DE2560263C2

DE2560263C2 - Alkan-1,2-diolderivate und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number: DE2560263C2
Application number: DE2560263A
Authority: DE
Inventors: Henri Paris Sebag; Guy Montjay-La-Tour Vanlerberghe
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1974-08-12
Filing date: 1975-08-11
Publication date: 1987-01-22
Also published as: GB1514287A; US4303639A; FR2281916B1; FR2281916A1; DE2535802C3; DE2535802A1; JPS5141442A; JPS5946926B2; LU70718A1; DE2535802B2

Description

Die Erfindung betrifft Alkan-1,2-diolderivate und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Es wurden bereits Alkan-1,2-diole für verschiedene Anwendungen, insbesondere als Weichmacher in kosmetischen Mitteln, wie Lotionen, Cremes und Lippenrouges, vorgeschlagen.
Alkan-1,2-diole wurden auch als Synergisten in Schaummitteln, wie Shampoos oder Schaumbädern, vorgeschlagen.
Sie wurden ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung nichtionischer oberflächenaktiver Mittel beschrieben, die insbesondere in Shampoos oder in kosmetischen Emulsionen Verwendung finden.
Erfindungsgemäß wurde nunmehr gefunden, daß bestimmte Äther und Ester dieser 1,2-Alkandiole, die das Aussehen von Ölen oder von weichen Wachsen aufweisen und die im Kontakt mit der Haut schmelzen können, besonders interessante Eigenschaften aufweisen und in der Kosmetologie vorteilhaft verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind somit Alkan-1,2-diolderivate der allgemeinen Formeln Ia und Ib. °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; und deren Gemische worin

X ein Sauerstoffatom oder eine -OOC-Gruppe,
R einen linearen C&sub8;-C&sub1;&sub6;-Alkylrest und
R&min; einen gesättigten C&sub5;-C&sub2;&sub1;-Alkylrest oder einen von Lanolinsäure abgeleiteten Kohlenwasserstoffrest bedeuten, wenn X eine -OOC-Gruppe darstellt,

Bevorzugte Reste R&min; sind die Kohlenwasserstoffreste eines Alkohols R&min;-OH oder einer Säure R&min;-CO&sub2;H, wobei der Alkohol R&min;-OH ausgewählt ist unter 2-Äthylhexanol, Octanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, 2-Hexyldecanol, 2-Octyldecanol, Octyloctanol, Isostearylalkohol und 2-Octyldodecanol, und wobei die Säure R&min;-CO&sub2;H ausgewählt ist unter 2-Äthylbuttersäure, 2-Äthylhexansäure, Octansäure, 3,5,5-Trimethylhexansäure, Decansäure, Dodecansäure, Neotridecansäure, Tetradecansäure, Hexadecansäure, Isopalmitinsäure, Isostearinsäure, Octadecansäure, Eicosansäure und Docosansäure, sowie von der Lanolinsäure abgeleitete Kohlenwasserstoffreste, wenn X eine -OOC-Gruppe darstellt. Mit dem Begriff "Neotridecansäure" bezeichnet man eine Mischung von Isomeren der Tridecansäure mit verzweigten Ketten.
Bekanntlich wird die Lanolinsäure durch Hydrolyse des Lanolins erhalten und besteht aus einer Mischung von Fettsäuren, zu denen insbesondere aliphatische, gegebenenfalls substituierte Säuren, sowie hydroxylierte Säuren gehören (man hat bis zu 36 verschiedene Fettsäuren benannt).
Der Rest R kann sein: Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl und Hexadecyl.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formeln Ia und Ib ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise einen oder mehrere Alkohole oder eine oder mehrere Säuren der Formel R&min;-X-H, wobei R&min; und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem oder mehreren 1,2-Epoxiden der Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.
Wenn R&min;-X-H für einen Alkohol steht, d. h. wenn X ein Sauerstoffatom bedeutet, wird die Reaktion in Gegenwart eines sauren Katalysators des Lewis-Säurentyps, wie beispielsweise Bortrifluorid oder eines alkalischen Katalysators, wie Natriummethylat, durchgeführt.
Wenn R&min;-X-H für eine Säure steht, d. h. wenn X die Gruppe °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; darstellt, wird die Reaktion in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie Natriummethylat oder Triäthylamin, durchgeführt.
Die Öffnung des Epoxids erfolgt nicht einheitlich, insbesondere in Gegenwart von Bortrifluorid, so daß die Reaktion im allgemeinen zu einer Mischung von Isomeren führt.
Die gemeinsame Verwendung dieser beiden Isomeren wirkt sich auf die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Alkan-1,2-diolderivate nicht nachteilig aus und man wird sie daher nicht trennen.
Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Verfahren unter Verwendung der oben aufgeführten Alkohole und Säuren durchgeführt.
Geeignete Epoxyde der Formel II sind insbesondere die Oxyde des Decens, Undecens, Dodecens, Tridecens, Tetradecens, Pentadecens, Hexadecens, Heptadecens und Octadecens.
In der Herstellung können auch handelsübliche Mischungen von Epoxyden eingesetzt werden.
Die Reaktion der Säuren oder der Alkohole mit den Verbindungen der Formel II wird ohne Lösungsmittel bei Temperaturen durchgeführt, die von 60 bis 150°C variieren.
Man verwendet stöchiometrische Anteile, wenn R&min;-XH für eine Carbonsäure steht.
Wenn R&min;-XH für einen Alkohol steht, verwendet man einen Überschuß von 100 bis 500 Mol-% Alkohol, bezogen auf das Epoxyd der Formel II.
Die molaren Anteile an Katalysator, bezogen auf das Epoxyd, variieren von ungefähr 0,2 bis 5%.
Die sauren oder basischen Verunreinigungen werden durch Waschen mit heißem Wasser (zwischen 50 und 95°C) nach dem Neutralisieren entfernt.
Die erhaltenen Produkte werden durch Erhitzen unter vermindertem Druck getrocknet und gereinigt, um die überschüssigen Reaktionspartner zu entfernen. Man vollendet die Reinigung durch Molekulardestillation.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind praktisch farblos und geruchlos.
Sie können in Form von Ölen, halbflüssigen Verbindungen oder Wachsen gemäß der Natur der Substituenten, vorliegen. Sie sind mit den wesentlichsten, üblicherweise in der Kosmetologie verwendeten Ölen oder Wachsen mischbar, wodurch man sie entweder allein oder in Mischung in kosmetischen Behandlungs-, Schutz- oder Schminkmitteln oder in Bademitteln, verwenden kann.
Die Anwesenheit dieser neuen Derivate in derartigen Mitteln verleiht ihnen bemerkenswerte Fettungseigenschaften, Mildheit bei der Anwendung, ein sehr gutes Verteilungsvermögen auf der Haut, ohne daß ein fettiger Griff vorliegt.
Die erfindungsgemäßen Alkandiolderivate können als Bindemittel zur Herstellung von kosmetischen Formulierungen, wie Milch, Cremes, Pflege- und Behandlungsemulsionen für die Haut, Schminkprodukte, wie Lippenrouges und Schminken, Bademittel und Produkte zum Schutz gegen Sonnenbestrahlung verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind überraschenderweise sehr gut als Ersatz dür Perhydrosqualen geeignet. Perhydrosqualen ist eine der gebräuchlichsten Salbengrundlagen und stellt einen Bestandteil vieler kosmetischer Mittel dar. Perhydrosqualen, das durch Hydrierung von Squalen hergestellt wird, steht jedoch nicht zu jeder Jahreszeit in ausreichender Menge zur Verfügung, da die Ausgangsverbindung, das Squalen, aus Haifischleberöl, das im Handel nur in begrenzter Menge erhältlich ist, gewonnen wird.
Das somit nicht ohne weiteres zugängliche Perhydrosqualen kann durch die erfindungsgemäßen Verbindungen ersetzt werden, da sie nämlich nicht ranzig werden, ungiftig sind, keine Hautreizungen hervorrufen und sich sehr gut auf der Haut verteilen lassen, ohne daß ein fettiger Griff entsteht.

Beispiel 1

Herstellung eines Gemisches von Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib worin R für Alkylreste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, R&min; den Kohlenwasserstoffrest des Isostearylalkohols bedeutet und X für ein Sauerstoffatom steht.
Zu 175 g Isostearylalkohol (0,6 Mol) gibt man 0,6 cm³ des Komplexes BF&sub3;/CH&sub3;-COOH mit 33% BF&sub3;. Man erhitzt anschließend die Mischung auf 75°C und gibt tropfenweise 64 g (0,3 Mol) einer Mischung aus Fettepoxyden mit C&sub1;&sub1; bis C&sub1;&sub4; zu, wobei man die Temperatur bei 70 bis 75°C hält. Man erhitzt nach beendeter Zugabe noch 1 Std. auf 80°C.
Danach stellt man fest, daß praktisch das gesamte eingeführte Epoxyd verschwunden ist. Darauf gibt man zur Reaktionsmischung unter Rühren 200 cm³ Wasser von 95°C, das 1 g einer 48%igen Natriumhydroxydlösung enthält. Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige Phase ab und wäscht dann die organische Phase zweimal mit 200 cm³ Wasser von 95°C. Man trocknet das Produkt, indem man es unter vermindertem Druck erhitzt.
Man destilliert den überschüssigen Alkohol unter 0,09 mbar, anschließend durch Molekulardestillation bei 100°C ab. Das erhaltene Produkt wird anschließend bei 180°C unter 0,0013 mbar destilliert.
Man erhält so ein farbloses, halbkristallisiertes Produkt.
Fp. +29°C.
Ausbeute 50%.
Refraktionsindex bei 30°C = 1,45428.

Beispiel 2

Herstellung eines Gemisches von Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib worin R für die Dodecyl- und Tetradecylreste steht, R&min; den 2-Hexyldecylrest darstellt und X ein Sauerstoffatom bedeutet.
Zu 152,4 g (0,6 Mol) 2-Hexyldecanol gibt man 0,6 cm³ des Komplexes BF&sub3;/CH&sub3;-COOH (mit 33% BF&sub3;). Man erhitzt auf 75°C und gibt tropfenweise 73 g (0,3 Mol) einer Mischung aus Fettepoxyden mit C&sub1;&sub4; bis C&sub1;&sub6; zu, während man die Temperatur bei 75±5°C hält. Man erhitzt nach beendeter Zugabe noch 1 Std. auf 80°C. Zur Reaktionsmasse gibt man dann unter Rühren 200 cm³ Wasser von 95°C zu, das 1,4 g einer 48%igen Natriumhydroxydlösung enthält. Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige Phase ab und wäscht nochmals die organische Phase zweimal mit 200 cm³ Wasser von 95°C. Anschließend wird das Produkt durch Erhitzen unter vermindertem Druck getrocknet. Man destilliert den überschüssigen Alkohol unter 0,13 mbar und anschließend durch Molekulardestillation bei 100°C ab. Das erhaltene Produkt reinigt man durch Molekulardestillation bei 195°C. Man erhält auf diese Weise ein farbloses Öl.
Fp. ungefähr -10°C.
Viskosität bei 30°C = 0,48 Poise;
Refraktionsindex bei 30°C = 1,45280.
Ausbeute 56%.

Beispiel 3

Herstellung eines Gemisches von Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib worin R für Alkylreste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, R&min; den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylbuttersäure darstellt und X für die Gruppe °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; steht.
Zu 46,4 g 2-Äthylbuttersäure (0,4 Mol) gibt man 0,81 g Triäthylamin (0,008 Mol) und erhitzt dann unter einer Stickstoffatmosphäre auf 135°C. Anschließend gibt man tropfenweise im Verlauf von 35 min 85,2 g (0,4 Mol) einer Mischung aus Fettepoxyden mit C&sub1;&sub1; bis C&sub1;&sub4; zu. Nach 2 Std. bei 135°C beträgt der durch das Verschwinden des Säureindex gemessene Reaktionsgrad 96%.
Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse unter Rühren 130 cm³ Wasser von 80°C, das 1,3 g 48%ige Natriumhydroxydlösung enthält, um die verbleibende Säure zu neutralisieren. Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige Phase ab. Man wäscht mit 130 cm³ Wasser, das 0,3 cm³ HCl (d = 1,19) enthält, um das Triäthylamin zu neutralisieren, anschließend nochmals mit 130 cm³ Wasser von 80°C. Die Reaktionsmasse wird anschließend unter vermindertem Druck getrocknet. Die Reaktionsteilnehmer, die nicht reagiert haben, werden durch Molekulardestillation bei 70°C unter 0,0013 mbar entfernt, und das so erhaltene Produkt wird dann bei 135°C unter demselben Druck destilliert. Man erhält auf diese Weise eine leicht gelbe Flüssigkeit, deren endgültige Schmelztemperatur kleiner als -15°C ist.
Refraktionsindex bei 30°C = 1,44552;
Viskosität bei 30°C = 0,25 Poise.
Ausbeute 66%.

Beispiel 4

Herstellung eines Gemisches von Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin R für die Dodecyl- und Tetradecylreste steht, R&min; den Kohlenwasserstoffrest des Isostearinsäure bedeutet und X die Gruppe °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; bedeutet.
Zu 79,6 g Isostearinsäure (0,25 Mol) gibt man 0,42 cm³ Natirummethylat (0,0075 Mol) und erhitzt dann unter einer Stickstoffatmosphäre auf 130°C. Anschließend gibt man tropfenweise 61 g einer Mischung von Fettepoxyden mit C&sub1;&sub4; und C&sub1;&sub6;, (oder 0,25 Mol) im Verlauf von 15 min zu. Nach 7stündigen Erhitzen auf 130°C beträgt der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 96%.
Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse 125 cm³ Wasser von 80 bis 90°C zu, das 0,85 g einer 48%igen Natriumhydroxydlösung enthält, um die verbleibende Säure zu neutralisieren, anschließend 20 cm³ Isopropanol, um das Dekantieren zu erleichtern. Man nimmt die wäßrige Phase ab und wäscht von neuem dreimal mit 125 cm³ heißem Wasser. Die Reaktionsmischung wird durch Erhitzen unter Teilvakuum getrocknet. Die verbleibenden Reaktionspartner werden durch Molekulardestillation bei 120°C entfernt. Das erhaltene Produkt wird anschließend durch Molekulardestillation bei 190°C und 0,0013 mbar gereinigt.
Man erhält auf diese Weise ein leicht gelbes Produkt.
Fp. +45°C.
Refraktionsindex bei 50°C = 1,44923.
Ausbeute 43%.

Beispiel 5

Herstellung eines Gemisches von Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib worin R für Alkylreste mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, R&min; den Kohlenwasserstoffrest der 3,5,5-Trimethylhexansäure bedeutet und X für die Gruppe °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; steht.
Zu 63,5 g 3,5,5-Trimethylhexansäure gibt man 0,8 g Triäthylamin (0,008 Mol) und erhitzt dann unter einer Stickstoffatmosphäre auf 135°C. Anschließend gibt man tropfenweise im Verlauf von 45 min 85,2 g (0,4 Mol) einer Mischung aus Fettepoxyden mit C&sub1;&sub1; bis C&sub1;&sub4;, zu. Nach 3 Std. bei 135°C beträgt der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 96%. Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse unter Rühren 150 cm³ Wasser von 80°C, das 1,25 g einer 48%igen Natriumhydroxydlösung enthält, um die verbliebene Säure zu neutralisieren. Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige Phase ab und wäscht dreimal mit 150 cm³ heißem Wasser, das 0,3 cm³ Chlorwasserstoffsäure (d = 1,19) enthält, um das Triäthylamin zu neutralisieren, anschließend mit 150 cm³ Wasser. Die verbliebenen Reaktionspartner werden durch Erhitzen unter vermindertem Druck (0,13 mbar) entfernt. Anschließend wird das Produkt durch Molekulardestillation (135°C und 0,0013 mbar gereinigt. Auf diese Weise erhält man ein farbloses Öl.
Fp. ungefähr -10°Cx.
Refraktionsindex bei 30°C = 1,44784;
Viskosität bei 30°C = 0,36 Poise.
Ausbeute 67%.

Beispiel 6

Herstellung eines Gemisches von Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib worin R für Alkylreste mit 13 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, R&min; den Heptadecylrest darstellt und X für die Gruppe °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; steht.
Zu 67,5 g (0,25 Mol) geschmolzener Stearinsäure gibt man 0,5 g (0,005 Mol) Triäthylamin. Man erhitzt unter einer Stickstoffatmosphäre auf 135°C. Man gibt tropfenweise im Verlauf von 25 min 63 g (0,25 Mol) einer Mischung von Fettepoxyden mit C&sub1;&sub5; bis C&sub1;&sub8;, zu. Nach 3 Std. bei 135°C beträgt der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 98%. Anschließend gibt man zur geschmolzenen Reaktionsmasse 200 cm³ Wasser von 95°C, das 4 g Natronlauge zu 1,2 mäq/g enthält, um die verbliebene Säure zu neutralisieren, anschließend 100 cm³ Isopropanol, um das Dekantieren zu erleichtern. Man trennt die wäßrige Phase ab und wäscht mit 200 cm³ Wasser von 95°C, das 0,5 cm³ konzentrierte HCl (d = 1,19) enthält, anschließend mit 200 cm³ Wasser von 95°C.
Man trocknet das Produkt durch Erhitzen unter vermindertem Druck.
Auf diese Weise erhält man ein weißes, bei Umgebungstemperatur festes Produkt.
Fp. 65°C.
Ausbeute 84%.

Beispiel 7

Herstellung eines Gemisches von Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib worin R für den Rest C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1; steht, die Gruppe R&min; den Kohlenwasserstoffrest der Lanolinsäure R&min;COOH darstellt und X die Funktion -COO- bedeutet.
Zu 167 g geschmolzener Lanolinsäure (0,4 Mol), gibt man 1,1 g Natriummethylat in Pulverform oder 20 mäq zu. Man bringt die Temperatur der Mischung unter Stickstoff auf 130°C und gibt dann tropfenweise im Verlauf von 30 Minuten 73,6 g (0,4 Mol) 1,2-Epoxydodecan zu. Dann hält man die Temperatur 6 Std. lang bei 130°C. Der unter diesen Bedingungen erhaltene, durch Messung der freien Azidität bestimmte Reaktionsgrad beträgt 93%.
Das so erhaltene Produkt wird durch Rühren mit 225 ml Wasser von 90°C, das die zur Neutralisation der verbliebenen Azidität erforderliche Natronlauge enthält, in Gegenwart von 100 ml Isopropanol gewaschen. Die nach dem Dekantieren gewonnene organische Phase wird von neuem mit zweimal 225 ml Wasser von 90°C gewaschen und anschließend bei 100°C unter vermindertem Druck dehydratisiert.
Man erhält auf diese Weise ein braunes Wachs, dessen Tropfpunkt 45°C beträgt.
Ausbeute 84%.

Beispiel 8

Herstellung eines Gemisches von Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib worin R für die Mischung der Reste C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;/C&sub1;&sub4;H&sub2;&sub9; steht, R&min; den Rest C&sub2;&sub1;H&sub4;&sub3; bedeutet und X Die Bedeutung -COO- besitzt.
Zu 65,7 g (0,206 Mol) geschmolzener Behensäure gibt man 0,34 g Natriummethylat in Pulverform oder 6 mäq zu. Man bringt die Temperatur der Mischung unter einem Stickstoffstrom auf 130°C und gibt dann im Verlauf von 35 min 50,2 g (0,200 Mol) α-Epoxid mit C&sub1;&sub4;/C&sub1;&sub6;, zu.
Man hält dann die Temperatur der Mischung während 7 Std. bei 130°C. Der unter diesen Bedingungen, durch Messung der freien Azidität bestimmte Reaktionsgrad beträgt 95%.
Das so erhaltene Produkt wird in 100 g Isopropanol gelöst und mit 100 ml Wasser von 90°C, das die zur Neutralisation der verbliebenen Säure erforderliche Menge an Natronlauge enthält, gerührt. Die nach dem Dekantieren erhaltene organische Phase wird noch zweimal mit 100 ml Wasser unter denselben Bedingungen gewaschen und anschließend unter Rühren bei 90°C unter vermindertem Druck dehydratisiert.
Das erhaltene Produkt wird durch Umkristallisation aus Aceton gereinigt und man erhält 66,5 g eines blaß-gelben Pulvers, dessen endgültiger Schmelzpunkt 60°C beträgt.
OH-Index: 1,44-1,46 mäq/g.
Ester-Index: 1,78 mäq/g.
Ausbeute 58%.

Beispiel 9

Herstellung eines Gemisches von Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia und Ib worin R für die Mischung der Reste C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;/C&sub1;&sub4;H&sub2;&sub9; steht, R&min; den Rest C&sub1;&sub5;H&sub3;&sub1; bedeutet und X Die Bedeutung -COO- darstellt.
Zu 64,5 g Palmitinsäure (0,257 Mol) gibt man 0,44 g Natriummethylat in Pulverform (0,007 Mol) zu.
Man erhitzt die Reaktionsmasse unter Stickstoffatmosphäre auf 130°C und gibt tropfenweise 59,5 g (0,25 Mol) einer Mischung von a-Epoxyden mit C&sub1;&sub4;/C&sub1;&sub6;, zu. Man hält die Temperatur während ungefähr 6 Std. bei 130°C.
Der durch Messung der Azidität des Reaktionsmediums bestimmte Reaktionsgrad beträgt ungefähr 95%.
Das so erhaltene Produkt wird in 100 ml Isopropanol wieder aufgenommen und bei 80°C mit 120 ml kochendem Wasser in Gegenwart der zur Neutralisation der Azidität erforderlichen Menge Natronlauge, gewaschen.
Die organische Phase wird dekantiert, von neuem zweimal mit 120 ml Wasser gewaschen und anschließend durch Erhitzen unter vermindertem Druck getrocknet.
Man erhält auf diese Weise ein hell-gelbes Wachs, das man aus 220 g Hexan umkristallisiert.
Nach der Umkristallisation liegt das Produkt in Form eines weißen Pulvers vor, dessen Schmelzpunkt 55 bis 60°C beträgt.
Hydroxylindex: 1,90-1,92 mäq/g;
Verseifungsindex: 2,05-2,09 mäq/g;
Säureindex: 0,02 mäq/g.
Ausbeute 45%.

Beispiel A

Teintgrundcreme

Weiterhin:
Titanoxyd, Eisenoxyde und Kaolin
soviel wie erforderlich gemäß den gewünschten Tönungen.

Beispiel B

Wangenfettschminke

Beispiel C

Tagescreme für trockene Haut

Purcellinöl ist eine Mischung von Fettsäureestern mit verzweigter Kette.

Beispiel D

Tagescreme für fette Haut

Das Emulgiermittel ist eine Mischung von Cetylalkohol, Stearylalkohol, Cetylstearylnatriumsulfat und nicht-ionischen Emulgatoren.
In der Formulierung der obigen Creme kann man das Produkt gemäß Beispiel 2 durch das Produkt gemäß Beispiel 3 ersetzen.

Beispiel E

Lippenrouge

Beispiel F

Lippenrouge

Um einen fetten Lippenrougelack zu erhalten, gibt man zur obigen Mischung 8 bis 12% Farbstoffe zu; um ein perlmuttisierendes fettes Lippenrouge zu erhalten, verwendet man 4 bis 6% Farbstoffe und ein Perlmuttisierungsmittel:

Oxychlorid von Bi: 20 bis 30%
Tianoxyd: 10 bis 15%

In beiden Fällen gibt man darüber hinaus ein Parfüm zu.

Claims

1. Alkan-1,2-diolderivate der allgemeinen Formeln °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; und deren Gemische worin

X ein Sauerstoffatom oder eine -OOC-Gruppe,

R einen linearen C&sub8;-C&sub1;&sub6;-Alkylrest und

R&min; einen gesättigten C&sub5;-C&sub2;&sub1;-Alkylrest oder einen von Lanolinsäure abgeleiteten Kohlenwasserstoffrest bedeuten, wenn X eine -OOC-Gruppe darstellt,

mit der Maßgabe, daß R keinen Alkylrest mit 14 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeuten kann, wenn R&min; einen gesättigten Alkylrest mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise einen oder mehrere Alkohole oder eine oder mehrere Säuren der Formel R&min;-X-H, wobei R&min; und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem oder mehreren 1,2-Epoxiden der Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.