DE2439663A1 - Diphenylaetherphosphate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Diphenylaetherphosphate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
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Description
- "Diphenylätherphosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung" nie vorliegende Erfindung betrifft Diphenylätherphosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
- Die Phosphorverbindungen haben die Formel worin R1 Cl-c7-Alkyl, R2 Methyl oder Aethyl, R3 bis R11 je Wasserstoff oder Halogen und X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
- Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, insbesondere aber Chlor zu verstehen.
- Die bei R1 stehenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Heptyl und deren Isomere.
- Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 n-Propyl, Isobutyl, sek. Butyl oder n-Penyl, R2 Aethyl, R3 bis R11 Wasserstoff ,.Chlor oder Brom, X Sauerstoff und Y Schwefel bedeuten.
- Die Verbindungen der Formel 1 können u.a. nach folgenden, an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
X . OH R R 11 y%ci + ll zu Rlo särebindendes 1 R2 (ist) Mittel R Mittel > 1 5 7 8 (iii) x NeO R 11 , < R6R11R10 ab) IHOl + R3\ \/R9 --#I IilY/ (II) (1v) x 011 2) 20>C1 R2 XR 1 saurebinde::nde zu VI Cl rv> 8 (III) R4 5R7.% x R3<\ O<Rg + HYR1 säurebindendes > R20>11 0 6 Rll 10 ( IIIa3. I (vI) 1 eM. - (IIIb) - Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tortiäre Amine, z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydride, Mydroxide; Karbonate und Bikarbonate von n Alltali- und Erdalkalimetallen. Bei den Umsetzungen ist es manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B. Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden.
- Die Verfahren la und lb und 2 werden bei einer Renktionstemperatur zwischen -2° bis 130°C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
- Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Aether und ätherartive Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowIe halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; DMSO, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Wasser.
- Die Ausgangsstoffe der Formeln II, IIIa, IlIb und V lassen sich analog bekannten Methoden herstellen.
- Die Verbindungen der Formel 1 weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen. Sie besitzen aber insbesondere insektizide und alcarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z.B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z.B. gegen Insekten der Familien: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.
- Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
- Als Zusätze eignen sich'z.B.
- organische Phosphorverbindungen, Derivate von Nitrophenolen, Formamidine, Harnstoffe , pyrethrinartige Derivate, Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
- Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich auch zur Bckämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta wie z.B. Viren, Bakterien und Pilzen. So besitzen sie fungizide Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze an verschiedenartigen Kulturpflanzen, wie Getreidc, Maís, Reis, Gemüse, Zierpflanzen, Obstbäumen, Reben, Feldfrüchten etc.
- Mit den neuen Wirkstoffen können an FrUchten, BlUten> Laubwerk, Stengeln, Knollen und Wurzeln auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe der Formel I sind insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.
- Ferner dienen die neuen Wirkstoffe zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wie Ustilaginales und zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
- Die Verbindungen dc Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösung, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
- Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu StSubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören,verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h.
- Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
- Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
- Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirks toffkonzcntrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der'Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %.
- Die Wirzstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Tallcum Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
- Granulat. Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cety'lpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse O,3 - 0,8 mm).
- Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgespruht und anschliessend das Aceton iui Vakuum verdampft.
- Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose Gemisch (1:1)> 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsture, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
- Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagst-offell innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen ve-rnahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspnsionen jeder gewunschten Konzentration verdünnen lassen.
- Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
- Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
- Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5% oder 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - l9Q°C).
- oder 95 Teile Wirkstoff 5 Teile Epichlorhydrin.
- Bfflsiel 1 Zu einer auf 10°C abgekühlten Lösung von 37 g 3-Hydroxydiphenyläther und 22 g Träthylamin in 500 ml absolutem Diäthyläther werden unter Rühren 41 g O-Aethyl-S-n-propylthiolphosphorsäurechlorid in 60 ml Diäthyläther so schnell zugetropft, dass die Temperatur 300C nicht übersteigt.
- Man rührt noch zwei Stunden bei 20 - 25°C und versetzt das Gemisch unter weiterem Rühren mit 300 ml Eiswasser.
- Die organische Phase wird abgetrennt, einmal mit Wasser und zweimal mit eiskalter 5%iger Natronlauge geschüttelt und dann mit Wasser neutral gewaschen. Nun behandelt man die Aetherphase mit Aktivkohle, filtriert, trocknet und dampft das Lösungsmittel ab. Der obige Rückstand wird drei Stunden bei 70°C und 0,1 Torr getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel als gelbstichiges, nicht destillierbares, viskoses Oel mit einer Refraktion von nD20 = 1,5512.
- Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt: Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffernulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
- Nach dem An trocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-larven (Lcptinotarsa decemiineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decernlineata-Larven.
- B) Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewur7clte Bohnenpflanzen (Vicia faha) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Caswirkung geschützt.
- Der Versuch wurde bei 240C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
- Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg, Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser.
- Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
- Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus bursa Je 5 adult:e Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit: einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werde konnte.
- Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. Für jeden Versuch licfen 2 Wiederholungen.
- B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon) Die Verbindungen gemUss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
- Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urtlcae belegt. Die übergelaufenen bcwegl ichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt.
- Während der "Haltezeit" standen die behandlten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
- Die Verbindungen gemSss Beispiel l wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
- Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesat.
- Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung werden 28 Tagen nach den Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
- In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss' Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Claims (1)
- Patentansprüche1. Diphenylätherphosphate der Formel worin R1 C1-C7-Alkyl, R2 Methyl oder Aethyl, R3 bis R11 Wasserstoff oder Halogen und X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R1 n-Propyl, Isobutyl, sek.Butyl oder n-Pentyl, R2 Aethyl, R3 bis R11 je Wasserstoff, Chlor oder Brom, X Sauerstoff und Schwefel bedeuten.3. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 4. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 5. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 6. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 7. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 8. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 9. Verbindung gemäss Anspruch 2. der Formel 10. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 11. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 12. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemAss den AnsprUchen 1 bis 12,dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel reagieren lSsst, worin R1 bis R11, X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Me fUr ein Alkalimetall oder eine Ammonium- oder Alkylammoniumgruppe steht.14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den AnsprUchen 1 bis 12,dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel HYR1 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel MeYR1 umsetzt, worin R1 bis R11, X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall, eine Ammonium- oder Alkylarrniioniumgruppe steht.15. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 12 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.16. Verwendung von Verbindungen gemäss den AnsprUchen 1 bis 12 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.-17. Verwendung gemäss Anspruch zur Bekampfung aller Entwicklungsstadien von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.18. Verwendung gemäss Anspruch 16 zur Bekänp fung von pflanzenparasitären Nematoden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1197473A CH580387A5 (en) | 1973-08-21 | 1973-08-21 | Diphenylether phosphates as pesticides - from hydroxy diphenyl ethers and substd. phosphoric acid chlorides |
| CH1039574 | 1974-07-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2439663A1 true DE2439663A1 (de) | 1975-03-06 |
Family
ID=25706600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2439663A Pending DE2439663A1 (de) | 1973-08-21 | 1974-08-19 | Diphenylaetherphosphate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2439663A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0009871A1 (de) * | 1978-08-21 | 1980-04-16 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derivate organischer Phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende fungizide, insektizide oder mitizide Zusammensetzungen |
-
1974
- 1974-08-19 DE DE2439663A patent/DE2439663A1/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0009871A1 (de) * | 1978-08-21 | 1980-04-16 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derivate organischer Phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende fungizide, insektizide oder mitizide Zusammensetzungen |
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