JPS5946926B2 - 化粧料用基剤 - Google Patents
化粧料用基剤Info
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- JPS5946926B2 JPS5946926B2 JP50096731A JP9673175A JPS5946926B2 JP S5946926 B2 JPS5946926 B2 JP S5946926B2 JP 50096731 A JP50096731 A JP 50096731A JP 9673175 A JP9673175 A JP 9673175A JP S5946926 B2 JPS5946926 B2 JP S5946926B2
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な1、2アルカンジオール誘導体の少くと
も一種からなる化粧料用基剤に関する。
も一種からなる化粧料用基剤に関する。
従来1、2−アルカンジオールに対しては、ローシヨン
、クリーム、口紅等のような化粧料(用)組成物中で緩
和剤として用いるなど、種々の用途が提案されている。
また1|−2−アルカンジオールはシヤンプーや液状起
泡剤のような起泡性組成物中に於いて相乗作用を発揮す
るとも言われて来た。
、クリーム、口紅等のような化粧料(用)組成物中で緩
和剤として用いるなど、種々の用途が提案されている。
また1|−2−アルカンジオールはシヤンプーや液状起
泡剤のような起泡性組成物中に於いて相乗作用を発揮す
るとも言われて来た。
またこれらは特にシヤンプーや化粧料乳剤に用いうる非
イオン系の表面活性剤の製造における中間体としても記
載されている。
イオン系の表面活性剤の製造における中間体としても記
載されている。
本発明者が見出した所によると、油状の外観もしくは皮
膚に触れて溶融する事のできる軟蝋状の外観を有する或
る種の1、2−アルカンジオール・エーテルおよび1|
2−アルカンジオール・エステルは特に興味深い性質を
示し、美容上有利に使用し得るものである。
膚に触れて溶融する事のできる軟蝋状の外観を有する或
る種の1、2−アルカンジオール・エーテルおよび1|
2−アルカンジオール・エステルは特に興味深い性質を
示し、美容上有利に使用し得るものである。
これらの新規化合物は下記の一般式Iによつて表わされ
る構造を有し、かつ事実上無色無臭である。
る構造を有し、かつ事実上無色無臭である。
これらの化合物は置換基の種類により油状、半液状また
は蝋状を呈する。
は蝋状を呈する。
これらは美容に於いて通常使用される主要な油または蝋
と混和することができ、その結果単独で或いは混合物と
して処理用、保護用、タイキャップ用の化粧用組成物や
浴用組成物中の成分として使用する事ができる。そのよ
うな組成物中にこれらの新規誘導体を添加することによ
り、該組成物は著しい油状の性質を賦与され、塗け時の
感触が良くなり、脂肪を用いなくても皮膚上に良く延ば
すことができるようになる。本発明は次式1: (但しXは酸素原子であるかもしくはカルボニルオキシ
基の炭素原子の遊離結合手を介して基R″と結合してい
るカルボニルオキシ基一♀−0−であり、R社炭素数5
ないし21の飽和アルキル基であるか、或いはXが−C
OO−であつてR牡ラノリン酸の炭化水素残基を表わし
、置換基R1およびR2の一方は炭素数8ないし16の
線状アルキル基であり他方は水素原子である)で表わさ
れる新規な1,2−アルカンジオール誘導体ならびにそ
れらの混合物よりなる化粧料用基剤に関する。
と混和することができ、その結果単独で或いは混合物と
して処理用、保護用、タイキャップ用の化粧用組成物や
浴用組成物中の成分として使用する事ができる。そのよ
うな組成物中にこれらの新規誘導体を添加することによ
り、該組成物は著しい油状の性質を賦与され、塗け時の
感触が良くなり、脂肪を用いなくても皮膚上に良く延ば
すことができるようになる。本発明は次式1: (但しXは酸素原子であるかもしくはカルボニルオキシ
基の炭素原子の遊離結合手を介して基R″と結合してい
るカルボニルオキシ基一♀−0−であり、R社炭素数5
ないし21の飽和アルキル基であるか、或いはXが−C
OO−であつてR牡ラノリン酸の炭化水素残基を表わし
、置換基R1およびR2の一方は炭素数8ないし16の
線状アルキル基であり他方は水素原子である)で表わさ
れる新規な1,2−アルカンジオール誘導体ならびにそ
れらの混合物よりなる化粧料用基剤に関する。
基R牡特にアルコールR′−0Hまたは酸R′一CO2
Hの炭化水素残基を表わすことができる。
Hの炭化水素残基を表わすことができる。
但し該アルコールR′−0Hは2−エチルヘキサノール
、オクタノール、デカノール、ドデカノーノにテトラデ
カノール、ヘキサデカノール、2−ヘキシルデカノール
、2−オクチルデカノール、オクチルオクタノール、イ
ソステアリルアルコールおよび2−オクチルドデカノー
ルから成る群から選ばれ、また該酸ピ一CO2Hは2−
エチル酪酸、2−エチルヘキサン酸、オクタン酸、3,
5,5一トリメチルヘキサン酸、デカン酸、ドデカA舐
ネオトリデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、
イソパルミチン酸、イソステアリン酸、オクタデカン酸
、エイコサン酸およびドコサン酸から成る群から選ばれ
るか、或いはまたR−CO2Hはラノリン酸の炭化水素
基を表わす。ラノリン酸はラノリンの加水分解によつて
得られ、脂肪酸の混合物から成るが、その中で特に重要
なものは置換または非置換の脂肪族酸ならびにヒドロキ
シル酸であつて、その成分脂肪酸として知られているも
のは36種に及ぶ。
、オクタノール、デカノール、ドデカノーノにテトラデ
カノール、ヘキサデカノール、2−ヘキシルデカノール
、2−オクチルデカノール、オクチルオクタノール、イ
ソステアリルアルコールおよび2−オクチルドデカノー
ルから成る群から選ばれ、また該酸ピ一CO2Hは2−
エチル酪酸、2−エチルヘキサン酸、オクタン酸、3,
5,5一トリメチルヘキサン酸、デカン酸、ドデカA舐
ネオトリデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、
イソパルミチン酸、イソステアリン酸、オクタデカン酸
、エイコサン酸およびドコサン酸から成る群から選ばれ
るか、或いはまたR−CO2Hはラノリン酸の炭化水素
基を表わす。ラノリン酸はラノリンの加水分解によつて
得られ、脂肪酸の混合物から成るが、その中で特に重要
なものは置換または非置換の脂肪族酸ならびにヒドロキ
シル酸であつて、その成分脂肪酸として知られているも
のは36種に及ぶ。
そのようなラノリン酸の1例としてはCRODA社から
市販されているラノリン酸(鹸化価174、沃素価22
)を挙げることができる。R1またはR2で表わされる
線状アルキル基はオクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基およびヘキサデシル基から成る群か
ら選ばれる。
市販されているラノリン酸(鹸化価174、沃素価22
)を挙げることができる。R1またはR2で表わされる
線状アルキル基はオクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基およびヘキサデシル基から成る群か
ら選ばれる。
本発明は更に、式R−X−Hで表わされる一種または複
数種のアルコールまたは酸を次式:(但しRは炭素数8
ないし16の線状アルキル基またはその組合せである)
で表わされる一種または複数種の1,2−エポキシドと
反応させることにより前記式1の化合物を製造する方法
をその要旨とするものである。
数種のアルコールまたは酸を次式:(但しRは炭素数8
ないし16の線状アルキル基またはその組合せである)
で表わされる一種または複数種の1,2−エポキシドと
反応させることにより前記式1の化合物を製造する方法
をその要旨とするものである。
R″−X−Hがアルコールである場合、すなわちXが酸
素原子である場合には、例えば三弗化硼素のようなルイ
ス酸型の酸性触媒あるいはナトリウム・メチラートのよ
うなアルカリ性触媒の存在化に上記の反応を行う。
素原子である場合には、例えば三弗化硼素のようなルイ
ス酸型の酸性触媒あるいはナトリウム・メチラートのよ
うなアルカリ性触媒の存在化に上記の反応を行う。
またR′−X−Hが酸である場合、すなわちXが基−q
−0−である場合には、ナトリウムメチラートまたはト
リエチルアミンのような塩基性触媒の存在下に上記の反
応を行う。
−0−である場合には、ナトリウムメチラートまたはト
リエチルアミンのような塩基性触媒の存在下に上記の反
応を行う。
前記反応によるエボキシドの開環は決して一義的でなく
、特に三弗化硼素の存在に於いては開環反応により一般
に異性体の混合物が得られる。
、特に三弗化硼素の存在に於いては開環反応により一般
に異性体の混合物が得られる。
第1の異性体はR1=HlR2=Rのものであり、第2
の異性体はR1=R,.R2二Hのものである。このよ
うに2種類の異性体が生じることは前記式1の1,2−
アルカンジオール誘導体の性質に対して有害な作用を及
ぼすものでないから、これらの分離に関する研究は行な
わなかつた。本発明の他の要旨は、上述の方法によつて
得られる1,2−アルカン誘導体化合物よりなる化粧料
用賦形剤である。
の異性体はR1=R,.R2二Hのものである。このよ
うに2種類の異性体が生じることは前記式1の1,2−
アルカンジオール誘導体の性質に対して有害な作用を及
ぼすものでないから、これらの分離に関する研究は行な
わなかつた。本発明の他の要旨は、上述の方法によつて
得られる1,2−アルカン誘導体化合物よりなる化粧料
用賦形剤である。
上述の方法に於いて使用される式k−0Hのアルコール
は、例えば2−エチルヘキサノール、オクタノール、デ
カノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデ
カノール、2−ヘキシルデカノール、2−オクチルデカ
ノール、オクチルオクタノール、イソステアリルアルコ
ールおよび2−オクチルドデカノールである。
は、例えば2−エチルヘキサノール、オクタノール、デ
カノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデ
カノール、2−ヘキシルデカノール、2−オクチルデカ
ノール、オクチルオクタノール、イソステアリルアルコ
ールおよび2−オクチルドデカノールである。
上述の方法に於いて使用することのできる式R−CO2
Hの酸としては、特に2−エチル酪酸、2−エチルヘキ
サン酸、オクタン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン
酸、デカン酸、ドデカン酸、ネオトリデカン酸、テトラ
デカン酸、ヘキサデカン酸、イソパルミチン酸、イソス
テアリン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン
酸またはラノリン酸を挙げることができる。
Hの酸としては、特に2−エチル酪酸、2−エチルヘキ
サン酸、オクタン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン
酸、デカン酸、ドデカン酸、ネオトリデカン酸、テトラ
デカン酸、ヘキサデカン酸、イソパルミチン酸、イソス
テアリン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン
酸またはラノリン酸を挙げることができる。
「ネオトリデカン酸]とはトリデカン酸の分枝鎖異性体
の混合物を表わす。
の混合物を表わす。
上述の方法に於いて使用することのできる式のエポキシ
ドとしては、特にデセン、ウンデセン、ドデセン、トリ
デセン、テトラセン、ペンタデセン、ヘキサデセン、ヘ
プタデセンおよびオクタデセンのオキシドを挙げること
ができる。
ドとしては、特にデセン、ウンデセン、ドデセン、トリ
デセン、テトラセン、ペンタデセン、ヘキサデセン、ヘ
プタデセンおよびオクタデセンのオキシドを挙げること
ができる。
これらのエポキシドの中の或るものは混合物の形で市販
されている。
されている。
これらの混合物も本願の方法に於いて使用することがで
きる。そのような混合物の使用の実例は下記の実験の部
において述べる。酸またはアルコールと式の化合物との
反応は溶媒を用いないで、60ないし150℃の温度で
行う。
きる。そのような混合物の使用の実例は下記の実験の部
において述べる。酸またはアルコールと式の化合物との
反応は溶媒を用いないで、60ないし150℃の温度で
行う。
R′−XHがカルボン酸である場合には上記の反応は化
学量論量で行う。
学量論量で行う。
RI−XHがアルコールである場合には、前記式のエポ
キシドに対して100ないし500モル%過剰のアルコ
ールを用いる。
キシドに対して100ないし500モル%過剰のアルコ
ールを用いる。
エポキシドに対する触媒のモル比は約0.2ないし5%
である。
である。
酸性または塩基性の不純物は中和ののち熱湯(50ない
し95℃)で洗滌して除去する。
し95℃)で洗滌して除去する。
得られた生成物はこれを乾燥したのち減圧下に加熱して
過剰の反応物を除去することにより精製する。精製は分
子蒸留により完成される。前記式1の化合物は1,2−
アルカンジオールに対して式R1−XHの酸またはアル
コールを通常の方法で作用させることによつても製造す
ることができる。
過剰の反応物を除去することにより精製する。精製は分
子蒸留により完成される。前記式1の化合物は1,2−
アルカンジオールに対して式R1−XHの酸またはアル
コールを通常の方法で作用させることによつても製造す
ることができる。
しかし、前記式1の化合物は前記式のエポキシドから製
造するのが好ましい。
造するのが好ましい。
本発明の他の要旨は、上述の式1の誘導体またはそれら
の混合物を化粧用組成物の製造に於ける基剤として美容
に使用することにある。
の混合物を化粧用組成物の製造に於ける基剤として美容
に使用することにある。
本発明は特に、上述の製造方法によつて得られる1,2
−アルカンジオーノ噛導体、特に下記の実施例1ないし
12に於いて述べる1,2−アルカンジオール誘導体を
化粧用組成物の製造に於ける基剤として美容に利用する
ことを目的とする。
−アルカンジオーノ噛導体、特に下記の実施例1ないし
12に於いて述べる1,2−アルカンジオール誘導体を
化粧用組成物の製造に於ける基剤として美容に利用する
ことを目的とする。
本発明のもう一つの目的は少くとも一種類の前記式1の
誘導体から成る基剤を含むことを特徴とする化粧用組成
物である。本発明の化粧用組成物は、上述の製造方法に
よつて得られる1,2−アルカンジオール誘導体の少な
くとも一種類から成る基剤を含む組成物であり、特に下
記の実施例1ないし12に於いて述べる1,2−アルカ
ンジオール誘導体から成る基剤を含む組成物である。
誘導体から成る基剤を含むことを特徴とする化粧用組成
物である。本発明の化粧用組成物は、上述の製造方法に
よつて得られる1,2−アルカンジオール誘導体の少な
くとも一種類から成る基剤を含む組成物であり、特に下
記の実施例1ないし12に於いて述べる1,2−アルカ
ンジオール誘導体から成る基剤を含む組成物である。
本発明のアルカンジオール誘導体は多数の化粧用組成物
用の基剤として使用することができ、そのような化粧用
組成物としては乳液、クリーム、化粧用もしくは皮膚の
手当等の乳濁液、口紅や頬紅のようなタイキャップ用製
品、浴用組成物、太陽光線から皮膚を保護するための製
品等を挙げることができる。
用の基剤として使用することができ、そのような化粧用
組成物としては乳液、クリーム、化粧用もしくは皮膚の
手当等の乳濁液、口紅や頬紅のようなタイキャップ用製
品、浴用組成物、太陽光線から皮膚を保護するための製
品等を挙げることができる。
本発明のアルカンジオール誘導体よりなる基剤が化粧用
組成物中に使用される場合、一般にその濃度は調合物の
種類に応じて大巾に変化することができる。
組成物中に使用される場合、一般にその濃度は調合物の
種類に応じて大巾に変化することができる。
一般にその濃度は組成物の全重量に対して0.15ない
し70重量%、好ましくは0.2ないし50重量%であ
る。
し70重量%、好ましくは0.2ないし50重量%であ
る。
本発明のアルカンジオール誘導体よりなる基剤は単独で
使用することもできるが、あるいは他の天然または合成
の油または蝋との混合物として用いることもできる。
使用することもできるが、あるいは他の天然または合成
の油または蝋との混合物として用いることもできる。
本発明の組成物は前記式1の誘導体以外に、有効成分も
しくは上述の調合物中に於いて通常用いられる基剤、例
えば界面活性剤、着色剤、香料、アストリンゼン生成物
、紫外線吸収剤、保存料、水、アルコール等を含有する
ものである。
しくは上述の調合物中に於いて通常用いられる基剤、例
えば界面活性剤、着色剤、香料、アストリンゼン生成物
、紫外線吸収剤、保存料、水、アルコール等を含有する
ものである。
これらの組成物は通常の方法によつて製造されるもので
ある。
ある。
これらの組成物は、特に口紅、デオドラント、アイシヤ
ドウ、クリーム(顔面用、手用、全身用、日やけ防止用
、クレンジング用、フアンデーシヨン用)、液状フアン
デーシヨン、クレンジング乳液、日やけ防止用乳液、浴
用油剤、等を構成する。
ドウ、クリーム(顔面用、手用、全身用、日やけ防止用
、クレンジング用、フアンデーシヨン用)、液状フアン
デーシヨン、クレンジング乳液、日やけ防止用乳液、浴
用油剤、等を構成する。
以下の実施例は単に本発明を説明するためのものであつ
て、本発明を限定するものではない.実施例中、Rは置
換基R1、R2の一方を意味し、この場合他方は水素原
子である。実施例 1 前記の一般式1(Rは炭素数9ないし12のアルキル基
でありR″はイソステアリルアルコールの炭化水素基で
ありXは酸素原子である)の化合物の混合物の製造。
て、本発明を限定するものではない.実施例中、Rは置
換基R1、R2の一方を意味し、この場合他方は水素原
子である。実施例 1 前記の一般式1(Rは炭素数9ないし12のアルキル基
でありR″はイソステアリルアルコールの炭化水素基で
ありXは酸素原子である)の化合物の混合物の製造。
イソステアリルアルコール175f(0.6モノレ)に
対してBF333%を含むBF3・CH3COOH錯体
0.6cdを加える。
対してBF333%を含むBF3・CH3COOH錯体
0.6cdを加える。
次いでこの混合物を75℃に加熱し、AshlandC
hemicals社からNedOxlll4の名称で市
販されているCllないしCl4の脂肪族エポキシドの
混合物64t(0.3モル)を、70〜75℃の温度に
維持しつつ滴下する。添加が終つてから更に1時間80
℃に加熱する。次いで添加したエポキシドがほぼ完全に
消費されたことを確認し、次いで反応混合物を攪拌しな
がらこれに95℃に保たれかつ48%のソーダ溶液1f
を含有する水200CCを加える。デカンテーシヨンに
よつて水相を抜き取り、有機相を95℃の水200CC
で2回洗滌する。生成物を減圧下に加熱して乾燥する。
過剰のアルコールを0.07W11nHgの減圧で蒸留
し、次いで100℃で分子蒸留する。
hemicals社からNedOxlll4の名称で市
販されているCllないしCl4の脂肪族エポキシドの
混合物64t(0.3モル)を、70〜75℃の温度に
維持しつつ滴下する。添加が終つてから更に1時間80
℃に加熱する。次いで添加したエポキシドがほぼ完全に
消費されたことを確認し、次いで反応混合物を攪拌しな
がらこれに95℃に保たれかつ48%のソーダ溶液1f
を含有する水200CCを加える。デカンテーシヨンに
よつて水相を抜き取り、有機相を95℃の水200CC
で2回洗滌する。生成物を減圧下に加熱して乾燥する。
過剰のアルコールを0.07W11nHgの減圧で蒸留
し、次いで100℃で分子蒸留する。
次いで得られた生成物を10mHgで180℃で蒸留す
る。このようにして無色、半結晶状の生成物が得られる
。その溶融終了温度は+29℃である。屈折率(30℃
)=1.45428実施例 2 前記の一般式1(Rはテトラデシル基、R社2−エチル
ヘキシル基、Xは酸素原子)の化合物の製造。
る。このようにして無色、半結晶状の生成物が得られる
。その溶融終了温度は+29℃である。屈折率(30℃
)=1.45428実施例 2 前記の一般式1(Rはテトラデシル基、R社2−エチル
ヘキシル基、Xは酸素原子)の化合物の製造。
2−エチル−1−ヘキサノール130f(1モル)に、
70℃に於いてBF3/酢酸錯体0.5CC.を添加す
る。
70℃に於いてBF3/酢酸錯体0.5CC.を添加す
る。
次いで1,2−エポキシヘキサデカン122t(0.2
2モル)を35分間に亘つて加える。その間温度は70
〜80℃に保持する。分析によつて添加したエポキシド
の消失を確認し、次いで反応混合物を攪拌しながらこれ
に80℃の水100Cf.を加える。デカンテーシヨン
により水相を抜き取り、有機相を真空下に乾燥してから
蒸留する。過剰のアルコールを除去すると無色の油状物
(沸点169〜170℃/0.05mwLHg)が得ら
れる。屈折率(30℃)=1.44823 溶融終了温度=+2℃ 実施例3 前記の一般式1(Rはドデシル基およびテトラデシル基
、Rは2−ヘキシルデシル基、Xは酸素原子)の化合物
の混合物の製造。
2モル)を35分間に亘つて加える。その間温度は70
〜80℃に保持する。分析によつて添加したエポキシド
の消失を確認し、次いで反応混合物を攪拌しながらこれ
に80℃の水100Cf.を加える。デカンテーシヨン
により水相を抜き取り、有機相を真空下に乾燥してから
蒸留する。過剰のアルコールを除去すると無色の油状物
(沸点169〜170℃/0.05mwLHg)が得ら
れる。屈折率(30℃)=1.44823 溶融終了温度=+2℃ 実施例3 前記の一般式1(Rはドデシル基およびテトラデシル基
、Rは2−ヘキシルデシル基、Xは酸素原子)の化合物
の混合物の製造。
2−ヘキシルデカノール152.4t(0.6モル)に
33%のBF3を含むBF3・CHCOOH錯体0.6
CCを加える。
33%のBF3を含むBF3・CHCOOH錯体0.6
CCを加える。
混合物を75℃に加熱して、その温度を75±5℃に保
持しつつ、これにCl4およびCl6の脂肪族エポキシ
ドの混合物73t(0.3モル)を滴下する。添加終了
後混合物を更に80℃に1時間加熱する。反応混合物を
攪拌しながら、これに48%ソーダ溶液1.4rを含む
95℃の水2001を加える。デカンテーシヨンにより
水相を抜き、有機相を95℃の水200(j−で2回洗
い、次いで減圧下に加熱して乾燥する。過剰のアルコー
ルを0.1TrmHgの減圧で蒸留除去し、残りを10
0℃で分子蒸留する。次いで生成物を195℃で分子蒸
留して精製する。かくして無色の油状物が得られる。溶
融終了温度は約−10℃である。粘度(30℃)−0.
48ポイズ 屈折率(30℃)=1.45280 実施例4 前記の一般式1(Rは炭素数9〜12のアルキル基、R
″は2−エチル酪酸の炭化水素残基、Xは基−0−C−
)の化合物の混合物の製造。
持しつつ、これにCl4およびCl6の脂肪族エポキシ
ドの混合物73t(0.3モル)を滴下する。添加終了
後混合物を更に80℃に1時間加熱する。反応混合物を
攪拌しながら、これに48%ソーダ溶液1.4rを含む
95℃の水2001を加える。デカンテーシヨンにより
水相を抜き、有機相を95℃の水200(j−で2回洗
い、次いで減圧下に加熱して乾燥する。過剰のアルコー
ルを0.1TrmHgの減圧で蒸留除去し、残りを10
0℃で分子蒸留する。次いで生成物を195℃で分子蒸
留して精製する。かくして無色の油状物が得られる。溶
融終了温度は約−10℃である。粘度(30℃)−0.
48ポイズ 屈折率(30℃)=1.45280 実施例4 前記の一般式1(Rは炭素数9〜12のアルキル基、R
″は2−エチル酪酸の炭化水素残基、Xは基−0−C−
)の化合物の混合物の製造。
2−エチル酪酸46.4f1(0.4モル)に対しトリ
エチルアミン0.81f!(0.008モル)を加L次
いで窒素雰囲気中で136℃に加熱する。
エチルアミン0.81f!(0.008モル)を加L次
いで窒素雰囲気中で136℃に加熱する。
次いでAshland社からNedOxlll4の名称
で市販されているCllないしCl4の脂肪族エポキシ
ド混合物85.21(0.4モル)を35分間に亘つて
滴下する。135℃で2時間反応させると、酸価測定に
よる反応率は96%に達する。
で市販されているCllないしCl4の脂肪族エポキシ
ド混合物85.21(0.4モル)を35分間に亘つて
滴下する。135℃で2時間反応させると、酸価測定に
よる反応率は96%に達する。
次いで反応混合物を攪拌しながらこれに、48%ソーダ
溶液1.3rを含有する80℃水130CC.を加えて
残留する酸を中和する。
溶液1.3rを含有する80℃水130CC.を加えて
残留する酸を中和する。
比歌1.19の塩酸0.3ωを含有する水130ωで洗
つてトリエチルアミンを中和し、次に80℃の水130
CCで洗う。次いで反応混合物を減圧下に乾燥する。未
反応物を70℃/10−3wmHgの分子蒸留によつて
除去し、生成物を上記と同じ圧力で135℃で蒸留する
。かくして淡黄色の液体が得られ、その溶融終了温度は
−15℃である。屈折率(30℃)=1.44552 粘度(30℃)=0.25ポイズ 実施例 5 前記の一般式1(Rは炭素数13〜16のアルキル基、
R′は2−エチルヘキサン酸の炭化水素残基、Xは基−
Q−C−)の化合物の混合物の製造,2−エチルヘキサ
ン酸220t(1.5モル)に対しナトリウム・メチラ
ートのメタノール溶液(5.16meq/t)5.8t
(0.03モル)を加え、混合物を157mHgの減圧
下で70℃に加熱してメタノールを除き、次いで窒素雰
囲気中で温度を130℃とする。
つてトリエチルアミンを中和し、次に80℃の水130
CCで洗う。次いで反応混合物を減圧下に乾燥する。未
反応物を70℃/10−3wmHgの分子蒸留によつて
除去し、生成物を上記と同じ圧力で135℃で蒸留する
。かくして淡黄色の液体が得られ、その溶融終了温度は
−15℃である。屈折率(30℃)=1.44552 粘度(30℃)=0.25ポイズ 実施例 5 前記の一般式1(Rは炭素数13〜16のアルキル基、
R′は2−エチルヘキサン酸の炭化水素残基、Xは基−
Q−C−)の化合物の混合物の製造,2−エチルヘキサ
ン酸220t(1.5モル)に対しナトリウム・メチラ
ートのメタノール溶液(5.16meq/t)5.8t
(0.03モル)を加え、混合物を157mHgの減圧
下で70℃に加熱してメタノールを除き、次いで窒素雰
囲気中で温度を130℃とする。
次いでAshland社からNedQxl5l8の名称
で市販されているCl5〜Cl8の脂肪族エポキシド混
合物378tを滴下する。130℃に6.5時間加熱す
れば、酸価測定による反応率は90%に達する。
で市販されているCl5〜Cl8の脂肪族エポキシド混
合物378tを滴下する。130℃に6.5時間加熱す
れば、酸価測定による反応率は90%に達する。
未反応物を135′C//0.1m1gで蒸留して除去
し、次いで110℃/10−3mHgの分子蒸留で除去
する。次ぃで生成物を150℃で分子蒸留すれば、無色
無臭の油状物が得られる。その液化終了温度は2℃であ
る。屈折率(30℃)=1.44884粘度(30℃)
二0.36ポイズ 実施例 6 前記の一般式1(Rはドデシル基およびテトラデシル基
、Rはイソステアリン酸の炭化水素残基、Xは基−0−
C−)の化合物の混合物の製造。
し、次いで110℃/10−3mHgの分子蒸留で除去
する。次ぃで生成物を150℃で分子蒸留すれば、無色
無臭の油状物が得られる。その液化終了温度は2℃であ
る。屈折率(30℃)=1.44884粘度(30℃)
二0.36ポイズ 実施例 6 前記の一般式1(Rはドデシル基およびテトラデシル基
、Rはイソステアリン酸の炭化水素残基、Xは基−0−
C−)の化合物の混合物の製造。
イソステアリン酸79.6r(0.25モル)に対しナ
トリウム・メチラート0.42f(0.0035モル)
を加え、次いで窒素雰囲気中で130℃に加熱する。次
いでUniOnCarbide社から市販されているC
l4〜Cl6の脂肪族エポキシド混合物61t(0.2
5モル)を15分間に亘つて滴下する。130℃に7時
間加熱すれば酸価測定による反応率は96%に達する。
トリウム・メチラート0.42f(0.0035モル)
を加え、次いで窒素雰囲気中で130℃に加熱する。次
いでUniOnCarbide社から市販されているC
l4〜Cl6の脂肪族エポキシド混合物61t(0.2
5モル)を15分間に亘つて滴下する。130℃に7時
間加熱すれば酸価測定による反応率は96%に達する。
次いで反応混合物に対して48%のソーダ溶液0.85
yを含有する80〜90℃の水125工を加えて残留す
る酸を中和し、次いでデカンテーシヨンを容易にするた
めにイソプロパノール20CCを加える。
yを含有する80〜90℃の水125工を加えて残留す
る酸を中和し、次いでデカンテーシヨンを容易にするた
めにイソプロパノール20CCを加える。
水相を抜き取り、125CCの熱水で3回新たに洗い、
反応混合物を部分的真空下で加熱して乾燥する。未反応
物は120℃の分子蒸留で除く。次いで生成物を190
℃/10−3wrInHgの分子蒸留で精製する。かく
して淡黄色の固体生成物が得られ、その溶融終了温度は
+45℃である。
反応混合物を部分的真空下で加熱して乾燥する。未反応
物は120℃の分子蒸留で除く。次いで生成物を190
℃/10−3wrInHgの分子蒸留で精製する。かく
して淡黄色の固体生成物が得られ、その溶融終了温度は
+45℃である。
屈折率(50℃)=1.44923
実施例 7
前記の一般式1(Rは炭素数9〜12のアルキル基、k
は3,5,5−トリメチルヘキサン酸の炭化水素残基、
Xは基−0−C−)の化合物の混合物の製造。
は3,5,5−トリメチルヘキサン酸の炭化水素残基、
Xは基−0−C−)の化合物の混合物の製造。
3,5,5−トリメチルヘキサン酸63.57に対して
トリエチルアミン0.8t(0.008モル)を加え、
窒素雰囲気中で135℃に加熱する。
トリエチルアミン0.8t(0.008モル)を加え、
窒素雰囲気中で135℃に加熱する。
次いでAshlandChemicals社からNOd
exlll4の名称で市販されているCll〜Cl4の
脂脂肪エポキシドの混合物85.2t(0.4モル)を
45分間に亘つて滴下する。135℃で3時間反応させ
ると酸価測定による反応率は96%に達する。
exlll4の名称で市販されているCll〜Cl4の
脂脂肪エポキシドの混合物85.2t(0.4モル)を
45分間に亘つて滴下する。135℃で3時間反応させ
ると酸価測定による反応率は96%に達する。
次いで反応混合物を撹拌しながらこれに48%ソーダ溶
液1.25tを含有する80℃の水1501を加えて残
留する酸を中和する。デカンテーシヨンによつて水相を
抜き、比歌1.19の塩酸0.3(1)を含有する熱水
150CCで3回洗つてトリエチルアミンを中和し、次
いで150CCの水で洗う。未反応物は0.1wrIn
Hgの減圧下で加熱することにより除去する。次いで生
成物を135℃/10−3mj!Hgで分子蒸留して精
製すれば無色油状物が得られ、その溶融終了温度は約−
10℃である。
液1.25tを含有する80℃の水1501を加えて残
留する酸を中和する。デカンテーシヨンによつて水相を
抜き、比歌1.19の塩酸0.3(1)を含有する熱水
150CCで3回洗つてトリエチルアミンを中和し、次
いで150CCの水で洗う。未反応物は0.1wrIn
Hgの減圧下で加熱することにより除去する。次いで生
成物を135℃/10−3mj!Hgで分子蒸留して精
製すれば無色油状物が得られ、その溶融終了温度は約−
10℃である。
屈折率(30℃)二1.44784
粘度(30℃)=0.36ポイズ
実施例8
前記の一般式1(Rはドデシル基およびテトラデシル基
、R′は2−エチルヘキサン酸の炭化水素残基、Xは基
−0−C−)の化合物の混合物の製造。
、R′は2−エチルヘキサン酸の炭化水素残基、Xは基
−0−C−)の化合物の混合物の製造。
2−エチルヘキサン酸108t(0.73モル)に対し
てナトリウム・メチラートの5.16meq/Vメタノ
ール溶液3t(0.014モル)を加え、この混合物を
20wtmHgで90℃に加熱してメタノールを除き、
次いで窒素雰囲気中で130℃に加熱する。
てナトリウム・メチラートの5.16meq/Vメタノ
ール溶液3t(0.014モル)を加え、この混合物を
20wtmHgで90℃に加熱してメタノールを除き、
次いで窒素雰囲気中で130℃に加熱する。
UniOnCarbide社から市販されているCl4
およびCl6の脂肪族エポキシドの混合物176f(0
.72モル)を1.5時間に亘つて滴下する。130℃
+5℃に7%時間加熱すれば、酸価測定による反応率は
93%に達する。
およびCl6の脂肪族エポキシドの混合物176f(0
.72モル)を1.5時間に亘つて滴下する。130℃
+5℃に7%時間加熱すれば、酸価測定による反応率は
93%に達する。
未反応物を100℃で分子蒸留して除去する。生成物を
135℃/10−3mHgの分子蒸留で精製すれIIL
無色無臭の油状物が得られ、その溶融終了温度は一11
℃である。屈折率(30℃)=1.44793 粘度 (30℃)=0.33ポイズ 実施例 9 前記の一般式1(Rは炭素数13〜16のアルキル基、
R′はへプタデシル基、Xは基−0−Z→の化合物の混
合物の製造。
135℃/10−3mHgの分子蒸留で精製すれIIL
無色無臭の油状物が得られ、その溶融終了温度は一11
℃である。屈折率(30℃)=1.44793 粘度 (30℃)=0.33ポイズ 実施例 9 前記の一般式1(Rは炭素数13〜16のアルキル基、
R′はへプタデシル基、Xは基−0−Z→の化合物の混
合物の製造。
溶液ステアリン酸67.5fに(0.25モル)に対し
てトリエチルアミン0.5t(0.005モル)を加え
、窒素雰囲気中で135℃に加熱する。
てトリエチルアミン0.5t(0.005モル)を加え
、窒素雰囲気中で135℃に加熱する。
次いでAshlandChemieals社からNed
Oxl5l8の名称で市販されているCl5〜Cl8の
脂肪族エポキシド混合物63r(0.25モル)を25
分間に亘つて滴下し、135℃に3時間加熱すれば、酸
価測定による反応率は98%に達する。次いで溶融反応
混合物に1.2meq/tのソーダ4tを含有する95
℃の水200CCを加えて残存する酸を中和し、次いで
デカンテーシヨンを容易ならしめるためにイソプロパノ
ール100Cf−を加える。水相を分離してから比屯1
.19の濃塩酸0.51を含有する95℃の水200ω
で洗い次いで95℃の水200CCで洗う。生成物を減
圧下に加熱して乾燥する。
Oxl5l8の名称で市販されているCl5〜Cl8の
脂肪族エポキシド混合物63r(0.25モル)を25
分間に亘つて滴下し、135℃に3時間加熱すれば、酸
価測定による反応率は98%に達する。次いで溶融反応
混合物に1.2meq/tのソーダ4tを含有する95
℃の水200CCを加えて残存する酸を中和し、次いで
デカンテーシヨンを容易ならしめるためにイソプロパノ
ール100Cf−を加える。水相を分離してから比屯1
.19の濃塩酸0.51を含有する95℃の水200ω
で洗い次いで95℃の水200CCで洗う。生成物を減
圧下に加熱して乾燥する。
かくして室温で固体の白色を呈する生成物が得られる。
その液化終了温度は65℃である。実施例 10前記の
一般式1(Rは基ClOH2lであり、Rはラノリソ酸
R′COOHの炭化水素残基であり、xは−COO−で
ある)の化合物の混合物の製造。
一般式1(Rは基ClOH2lであり、Rはラノリソ酸
R′COOHの炭化水素残基であり、xは−COO−で
ある)の化合物の混合物の製造。
CRODA社から市販されているラノリン酸の溶融物1
67f(0.4モル)に対し、粉末状のナトリウム・メ
チラート1.1tすなわち20meqを加え、窒素雰囲
気中で混合物を130℃に加熱し、次いで1,2−エボ
キシドデカン73.6t(0.4モノりを30分間に亘
つて滴下する。次いで温度を130℃に6時間保持する
。この条件で遊離酸価の測定による反応率は93Cf1
)に達する。生成物に1001のイソプロパノールを加
えてから残存する酸を中和するに必要な量のソーダを含
有する90℃の水225CC.を用いて攪拌しつつ洗滌
し、デカンテーシヨンののち有機相を回収して90℃の
水225CCで2回洗い、次いで減圧下に100℃で脱
水する。かくして褐色の蝋が得られ、その滴点は45℃
である。
67f(0.4モル)に対し、粉末状のナトリウム・メ
チラート1.1tすなわち20meqを加え、窒素雰囲
気中で混合物を130℃に加熱し、次いで1,2−エボ
キシドデカン73.6t(0.4モノりを30分間に亘
つて滴下する。次いで温度を130℃に6時間保持する
。この条件で遊離酸価の測定による反応率は93Cf1
)に達する。生成物に1001のイソプロパノールを加
えてから残存する酸を中和するに必要な量のソーダを含
有する90℃の水225CC.を用いて攪拌しつつ洗滌
し、デカンテーシヨンののち有機相を回収して90℃の
水225CCで2回洗い、次いで減圧下に100℃で脱
水する。かくして褐色の蝋が得られ、その滴点は45℃
である。
実施例 11
前記の一般式1(Rは基Cl2H25と基Cl4H29
の混合物、Rは基C2lH43、Xは−COO−である
)の化合物の混合物の製造。
の混合物、Rは基C2lH43、Xは−COO−である
)の化合物の混合物の製造。
溶融ベーエン酸65.7f(0.206モル)に粉末状
ナトリウムのメチラート0.347(6meq)を加え
、窒素気流下に混合物を130℃に加熱し、次いでUn
iOnCarbide社からα−オレフインオキシド(
α−01ef1n0xide)16の名称で市販されて
いるCl4/Cl6のα一エポキシド50.2t(0.
200モル)を35分間に亘つて加える。
ナトリウムのメチラート0.347(6meq)を加え
、窒素気流下に混合物を130℃に加熱し、次いでUn
iOnCarbide社からα−オレフインオキシド(
α−01ef1n0xide)16の名称で市販されて
いるCl4/Cl6のα一エポキシド50.2t(0.
200モル)を35分間に亘つて加える。
次いで混合物の温度を130℃に7時間保持すると、こ
の条件下での遊離酸価測定による反応率は95%に達す
る。このようにして得られた生成物を100tのイソプ
ロパノールに溶かし、残存する酸を中和するに必要な量
のソーダを含有する90℃の水100Cc.と共に攪拌
する。
の条件下での遊離酸価測定による反応率は95%に達す
る。このようにして得られた生成物を100tのイソプ
ロパノールに溶かし、残存する酸を中和するに必要な量
のソーダを含有する90℃の水100Cc.と共に攪拌
する。
デカンテーシヨンののち回収された有機相を上記と同一
の条件で水100CCを用いて2回洗滌し、次いで減圧
下に90℃で攪拌して乾燥する。生成物をアセトンから
再結晶して精製すれば微黄色の粉末66.5fが得られ
、その溶融終了温度は60℃である。
の条件で水100CCを用いて2回洗滌し、次いで減圧
下に90℃で攪拌して乾燥する。生成物をアセトンから
再結晶して精製すれば微黄色の粉末66.5fが得られ
、その溶融終了温度は60℃である。
ヒドロキシル価=1.44〜1.46meq/7エステ
ル価 =1.78meq/7実施例 12 前記の一般式1(Rは基Cl2H25と基Cl4H29
の混合物、kは基Cl5H3l、Xは基−COO−であ
る)の化合物の混合物の製造。
ル価 =1.78meq/7実施例 12 前記の一般式1(Rは基Cl2H25と基Cl4H29
の混合物、kは基Cl5H3l、Xは基−COO−であ
る)の化合物の混合物の製造。
パルミチン酸64.5f(0.257モル)に粉末状ナ
トリウムのメチラート0.44t(0.007モル)を
加える。
トリウムのメチラート0.44t(0.007モル)を
加える。
反応混合物を窒素雰囲気中で130℃まで加熱し、Un
iOnCarbide社から市販されているCl4/C
l6のα一エポキシド混合物59.57(0.25モル
)を滴下する。
iOnCarbide社から市販されているCl4/C
l6のα一エポキシド混合物59.57(0.25モル
)を滴下する。
温度を130℃に約6時間保持する.反応混合物の酸価
定量により求めた反応率は約95(!)である。
定量により求めた反応率は約95(!)である。
このようにして得た生成物をイソプロパノール100(
F.に加え、その酸性を中和するに必要な量のソーダの
存在に於いて、沸騰水1207r1!を用いて80℃で
洗滌する。
F.に加え、その酸性を中和するに必要な量のソーダの
存在に於いて、沸騰水1207r1!を用いて80℃で
洗滌する。
有機相をデカンテーシヨンで回収し、120CC.の水
で2回洗つてから減圧下に加熱して乾燥する。
で2回洗つてから減圧下に加熱して乾燥する。
かくして明黄色の蝋が得られるので、これをヘキサン2
207から再結晶する。再結晶後の生成物は白色粉末状
を呈し、その融点は55〜60℃である。
207から再結晶する。再結晶後の生成物は白色粉末状
を呈し、その融点は55〜60℃である。
ヒドロキシル価=1.90〜1.92meq/t鹸化価
=2.05〜2.09meq/7酸価 二0.02me
q/t 実施例 13:内部衛生用スプレー 下記成分を配合したスプレーを製造する:実施例2の生
成物 2,4,4′−トリクロロヒドロキシ・ジフエニルエi
デノ(イ).1tへキシレングリコール 0.
1t香料 0.157 噴射剤11/12を加えて全体を1001とする。
=2.05〜2.09meq/7酸価 二0.02me
q/t 実施例 13:内部衛生用スプレー 下記成分を配合したスプレーを製造する:実施例2の生
成物 2,4,4′−トリクロロヒドロキシ・ジフエニルエi
デノ(イ).1tへキシレングリコール 0.
1t香料 0.157 噴射剤11/12を加えて全体を1001とする。
実施例 14:フアンデーシヨン下記成分を配合したフ
アンデーシヨンを製造する。
アンデーシヨンを製造する。
脱塩水全体を1007とするに必要な量
100y
ノ
実施例 15:半脂肪性口紅
下記成分を配合した口紅を製造する。
実施例 16:フアンデーシヨン・タリーム下記成分を
配合したフアンデーシヨン・クリームを製造する。
配合したフアンデーシヨン・クリームを製造する。
実施例 17:液状フアンデーシヨン
下記成分を配合した液状フアンデーシヨンを製造する。
実施例 18:棒状アイシヤド一
下記成分を配合した棒状アイシヤド一を製造する。
実施例 19:脂肪性頬紅
下記成分を配合した頬紅を製造する。
実施例 20:乾燥膚用顔面クリーム
下記,成分を配合したクリームを製造する。
CarbOpOl934はGOOdrich社から市販
されているカルポキシビニル屯合体である。上述のクリ
ームに於いて、実施例5の生成物の代りに同量の実施例
8の生成物を用いることができる。
されているカルポキシビニル屯合体である。上述のクリ
ームに於いて、実施例5の生成物の代りに同量の実施例
8の生成物を用いることができる。
実施例 21:乾燥膚用顔面クリーム
下記成分を配合したクリームを製造する。
CarbOpOl94OはGOOdrich社によつて
市販されているカルボキシビニル重合体である。
市販されているカルボキシビニル重合体である。
パーセリン油はDRAGOCOから市販されている分枝
鎖脂肪酸エステルの混合物である。上述のクリームに於
いて、実施例6の製成物の代りに同量の実施例9の生成
物を用いることもできる。実施例 22:脂性皮膚のた
めの顔面タリーム下記成分を配合したクリームを製造す
る。
鎖脂肪酸エステルの混合物である。上述のクリームに於
いて、実施例6の製成物の代りに同量の実施例9の生成
物を用いることもできる。実施例 22:脂性皮膚のた
めの顔面タリーム下記成分を配合したクリームを製造す
る。
EmulgadeFはHenkel社から市販されてい
る乳化剤で、セチルアルコール ステアリルアルコール
、セルステアリル硫酸ナトリウムおよび非イオン性乳化
剤の混合物から成る。
る乳化剤で、セチルアルコール ステアリルアルコール
、セルステアリル硫酸ナトリウムおよび非イオン性乳化
剤の混合物から成る。
上記のクリームの配合に於いて、実施例3の生成物の代
りに実施例4の生成物を用いることもできる。
りに実施例4の生成物を用いることもできる。
脂肪性のラツクロ紅を得るためには上記の混合物に8〜
12%の着色料を加える。
12%の着色料を加える。
また脂肪性の光沢口紅を得るためには4〜6%の着色料
の他に、ピスマス・オキシクロライド 20〜30%酸
化チタン 10〜15%を光沢剤とし
て用いる。また最後の2つの場合には、上記のほかに香
料を添加する。
の他に、ピスマス・オキシクロライド 20〜30%酸
化チタン 10〜15%を光沢剤とし
て用いる。また最後の2つの場合には、上記のほかに香
料を添加する。
本発明は更に次の方法及び組成物をも本発明の要旨内に
包含するものである。
包含するものである。
1.式:R′−X−H(但しkとXは後記と同様の意味
を有する)のアルコールまたは酸の一種類以上を式:R
−CH−CH2(但しRは炭素数8ない\ノし16の線
状アルキル基である)の1,2−エポキシドの一種類以
上と反応させて次式1(但し置換基R′1およびR2の
一方は前記のような基Rであり、他方は水素原子である
)の化合物を得ることを特徴とする、次式:(但し、X
は酸素原子であるか、もしくはカルボニルオキシ基の炭
素原子の遊離結合手を介して基R′と結合しているカル
ボニルオキシ基−一0一であり、wは炭素数5ないし2
1の飽和アルカル基であるか、或いはXが−COO−で
あつてR″はラノリン酸の炭化水素残基を表わし、置換
基R″およびR2の一方は炭素数8ないし16の線状ア
ルキル基であり、他方は水素原子である)で表わされる
1,2−アルカンジオール誘導体並びにそれらの混合物
の製造法。
を有する)のアルコールまたは酸の一種類以上を式:R
−CH−CH2(但しRは炭素数8ない\ノし16の線
状アルキル基である)の1,2−エポキシドの一種類以
上と反応させて次式1(但し置換基R′1およびR2の
一方は前記のような基Rであり、他方は水素原子である
)の化合物を得ることを特徴とする、次式:(但し、X
は酸素原子であるか、もしくはカルボニルオキシ基の炭
素原子の遊離結合手を介して基R′と結合しているカル
ボニルオキシ基−一0一であり、wは炭素数5ないし2
1の飽和アルカル基であるか、或いはXが−COO−で
あつてR″はラノリン酸の炭化水素残基を表わし、置換
基R″およびR2の一方は炭素数8ないし16の線状ア
ルキル基であり、他方は水素原子である)で表わされる
1,2−アルカンジオール誘導体並びにそれらの混合物
の製造法。
2.少くとも一種類の次式1:
(但し、Xは酸素原子であるか、もしくはカルボニルオ
キシ基の炭素原子の遊離結合手を介して基kと結合して
いるカルボニルオキシ基−5−0−であり、ピは炭素数
5ないし21の飽和アルキル基であるか、或いはXが−
COO−であつてmまラノリン酸の炭化水素残基を表わ
し、置換基R1およびR2の一方は炭素数8ないし16
の線状アルキル基であり、他方は水素原子である)で表
わされる1,2−アルカンジオール誘導体よりなる基剤
を含むことを特徴とする化粧料用組成物。
キシ基の炭素原子の遊離結合手を介して基kと結合して
いるカルボニルオキシ基−5−0−であり、ピは炭素数
5ないし21の飽和アルキル基であるか、或いはXが−
COO−であつてmまラノリン酸の炭化水素残基を表わ
し、置換基R1およびR2の一方は炭素数8ないし16
の線状アルキル基であり、他方は水素原子である)で表
わされる1,2−アルカンジオール誘導体よりなる基剤
を含むことを特徴とする化粧料用組成物。
前記の組成物についてその実施の態様例を挙げると次の
通りである。1.アルカンジオーフレ誘導体の濃度は組
成物の全重量の0.15〜70重量%であること。
通りである。1.アルカンジオーフレ誘導体の濃度は組
成物の全重量の0.15〜70重量%であること。
2.アルカンジオール誘導体の濃度は組成物の全重量の
0.2〜50%であること。
0.2〜50%であること。
3.組成物は口紅、デオドラント、アイシヤドウ、クリ
ーム、液状フアンデーシヨン、クレンジング乳液、日焼
け防止乳液又は浴用油剤の形を採ること。
ーム、液状フアンデーシヨン、クレンジング乳液、日焼
け防止乳液又は浴用油剤の形を採ること。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 少くとも一種類の次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I (但し、Xは酸素原子であるか、もしくはカルボニルオ
キシ基の炭素原子の遊離結合手を介して基R′と結合し
ているカルボニルオキシ基▲数式、化学式、表等があり
ます▼であり、R′は炭素数5ないし21の飽和アルキ
ル基であるか、或いはXが−COO−であつてR′はラ
ノリン酸の炭化水素残基を表わし、置換基R_1および
R_2の一方は炭素数8ないし16の線状アルキル基で
あり、他方は水素原子である)で表わされる1,2−ア
ルカンジオール誘導体よりなる化粧料用基剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/702,583 US4063370A (en) | 1975-07-09 | 1976-07-06 | Tape cassettes having indications for blind use |
US05/834,564 US4135316A (en) | 1975-07-09 | 1977-09-19 | Tape cassettes having indications for blind use |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU70718A LU70718A1 (ja) | 1974-08-12 | 1974-08-12 | |
LU70718 | 1974-08-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5141442A JPS5141442A (ja) | 1976-04-07 |
JPS5946926B2 true JPS5946926B2 (ja) | 1984-11-15 |
Family
ID=19727721
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50096731A Expired JPS5946926B2 (ja) | 1974-08-12 | 1975-08-11 | 化粧料用基剤 |
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Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPS5946926B2 (ja) |
DE (2) | DE2535802C3 (ja) |
FR (1) | FR2281916A1 (ja) |
GB (1) | GB1514287A (ja) |
LU (1) | LU70718A1 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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EP0884045A1 (en) | 1997-06-06 | 1998-12-16 | Pfizer Products Inc. | Self-tanning dihydroxyacetone formulations having improved stability and providing enhanced delivery |
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US7083780B2 (en) | 1999-12-11 | 2006-08-01 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Cosmetic composition containing hydroxyethers |
JP4219785B2 (ja) * | 2003-10-17 | 2009-02-04 | 花王株式会社 | 界面活性剤組成物 |
US20120213717A1 (en) * | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Mcneil-Ppc, Inc. | Soothing Agents |
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US2109842A (en) * | 1930-02-27 | 1938-03-01 | Benjamin R Harris | Water-oil emulsions and process of producing same |
US1917256A (en) * | 1931-09-30 | 1933-07-11 | Benjamin R Harris | Emulsion |
US2118506A (en) * | 1934-07-07 | 1938-05-24 | Du Pont | Long chain alkoxy alkanol esters |
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-
1974
- 1974-08-12 LU LU70718A patent/LU70718A1/xx unknown
-
1975
- 1975-08-07 FR FR7524656A patent/FR2281916A1/fr active Granted
- 1975-08-11 JP JP50096731A patent/JPS5946926B2/ja not_active Expired
- 1975-08-11 GB GB33417/75A patent/GB1514287A/en not_active Expired
- 1975-08-11 DE DE2535802A patent/DE2535802C3/de not_active Expired
- 1975-08-11 DE DE2560263A patent/DE2560263C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-01-21 US US05/760,921 patent/US4303639A/en not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7135443B2 (en) | 2003-04-23 | 2006-11-14 | Kao Corporation | Surfactant composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1514287A (en) | 1978-06-14 |
US4303639A (en) | 1981-12-01 |
FR2281916B1 (ja) | 1977-12-16 |
FR2281916A1 (fr) | 1976-03-12 |
DE2535802C3 (de) | 1982-05-06 |
DE2535802A1 (de) | 1976-02-26 |
JPS5141442A (ja) | 1976-04-07 |
DE2560263C2 (de) | 1987-01-22 |
LU70718A1 (ja) | 1976-08-19 |
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