche oder tierische Öle, Fette und Wachse, wie Oliven-, Erd- oder Carnaubawachs, Wollfett, Walrat; außerdem Fettsäuren und Fettsäureester wie Stearinsäure, PaI-mitinsäure, Ölsäure, Glycerinmono- oder -distearat, GIy-
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cerinmonooleat, Isopropylmyristat, Isopropylstearat, Butylstearat, Alkohole, wie Äthyl^Isopropyl-, Cetyl-, Stearyl-, Palmityl-, Hexyldodecylalkohol. Auch mehrwertige Alkohole wie Glykol, Glycerin, Sorbit, die gleichzeitig als Feuchthaltemittel dienen, können hierbei verwendet v/erden. Geeignete Zusatzstoffe sind z.B. Emulgatoren der Systeme Öl in Wasser und Wasser in Öl, wobei die handelsüblichen ionogenen oder nicht ionogenen, kationen- oder anionenaktiven bzw. ampholytischen Emulgatoren in Frage kommen. Auch Verdickungsmittel, wie Methyl-, Äthyl- oder Carboxymethylcellulose, Polyacrylsäure, Traganth, Agar-Agar, Gelatine, können zugesetzt werden. Ferner können nach Bedarf oder nach Belieben noch weitere Zusatzstoffe wie Parfüms, Konservierungsmittel und/oder physiologisch unbedenkliche Farbstoffe hinzugefügt werden.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können zusätzlich einen oder mehrere andere UV-Absorber enthalten, z.B. p-. Methylbenzyliden-D^-campher bzw. dessen Sulfonsäure-Na-SaIz oder 2-Phenylbenzimidazol-5-suifonsäure-Natriumsalz, 3j 4-Dimethylphenylglyoxylsäure-Natriumsalz, 4-PhenylberH3phenon, 4-Phenylbenzophenon~2'-carbonsäureisooctylester, p-Methoxyzimtsäureester, 2-Phenyl~5-methylbenzoxazol, p-Dimethylaminobenzoesäureester.
Die Verbindungen der Formel I sind in den erfindungsgemäßen Zubereitungen in wirksamen Konzentrationen enthalten. Der Gehalt ist an sich nicht kritisch und weitgehend vom Verwendungszweck abhängig. Im allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen 0,5 - 15 Gew.% an Verbindungen der Formel I. Bevorzugt sind solche Zubereitungen, die 1,5 - 8,0 Gew.% an Verbindungen der Formel I enthalten. Enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen zusätzlich noch andere UV-Absorber, so bewegt sich der Gesamtgehalt an UV-absorbierenden Verbindungen meist zwischen 0,5 und 15 Gew.% vorzugsweise zwischen 0,5 und 10 Gew.%
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Beispiele für die erfindungsgemäßen Mittel
Beispiel 1 Hautschutzöl
4-Isopropyldibenzoylmethan 4 g
Isopropylmyristat 15 g
Paraffin flüssig ad 100 g Parfüm nach Belieben
Das Isopropyldibenzoylmethan wird unter leichtem Rühren in der Ölgrundlage gelöst.
Beispiel 2 Hautschutzgel
4-Isopropyldibenzoy!methan Paraffin flüssig Co-CJj2~Sesättigte Fettsäuren-Triglyceride Isopropylmyristat Pyridoxol-tris-palmitinsäureester Vaseline weiß Parfüm nach Belieben
4-IoOpropyldibenzoylmethan und Pyr-idoxoltrispalaiitat werden unter Rühren mit den Fettbestandteilen gelöst, Anschließend wird parfümiert.
Beispiel 3
Hautschutzschaum (Oe/W-Emulsion)
1) 4-Isopropyldibenzoylmethan 4 g
Isopropylmyristat 10g
2-0ctyldodecanol 5 g
Stearinsäure 3,5 g
Cetylalkoholäthoxylat * 8,5 g
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4 g
19 g
15 g
5 g
0 ,1 g
ad 100 g
2) 4-Hydroxybenzoesäuremethylester 0,1 g Wasser ad 100,0 g
Parfüm nach Belieben
4-Isopropyldibenzoylmethan wird in der auf 75° er hitzten Fettschmelze gelöst, diese in die gleich heiße Wasserphase eingerührt -und bei etwa parfümiert.
Beispiel 4
Hautschutzcreme (W/Oe)
4-Isopropyldibenzylmethan 4 g
Walrat 3 g
Glycerinmonostearat 2 g
4-Hydroxybenzoesäurepropy!ester 0,25 g Vaseline mit emulgierendenden
Lanolinalkoholen 42 g 4-Hydroxybenzoesäurepropylester-
Na-SaIz 0,25 g Wasser ad 100 g Parfüm nach Belieben .
Beispiel 5
Hautschutzmilch (Oe/W)
1) 4-Isopropyldibenzoylmethan Paraffin flüssig
Cq-C^2~Sesättigte Fettsäuren-Triglyceride
Isopropylmyristat
Cetylalkohol
Sorbitanmonostearat
Polyoxyäthylensorbitanmonostearat
4 g g
15 g g
5 g g
3 g
2, 5
1, 8
2, 7
7 0 9 815/1171
2) 4-Hydroxybenzoesäuremethylester ο,2 g Karion F flüssig 3g
Wasser adloo g
Parfüm nach Belieben
4-Isopropyldibenzoylmethan wird in der auf 75° erwärmten Fettphase 1) gelöst. Diese wird mit der ebenfalls 75° heißen.Wasserphase 2) versetzt. Anschließend wird parfümiert und homogenisiert.
Beispiel 6
Hautschutzcreme (Oe/W)
a) 4-Isopropyldibenzoylmethan 16 g Ceresinwachs 5 g
C8-C12 gesättigte Fettsäuren/
Triglyceride Io g
Cetylalkohol 1,5 g
Emulgatormischung mit Stearyl- und
Cetylalkohol und deren Aethylenoxidadditionsprodukte 8 g
4-Hydroxybenzoesäurepropylester o,l g
b) Glycerin
Propandiol- (1,2) Sorbitlösung (7o 4-Hydroxybenzoesäiirepropylester,
Natriumsalζ
Wasser ad
c) Parfüm
Die auf cao 750C erwärmte Wasserphase b) wird in die gleichermaßen temperierte, geschmolzene Fettphase a) eingerührte Bei ca« 4o°C wird parfümiert c) und anschließend homogenisiert«
ι. 5 g g g
ι, 5 g
4 S
ο, 15
loo
709815/1171
Beispiel 7
Hautschutzereme (Oe/W)
a) 4,4'-Diisopropyldibenzoylmethan 8 g Ceresinwachs ' 5 g C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride Io g Cetylalkohol 1,5 g
Emulgatormischung mit Stearyl- und Cetylalkohol und deren Aethylenoxidadditionsprodukte 8 g
4-Hydroxybenzoesäurepropylester o,l g
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Beispiel 8
Hautschutzcreme (W/Oe)
a) 4,4'-Diisopropyldibenzoylmethan Cetylalkohol
Bienenwachs
Paraffin, flüssig
Cholesterin
C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride
Mischung von Glycerin- u.Sorbitanfettsäureestern, wachshaltig
Ceresin
Glycerin-· uric' Sorbitanfettaäui-eestcr,
thilv/eise ät^oxyliert
V'alr-it
4-W-·- rOyyber?oesäurop2"opy1 e·!■-' f ι ο, 1 g
h) War--.-iphDrt; i _. <- Beii;p''c3 f
) Pai'f'iffi nach : -lifben
'£- to "J ..1IT-St-V eise ./i^ Ji... ■ oio ι. 6
7 0 9 8 15/1171
BAD ORIGINAL
8 g
1, 5 g
1, 5 g
3 g
1 g
8 g
9 g
5 g
6
CV.
12 g
1, 5 g
Io g
5 g
8 g
ο, 1 g
25AA180
Beispiel 9
Hautschutzcreme (Oe/W)
a) 2,5-Dimethyldibenzoylmethan Cetylalkohol
C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride
Ce re s in
Emulgatormischung mit Stearyl- und Cetylalkohol und deren Aethylenoxidadditions-
produkte
4-Hydrorxybenzoesäurepropylester
b) Wasserphase wie Beispie] 6.
c)' Parfüm nach Belieben
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Beispiel 10
Hautschutzcreme (W/Oe)
a) 2,5-Dimethyldibenzoylinethan Io g C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride 5 g Walrat 3 g Glycerinmonostearat 3 g Vaseline mit eiaulgierenden Lanolinalkoholen 37 g 4-Hydroxybenzoesäurepropylester ο;1 g
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben
Herste·.!"„ungsveise wie Beispiel 6
7098 15/1171
25441
Beispiel 11
Hautschutzmilch (Oe/W)
a) 2-Methyldibenzoylmethan 8g Cetyalkohol 2,5 g Paraffin, flüssig 5g C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride 6 g Ceresin 5 g Sorbitanmonostearat 1,8 g Polyoxyäthylensorbitanmonostearat 2,7 g 4-Hydroxybenzoesäurepropylester o,l g
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Beispiel 12
Hautschutzcreme (W/Oe)
a) 2-Methyldibenzoylmethan 6g· Walrat 3 g Glycerinmonostearat 2 g
Vaseline mit emulgierenden lanolinalko-
holen 4o g
4-Hydroxybenzoesäurepropylester o,l g
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben
Herstellungsweise wie Beispiel 6
70981 5/1171
25U18Q
Beispiel 13
Hautschutzcreme (Oe/W)
a) 2,4-Dimethyldibenzoylmethan 6 g Vaseline Io g Isopropylmyristat Io g
Stearyl- und Cetylalkohol, zu etwa
lo% sulfatiert 15 g
4-Hydroxybenzoesäurepropylester o,l g
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Beispiel 14
Hautschutzcreme (Oe/W)
a) 4-Methyldibenzoylmethan 4 g
C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyce-
ride 5 g
Vaseline 5 S
Ceresin 4 g
Isopropylmyristat 8 g
Stearyl- und Cetylalkohol, zu. ca.
lofo sulfatiert 15 g
4-Hydroxybenzo e s äurep ropyle s te r ο, 1 g
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben
Herstellungsweise wie Beispiel 6
7 0 9 8 15/1171
Beispiel 15 Hautschutzcreme (Oe/W)
a) 4-t-Butyldibenzoylmethan
C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride
Ceresin Yaseline Isopropylmyristat
Stearyl- und Cetylalkohol, zu etwa 10 % sulfatiert
4-Hydroxybenzoesäurepropylester
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben Herstellungsweise wie Beispiel 6
2 S g
6 g 1 g
4 g
4
4 g
15
o,
709815/1
25U180
Herstellungsbeispiele für die Wirkstoffe
In eine Lösung von 55,4 g p-Toluylidenacetophenon in 250 ml Chloroform tropft man bei 5 bis 10° 40 g Brom ein und saugt die gegen Ende der Reaktion ausfallenden Kristalle ab, wäscht mit Methanol und trocknet. Die so erhaltenen 87,5 g 1-Benzoyl-2-p-tolyl-1,2-dibromäthan, Pp. 168°, gibt man portionsweise in 180 ml methanolische Natriummethylatlösung, die 2 Mol Methylat pro Mol Bromverbindung enthält. Nach zweistündigem Kochen versetzt man mit HCl, kocht 5 Minuten, gibt Wasser zu und kühlt, wobei 35 g 4-Methyldibenzoylmethan auskristalli-* sieren, Fp. 84 .
Zu einer Suspension von 29,7 g Natriumamid in 400 ml Toluol tropft man zunächst 61,5 g Isopropy!acetophenon und dann 51,7 g Benzolsäuremethylester und läßt über Nacht bei Raumtemperatur rühren. Nach Zugabe von Wasser und Ansäuern trennt man die organische Phase ab, entfernt das Lösungsmittel t destilliert, kristallisiert das übergehende Öl aus Methanol und erhält so 54 g 4~Isopropyldibenzoy!methan, Fp. 46°.
Eine Suspension von 39 g Natriumamid in 540 ml Toluol versetzt man mit 88 g 4-t-Butylacetophenon und anschliessend mit 87 g Benzoesäuremethylester, läßt über Nacht rühren, säuert dann an, trennt die organische Phase ab,
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wäscht sie, entfernt das Lösungsmittel, destilliert und kristallisiert das übergehende Öl. Man erhält so 80 g 4-t-Butyldibenzoy!methan, Fp. 97°.
Analog Beispiel 3 erhält man, ausgehend von 2-Methylaceto< phenon und Benzoesäuremethylester, 2-Methyldibenzoylmethan, Kp Q Q^ 157°.
Analog Beispiel 3 erhält man, ausghend von 4-Methylacetophenon und Benzoesäuremethylester, 4-Methyldibenzd.ylmethan, Fp. 84°.
Analog Beispiel 3 erhält man, ausgehend von 4-Isopropylacetophenon und 4-Isopropylbenzoesäuremethylester, 4,4'-Diisopropyldibenzoy!methan, Fp. 48°.
Analog Beispiel 3 erhält man, ausgehend von 4-n-0ctylacetophenon und Benzosäuremethylester, 4-n-Octyldibenzoylmethan, Kp n Λ,- 232 - 240°.
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?o 25AA180
Analog Beispiel 3 erhält man, ausgehend von 2,4-Dimethylacetophenon und Benzoesäuremethylester, 2,4-Dimethyldibenzoylmethan, Fp. 62°.
Analog Beispiel 3 erhält man, ausgehend von 2,5-Dimethylacetophenon und Benzoesäuremethylester, 2,5-Dimethyldibenzoylmethan, Kp Q Q1 182°.
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Claims (3)

254A18Q Patentansprüche
1.' Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin
R und R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl
mit 1-8 C-Atomen,
η eine ganze Zahl von 0-3 und η' eine ganze Zahl von 1-3
bedeutet,
mit der Einschränkung, daß, wenn η = 0, R weder Monomethyl noch 2,4,6-Trimethyl bedeutet und daß, wenn η = n1 mit der Bedeutung 1 oder 3 ist,
-1
R und R nicht glei
Trimethyl bedeuten.
R und R nicht gleichzeitig Methyl oder 2,4,5-
2. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen : Formel I,
worin
R und R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl
mit 1-8 C-Atomen,
η eine ganze Zahl von 0-3 und n' eine ganze Zahl von 1-3 bedeutet,
zur Herstellung von fetthaltigen kosmetischen Zubereitungen«
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3. Fetthaltige kosmetische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I,
worin .
R und R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl
mit 1-8 C-Atomen,
η eine, ganze Zahl von 0-3 und
' n1 eine ganze Zahl von 1-3
bedeutet, enthalten.
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