DE2535802A1 - Alkandiolderivate und deren verwendung in der kosmetik - Google Patents
Alkandiolderivate und deren verwendung in der kosmetikInfo
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Description
D-eOOO MÜNCHEN AO. BAUERSTRASSE 22 · FERNRUF (ΟΘΘ) 37 65 B3 · TELEX 32182Ο8 ISAR D
POSTANSCHRIFT: D-βΟΟΟ MÜNCHEN 43. POSTFACH 78Ο
München, den 11. August 1975 M/16 181
L » OREAL
14 Rue Royale
F-75008 Paris
F-75008 Paris
Alkandiolderivate und deren Verwendung in der Kosmetik
Die Erfindung betrifft neue Alkan-l,2-diolderivate, sowie deren Verwendung in der Kosmetik.
Es wurden bereits Alkan-l,2-diole für verschiedene Anwendungen,
insbesondere als Weichmacher in kosmetischen Mitteln, wie Lotionen, Cremes und Lippenrouges, vorgeschlagen.
Alkan-l,2-diole wurden auch als Synergisten in Schaummitteln, wie Shampoos oder Schaumbädern, vorgeschlagen.
60 9809/1020 obonal
M/16 I8l -J-
Sie wurden auch als Zwischenprodukte zur Herstellung nichtionischer oberflächenaktiver Mittel beschrieben, die insbesondere
in Shampoos oder in kosmetischen Emulsionen brauchbar sind.
Erfindungsgemäß wurde nunmehr gefunden, daß bestimmte Xther
und Ester dieser 1,2-Alkandiole, die das Aussehen von ölen
oder von weichen Wachsen aufweisen und die im Kontakt mit der Haut schmelzen können, besonders interessante Eigenschaften
aufweisen und in der Kosmetologie vorteilhaft verwendet werden können.
Diese neuen Verbindungen, deren Konstitution durch die allgemeine nachfolgende Formel I dargestellt werden kann, sind
praktisch farblos und geruchlos.
Sie können in Form von ölen, halbflüssigen Verbindungen oder
Wachsen gemäß der Natur der Substituenten, vorliegen. Sie sind mit den wesentlichsten, üblicherweise in der Kosmetologie verwendeten
ölen oder Wachsen mischbar, wodurch man sie entweder allein oder in Mischung in kosmetischen Behandlungs-, Schutzoder
Schminkmitteln oder in Bademitteln, verwenden kann.
Die Anwesenheit dieser neuen Derivate in derartigen Mitteln verleiht ihnen bemerkenswerte Fettungseigenschaften , Mildheit
bei der Anwendung, ein sehr gutes Verteilungsvermögen auf der Haut, ohne daß ein fettiger Griff vorliegt.
Die Erfindung betrifft somit neue Derivate von Alkan-l,2-diolen, sowie die Mischungen dieser Derivate, die dadurch gekennzeichnet
sind, daß sie der nachfolgenden Formel I entsprechen:
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2b35802
M/16 $
CH-X-R1 (I)
CH - OH
R2
worin X entweder für ein Sauerstoffatom oder eine Carbonyloxygruppe
ti
die mit der Gruppe R' durch die freie Bindung des Kohlenstoffatoms
der Carbonyloxygruppe verbunden ist, steht, R1 für einen gesättigten Alkylrest mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen oder in
dem Fall, in dem X für -COO- steht, eine Mischung von Resten der Lanolinsäure darstellt, einer der Substituenten R1
und Rp einen linearen Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen
und der andere Rest ein Wasserstoffatom darstellen.
Der Rest R' kann insbesondere den Kohlenwasserstoffrest eines
Alkohols R'-OH oder einer Säure R'-CO2H darstellen, wobei der
Alkohol R'-0H ausgewählt ist unter 2-Äthylhexanol, 0ctanol:,
Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, 2-Hexyldecanol,
2-Octyldecanol, Octyloctanol, Isostearylalkohol und 2-Octyldodecanol,
und wobei die Säure R'-COpH ausgewählt ist unter 2-Äthy!buttersäure, 2-Äthylhexansäure, Octansäure, 3,5,5-Trimethylhexansäure,
Decansäure, Dodecansäure, Neotridecansäure, Tetradecansäure, Hexadecansäure, Isopalmitinsäure, Isostearinsäure,
Octadecansäure, Eicosansäure und Docosansäure, oder wobei R'-CO2H für einen Kohlenwasserstoffrest der Lanolinsäure
steht.
·" "Z —
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M/16 181 _|f_
Bekanntlich wird die Lanolinsäure durch Hydrolyse des Lanolins
erhalten und besteht aus einer Mischung von' Fettsäuren, zu denen insbesondere aliphatische, gegebenenfalls substituierte
Säuren, sowie hydroxylierte Säuren gehören (man hat bis zu 36 verschiedene Fettsäuren benannt). Als Beispiel für eine
derartige Lanolinsäure kann man die von der Societe CRODA
(Verseifungszahl 171I und Jodzahl 22) nennen.
Der lineare Alkylrest, der R1 oder R2 darstellen kann, ist
ausgewählt unter der Gruppe der nachfolgenden Reste: Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl
und Hexadecyl.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I durch Reaktion eines oder mehrerer
Alkohole oder Säuren der Formel R1 - X - H mit einem oder
mehreren 1,2-Epoxyden der Formel II
R - CH-CH2
worin R einen Rest oder eine Mischung von Resten von linearen Alkylgruppen mit 8 bis 16-Kohlenstoffatomen darstellt.
Wenn R' - X - H für einen Alkohol steht, d.h. wenn X ein
Sauerstoffatom bedeutet, wird die Reaktion in Gegenwart eines sauren Katalysators des Lewis-Säurentyps, wie beispielsweise
Bortrifluorid oder eines alkalischen Katalysators, wie Natriummethylat, durchgeführt.
Wenn Rf - X - H für eine Säure steht, d.h. wenn X eine Gruppe
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M/16 I8l "5 *
Il
darstellt, wird die Reaktion in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie Natriummethylat oder Triäthylamin, durchgeführt
.
Die öffnung des Epoxyds erfolgt nicht einheitlich, insbesondere
in Gegenwart von Bortrifluorid, so daß die Reaktion im allgemeinen zu einer Mischung von Isomeren führt. Das erste
Isomere entspricht R. = H und Rp = R. Das zweite Isomere entspricht
R1 = R und R2 = H.
Der Erhalt dieser beiden Isomeren ist für die Eigenschaften der Alkan-l,2-diolderivate der Formel I nicht schädlich und
man wird sie daher nicht trennen.
Die Erfindung betrifft auch die durch das oben erwähnte Ver- ■
fahren erhaltenen Verbindungen, die sich von Alkan-l,2-diolen ableiten.
Die beim obigen Verfahren brauchbaren Alkohole der Formel R'-OH sind beispielsweise 2-Äthylhexanol, Octanol, Decanol,
Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, 2-Hexyldecanol, 2-Octyldecanol,
Octyloctanol, Isostearylalkohol und 2-Octyldodecanol.
Die beim oben beschriebenen Verfahren brauchbaren Säuren der Formel R'-CO3H sind insbesondere 2-Äthy!buttersäure, 2-Äthylhexansäure,
Octansäure, 3,5,5-Trimethylhexansäure, Decansäure,
Dodecansäure, Neotridecansäure, Tetradecansäure, Hexadecansäure, Isopalmitinsäure, Isostearinsäure, Octadecansäure,
Eicosansäure, Docosansäure oder Lanolinsäure.
Mit dem Begriff "Neotridecansäure" bezeichnet man eine Mischung von Isomeren der Tridecansäure mit verzweigten Ketten.
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M/16 181 „(ο ·
Die beim oben beschriebenen Verfahren brauchbaren Epoxyde der Formel II sind insbesondere die Oxyde des Decens, des Undecens,
des Dodecens, Tridecens, des Tetradecens, des Pentadecens, des Hexadecens, des Heptadecens und des Octadecens.
Bestimmte dieser Epoxyde werden in Form von Mischungen im Handel vertrieben. Diese Mischungen können ebenfalls beim
Verfahren der vorliegenden Anmeldung verwendet werden. Beispiele zur Verwendung derartiger Mischungen sind nachfolgend
im experimentellen Teil angegeben.
Die Reaktion der Säuren oder der Alkohole mit den Verbindungen der Formel II wird ohne Lösungsmittel bei Temperaturen
durchgeführt, die von 60 bis 1500C variieren.
Man verwendet stöchiometrische Anteile in dem Fall, in dem R1-XH für eine Carbonsäure steht.
In dem Fall, in dem R'-XH für einen Alkohol steht, verwendet
man einen Überschuß von 100 bis 500 Mol-? Alkohol, bezogen auf das Epoxyd der Formel II.
Die molaren Anteile an Katalysator, bezogen auf das Epoxyd, variieren von ungefähr 0,2 bis 5 %*
Die sauren oder basischen Verunreinigungen werden durch Waschen mit heißem Wi
lisieren entfernt.
lisieren entfernt.
sehen mit heißem Wasser (zwischen 50 und 95°C) nach dem Neutra-
Die erhaltenen Produkte werden durch Erhitzen unter vermindertem Druck getrocknet und gereinigt, um die überschüssigen
Reaktionspartner zu entfernen. Man vollendet die Reinigung durch Molekulardestillation.
-6 -
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M/16 181 w
Die Verbindungen der Formel I können auch durch die Einwirkung von Säuren oder Alkoholen der Formel R'-XH auf Alkan-1,2-diole
unter Anwendung klassischer Verfahren erhalten werden.
Dennoch werden die Verbindungen der Formel I vorzugsweise ausgehend von Epoxyden der Formel II hergestellt.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der oben beschriebenen Derivate der Formel I oder deren Mischungen als Bindemittel
(Excipienten) in der Kosmetologie, um kosmetische Mittel herzustellen.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der gemäß einem der zuvor erwähnten Herstellungsverfahren erhaltenen Derivate
der Alkan-l,2-diole als Bindemittel (Excipienten) in der Kosmetologie und insbesondere die Verwendung der nachfolgend
in den Beispielen 1 bis 12 beschriebenen Alkan-l,2-diolderivate zur Herstellung von kosmetischen Mitteln.
Die Erfindung betrifft auch kosmetische Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein Bindemittel enthalten, das
aus mindestens einem Derivat der Formel I gebildet ist.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind insbesondere diejenigen, deren Bindemittel auf der Grundlage von mindestens einem
Alkan-l,2-diolderivat gebildet ist, das gemäß einem der vorstehenden Herstellungsbeispiele erhalten wurde und insbesondere
die Mittel, deren Bindemittel auf der Grundlage der nachstehend in den Beispielen 1 bis 12 beschriebenen Alkan-1,2-diolderivate
gebildet ist.
Die erfindungsgemäßen Alkandiolderivate können als Bindemittel zur Herstellung zahlreicher kosmetischer Formulierungen
verwendet werden, unter denen man nennen kann: Milch, Cremes,
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M/16 181 -g .
Pflege- und Behandlungseraulsionen für die Haut, Schminkprodukte, wie Lippenrouges und Schminken, Bademittel und Produkte
zum Schutz gegen Sonnenbestrahlung.
Die erfindungsgemäßen Alkandiolderivate werden im allgemeinen in kosmetischen Mitteln in einer Konzentration verwendet, die
in großen Anteilen variieren kann und die vom Formulierungstyp abhängt.
Ihre Konzentration liegt im allgemeinen zwischen 0,15 und 70 %
und vorzugsweise zwischen 0,2 und 50 Gew.-?, bezogen auf das
Gesamtgewicht des Mittels.
Sie können entweder allein oder in Mischung mit anderen natürlichen
oder synthetischen ölen oder Wachsen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten außer den Derivaten der Formel I aktive Bestandteile oder Excipienten, die auf
übliche Weise in den oben erwähnten Formulierungen verwendet werden, wie oberflächenaktive Mittel, Farbstoffe, Parfüms,
adstringierende Produkte, ultraviolett-absorbierende Produkte, Konservierungsmittel, Wasser, Alkohole und dergleichen.
Diese Mittel werden nach üblichen Methoden hergestellt.
Sie bilden insbesondere Lippenrouges, Deodorantien, Lidschminken, Cremes (für das Gesicht, für die Hände, für den Körper,
Antisonnencremes, Abschminkcremes, Teintgrundcremes), fluiden Teintgrund, Abschminkmilch, Antisonnenmilch oder öle für das
Bad und dergleichen.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. In diesen Beispielen wird mit R einer der
Substituenten R^ oder R bezeichnet, wobei wohlgemerkt der andere
Substituent ein Wasserstoffatom darstellt.
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Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R für Alkylreste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen
steht, RT den Kohlenwasserstoffrest des Isostearylalkohols
bedeutet und X für ein Sauerstoffatom steht.
Zu 175 g Isostearylalkohol (0,6 Mol) gibt man 0,6 cm5 des
Komplexes BF^/CH^-COOH mit 33 % BF . Man erhitzt anschliessend
die Mischung auf 75°C und gibt tropfenweise 64 g (0,3 Mol) einer Mischung aus Fettepoxyden mit C bis C11. zu,
die von ASHLAND CHEMICALS unter der Handelsbezeichnung Nedox 1114 vertrieben werden, wobei man die Temperatur bei
70 bis 75°C hält. Man erhitzt nach beendeter Zugabe noch 1 Std. auf 80°C.
Danach stellt man fest, daß praktisch das gesamte eingeführte Epoxyd verschwunden ist. Darauf gibt man zur Reaktionsmischung
unter Rühren 200 cm' Wasser von 95°C, das 1 g einer 48 jSigen
Natriumhydroxydlösung enthält. Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige Phase ab und wäscht dann die organische Phase zweimal
mit 200 cm5 Wasser von 95°C. Man trocknet das Produkt, indem man es unter vermindertem Druck erhitzt.
Man destilliert den überschüssigen Alkohol unter 0,07 mm Hg,
anschließend durch Molekulardestillation bei 1000C ab. Das erhaltene
Produkt wird anschließend bei 18O°C unter 10~^ mm Hg
destilliert.
Man erhält so ein farbloses, halbkristallisiertes Produkt, dessen endgültige Schmelztemperatur +29°C beträgt.
Refraktionsindex bei 30°C = 1,45428.
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M/16 181 *"*°*
Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, worin R für den Tetradecylrest steht, R1 den 2-Äthylhexylrest darstellt
und X ein Sauerstoffatom bedeutet.
Zu 130 g (1 Mol) 2-Äthyl-l-hexanol gibt man 0,5 cm* des
Komplexes BF,/Essigsäure bei einer Temperatur von 700C zu.
Anschließend gibt man 122 g (0,22 Mol) 1,2-Epoxyhexadecan im Verlauf von 35 Min. zu, wobei die Temperatur bei 70 bis 80°C
gehalten wird.
Durch Analyse stellt man fest, daß das eingeführte Epoxyd verschwunden
ist. Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse 100 Wasser von 80°C unter Rühren zu. Nach dem Dekantieren nimmt
man die wäßrige Phase ab. Die organische Phase wird unter Teilvakuum getrocknet und anschließend destilliert. Nach de»
Entfernen des überschüssigen Alkohols erhält man auf diese Weise ein farbloses öl (Siedepunkt 169 bis 170°C unter
0,05 mm Hg).
Refraktionsindex bei 30°C = 1,4M823;
endgültiger Schmelzpunkt = +20C.
endgültiger Schmelzpunkt = +20C.
Herstellung einer Mischung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R für die Dodecyl- und Tetradecylreste steht,
R' den 2-Hexyldecylrest darstellt und X ein Sauerstoffatom
bedeutet.
Zu 152,4 g (0,6 Mol) 2-Hexyldecanol gibt man 0,6 cnr des
Komplexes BF3ZCH-COOH (mit 33 % BF ). Man erhitzt auf 75°C
und gibt tropfenweise 73 g (0,3 Mol) einer Mischung aus Fett-
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epoxyden rait C.j, und C^ zu, während man die Temperatur bei
75 - 5°C hält. Man erhitzt nach beendeter Zugabe noch 1 Std. auf 8O°C. Zur Reaktionsmasse gibt man dann unter Rühren
200 cnr Wasser von 95°C zu, das 1,4 g einer 48 iigen Natriumhydroxydlösung
enthält. Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige Phase ab und wäscht nochmals die organische Phase
zweimal mit 200 cnr Wasser von 95°C. Anschließend wird das Produkt durch Erhitzen unter vermindertem Druck getrocknet.
Man destilliert den überschüssigen Alkohol unter 0,1 mm Hg und anschließend durch Molekulardestillation bei 1000C ab.
Das erhaltene Produkt reinigt man durch Molekulardestillation bei 195°C. Man erhält auf diese Weise ein farbloses öl. Die
endgültige Schmelztemperatur liegt bei ungefähr -100C.
Viskosität bei 30°C = 0,48 Poise;
Refraktionsindex bei 30°C = 1,45280.
Refraktionsindex bei 30°C = 1,45280.
Herstellung einer Mischung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R für Alkylreste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen
steht, R1 den Kchlenwasserstoffrest der 2-Äthy!buttersäure
darstellt und X für die Gruppe -0-C- steht.
If
Zu 46,4 g 2-Äthylbuttersäure (0,4 Mol) gibt man 0,8l g Triäthylamin
(0,008 Mol) und erhitzt dann unter einer Stickstoff atmosphäre auf 135°C. Anschließend gibt man tropfenweise
im Verlauf von 35 Min. 85,2 g (0,4 Mol) einer Mischung aus Pettepoxyden mit C11 bis C1^ zu, die von der Pa. ASHLAND unter
der Bezeichnung Nedox 1114 vertrieben wird. Nach 2 Std. bei 135°C beträgt der durch das Verschwinden des Säureindex gemessene
Reaktionsgrad 96 %.
Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse unter Rühren 130 cnr
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Wasser von 80°C, das 1,3 g 48 £ige Natriumhydroxydlösung enthält,
um die verbleibende Säure zu neutralisieren. Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige Phase ab. Man wäscht mit
130 cm^ Wasser, das 0,3 cnr5 HCl (d = 1,19) enthält, um das
Triäthylamin zu neutralisieren, anschließend nochmals mit 130 cnr Wasser von 8O0C. Die Reaktionsmasse wird anschließend
unter vermindertem Druck getrocknet. Die Reaktionsteilnehmer, die nicht reagiert haben, werden durch Molekulardestillation
bei 700C unter 10 mm Hg entfernt, und das so erhaltene Produkt
wird dann bei 1350C unter demselben Druck destilliert. Man erhält auf diese Weise eine leicht gelbe Flüssigkeit,
deren endgültige Schmelztemperatur kleiner als -150C ist.
Refraktionsindex bei 300C = 1,^552;
Viskosität bei 30°C = 0,25 Poise.
Viskosität bei 30°C = 0,25 Poise.
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen
Formel I, worin R für Alkylreste mit 13 bis 16 Kohlenstoffatomen
steht, R' den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylhexansäure
bedeutet und X die Gruppe -0-C- bedeutet.
Il
Zu 220 g 2-Äthylhexansäure (1,5 Mol) gibt man 5,8 g einer
Natriummethylatlösung in Methanol zu 5,16 mäq/g (0,03 Mol). Man erhitzt die Mischung unter 15 mm Hg auf 700C, um das
Methanol zu entfernen und bringt dann die Temperatur unter einer Stickstoffatmosphäre auf 1300C. Anschließend gibt man
tropfenweise 378 g einer Mischung von Fettepoxyden mit C.
15 bis C1Q sau, die unter der Handelsbezeichnung Nedox I518 von
der Societe ASHLAND CHEMICALS vertrieben wird. Nach 6 1/2 Std. Erhitzen auf 1300C beträgt der durch den Säureindex bestimmte
Reaktionsgrad 90 %. Die Reaktionspartner, die nicht reagiert
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haben, werden durch Destillation unter 0,1 ram Hg bei einer Temperatur von 135 C und anschließend durch' Molekulardestillation
unter 10 mm Hg bei 110°C, entfernt. Das Produkt wird anschließend nach dieser Arbeitsweise bei 1500C destilliert.
Man erhält auf diese Weise ein farbloses und geruchloses öl. Seine endgültige Verflüssigungstemperatur liegt bei 2°C.
Refraktionsindex bei 300C = 1
Viskosität bei 300C = 0,36 Poise.
Viskosität bei 300C = 0,36 Poise.
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R für die Dodecyl- und Tetradecylreste steht,
Rf den Kohlenwasserstoffrest der Isostearinsäure bedeutet und
X die Gruppe -0-C- bedeutet.
Zu 79,6 g Isostearinsäure (0,25 Mol) gibt man 0,42 g Natriummethylat
(0,0075 Mol) und erhitzt dann unter einer Stickstoffatmosphäre auf 1300C. Anschließend gibt man tropfenweise
61 g einer Mischung von Fettepoxyden mit C4. ^ und C.,-, die von
der UNION CARBIDE vertrieben wird (oder 0,25 Mol) im Verlauf von 15 Min. zu. Nach 7-stündigem Erhitzen auf I30 C beträgt
der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 96 %*
Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse 125 cnr Wasser von
80 bis 90 C zu, das 0,85 g einer 48 jSigen Natriumhydroxydlösung
enthält, um die verbleibende Säure zu neutralisieren, anschließend 20 cm Isopropanol, um das Dekantieren zu erleichtern.
Man nimmt die wäßrige Phase ab und wäscht von neuem dreimal mit 125 cm5 heißem Wasser. Die Reaktionsmischung
wird durch Erhitzen unter Teilvakuum getrocknet. Die verbleibenden Reaktionspartner werden durch Molekulardestillation bei
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12O°C entfernt. Das erhaltene Produkt wird anschließend durch
Molekulardestillation bei 19O0C unter 1O~5 mm Hg gereinigt.
Man erhält auf diese Weise ein leicht gelbes Produkt, dessen endgültige Schmelztemperatur +450C beträgt.
Refraktionsindex bei 5O°C = 1,44923.
Herstellung einer Mischung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R für Alkylreste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen
steht, R' den Kohlenwasserstoffrest der 3,5,5-Trimethylhexänsäure
bedeutet und X für die Gruppe -O-C- steht.
Il
Zu 63,5 g 3,5,5-Trimethylhexansäure gibt man 0,8 g Triäthylamin
(0,008 Mol) und erhitzt dann unter einer Stickstoffatmosphäre auf 135°C. Anschließend gibt man tropfenweise im
Verlauf von 45 Min. 85,2 g (0,4 Mol) einer Mischung aus Fettepoxyden
mit C11 bis C11., die von der ASHLAND CHEMICALS unter
der Handelsbezeichnung Nedox 1114 vertrieben wird, zu. Nach 3 Std. bei 135°C beträgt der durch den Säureindex bestimmte
Reaktionsgrad 96 %- Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse
unter Rühren 150 cm Wasser von 8O0C, das 1,25 g einer 48 %±gen
Natriumhydroxydlösung enthält, um die verbliebene Säure zu neutralisieren. Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige
Phase ab und wäscht dreimal mit 150 cnr heißem Wasser, das 0,3 cm-5 Chlorwasserstoff säure (d = 1,19) enthält, um das Triäthylamin
zu neutralisieren, anschließend mit I50 cnr Wasser.
Die verbliebenen Reaktionspartner werden durch Erhitzen unter vermindertem Druck (0,1 mm Hg) entfernt. Anschließend wird
das Produkt durch Molekulardestillation (135°C unter 10 mm Hg) gereinigt. Auf diese Weise erhält man ein farbloses öl, dessen
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endgültige Schmelztemperatur in der Nähe von -1O0C liegt,
Refraktionsindex bei 3O°C = 1,44784;
Viskosität bei 300C = 0,36 Poise.
Viskosität bei 300C = 0,36 Poise.
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R die Dodecyl- und Tetradecylreste bedeutet,
R1 den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylhexansäure darstellt
und X für die Gruppe -0-C- steht.
Zu 108 g 2-Äthylhexansäure (0,73 Mol) gibt man 3 g einer
Natriummethylatlösung in Methanol zu 5,16 mäq/g (0,014 Mol). Man erhitzt die Mischung unter 20 mm Hg auf 900C, um das
Methanol zu entfernen und bringt dann die Temperatur unter einer Stickstoffatmosphäre auf 1300C. Anschließend gibt man
tropfenweise im Verlauf von 1 Std. 30 Min. 176 g (0,72 Mol) einer Mischung von Fettepoxyden mit C1^, und C1/-, die von der
UNION CARBIDE in den Handel gebracht wird, zu. Nach 7 1/4 Std. Erhitzen auf 130 - 5 C beträgt der durch den Säureindex bestimmte
Reaktionsgrad 93 %· Die Reaktionsteilnehmer, die nicht reagiert haben, werden durch Molekulardestillation bei 1000C
entfernt. Das erhaltene Produkt wird durch Molekulardestillation bei 135°C unter 10 mm Hg gereinigt. Man erhält auf
diese Weise ein farbloses und geruchloses öl, dessen endgültige Schmelztemperatur gleich -11°C ist.
Refraktionsindex bei 300C = 1,44793; Viskosität bei 300C =0,33 Poise.
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Beispiel 9
Beispiel 9
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R für Alkylreste mit 13 bis 16 Kohlenstoffatomen
steht, R' den Heptadecylrest darstellt und X für die Gruppe -O-C- steht.
If
Zu 67,5 g (0,25 Mol) geschmolzener Stearinsäure gibt man 0,5 g (0,005 Mol) Triäthylamin. Man erhitzt unter einer Stickstoffatmosphäre
auf 1350C. Man gibt tropfenweise im Verlauf von
25 Min. 63 g (0,25 Mol) einer Mischung von Fettepoxyden mit C15 bis C1Q, die von ASHLAND CHEMICALS unter der Bezeichnung
Nedox 1518 in den Handel gebracht wird, zu. Nach 3 Std. bei
135°C beträgt der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 98 %. Anschließend gibt man zur geschmolzenen Reaktionsmasse 200 cnr Wasser von 95°C, das k g Natronlauge zu 1,2
mäq/g enthält, um die verbliebene Säure zu neutralisieren, anschließend 100 cnr Isopropanol, um das Dekantieren zu erleichtern.
Man trennt die wäßrige Phase ab und wäscht mit
3 ο 3
200 cnr Wasser von 95 C, das 0,5 cm konzentrierte HCl
(d = 1,19) enthält, anschließend mit 200 cnr Wasser von 95°C.
Man trocknet das Produkt durch Erhitzen unter vermindertem Druck.
Auf diese Weise erhält man ein weißes, bei Umgebungstemperatur festes Produkt, dessen endgültiger Verflüssigungspunkt
bei 65°C liegt.
- 16 -
609809/1020
M/16 181
Herstellung einer Mischung aus Verbindungen'der allgemeinen
Formel I, worin R für den Rest C10H21 steht, die Gruppe R'
den Kohlenwasserstoffrest der Lanolinsäure R1COOH darstellt
und X die Funktion -COO- bedeutet.
Zu 167 g geschmolzener Lanolinsäure (0,4 Mol), die von der Fa. CRODA vertrieben wird, gibt man 1,1 g Natriummethylat
in Pulverform oder 20 mäq zu. Man bringt die Temperatur der Mischung unter Stickstoff auf 130°C und gibt dann tropfenweise
im Verlauf von 30 Minuten 73,6 g (0,4 Mol) 1,2-Epoxydodecan zu. Dann hält man die Temperatur 6 Std. lang bei
130 C. Der unter diesen Bedingungen erhaltene, durch Messung
der freien Azidität bestimmte Reaktionsgrad beträgt 93 %·
Das so erhaltene Produkt wird durch Rühren mit 225 ml Wasser von 90 C, das die zur Neutralisation der verbliebenen Azidität
erforderliche Natronlauge enthält, in Gegenwart von 100 ml Isopropanol gewaschen. Die nach dem Dekantieren gewonnene organische
Phase wird von neuem mit zweimal 225 ml Wasser von 900C gewaschen und anschließend bei 1000C unter vermindertem
Druck dehydratisiert.
Man erhält auf diese Weise ein braunes Wachs, dessen Tropfpunkt 45°C beträgt.
Beispiel 11
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel
I, worin R für die Mischung der Reste c 12H25/Ci4H29 steht>
R1 den Rest C21H1^ bedeutet und X die Bedeutung -COO- besitzt.
Zu 65,7 g (0,206 Mol) geschmolzener Behensäure gibt man 0,34 g
- 17 -
6098 0 9/1020
M/16 I8l *■*>
Natriummethylat in Pulverform oder 6 mäq zu. Man bringt die
Temperatur der Mischung unter einem Stickstoffstrom auf I30 C
und gibt dann im Verlauf von 35 Min. 50,2 g (0,200 Mol) Qr-Epoxyd mit c 1ü/'ci6>
das von der UNION CARBIDE unter der
Bezeichnung Q"-01efin-0xyd l6 vertrieben wird, zu.
Man hält dann die Temperatur der Mischung während 7 Std. bei 130 C. Der unter diesen Bedingungen, durch Messung der freier
Azidität bestimmte Reaktionsgrad beträgt 95 £.
Das so erhaltene Produkt wird in 100 g Isopropanol gelöst und mit 100 ml Wasser von 900C, das die zur Neutralisation
der verbliebenen Säure erforderliche Menge an Natronlauge enthält, gerührt. Die nach dem Dekantieren erhaltene organische
Phase wird noch zweimal mit 100 ml Wasser unter denselben Bedingungen gewaschen und anschließend unter Rühren bei 90°C
unter vermindertem Druck deshydratisiert.
Das erhaltene Produkt wird durch Umkristallisation aus Aceton gereinigt und man erhält 66,5 g eines blaß-gelben Pulvers,
dessen endgültiger Schmelzpunkt 6O0C beträgt.
OH-Index: 1,44 - 1,46 mäq/g.
Ester-Index: 1,78 mäq/g.
Ester-Index: 1,78 mäq/g.
Beispiel 12
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R für die Mischung der Reste ci2HPS^Cl4H29
steht, R' den Rest C1J-H1 bedeutet und X die Gruppe -COO-darstellt.
Zu 64,5 g Palmitinsäure (0,257 Mol) gibt man 0,44 g Natriummethylat
in Pulverform (0,007 Mol) zu.
- 18 -
6 0 9 8 0 9/1020
M/16 181 4& *
Man erhitzt die Reaktionsmasse unter Stickstoffatmosphäre
auf 1300C und gibt tropfenweise 59,5 g (0,25 Mol) einer Mischung
von <*-Epoxyden mit C^/C^, die von der Fa. UNION CARBIDE
vertrieben wird, zu. Man hält die Temperatur während ungefähr 6 Std. bei 1300C.
Der durch Messung der Azidität des Reaktionsmediums bestimmte Reaktionsgrad beträgt ungefähr 95 %>
Das so erhaltene Produkt wird in 100 ml Isopropanol wieder aufgenommen und bei 8O0C mit 120 ml kochendem Wasser in Gegenwart
der zur Neutralisation der Azidität erforderlichen Menge Natronlauge, gewaschen.
Die organische Phase wird dekantiert, von neuem zweimal mit 120 ml Wasser gewaschen und anschließend durch Erhitzen unter
vermindertem Druck getrocknet.
Man erhält auf diese Weise ein hell-gelbes Wachs, das man aus 220 g Hexan umkristallisiert.
Nach der Umkristallxsation liegt das Produkt in Form eines weißen Pulvers vor, dessen Schmelzpunkt 55 bis 600C beträgt.
Hydroxylindex: 1,90 - 1,92 mäq/g;
Verseifungsindex: 2,05 - 2,09 mäq/g;
Säureindex: 0,02 mäq/g.
Verseifungsindex: 2,05 - 2,09 mäq/g;
Säureindex: 0,02 mäq/g.
- 19 -
6098 0 9/1020
M/16 181
Formulierungsbeispiele
Formulierungsbeispiele
BEISPIEL A: Spray für Intimhygiene.
Man stellt ein Spray her, das der nachfolgenden Formulierung'
entspricht:
Produkt gemäß Beispiel 2 0,2 g
2,iJ,V-Trichlorhydroxydiphenyläther 0,1 g
Hexylenglykol 0,1 g
Parfüm · 0,15 g
Treibmittel 11/12, soviel wie erforderlich für 100 g
BEISPIEL B: Teintgrund.
Man stellt einen Teintgrund der nachfolgenden Formulierung
her:
her:
Isopropyllanolat 4,0 g
Stearinsäure 2,6 g
selbstemulgierbares Glycerinstearat 5»0 g
Vaselineöl »... 6,0 g
Produkt gemäß Beispiel 5 14,0 g
Triäthanolamin 1,2 g
Natriumlaurylsulfat 1,1 g
Bentonit 2,5 g
Methyl-para-hydroxybenzoat, soviel wie erforderlich
Parfüm, soviel wie erforderlich
entmineralisiertes Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
100 g
Weiterhin:
Titanoxyd, )
Eisenoxyde ) soviel wie erforderlich gemäß den gewünschten
* ) Tönungen und der gewünschten Deckkraft.
Talkum )
- 20 60 980.-9/10 20
22 | ,75 | g |
15 | ,1 | g |
22 | ,15 | g |
10 | g | |
30 | g | |
O | g | |
O | g | |
M/16 181 "*"*"
BEISPIEL C: Halbfettes Lippenrouge.
Man stellt ein Lippenrouge der nachfolgenden Formulierung her:
Ozokerit (fossiles Mineralwachs)
flüssiges Lanolin
Rizinusöl
Oleinalkohol
Produkt gemäß Beispiel 5
B.H.T. (2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol)
Methyl-para-hydroxybenzoat
100 g
Weiterhin:
Farbstoffe, )
wii-arinviTn ) soviel wie erforderlich gemäß den
iitanoxya, ^ gewünschten Tönungen.
Perlmuttisierungsmittel )
BEISPIEL D: Teintgrundcreme.
Man stellt eine Teintgrundcreme der nachfolgenden Formulierung her:
Polyäthylenglykolstearat 0,9 g
Glycerinstearat 5 g
Vaselineöl 8 g
Produkt gemäß Beispiel 1 13 g
Isopropyllanolat 6 g
Cetylalkohol 2,2 g
Methyl-para-hydroxybenzoat 0,3 g
entmineralisiertes Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
100 g - 21 -
609809/10 20
M/16 181
Weiterhin:
Titanoxyd,
Eisenoxyde und
Kaolin
Eisenoxyde und
Kaolin
soviel wie erforderlich gemäß den ge wünschten Tönungen.
BEISPIEL E: Fluider Teintgrund.
Man stellt einen fluiden Teintgrund der nachfolgenden Formulierung
her:
Stearinsäure 4,6 g
Vaselineöl 5 g
Cetylalkohol 0,5 g
Produkt gemäß Beispiel 8 18 g
Triäthanolamin 1,8 g
Bentonit 2 g
Me thyl-para-hydroxybenzoat 0,3 g
entmxneralisiertes Wasser,
soviel wie erforderlich auf 100 g
100 g
Weiterhin:
Titanoxyd,
Kaolin und
Eisenoxyde
Kaolin und
Eisenoxyde
) soviel wie erforderlich gemäß den gewünsch-
) ten Tönungen.
BEISPIEL F: Lidschminke in Stiftform.
Man stellt eine Lidschminke der nachfolgenden Formulierung her:
Ozokerit
Vaseline
Lanolin
Produkt gemäß Beispiel 2
B.H.T
- 22 -
609809/1020
35 | ,95 | g |
6 | ,05 | ε |
12 | g | |
46 | g | |
0 | g | |
100
M/16 I8l ' *
BEISPIEL G: Wangenfettschminke.
Man stellt eine Wangenschminke der nachstehenden Formulierung her:
Isopropylstearat 29 g
Produkt gemäß Beispiel 3 31J g
Glycerinmonostearat 30 g
Kaolin 2 g
Titandioxyd 3,5g
Eisenoxyd 1,5 g
100 g
BEISPIEL H: Tagescreme für trockene Haut.
Man stellt eine Creme der nachstehenden Formulierung her:
Polyoxyäthylenstearyläther
(mit 10 Mol Äthylenoxyd) 1,5 g
Polyoxyäthylencetylather
(mit 10 Mol Äthylenoxyd) 1,5 g
Cetylalkohol 1 g
Produkt gemäß Beispiel 5 20 g
Carbopol 934 0,3 g
Triäthanolamin 0,3 g
Natrium-para-hydroxybenzoat 0,3 g
Wasser 75,1 g
100 g
Das Corbopol 93^ ist ein Carboxyvinylpolymeres, das von der
Firma GOODRICH in den Handel gebracht wird.
Man kann in der obigen Creme das Produkt gemäß Beispiel 5 durch dieselbe Menge des Produktes gemäß Beispiel 8 ersetzen.
6098 0 9/102 Π
M/16 I8l
BEISPIEL I: Tagescreme für trockene Haut.
Man stellt eine Creme der nachstehenden Formulierung her:
Selbstemulgierbares Glycerinmonostearat 5,0 g
Produkt gemäß Beispiel 6 3,0 g
Vaselineöl 15,0 g
Purcellinöl 3,0 g
Isopropylpalmitat .' 5,0 g
Methy1-para-hydroxybenzoat 0,3 g
Carbopol 940 0,4 g
Triäthanolamin 0,4 g
entmineralisiertes, steriles Wasser,
soviel wie erforderlich auf 100 g
Das Carbopol 940 ist ein Carboxyvinylpolymeres, das von der
Firma GOODRICH in den Handel gebracht wird.
Das Purcellinöl ist eine Mischung von Fettsäureestern mit verzweigter
Kette, die von der Firma DRAGOCO in den Handel gebracht wird.
In der obigen Creme kann man das Produkt gemäß Beispiel 6 durch
dieselbe Menge des Produkts gemäß Beispiel 9 ersetzen.
BEISPIEL J: Tagescreme für fette Haut.
Man stellt eine Creme der nachstehenden Formulierung her:
Emulgade F 5,0 g
Cetylalkohol 1,0 g
Produkt gemäß Beispiel 3 10,0 g
Methy1-para-hydroxybenzoat 0,3 g
Carbopol 940 0,4 g
Triäthanolamin 0,4 g
entmineralisiertes, steriles Wasser,
soviel wie erforderlich auf 100 g
- 24 -
609809/1020
M/16 181
Das Emulgade F ist ein Emulgiermittel, das von der Firma HENKEL in den Handel gebracht wird und das aus einer Mischung von
Cetylalkohol, Stearylalkohol, Cetylsteary!natriumsulfat und
nicht-ionischen Emulgatoren besteht.
Cetylalkohol, Stearylalkohol, Cetylsteary!natriumsulfat und
nicht-ionischen Emulgatoren besteht.
In der Formulierung der obigen Creme kann man das Produkt gemäß Beispiel 3 durch das Produkt gemäß Beispiel 4 ersetzen.
BEISPIEL K; Lippenrouge.
Mikrokristallines Wachs 18 g
Produkt gemäß Beispiel 12 12 g
Mineralöl 20 g
Isopropyllanolat 10 g
hydriertes Lanolin 10 g
acetyliertes Lanolin 20 g
Cetylrizinoleat 10 g
Antioxidationsmittel (B.H.T.) 0,1 g
BEISPIEL L: Lippenrouge.
Mikrokristallines Wachs ....
Candelillawachs
Produkt gemäß Beispiel 11
Mineralöl
acetyliertes Lanolin
Antioxidationsmittel (B.H.A.)
Lanolin
hydriertes Kokosöl
Oleinalkohol
Rizinusöl
100,1 g
10 | g |
4 | g |
10 | g |
16 | g |
14 | g |
0 | A g |
20 | g |
10 | g |
8 | g |
8 | g |
100,1 g - 25 -
609803/1020
M/16 l8l
Um einen fetten Lxppenrougelack zu erhalten, gibt man zur obigen Mischung 8 bis 12 % Farbstoffe zu; um ein perlmutt!·
sierendes fettes Lippenrouge zu erhalten, verwendet man 4 bis 6 % Farbstoffe und ein Perlmuttisierungsmittel:
OxyChlorid von Bi: 20 bis 30 % Titanoxyd: 10 bis 15 %
In beiden Fällen gibt man darüber hinaus ein Parfüm zu.
- 26 -
609809/ 1020
Claims (10)
1./ Alkan-l,2-diolderivate und deren Mischungen der allgemeinen
Formel I:
R-
CH-X-R1 (I)
CH - OH
R2
worin X entweder für ein Sauerstoffatom oder für eine Carbonyloxygruppe
Il
die mit der Gruppe Rf durch die freie Bindung des Kohlenstoff
atoms der Carbonyloxygruppe verbunden ist, steht, R* für einen gesättigten Alkylrest mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen
steht, oder, worin in dem Fall, in dem X für -COO- steht, R1 einen Kohlenwasserstoffrest der Lanolinsäure
bedeutet und einer der Substituenten R. und R? für
einen linearen Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen und der andere für ein Wasserstoffatom stehen.
2. Alkandiolderivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R1 für den Kohlenwasserstoffrest einer
Säure R'-CO2H steht, die ausgewählt ist unter: 2-Äthylbuttersäure,
2-Äthylhexansäure, Octansäure, 3f5,5-Tri-
- 27 - -
609809/1020
M/16 181 ~2&~
methylhexansäure, Decansäure, Dodecansäure, Neotridecansäure,
Tetradecansäure, Hexadecansäure, Isopalmitinsäure, Isostearinsäure, Octadecansäure, Eicosänsäure, Docosansäure
und Lanolinsäure.
3. Alkandiolderivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R' den Kohlenwasserstoffrest eines Alkohols R'-OH
bedeutet, der ausgewählt ist unter: 2-Xthylhexanol, Octanol,
Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, 2-Hexyldecanol, 2-Octyldecanol, Octyloctanol, Isostearylalkohol
und 2-Octyldodecanol.
2J. Alkandiolderivate gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß der lineare Alkylrest, der für die Gruppen R. oder R~ stehen kann, ausgewählt ist unter:
Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl,
Pentadecyl und Hexadecyl.
5. Alkandiolderivate gemäß Anspruch 1 sowie die Mischungen dieser Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie der
Formel I entsprechen, worin die Substituenten unter den nachfolgenden Gruppen von Bedeutungsmöglichkeiten ausgewählt
sind:
R steht für Alkylreste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen, R' bedeutet den Kohlenwasserstoffrest des Isostearylalkohols
und X bedeutet ein Sauerstoffatom;
R steht für den Tetradecylrest, Rf bedeutet den 2-Äthylhexylrest
und X stellt ein Sauerstoffatom dar;
R bedeutet die Dodecyl- und Tetradecylreste, R' steht
für den 2-Hexyldecylrest und X bedeutet ein Sauerstoffatom;
R steht für Alkylreste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen, Rf bedeutet den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylbutter-
- 28 -
60 98 0 9/1020
M/16 181 **
säure und X steht für die Gruppe -C-O-;
It
R bedeutet Alkylreste mit 13 bis 16 Kohlenstoffatomen, Rf steht für den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylhexansäure
und X bedeutet die Gruppe -C-O-;
It
R bedeutet Dodecyl- und Tetradecylreste, R1 steht für
den Kohlenwasserstoffrest der Isostearinsäure und X bedeutet die Gruppe -C-O-;
R bedeutet Alkylreste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen, R1 steht für den Kohlenwasserstoffrest der 3,5,5-Trimethylhexansäure
und X bedeutet die Gruppe -C-O-;
I!
R bedeutet Dodecyl- und Tetradecylreste, R' steht für den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylhexansäure und X bedeutet
die Gruppe -C-O-;
Il
R steht für den Rest ciqH21' R' bedeutet den Kohlenwasserstoff
rest der Lanolinsäure und X steht für die Gruppe -C00-;
R bedeutet die Mischung der Reste ci2H2^Cl4H2Q* R' be~
deutet den Rest Cp.Hjj-z und X steht für die Gruppe -C00-;
R bedeutet die Mischung der Reste cipIi2ti/'Cl4H2Qi R' steht
für den Rest C11-H und X bedeutet die Gruppe -C00-;
R steht für Alkylreste mit 13 bis 16 Kohlenstoffatomen, R1 bedeutet den Heptadecylrest und X stellt die Gruppe
-C-O- dar, wobei R einen der Substituenten R1 oder R_ der
Il -1- ί-
Formel I darstellt und der zweite dieser Substituenten ein Wasserstoffatom bedeutet.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1,
- 29 -
609809/1020
M/16 I8l m^O
dadurch gekennzeichnet, daß man einen oder mehrere Alkohole, eine oder mehrere Säuren der Formel R'-X-H, wobei
R1 und X wie zuvor definiert sind, mit' einem oder mehreren
1,2-Epoxyden der Formel
R-CH- CH„
worin R für einen linearen Alkylrest steht, der 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, umsetzt, um eine Verbindung der
Formel I zu erhalten, worin einer der Substituenten R^
oder Rp für den Rest R mit den vorstehenden Bedeutungen
steht und der andere Rest für ein Wasserstoffatom steht.
7. Kosmetische Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Excipient umfassen, der aus mindestens einem Derivat gemäß
einem der Ansprüche 1 bis 5 besteht.
8. Kosmetische Mittel gemäß Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Alkandiolderivats zwischen
0,15 und 70 Gew.-%t bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels,
liegt.
9.' Kosmetische Mittel gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration an Alkandiolderivaten zwischen
0,2 und 50 %, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels,
liegt.
10. Kosmetisches Mittel gemäß einem der Ansprüche 8 bis 9, dadurch
gekennzeichnet, daß es ein Lippenrouge, ein Deodorant, eine Lidschminke, eine Creme, einen fluiden Teintgrund,
eine Abschminkmilch, eine Antisonnenmilch oder ein Badeöl darstellt.
- 30 -
609809/1020
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