DE2521673A1 - Verfahren zur herstellung von alkyl- terbutylaethern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkyl- terbutylaethernInfo
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Description
"Verfahren zur Herstellung von Alkyl-Terbutyläthern"
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl-Terbutyläthern aus einem primären Alkohol und Isobutylen
in Anwesenheit von Butadien, wobei als primärer Alkohol Methanol bevorzugt ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im folgenden am Beispiel der Herstellung von Methyl-Terbutyläther beschrieben, ist
jedoch anwendbar zur Herstellung von beliebigen Alkyl-Terbutyläthern aus beliebigen primären Alkoholen.
Die Herstellung von Methyl-Terbutyläther (EMTB) durch Addition von Methanol an Isobutylen ist bekannt. Die Reaktion wird
katalytisch beschleunigt durch Mineralsäuren (z.B. Schwefelsäure), organische Säuren (Sulfonsäuren) und Ionenaustauscherharze;
besonders geeignet für diesen Zweck sind die sulfonierten Styrol-Divinylbenzol-Copolymerisate.
Die Additionsreaktion von Methanol ist selektiv für Isobutylen
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und andere Olefine mit einem tertiären Kohlenstoffatom
mit Doppelbindung, während unter gleichen Arbeitsbedingungen die linearen Olefine, wie Buten-1 und Buten-2 (eis und
trans) nicht reagieren. Diese Selektivität ermöglicht es, für die Synthese von EMTB ein handelsübliches technisches
Isobutylen zu verwenden, wie es beispielsweise in der C^-Olefinfraktion enthalten ist, die man beim katalytischen
Cracken erhält.
Es ist bekannt, daß die gleichen sulfonierten Styrol-Divinylbenzolharze,
die als Katalysatoren für die Synthese von EMTB dienen, auch die Dimerisierung und Polymerisierung
von Dienen katalysieren. Will man demnach für die Synthese von EMTB butadienreiche Olefingemische verwenden, z.B.
die C^-Fraktion aus der Dampfcrackung, so sollte das
Dien vorher extrahiert oder selektiv hydriert werden (GB-PS 957 000). Die Notwendigkeit hierzu geht auch aus der
übrigen Patentliteratur hervor, wobei in allen angeführten
Beispielen Butadien entweder ganz abwesend oder zu nicht mehr als 2 bis 4- % anwesend ist (siehe IT-PS 877 818,
J1R-PS 1 256 388 und DT-OS 2 011 826).
Hierdurch wird offensichtlich die Verwendung von Fraktionen
aus der Dampfcrackung wesentlich eingeschränkt und keine der vorgeschlagenen Lösungen, weder die vorausgehende
Extraktion von Butadien noch seine vorherige Hydrierung ist in der Praxis so recht geeignet, da im ersteren Fall
die Anlage für die EMTB-Synthese erst anschließend an diejenige für die Butadienextraktion angeordnet werden kann
und im zweiten Fall ein wertvoller Kohlenwasserstoff verloren geht.
Demgegenüber wurde nun gefunden, daß unter entsprechenden Arbeitsbedingungen die Verätherung von Isobutylen auch in
Anwesenheit von größeren Mengen an Butadien durchgeführt werden kann, was die Verluste an Letzterem auf weniger als
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2 5 9 '! S 7 3
_ -χ
2 % einschränkt. Diese Verluste sind im wesentlichen
auf die Bildung von Butenyläthern, Dimeren und Codimeren
zurück zuführen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Alkyl-Terbutyläthern
aus einem primären Alkohol und Isobutylen in Anwesenheit von Butadien ist dadurch gekennzeichnet,
daß man einen Strom von CL-Kohlenwasserstoffen, der Isobutylen
und Butadien enthält, zusammen mit dem primären Alkohol in eine Synthesezone einleitet, welche als Katalysator
ein Ionenaustauscherharz in saurer Form enthält, wobei die Temperatur bei 60 bis 1200C, vorzugsweise
zwischen 60 und 80°C und die Strömungsgeschwindigkeit CLHSV) im Gebiet von 5 bis 35 liegt; der gebildete Äther
wird dann von den anderen Verbindungen durch Destillation abgetrennt.
Vorzugsweise ist die Strömungsgeschwindigkeit mit der Temperatur verknüpft durch die Relation:
LHSV = 1/2 t - 25 ,
worin LHSV die Strömungsgeschwindigkeit, ausgedrückt durch das Flüssigkeitsvolumen je Stunde und je Volumen
Katalysator^ und t die Temperatur in G bedeuten.
Im besonderen Fall der Synthese von Methyl-Terbutyläther bleiben die obigen Bedingungen ungeändert und
der Alkohol ist selbstverständlich Methylalkohol.
Mit besonderem Vorteil kann das erfindungsgemäße Verfahren
angewandt werden zur Abtrennung von Isobutylen aus einem Strom von CL-Kohlenwasserstoffen mit einem
Gehalt an Butadien; das Isobutylen wird dann erfindungsgemäß mit einem primären Alkohol veräthert und der
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25 716 7
Äther abdestilliert.
Die Möglichkeit, für die Herstellung von EMTB einen butadienreichen Kohlenwasserstoffstrom zu verwenden,
löst die oben erwähnten Probleme und bietet darüber hinaus die Möglichkeit, als Nebenprodukt ein an Butadien
weiter angereichertes Olefingemisch zu erhalten, ..
was besonders günstig ist, wenn dieses Dien ebenfalls gewonnen werden soll.
Die selektive Verätherung von Isobutylen in Anwesenheit von größeren Mengen Butadien wird dadurch ermöglicht,
daß erfindungsgemäß die Arbeitsbedingungen so eingestellt werden, daß die Sekundärreaktionen des Butadiens kinetisch
gesteuert werden können; weichen die Bedingungen von den erfindungsgemäßen ab, so können die Butadienverluste
20 bis 30 % erreichen.
Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne sie einzuschränken.
Es wurde ein CL-Olefinstrom aus der Wasserdampfcrackung
verwendet, der folgende Zusammensetzung in Gew.-% hatte:
| Propylen | 6,05 |
| Propan | - |
| Isobutan | 0,86 |
| n-Butan | 3,73 |
| Buten-1 | 16,44 |
| Isobutylen | 29,19 |
| Buten-2 (trans) | 5,89 |
| Buten-2 (eis) | 4,29 |
| 1,3-Butadien | 39,57 |
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2 5 2 ι ^ 7 - 5 -
g dieses Gemisches wurden zusammen mit 20 g Methanol
(Molverhältnis Isobutylen:Methanol = 1,03) und 12 g Amberlyst
15 als Katalysator in einem Autoklaven aufgegeben. Die Umsetzung erfolgte unter starkem Rühren bei 80 0.
Von Zeit zu Zeit wurden Proben entnommen, deren Untersuchung die folgende Zusammensetzung erkennen ließ:
Zeit in min Ij? £0 60 120
Isobuty1enum setzung
(Gew.-fc) 66,53 75,01 79,82 75,10 71,54
Methanolumsetzung
(Gew.-%) 68,47 77,62 87,69 92,26 93,25
Butadienumsetzung
(Gew.-%) XO,1 <0,1 1,2 4,66 8,76
lineare Butene
(Umsetzung in Gew.-?&) <0,1 <0,1 "\0,1 K0,1
<0,1
Die Butadienverluste beruhten auf der Bildung von Methylbutenyläthern
mit kleinen Anteilen an Dimeren (Vinylcyclohexen) und Codimeren.
Wie aus dem diskontinuierlich durchgeführten Beispiel hervorgeht, verringert sich bei allzu langer Behandlungszeit
nicht nur die Möglichkeit zur Rückgewinnung von Butadien, sondern auch die Umsetzung von Isobutylen wird negativ
beeinflußt. Unter den im Beispiel angegebenen Bedingungen erreichte die Umsetzung des Isobutylens nach 60 Minuten
ein Maximum und ging dann wieder zurück. Dies beruht darauf, daß EMTB, Methanol und Isobutylen in verhältnismäßig
kurzer Zeit das thermodynamische Gleichgewicht erreicht und daß dann das System, während Methanol für
Additionsprodukte an Butadien (Butenyläther) verbraucht wird, der Vorgang wieder unter Zersetzung von EMTB in
seine Bestandteile verläuft.
5 0 9 8 4 8 / 1 1 A 2
- 6 Beispiele 2, 3 und 4
Der in Beispiel 1 verwendete Olefinstrom wurde in einem Durchflußreaktor kontinuierlich in Anwesenheit
von Amberlyst 15 mit Methanol umgesetzt.
Aus der Tabelle gehen die Arbeitsbedingungen und die umgesetzten Mengen hervor.
| Temperatur (°G) | 60 | 6 | 80 | 7 | 80 | 1 |
| LHSV | 5 | 3 | 5 | 5 | 15 | 8 |
| MolVerhältnis | ||||||
| Isobutylen:Methanol | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Isobutylenumsetzung (%) | 77, | 70, | 79, | |||
| Butadienumsetzung (%) | 1, | 11, | 1, | |||
| lineare Butene, | ||||||
| Umsetzung in % | o, | o, | o, | |||
Die sich aus dem Beispiel 1 ergebenden Betrachtungen gelten auch für die Beispiele 2, 3 und 4, die kontinuierlich
im Durchflußreaktor durchgeführt wurden. Für eine bestimmte Temperatur ergibt sich daher auch stets ein
optimaler Wert für die Durchflußgeschwindigkeit LHSV. Bei höheren Geschwindigkeiten erhält man zwar mehr Butadien,
jedoch liegt die Isobutylenumsetzung unter dem Gleichgewichtswert, während bei niedrigeren Geschwindigkeiten
ßekundärreaktionen des Butadiens und niedrigere Ausbeuten an Isobutylen zu beobachten sind.
PATENTANSPRÜCHE:
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHEVerfahren zur Herstellung von Alkyl-Terbutyläthern aus primären Alkoholen und Isobutylen in Anwesenheit von Butadien, dadurch gekennzeichnet , daß man einen Strom von (^-Kohlenwasserstoffen mit einem Gehalt an Isobutylen und Butadien zusammen mit einem primären Alkohol bei 60 bis 1200G, vorzugsweise bei 60 bis 800C und einer Strömungsgeschwindigkeit (LHSV) im Bereich von 5 bis 35 einer Umsetzungszone zuführt, welche als Katalysator ein saures Ionenaustauscherharz enthält) und den so erhaltenen Äther durch Destillation von den anderen Verbindungen abtrennt.(2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man die Durchflußgeschwindigkeit (LHSV) gemäß der Gleichung:LHSV = 1/2 t - 25 ,in der t die Temperatur in°C ist, mit der Umsetzungstemperatur abstimmt.(3) Anwendung des Verfahrens nach Anspruch 1 oder 2zur Abtrennung von Isobutylen aus einem Strom von C^-Kohlenwasserstoffen mit einem Gehalt an Butadien, wobei man als primären Alkohol vorzugsweise Methylalkohol verwendet.86XXIV509848/1142
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