DE3026071A1 - Konsistenzregler fuer kosmetische emulsion - Google Patents

Konsistenzregler fuer kosmetische emulsion

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DE3026071A1 DE19803026071 DE3026071A DE3026071A1 DE 3026071 A1 DE3026071 A1 DE 3026071A1 DE 19803026071 DE19803026071 DE 19803026071 DE 3026071 A DE3026071 A DE 3026071A DE 3026071 A1 DE3026071 A1 DE 3026071A1
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Description

- 3 - A3HD31946
Konsistenzregler' für kosmetische '.Emulsionen
A k ζ ο GmbH
Wuppertal
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Monocarbonsäure-2-hydroxyalkylestern aus langkettigen Epoxiden und
langkettigen, aliphatischen Monocarbonsäuren als Konsistenzregler in kosmetischen Formulierungen.
Kosmetische Emulsionen setzen sich im allgemeinen zusammen
aus der zahlreiche Rohstoffe enthaltenden Fettphase, der
Wasserphase, den Wirkstoffen sowie gegebenenfalls den Pigmenten, Konservierungsmitteln und Farbstoffen. Für die Fettphase werden neben den Emulgatoren, den ölkomponenten und Antioxydantien Konsistenzregler verwendet, um die erwünschte Erhöhung der Viskosität und damit die für stabile Emulsionssysteme
erforderliche Erhöhung der Konsistenz zu erzielen. Als Konsistenzregler in W/O-Emulsionen werden hauptsächlich solche Stoffe wie Bienenwachs, Paraffin, Vaselin, Mikrowachs sowie Metallstearate verwendet. In O/W-Emulsionen werden üblicherweise Walrat, Fettalkohole und Glycerinfettsäureester eingesetzt. Eines der bekanntesten kosmetischen Wachse ist Bienenwachs.
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Es wird für kosmetische Zwecke in Cremes, Lippenstiften und Schminken sowie für pharmazeutische Zwecke in Salben eingesetzt.
Die komplexe chemische Zusammensetzung der Bienenwachse bereitet dem Kosmetik-Chemiker of Schwierigkeiten bei der Formulierung von reproduzierbaren Rezepturen. Hinzu kommt die zunehmende Verknappung von Bienenwachs. Aus diesen beiden Gründen sind in den letzten Jahren die Bemühungen verstärkt worden, wirtschaftlich akzeptable synthetische Bienenwachs-Substitute zu entwickeln.
So werden in den US-Patentschriften 3.754.033; 3.914.131 und 3.303.702 als Bienenwachs-Substitute Kombinationen aus hochmolekularen, alkylsubstituierten verzweigten Monocarbonsäuren, mikrokristallinen Petroleumwachsen und Glycerid-Gemischen vorgeschlagen. In den vorgenannten US-Patentschriften wird auch darauf hingewiesen, daß man bereits versucht hat, als synthetische Bienenwachs-Substitute sowohl Veresterungs-Produkte aus Montansäure, Äthylenglykol und oxidiertem Paraffin wie auch synthetische Wachse erhalten durch Veresterung von Pentaeryhritol mit gesättigten Fettsäuren und Maleinsäureanhydrid einzusetzen.
Das US-Patent 3.073.706 bezieht sich auf mehrere Ester von Mono- und Polycarbonsäuren mit ein- und mehrwertigen Alkoholen als synthetische Wachs-Komponenten in Fußbodenpflegemitteln. Gemäß dem US-Patent 3.127.440 werden Dialkylester (C30 - C6Q) von 1.4-Dicarbonsäuren in Hartwachs-Formulierungen unter Schutz gestellt. In der Europäischen Patentanmeldung 0001471 wird ein Polyester-Reaktionsprodukt beschrieben, das durch Umsetzung unter Veresterungsbedingungen von aliphatischen Säuren, aliphatischen Alkoholen und einer Glykolverbindung erhalten wird und als Bienenwachs-Substitut eingesetzt werden soll.
Diese und andere bisher verfügbaren synthetischen Bienenwachs-
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Substitute werden jedoch den gestellten Anforderungen nicht gerecht. Sie haben den Nachteil, daß sie zwar in wasserfreien Formulierungen ausreichend wirksam sind, in wasserhaltigen Emulsionen jedoch die Stabilität der Emulsion beeinträchtigen.
Obwohl einige kostengünstige synthetische Bienenwachs-Substitute verfügbar waren, besteht weiterhin ein Bedürfnis nach geeigneten, wirtschaftlichen, synthetischen Konsistenzreglern in kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen, insbesondere nach Bienenwachs-Substituten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, synthetische Konsistenzregler für kosmetische und pharmazeutische Emulsionen zu finden, die die Nachteile des Standes der Technik nicht aufweisen und die die Konsistenz von Emulsionen und dekorativen Kosmetika positiv beeinflussen ohne die Lagerstabilität zu vermindern.
Gelöst wird diese Aufgabe erfindungsgemäß durch die Verwendung von Monocarbonsäure-2-hydroxyalkylestern aus langkettigen Epoxiden und aliphatischen, iangkettigen Monocarbonsäuren in kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen.
Es wurde bereits vorgeschlagen, Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester als Emulgatoren in Wasser-in-01-Er.ialsionen zu verwenden. Gemäß der DE-OS 27 57 278 wird in Anspruch 4 die Verwendung dieser Hydroxyalkylester als Wasser-in-öl-Emulgatoren in kosmetischen Emulsionen unter Schutz gestellt. Auf Seite der Beschreibung werden als besonders bevorzugte Carbonsäure-Komponenten die Dicarbonsäuren herausgestellt. Im Falle der Verwendung von Monocarbonsäuren werden hydroxyl-, halogen- oder äthergruppensubstituierte, kurzkettige Verbindungen empfohlen.
Demgegenüber werden gemäß vorliegender Erfindung als Carbon-
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säure-Komponente ausschließlich langkettige Monocarbonsäuren mit einer Mindestkettenlänge von 12 Kohlenstoffatomen eingesetzt.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Monocarbonsäure-2-hydroxyalkylester kann in bekannter Weise durch Umsetzung von Monocarbonsäuren mit Epoxiden unter den üblichen Bedingungen erfolgen.
Als geeignete Carbonsäuren sind beispielsweise zu nennen:
Stearinsäure, Isostearinsäure, 12-HydroxyStearinsäure, Wachssäuren, Kochsche Säuren und telomere Säuren.
Als besonders gut geeignet ist die 12-HydroxyStearinsäure erwiesen. Für die Umsetzung mit den Monocarbonsäuren geeignete Epoxide sind monomere aliphatische, nichtsubstituierte 1,2-Alkylenoxide, die in bekannter Weise aus den entsprechenden Olefinen oder Olefingemischen erhalten werden wie: 1,2-Epoxyoctan, 1,2-Epoxynonan, 1,2-Epoxydecan, 1,2-Epoxyundecan, 1,2-Epoxydodecan, 1,2-Epoxytridecan, 1,2-Epoxytetradecan, 1,2-Epoxypentadecan, 1,2-Epoxyhexadecan, 1,2-Epoxyhectadecan, 1,2-Epoxyoctadecan, 1,2-Epoxynonadecan, 1,2-Epoxyeicosan, 1,2-Epoxyuneicosan, 1,2-Epoxydocosan, 1,2-Epoxytricosan, 1,2-Epoxytetracosan, 1,2-Epoxypentacosan, 1,2-Epoxyhexacosan/ 1,2-Epoxyheptacosan^ 1,2-Epoxyoctacosan, 1,2-Epoxynonacosan, 1,2-Epoxytriacontan/ 1,2-Epoxyuntriacontan, 1,2-Epoxydotriacontan, 1,2-Epoxytritriacontan, 1,2-Epoxytetratriacontan, 1,2-Epoxypentatriacontan, 1,2-Epoxyhexatriacton, 1,2-Epoxyheptatriacontan/ 1,2-Epoxyoctatriacontan/. 1,2-Epoxynonatriacontan und 1,2-Epoxytetracontan.
In der Regel wird es sich im allgemeinen um. Gemische, von Epoxiden handeln. Als besonders geeignet haben sich 1,2-Alkylen-
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oxide mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen im Molekül erwiesen.
Die erfindungsgemäßen Monocarbonsäure-2-hydroxyalkylester eignen sich sehr gut als Konsistenzregler in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen. Sie sind in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften wie z.B. Erhöhung der Konsistenz- und ölbindevermögen dem natürlichen Bienenwachs ebenbürtig bzw. sogar überlegen und beeinflussen die Stabilität der Emulsionen positiv. Die erfindungsgemäßen Hydroxyalkylester können daher in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen vom Typ öl-in-Wasser und Wasser-inöl sowie in wasserfreien Zubereitungen wie z.B. in Salben oder Stiften als Substitut für natürliches Bienenwachs eingesetzt werden. Ebenso können sie in derartigen Formulierungen üblicherweise eingesetzte natürliche und synthetische Wachse oder wachsartige Konsistenzregler ganz oder teilweise ersetzen. Von Vorteil ist auch ihre sehr hohe Verträglichkeit mit üblichen ölkomponenten, Wachsen und anderen Zusatzstoffen in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen.
Ein weiterer besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Hydroxyalkylester gegenüber den natürlichen Wachsen ist, daß sie in stets gleichbleibender Qualität hergestellt werden können, so daß Schwankungen in den Konsistenz- und Stabilitätseigenschaften der Endprodukte vermieden werden. Sie besitzen eine sehr gute Stabilität gegenüber hydrolytischer Spaltung und sind chemisch resistent gegenüber oxydativen Einflüssen. Werden Hydroxyalkylester mit einem Gehalt an freien Carbonsäuren verwendet, so kann auch ohne Zusatz von Borax eine stabile Emulsion erhalten werden, die bezüglich Konsistenz und Hautgefühl den Anforderungen hochwertiger Präparate Rechnung trägt.
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' - R - A3Wni1Q4fi I
Zur näheren Erläuterung der Erfindung dienen die folgenden Beispiele:
Alle Anteil- oder Prozentsatzangaben sind auf das Gewicht bezogen/ sofern nicht anders bezeichnet.
Beispiel 1 - Herstellung eines Stearinsäure-2-hydroxy-C?.,»„-alkylesters
In einem 1 Liter-Dreihalskoben mit Rührer, absteigendem Kühler, Thermometer und Gaseinleitungsrohr werden 364,65 g C24y2g-Epoxid /= 0,843 Mol) unter überleiten von Stickstoff geschmolzen und bei einer Temperatur von 70 bis 8O0C mit einer Mischung aus 235,35 g Stearinsäure (0,843 Mol) und 0,78 g Triäthylamin (0,13 Gew.-%) versetzt. Anschließend wird die Schmelze innerhalb von 30 Minuten auf 18O0G erhitzt und bei dieser Temperatur 5 Stunden unter Durchleiten von Stickstoff gerührt. Hierbei spalten sich ca. 3 g Wasser ab. Danach wird 105,88 g Hydroxystearinsäure eingerührt und weitere 1,5 Stunden bei 1800C gerührt.
Der Ansatz wird auf 800C abgekühlt und abgefüllt.
Die Kennzahlen des Produktes waren folgende:
Aussehen - beiges Wachs, Farbe (Gardner) 6 - 7, SZ = 26, VZ = 103, Fp = 55 - 57°C.
Unter Verwendung des gemäß vorstehendem Beispiel hergestellten Monocarbonsäure-2-hydroxyalkylesters. wurden nachstehend genannte Wasser-in-öl-Cremes sowie eine Stift-Formulierung hergestellt.
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Beispiel 2 - Wasser-in-öl-Creme
Stearinsäure-2-hydroxy-C24/2o~alkylester
Copolymeres aus Epoxydodecan und Äthylenoxid Sorbitanmonooleat
Isopropylstearat
Paraffinöl
p-Hydroxybenzoesäureester Borax
Sorbitol 70 %-ig
Wasser
5,0 Gew.-Teile
3,0 Gew.-Teile
3,0 Gew.-Teile
5,0 Gew.-Teile
15,0 Gew.-Teile
0,2 Gew.-Teile
0,4 Gew.-Teile
5.0 Gew.-Teile
63,8 Gew.-Teile
Die Fettphase wird bei 750C homogen geschmolzen. Parallel dazu wird die Wasserphase ebenfalls auf 750C erwärmt und diese
Lösung unter anfänglich schnellem Rühren langsam der Fettphase zugefügt.
Es wird eine weiche Creme erhalten, die auch bei 450C an
Kosistenz nicht verliert.
Beispiel 3 - Reinigungscreme
Stearinsäure-2-hydroxy-C2· ,-g-alkylester
Isopropylmyristat
Copolymeres aus Epoxydodecan und Äthylenoxid Paraffinöl
p-Hydroxybenzoesäureester Borax
Wasser
14,0 Gew.-Teile
5,0 Gew.-Teile
4,0 Gew.-Teile
36,0 Gew.-Teile
0,2 Gew.-Teile
1,0 Gew.-Teile
39,8 Gew.-Teile
- 10 -
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~l
Die Fettphase wird auf 750C erwärmt. Gleichzeitig wird die Wasserphase bereitet und ebenfalls auf 750C erwärmt. Die Fettphase wird mit der Wasserphase unter anfänglich schnellem Rühren emulgiert und anschließend heruntergekühlt. Bei 450C wird das Parfümöl zugegeben. Man erhält eine sehr fette Reinigungscreme, die für die Entfernung von Make-up und anderen dekorativen kosmetischen Produkten geeignet ist.
Beispiel 4 - Lippenstift mit hohem Glanz
Stearinsäure-2-hydroxy-C?4 ,7R~alkylester 10,0 Gew.-Teile
Candelillawachs 5,0 Gew.-Teile
Carnaubawachs 2,0 Gew.-Teile
Mikrowachs 5,0 Gew.-Teile
Rizinusöl 59,85 Gew.-Teile
Copolymeres aus Epoxydodecan und Äthylenoxid 3,0 Gew.-Teile
Isopropyllanolat 5,0 Gew.-Teile
Konservierungsmittel 0,15 Gew.-Teile
Farbpigment 5,0 Gew.-Teile
Perlglanzpigment 5,0 Gew.-Teile
Die Grundmasse wird bis zur homogenen Schmelze erwärmt und in diese Schmelze werden die Pigmente eingerührt. Dann wird die fertige Masse über einen Dreiwalzenstuhl homogenisiert, nochmals aufgeschmolzen, Perlglanzpigment zugesetzt und anschließend in Formen gegossen.
Man erhält eine feste Masse, die sich leicht auf die Lippen applizieren läßt. Der derart hergestellte Lippenstift weist einen hohen Oberflächenglanz auf. Er besitzt eine gute Lagerstabilität. Ein Ausölen tritt innerhalb einer Lagerungszeit
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von 3 Monaten bei Temperaturen von 45°C und -5°C nicht auf.
Zum Vergleich mit den erfindungsgemäßen Monocarbonsäure-2-hydroxyalkylestern aus langkettigen Epoxiden und langkettigen Monocarbonsäuren wurden Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester aus kurzkettigen Mono- und Dicarbonsäuren gemäß der DE-OS 27 57 278 als Konsistenzregler in der Formulierung nach Beispiel 2 anstelle des erfindungsgemäßen Stearinsäure-2-hydroxy-C„4 ,2g-alkylesters eingesetzt. Der Einatz von Adipinsäure-di-2-hydroxy-C.2 ι λλ~ alkylester, Milchsäure-2-hydroxy-C. fi ... ß-alkylester und Chloressigsäure-2-hydroxy-Cp. ,„„-alkylester führte zu instabilen Emulsionen. Darüber hinaus ist die Lagerstabilität solcher Emulsionen vollkommen unzureichend. Bereits nach kurzer Zeit treten Separationen der Phasen auf.
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Claims (8)

Patentansprüche
1. Verwendung von Monocarbonsäure-2-hydroxylakylestern aus langkettigen Epoxiden mit einer Mindestkettenlänge von
8 Kohlenstoffatomen und aliphatischen, langkettigen
Monocarbonsäuren mit einer Mindestkettenlänge von
12 Kohlenstoffatomen gegebenenfalls mit einem Gehalt an freien Carbonsäuren als Konsistenzregulatoren in kosmetischen Formulierungen.
2. Verwendung von Hydroxylalkyiestern nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß der Kettlängenbereich der
Epoxide C.g bis C__ beträgt.
3. Verwendung von Hydroxyalkylestern nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäuren
geradkettige, unsubstituierte Carbonsäuren sind.
4. Verwendung von Hydroxyalkylestern nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäuren verzweigtkettige, unsubstituierte Carbonsäuren sind.
5. Verwendung von Hydroxyalkylestern nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäuren
geradkettige, durch OH-Gruppen substituierte Carbonsäuren sind.
6. Verwendung von Hydroxyalkylestern nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an freien Carbonsäuren bis zu 20 Gew.-% bezogen auf den Anteil an Hydroxyalky!ester beträgt.
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7. Kosmetische Formulierungen mit einem Gehalt an Hydroxyalkylestern nach den Ansprüchen 1 bis 5, in einer Menge von 0,5 bis 20 Gewichtsprozent bezogen auf die gesamte Formulierung und üblicherweise in kosmetischen Formulierungen eingesetzten weiteren Hilfsstoffen.
8. Kosmetische Formulierungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Hydroxyalkylester ein Stearinsäure-2-hydroxy-C2. ,„g-alky!ester ist.
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