DE2544180A1 - Lichtschutzmittel fuer kosmetische zwecke - Google Patents
Lichtschutzmittel fuer kosmetische zweckeInfo
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Description
Merck Patent Gesellschaft :
mit beschränkter Haftung
Darmstadt i. Oktober 1975
Lichtschutzmittel für kosmetische Zwecke
Die Erfindung betrifft UV-Strahlen absorbierende Mittel für kosmetische Zwecke.
Es ist bekannt, daß die UV-Strahlen des Sonnenlichts nachhaltige Wirkungen auf die menschliche Haut haben.
So verursachen Strahlen des Wellenlängenbereiches 280 bis J20 nm Sonnenbrand bzw. Erytheme. Aber auch die oft
als erwünscht angesehenen "bräunenden" Strahlen.des Wellenlängenbereiches
320 bis 400 nm (UV-A) können Zustand und Aussehen der Haut nachhaltig negativ beeinflussen. Sie
können krankhafte Veränderungen der Haut, wie z.B. Lichtdermatosen, hervorrufen. Auch sind sie, vor allem bei langfristiger
Einwirkung,verantwortlich für die im Vergleich zu. von Kleidung geschützter Kaut sehr viel raschere
Alterung der dem Licht ausgesetzten Haut, insbesondere der Gesichtshaut. Für den Schutz vor Strahlen im Bereich
280 bis 320 nm (UV-B) sind bereits wirksame Mittel bekannt (z.B. aus der· deutschen Patentschrift 2 051 82A).
7 0 9 8 1 5 / 1 1 7 t
Dianisoylmethan, das in jüngster Zeit als UV-Filter eingesetzt
wurde, absorbiert UV-Strahlung bis etwa 380 nm. Allerdings zeigt Dianisoylmethan im Bereich unterhalb
330 nm nur eine geringe Absorption und ist außerdem in gebräuchlichen kosmetischen Ölen und Fetten nur schwer
löslich. Auch die als "Breitbandfilter" eingesetzten Methoxy- und Hydroxy-substituierten Benzophenone sind sehr schwer
fettlöslich und zeigen außerdem auch nur bis etwa 340 nm
ein befriedigendes Absorptionsverhalten.
Die Aufgabe bestand also darin, Mittel zu finden, die die
menschliche Haut vor schädlicher UV-Strahlung schützen. Solche Mittel sollten in einem geeigneten Medium einen
Wirkstoff enthalten, der die Strahlen des Wellenlängenbereiches 285 bis 380 nm möglichst vollständig absorbiert,
dabei ungiftig und hautverträglich ist, eine gute Löslichkeit in kosmetischen Ölen und vor allem auch eine hohe
Lichtstabilität besitzt.
Es wurde nun gefunden, daß alkylsubstituierte Dibenzoylmethane
sich hervorragend als Wirkstoffe zur Absorption von UV-A- und UV-B-Strahlung eignen, da sie Strahlung mit
einer Wellenlänge von 285 bis 380 nm in geringer Konzentration praktisch vollständig absorbieren, eine sehr gute
Lichtstabilität besitzen und vor allem sehr gut löslich sind in den in der Kosmetik gebräuchlichen Lösungsmitteln,
vor allem auch in fetthaltigen Zubereitungen.
Gegenstand der Erfindung sind somit Verbindungen der allgemeinen
Formel I
0 0
709815/1171
worin
R und R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit
1 - 8 C-Atomen,
η eine ganze Zahl von 0-3 und
nf eine ganze Zahl von 1-3 bedeutet
mit der Einschränkung, daß, wenn η = 0, R weder
Monomethyl noch 2,4,6-Trimethyl bedeutet und daß, wenn η = n' mit der Bedeutung 1 oder 3 ist, R und R
nicht gleichzeitig Methyl oder 2,4,5-Trimethyl
bedeuten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können auch in der zur Formel I tautomeren Form der allgemeinen
Formel Ia vorliegen.
ο °
Il I
cc
Es besteht dabei ein Gleichgewicht zwischen beiden Formen, das in vielen Fällen weitgehend auf Seite der
Verbindungen der Formel Ia liegt. Werden im vorliegenden Fall die Verbindungen der allgemeinen Formel I genannt,
so sollen damit gleichzeitig auch die Verbindungen der allgemeinen Formel Ia umfaßt sein.
Gegenstand der Erfindung sind auch fetthaltige kosmetische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie
mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin
R und R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1-8 C-Atomen
709815/1 171
η eine ganze Zahl von 0-3 und n' eine ganze Zahl von 1-3
bedeutet,
enthalten.
enthalten.
Die Verbindungen der Formel I können nur in einem oder
aber auch beiden Phenylkernen substituiert sein. Bevorzugt sind jedoch solche, die nur in einem Kern substituiert
sind.
Ist η oder n1 gleich 1 , so ist der Substituent R oder
R . bevorzugt in 2- oder 4-Stellung. Bei mehrfacher Substitution (n oder n' gleich 2 oder 3) ·· ist die 2,4-,
2,6- oder 2,4,6-Substitution bevorzugt. Substitution in 3-Stellung oder auch z.B. 2,5- oder 3,5-Disubstitution
ist jedoch ebenso möglich, und diese Verbindungen sind für die erfindungsgemäßen Zwecke ebenfalls sehr gut geeignet.
beide Phenylkerne substituiert sind, so kann die Substitution in beiden Kernen gleich sein, dies muß
jedoch nicht der Fall sein. Es können ohne Schwierigkei ten Dibenzoylmethane hergestellt werden, die in beiden
Phenylkernen unterschiedliche Substituenten tragen.
Als Alkylreste sind vor allem zu nennen:
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl,
sec-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl,
Hexyl, Heptyl und Octyl. Bei den höheren Alkylsubstituenten
sind jeweils mehrere Isomere möglich.
709815/1171
> 254418Q
Aus der Gruppe der Verbindungen der Formel I seien im
einzelnen genannt:
2-Methyldibenzoylmethan
4-Methyldibenzoylmethan
4-Isopropyldibenzoylmethan
4-t-Butyldibenzoylmethan
2,4-Dimethyldibenzoylmethan
2,5-Dimethyldibenzoylmethan
4,4'-Diisopropyldibenzoylmethan
Die Verbindungen der Formel I sind gut bis ausgezeichnet löslich in kosmetischen Ölen und Fetten. 4-Methyldibenzoylmethan
z.B. ist bereits dreimal so gut löslich in Paraffinöl
wie das unsubstituierte Dibenzoy!methan, während z.B.
4-Isopropyldibenzoylmethan damit praktisch unbegrenzt mischbar ist.
Überraschend ist auch die gute Alkalistabilität der Verbindungen der Formel I im Gegensatz zu dem unsubstituierten
Dibenzoylmethan. Auch alkalische kosmetische Formulierungen sind daher sehr gut lagerfähig.
Bemerkenswert ist auch die sehr gute Lichtstabilität der
erfindungsgemäßen Verbindungen. So wurde im Xenotestversuch nach 24-stündiger Bestrahlung nur eine sehr geringe
Zunahme der Durchlässigkeit beobachtet.
Die gute Fett- und Öllöslichkeit der erfindungsgemäßen
Verbindungen ist sehr vorteilhaft, wenn Zubereitungen 'hergestellt werden sollen, die höhere Konzentrationen
der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten. Obwohl die Absorptionsfähigkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen
sehr gut ist, können höhere Konzentrationen in Mitteln angebracht sein, die für sehr empfindliche Kaut
bestimmt sind oder die in Gegenden mit sehr intensiver Sonnenbestrahlung angewendet werden sollen.
7098 15/11 7; 1-
Die Verbindungen der Formel I sind zum Teil bekannt, können aber alle nach an sich bekannten Methoden hergestellt
werden.
So kaiin z.B. an Benzylidenacetophenone (durch Kondensation
von substituierten Benzaldehyden mit gegebenenfalls ebenfalls substituierten Acetophenonen erhältlich) die in
einem oder beiden Phenylkernen gleich oder ungleich durch Alkylgruppen substituiert sind, Brom addiert werden. Umsetzung
des entstehenden Dibromids mit Basen, wie z.B. Natriummethylat oder Äthylat, liefert dann die entsprechenden
substituierten Dibenzoylmethane.
Ausgehend von substituierten Acetophenonen können unsymmetrisch oder symmetrisch substituierte Dibenzoylmethane
hergestellt v/erden durch Umsetzung mit, gegebenenfalls substituierten, Benzoesäureestern unter Einwirkung von
starken Basen, wie z.B. Natriumamid.
Symmetrisch substituierte Dibenzoylmethane können auch durch Umsetzung von Arylcarbonsäurevinylestern mit
Aluminiumchlorid unter Friedel-Crafts-Bedingungen hergestellt werden (siehe J. Org. Che. 36, 1447 (1971).
Man kann aus den Verbindungen der Formel I durch Zusatz von Salben- oder Cremegrundlagen fettende oder nicht
fettende Lichtschutzsalben und Hautcremes oder durch Mischung
mit Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Emulgatoren, flüssige Lichtschutz- und Hautpflegepräparate
herstellen. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise: Kohlenwasserstoffe, wie festes oder flüssiges
Paraffin, Kristallöl, Ceresin, Ozokerit, Montanwachs und
pflanzliche oder tierische Öle, Fette und Wachse, wie Oliven-, Erd- oder Carnaubawachs, Wollfett, Walrat; außerdem
Fettsäuren und Fettsäureester wie Stearinsäure, PaI-mitinsäure, Ölsäure, Glycerinmono- oder -distearat, GIy-
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cerinmonooleat, Isopropylmyristat, Isopropylstearat,
Butylstearat, Alkohole, wie Äthyl^Isopropyl-, Cetyl-,
Stearyl-, Palmityl-, Hexyldodecylalkohol. Auch mehrwertige Alkohole wie Glykol, Glycerin, Sorbit, die gleichzeitig
als Feuchthaltemittel dienen, können hierbei verwendet v/erden. Geeignete Zusatzstoffe sind z.B. Emulgatoren der
Systeme Öl in Wasser und Wasser in Öl, wobei die handelsüblichen ionogenen oder nicht ionogenen, kationen- oder
anionenaktiven bzw. ampholytischen Emulgatoren in Frage kommen. Auch Verdickungsmittel, wie Methyl-, Äthyl- oder
Carboxymethylcellulose, Polyacrylsäure, Traganth, Agar-Agar, Gelatine, können zugesetzt werden. Ferner können
nach Bedarf oder nach Belieben noch weitere Zusatzstoffe wie Parfüms, Konservierungsmittel und/oder physiologisch
unbedenkliche Farbstoffe hinzugefügt werden.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können zusätzlich einen oder mehrere andere UV-Absorber enthalten, z.B. p-.
Methylbenzyliden-D^-campher bzw. dessen Sulfonsäure-Na-SaIz
oder 2-Phenylbenzimidazol-5-suifonsäure-Natriumsalz,
3j 4-Dimethylphenylglyoxylsäure-Natriumsalz,
4-PhenylberH3phenon, 4-Phenylbenzophenon~2'-carbonsäureisooctylester,
p-Methoxyzimtsäureester, 2-Phenyl~5-methylbenzoxazol, p-Dimethylaminobenzoesäureester.
Die Verbindungen der Formel I sind in den erfindungsgemäßen
Zubereitungen in wirksamen Konzentrationen enthalten. Der Gehalt ist an sich nicht kritisch und weitgehend vom
Verwendungszweck abhängig. Im allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen 0,5 - 15 Gew.% an Verbindungen
der Formel I. Bevorzugt sind solche Zubereitungen, die 1,5 - 8,0 Gew.% an Verbindungen der Formel I enthalten.
Enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen zusätzlich noch andere UV-Absorber, so bewegt sich der Gesamtgehalt
an UV-absorbierenden Verbindungen meist zwischen 0,5 und
15 Gew.% vorzugsweise zwischen 0,5 und 10 Gew.%
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Beispiele für die erfindungsgemäßen Mittel
Beispiel 1 Hautschutzöl
4-Isopropyldibenzoylmethan 4 g
Isopropylmyristat 15 g
Paraffin flüssig ad 100 g Parfüm nach Belieben
Das Isopropyldibenzoylmethan wird unter leichtem Rühren
in der Ölgrundlage gelöst.
Beispiel 2 Hautschutzgel
4-Isopropyldibenzoy!methan
Paraffin flüssig Co-CJj2~Sesättigte Fettsäuren-Triglyceride
Isopropylmyristat Pyridoxol-tris-palmitinsäureester Vaseline weiß
Parfüm nach Belieben
4-IoOpropyldibenzoylmethan und Pyr-idoxoltrispalaiitat
werden unter Rühren mit den Fettbestandteilen gelöst, Anschließend wird parfümiert.
Hautschutzschaum (Oe/W-Emulsion)
1) 4-Isopropyldibenzoylmethan 4 g
Isopropylmyristat 10g
2-0ctyldodecanol 5 g
Stearinsäure 3,5 g
Cetylalkoholäthoxylat * 8,5 g
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4 | g |
19 | g |
15 | g |
5 | g |
0 | ,1 g |
ad 100 | g |
2) 4-Hydroxybenzoesäuremethylester 0,1 g Wasser ad 100,0 g
Parfüm nach Belieben
4-Isopropyldibenzoylmethan wird in der auf 75° er
hitzten Fettschmelze gelöst, diese in die gleich heiße Wasserphase eingerührt -und bei etwa
parfümiert.
Beispiel 4
Hautschutzcreme (W/Oe)
Hautschutzcreme (W/Oe)
4-Isopropyldibenzylmethan 4 g
Walrat 3 g
Glycerinmonostearat 2 g
4-Hydroxybenzoesäurepropy!ester 0,25 g
Vaseline mit emulgierendenden
Lanolinalkoholen 42 g 4-Hydroxybenzoesäurepropylester-
Na-SaIz 0,25 g Wasser ad 100 g Parfüm nach Belieben .
Hautschutzmilch (Oe/W)
1) 4-Isopropyldibenzoylmethan Paraffin flüssig
Cq-C^2~Sesättigte Fettsäuren-Triglyceride
Isopropylmyristat
Cetylalkohol
Sorbitanmonostearat
Polyoxyäthylensorbitanmonostearat
Cq-C^2~Sesättigte Fettsäuren-Triglyceride
Isopropylmyristat
Cetylalkohol
Sorbitanmonostearat
Polyoxyäthylensorbitanmonostearat
4 | g | g |
15 | g | g |
5 | g | g |
3 | g | |
2, | 5 | |
1, | 8 | |
2, | 7 | |
7 0 9 815/1171
2) 4-Hydroxybenzoesäuremethylester ο,2 g
Karion F flüssig 3g
Wasser adloo g
Parfüm nach Belieben
4-Isopropyldibenzoylmethan wird in der auf 75° erwärmten Fettphase 1) gelöst. Diese wird mit der ebenfalls
75° heißen.Wasserphase 2) versetzt. Anschließend wird parfümiert und homogenisiert.
Beispiel 6
Hautschutzcreme (Oe/W)
Hautschutzcreme (Oe/W)
a) 4-Isopropyldibenzoylmethan 16 g Ceresinwachs 5 g
C8-C12 gesättigte Fettsäuren/
Triglyceride Io g
Cetylalkohol 1,5 g
Emulgatormischung mit Stearyl- und
Cetylalkohol und deren Aethylenoxidadditionsprodukte
8 g
4-Hydroxybenzoesäurepropylester o,l g
b) Glycerin
Propandiol- (1,2) Sorbitlösung (7o 4-Hydroxybenzoesäiirepropylester,
Natriumsalζ
Wasser ad
c) Parfüm
Die auf cao 750C erwärmte Wasserphase b)
wird in die gleichermaßen temperierte, geschmolzene Fettphase a) eingerührte Bei ca«
4o°C wird parfümiert c) und anschließend homogenisiert«
ι. | 5 | g | g | g |
ι, | 5 | g | ||
4 | S | |||
ο, | 15 | |||
loo |
709815/1171
Hautschutzereme (Oe/W)
a) 4,4'-Diisopropyldibenzoylmethan 8 g
Ceresinwachs ' 5 g C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride Io g
Cetylalkohol 1,5 g
Emulgatormischung mit Stearyl- und Cetylalkohol und deren Aethylenoxidadditionsprodukte
8 g
4-Hydroxybenzoesäurepropylester o,l g
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Hautschutzcreme (W/Oe)
a) 4,4'-Diisopropyldibenzoylmethan
Cetylalkohol
Bienenwachs
Paraffin, flüssig
Cholesterin
C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride
Bienenwachs
Paraffin, flüssig
Cholesterin
C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride
Mischung von Glycerin- u.Sorbitanfettsäureestern,
wachshaltig
Ceresin
Glycerin-· uric' Sorbitanfettaäui-eestcr,
thilv/eise ät^oxyliert
V'alr-it
4-W-·- rOyyber?oesäurop2"opy1 e·!■-' f ι ο, 1 g
h) War--.-iphDrt; i _. <- Beii;p''c3 f
) Pai'f'iffi nach : -lifben
) Pai'f'iffi nach : -lifben
'£- to "J ..1IT-St-V eise ./i^ Ji... ■ oio ι. 6
7 0 9 8 15/1171
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
8 | g |
1, | 5 g |
1, | 5 g |
3 | g |
1 | g |
8 | g |
9 | g |
5 | g |
6 | |
CV. |
12 | g |
1, | 5 g |
Io | g |
5 | g |
8 | g |
ο, | 1 g |
25AA180
Hautschutzcreme (Oe/W)
a) 2,5-Dimethyldibenzoylmethan Cetylalkohol
C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride
Ce re s in
Ce re s in
Emulgatormischung mit Stearyl- und Cetylalkohol
und deren Aethylenoxidadditions-
produkte
4-Hydrorxybenzoesäurepropylester
b) Wasserphase wie Beispie] 6.
c)' Parfüm nach Belieben
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Hautschutzcreme (W/Oe)
a) 2,5-Dimethyldibenzoylinethan Io g
C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride 5 g
Walrat 3 g Glycerinmonostearat 3 g Vaseline mit eiaulgierenden Lanolinalkoholen 37 g
4-Hydroxybenzoesäurepropylester ο;1 g
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben
Herste·.!"„ungsveise wie Beispiel 6
7098 15/1171
25441
Hautschutzmilch (Oe/W)
a) 2-Methyldibenzoylmethan 8g
Cetyalkohol 2,5 g Paraffin, flüssig 5g C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride 6 g
Ceresin 5 g Sorbitanmonostearat 1,8 g Polyoxyäthylensorbitanmonostearat 2,7 g 4-Hydroxybenzoesäurepropylester o,l g
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Hautschutzcreme (W/Oe)
a) 2-Methyldibenzoylmethan 6g·
Walrat 3 g Glycerinmonostearat 2 g
Vaseline mit emulgierenden lanolinalko-
holen 4o g
4-Hydroxybenzoesäurepropylester o,l g
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Herstellungsweise wie Beispiel 6
70981 5/1171
25U18Q
Hautschutzcreme (Oe/W)
a) 2,4-Dimethyldibenzoylmethan 6 g
Vaseline Io g Isopropylmyristat Io g
Stearyl- und Cetylalkohol, zu etwa
lo% sulfatiert 15 g
4-Hydroxybenzoesäurepropylester o,l g
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Beispiel 14
Hautschutzcreme (Oe/W)
Hautschutzcreme (Oe/W)
a) 4-Methyldibenzoylmethan 4 g
C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyce-
ride 5 g
Vaseline | 5 | S |
Ceresin | 4 | g |
Isopropylmyristat | 8 | g |
Stearyl- und Cetylalkohol, zu. ca. | ||
lofo sulfatiert | 15 | g |
4-Hydroxybenzo e s äurep ropyle s te r | ο, | 1 g |
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben
Herstellungsweise wie Beispiel 6
Herstellungsweise wie Beispiel 6
7 0 9 8 15/1171
Beispiel 15 Hautschutzcreme (Oe/W)
a) 4-t-Butyldibenzoylmethan
C8-C12-gesättigte Fettsäuren Triglyceride
Ceresin Yaseline
Isopropylmyristat
Stearyl- und Cetylalkohol, zu etwa
10 % sulfatiert
4-Hydroxybenzoesäurepropylester
b) Wasserphase wie Beispiel 6
c) Parfüm nach Belieben Herstellungsweise wie Beispiel 6
2 | S | g |
6 | g | 1 g |
4 | g | |
4 | ||
4 | g | |
15 | ||
o, |
709815/1
25U180
Herstellungsbeispiele für die Wirkstoffe
In eine Lösung von 55,4 g p-Toluylidenacetophenon in
250 ml Chloroform tropft man bei 5 bis 10° 40 g Brom ein und saugt die gegen Ende der Reaktion ausfallenden
Kristalle ab, wäscht mit Methanol und trocknet. Die so erhaltenen 87,5 g 1-Benzoyl-2-p-tolyl-1,2-dibromäthan,
Pp. 168°, gibt man portionsweise in 180 ml methanolische Natriummethylatlösung, die 2 Mol Methylat
pro Mol Bromverbindung enthält. Nach zweistündigem Kochen versetzt man mit HCl, kocht 5 Minuten, gibt Wasser zu und
kühlt, wobei 35 g 4-Methyldibenzoylmethan auskristalli-*
sieren, Fp. 84 .
Zu einer Suspension von 29,7 g Natriumamid in 400 ml Toluol tropft man zunächst 61,5 g Isopropy!acetophenon
und dann 51,7 g Benzolsäuremethylester und läßt über Nacht bei Raumtemperatur rühren. Nach Zugabe von Wasser
und Ansäuern trennt man die organische Phase ab, entfernt das Lösungsmittel t destilliert, kristallisiert
das übergehende Öl aus Methanol und erhält so 54 g 4~Isopropyldibenzoy!methan, Fp. 46°.
Eine Suspension von 39 g Natriumamid in 540 ml Toluol versetzt man mit 88 g 4-t-Butylacetophenon und anschliessend
mit 87 g Benzoesäuremethylester, läßt über Nacht rühren, säuert dann an, trennt die organische Phase ab,
709815/1171
wäscht sie, entfernt das Lösungsmittel, destilliert und kristallisiert das übergehende Öl. Man erhält so
80 g 4-t-Butyldibenzoy!methan, Fp. 97°.
Analog Beispiel 3 erhält man, ausgehend von 2-Methylaceto<
phenon und Benzoesäuremethylester, 2-Methyldibenzoylmethan,
Kp Q Q^ 157°.
Analog Beispiel 3 erhält man, ausghend von 4-Methylacetophenon
und Benzoesäuremethylester, 4-Methyldibenzd.ylmethan,
Fp. 84°.
Analog Beispiel 3 erhält man, ausgehend von 4-Isopropylacetophenon
und 4-Isopropylbenzoesäuremethylester, 4,4'-Diisopropyldibenzoy!methan,
Fp. 48°.
Analog Beispiel 3 erhält man, ausgehend von 4-n-0ctylacetophenon und Benzosäuremethylester, 4-n-Octyldibenzoylmethan,
Kp n Λ,- 232 - 240°.
709815/1 171
?o 25AA180
Analog Beispiel 3 erhält man, ausgehend von 2,4-Dimethylacetophenon
und Benzoesäuremethylester, 2,4-Dimethyldibenzoylmethan, Fp. 62°.
Analog Beispiel 3 erhält man, ausgehend von 2,5-Dimethylacetophenon
und Benzoesäuremethylester, 2,5-Dimethyldibenzoylmethan,
Kp Q Q1 182°.
709815/1171
Claims (3)
1.' Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin
R und R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl
mit 1-8 C-Atomen,
η eine ganze Zahl von 0-3 und η' eine ganze Zahl von 1-3
bedeutet,
mit der Einschränkung, daß, wenn η = 0, R weder Monomethyl noch 2,4,6-Trimethyl bedeutet und
daß, wenn η = n1 mit der Bedeutung 1 oder 3 ist,
-1
R und R nicht glei
Trimethyl bedeuten.
Trimethyl bedeuten.
R und R nicht gleichzeitig Methyl oder 2,4,5-
2. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen : Formel
I,
worin
worin
R und R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl
mit 1-8 C-Atomen,
η eine ganze Zahl von 0-3 und n' eine ganze Zahl von 1-3
bedeutet,
zur Herstellung von fetthaltigen kosmetischen Zubereitungen«
709815/1171
3. Fetthaltige kosmetische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der allgemeinen
Formel I,
worin .
R und R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl
mit 1-8 C-Atomen,
η eine, ganze Zahl von 0-3 und
' n1 eine ganze Zahl von 1-3
bedeutet, enthalten.
709815/1171
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