DK144298B - Fremgangsmaade til fremstilling af alkyl-tert-butylethere - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af alkyl-tert-butylethere Download PDFInfo
- Publication number
- DK144298B DK144298B DK222375AA DK222375A DK144298B DK 144298 B DK144298 B DK 144298B DK 222375A A DK222375A A DK 222375AA DK 222375 A DK222375 A DK 222375A DK 144298 B DK144298 B DK 144298B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- isobutylene
- butadiene
- lhsv
- turnover
- temperature
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/14875—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds
- C07C7/14891—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
ni?
(19) DANMARK
i.y
'rnj (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT (11) 144298 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 2225/75 (51) lnt.CI.3 C 07 C 43/OA
(22) Indleveringsdag 20. maj 1975 C 07 C 41/06 (24) Løbedag 20. maj 1975 (41) Aim. tilgængelig 22. nov. 1979 (44) Fremlagt 8. feb. 1982 (86) International ansøgning nr. -(86) International indleveringsdag -(85) Videreførelsesdag -(62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 21. maj 1974, 25010/74, IT
(71) Ansøger SNAMPROGETTI S.P.A., Milano, IT.
(72) Opfinder Francesco Ancillotti, IT; Ermanno Pescarollo, IT: Mar= cello Massi Mauri, IT.
(74) Fuldmægtig Internationalt Patent-Bur eau.
(54) Fremgangsmåde til fremstilling af alkyl-tert-butylethere.
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af alkyl-tert-butylethere ud fra en primær alkohol og iso-butylen i nærværelse af butadien.
Opfindelsen angår mere specielt en fremgangsmåde til fremstilling af methyl-tert-butylether ud fra methanol og isobutylen i nærværelse af butadien.
I det følgende af beskrivelsen omtales udelukkende fremstillingen af methyl-tert-butylether, selv om fremgangsmåden også er ® hensigtsmæssig til fremstillingen af en hvilken som helst alkyl-tert- (7) butylether ud fra hvilken som helst primær alkohol.
^ Det er kendt, at methanol kan sættes til isobutylen, hvorved der dannes methyl-tert-butylether (EMTB).
* Ω 2 144298
Reaktionen katalyseres af mineralsyrer (f.eks. svovlsyre), organiske syrer (sulfonsyre) og ionbytterharpikser; specielt egnet til dette formål er de sulfonerede styren/divinylbenzen-copolymere.
Den reaktion, hvor man tilsætter methanol, er selektiv for isobutylen og andre olefiner, der har et tertiært carbonatom med en dobbeltbinding, mens de lineære olefiner, såsom buten-1 og buten-2 (cis og trans) ved samme driftsbetingelser,viser sig at være inerte. Den førnævnte selektivitet gør det muligt at anvende isobutylen indeholdt i i handelen tilgængelige produkter, såsom f.eks. den C^-ole-finfraktion, der kommer fra katalytisk cracking, til syntese af EMTB.
Det er kendt, at de samme sulfonerede styren/divinylbenzen-harpikser, der anvendes som katalysatorer ved syntesen af EMTB, også katalyserer dimeriseringen og polymerisationen af diener. Dette betyder, at når man ønsker at gøre brug af olefinfraktioner, der er rige på butadien, f.eks. den C^-fraktion, der kommer fra dampcracking, til fremstillingen af EMTB, måtte dienen i forvejen ekstraheres eller selektivt hydrogeneres (britisk patent nr. 957.000).
En bekræftelse af denne nødvendighed finder man i den tidligere patentlitteratur, hvori i alle anførte eksempler butadien ikke forefindes eller ikke forefindes i en mængde på mere end 2-4% (se italiensk patentbeskrivelse nr. 877.818, fransk patentbeskrivelse nr. 1.256.388 og tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.oli.826.
Det er indlysende, at alt dette begrænser anvendelsen af fraktioner, der kommer fra dampcracking, og at ingen af de foreslåede løsninger, forudgående ekstraktion af butadien eller hydrogenering deraf, viser sig at være særlig praktiske,da den første løsning kræver, at EMTB synteseanlægget arbejder i modstrøm med butadienekstrak-tionsanlægget, og den anden løsning medfører tab af værdifuldt car-bonhydrid.
Det har vist sig, at isobutylenforethringen under hensigtsmæssige arbejdsbetingelser også kan udføres i nærværelse af betydelige mængder butadien, hvilket begrænser tabet af dette stof til mængder på mindre end 2%. Tabene skyldes i det væsentlige dannelsen af butenylethere, dimere og codimere.
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til fremstilling af alkyl-tert-butylethere ud fra en primær alkohol og isobutylen i nærværelse af butadien, ved hvilken en C^-carbonhydridstrøm indeholdende isobutylen og butadien føres til en syntesezone sammen med den primære alkohol, hvilken syntesezone indeholder en sur ionbytterharpiks som katalysator, ved en temperatur i området 60-120°C, fortrinsvis 60-80°C, 3 144298 og at den opnåede ether skilles fra de øvrige forbindelser ved destillation.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er kendetegnet ved, at reaktionen gennemføres med en rumhastighed (LHSV) udtrykt som væskevolumen pr. time og pr. katalysatorvolumen i området 5-35, idet temperaturen er knyttet til rumhastigheden (LHSV) ved følgende ligning: LHSV = 1/2 t - 25 hvori t er værdien for temperaturen målt i °C, og idet C4~carbonhy-dridstrømmen indeholder mere end 5 vægt-% butadien.
I det specielle tilfælde, hvor der fremstilles methyl-tert-butylether, forbliver de førnævnte betingelser uændrede, og alkoholen er selvsagt methylalkohol.
Ved hjælp af fremgangsmåden ifølge opfindelsen er det endvidere muligt at skille isobutylen fra en C^-carbonhydridstrøm indeholdende butadien ved forethring af isobutylen på førnævnte måde med en primær alkohol og påfølgende fraskillelse af den dannede ether ved destillation.
Muligheden for at udføre EMTB-syntesen ud fra butadien-rige strømme løser de problemer, der er anført i det foregående, og giver endvidere den mulighed, at man som biprodukt får en olefinfraktion, der er yderligere beriget på butadien, med en deraf følgende fordel, når en sådan dien eventuelt skal oparbejdes.
Den selektive forethring af isobutylen i nærværelse af bemærkelsesværdige mængder butadien er mulig, idet der nu er fundet arbejdsbetingelser, som gør det muligt kinetisk at kontrollere butadi-ens sekundære reaktioner; ved betingelser forskellige fra disse har det vist sig, at butadientabene også kan nå op på 20-30%.
De efterfølgende eksempler forklarer fremgangsmåden ifølge opfindelsen nærmere* idet eksempel 1 angiver et forsøg, der viser de optimale resultater, der opnås ved betingelserne ved fremaangsmåden ifølge opfindelsen, sammenlignet med de resultater, der opnås, når betingelserne ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen ikke er opfyldt. Endvidere er eksempel 3 et sammenligningseksempel.
Eksempel 1 130 g af en C4-olefinfraktion, der kommer fra dampcracking og har følgende procentvise sammensætning efter vægt: 4 144298 propylen 6,03 propan 0 isobutan 0,86 n-butan 3,73 buten-1 16,44 isobutylen 29,19 buten-2 trans 5,89 buten-2 cis 4,29 1,3-butadien 39,57 blev indført i en autoklav sammen med 20 g methanol (isobutylen/me-thanol-molforhold =1,03) og 12 g "Amberlyst 15", anvendt som katalysator. Blandingen blev omsat ved 80°C under kraftig omrøring. Tid efter anden blev der udtaget prøver, som blev analyseret under opnåelse af følgende resultater:
Tid, minutter 15 30 60 120 150
Isobutylenomsætning (vægt%) 66,53 75,01 79,82 75,10 71,54
Me thanolomsætning (vægt%) 68,47 77,62 87,69 92,26 93,25
Butadienomsætning (vægt%) <0,1 <0,1 1,2 4,66 8,76
Omsætning af lineære butener (vægt%) <0,1 <0,1 <0,1 <0,1 <0,1
Tabene af butadien skyldtes dannelsen af methylbutenylethere med mindre mængder dimere (vinylcyclohexen) og codimere. Som vist i eksempel 1, der blev udført diskontinuerligt, nedsætter en større opholdstid ikke blot butadienudbyttet, men påvirker også omsætningen af isobutylen i negativ retning. Ved betingelserne i eksemplet nåede isobutylenomsætningen et maksimum efter 60 minutters forløb, hvorefter den faldt.
Betingelserne efter 60 minutters forløb svarer til betingelserne ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, idet reaktionen udføres svarende til en LHSV værdi nå 15.
Dette skyldes den kendsgerning, at EMTB, methanol og isobutylen på kort tid når den termodynamiske ligevægt, og senere, mens methanol forbruges til dannelse af additionsprodukter til butadien (butenyl-ethere), reagerer systemet ved igen at dekomponere EMTB i dens bestanddele, hvilket således forstyrrer ligevægten.
Claims (1)
144298 5 Eksempel 2, 3 og 4 Den samme olefinfraktion som i eksempel 1 blev kontinuerligt omsat med methanol i nærværelse af "Amberlyst 15" i en reaktor uden tilbageblanding. Arbejdsbetingelserne og de opnåede omsætninger fremgår af den efterfølgende tabel. Eksempel 23 4 temperatur (°C) 60 80 80 LHSV 5 5 15 molforhold isobutylen/methanol 111 isobutylenomsætning (%) 77,6 70,7 79,1 butadienomsætning 1,3 11,5 1,8 omsætning af lineære butener <0,1 <0,1 <0,1 Der kan gøres betragtninger analoge med de for eksempel 1 gjorte ud fra forsøgene i eksemplerne 2, 3 og 4 udført kontinuerligt i en reaktor uden tilbageblanding (kontinuerlig reaktor med propstrøm). Det har derfor vist sig, at når temperaturen én gang er blevet valgt, er der en optimal rumhastighed LHSV; højere værdier giver højere bu-tadienudbytter, men isobutylenomsætninger mindre end ligevægtsværdien, LHSV lavere end optimalværdien giver sekundære reaktioner for butadien og lavere omsætningsgrader for isobutylen. Fremgangsmåde til fremstilling af alkyl-tert-butylethere ud fra en primær alkohol og isobutylen i nærværelse af butadien, ved hvilken en C4-carbonhydridstrøm indeholdende isobutylen og butadien føres til en syntesezone sammen med den primære alkohol, hvilken syntesezone indeholder en sur ionbytterharpiks som katalysator, ved en temperatur i området 60-120°C, fortrinsvis 60-80°C, og at den opnåede ether skilles fra de øvrige forbindelser ved destillation, kendetegnet ved, at reaktionen gennemføres med en rumhastighed (LHSV) udtrykt som væskevolumen pr. time og pr. katalysatorvolumen i området 5-35, idet temperaturen er knyttet til rumhastigheden (LHSV) ved følgende ligning:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DK74477A DK150537B (da) | 1974-05-21 | 1977-02-21 | Fremgangsmaade til at skille isobutylen fra en c4-carbonhydridstraem indeholdende butadien |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2301074 | 1974-05-21 | ||
IT23010/74A IT1012687B (it) | 1974-05-21 | 1974-05-21 | Procedimento per la sintesi di ete ri alchil ter butilici a partire da un alcool primario ed isobutilene in presenza di butadiene |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK222375A DK222375A (da) | 1975-11-22 |
DK144298B true DK144298B (da) | 1982-02-08 |
DK144298C DK144298C (da) | 1982-07-12 |
Family
ID=11202838
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK222375A DK144298C (da) | 1974-05-21 | 1975-05-20 | Fremgangsmaade til fremstilling af alkyl-tert-butylethere |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4039590A (da) |
JP (1) | JPS516913A (da) |
AR (1) | AR208405A1 (da) |
AT (1) | AT339267B (da) |
BE (1) | BE829300A (da) |
BG (1) | BG23208A3 (da) |
BR (1) | BR7503193A (da) |
CA (1) | CA1066724A (da) |
CH (1) | CH605508A5 (da) |
CS (1) | CS242853B2 (da) |
DD (2) | DD121775A5 (da) |
DE (2) | DE2521673C2 (da) |
DK (1) | DK144298C (da) |
ES (1) | ES438187A1 (da) |
FR (1) | FR2272064B1 (da) |
GB (1) | GB1506461A (da) |
HU (1) | HU176608B (da) |
IE (1) | IE43300B1 (da) |
IN (1) | IN143294B (da) |
IT (1) | IT1012687B (da) |
LU (1) | LU72540A1 (da) |
MW (1) | MW2675A1 (da) |
NL (1) | NL184216C (da) |
NO (2) | NO144144C (da) |
PH (1) | PH11624A (da) |
RO (1) | RO73177A (da) |
SE (2) | SE421122B (da) |
SU (1) | SU747415A3 (da) |
TR (1) | TR18347A (da) |
YU (1) | YU37302B (da) |
ZA (1) | ZA752879B (da) |
ZM (1) | ZM5875A1 (da) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2629769C3 (de) * | 1976-07-02 | 1989-03-16 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von reinem Methyl-tertiär-butyläther |
GB1587866A (en) * | 1976-11-22 | 1981-04-08 | Nippon Oil Co Ltd | Methyl tert-butyl ether |
DE2706465C3 (de) * | 1977-02-16 | 1980-10-02 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Gewinnung von Butadien bzw. n-Butenen aus diese enthaltenden Kohlenwasserstoffgemischen unter Abtrennung von Isobuten |
DE2802198A1 (de) * | 1978-01-19 | 1979-07-26 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen |
US4198530A (en) * | 1978-06-29 | 1980-04-15 | Atlantic Richfield Company | Production of tertiary butyl methyl ether |
EP0008860B2 (en) * | 1978-07-27 | 1991-12-04 | CHEMICAL RESEARCH & LICENSING COMPANY | Catalyst system |
DE2908426A1 (de) * | 1979-03-05 | 1980-09-25 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen |
DE2944457A1 (de) * | 1979-11-03 | 1981-05-14 | EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur herstellung eines gemisches, bestehend im wesentlichen aus iso-buten-oligomeren und methyl-tert.-butyl-ether, seine verwendung und treibstoffe, enthaltend ein solches gemisch |
US4262146A (en) * | 1980-01-15 | 1981-04-14 | Phillips Petroleum Company | Production of aliphatic ethers |
US4469911A (en) * | 1980-10-23 | 1984-09-04 | Petro Tex Chemical Corporation | Isobutene removal from C4 streams |
US4320233A (en) * | 1981-02-09 | 1982-03-16 | Phillips Petroleum Company | Dialkyl ether production |
US4371718A (en) * | 1981-07-02 | 1983-02-01 | Phillips Petroleum Company | Using butenes to fractionate methanol from methyl-tertiary-butyl ether |
IT1150678B (it) * | 1982-03-12 | 1986-12-17 | Anic Spa | Procedimento per la produzione di eteri alchil terbutilici in presenza di butadiene |
US4440963A (en) * | 1982-08-09 | 1984-04-03 | Phillips Petroleum Company | Production of MTBE and ETBE |
US4482775A (en) * | 1982-09-22 | 1984-11-13 | Chemical Research & Licensing Company | Isomerization of C4 alkenes |
JPS61164505A (ja) * | 1985-01-16 | 1986-07-25 | 岩佐 正次 | ボタン |
US4571439A (en) * | 1985-07-22 | 1986-02-18 | Tenneco Oil Company | Method for controlled oligomerization/etherification of propylene |
IT1190015B (it) * | 1986-05-27 | 1988-02-10 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di eteri alchilterbutilici |
GB9027112D0 (en) * | 1990-12-13 | 1991-02-06 | British Petroleum Co Plc | Etherification |
US5231234A (en) * | 1992-03-30 | 1993-07-27 | Chemical Research & Licensing Company | Two stage production of ether from tertiary alcohol |
IT1270675B (it) | 1994-10-19 | 1997-05-07 | Enichem Spa | Procedimento per la separazione di paraffine in miscela con olefine |
AU702870B2 (en) † | 1995-06-08 | 1999-03-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for production of (poly)alkylene glycol monoalkyl ether |
US8686211B2 (en) | 2011-09-07 | 2014-04-01 | Shell Oil Company | Process for preparing ethylene and/or propylene and a butadiene-enriched product |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2391084A (en) * | 1943-06-19 | 1945-12-18 | Standard Oil Co | Knock-resistant motor fuel |
US2480940A (en) * | 1946-09-20 | 1949-09-06 | Atlantic Refining Co | Production of aliphatic ethers |
DE1224294B (de) * | 1961-01-09 | 1966-09-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Butylalkylaethern |
GB1176620A (en) * | 1968-07-09 | 1970-01-07 | Shell Int Research | Recovery of Tertiary Olefins |
JPS5126401B1 (da) * | 1969-03-12 | 1976-08-06 | ||
BE793163A (fr) * | 1971-12-22 | 1973-06-21 | Sun Oil Co Pennsylvania | Procede de sechage d'ethers |
-
1974
- 1974-05-21 IT IT23010/74A patent/IT1012687B/it active
-
1975
- 1975-01-01 AR AR258833A patent/AR208405A1/es active
- 1975-05-05 ZA ZA00752879A patent/ZA752879B/xx unknown
- 1975-05-07 YU YU1171/75A patent/YU37302B/xx unknown
- 1975-05-09 MW MW26/75A patent/MW2675A1/xx unknown
- 1975-05-13 TR TR18347A patent/TR18347A/xx unknown
- 1975-05-13 GB GB20210/75A patent/GB1506461A/en not_active Expired
- 1975-05-15 ZM ZM58/75A patent/ZM5875A1/xx unknown
- 1975-05-15 DE DE2521673A patent/DE2521673C2/de not_active Expired
- 1975-05-15 DE DE2560503A patent/DE2560503C2/de not_active Expired
- 1975-05-15 IE IE1093/75A patent/IE43300B1/en unknown
- 1975-05-19 IN IN998/CAL/75A patent/IN143294B/en unknown
- 1975-05-20 LU LU72540A patent/LU72540A1/xx unknown
- 1975-05-20 CA CA227,389A patent/CA1066724A/en not_active Expired
- 1975-05-20 FR FR7515719A patent/FR2272064B1/fr not_active Expired
- 1975-05-20 NO NO751785A patent/NO144144C/no unknown
- 1975-05-20 BG BG30035A patent/BG23208A3/xx unknown
- 1975-05-20 CS CS753519A patent/CS242853B2/cs unknown
- 1975-05-20 ES ES438187A patent/ES438187A1/es not_active Expired
- 1975-05-20 HU HU75SA2795A patent/HU176608B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-05-20 AT AT381175A patent/AT339267B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-05-20 DK DK222375A patent/DK144298C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 CH CH649275A patent/CH605508A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 RO RO7582291A patent/RO73177A/ro unknown
- 1975-05-21 DD DD190196A patent/DD121775A5/xx unknown
- 1975-05-21 JP JP50059791A patent/JPS516913A/ja active Granted
- 1975-05-21 SU SU752139259A patent/SU747415A3/ru active
- 1975-05-21 NL NLAANVRAGE7505992,A patent/NL184216C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 BR BR4085/75A patent/BR7503193A/pt unknown
- 1975-05-21 DD DD186162A patent/DD119572A5/xx unknown
- 1975-05-21 SE SE7505802A patent/SE421122B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 BE BE156542A patent/BE829300A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 US US05/579,662 patent/US4039590A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-05-21 PH PH17179A patent/PH11624A/en unknown
-
1978
- 1978-12-11 SE SE7812724A patent/SE435274B/sv not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-03-24 NO NO800834A patent/NO153687C/no unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK144298B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af alkyl-tert-butylethere | |
US7026519B2 (en) | Obtaining tert-butanol | |
US10774020B2 (en) | Process for obtaining high-purity 1-butene from C4 hydrocarbon mixtures | |
NO334184B1 (no) | Fremgangsmåte til fremstilling av 1-olefiner ved anvendelse av karbenforbindelser | |
US5563299A (en) | Integrated process for the simultaneous production of alkyl tert-butyl ethers and 1-butene | |
US5382707A (en) | Integrated MTBE process | |
MXPA06014686A (es) | Procedimiento para la purificacion fina de corrientes que contienen 1-buteno. | |
NO144143B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av metyl-tert-butyleter | |
JPS6228933B2 (da) | ||
US20130072732A1 (en) | Method of separating butene-2 from a c4 cut containing butene-2 and butene-1 by selective oligomerization of butene-1 | |
SE461853B (sv) | Foerfarande foer framstaellning av tert. butylalkyletrar i naervaro av butadien | |
RU2011114577A (ru) | Способ получения 1-бутена и изобутена или/и его производных | |
US6005150A (en) | Process for the production of butene-1 from a mixture of C4 olefins | |
JPH0892135A (ja) | オレフィン複分解 | |
US6156947A (en) | Process for the production of butene-1 from a mixture of C4 olefins | |
IE43301B1 (en) | Process for producing tertiary alkyl ethers | |
KR102051421B1 (ko) | 부텐의 올리고머의 제조 방법 | |
US20130072733A1 (en) | Method of separating pentene-2 from a c5 cut containing pentene-2 and pentene-1 by selective oligomerization of pentene-1 | |
US4270011A (en) | Process for the production of tertiary butyl alcohol | |
US4288643A (en) | Process for preparing 2,3-dimethyl-butene-2 | |
RU2329246C1 (ru) | Способ получения 2-метил-2-бутена из изопентана и способ получения изопрена из изопентана | |
DK150537B (da) | Fremgangsmaade til at skille isobutylen fra en c4-carbonhydridstraem indeholdende butadien | |
EP0313905B1 (en) | Process for the direct hydration of linear olefins | |
US4709101A (en) | Process for the production of methyl ethers from branched monoolefins | |
US4792639A (en) | Process for the production of methyl ethers from branched monoolefins |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |