LU84979A1 - Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux - Google Patents
Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux Download PDFInfo
- Publication number
- LU84979A1 LU84979A1 LU84979A LU84979A LU84979A1 LU 84979 A1 LU84979 A1 LU 84979A1 LU 84979 A LU84979 A LU 84979A LU 84979 A LU84979 A LU 84979A LU 84979 A1 LU84979 A1 LU 84979A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- agents
- composition according
- polyether
- oil
- radical
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0212—Face masks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/38—Percompounds, e.g. peracids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/18—Oxetanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/20—Tetrahydrofuran
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/08—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for cheeks, e.g. rouge
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/14—Preparations for removing make-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/04—Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/04—Dandruff
Description
·’ - 1 -
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, sous forme aqueuse ou anhydre, dont la phase grasse contient au moins un polyéther oligomère, soit seul soit en mélange avec d'autres produits gras telles que des huiles, des graisses ou des cires.
5 La présente invention a également pour objet de nouveaux polyéthers oligomères utilisables dans les compositions cosmétiques et pharmaceutiques, ces composés étant liquides à température ambiante et insolubles dans l'eau.
Les huiles, naturelles ou synthétiques, constituent une classe très importante de substances qui entrent dans une grande variété de compositions J.Q cosmétiques ou pharmaceutiques en tant que véhicule ou excipient.
De façon générale, les huiles dans ces compositions ne sont pas utilisées seules mais en mélange avec d'autres huiles ou produits gras telles que des graisses et des cires, les proportions de ces corps gras étant fonction soit de la consistance soit des propriétés que l'on cherche à J. 5 obtenir.
Jusqu'à présent peu d'huiles ont été proposées pouvant convenir à la fois pour la formulation soit de compositions cosmétiques soit de compositions pharmaceutiques.
En effet, mis à part quelques huiles naturelles ou synthétiques, 20 dont l'huile de vaseline, on ne dispose pas à l'heure actuelle d'une classe de susbtances susceptibles de présenter à la fois l'ensemble des critères requis pour constituer indifféremment de bons véhicules ou excipients gras utilisables en cosmétique ou en pharmacie.
Pour le domaine cosmétique, les huiles doivent s'étendre facilement 25 et laisser sur la peau un film hydrophobe d'aspect non gras ; elles doivent également présenter des propriétés émollientes, c'est à dire des propriétés adoucissantes, lubrifiantes et nourrissantes en vue de maintenir la souplesse de la peau et la protéger des agressions atmosphériques.
Pour le domaine pharmaceutique, les propriétés des huiles plus 3Q. particulièrement recherchées sont leur haut pouvoir de solubilisation de diverses substances actives ainsi que leur stabilité et leur action
H
stabilisante vis à vis de ces substances à la chaleur, à la lumière et à l'oxygène de l'air.
Ces dernières propriétés peuvent également présenter un intérêt en 35 cosmétique lorsque les compositions contiennent certaines substances bénéfiques pour la peau ou d’autres substances qui entrent comme ingrédients de ces compositions tels que par exemple des parfums, des agents colorants, des pigments, des agents préservateurs, etc...
On a maintenant constaté que ces propriétés pouvaient être obtenues 4CL en utilisant une certaine classe de polyéthers oligomëres, liquides à * ** ~ 2 ~ température ambiante et non miscibles à l'eau.
Ces polyéthers, dont certains sont connus mais qui n'ont jamais été proposés comme constituants d'une phase grasse, peuvent du fait de leurs excellentes propriétés, être utilisés indifféremment dans le domaine 5 cosmétique ou pharmaceutique sans rencontrer les inconvénients des composés utilisés jusqu'à présent à savoir un toucher gras et un faible pouvoir solubilisant.
Une propriété particulièrement intéressante de ces polyéthers oligomères réside dans le fait qu'ils permettent de laisser sur la peau un _1Q film mat, de toucher non gras ayant un effet adoucissant et protecteur.
La présente invention a pour objet, à titre de produit industriel nouveau, une composition cosmétique ou pharmaceutique, aqueuse ou anhydre, dont la phase grasse contient au moins un polyéther oligomère, liquide à température ambiante, répondant à la formule suivante : .15 Γ R, R~ 11 I 3 R—0--(CH0)-C-C--0--R (I) 2 m | I ' R_ R.
L 2 4 Jn dans laquelle : R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 12 2CL atomes de carbone, R^, R^, Rg et R^, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, m est 1 à 4, et n est une valeur moyenne comprise entre 2 et 50, 25 les unités répétitives étant identiques ou différentes et au moins deux des radicaux R^, R£, R^ ou R^ dans chaque unité répétitive représentant un atome d'hydrogène.
Dans les polyéthers oligomères de formule (I), le radical R représente de préférence un radical méthyle, éthyle, butyle, hexyle ou 3 Œ lauryle.
La masse moléculaire moyenne en nombre de ces composés est généralement comprise entre 200 et 5000 et leur viscosité comprise entre 5 et 1000 centipoises mesurée à 25°C et de préférence entre 10 et 100 centipoises.
Parmi les polyéthers oligomères de formule (I) préférés pour la 35. réalisation des compositions selon l'invention, on peut tout particulièrement mentionner ceux dans lesquels le radical R représente un radical méthyle, éthyle ou butyle, les radicaux R^ à R^ représentant un atome d'hydrogène et m étant égal à 2.
Le composé tout particulièrement préféré ayant donné, tant dans le 40. domaine cosmétique que pharmaceutique, d'excellents résultats est le diméthyl - 3 - éther du polytëtrahydrofuranne répondant à la formule suivante : ch3 - o|_(ch2)2 - ch2 - ch2 - 0—ch3 dans laquelle n est une valeur moyenne comprise entre 2 et 10.
Les polyéthers oligomères de formule (I) présentent une bonne 5 compatibilité avec de nombreux corps gras qu'il s'agisse d'huiles minérales, végétales, animales ou synthétiques. Ils sont par ailleurs solubles dans un grand nombre de solvants organiques usuels généralement employés dans les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques.
Comme mentionné ci-dessus, certains de ces polyéthers oligomères 10 sont connus mais il sera néanmoins donné ci-après certaines précisions quant à leurs procédés d'obtention.
Le procédé le plus avantageux consiste à les obtenir à partir d'éther-oxydes cycliques par une réaction de polymérisation ou copolymérisation cationique en présence d'un ester de l'acide orthoformique et 15 d'un catalyseur de polymérisation.
Parmi les éthers cycliques susceptibles de conduire à des polyéthers oligomères de formule (I) dans laquelle le radical m = 1, on peut citer l'oxétane, le méthyl-2 oxétane, le méthyl-3 oxétane, le diméthyl-2,3 oxétane, le diméthyl-3,3 oxétane et le butyl-3 éthyl-3 oxétane.
20. Parmi les éthers cycliques susceptibles de conduire à des polyéthers oligomères de formule (I) dans laquelle le radical m = 2, on peut citer le tétrahydrofuranne, le méthyl-2 tétrahydrofuranne, le méthyl-3 tétrahydro-furanne et l'éthyl-2 tétrahydrofuranne.
‘ Parmi les éthers cycliques susceptibles de conduire à des polyéthers 25 oligomères de formule (I) dans laquelle le radical m = 4, on peut citer l'oxépane ainsi que ses dérivés substitués.
Comme ceci résulte de la formule générale (I) des polyéthers oligomères, les unités répétitives peuvent être soit identiques soit différentes et dans ce dernier cas, il s'agit alors plus particulièrement de 30. copolymères.
En effet, si la plupart des éthers cycliques mentionnés ci-dessus peuvent s'homopolymériser, certains d'entre eux ne peuvent cependant que se copolymêriser et il en est ainsi par exemple du méthyl-2 tétrahydrofuranne.
Dans ce cas, le méthyl-2 tétrahydrofuranne est copolymêrisé par 35 exemple avec du tétrahydrofuranne, ce qui explique que les unités répétitives _ des polyéthers oligomères peuvent être, pour un même composé, de structures différentes.
L'ester de l'acide orthoformique permet de réaliser une réaction de transfert capable de limiter les masses moléculaires et d'obtenir les 40. fonctions éthers terminales.
-,, - 4 -
Comme ester de l’acide orthoformique on peut citer 1'orthoformiate de méthyle, 1'orthoformiate d'éthyle, 1'orthoformiate de butyle, etc...
La quantité de l’ester de l’acide orthoformique dans la réaction de polymérisation est variable et dépend du poids moléculaire du polyéther 5 oligomère recherché mais est généralement comprise entre 5 et 500 Z par rapport au poids de l'éther-oxyde cyclique de départ.
Le catalyseur de polymérisation peut être l'un quelconque des catalyseurs de polymérisation cationique tels que les éthérates de trifluorure de bore, les complexes BF^-épichlorhydrine, SnCl^-ëpichlorhydrine, AlEt^-H^O -jq épichlorhydrine, les sels de triéthyloxonium tels que Et^ 0 BF^ , Et^ 0 SbClg , Etg 0+ PF g, les sels de p-chlorophényldiazonium tels que w p-ClCgHji^PFg ainsi que l'acide trifluorométhane sulfonique et ses dérivés tels que son anhydride et ses esters.
La quantité de catalyseur est généralement comprise entre 1 et 5 % 25 par rapport au poids total des réactifs mis en jeu.
La température et le temps de polymérisation sont variables selon la nature de l'éther cyclique de départ.
Dans le cas du tétrahydrofuranne la réaction de polymérisation est généralement conduite à température ambiante, en un temps compris entre 4 et 20. 10 heures.
Après désactivation du catalyseur et élimination des produits volatils, le polyéther oligomère obtenu peut être éventuellement purifié par divers traitements conventionnels tel que par exemple à l'aide de noir de carbone.
25 Les polyéthers oligomères peuvent être également obtenus par d'autres procédés, par exemple en préparant tout d'abord l'oligomère sous forme de diol et en procédant ensuite à la formation des fonctions éthers terminales selon les méthodes conventionnelles.
Dans les compositions selon l'invention le polyéther oligomère de 22 formule (I) peut être présent dans des proportions variables, sa concentration étant fonction de la nature de la composition ; elle est toutefois généralement comprise entre 0,5 et 99 Z en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence comprise entre 5 et 50 Z.
*
Le polyéther oligomère peut être utilisé seul ou en mélange avec 35 d'autres substances grasses telles que des huiles végétales ou animales, des huiles minérales ou encore des huiles synthétiques.
Par ailleurs, la phase grasse peut également contenir une certaine proportion de cire ou de graisse.
Parmi les huiles végétales ou animales, modifiées ou non, on peut 4q citer par exemple l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de ricin, *·*·.' - 5 - l'huile d'olive, l'huile de jojoba, l'huile de palme, le perhydrosqualène, l'huile de calophyllum, la lanoline et ses dérivés, l'huile de purcellin, l'huile de pépins de raisin, l'huile de sésame et l'huile de soja.
Parmi les huiles synthétiques, on peut citer des esters tels que le 5 palmitate d'éthyle et d'isopropyle, les myristates d'alkyle tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, le stéarate d'hexyle, les triglycérides des acides octanoïque et dêcanoïque (par exemple le produit vendu sous la dénomination de "Miglyol 812" par la Société Dynamit Nobel), le ricinoléate de cétyle, l'octanoate de stëaryle, le polyisobutène hydrogéné et _1Q les huiles de silicones solubles dans les autres huiles tels que par exemple le diméthylpolysiloxane ou le méthyl phényl polysiloxane.
Parmi les huiles minérales, on peut citer l'huile de vaseline.
Parmi les cires, on peut en particulier citer la cire de carnauba, la cire d'abeille, l'ozokérite, la cire de candelilla, la cire de montan, et 15 les cires microcristallines.
Ces huiles et ces cires, dont d'utilisation est courante non seulement en cosmétique mais en pharmacie, sont susceptibles de constituer des substances propres à la réalisation de phases grasses ou huiles de divers produits.
2Q De façon générale, la phase grasse des compositions selon l'invention constitue de 4 à 99 % en poids du poids total de la composition.
Les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques selon l'invention sont d'une façon générale toutes les compositions contenant une phase grasse.
Parmi les compositions cosmétiques on peut en particulier citer / 25 celles qui se présentent sous forme d'émulsions fluides (laits), de lotions ou sous forme d'émulsions plus consistantes (crèmes), de baumes anhydres, de sticks, de gels, etc,..
Ces compositions sont par exemple des laits ou des crèmes pour les soins du visage, du corps ou des mains, des masques, des crèmes ou 30; des laits démaquillants, des produits de maquillage, des laits des huiles ou des crèmes "anti-solaires", des laits ou des crèmes de bronzage artificiel, des laits ou des crèmes contre la transpiration, des crèmes ou des mousses de rasage ou de lavage, des produits de traitement des cheveux, tels que 9 shampooings, rinses, lotions avant ou après shampooings, etc...
35 Lorsque les compositions se présentent sous forme de crèmes ou de laits, il s'agit plus particulièrement d'émulsions du type eau-dans-1'huile ou huile-dans-1 'eau dont la phase grasse représente de 4 à 60 % en poids, la phase eau de 30 à 90 % et l'agent émulsionnant de 1 à 20 %, de préférence de 2 à 12 % en poids.
4Q. Parmi les agents émulsionnants on peut en particulier citer : * , * — 6 - - les alcools gras polyoxyéthylénés ou polyglycërolés, les sulfates d'alkyle oxyéthylénés ou non, les mélanges d’au moins un lanolate tels que les lanolates de magnésium, calcium, lithium, zinc ou aluminium et de lanoline hydrogéné et/ou d'alcool de lanoline, les esters d'acides gras et de polyols 5 tels que le glycérol ou le propylène glycol, - les mono-esters d'acides gras et de sorbitan polyoxyéthylénés par exemple le produit vendu par la Société ATLAS sous la dénomination de "Tween".
Ces compositions peuvent également contenir d'autres ingrédients conventionnels tels que des agents épaississants ou gélifiants comme par _1Q exemple : - des silicates de magnésium et d'aluminium, - des copolymères méthyl vinyl éther/anhydride maléique tels que les produits vendus sous la dénomination de "Viscofas X 100000" ou "Viscofas L. 100" par la Société ICI, éventuellement neutralisés, 15 - ou des polymères carboxyvinyliques tels que les produits vendus sous la dénomination de "Carbopol" par la Société GOODRICH.
- ou encore des polyglutamates d'alcoyle tels que ceux décrits dans le brevet US n° 3.285.953.
Les compositions cosmétiques peuvent également contenir divers 2ü ingrédients notamment des agents colorants, des parfums, des conservateurs, des filtres U.V., des pigments, des agents nacrants, des charges minérales ou organiques, des produits actifs, des agents tensio-actifs, des solvants ou des agents séquestrants.
Parmi les produits actifs on peut citer les substances anti-25 acnéïques et anti-séborrhéiques tels que le broparoestrol et la thioxolone ; les agents hydratants tels que l'éther monoéthylique du diéthylèneglycol, la lanoline, le lanolate de magnésium, la thiomorpholinone-3 et ses dérivés, l'acide lactique ; et les vitamines telles que les vitamines A, C, D2 et E.
Les compositions pharmaceutiques sont par exemple des crèmes, des 3CL onguents, des pommades et de façon générale toutes les compositions par voie topique dont l'excipient est constitué par un corps gras.
Les polyëthers oligomères de formule (I) constituent en effet d’excellents excipients pour de très nombreuses substances actives du fait de leur pouvoir solubilisant particulièrement élevé.
35 Parmi les substances actives à action thérapeutique on peut citer : - les anti-inflammatoires tels que l’acide 18 -glycyrrhétinique, 1'hydrocortisone, l'acétate d'hydrocortisone, le butyrate d'hydrocortisone, le t-butyl acétate d'hydrocortisone, la dexaméthasone et ses esters acétique et t-butyl acétique, l'acide acétyl salicylique, l'acide flufénamique et 4q_ 1 ' indométhacine.
'= - 7 - L’indométhacine associée aux polyéthers oligomères de formule (I), et présente à une concentration de 0,5 à 5 %, permet de conduire à des compositions sous forme de pommades, de gels ou de crèmes très efficaces dans le traitement, par voie topique, des dermatoses.
5 - les antibiotiques tels que la tétracycline, l’érythromycine, et autres macrolides ou encore la néomycine.
- les antiseptiques tels que le trichloro-2,4,4’-hydroxy-2’-diphényl éther connu sous la dénomination commerciale d’"IRGASAN DP 300", l’hexachlorophëne, l’iode, etc...
22 - les kératolytiques tels que l’acide salicylique, le résorcinol, l’acide 13-cis rétinoïque, le peroxyde de benzoyle, etc...
- les antifongiques tels que la griséofulvine, le tolnaphtate.
- les antipsoriatiques tel que l’anthraline, son dimère et ses dérivés.
25 Bien que les compositions selon l’invention présentent une bonne stabilité dans le temps, celle-ci peut être améliorée par l’addition de certains agents anti-oxydants tels que par exemple le butylhydroxyanisole (BHA) ou le butylhydroxytoluène (BHT) ou un mélange de ces substances à raison d’environ 0,002 à 0,2 % d’anti-oxydant par rapport au poids total de la 22 composition.
La présente invention a également pour objet à titre de produits industriels nouveaux, les polyéthers oligomères correspondant à la formule générale suivante :
Ri R- I 1 I 3 25 R-O--(CHU-C-C-O--R (I) 2 m | | L r2 \ Jn dans laquelle : R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 12 atomes de carbone, 32 Rj» Rß» Rß et R^> identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, m est 1 à 4, et n est une valeur moyenne comprise entre 2 et 50, les unités répétitives étant identiques ou différentes et au moins 35 deux des radicaux R^, R^, R^ ou R^ dans chaque unité répétitive représentant un atome d’hydrogène, à l’exclusion des composés de formule (I) dans laquelle simultanément R représente un radical méthyle, R^ à R^ un atome d’hydrogène et m = 2.
On va maintenant donner à titre d’illustration et sans aucun 4 G caractère limitatif plusieurs exemples de préparation des polyéthers - 8 - oligomères de formule (I) ainsi que plusieurs exemples de compositions cosmétiques et pharmaceutiques à base de ces composés.
EXEMPLES DE PREPARATION
Exemple 1 : 5 Préparation du diméthyl éther du polytëtrahydrofuranne de viscosité 22 cPo
Dans un réacteur de 20 litres muni d'une agitation, d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'azote, on introduit 5,32 kg de tétrahydrofuranne distillé et 5,8 kg d'orthoformiate de méthyle également distillé (soit 109 % par rapport au tétrahydrofuranne). jq Le mélange est alors agité sous azote et refroidi à 13°C.
On ajoute ensuite 120 ml d'anhydride trifluorométhane sulfonique pour initier la polymérisation. Après 4 H à 18-20°C, on désactive le catalyseur par 120 g de soude pure en solution dans 600 ml d'eau permutée. Les produits volatils sont alors chassés sous vide à 80°C. On introduit ensuite 25 après refroidissement, 6 litres de cyclohexane distillé et 120 g de noir de carbone en poudre. On agite 1 H puis filtre le mélange en rinçant le précipité avec du cyclohexane distillé.
Le filtrat est ensuite agité sous vide à 50°C puis à 80°C et enfin à 100°C pour éliminer le solvant ainsi que les fractions de polyéthers 2q volatils. On récupère ainsi 3,75 kg d'un composé huileux et incolore.
L'analyse élémentaire, le spectre infra-rouge et le spectre de EMN confirment qu'il s'agit d'un composé de formule : ch3 - o—[-(ch2)2 - ch2 - ch2 - o-_ch3 dont la masse moléculaire moyenne en nombre, déterminée par tonométrie, est de 25 410 — 20, ce qui correspond à une valeur de n de l'ordre de 5.
L'huile obtenue présente une viscosité dynamique à 25°C de 22 cPo et se fige à - 1°C. Elle est soluble dans les solvants organiques usuels tels que l'alcool, l'acétone, le benzène, l'hexane, le chloroforme et insoluble dans l'eau.
Cette huile est miscible en toutes proportions avec l'huile de vaseline, l'huile d'avocat ou le perhydrosqualène.
Exemple 2 :
Préparation du diméthyléther du polytëtrahydrofuranne de viscosité 34 cPo
La polymérisation est effectuée selon les mêmes conditions que 25 celles décrites dans l'exemple 1 ci-dessus mais a partir de 4,34 kg de tétrahydrofuranne, 3,87 kg d'orthoformiate de méthyle (soit 89 % par rapport au tétrahydrofuranne) et 89 ml d'anhydride trifluorométhane sulfonique. On désactive le catalyseur avec la même proportion de soude et le produit est purifié de la même manière par filtration en présence de noir de carbone puis séchage sous vide. On obtient ainsi 2,76 kg d'un composé huileux incolore -.., - g - présentant la même structure que le composé de l'exemple 1. Sa viscosité dynamique à 25°C est de : 34 cPO et son point de figeage de + 2°C (valeur moyenne de n - 5).
Exemple 3 : 5 Préparation du diméthyléther du polytétrahydrofuranne de viscosité 40 cPo
La polymérisation est également effectuée selon le même mode opératoire que celui de l'exemple 1 mais à partir de 5,32 kg de tétrahydro-furanne, 3,86 kg d'orthoformiate de méthyle (soit 72,5 % par rapport au tétrahydrofuranne). La réaction est catalysée à l'aide de 100 ml d'anhydride JQ trifluorométhane sulfonique. Après 4 heures de réaction, le catalyseur est désactivé par 100 g de soude. Après traitement au noir de carbone puis séchage, on obtient 3,49 kg du composé huileux incolore attendu, de viscosité dynamique à 25°C de 40 cPo et de point de figeage de + 3°C (valeur moyenne de n^5).
15 Exemple 4 :
Préparation du diméthyl éther du polytétrahydrofuranne de viscosité 91 cPo
Dans un réacteur de 2 litres, on introduit 576,5 g de tétrahydrofuranne, 338,5 g d'orthoformiate de méthyle (soit 58,7 % par rapport au tétrahydrofuranne) et 10 ml d'anhydride trifluorométhane sulfonique pour 2& initier la réaction de polymérisation.
Après 4 heures de réaction, le catalyseur est désactivé par 15 g de soude. Après un premier séchage sous vide, on reprend par 500 ml de cylohexane distillé et filtre sur un lit d'argile (Celite 545). Après évaporation du cyclohexane, le produit est séché sous vide à 80°C puis à 130°C. On obtient 25 ainsi 390 g d'un liquide visqueux incolore, de même structure chimique que les composés obtenus selon les exemples précédents.
Sa viscosité dynamique a 25°C est de 91 cPo et son point de figeage de + 11°C (valeur moyenne de n - 6-7).
Exemple 5 : 30. Diméthyl éther du copolymëre méthyl-2 tétrahydrofuranne/tétrahydrofuranne de viscosité 164 cPo
Dans un tricol de 250 ml muni d'un thermomètre, d'une arrivée d'azote et d'un septum, on introduit 43,8 g de tétrahydrofuranne, 10,7 g de méthyl-2 tétrahydrofuranne et 3,2 g d'orthoformiate de méthyle soit 5,8 % par 35 rapport aux monomères.
, On amène à 0°C sous azote et introduit 1,1 g d'anhydride trifluoro méthane sulfonique au moyen d'une seringue. Après 6 heures d'agitation à 0°C on désactive avec 2 g de mêthanolate de sodium en poudre. On évapore sous vide les composés volatils puis reprend le résidu dans 50 ml de cyclohexane. On 4Q filtre alors l'insoluble et chasse le solvant sous vide. On termine le séchage - 10 - à 80°C sous vide durant 1 heure. On obtient ainsi 17,7 g d'un composé huileux présentant une viscosité dynamique à 25°C, de 164 cPo et un point de figeage de + 7-8eC.
L'analyse spectroscopique IR et RMN indique la présence dans la 5 chaîne de motifs dérivant de la polymérisation du méthyl-2 têtrahydrofuranne. Le rapport des motifs dérivant du méthyl-2 têtrahydrofuranne par rapport à ceux dérivant du têtrahydrofuranne est de 5,7/94,3 d'après l'analyse RMN. (valeur moyenne de n ** 10).
Exemple 6 : _1Q Diméthyl éther du copolymère méthyl-2 tétrahydrofuranne/tétrahydrofuranne de viscosité 9,7 cPo * On opère comme à l'exemple 5 ci-dessus mais en introduisant 40,4 g d'orthoformiate de méthyle soit 74 % par rapport au poids total des monomères. Après désactivation et traitement comme dans cet exemple, on récupère 29,1 g d'oligomëre fluide présentant une viscosité dynamique de 9,7 cPo à 25°C et un point de figeage de -15°C.
Le rapport des motifs dérivant du méthyl-2 têtrahydrofuranne à ceux dérivant du têtrahydrofuranne est de 6,6/93,4 d'après l'analyse RMN et la valeur moyenne de n est d'environ 3,2).
20; Exemple 7 :
Dibuthyl éther du polytétrahydrofuranne de viscosité 15 cPo
Dans un tricol de 250 ml muni d'une arrivée d'azote, d'un thermomètre et d'un septum, on introduit 50 g de têtrahydrofuranne et 100 g (200 % par rapport au monomère) d'orthoformiate de butyle. On amène à 25°C et 25 introduit 2 ml d'anhydride trifluorométhane sulfonique au moyen d'une seringue. On maintient 5 heures sous agitation à 25°C puis désactive par 3 g de méthanolate de sodium en poudre. On chasse les composés volatils à 80°C sous 1 à 2 mm de Hg puis ajoute 100 ml d'hexane, filtre l'insoluble et évapore le solvant sous vide.
_3Q Après séchage 2 h à 90°C sous 1 à 2 mm de Hg on obtient 20 g d'un composé huileux jaune clair. L'analyse RMN confirme la structure attendue du polyéther avec une valeur moyenne de n de 5,4.
L'huile obtenue possède une viscosité dynamique à 25°C de 15 cPo et se fige entre -8° et -10°C.
35 Exemple 8
Diméthyl éther du poly(méthyl-2 triméthylëne oxyde) de viscosité 115 cPo
Dans un tube à réaction de 25 ml muni d'une arrivée d'azote et d'un septum, on introduit 7,4 g de méthyl-2 oxêtane (Eb 760 mm = 60-61°C) préparé par cyclisation de butanediol 1-3.
4Q On ajoute 5,1 g d'orthoformiate de méthyle (soit 68,9 % par rapport ~ 11 - au monomère).
On refroidit le mélange à + 5°C dans un bain de glace puis introduit à l'aide d'une seringue 0,5 ml d'éthérate de trifluorure de bore. Après agitation on maintient le tube à réaction dans le bain de glace durant 6 5 heures. On désactive par 2 g de méthanolate de sodium en poudre et reprend par 15 ml d'hexane.
On filtre l'insoluble, chasse les volatils sous vide et termine le séchage à 80°C sous 1-2 mm de Hg. On obtient 7,4 g de l'oligomère attendu (structure confirmée par I.R. et RMN). Le polyêther est liquide, incolore, 20l insoluble dans l'eau et présente une viscosité dynamique de 115 cPo ; il reste liquide jusqu'à la température de -35°C.
EXEMPLES DE COMPOSITIONS COSMETIQUES Exemple 1 : FOND DE TEINT
Stéarine.......... 2,50 g 25 Stéarate de diêthylène glycol....... 0,50 g
Mono / distéarate de glycérol....... 2,00 g
Parahydroxybenzoate de propyle...... 0,10 g
Composé de l'exemple 1.............. 15,00 g
Propylène glycol.................... 3,00 g 2Q. Glycérine........................... 2,00 g
Silicoaluminate de magnésium........ 1,00 g
Pigments minéraux................... 9,00 g
Triéthanolamine..................... 1,10 g
Gomme de Xanthane................... 0,10 g 25 Parahydroxybenzoate de méthyle...... 0,10 g
Parfum.............................. 0,30 g
Eau q.s.p....................................100 g
Exemple 2 : CREME TEINTEE
Stéarine............................ 2,00 g 3Q Stéarate de diêthylène glycol....... 2,00 g
Composé de l'exemple 2.............. 10,00 g
Propylène glycol.................... 5,00 g
Silicoaluminate de magnésium........ 1,00 g
Pigments minéraux................... 5,00 g ^35 Triéthanolamine......... 0,90 g
Silicone volatil.................... 13,00 g
Poudre de polyéthylène.............. 5,00 g
Parfum.............................. 0,30 g
Eau + conservateur q.s.p.....................100 g 4a - 12 -
Exemple 3 : FARD A PAUPIERES (sous forme d'une émulsion eau dans l'huile) Ester d'acides gras et de Sorbitan...................... 4,00 g
Cire Microcristalline............... 5,00 g 5 Cire d'abeilles..................... 2,00 g
Huile de Paraffine.................. 4,00 g
Composé de l'exemple 3.............. 4,00 g
Mica Titane......................... 2,00 g
Oxyde de Fer Rouge,................. 0,50 g _1-0l Poudre de Polyéthylène.............. 5,00 g
Eau + conservateur q.s.p.....................100 g
Exemple 4 : FARD A JOUES
Cire de Carnauba.................... 18,00 g
Paraffine........................... 10,00 g X5 Triglycérides d'acides gras......... 26,60 g
Composé de l'exemple 1.............. 30,00 g
Talc................................ 5,00 g
Stéarate de zinc.................... 5,00 g
Butyl bydroxy toluène............... 0,10 g 2Q Dioxyde de Titane................... 4,00 g D et C Rouge n° 7............... 0,30 g
Oxyde de Fer Jaune.................. 1,00 g
Exemple 5 : MASCARA
Stéarate de 25 Triethanolamine..................... 12,00 g
Cire de Carnauba.................. 10,00 g
Cire de Candelilla.................. 9,00 g
Gomme de Xantbane................... 1,00 g
Oxyde de Fer Noir................... 10,00 g 3Q Composé de l'exemple 2.............. 10,00 g
Eau + conservateur q.s.p.....................100 g
Exemple 6 : FARD A PAUPIERES COMPACT
Mica Titane.......................... 30,00 g
Pigments minéraux.................... 18,00 g 35 Huile de vaseline.................... 6,00 g » Myristate d'isopropyle............... 1,00 g
Lanoline............................. 0,50 g
Composé de l'exemple 2............... 2,00 g
Conservateur......................... 0,20 g 4Q Talc q.s.p................................... 100 g - 13 -
Exemple 7 : CREME ANHYDRE POUR LE VISAGE
Vaseline........................................... 30,00 g
Perhydrosqualène................................... 10,00 g
Composé de l1exemple 3............................. 20,00 g 5 Gel de bentone..................................... 15,00 g
Huile de pépins de raisin.......................... 10,00 g
Huile de vaseline.................................. 14,45 g B H A.............................................. 0,05 g
Parfum........ 0,50 g
1Û Exemple 8 : CREME DE JOUR PROTECTRICE
Stéarate de glycérol auto-emulsionnable............ 3,00 g ' Alcool cétylique................................... 0,50 g
Alcool stêarylique................................. 0,50 g
Composé de l'exemple 2............................. 15,00 g 15 Huile de Sésame.................................... 10,00 g
Acide stéarique.............. 3,00 g
Hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone (filtre solaire),. 1,00 g
Glycérine.......................................... 5,00 g
Parahydroxybenzoate de méthyle..................... 0,30 g 20. Eau déminéralisée q.s.p.................................... 100 g
Exemple 9 : CREME HYDRATANTE PROTECTRICE
Lanolate de Mg..................................... 3,00 g
Alcool de lanoline................................. 5,00 g
Vaseline................................... 15,00 g 25 Huile de vaseline.................................. 17,00 g
Composé de l’exemple 3............................. 12,00 g
Parahydroxybenzoate de méthyle..................... 0,30 g
Eau déminéralisée q.s.p.................................... 100 g
Exemple 10 : EMULSION FLUIDE CORPORELLE HYDRATANTE 3CL Stéarate de polyéthylène glycol à 20 moles d'oxyde d'éthylène........................ 0,80 g
Stéarate de glycérol auto-émulsionnable............ 1,20 g
Alcool stêarylique................................. 1,00 g
Composé de l'exemple 1............................. 8,00 g 35 Huile de soja..................... 3,00 g
Alcool de lanoline.................... 3,00 g
Glycérine.......................................... 3,00 g
Parahydroxybenzoate de méthyle..................... 0,30 g
Parfum............................................. 0,30 g 4(X Eau déminéralisée q.s.p.................................... 100 g - 14 -
Exemple 11 : CREME PROTECTRICE POUR LES MAINS Monostéarate de Sorbitan oxyéthyléné à 20 moles d’oxyde d’éthylène.......................... 2,00 g 5 Alcool cétylique............................ 1,00 g
Composé de l’exemple 2...................... 10,00 g
Huile de Silicone........................... 7,00 g
Propylène glycol............................ 2,00 g
Polymère carboxyvinylique................... 0,30 g J.Q. Triéthanolamine............................. 0,30 g
Parahydroxybenzoate de méthyle.............. 0,30 g
Eau déminéralisée q.s.p............................. 100 g
Exemple 12 : CREME DE NUIT NOURRISSANTE HYDRATANTE
Lanolate de Mg.............................. 3,40 g X5 Alcool de lanoline.......................... 2,80 g
Perhydrosqualène............................ 10,00 g
Composé de l’exemple 1...................... 20,00 g
Huile de sésame............................. 10,00 g
Huile de vaseline........................... 8,80 g 20. Parahydroxybenzoate de méthyle.............. 0,30 g
Glycérine................................... 3,00 g
Extraits polytissulaires.................... 2,00 g
Parfum...................................... 0,30 g
Eau déminéralisée q.s.p............................. 100 g 25 Exemple 13 : CREME HYDRATANTE COLOREE POUR LE VISAGE Monostêarate de glycérol oxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène.......................... 1,00 g
Alcool cétylique............................ 1,00 g 3Q Perhydrosqualène............................ 10,00 g
Huile de sésame vierge...................... 5,00 g
Acide stéarique............................. 2,00 g
Composé de l'exemple 3...................... 15,00 g
Oxyde de titane............................. 2,00 g 35 Oxyde de Fer Rouge.......................... 0,40 g
Oxyde de Fer Jaune.......................... 0,30 g
Oxyde de Fer Brun........................... 0,20 g
Parahydroxybenzoate de méthyle.............. 0,30 g
Parfum...................................... 0,30 g 4q Eau déminéralisée q.s.p............................. 100 g - 15 -
Exemple 14 : CREME DE TOILETTE
Alcool cêtylique.................................... 1,20 g
Monostéarate de glycérol............................ 4,80 g
Composé de l'exemple 1 ............................. 10,00 g 5 Huile de vaseline................................... 20,00 g
Polymère carboxyvinylique........................... 0,40 g
Triéthanolamine..................................... 0,40 g
Sel disodique de 1’hydroxyde de carboxyméthyl-1 (carboxyméthyl-oxy-2 éthyl)undécyl-2 imidazolinium.. 4,00 g JLQ Conservateur........................................ 0,05 g
Parfum.............................................. 0,10 g ‘ Eau déminéralisée q.s.p..................................... 100 g
Exemple 15 : LAIT A DEMAQUILLER
Acide stéarique..................................... 5,00 g 3.5 Triéthanolamine..................................... 2,50 g
Alcool cêtylique.................................... 1,00 g
Composé de l'exemple 2.............................. 12,00 g
Monostéarate de glycérol oxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène......................... 3,00 g 2Q. Parahydroxybenzoate de méthyle...................... 0,30 g
Eau déminéralisée q.s.p..................................... 100 g
Exemple 16 : CREME A DEMAQUILLER
Acide stéarique..................................... 3,00 g
Alcool cêtylique.................................... 3,00 g 25 Monostéarate de glycérol auto-émulsionnable......... 6,00 g
Composé de l'exemple 3.............................. 10,00 g
Huile de vaseline.................... 20,00 g
Propylène glycol.................................... 2,50 g
Triéthanolamine..................................... 1,00 g 3Q Parahydroxybenzoate de méthyle...................... 0,30 g
Eau déminéralisée q.s.p..................................... 100 g
Exemple 17 : MASQUE HYDRATANT
Acide stéarique..................................... 10,00 g
Triéthanolamine..................................... 2,50 g 35 Alcool cêtylique.................................... 2,50 g
Kaolin.............................................. 15,00 g
Glycérine........................................... 5,00 g
Composé de l'exemple 3.............................. 15,00 g
Parahydroxybenzoate de méthyle...................... 0,30 g 4q Parfum.............................................. 0,30 g eau déminéralisée q.s.p..................................... 100 g - 16 -
Exemple 18 : CREME SOLAIRE (sous forme d’un émulsion huile dans l’eau)
Composé de l'exemple 3.............................. 30,00 g
Huile de copra hydrogénée........................... 18,00 g
Carboxyméthycellulose............................... 0,40 g 5 Stéarate de Sorbitan................................ 3,00 g
Stéarate de Sorbitan à 20 moles d'oxyde d'éthylène.. 4,00 g
Glycérine........................................... 5,00 g p.Méthoxycinnamate d'éthyl-2hexyle.................. 3,00 g
Conservateur........................................ 0,50 g 20 Parfum.............................................. 0,10 g
Eau q.s.p................................................... 100 g
Exemple 19 : CREME SOLAIRE (sous forme d'une émulsion)
Composé de l'exemple 4.............................. 11,50 g Mélange d'oléate de glycêryle et de propylène glycol 3,00 g jcj Cire d'abeille...................... 1,00 g
Sorbitol à 70 %..................................... 28,00 g Cérésine............................................ 1,00 g p-méthoxycinnamate d'éthoxy-2éthyle................. 5,00 g
Parahydroxybenzoate de méthyle.................... 0,20 g
Parfum.............................................. 0,05 g
Eau q.s.p................................................... 100 g
Exemple 20 : HUILE FILTRANTE
Composé de l'exemple 3.............................. 68,00 g
Huile d'olive....................................... 15,00 g 25 Myristate d'isopropyle.............................. 12,00 g
Huile de lanoline................................... 2,00 g
Salicylate d'homomenthyle........................... 3,00 g
Exemple 21 : LOTION SOLAIRE
Composé de l'exemple 1.............................. 2,00 g 30 Composé de l'exemple 2.............................. 2,50 g
Acide stéarique..................................... 2,50 g
Diméthyl polysiloxane DC 2000....................... 1,50 g
Glycérine........................................... 5,00 g
Lanoline acétylée................................... 1,00 g 2$ Alcool de lanoline.................................. 7,00 g
Triéthanolamine..................................... 1,00 g
Benzylidène-3 Camphre............................... 4,00 g
Monostéarate de glycêryle........................... 2,00 g
Parahydroxybenzoate de méthyle...................... 0,10 g 4q Parahydroxybenzoate de propyle...................... 0,05 g
Eau q.s.p................................................... 100 g - 17 -
Exemple 22 : COMPOSITION DE TEINTURE POUR CHEVEUX A BASE DE COLORANTS D'OXYDATION
Composé de 1*exemple 1.............. 2,00 g
Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol 4,70 g 5 Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol 4,70 g
Acide oléique................................ 4,70 g
Diéthanolamine oléique....................... 4,70 g
Diéthanolamide oléique....................... 11,50 g
Alcool éthylique............................. 10,00 g J.Q. Monoéthyléther de l'éthylène glycol.......... 12,00 g
Acide éthylène diaminotétracêtique........... 0,20 g
Ammoniaque à 22°Bé........................... 10,00 g
Dichlorhydrate de méthyl-2 diamino-1,4 benzène 0,64 g
Amino-1 hydroxy-4 benzène.................... 0,10 g 15 Dihydroxy-1,3 benzène........................ 0,20 g
Hydroxy-1 amino-3 benzène.................... 0,06 g
Dichlorhydrate d'amino-6 benzomorpholine..... 0,045g
Hydroquinone................................. 0,15 g
Bisulfite de sodium à 35°Bé.................. 1,30 g 20- Eau q.s.p............................................ 100 g
Au moment de l'application, cette composition est diluée poids pour poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes et est appliquée sur les cheveux. Elle permet de conférer une coloration châtain clair cendré.
Exemple 23 : COMPOSITION DE TEINTURE POUR CHEVEUX 25 A BASE DE COLORANTS DIRECTS
Composé de l'exemple 3....................... 1,50 g
Monoéthyléther d'éthylène glycol............. 3,50 g
Diéthanolamide laurique...................... 1,50 g
Acide laurique............................... 2,00 g 3CL Parahydroxybenzoate de méthyle............... 0,10 g
Parahydroxybenzoate de propyle............... 0,05 g
Hydroxyéthylcellulose........................ 1,00 g Méthoxy-3 N p'hydroxyéthylamino^ nitrobenzène 0,10 g N -g- hydroxyéthylamino-2 hydroxy-5 35 nitrobenzène................................. 0,40 g
Amino-2 hydroxy-5 nitrobenzène............... 0,10 g
Amino-2 méthyl-2 propanol-1 qsp...................... pH 9,5
Eau q.s.p............................................ 100 g
Cette composition appliquée sur les cheveux confère une nuance 4Q_ cuivre rouge.
' - 18 -
Exemple 24 : SHAMPOOING
Composé de l’exemple 4......................... 1,00 g
Alcoyl (C12-C14) sulfate de triéthanolamine 5 à 40 % en matière active....................... 8,00 g
Composé de formule :
0 CH- CH- OH
Il ï+2 2
RC - NH - CH- CH- - N - CH- COO
2 2 | 2 CH2C00 Na ou RCO représente le radical acide du coprah... 3,80 g
Acide chlorhydrique qsp ................................ pH 7,3
Eau + (parfum, conservateur et colorant) qsp............ 100 g
Exemple 25 : SHAMPOOING ANIONIQUE
Composé de l’exemple 4......................... 1,00 g 15 Alcoyl (C12-C14) éther sulfate de sodium oxyéthyléné à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène à 25 % en matière active .......... 10,00 g
Diéthanolamide laurique....................... 1,00 g
Hydroxyde de sodium qsp ................................ pH 7,6 2Q. Eau + (parfum, conservateur et colorant) qsp ........... 100 g
Exemple 26 : SHAMPOOING NON IONIQUE
Composé de l'exemple 2........................ 0,5 g
Composé de formule : R - CHOH - CH2 - 0(CH2 - CHOH - CH2 - 0)n H.
25 R : mélange radicaux alkyles en C9-C12 n : représente une valeur statistique moyenne d'environ 3,5................................. 10,00 g
Alkyl éther de glucoside à 30 % en matière active ............................ 1,00 g 3& Hydroxyde de sodium qsp ................................ pH 7
Eau + (parfum, conservateur et colorant) qsp ........... 100 g
Exemple 27 : RINSE
Composé de l'exemple 1...................... 0,50 g Dérivé de cellulose quaternisée............. 0,50 g 2$ Chlorure de diméthyl distëaryl ammonium..... 0,60 g : Hydroxyéthylcellulose ...................... 1,00 g
Hydroxyde de sodium qsp .............................. pH 8
Eau + (parfum, conservateur et colorant) qsp ......... 100 g ~ 19 -
Exemple 28 : LOTION APRES SHAMPOOING
Compose de l’exemple 2............................ 0,50 g
Sel de sodium de l'acide trideceth-7 carboxylique de formule : 5 CH3 (CH2)u CH2 (0 CH2 CH2)6 0CH2-C00Na........... 2,00 g
Hydroxyde de sodium qsp.................................. pH 7,7
Chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium........ 1,00 g
Eau qsp ................................................. 100 g
On conditionne cette composition en aérosol à 10 % lü. dans un mélange de EREON 12/114 (53/47)
Exemple 29 : LOTION ANTI-ACNEIQUE
' Alcool absolu non dénaturé....................... 50,00 g
Composé de l'exemple 1........................... 50,00 g
Butylhydroxyanisole.............................. 0,05 g 15 Vitamine A acide................................. 0,06 g
Exemple 30 : HUILE DE MASSAGE
Triglycérides des acides octanoïque et décanoïque 15,00 g
Silicone Volatil................................. 20,00 g Mélange de stéarate de glycol et 2CL de stéarate de polyéthylène glycol............... 1,50 g
Alcool absolu non dénaturé....................... 15,00 g
Camphre.......................................... 0,05 g
Menthol.......................................... 0,15 g
Conservateur..................................... 0,20 g 25 Butylhydroxytoluène................ 0,15 g
Complexes huileux végétaux (mélange de vaseline, huile d'amandes, d'abricots et d'arnica) ......................... 3,00 g
Huile de lavande................................. 2,00 g 30. Composé de l'exemple 2 qsp .............................. 100 g
Exemple 31 : GEL A L'ANTHRALINE
Composé de l'exemple 1...................... 55,50 g Résine Gantrez ES 425............................ 42,50 g
Anthraline............. 0,50 g
35 Exemple 32 : LOTION A LA THI0X0L0NE
Alcool absolu.................................... 40,00 g
Thioxolone.......... 0,50 g
Composé de l'exemple 1 qsp .............................. 100 g - 20 -
Exemple 33 : LOTION A L * ERYTHROMYCINE
Alcool absolu................................ 30,00 g
Triglycérides des acides octanoïque et décanoîque 20,00 g
Composé de 1*exemple 2....................... 48,00 g 5 Erythromycine.................................... 2,00 g
Exemple 34 : GEL COLORANT POUR LES JAMBES
Polymère carboxyvinylique ....................... 1,00 g
Triéthanolamine à 20 % .......................... 0,70 g
Ethanol à 95°.................................... 40,00 g 2Q. Composé de l’exemple 6 .......................... 5,00 g ? Carotène ...................................... 2,00 g
Eau qsp .................................................. 100 g
Claims (13)
1. Composition cosmétique ou pharmaceutique, aqueuse ou anhydre, comportant une phase grasse caractérisée par le fait que ladite phase grasse contient au moins un polyéther oligomère, liquide à température ambiante, 5 répondant à la formule suivante : fl f3 R— 0--(CH.)-C-C-0--R (I)
2. I I R. R. 2. n dans laquelle : JIQ R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 12 atomes de carbone, Rj, R2» Rg et R^, identiques ou différents représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, m est 1 à 4, X5 et n est une valeur moyenne comprise entre 2 et 50, les unités répétitives étant identiques ou différentes et au moins deux des radicaux Rp R2, R^ ou R^ dans chaque unité répétitive représentant un atome d'hydrogène. „ 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait 2& que dans ledit polyéther oligomère de formule (I) le radical R représente un radical méthyle, éthyle, butyle, hexyle ou lauryle.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée que la masse moléculaire moyenne en nombre dudit polyéther oligomère est comprise entre 200 et 5000 et sa viscosité comprise entre 5 et 25 1000 centipoises à 25 °C.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que dans ledit polyéther oligomère de formule (I) le radical R représente un radical méthyle, éthyle ou butyle, les radicaux R^ à R^ représentant un atome d'hydrogène et m étant égal à 2.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée par le fait que ledit polyéther oligomère est le diméthyléther du polytétrahydrofuranne répondant à la formule suivante : : CH3 - 0-£(CH2)2 - CH2 - CH2 - 0- —CH3 dans laquelle n est une valeur moyenne comprise entre 2 et 10, 2g
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes i caractérisée par le fait que ladite phase grasse est essentiellement constituée par le polyéther oligomère de formule (I) ou par un mélange dudit polyéther oligomère avec au moins une huile, une graisse ou une cire.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes 4q caractérisée par le fait que ledit polyéther oligomère est présent à une - 22 - concentration comprise entre 0,5 et 99 % en poids et de préférence entre 5 et 50 % en poids, ladite phase grasse représentant de 4 à 99 % en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 précédentes caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une émulsion du type eau-dans-1'huile ou huile-dans-l'eau, la phase grasse représentant de 4 â 60 % en poids, la phase eau de 30 à 90 % et l'agent émulsionnant de 1 à 20 Z et de préférence de 2 à 12 % en poids.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes j£[ caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un ingrédient cosmétique usuel pris dans le groupe constitué par les agents colorants, les parfums, les agents conservateurs, les filtres U.V., les pigments, les agents nacrants, les charges minérales ou organiques, les produits actifs, les agents tensio-actifs, les solvants et les agents séquestrants. .15
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une substance active thérapeutique prise dans le groupe constitué par les agents anti-inflammatoires, les agents antibiotiques, les agents antiseptiques, les agents kératolytiques, les agents antifongiques et les agents 2 a antipsoriatiques.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des agents antioxydants tels que le butylhydroxyanisol ou le butylhydroxytoluëne ou un mélange de ces substances à raison d'environ 0,002 à 0,2 % par rapport au poids total de la 25 composition.
12. Polyethers oligomères caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule générale suivante : R, R„ ,1 13 R— 0 (CHJ-C-C-0--R (I) 2 m | | 3û L R2 R4 Jn dans laquelle : % R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 12 f atomes de carbone, R^, R2, R^ et R^, identiques ou différents, représentent un atome _35 d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, m est 1 à 4, et n est une valeur moyenne comprise entre 2 et 50, les unités répétitives étant identiques ou différentes et au moins 4q_ deux des radicaux R^, R2» R^ ou R^ dans chaque unité répétitive représentant - 23 - un atome d'hydrogène, à l’exclusion des composés de formule (I) dans laquelle simultanément R représente un radical méthyle, à R^ un atome d'hydrogène et m = 2.
13. Polyêthers oligomères selon la revendication 12 caractérisés par 5 le fait que leur masse moléculaire moyenne en nombre est comprise entre 200 et 5000 et que leur viscosité est comprise entre 5 et 1000 centipoises mesurée à 25 °C. <
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU84979A LU84979A1 (fr) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux |
FR8413253A FR2550940B1 (fr) | 1983-08-30 | 1984-08-27 | Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre contenant, en tant que produit gras, un polyether oligomere |
US06/645,156 US4608392A (en) | 1983-08-30 | 1984-08-28 | Method for producing a non greasy protective and emollient film on the skin |
DE3431755A DE3431755C2 (de) | 1983-08-30 | 1984-08-29 | Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitung, die in wäßriger oder wasserfreier Form vorliegt und als Fettprodukt einen oligomeren Polyäther enthält |
JP59178533A JPS6078914A (ja) | 1983-08-30 | 1984-08-29 | 化粧料及び医薬組成物 |
GB08421946A GB2145627B (en) | 1983-08-30 | 1984-08-30 | Compositions containing an oligomeric polyether |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU84979 | 1983-08-30 | ||
LU84979A LU84979A1 (fr) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
LU84979A1 true LU84979A1 (fr) | 1985-04-24 |
Family
ID=19730140
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
LU84979A LU84979A1 (fr) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4608392A (fr) |
JP (1) | JPS6078914A (fr) |
DE (1) | DE3431755C2 (fr) |
FR (1) | FR2550940B1 (fr) |
GB (1) | GB2145627B (fr) |
LU (1) | LU84979A1 (fr) |
Families Citing this family (419)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5017367A (en) * | 1984-10-01 | 1991-05-21 | Stojkoski Radmila G | Skin treatment preparation |
LU85789A1 (fr) * | 1985-02-26 | 1986-09-02 | Oreal | Utilisation dans les domaines therapeutique et cosmetique d'une solution anhydre de peroxyde d'hydrogene |
IT1183530B (it) * | 1985-03-29 | 1987-10-22 | Monteluos S P A | Composizioni per cosmesi comprendente perfluoropolieteri |
US4797272A (en) * | 1985-11-15 | 1989-01-10 | Eli Lilly And Company | Water-in-oil microemulsions for cosmetic uses |
DE3612305A1 (de) * | 1986-04-11 | 1987-10-22 | Roehm Pharma Gmbh | Fluessige arzneiform zur therapie der psoriasis auf basis filmbildender polymere |
LU86393A1 (fr) * | 1986-04-16 | 1987-12-07 | Oreal | Composition anti-acneique stable a base d'erythromycine |
US4840788A (en) * | 1986-07-15 | 1989-06-20 | Ici Americas Inc. | Nonalcoholic sunscreen gel |
JP2622955B2 (ja) * | 1986-07-29 | 1997-06-25 | エイボン プロダクツ インコ−ポレイテツド | 無水化粧品 |
US4749563A (en) * | 1986-12-08 | 1988-06-07 | Charles Of The Ritz Group Ltd. | Moisture-resistant skin treatment compositions |
US4883654A (en) * | 1987-01-09 | 1989-11-28 | Young Deborah A | Cosmetic preparation |
US5013763A (en) * | 1987-11-30 | 1991-05-07 | The Andrew Jergens Company | Wash-off-resistant skin preparation |
US5141349A (en) * | 1988-05-26 | 1992-08-25 | Procter & Gamble Company | Method and apparatus for treating the blade of a razor head |
US5019376A (en) * | 1989-03-13 | 1991-05-28 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Sparkling pearlescent personal care compositions |
US5470567A (en) * | 1989-08-24 | 1995-11-28 | Bristol Myers Squibb Company | Synergistic skin depigmentation composition |
US5002760A (en) * | 1989-10-02 | 1991-03-26 | Katzev Phillip K | Retinol skin care composition |
US5204105A (en) * | 1990-04-10 | 1993-04-20 | Chanel, Inc. | Cosmetic composition |
US5336692A (en) * | 1990-06-28 | 1994-08-09 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Ointment base and method of use |
US5273739A (en) * | 1990-12-07 | 1993-12-28 | Jim Baral | Composition and treatment for darkening hair color |
GB9106365D0 (en) * | 1991-03-26 | 1991-05-15 | Bioglan Lab Ltd | An emollient for use with ultraviolet light |
US5460808A (en) * | 1991-05-15 | 1995-10-24 | Chanel, Inc. | Mascara composition |
US5254331A (en) * | 1991-09-12 | 1993-10-19 | Chanel, Inc. | Skin cream composition |
FR2681781A1 (fr) * | 1991-09-30 | 1993-04-02 | Oreal | Composition cosmetique anhydre de maquillage comprenant une phase grasse et procede de traitement cosmetique utilisant cette composition. |
US5215759A (en) * | 1991-10-01 | 1993-06-01 | Chanel, Inc. | Cosmetic composition |
US5431913A (en) * | 1992-01-24 | 1995-07-11 | Phillips; Eva J. | Skin cleansing and exfoliant composition and method of treating skin |
US5248494A (en) * | 1992-06-10 | 1993-09-28 | Young Pharmaceuticals Inc. | Method of reducing anthralin induced inflammation and staining |
US5391373A (en) * | 1992-07-01 | 1995-02-21 | Chanel, Inc. | Skin cream composition |
US5686086A (en) * | 1992-07-13 | 1997-11-11 | Shiseido Co., Ltd. | External skin treatment composition |
US5962000A (en) * | 1992-07-13 | 1999-10-05 | Shiseido Company, Ltd. | External skin treatment composition |
WO1994001083A1 (fr) * | 1992-07-13 | 1994-01-20 | Shiseido Company, Ltd. | Composition de preparation dermatologique |
US5460620A (en) * | 1992-07-31 | 1995-10-24 | Creative Products Resource, Inc. | Method of applying in-tandem applicator pads for transdermal delivery of a therapeutic agent |
US5242433A (en) * | 1992-12-07 | 1993-09-07 | Creative Products Resource Associates, Ltd. | Packaging system with in-tandem applicator pads for topical drug delivery |
WO1994013257A1 (fr) * | 1992-12-16 | 1994-06-23 | Creative Products Resource Associates, Ltd. | Lotion occlusive ou semi-occlusive pour le traitement de maladies ou de desordres cutanes |
US5393520A (en) * | 1993-06-11 | 1995-02-28 | Incando; Peter A. | Hair treatment method and composition |
US5413124A (en) * | 1993-08-13 | 1995-05-09 | Incando; Peter A. | Hair weft and extension method and article |
US5658580A (en) * | 1993-09-09 | 1997-08-19 | Chanel, Inc. | Skin cream composition |
US5352441A (en) * | 1993-09-09 | 1994-10-04 | Chanel, Inc. | Powder-based lip liner cosmetic composition |
GB2281697A (en) * | 1993-09-14 | 1995-03-15 | Euro Celtique Sa | Laxative compositions in capsules |
US5866149A (en) * | 1993-12-10 | 1999-02-02 | L'oreal | Composition for making up the eyelashes and the eyebrows stabilized oxyethylenated derivatives |
US5456851A (en) * | 1994-04-07 | 1995-10-10 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Ketoconazole shampoo containing butylated hydroxytoluene or butylated hydroxyanisole |
US5470884A (en) * | 1994-05-19 | 1995-11-28 | Procter & Gamble | Anti-acne compositions |
US5449519C1 (en) * | 1994-08-09 | 2001-05-01 | Revlon Consumer Prod Corp | Cosmetic compositions having keratolytic and anti-acne activity |
US7135584B2 (en) * | 1995-08-07 | 2006-11-14 | Wake Forest University | Lipid analogs for treating viral infections |
WO1996006620A2 (fr) | 1994-08-29 | 1996-03-07 | Wake Forest University | Analogues de lipides pour le traitement d'infections virales |
US5646106A (en) * | 1994-12-30 | 1997-07-08 | Rhone-Poulenc Specialty Chemicals Asia Pacific Pte Ltd | Cold pearlizing concentrates |
US5560873A (en) * | 1994-12-30 | 1996-10-01 | Chen; Pu | Mild cold pearlizing concentrates |
US6579516B1 (en) * | 1995-06-13 | 2003-06-17 | Zahra Mansouri | Methods of delivering materials into the skin, and compositions used therein |
US5571503A (en) * | 1995-08-01 | 1996-11-05 | Mausner; Jack | Anti-pollution cosmetic composition |
US5601810A (en) * | 1995-11-22 | 1997-02-11 | Chanel, Inc. | Mascara composition |
US5932553A (en) * | 1996-07-18 | 1999-08-03 | The Regents Of The University Of California | Illudin analogs useful as antitumor agents |
US5723632A (en) | 1996-08-08 | 1998-03-03 | Mgi Pharma, Inc. | Total synthesis of antitumor acylfulvenes |
US5770206A (en) * | 1996-12-19 | 1998-06-23 | C&D Master Enterprizes Ltd | Body oils and method for making the same |
US6312450B1 (en) | 1997-05-20 | 2001-11-06 | Natural Vision Center, Inc. | System and method for improving the appearance of skin |
WO1999012901A1 (fr) * | 1997-09-08 | 1999-03-18 | Georgetown University | 2-pyrrolidones substituees activateurs de pkc |
US6486214B1 (en) | 1997-09-10 | 2002-11-26 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Polyanhydride linkers for production of drug polymers and drug polymer compositions produced thereby |
JP3866298B2 (ja) * | 1997-12-29 | 2007-01-10 | リサーチ コーポレイション テクノロジーズ,インコーポレイティド | β−ラクタマーゼインヒビターとしての2β−置換化−6−アルキリデンペニシラン酸誘導体 |
US6051603A (en) * | 1998-01-20 | 2000-04-18 | Wayne Hughes Institute | Vanadium (IV) metallocene complexes having sperm motility inhibiting activity |
US6245808B1 (en) | 1998-11-05 | 2001-06-12 | Parker Hughes Institute | Oxy-vanadium (IV) complexes having spermicidal activity |
US6432941B1 (en) | 1998-01-20 | 2002-08-13 | Parker Hughes Institute | Vanadium compounds for treating cancer |
US7141603B2 (en) * | 1999-02-19 | 2006-11-28 | The Regents Of The University California | Antitumor agents |
US6025328A (en) | 1998-02-20 | 2000-02-15 | The Regents Of The University Of California | Antitumor agents |
US6355678B1 (en) * | 1998-06-29 | 2002-03-12 | Parker Hughes Institute | Inhibitors of the EGF-receptor tyrosine kinase and methods for their use |
US6800649B1 (en) * | 1998-06-30 | 2004-10-05 | Parker Hughes Institute | Method for inhibiting c-jun expression using JAK-3 inhibitors |
US6193987B1 (en) * | 1999-02-11 | 2001-02-27 | Marie Helena Harbeck | Lubricating composition for hands and skin |
US6589537B2 (en) * | 1999-02-11 | 2003-07-08 | Marie Harbeck | Infant skin care composition |
US6080747A (en) * | 1999-03-05 | 2000-06-27 | Hughes Institute | JAK-3 inhibitors for treating allergic disorders |
EP1159279B1 (fr) | 1999-03-09 | 2002-10-16 | PHARMACIA & UPJOHN COMPANY | AGENTS ANTIVIRAUX DE 4-OXO-4,7-DIHYDRO-THIENO 2,3-b]PYRIDINE-5-CARBOXAMIDES |
US6306897B1 (en) | 1999-03-19 | 2001-10-23 | Parker Hughes Institute | Calanolides for inhibiting BTK |
US6258820B1 (en) | 1999-03-19 | 2001-07-10 | Parker Hughes Institute | Synthesis and anti-tumor activity of 6,7-dialkoxy-4-phenylamino-quinazolines |
US6407091B1 (en) * | 1999-04-15 | 2002-06-18 | Research Corporation Technologies, Inc. | β-lactamase inhibiting compounds |
AU779783B2 (en) * | 1999-05-17 | 2005-02-10 | Eisai Inc. | Improved cellular uptake of bioactive agents |
US6930101B1 (en) | 1999-05-17 | 2005-08-16 | The Regents Of The University Of California | Thiazolopyrimidines useful as TNFα inhibitors |
US6551998B1 (en) * | 1999-06-22 | 2003-04-22 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | Antimicrobial agents |
US6254594B1 (en) | 1999-07-30 | 2001-07-03 | Quadrivium, Llc | Disposable light source for photothermal treatment of human tissue |
US7026469B2 (en) * | 2000-10-19 | 2006-04-11 | Wake Forest University School Of Medicine | Compositions and methods of double-targeting virus infections and cancer cells |
US6670341B1 (en) | 1999-10-28 | 2003-12-30 | Wake Forest University Health Sciences | Compositions and methods for double-targeting virus infections and targeting cancer cells |
US6740650B2 (en) | 1999-10-29 | 2004-05-25 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Heterocyclic cytotoxic agents |
AU1608801A (en) | 1999-11-15 | 2001-05-30 | Parker Hughes Institute | Diamino platinum (ii) antitumor complexes |
US6649654B1 (en) * | 1999-11-23 | 2003-11-18 | The Regents Of The University Of California | Methods for identifying and using IKK inhibitors |
US6589992B2 (en) | 1999-11-30 | 2003-07-08 | Parker Hughes Institute | Inhibiting collagen-induced platelet aggregation |
US6355280B1 (en) * | 2000-02-28 | 2002-03-12 | I.M.S. Cosmetics | Composition for reducing cell apoptosis containing avocado and soybean lipid unsaponifiables |
KR20030013378A (ko) | 2000-03-21 | 2003-02-14 | 파마시아 앤드 업존 캄파니 | 항바이러스제로서의4-히드록시-1,8-나프티리딘-3-카르복스아미드 |
WO2001074816A1 (fr) | 2000-03-21 | 2001-10-11 | Pharmacia & Upjohn Company | 4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphtyridine-3-carboxamides en tant qu'agents antiviraux |
US6458788B1 (en) | 2000-03-21 | 2002-10-01 | Pharmacia & Upjohn Company | 4-hydroxycinnoline-3-carboxyamides as antiviral agents |
FR2811228B1 (fr) * | 2000-07-07 | 2002-10-25 | Lvmh Rech | Utilisation d'oligosaccharides ou d'extraits de plantes en contenant comme agent cosmetique ou dermatologique notamment pour stimuler la production de beta-endorphine dans la peau |
US6682892B2 (en) | 2000-07-13 | 2004-01-27 | Pharmacia & Upjohn Company | Method for treating herpes viruses |
US6696441B1 (en) | 2000-08-11 | 2004-02-24 | The Regents Of The University Of California | Inhibition of p53-induced stress response |
US6689767B2 (en) | 2000-09-29 | 2004-02-10 | Regents Of The University Of Minnesota | Triterpenes having antibacterial activity |
US6951847B2 (en) * | 2000-09-29 | 2005-10-04 | Regents Of The University Of Minnesota | Methods of treating fungal infections using lupeol |
WO2002026761A1 (fr) | 2000-09-29 | 2002-04-04 | Regents Of The University Of Minnesota | Triterpenes ayant une activite fongicide dirigee contre les levures |
US7309696B2 (en) | 2000-10-19 | 2007-12-18 | Wake Forest University | Compositions and methods for targeting cancer cells |
US6878388B1 (en) | 2000-11-15 | 2005-04-12 | Parker Hughes Institute | Vanadium compounds for treating proliferative cell disorders |
US6642221B1 (en) | 2000-11-15 | 2003-11-04 | Parker Hughes Institute | Vanadium compounds as anti-proliferative agents |
US6958359B1 (en) * | 2000-11-15 | 2005-10-25 | Parker Hughes Institute | Vanadium compounds as anti-angiogenic agents |
AU2002249885A1 (en) | 2000-11-17 | 2002-08-12 | Adolor Corporation | Delta agonist analgesics |
US20040034045A1 (en) * | 2000-11-29 | 2004-02-19 | Parker Hughes Institute | Inhibitors of thrombin induced platelet aggregation |
WO2002060936A2 (fr) * | 2001-01-31 | 2002-08-08 | University Of Iowa Research Foundation | Vaccin et compositions permettant de prevenir et de traiter des infections induites par neisseria |
US7261901B2 (en) * | 2001-01-31 | 2007-08-28 | University Of Iowa Research Foundation | Vaccine and compositions for the prevention and treatment of neisserial infections |
US7232829B2 (en) * | 2001-04-06 | 2007-06-19 | Regents Of The University Of Minnesota | Therapeutic compounds and methods |
CN1486289A (zh) * | 2001-05-29 | 2004-03-31 | 皇家菲利浦电子有限公司 | 金属-陶瓷的结合 |
US7601846B2 (en) * | 2001-06-26 | 2009-10-13 | The Regents Of The University Of California | Compounds having activity as inhibitors of apoptosis |
US20030232794A1 (en) * | 2001-06-26 | 2003-12-18 | Cottam Howard B. | Use of STAT-6 inhibitors as therapeutic agents |
AU2002353768A1 (en) * | 2001-07-24 | 2003-03-18 | Alamx, L.L.C. | 7-alkylidene-3-substituted-3-cephem-4-carboxylates as beta-lactamase inhibitors. |
US20030171377A1 (en) * | 2001-08-29 | 2003-09-11 | Bigge Christopher Franklin | Antidiabetic agents |
EP1423976A1 (fr) * | 2001-08-31 | 2004-06-02 | Thomson Licensing S.A. | Compteur de sequences destine a un flux audio continu |
US20040157280A1 (en) * | 2001-09-17 | 2004-08-12 | Paul Wentworth | Antibody mediated ozone generation |
US20050129680A1 (en) * | 2001-09-17 | 2005-06-16 | Paul Wentworth | Antimicrobial activity of antibodies |
US20040116350A1 (en) * | 2001-09-17 | 2004-06-17 | Paul Wentworth Jr | Methods and compositions relating to hydrogen peroxide and superoxide production by antibodies |
WO2003029264A2 (fr) * | 2001-10-01 | 2003-04-10 | University Of Virginia Patent Foundation | Analogues de 2-propynyle adenosine presentant une activite agoniste de a2a et compositions en contenant |
WO2003031587A2 (fr) * | 2001-10-09 | 2003-04-17 | The Regents Of The University Of California | Utilisation d'inhibiteurs de stat-6 comme agents therapeutiques |
MXPA04004606A (es) | 2001-11-14 | 2004-09-10 | Univ Rutgers | Venenos de topoisomerasa solubilizados. |
ATE424722T1 (de) | 2001-11-23 | 2009-03-15 | Univ Rutgers | Verbesserte synthese von polyanhydriden |
US7030141B2 (en) | 2001-11-29 | 2006-04-18 | Christopher Franklin Bigge | Inhibitors of factor Xa and other serine proteases involved in the coagulation cascade |
JP2005530685A (ja) * | 2002-01-25 | 2005-10-13 | リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ ミネソタ | 選択的鎮痛剤 |
US20080152613A1 (en) * | 2002-01-31 | 2008-06-26 | Norburn Robert B | Method for manufacturing a skin care composition |
US20080152722A1 (en) * | 2002-01-31 | 2008-06-26 | Norburn Robert B | Skin care composition |
CA2416305A1 (fr) * | 2002-01-31 | 2003-07-31 | Davies, John | Rasage, apres-rasage et compositions revitalisantes pour la peau |
AU2003224874A1 (en) * | 2002-04-04 | 2003-10-27 | Alamx, L.L.C. | INHIBITORS OF SERINE AND METALLO-ss-LACTAMASES |
AU2003234716A1 (en) * | 2002-04-10 | 2003-10-27 | Joel M. Linden | Use of a2a adenosine receptor agonists for the treatment of inflammatory diseases |
US20040156799A1 (en) * | 2002-06-04 | 2004-08-12 | Zigang Dong | Cancer treatment method and compositions |
UA79293C2 (en) * | 2002-07-03 | 2007-06-11 | Univ Wayne State | 4-(7'-halo-2-quino (xa-) linyloxy)phenoxy propionic acid derivatives as antineoplastic agents |
JP4664071B2 (ja) | 2002-08-01 | 2011-04-06 | エーザイ コーポレーション オブ ノース アメリカ | グルタミンによるガンの改良治療 |
US6989387B2 (en) * | 2002-08-09 | 2006-01-24 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Nitro and amino substituted topoisomerase agents |
US7438918B2 (en) * | 2002-08-30 | 2008-10-21 | University Of Iowa Research Foundation | Lipid A deficient mutants of Neisseria meningitidis |
MXPA05002703A (es) * | 2002-09-11 | 2005-05-05 | Warner Lambert Co | Inhibidores de factor xa y otras serinaproteasas implicadas en la cascada de la coagulacion. |
US8900607B1 (en) | 2002-09-25 | 2014-12-02 | Chemsil Silicones, Inc. | Clear, greaseless skin-care compositions |
EP2447278B1 (fr) | 2002-10-10 | 2015-04-08 | Cornell Research Foundation, Inc. | Nouvelles protéines immunogènes de Leptospira |
AU2003301353A1 (en) * | 2002-10-18 | 2004-05-04 | Cylene Pharmaceuticals | Processes for identifying quadruplex-targeted antiviral molecules |
AU2003286004A1 (en) | 2002-11-08 | 2004-06-07 | Ablynx N.V. | Single domain antibodies directed against interferon- gamma and uses therefor |
US20060228355A1 (en) | 2003-11-07 | 2006-10-12 | Toon Laeremans | Camelidae single domain antibodies vhh directed against epidermal growth factor receptor and uses therefor |
EP2336179A1 (fr) | 2002-11-08 | 2011-06-22 | Ablynx N.V. | Anticorps a domaine unique stabilises |
AU2003288058A1 (en) * | 2002-11-14 | 2004-06-03 | Novartis Ag | Antibody- or neutrophil-mediated ozone generation |
WO2004062583A2 (fr) * | 2003-01-07 | 2004-07-29 | University Of Iowa Research Foundation | Vaccin et procede de prevention de la formation d'un film biologique |
AU2004204262B2 (en) | 2003-01-10 | 2010-11-04 | Ablynx N.V. | Recombinant VHH single domain antibody from camelidae against von willebrand factor (vWF) or against collagen |
US20050079512A1 (en) * | 2003-02-26 | 2005-04-14 | Emerson Beverly M. | Methods of modulating gene expression |
EP1610795A4 (fr) * | 2003-04-07 | 2007-10-24 | Cylene Pharmaceuticals Inc | Analogues heterocycliques de 1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthpyridine substitues |
EP1610759A4 (fr) * | 2003-04-07 | 2007-04-25 | Cylene Pharmaceuticals Inc | Analogues de quinobenzoxazine substitues |
US7354916B2 (en) * | 2003-04-07 | 2008-04-08 | Cylene Pharmaceuticals | Substituted quinobenzoxazine analogs |
US7507727B2 (en) * | 2003-04-07 | 2009-03-24 | Cylene Pharmaceuticals, Inc. | Substituted quinobenzoxazine analogs and methods of using thereof |
AU2004258867B2 (en) | 2003-06-25 | 2010-02-18 | The Burnham Institute | Compounds and methods for inducing apoptosis in cancer cells |
WO2005003140A1 (fr) * | 2003-07-02 | 2005-01-13 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | 4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamides utilises comme agents antiviraux |
DK1658291T3 (da) | 2003-08-25 | 2013-10-28 | Dogwood Pharmaceuticals Inc | Substituerede 8-heteroaryl xanthiner |
US9532994B2 (en) | 2003-08-29 | 2017-01-03 | The Regents Of The University Of California | Agents and methods for enhancing bone formation by oxysterols in combination with bone morphogenic proteins |
EP2299266A1 (fr) * | 2003-12-19 | 2011-03-23 | The Regents of the University of California | Procédés et matériels pour évaluer les thérapies du cancer de la prostate |
US20060003948A1 (en) * | 2004-02-06 | 2006-01-05 | Krasutsky Pavel A | Compositions that include a triterpene and a carrier |
ES2554330T3 (es) | 2004-02-19 | 2015-12-18 | Rexahn Pharmaceuticals, Inc. | Derivados de quinazolina y uso terapéutico de los mismos |
US20050187191A1 (en) * | 2004-02-20 | 2005-08-25 | Kucera Louis S. | Methods and compositions for the treatment of respiratory syncytial virus |
US20050187192A1 (en) * | 2004-02-20 | 2005-08-25 | Kucera Pharmaceutical Company | Phospholipids for the treatment of infection by togaviruses, herpes viruses and coronaviruses |
NZ550102A (en) * | 2004-02-24 | 2010-10-29 | Univ California | Methods and materials for assessing prostate cancer therapies and compounds (thiohydantoine derivatives) |
LT2574341T (lt) | 2004-03-29 | 2017-09-11 | University Of South Florida | Navikų ir vėžio efektyvus gydymas triciribino fosfatu |
WO2006028618A1 (fr) * | 2004-08-02 | 2006-03-16 | University Of Virginia Patent Foundation | Analogues d'adenosine de propynyle 2-polycyclique presentant des groupes 5'-ribose modifies presentant une activite agoniste de a2a |
EP1778712B1 (fr) | 2004-08-02 | 2013-01-30 | University Of Virginia Patent Foundation | Analogues de 2-propynyle adenosine comprenant des groupes 5'-ribose modifies presentant une activite agoniste a2a |
WO2006026380A2 (fr) * | 2004-08-25 | 2006-03-09 | University Of Iowa Research Foundation | Inhibiteurs de la geranylgeranyl pyrophosphate synthase |
US7718680B2 (en) * | 2004-09-23 | 2010-05-18 | Burnham Institute For Medical Research | Inhibition of lethal factor protease activity from anthrax toxin |
KR20070084170A (ko) * | 2004-10-13 | 2007-08-24 | 아블린쓰 엔.브이. | 알쯔하이머병 등의 퇴행성 신경 질환의 치료 및 진단을위한 단일 도메인 카멜리드 항-아밀로이드 베타 항체 및이를 포함하는 폴리펩타이드 |
US8697674B2 (en) | 2004-12-29 | 2014-04-15 | Naturon, Inc. | Xanthurenic acid derivative pharmaceutical compositions and methods related thereto |
CA2594542C (fr) * | 2005-01-10 | 2014-03-25 | University Of Virginia Patent Foundation | Synthese d'inhibiteurs de p90rsk |
FR2882519B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2008-12-26 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
FR2882518B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2012-10-19 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
FR2882521B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2008-05-09 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
FR2882560B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2007-05-18 | Oreal | Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant d'oxydation, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre |
US20060236469A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-10-26 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and oxidizing agent, preparation and process for coloring keratinous fibers employing the anhydrous composition |
US20060230546A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-10-19 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising at least one film-forming polymer and at least one oxidation dye, preparation, and dyeing process |
US20060242771A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-11-02 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and a direct dye, preparation and dyeing process using the composition |
FR2882652B1 (fr) * | 2005-03-03 | 2007-06-08 | Jacqueline Fellous | Composition pharmaceutique et/ou cosmetique, procede de preparation et creme pour les mains |
CA2600762C (fr) * | 2005-03-10 | 2011-05-31 | Jr Chem, Llc | Compositions de peroxyde organique stables |
KR20070115939A (ko) * | 2005-03-10 | 2007-12-06 | 제이알 켐, 엘엘씨 | 벤조일 퍼옥사이드 조성물 및 이용 방법 |
US7709517B2 (en) * | 2005-05-13 | 2010-05-04 | The Regents Of The University Of California | Diarylhydantoin compounds |
PL2444085T3 (pl) | 2005-05-13 | 2015-07-31 | Univ California | Związki diarylohydantoinowe jako antagoniści receptora androgenów do leczenia raka |
CA2962819C (fr) | 2005-05-18 | 2021-07-27 | Ablynx Nv | Nanocorps ameliores utilises contre la serum albumine humaine |
NZ563392A (en) | 2005-05-20 | 2009-12-24 | Ablynx Nv | Improved Nanobodies(TM) for the treatment of aggregation-mediated disorders |
US7556820B2 (en) | 2005-06-29 | 2009-07-07 | Jr Chem, Llc | Stable organic peroxide compositions |
WO2007005471A2 (fr) * | 2005-06-29 | 2007-01-11 | Jr Chem, Llc | Compositions de peroxyde organique stable |
US20090306023A1 (en) * | 2005-06-29 | 2009-12-10 | Ramirez Jose E | Stable organic peroxide compositions |
JP4989648B2 (ja) * | 2005-08-03 | 2012-08-01 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 抗癌剤として有用なイルジン類似体 |
JP2009504803A (ja) | 2005-08-22 | 2009-02-05 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | Tlrアゴニスト |
US20090291437A1 (en) * | 2005-11-02 | 2009-11-26 | O'brien Sean | Methods for targeting quadruplex sequences |
US8178509B2 (en) * | 2006-02-10 | 2012-05-15 | University Of Virginia Patent Foundation | Method to treat sickle cell disease |
EP1993558B1 (fr) | 2006-02-27 | 2014-07-30 | The Regents of The University of California | Composés oxystérols et hedgehog voie |
CA2647038A1 (fr) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | The Regents Of The University Of California | Inhibiteurs de prenyltransferases proteiques |
ES2863798T3 (es) | 2006-03-27 | 2021-10-11 | Univ California | Modulador del receptor de andrógenos para el tratamiento del cáncer de próstata y enfermedades asociadas con el receptor de andrógenos |
RU2449993C2 (ru) * | 2006-03-29 | 2012-05-10 | Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния | Диарилтиогидантоиновые соединения |
US8093235B2 (en) | 2006-04-25 | 2012-01-10 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Macrocyclic compounds which stabilize G-Quadruplex DNA and RNA |
WO2007139778A2 (fr) * | 2006-05-22 | 2007-12-06 | University Of Virginia Patent Foundation | Influence des substituants de rhamnose sur la puissance de sl0101, un inhibiteur de la ser/thr kinase, rsk |
WO2007146831A2 (fr) * | 2006-06-08 | 2007-12-21 | Cylene Pharmaceuticals, Inc. | Analogues de quinolone dérivés avec de l'acide sulfonique, du sulfonate ou du sulfonamide |
US20110112086A1 (en) * | 2006-06-08 | 2011-05-12 | Cylene Pharmaceuticals, Inc. | Pyridinone analogs |
US8188063B2 (en) * | 2006-06-19 | 2012-05-29 | University Of Virginia Patent Foundation | Use of adenosine A2A modulators to treat spinal cord injury |
US8034829B2 (en) | 2006-11-17 | 2011-10-11 | Rexahn Pharmaceuticals, Inc. | 5, 6, or 7-substituted-3-(hetero)arylisoquinolinamine derivatives and therapeutic use thereof |
EP2086962A1 (fr) * | 2006-11-29 | 2009-08-12 | Pfizer Products Inc. | 1- [ ( 4 -chlorophényl) amide 5-{[2-fluoro-4- (2-oxo-2h-pyridin-1-yl) -phényl]amide) d'acide (r) -5-méthyl-4, 5-dihydro- pyrazole-1, 5-dicarboxylique servant d'inhibiteur du facteur xa |
EP2557090A3 (fr) | 2006-12-19 | 2013-05-29 | Ablynx N.V. | Séquences d'acides aminés dirigées contre les GPCR et polypeptides les comprenant pour le traitement de maladies et de troubles liés au GPCR |
WO2008074840A2 (fr) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Ablynx N.V. | Séquences d'acides aminés dirigées contre une métalloprotéinase de la famille adam et polypeptides les comprenant à des fins de traitement de maladies et troubles liés à adam |
EP2567950A1 (fr) | 2007-02-06 | 2013-03-13 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | Alcynes substitues comme agents anti-tumoraux |
JP5425642B2 (ja) | 2007-02-07 | 2014-02-26 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 合成tlrアゴニストの結合体およびそのための使用 |
US20100143270A1 (en) * | 2007-02-21 | 2010-06-10 | University Of Louisville Research Foubdation | Therapeutic cotinine compositions |
WO2008138001A2 (fr) | 2007-05-08 | 2008-11-13 | University Of Louisville Research Foundation | Peptides synthétiques et mimétiques peptidiques |
US8183249B2 (en) * | 2007-07-12 | 2012-05-22 | University Of South Florida | Inhibitors of AKT/PKB with anti-tumor activity |
JP2010535204A (ja) | 2007-08-02 | 2010-11-18 | ラトガーズ, ザ ステイト ユニバーシティ オブ ニュー ジャージー | 治療用化合物 |
PL3092901T3 (pl) * | 2007-10-05 | 2020-10-19 | Senhwa Biosciences, Inc. | Analogi chinolonu i sposoby z nimi związane |
AU2008311827A1 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Burnham Institute For Medical Research | Naphthalene-based inhibitors of anti-apoptotic proteins |
WO2009055677A1 (fr) * | 2007-10-24 | 2009-04-30 | University Of South Florida | Disulfures s-hétérosubstitués antibactériens |
CA2703635C (fr) | 2007-10-26 | 2017-06-27 | Michael E. Jung | Composes de diarylhydantoine en tant que modulateurs des recepteurs androgenes |
US9526737B2 (en) | 2007-12-03 | 2016-12-27 | The Regents Of The University Of California | Oxysterols for activation of hedgehog signaling, osteoinduction, antiadipogenesis, and Wnt signaling |
US8058259B2 (en) * | 2007-12-20 | 2011-11-15 | University Of Virginia Patent Foundation | Substituted 4-{3-[6-amino-9-(3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-prop-2-ynyl}-piperidine-1-carboxylic acid esters as A2AR agonists |
WO2009108716A2 (fr) | 2008-02-27 | 2009-09-03 | University Of Louisville Research Foundation | Peptides synthétiques |
WO2009114539A2 (fr) * | 2008-03-10 | 2009-09-17 | University Of Louisville Research Foundation | Traitements neuroprotecteurs à base de peptide de liaison de l'intégrine et de l'angiopoïétine-1 |
WO2009114921A1 (fr) * | 2008-03-17 | 2009-09-24 | Dmitrienko Gary I | INHIBITEURS DE β-LACTAMASES DE CLASSE B ET DE CLASSE D |
WO2009146112A1 (fr) * | 2008-04-02 | 2009-12-03 | University Of Virginia Patent Foundation | Compositions et procédés pour inhiber la sphingosine kinase |
US8557965B2 (en) | 2008-04-07 | 2013-10-15 | Ablynx N.V. | Single variable domains against notch pathway members |
EP2265117B1 (fr) | 2008-04-16 | 2017-06-07 | Howard University | Inhibiteurs de protéine phosphatase-1 et leurs utilisations |
AU2009248049B2 (en) | 2008-05-16 | 2015-07-23 | Ablynx N.V. | Amino acid sequences directed against CXCR4 and other GPCRs and compounds comprising the same |
US9872867B2 (en) * | 2008-06-06 | 2018-01-23 | Tanya Kuritz | Methods and compositions for modulation of innate immunity |
US8673910B2 (en) * | 2008-06-30 | 2014-03-18 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute | Proteasome inhibitors for selectively inducing apoptosis in cancer cells |
US7947717B2 (en) * | 2008-07-18 | 2011-05-24 | Burnham Institute For Medical Research | Inhibitors of lethal factor protease |
US9174969B2 (en) * | 2008-07-21 | 2015-11-03 | University Of South Florida | Indoline scaffold SHP-2 inhibitors and cancer treatment method |
US20110178138A1 (en) * | 2008-07-28 | 2011-07-21 | The Regents Of The University Of California | Inhibitors of protein prenyltransferases |
US9125821B2 (en) | 2008-07-28 | 2015-09-08 | The Regents Of The University Of California | Nanodrug targeting protein geranylgeranylation |
US9132168B2 (en) | 2008-08-05 | 2015-09-15 | University Of South Florida | Methods of treating cognitive impairment |
RU2011108560A (ru) * | 2008-08-05 | 2012-09-10 | Юниверсити Оф Саут Флорида (Us) | Способы лечения когнитивного нарушения |
EP2313363A4 (fr) * | 2008-08-08 | 2014-04-02 | Univ Florida | Composés lipidiques pour suppression de tumorigénèse |
TW201038578A (en) | 2009-01-30 | 2010-11-01 | Univ Rutgers | Methods to treat cancer |
WO2010108190A1 (fr) | 2009-03-20 | 2010-09-23 | University Of Iowa Research Foundation | Bisphosphonates prénylés en tant qu'agents antituberculeux |
WO2010115998A2 (fr) | 2009-04-10 | 2010-10-14 | Ablynx Nv | Séquences d'acides aminés améliorées directement contre il-6r et polypeptides comprenant celles-ci pour le traitement de maladies et de troubles associés à il-6r |
US8487131B2 (en) | 2009-04-15 | 2013-07-16 | Sanford-Burnham Medical Research Institute | Optically pure apogossypol derivative as pan-active inhibitor of anti-apoptotic B-cell lymphoma/leukemia-2 (BCL-2) |
AU2010236416A1 (en) | 2009-04-15 | 2011-11-03 | Sanford-Burnham Medical Research Institute | Naphthalene-based inhibitors of anti-apoptotic proteins |
WO2010132684A2 (fr) | 2009-05-13 | 2010-11-18 | University Of Virginia Patent Foundation | Inhibiteurs de leucémie inv(16) |
EP2448953A1 (fr) | 2009-06-30 | 2012-05-09 | Forest Laboratories Holdings Limited | Composés alcoxy-carbonyl-amino-alcynyle-adénosine et dérivés de ceux-ci en tant qu'agonistes de a2ar |
WO2011005871A1 (fr) | 2009-07-07 | 2011-01-13 | Pgxhealth, Llc | 8-[6-carbonylamino-3-pyridyle] xanthines substituées en tant quantagonistes de ladénosine a2b |
BR112012002110A2 (pt) | 2009-07-31 | 2018-04-10 | Biocryst Pharm Inc | derivados de pirrolo[1,2-b]piridazina como inibidores de janus cinase |
WO2011019995A2 (fr) | 2009-08-14 | 2011-02-17 | Hecht Sidney M | Synthèse et identification de nouveaux inhibiteurs spécifiques de la rsk |
TW201111385A (en) | 2009-08-27 | 2011-04-01 | Biocryst Pharm Inc | Heterocyclic compounds as janus kinase inhibitors |
US8642088B2 (en) | 2009-09-04 | 2014-02-04 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Tannin-chitosan composites |
AU2010303324A1 (en) * | 2009-10-08 | 2012-04-05 | Sanford-Burnham Medical Research Institute | Apogossypolone derivatives as anticancer agents |
US8796300B2 (en) | 2009-11-05 | 2014-08-05 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Therapeutic compounds |
CN102892755A (zh) | 2009-12-23 | 2013-01-23 | 韦恩州立大学 | 治疗性化合物 |
CA2783475A1 (fr) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Composes heterocycliques comme inhibiteurs de la janus kinase |
EP3124481B1 (fr) | 2010-02-16 | 2018-03-28 | Aragon Pharmaceuticals, Inc. | Modulateurs de récepteur d'androgène et utilisations associées |
US20120329770A1 (en) | 2010-02-26 | 2012-12-27 | Gary Igor Dmitrienko | Cephalosporin derivatives useful as beta-lactamase inhibitors and compositions and methods of use thereof |
EP2552885A1 (fr) | 2010-04-02 | 2013-02-06 | TSRL, Inc. | Inhibiteurs de la neuraminidase |
US9221808B2 (en) | 2010-04-16 | 2015-12-29 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Pyridylthiazole-based ureas as inhibitors of Rho associated protein kinase (ROCK) and methods of use |
WO2011133696A2 (fr) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Regents Of The University Of Minnesota | Méthodes de lutte contre l'athérosclérose |
AU2011258005A1 (en) | 2010-05-28 | 2013-01-17 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds as Janus kinase inhibitors |
WO2012027494A1 (fr) | 2010-08-24 | 2012-03-01 | Regents Of The University Of Minnesota | Réactifs bispécifiques de ciblage |
US8609672B2 (en) | 2010-08-27 | 2013-12-17 | University Of The Pacific | Piperazinylpyrimidine analogues as protein kinase inhibitors |
MX2013004679A (es) | 2010-10-25 | 2014-02-20 | Univ Minnesota | Composicion terapeutica para el tratamiento de glioblastoma. |
PL2672823T3 (pl) | 2011-02-07 | 2017-02-28 | Biogen Ma Inc. | Czynniki modulujące działanie receptora s1p |
CA2865487A1 (fr) | 2011-03-07 | 2012-09-13 | Paula J. Bates | Marqueur predictif de l'efficacite therapeutique de l'inhibiteur dnmt1, et procedes d'utilisation dudit marqueur |
WO2012135697A2 (fr) | 2011-03-30 | 2012-10-04 | H. Lee Moffitt Cancer Center & Research Institute Inc. | Nouveaux inhibiteurs de la rho-kinase et leurs procédés d'utilisation |
CN103826657A (zh) | 2011-04-04 | 2014-05-28 | 衣阿华大学研究基金会 | 改进疫苗免疫原性的方法 |
EP2694079B1 (fr) | 2011-04-06 | 2018-01-17 | Rutgers, The State University of New Jersey | Polymères et procédés pour le traitement de la douleur |
US20120270860A1 (en) | 2011-04-19 | 2012-10-25 | Gihyun Yoon | Methods for treating or preventing alcohol-related disorders or craving-related disorders |
WO2012145678A1 (fr) | 2011-04-20 | 2012-10-26 | Regents Of The University Of Minnesota | Composés parthénolides anticancéreux et anti-inflammatoire |
US9415112B2 (en) | 2011-06-20 | 2016-08-16 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Bipartite inhibitors of bacterial RNA polymerase |
WO2013009647A1 (fr) | 2011-07-08 | 2013-01-17 | Regents Of The University Of Minnesota | Analogues du glutathion et leurs utilisations |
AU2012287103B2 (en) | 2011-07-22 | 2017-03-30 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | Anti-biofilm compounds |
EA028452B1 (ru) | 2011-07-29 | 2017-11-30 | Медивейшн Простейт Терапьютикс, Инк. | Лечение рака молочной железы |
WO2013028866A1 (fr) | 2011-08-24 | 2013-02-28 | Regents Of The University Of Minnesota | Composés et méthodes thérapeutiques |
WO2013033345A1 (fr) | 2011-08-30 | 2013-03-07 | Regents Of The University Of Minnesota | Immunomodulateurs et conjugués d'immunomodulateurs |
CA2846860A1 (fr) | 2011-08-30 | 2013-03-07 | Wayne State University | Composes et procedes therapeutiques |
JP6258202B2 (ja) | 2011-09-08 | 2018-01-10 | ウェスタン ユニバーシティ オブ ヘルス サイエンス | がん療法における標的リポソーム |
EP2755942A2 (fr) | 2011-09-15 | 2014-07-23 | Arizona Board of Regents, a Body Corporate of the State of Arizona acting for and on behalf of Arizona State University | Composés thérapeutiques |
US9828326B2 (en) * | 2011-12-27 | 2017-11-28 | Northeast Ohio Medical University | Amooranin compounds and analogs thereof and related methods of use |
WO2013103969A1 (fr) | 2012-01-05 | 2013-07-11 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Agents antibactériens : dérivés du phloroglucinol |
EP2802602B1 (fr) | 2012-01-11 | 2019-03-27 | Arizona Board of Regents, a Body Corporate of the State of Arizona acting for and on behalf of Arizona State University | Fragments des anticorps bispecifiques pour des proteines de maladies neurologiques et procedes d'utilisation |
US8947424B2 (en) | 2012-01-17 | 2015-02-03 | Eastman Kodak Company | Spectral stereoscopic projection system |
WO2013110077A1 (fr) | 2012-01-19 | 2013-07-25 | Hybrid Medical, Llc | Préparations thérapeutiques topiques |
EP2804852A2 (fr) | 2012-01-20 | 2014-11-26 | Regents Of The University Of Minnesota | Composés thérapeutiques |
US9897607B2 (en) | 2012-02-01 | 2018-02-20 | The Governors Of The University Of Alberta | Methods, kits, and systems for treatment of metastatic papillary thyroid cancer |
US20130195752A1 (en) | 2012-02-01 | 2013-08-01 | Regents Of The University Of Minnesota | Functionalized nanoparticles and methods of use thereof |
US9839634B2 (en) | 2012-02-06 | 2017-12-12 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antibacterial agents: combination of a rifamycin and a switch region inhibitor |
WO2013119946A1 (fr) | 2012-02-08 | 2013-08-15 | Of Virginia Patent Foundation University | Inhibiteurs de la kinase sphingosine avec base à longue chaîne |
WO2013142812A1 (fr) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Agents antibactériens : dérivés de myxopyronine à chaîne latérale fluorée |
ES2655027T3 (es) | 2012-03-26 | 2018-02-16 | University Of Iowa Research Foundation | Análogos de schweinfurthinas |
US9340501B2 (en) | 2012-04-16 | 2016-05-17 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Marinopyrrole derivatives as anticancer agents |
US9272016B2 (en) | 2012-04-20 | 2016-03-01 | University Of Iowa Research Foundation | Methods to enhance RNAi oligonucleotide delivery to respiratory epithelial cells |
WO2013169399A1 (fr) | 2012-05-07 | 2013-11-14 | The Regents Of The University Of California | Oxy133, un analogue de l'oxystérol, induisant l'ostéo-genèse et la signalisation hedgehog et inhibant l'adipogenèse |
EP2861570B1 (fr) | 2012-06-19 | 2018-07-18 | Rutgers, The State University of New Jersey | Agents antibactériens : dérivés aryliques de la myxopyronine |
WO2013192388A1 (fr) | 2012-06-20 | 2013-12-27 | University Of Virginia Patent Foundation | Compositions et procédés pour réguler l'homéostasie du glucose et l'action de l'insuline |
US9669115B2 (en) | 2012-06-29 | 2017-06-06 | University Of Iowa Research Foundation | Co-crystals and salts of contrast agents and imaging |
AU2013286683B2 (en) | 2012-07-05 | 2017-07-13 | University Of Iowa Research Foundation | Therapeutic bisphosphonates |
US9605002B2 (en) | 2012-07-18 | 2017-03-28 | University Of Notre Dame Du Lac | 5,5-heteroaromatic anti-infective compounds |
WO2014018671A1 (fr) | 2012-07-24 | 2014-01-30 | Regents Of The University Of Minnesota | Composés thérapeutiques pour le traitement du cancer |
EA028364B1 (ru) | 2012-07-27 | 2017-11-30 | Биоген Айдек Ма Инк. | Аутотаксин-модулирующие соединения |
AU2013296420B2 (en) | 2012-08-01 | 2017-12-07 | Lewis And Clark Pharmaceuticals, Inc. | N-alkyl 2-(disubstituted)alkynyladenosine-5-uronamides as A2A agonists |
KR102157912B1 (ko) | 2012-08-03 | 2020-09-21 | 더 보드 오브 트러스티즈 오브 더 유니버시티 오브 일리노이 | 효소-활성화 화합물 및 조성물 |
ES2691793T3 (es) | 2012-08-06 | 2018-11-28 | Biogen Ma Inc. | Derivados de naftaleno 1,5,6-sustituidos como moduladores de receptor de 1-fosfato de esfingosina (S1P) y/o autotaxina (ATX) para tratar trastornos inflamatorios y autoinmunitarios |
ES2660287T3 (es) | 2012-08-06 | 2018-03-21 | Biogen Ma Inc. | Compuestos que son agentes moduladores de s1p y/o agentes moduladores de atx |
DK2888010T3 (da) | 2012-08-22 | 2021-06-28 | Univ Cornell | Fremgangsmåder til at hæmme fascin |
US9737493B2 (en) | 2012-09-07 | 2017-08-22 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | Compositions and methods for modulating DNMT1 inhibitor activity |
WO2014043252A2 (fr) | 2012-09-11 | 2014-03-20 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Hydroxypyridones, hydroxypyrimidinones et hydroxypyridazinones thérapeutiques |
KR20210013342A (ko) | 2012-09-26 | 2021-02-03 | 아라곤 파마슈티컬스, 인코포레이티드 | 비전이성 거세 저항성 전립선암 치료용 항안드로겐 |
JP2016501832A (ja) | 2012-10-10 | 2016-01-21 | アリゾナ ボード オブ リージェンツ オン ビハーフ オブ アリゾナ ステート ユニバーシティ | 多機能ラジカル消光剤 |
US9364406B2 (en) | 2012-10-12 | 2016-06-14 | Regents Of The University Of Minnesota | Open chained or fused 1,1′-alkylene-bis-uracil derivatives, useful in skin UV-protection |
WO2014066840A1 (fr) | 2012-10-26 | 2014-05-01 | Regents Of The University Of Minnesota | Inhibiteurs d'aurora kinase |
US10519161B2 (en) | 2012-10-29 | 2019-12-31 | Southern Methodist University | Methods of generating beta-lactamase resistant carbapenem compounds |
US9701638B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-07-11 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Therapeutic hydroxyquinolones |
WO2014078778A2 (fr) | 2012-11-16 | 2014-05-22 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Nucléosides antiviraux contenant de l'azasucre |
WO2014078857A1 (fr) | 2012-11-19 | 2014-05-22 | Regents Of The University Of Minnesota | Dérivés d'ergoline en tant que modulateurs d'un récepteur de la dopamine |
ES2749467T3 (es) | 2012-11-20 | 2020-03-20 | Biogen Ma Inc | Agentes moduladores de S1p y/o ATX |
US9850206B2 (en) | 2012-11-20 | 2017-12-26 | Biogen Ma Inc. | S1P and/or ATX modulating agents |
JOP20200097A1 (ar) | 2013-01-15 | 2017-06-16 | Aragon Pharmaceuticals Inc | معدل مستقبل أندروجين واستخداماته |
US9700044B2 (en) | 2013-01-22 | 2017-07-11 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Symmetrical marinopyrrole derivatives as potential antibiotic agents |
WO2014120764A1 (fr) | 2013-01-29 | 2014-08-07 | Biogen Idec Ma Inc. | Agents modulateurs de s1p |
US9981043B2 (en) | 2013-02-08 | 2018-05-29 | Regents Of The University Of Minnesota | Analgesic conjugates |
EP2964618B1 (fr) | 2013-03-05 | 2019-09-04 | University Of Notre Dame Du Lac | Antibiotiques quinazolinones |
US20150374617A1 (en) * | 2013-03-14 | 2015-12-31 | Avon Products, Inc | Tetracera asiatica extracts and methods of use |
MX2015012428A (es) | 2013-03-15 | 2016-01-12 | Genentech Inc | Tratamiento contra enfermedades mediadas th2 por inhibicion de bromodominios. |
WO2014152725A1 (fr) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Biogen Idec Ma Inc. | Modulateurs de s1p et/ou de l'atx |
WO2014143672A1 (fr) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Biogen Idec Ma Inc. | Composés macrocycliques en tant qu'inhibiteurs de irak4 pour le traitement de maladies inflammatoires |
US9387250B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-07-12 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Therapeutic compositions for bone repair |
WO2014179756A1 (fr) | 2013-05-02 | 2014-11-06 | The Regents Of The University Of California | Agents de ciblage osseux à base d'oxystérol ostéogène à sélectivité osseuse |
US9862672B2 (en) | 2013-05-29 | 2018-01-09 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antioxidant-based poly(anhydride-esters) |
WO2015003095A1 (fr) | 2013-07-03 | 2015-01-08 | Regents Of The University Of Minnesota | Composés et compositions de bronzage sans soleil |
EP3030241A4 (fr) | 2013-08-06 | 2019-06-19 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Inhibiteurs de la tyrosine kinase ack1/tnk2 |
WO2015070226A1 (fr) | 2013-11-11 | 2015-05-14 | Kuality Herbceutics Llc | Composés thérapeutiques issus du kava et leurs procédés d'utilisation |
US9339482B2 (en) | 2013-11-22 | 2016-05-17 | Regents Of The University Of Minnesota | Methods to treat dysregulated blood glucose disorders |
US9315523B2 (en) | 2013-12-06 | 2016-04-19 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Cyclic dinucleosides |
EP3102193B1 (fr) | 2014-02-06 | 2023-01-11 | Rutgers, The State University of New Jersey | Agents antibactériens : n(alpha)-aroyl-n-aryl-phénylalaninamides |
DK3107902T3 (da) | 2014-02-20 | 2021-05-03 | Cornell Univ Cornell Center For Technology Enterprise & Commercialization Cctec | Forbindelser og fremgangsmåder til at hæmme fascin |
WO2015130805A1 (fr) | 2014-02-26 | 2015-09-03 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Compositions de grille d'adn et procédés |
US10272055B2 (en) | 2014-03-06 | 2019-04-30 | Regents Of The University Of Minnesota | Therapeutic compounds and methods |
PT3828173T (pt) | 2014-03-07 | 2022-12-05 | Biocryst Pharm Inc | Pirazois substituídos como inibidores de calicreína plasmática humana |
US10197575B2 (en) | 2014-03-31 | 2019-02-05 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Stabilized peptoid-peptide hybrids and uses thereof |
CA2946112C (fr) | 2014-04-18 | 2020-11-24 | The Governors Of The University Of Alberta | Therapie ciblee pour restaurer le transport de l'iode radioactif pour traiter le cancer de la thyroide |
US9556113B2 (en) | 2014-04-29 | 2017-01-31 | The South Dakota Board Of Regents | Combination uses of dichloroacetate and oxamate, and their prodrugs, for cancer treatment |
CA2945404A1 (fr) | 2014-05-02 | 2015-11-05 | The Regents Of The University Of California | Analogues de bisphosphonates d'oxysterol osteogeniques ciblant specifiquement l'os |
US9987299B2 (en) | 2014-05-05 | 2018-06-05 | University Of Iowa Research Foundation | Methods of improving RNAi in well-differentiated airway epithelia |
US10144732B2 (en) | 2014-06-06 | 2018-12-04 | Biogen Ma Inc. | ATX modulating agents |
US10138203B2 (en) | 2014-06-16 | 2018-11-27 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antibacterial agents |
US9737598B2 (en) | 2014-06-30 | 2017-08-22 | Regents Of The University Of Minnesota | CD200 inhibitors and methods of use thereof |
US11149046B2 (en) | 2014-08-19 | 2021-10-19 | Hsiri Therapeutics, Inc. | Antibacterial sideromycins |
ES2891173T3 (es) | 2014-09-11 | 2022-01-26 | Univ Iowa Res Found | Timol y carvacrol para uso en medicina |
WO2016076929A1 (fr) | 2014-11-13 | 2016-05-19 | University Of Iowa Research Foundation | Procédés pour générer des cellules épithéliales |
WO2016133995A1 (fr) | 2015-02-17 | 2016-08-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Analogues de phénothiazine utilisés comme agents thérapeutiques mitochondriaux |
EP3719006B1 (fr) | 2015-02-17 | 2022-04-06 | Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University | Compositions pharmaceutiques comprenant dérivés du 2-amino-pyrimidin-5-ol deutérés et non-deutérés pour le traitemnt de maladies mitochondriales (par ex. obésité) |
WO2016172187A1 (fr) | 2015-04-20 | 2016-10-27 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Méthodes et compositions associées à des inhibiteurs de kras |
JP6959142B2 (ja) | 2015-05-06 | 2021-11-02 | エイチ リー モフィット キャンサー センター アンド リサーチ インスティテュート インコーポレイテッド | Mc1rを標的とする放射線療法用作用物質およびコンパニオンイメージング作用物質 |
WO2016179587A1 (fr) | 2015-05-07 | 2016-11-10 | Kuality Herbceutics Llc | Composés thérapeutiques et leurs méthodes utilisation |
CA2986423C (fr) | 2015-05-18 | 2022-05-10 | The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Amelioration de la prevention du cancer par de nouvelles melanotrines |
WO2016205397A2 (fr) | 2015-06-15 | 2016-12-22 | Klibanov Alexander L | Administration spécifique de cible d'agents thérapeutiques |
WO2016205534A1 (fr) | 2015-06-16 | 2016-12-22 | Lazo John S | Inhibiteurs de ptp4a3 pour le traitement du cancer |
US10814006B2 (en) | 2015-07-14 | 2020-10-27 | University Of Iowa Research Foundation | Fluorescent prodrugs |
US10729669B2 (en) | 2015-07-28 | 2020-08-04 | University Of Iowa Research Foundation | Compositions and methods for treating cancer |
EP3328496A4 (fr) | 2015-08-02 | 2018-12-19 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Inhibiteurs de la tyrosine kinase ack1/tnk2 |
WO2017027883A1 (fr) | 2015-08-13 | 2017-02-16 | San Diego State University Research Foundation | Atropisomérisme pour une sélectivité accrue des inhibiteurs de kinase |
CA2997501C (fr) | 2015-09-04 | 2022-05-10 | Janssen Pharmaceutica Nv | Compose therapeutique contre la douleur et sa synthese |
PL3355890T3 (pl) | 2015-10-01 | 2022-02-21 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitory ludzkiej kalikreiny osoczowej |
CN108289965A (zh) | 2015-10-01 | 2018-07-17 | 戈勒尼股份有限公司 | 氯离子通道的靶向表达及其使用方法 |
US10738016B2 (en) | 2015-10-13 | 2020-08-11 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | BRD4-kinase inhibitors as cancer therapeutics |
CA3004048A1 (fr) | 2015-11-03 | 2017-05-11 | Regents Of The University Of Minnesota | Inhibiteurs de cd200 et leurs methodes d'utilisation |
WO2017087235A1 (fr) | 2015-11-20 | 2017-05-26 | Senhwa Biosciences, Inc. | Polythérapie comprenant des analogues de la quinolone tétracyclique pour le traitement du cancer |
US9957282B2 (en) | 2015-12-14 | 2018-05-01 | Senhwa Biosciences, Inc. | Crystalline forms of quinolone analogs and their salts |
US9980951B2 (en) | 2015-12-17 | 2018-05-29 | University Of Iowa Research Foundation | Image guided therapy for cancer |
TWI726969B (zh) | 2016-01-11 | 2021-05-11 | 比利時商健生藥品公司 | 用作雄性激素受體拮抗劑之經取代之硫尿囊素衍生物 |
TWI747873B (zh) | 2016-02-01 | 2021-12-01 | 美商百歐克斯製藥公司 | 苯并吡唑化合物及其類似物 |
US11203576B2 (en) | 2016-03-11 | 2021-12-21 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Aurora kinase and Janus kinase inhibitors for prevention of graft versus host disease |
CA3017740A1 (fr) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Pearlie BURNETTE | Petites molecules dirigees contre le cereblon pour ameliorer la fonction des lymphocytes t effecteurs |
US11529340B2 (en) | 2016-03-22 | 2022-12-20 | Regents Of The University Of Minnesota | Combination for treating pain |
US10759740B2 (en) | 2016-03-24 | 2020-09-01 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antibacterial agents |
CN109219610A (zh) | 2016-04-04 | 2019-01-15 | 新泽西州立拉特格斯大学 | 拓扑异构酶毒物 |
US10551384B2 (en) | 2016-04-07 | 2020-02-04 | Rutgers, The State University Of New Jersey | MTOR kinase mutations and methods of use thereof |
EP4230713A1 (fr) | 2016-04-18 | 2023-08-23 | Gene Pool Technologies, Inc. | Isolement d'extraits de plantes |
CA3023225A1 (fr) | 2016-05-04 | 2017-11-09 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Agent cible sur un recepteur opioide de type delta pour l'imagerie moleculaire et l'immunotherapie du cancer |
US10899793B2 (en) | 2016-05-27 | 2021-01-26 | Regents Of The University Of Minnesota | Melanocortin ligands and methods of use thereof |
KR20190026771A (ko) | 2016-06-20 | 2019-03-13 | 럿거스, 더 스테이트 유니버시티 오브 뉴 저지 | 치료 화합물 |
EP3474879A4 (fr) | 2016-06-24 | 2020-05-06 | University of Iowa Research Foundation | Compositions et procédés de traitement d'un mélanome |
EP3490552B1 (fr) | 2016-07-26 | 2022-11-23 | University of Southern California | Inhibition sélective de bromodomaine de bdf1 fongique |
WO2018039077A1 (fr) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Composés thérapeutiques |
MX2019004232A (es) | 2016-10-17 | 2019-08-01 | Genentech Inc | Compuestos terapéuticos y métodos para utilizarlos. |
US11124541B2 (en) | 2016-10-18 | 2021-09-21 | Regents Of The University Of Minnesota | Chimeric melanocortin ligands and methods of use thereof |
US10759759B2 (en) | 2016-10-31 | 2020-09-01 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Prodrugs of kallikrein inhibitors |
EP3554285A4 (fr) | 2016-11-29 | 2021-01-20 | University of Iowa Research Foundation | Utilisation de précurseurs de nad pour améliorer la santé maternelle et/ou la santé de la descendance |
US11071747B2 (en) | 2016-11-29 | 2021-07-27 | University Of Iowa Research Foundation | Use of NAD precursors for breast enhancement |
US10710957B2 (en) | 2017-01-09 | 2020-07-14 | University Of Central Florida Research Foundation, Inc. | Motuporamine derivatives as antimicrobial agents and antibiotic enhancers against resistant gram-negative bacteria |
EP3571183B1 (fr) | 2017-01-20 | 2024-03-06 | The Regents of the University of California | Dérivés de 3-(phényl)-2-(aminométhyl)-1-phényl-2-propén-1-one en tant qu'inhibiteurs du domaine n-terminal du récepteur androgène pour le traitement du cancer de la prostate |
US10238626B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-03-26 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Therapeutic compounds |
US10231947B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-03-19 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Isochroman compounds and methods of use thereof |
US10238655B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-03-26 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Dihydroindene and tetrahydronaphthalene compounds |
EP3573957B1 (fr) | 2017-01-24 | 2023-04-26 | Rivara, Mirko | Compositions et procédés de blocage de canaux sodiques |
US10294264B2 (en) | 2017-04-21 | 2019-05-21 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Oxysterol-therapeutic agent derivative for bone healing |
WO2018209355A1 (fr) | 2017-05-12 | 2018-11-15 | Innovus Pharmaceuticals, Inc. | Méthodes thérapeutiques et compositions associees |
US10434106B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-10-08 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Oxysterol-statin compounds for bone growth |
EP3630115A1 (fr) | 2017-05-22 | 2020-04-08 | University Of Virginia Patent Foundation | Compositions et méthodes de préparation et d'utilisation de découpleurs mitochondriaux |
AR112027A1 (es) | 2017-06-15 | 2019-09-11 | Biocryst Pharm Inc | Inhibidores de alk 2 quinasa que contienen imidazol |
US10934300B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-03-02 | San Diego State University (Sdsu) Foundation | Atropisomerism for enhanced kinase inhibitor selectivity |
WO2019046467A1 (fr) | 2017-08-29 | 2019-03-07 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Indazoles thérapeutiques |
TW201932100A (zh) | 2017-08-30 | 2019-08-16 | 美國亞利桑那州立大學亞利桑那州評議委員會 | Rna奈米結構及製備與使用rna奈米結構之方法 |
US11464772B2 (en) | 2017-10-06 | 2022-10-11 | Blue Therapeutics, Inc. | Methods of treating acute or chronic pain |
JOP20200076A1 (ar) | 2017-10-16 | 2020-04-30 | Aragon Pharmaceuticals Inc | مضادات أندروجين لعلاج سرطان البروستاتا غير النقيلي المقاوم للاستئصال |
EP3716948B1 (fr) | 2017-11-30 | 2023-11-22 | Cytogel Pharma, LLC | Nouvelles formulations pharmaceutiques analgésiques et leurs utilisations |
US11242533B2 (en) | 2018-01-10 | 2022-02-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | RNA-nanostructured double robots and methods of use thereof |
US10738093B2 (en) | 2018-01-25 | 2020-08-11 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Discovery of cationic nonribosomal peptides as Gram-negative antibiotics through global genome mining |
CN112118837A (zh) | 2018-02-13 | 2020-12-22 | 罗格斯新泽西州立大学 | 抗菌剂:o-烷基氘化派洛宁 |
JP7445597B2 (ja) | 2018-02-15 | 2024-03-07 | センワ バイオサイエンシズ インコーポレイテッド | キノロン類似体及びそれらの塩、組成物、ならびにそれらの使用方法 |
WO2019168921A1 (fr) | 2018-02-27 | 2019-09-06 | University Of Virginia Patent Foundation | Inhibiteur de liposomes/parp ciblés par plectine dans le traitement du cancer |
US11572337B2 (en) | 2018-03-06 | 2023-02-07 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antibacterial agents: arylalkylcarboxamido phloroglucinols |
TW202010742A (zh) | 2018-04-06 | 2020-03-16 | 美商百歐克斯製藥公司 | 取代的苯并呋喃、苯并吡咯、苯并噻吩及結構相關的補體抑制劑 |
AU2019256719A1 (en) | 2018-04-20 | 2020-11-05 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Oxadiazolopyrazines and oxadiazolopyridines useful as mitochondrial uncouplers |
WO2020036654A2 (fr) | 2018-04-27 | 2020-02-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Topologies moléculaires hautement nouées à partir d'acides nucléiques monocaténaires |
US10912822B2 (en) | 2018-06-26 | 2021-02-09 | Marine Essence Biosciences Corporation of USA | Biomaterial devices and topical compositions for guided tissue regeneration |
US10758594B2 (en) | 2018-06-26 | 2020-09-01 | Marine Essence Biosciences Corporation of USA | Biomaterial devices and topical compositions for treatment of skin abnormalities |
MX2021000295A (es) | 2018-07-11 | 2021-03-31 | H Lee Moffitt Cancer Ct & Res | Compuestos inmunomoduladores dimericos contra mecanismos basados en cereblon. |
US10898460B1 (en) | 2018-07-20 | 2021-01-26 | University Of South Florida | Leishmania inhibitors |
US11332499B2 (en) | 2018-08-16 | 2022-05-17 | Regents Of The University Of Minnesota | Cyclic peptides and methods of use thereof |
WO2020112889A2 (fr) | 2018-11-26 | 2020-06-04 | Denali Therapeutics Inc. | Procédés de traitement du métabolisme lipidique dérégulé |
US20220088134A1 (en) | 2019-01-14 | 2022-03-24 | Regents Of The University Of Minnesota | Cd200ar ligands for cancer immunotherapy |
US10889601B2 (en) | 2019-02-11 | 2021-01-12 | University Of Iowa Research Foundation | Separations using boron containing hydrocarbon sponges |
WO2020225779A1 (fr) | 2019-05-09 | 2020-11-12 | Istituto Pasteur Italia - Fondazione Cenci Bolognetti | Agonistes de rig-i pour le traitement du cancer et l'immunothérapie |
US20220411398A1 (en) | 2019-06-24 | 2022-12-29 | University Of Iowa Research Foundation | Jnk inhibitors as anticancer agents |
US11840703B2 (en) | 2019-07-01 | 2023-12-12 | Matrexa LLC | Recombinant versican isoforms and related compositions and methods |
US20220289683A1 (en) | 2019-08-06 | 2022-09-15 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Process-scale synthesis of a plasma kallikrein inhibitor |
WO2021211279A1 (fr) | 2020-04-17 | 2021-10-21 | Regents Of The University Of Minnesota | Domaine de liaison au récepteur de spicule du sars-cov-2 et compositions et méthodes associées |
US11529335B2 (en) | 2020-07-31 | 2022-12-20 | University Of Iowa Research Foundation | Compositions and methods for treating cancer |
WO2022155332A1 (fr) | 2021-01-13 | 2022-07-21 | Blue Therapeutics, Inc. | Méthodes de traitement du syndrome du côlon irritable |
AU2022222781A1 (en) | 2021-02-22 | 2023-08-24 | Regents Of The University Of Minnesota | Immunomodulators and immunomodulator conjugates |
CA3217096A1 (fr) | 2021-05-04 | 2022-11-10 | Ingrid Gunda Georg | Composes et procedes contraceptifs |
WO2023081237A1 (fr) | 2021-11-03 | 2023-05-11 | Regents Of The University Of Minnesota | Agonistes et antagonistes du récepteur de type toll et leurs utilisations |
WO2023091689A1 (fr) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | University Of Iowa Research Foundation | Utilisation associée de radiothérapie dirigée par mcr1 et d'inhibition du point de contrôle immunitaire dans le traitement d'un mélanome |
WO2024006977A1 (fr) | 2022-07-01 | 2024-01-04 | University Of Southern California | Ligands bitopiques du récepteur opioïde delta analgésique |
WO2024009283A1 (fr) | 2022-07-07 | 2024-01-11 | University Of Southern California | Antagonistes at2 pour soulager la douleur non addictive |
WO2024011214A1 (fr) | 2022-07-08 | 2024-01-11 | Actio Biosciences, Inc. | Composés et méthodes thérapeutiques |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE894110C (de) * | 1951-07-19 | 1953-10-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyaethern |
CH456045A (de) * | 1963-02-25 | 1968-05-15 | Ciba Geigy | Hautpflegemittel |
US3988377A (en) * | 1965-10-22 | 1976-10-26 | Lever Brothers Company | Hydroxy substituted sulfoxides and thiothers |
US3427248A (en) * | 1965-10-22 | 1969-02-11 | Lever Brothers Ltd | Detergent |
LU70718A1 (fr) * | 1974-08-12 | 1976-08-19 | ||
JPS5251035A (en) * | 1975-10-21 | 1977-04-23 | Shiseido Co Ltd | Cosmetics for hair dressing |
LU73632A1 (fr) * | 1975-10-23 | 1977-05-31 | ||
DE2640505C2 (de) * | 1976-09-09 | 1978-08-31 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Aethern |
US4171455A (en) * | 1978-09-19 | 1979-10-16 | Shiseido Company Ltd. | Polyoxypropylene polyoxyethylene addition ether of higher branched primary saturated alcohol |
DE2850058A1 (de) * | 1978-11-18 | 1980-05-29 | Bayer Ag | Polyaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
FR2467838A1 (fr) * | 1979-10-16 | 1981-04-30 | Oreal | Nouveaux composes non-ioniques polyoxyethylenes a deux chaines lipophiles, leur procede de preparation et compositions les contenant |
DE3026448A1 (de) * | 1980-07-12 | 1982-02-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antitumoral wirkende mittel |
US4486406A (en) * | 1981-01-20 | 1984-12-04 | Kao Soap Co, Ltd. | Hair rinse composition |
DE3121139A1 (de) * | 1981-05-27 | 1982-12-16 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "klebstoffe auf basis von cyanacrylsaeureestern" |
JPS5883606A (ja) * | 1981-11-10 | 1983-05-19 | Kao Corp | 毛髪処理剤 |
FR2516791B1 (fr) * | 1981-11-24 | 1986-08-29 | Oreal | Vernis a ongles contenant en tant que resine du polytetrahydrofuranne |
-
1983
- 1983-08-30 LU LU84979A patent/LU84979A1/fr unknown
-
1984
- 1984-08-27 FR FR8413253A patent/FR2550940B1/fr not_active Expired
- 1984-08-28 US US06/645,156 patent/US4608392A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-29 DE DE3431755A patent/DE3431755C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-29 JP JP59178533A patent/JPS6078914A/ja active Pending
- 1984-08-30 GB GB08421946A patent/GB2145627B/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3431755C2 (de) | 1993-11-11 |
DE3431755A1 (de) | 1985-03-14 |
GB8421946D0 (en) | 1984-10-03 |
GB2145627A (en) | 1985-04-03 |
FR2550940A1 (fr) | 1985-03-01 |
JPS6078914A (ja) | 1985-05-04 |
GB2145627B (en) | 1986-07-09 |
US4608392A (en) | 1986-08-26 |
FR2550940B1 (fr) | 1987-11-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
LU84979A1 (fr) | Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux | |
EP0573644B1 (fr) | Composes hydro-fluoro-carbones, leur utilisation dans des compositions cosmetiques, leur procede de preparation et les compositions cosmetiques les comportant | |
AU616571B2 (en) | Cosmetic composition containing inclusion product with hydroxyalkylated cyclodextrin | |
EP0692237B1 (fr) | Emulsion huile-dans-eau sans tensioactif, stabilisée par des particules thermoplastiques creuses | |
EP0780115B1 (fr) | Nanoparticules enrobées d'une phase lamellaire à base de tensioactif siliconé et compositions les contenant | |
EP0815845B1 (fr) | Composition cosmétique et/ou dermatologique acide contenant un poly(acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique) réticulé et neutralisé à au moins 90 % | |
EP0650352B1 (fr) | Composition cosmetique sous forme d'emulsion triple eau/huile/eau a phase externe gelifiee | |
CA1220722A (fr) | Composition cosmetique aqueuse ou anhydre contenant une phase grasse a base d'huile de karite | |
EP0953343B1 (fr) | Composition cosmétique contenant un nouveau pigment | |
FR2658076A1 (fr) | Composition cosmetique contenant des copolymeres d'aminoacides, utile comme agent hydratant. | |
CA2139853A1 (fr) | Composition cosmetique sous forme d'emulsion triple eau/huile de silicone/eau gelifiee | |
FR2795309A1 (fr) | Substances huileuses comprenant un ester de dimerdiol et produits cosmetiques comprenant cet ester | |
WO1994024097A1 (fr) | Utilisation en cosmetique de derives lipophiles des amino deoxyalditols, compositions cosmetiques les contenant, et nouveaux carbamates d'alkyle | |
JP2000063235A (ja) | 被膜形成ポリマ―を含む新規化粧品組成物 | |
FR2908982A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant au moins un solvant volatil hydrocarbone aprotique | |
WO1993024106A1 (fr) | Composition comprenant un oligomere proanthocyanidinique encapsule dans un liposome | |
JP2003519643A (ja) | 化粧用最終配合物における、微生物封入された材料の使用 | |
EP0940137A1 (fr) | Composition de soin des lèvres contenant de l'acide acexamique, ses utilisations | |
CA2330332A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un derive d'aminophenol | |
EP1807120B2 (fr) | Agent mouillant a base d'un melange de monoesters et de diesters de butylene glycol | |
JPH0768101B2 (ja) | ポリエトキシ化ビタミンeを含有する化粧料組成物 | |
GB2210617A (en) | Tert-butyl derivatives of benzylidenecamphor,process for preparing them,use as antioxidant agents and cosmetic and pharmaceutical compositions containing them | |
CA2352595A1 (fr) | Compositions comprenant au moins un autobronzant mono ou polycarbonyle et un compose du type sel de flavylium non substitue en position 3 pour la coloration de la peau et utilisations | |
CA2243665A1 (fr) | Composition demaquillante | |
FR3029780A1 (fr) | Composition comprenant de l'hesperetine |