DE2352140A1 - Neue ester - Google Patents
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Description
- Neue Ester Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolyldithiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
- Die TriazolyldithiophosphorsSureester haben die Formel worin R1 Methyl oder Aethyl, R2 Cl-C5-Alkyl, R3 Alkyl oder Cycloalkyl und R4 Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl bedeuten.
- Die Alkylgruppen bei R2, R3 und R4 können geradkettig oder verzweigt sein und haben bei R3 und R41 bis 12, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert. -Butyl, n-Pentyl, n-Octyl, n-Dodecyl und deren Isomere.
- Die fur R3 in Frage kommenden Cycloalkylgruppen weisen 3 bis 8 Ringkohlenstoffatome auf. Bevorzugte Cycloalkylreste sind: Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
- Der für R4 stehende Phenylrest kann unsubstituiert oder beispielsweise durch Methoxy, Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, vorzugsweise Chlor, und/oder C1-C5-Alkyl substituiert sein.
- Wegen ihrer Wirkung von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel 1, worin R1 Aethyl, -R2 n-Propyl oder n-Pentyl, R3 Cl-C6-Alkyl und R4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und unsubstituiertes Phenyl bedeuten.
- Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt werden:
a) R3- R4\N1OH + Hal-P( < 1 sàutelbindendes > I 2 (II) (III) - Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Tri.äthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium-und Kaliumcarbonat.
- Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern -inerten- Lbsungs- oder Verdünnungsmitteln durchgefUhrt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine, Halogenkohlenwasserstoffe, Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Aether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, Nitrile z.B.
- Acetonitril etc.
- Ausgangsstoffe der Formel II und IV sind zum Teil bekannte Verbindungen oder können z.B. analog der im Chem. Ber. 56 B, 2276-83 (1923) beschriebenen Methode hergestellt werden.
- Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen.
- Sie besitzen aber insbesondere insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z.B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z.B. gegen Insekten der Familien: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae-und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae, - Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.
- Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
- Als Zusätze eignen sich z.B.: organisc-he Phosphorverbindungen, Derivate von Nitrophenolen, Formamidine, Harnstoffe Carbamate und/oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.
- Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta wie z.B. Viren, Bakterien und Pilzen. So besitzen sie fungizide Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze an vers-chiedenartigen Kulturpflanzen, wie Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zierpflanzen, Obstbäumen, Reben, Feldfrüchten etc..
- Mit den neuen Wirkstoffen können an Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen und Wurzeln auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch sp'ater zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben.
- Die Wirkstoffe der Formel I Sind insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.
- Fernen können die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, FrUchten, Kriollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wie Ustilaginales und zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden dienen.
- Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. GeeigneteTräger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natUrlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-,.
- Haft-, Verdiclcungs-, Binde- und/oder DUngemitteln.
- Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu StSubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierungm die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und 'spray races" , d.h.
- Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
- Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
- Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, StreumitteL, Granulate, UmhülLungsgranulate, Imprägnierungs granula te und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter ApplikationsgerSte Konzentrationen bis zu 99,5 oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
- Die Wirkstoffe der Formel 1 kennen beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe-verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff .1 Teil ho-chdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit-den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
- Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
- Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprUht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
- Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b).und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40- Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäwre-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose Gemisch (1:1)> 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-~sat, .82 Teile Kaolin.
- Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden MUhlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewUnschten Konzentration verdünnen lassen.
- Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzengl, 13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
- Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
- Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteîle verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C) Beispiel 1 Herstellung von O-Aethyl-S-(n)-propyl-O-[1-isopropyl-1,2,4-triazolyl-(3)]-dithiophosphat 7 g 1-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol und 7 g Kaliumkarbonat in 250 ml Methyläthylketon werden eine Stunde zum RUckfluss erhitzt. Bei 500C werden anschliessend 10 -g O-Aethyl-S-(n)-propyldithiophosphorsäurechlorid zugetropft und die Mischung zwei Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abfiltrieren der ausgefallenen Salze und dem Abdampfen des Lösungsmittels im Vakuum erhält man die Verbindung der Formel 20 mit einer Refraktion von n20 = 1,5242 als blassgelbes Oel. Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer O,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
- Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpglanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Die Verbindungen gemss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Lsrven.
- B) Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen PElanzenteile BlattlUuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschtitzt.
- Der Versuch wurde bei 240C und 70% relativer Luftfeuchtig--keit durchgeftihrt.
- Die Verbindungen gemss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
- Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser.
- Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Teat gegen Chilo suppressalis.
- Beispiel 4 Wirkung gegen Bodeninsekten Man mischt sterilisierte Komposterde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25 % Wirkstoff, sodass eine Konzentration von 16 ppm resp. von 8, 4, 2, 1 ppm entsteht. In die so behandelte Erde werden junge Zucchetti-und Kohlpflanzen eingesetzt und sofort mit 5 Larven von Aulacophora femoralis (Alter : 15 d/250C) resp.
- 15 Eiern von Chortophila brassicae (Kohifliegen).infestwert; ein drittes-entsprechendes Erdmuster wird mit Apfelschnitzen als Futter versehen und mit 5 Larven von Pachnoda savignyi (20 d/250G) bestockt. 10 Tage nach Applikation und Infestation wird auf Mortalität bonitiert.
- Der Screeningtest mit Erdraupen (Agrotis Y-L2) verläuft analog, mit dem Unterschied, dass die Konzentrationen 40, 20, 10 ppm betragen. Als Futter werden Malvenblätter verwendet.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in den obigen Test Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Chortophlla brassicae-, Pachnoda savignyi- und Agrotis-Larven.
- Beispiel 5 Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus burse Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezShlt und fUr 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdttnnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
- Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
- B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resiatenten Larven Versuche durchgefUhrt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von -Diaælnon) Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. Or-resistente Larven von Boophilua microplus.
- Beispiel 6 Akarizide Wirkung Phaneolua vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akariide Wirkung mit einem infestierten BlattstUck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiczerstäuber mit den emulgierten Teatpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Wach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt.
- Während der "Haltezeit" standen die behandlten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 250C.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Teot gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
- Beispiel 7 Wirkung gegen Bodennematoden Zur PrUfung der Wirkung gegen Rodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
- Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezUhlt.
- In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Melöidogyne arenaria.
Claims (13)
1. Verbindungen der Formel
worin R1 Methyl oder Aethyl, R2 C1-C5-Alkyl, R3 Alkyl oder Cycloalkyl und R4 Wasserstoff,
Alkyl oder Phenyl bedeuten.
2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R1 Aethyl, R2 n-Propyl oder
n-Pentyl, R3 C1-C6-Alkyl und R4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und unsubstituiertes Phenyl
bedeuten.
3. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
4. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
5. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
6. Verbindung gemss Anspruch 2 der Formel
7. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
8. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprechen 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
oder eine Verbindung der Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der
Formel
umsetzt, worin R1 bis R4 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben, Hal für ein Halogenatom steht und Me fUr ein einwertiges Metall.
10. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine
Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 8 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe
etithält.
11. Verwendung von Verbindungen gemäss den AnsprUchen 1 bis 8 zur
Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
12. Verwendung gemäss Anspruch 11 zur Bekämpfung von Insekten und
Vertretern der Ordnung Akarina.
13. Verwendung gemäss Anspruch 11 zur Bekämpfung von phytopathogenen
Nematoden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1542372A CH571308A5 (en) | 1972-10-20 | 1972-10-20 | Biocidal triazolyl dithio phosphates - prepd from dithio phosphoric acid halides and 3-hydroxy triazoles |
| CH1196973 | 1973-08-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2352140A1 true DE2352140A1 (de) | 1974-04-25 |
Family
ID=25709304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732352140 Pending DE2352140A1 (de) | 1972-10-20 | 1973-10-17 | Neue ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2352140A1 (de) |
-
1973
- 1973-10-17 DE DE19732352140 patent/DE2352140A1/de active Pending
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