DE2430758A1 - Oxadiazolylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung - Google Patents
Oxadiazolylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfungInfo
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Description
- "Oxadiazolylverbindungen, Verfahren zu ihrer Berstellung und ihre Verwendung ziir Schädlingsbekämpfung " Die vorliegende Erfindung betrifft Oxadiazolylverbinducgen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung.
- Die Oxadiazolylverbindungen entsprechen der Formel worin R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Aralkyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl oder Carbamoyl R2 Alkyl und R3 Alkylthio, Amino,.Alkyl- oder Dialkylamino bedeuten.
- Die fur R1, R2 und R3 in Frage kommenden Alkyl-, Allcoxy-, Alkylthio-, lkenyl- und Alkinylgruppen enthalten in der Kette 1 bis 18 resp. 2 bis 18 (bei den Alkenyl- resp.
- Alkinylresten), vorzugsweise aber 1 bis 5 resp. 3 bis 5, Kohlenstoffatome und können verzweigt oder geradkettig unsubstituiert oder beispielsweise durch eines oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome und/ oder Alkoxy und/oder Alkylthiogruppen substituiert sein.
- Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Mçthoxy, Chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Aethyl, Aethoxy, Propyl, Propylthio, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.- Butyl,n-Pentyl und dessen Isomere, Allyl,Methallyl, Crotonyl, Propargyl, n-Butinyl.
- Unter Aralkyl bei R1 ist vorallem Benzyl oder Phenäthyl zu verstehen. Der Phenyl-, Phenoxy-, Benzyl- oder Phenäthylrest bei R1 kann unsubstituiert oder substituiert sein.
- Bevorzugte Substituenten an diesen Resten sind u.a.
- Halogen, vorzugsweise Fluor, Chl-or und/ oder Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogen- Alkyl, insbesondere CF3, C1-C4 -Alkoxy, Cyano, Alkoxycarbonyl und/ oder Nitro gruppen.
- Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, Cl-C5-Alkoxy, C3C5-Aikenyl, C3-C5 -Alkinyl, Phenyl, Benzyl, Phenäthyl, Pnenoxy, C1-C5 -Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl R2 Methyl oder Aethyl R3 C3C 5 -Alkylthio, Amino, C1-C5 -Alkylamino oder (C-C 4Alkyl) 2 amino bedeuten.
- Die- Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man a). ein Hyoroxyoxadiazol der Formel mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt oder b) ein Salz eines Hydroxyoxadiazols der Formel II mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel III zur Reaktion bringt.
- In den FormelnsII und III haben die Symbole R1, R2 und R3 die fUr die Formel I angegebene Bedeutung und Hai steht fur Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber fUr Chlor oder Brom. Als Salze von Hydroxyoxadiazolen der Formel II eignen sich beispielsweise Salze einwertiger Metalle, insbesondere die Alkalimetalle.
- Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali-, Erdalkalimetallen. Bei den Umsetzungen ist es manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B. Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden.
- Die Verfahren a) und b) werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0 - 1300C, bei normalem Druck und gegebenenfalls in Lösungs- oder VerdUnnungsmitteln durchgefuhrt.
- Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B.
- Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide, wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Äcetonitrile; UMSO, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon.
- Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind teilweise bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
- Die Verbindungen der Formel 1 weisen eine breite biozide Wirkung auf und lassen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen einsetzen.
- Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diapsididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae, sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
- Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.
- Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe: org . Phosphorsäureverbindungen; Nitrophenole und ihre Derivate; pyrethrinartige Verbindungen; Formamidine; Harnstoffe; Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
- iDie Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassein, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Bas idiomycetes, Denteromycetes.
- ~Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, FrUchten, Knollen etc.
- zum Schutz-vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel 1 eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
- Die Verbindungen der Formel 1 können fUr sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungs technik tiblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lsungs-, Dispergier-,-Netz-, Haft-, Verdckungs-, Binde- und/oder DUngemitteln.
- Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in tblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehöxen,verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h.
- Spruhgänge, in denen wäsflerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
- Die Herstellung erfindungsgemUsser Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenuber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Ldsungstnitteln.
- Die Wirkstoffe kennen in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: StSubemittel, Streumittel, Granulate, UmhUllungsgranulate, Iuiprägnierungs granulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass :bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Apptikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
- Die Wirkstoffe der Formel T können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; 2 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
- Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,-25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile CetylpolyglykolSther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
- Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprUht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
- Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25eigen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxySthylsn-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/HydroxySthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff a Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
- Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden MUhlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewEnschten Konzentration verdünnen lassen.
- Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) obigen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, ~ 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fcttalkoholpolyglykollither -Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
- Aus solchen Konzentraten können durch VerdUnnen mit Wasser Emulsionen jeder gewunschten Konzentration hergestellt werden.
- SprUhmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Spruhmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 - Teile. Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 190°C); Beispiel 1 Herstellung von 0- Aethyl-N-methylamino-0-(5-phenyl-1,2,4 -oxadiazolyl-3) -thiophosphat.
- 17-,4 g N-Methylamino - äthoxy - thióphosphorylchlorid werden zu einer Lösung von 16,2 g 3-Hydroxy-5-phenyl-l,2,4 oxadiazol, 11 g Triäthylamin in 150 ml Dimethoxyäthan zugetr6pft. Nach 15 stündigem RUhren bei 500C wird das ausgefallene TriäthylaminDchlorhydrat abgetrennt. Aus dem Filtrat erhält man nach der Reinigung Uber Kieselgel die Verbindung der Formel mit einem Schmélzpunkt von 58 - 600 C. Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
R1 R, R Physikalische Daten 3 'CzKg - -NHC 230 n C2 5 -NH2 75 - 77° C 0 4 25 1 2 5 IC3H7(n) nD 1,5573 -C2H5 -NH C3H7(i) 45 - 47° C 0 (CH3)3C- -C2H5 -SC3H7(n) n26 1,5015 D -C2H5 SC3H7(n) n26 1>5685 H H -C2H5 -NHCH3 H -NHCll -CH3 . -C2 -NHCH3 3 C3H7(i) -C2H5 -NHCH3 (CH3)3C- -C2H5 -NHCH3 C4H9(n) -C2H5 -NHCH3 C1CH2-CH2-»H2 -C2115 -NHCH3 R1 R2 R3 Physikalische Daten CH3SCH2- -C2U5 -NHCH3 -S-- -C2H5 -NHCH3 O 9 -C2u5 -NHCH3 CH30CH2- -C2fl5 -NHCH3 C1CH3- -C2115 -NHCH3 3 -0- ~°~ -C2H5 -NHCH3 CR30 -C2H5 -NHCH3 2 5 -C2u5 -NHCH3 - -~ -C2H5 -NHCH3 CH3 o -C2115 -NHCH3 O -CH2 C2H5 - NHCR3 O- 2H5 -NHC2H5 H C3R7(i) C2H5 -NHC3 7(n) R1 R2 R3 Physikalische Daten -C 2 -C2R5 -NHC3H7(n) (CH3X3C- -C2H5 -NHC3H7(n) C4II9(n) - -C2115 -NHC3R7(i) -NHC II 4 - 2 5 3 7(i) - -C2H5 -SC3H7(n C3 7(i) -C2R5 -SC3H7(n) R -CH3 -NHCH3 - I=5 -c2115 -N(CH3) 2 - - Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäf er-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemitneata-Larven.
- B) Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstoffldsung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt.
- Der Versuch wurde bei 240C und 70X relativer tuftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
- Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer -Htlhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser.
- Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chiio suppressalis.
- Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und fur 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdunnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das RUhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen -und auf den Kopf sgesitellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
- Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
- B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen VerdUnnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgefuhrt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon) Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
- Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phageolus vulgaris (Pflanzen) wurden i2 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten BlattstUck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Ubergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem ChromatographiezerstSuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbruhe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt.
- Während der "Haltezeit" standen die behandlten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 250C.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
- Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
- Zur Beurteilung der-nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach detn Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
- In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Claims (1)
- Patentansprüche()e1 Oxadiazolylverbindungen der Formel worin R1. Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Aralkyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl oder Carbamoyl R2 Alkyl und R3 Alkylthio, Amino, Alkyl- oder Dialkylamino bedeuten.2) Verbindungen gemäss Anspruch l, worin R1 Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, Cl-C5-Alkoxy, C3C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Phenyl, Benzyl, Phenäthyl, Phenoxy, C1-C5-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl R2 Methyl oder Aethyl R3 C3-C5-Alkylthio, Amino, C1-C4-Alkylamirw oder (C1-C4-Alkyl' 2amino bedeuten.3) Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 4) Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 5) Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 6? Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 7) Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 8) Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 9) Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 10) Verfahren zur Herstllung von Verbindungen gemäss den AnsprUchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnest, dass man eine Verbindung der Formel in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formel umsetzt, oder eine Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel reagiern lässt, worin R1,R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hal fUr Fluor, Chlor, Brom oder Jod und Me filr ein einwertiges Metall steht.11) Schädlingsbekämpfungsmittel, welche dals aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 9 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.12) Verwendung von-Verbindungen gemäss den Ansprüchen l bis 9 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen -und pflanzlichen Schädlingen.13) Verwendung gemäss-Anspruch 12 zur. Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH950773A CH579873A5 (en) | 1973-06-29 | 1973-06-29 | Oxadiazolyls from hydroxydiazoles and phosphoric acid halides - with wide biocidal activity |
| CH838774 | 1974-06-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2430758A1 true DE2430758A1 (de) | 1975-01-23 |
Family
ID=25703239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2430758A Pending DE2430758A1 (de) | 1973-06-29 | 1974-06-26 | Oxadiazolylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2430758A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0074079A1 (de) * | 1981-09-05 | 1983-03-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituierte 1.2.4-Oxadiazol-3-yl-vinyl-(thio)phosphate und -phosphonate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als insektizide und akarizide Mittel |
-
1974
- 1974-06-26 DE DE2430758A patent/DE2430758A1/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0074079A1 (de) * | 1981-09-05 | 1983-03-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituierte 1.2.4-Oxadiazol-3-yl-vinyl-(thio)phosphate und -phosphonate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als insektizide und akarizide Mittel |
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