DE2349755A1 - Thiophosphorsaeureester von thiadiazdverbindungen und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Thiophosphorsaeureester von thiadiazdverbindungen und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE2349755A1
DE2349755A1 DE19732349755 DE2349755A DE2349755A1 DE 2349755 A1 DE2349755 A1 DE 2349755A1 DE 19732349755 DE19732349755 DE 19732349755 DE 2349755 A DE2349755 A DE 2349755A DE 2349755 A1 DE2349755 A1 DE 2349755A1
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Alexis A Dr Oswald
@@ Ruefenacht Kurt Dr
Paul L Dr Valint
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6539—Five-membered rings
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Description

CIBA-GEIGY AG. CH-4002 Basel
CSBA-GESGY
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann 2349755
Dr. R. Koenlflcbergsr - Dipl. Phys. R. Holzbauer Dr. F. Zumsicin jun. Patentanwälte
8 Mönchen 2, Bräuhausstraße 4/III
Case 5-8449/1+2/s Deutschland
UpiiOa nlht
hsrSi*u
VT _ TT* -· j
Die vorliegende Erfindung betrifft organische Phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Phosphorverbindungen haben die Formel
/S\
0 X=C C-YR„ R1Ov Il J !I 5
yP-S-CM N . *
R2S-^ ^1'
geändert J
0 9 815/1181
R1 C1-C5-AlUyI,
R C,-C6-Alkyl, C3-C.-Alkenyl,
Co-C5-Alkinyl, C-^-Cr-Alkoxy-C-^Ccj-alkyl oder
C1-C5-Alkylthio-C1-G5-alkyl,
R3 C1-C5-AIlCyI, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Cl"C4"Alkylthio~Cl"C4"alkyl oder Co-C,-Alkenyl und
X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Die bei R, bis R~ stehenden Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxyalkyl- und Alkylthioalkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy, Methoxymethyl, Methylthio, Methylthiomethyl, AethyI, Aethoxy, Aethoxyäthyl, Aethylthio, Aethylthioäthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl und deren Isomere. Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I,
R1 Methyl oder AethyI,
R2 C3-C^-Alkyl, Methcxyiäthyl oder Aethoxyäthyl, R3 C1-C4-AIk7I,
X Sauerstoff und
Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
409815/1181
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
a)" R3Y- -c
Il		 3\
C=X		 2 + O
HS-P<		 DR1 säurebindendes \
Il \« Mittel ^
(II) Jm (III) 2
, v-^/SNo υ α. ΜΩς V0111 gegebenenfalls
3 ι, ι Νου saurebmdendes
(H)
2 Mittel (IV)
In den Formeln II, III und IV haben R,, R„, R3, X und Y die für die Formel I angegebene Bedeutung und Me steht für ein einwertiges Metall, insbesondere ein Alkalimetall. Als sä'urebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali-, Erdalkalimetallen; Bei den Umsetzungen ist es manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B. Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden.
409815/1181
Die Reaktionen a und b werden bei einer Temperatur von 0-120 C, vorzugsweise zwischen 10 bis 70 C, bei normalem Druck und in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen,wie DiMthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Diine thoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie K,ft-di-alkylierte Carbonsäureamide,· aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; DMSO, Ketone wie Aceton, Methylethylketon oder Gemische solcher Lösungsmittel mit Wasser.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II, III und IV sind bekannt und können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
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Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen. Sie besitzen aber insbesondere insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z.B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z.B. gegen Insekten der Familien: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tene·* brionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Huscidae, Calliphoridae und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B.
organische Phosphorverbindungen
Derivate von Nitrophenolen
Formamidine
Harnstoffe
Carbamate und
chlorierte Kohlenwasserstoffe.
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Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta wie z.B. Viren, Bakterien und Pilsen, So besitzen sie fungizide Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze an verschiedenartigen Kulturpflanzen, wie Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zierpflanzen, Obstbäumen, P.eben, Feldfrlichten etc. Mit den neuen Wirkstoffen können an Früchten, BiUten, Laubwerk, Stengeln, Knollen und Wurzeln auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe der Formel I sind insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygornycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.
Ferner dienen die neuen Wirkstoffe zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wie Ustilaginales und zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
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CIBA-GElGY AG . - 7 -
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft', Verdiekungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in Üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören,verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder,, und "spray races" s d.h, Sprühgänge, in denen itfässerige Zubereitungen verwendet werden 3 zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgeinässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten TrMgerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden;
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Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Impragnierungsgranulate und Homogengranulate
Flüssige
Aufarb e i tung s formen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen .
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99S5 % oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können,
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Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
St^ubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 27oigen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 57oigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 ram). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelbst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
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CIBA-GEIGYAG t - 10 -
Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 407oigen, b) und c) 25%igen d) 10/oigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;
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CIBA-GEIGYAG ι - 11 -
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-
sat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3a4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 1394 Teile eines Kombinationsetnulgatorss bestehend aus Fettalkoholpolyglykol'äther und Alkylaryl-
sulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethy1formamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2a5 Teile^epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
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ClBA-GElGY AG - )2 -
5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel; Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet; 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorliydrin j 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C)
ύ 0 3 3 1 5 / · 1 9 1
Beispiel 1
a) Herstellung, von 0,S-Dimethyl-S-(5-methoxy-l,3,4-thiadiazol-2(3H)-on-3-yl-methyl]-dithiophosphat
Zu einem Gemisch von 49 g Kaliumsalz der Q,S-Dimethyl-dithiophosphorsäure und 100 ml Aceton tropft man eine Lösung von 36 g 3-Chlormethyl-5-methoxy-l,3,4-thiadiazol-3(3H)-on in 70 ml Aceton und rührt 16 Stunden bei Raumtemperatur. Das Aceton wird abdestilliert. Den Rückstand versetzt man mit 100 ml Wasser, isoliert das ausgeschiedene OeI durch Ausäthern und unterwirft es anschliessend einer Molekulardestillation. Man erhält die Verbindung der Formel
N)-OCH,
Il 5
als blassgelbes OeI, mit einem Siedepunkt von 13Ö°C/O,OO8 Torr. Ber. N 9,27 P 10,27 S 31,82%
Gef. 8,83 10,06 32,21%
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b) Herstellung von Q-Aethyl-S-propyl-S-(5-methoxy-l,3,4-thiadiazol-2(3H)-on-3-yl-methyl)-dithiophosphat
76 g Kaliumsalz der O-Aethyl-S-propyl-dithiophosphorsäure und 45 g 3-Chlormethyl-5-methoxy-lj3,4-thiadiazol-2(3H)-on werden in 250 ml Aceton 6 Stunden bei 58°C gerührt.
Dann destilliert man das Aceton ab und versetzt den Rückstand mit 100 ml 10%iger Natriumbikarbonatlösung. Das ausgeschiedene OeI wird durch Ausäthern isoliert und molekulardestilliert.
Man erhält die Verbindung der Formel
>P-S-CHp-N N
Cn)C3H7S'
als hellgelbes OeI, mit einem Siedepunkt von 135°C/O,OO1 Torr,
Ber. C 31,38 H 4,98 N 8,13 P 9,01 S27,92% Gef. 31,72 5,03 8,03 8,81 27,80%
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Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
X=C-
1P-S-CHp-IT-
Rl R2 R3 X Y Physikalische
Daten Sdp./Torr
CH3 (Ti)-C3H7- CH3 O 0 140 70 9 005
C2H5 C2H5- CH3 O 0 14070,005
C2H5 (XSo)-C3H7- CH3 O 0 140°/05005
C2H5 (Ti)-C4H9- CH3 O 0 15070,005
C2H5 (XSO)-C4H9- CH3 0 .. 0 15070,005
C2H5 CH3OC2H4- CH3 O 0 140°/0,005
C2H5 C2H5OC2H4- CH3 O 0
S 		1507O3OOl
C2H5 CH0=CH-CH0-
z / 		CH3 O 0 14070,005
CH3 (B)-C3H7- C2H5 -O 0 14570,005
C2H5 C2H5* C2H5 0 0 14570,005
C2H5 Ci)-C3H7- C2H5 0 0 15070,005
C2H5 (XSo)-C3H7- C2H5 0 0 14570,005
C2H5 (n)-C4H9- C2H5 0 0 15070,005
C2H5 (XSo)-C4H9^ C2H5 0 0 15070,005
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H 1 2 Rn χ γ Physikalische
C2H5 CH3OC2H4- 3 j Daten Sdp./^on
C2H5 C2H5OC2Il4- C2II5 0 0 15570,005
P Ti
U2H5 		CH2=CH-CH2- C2H5 0 0 15070,003
Γ Η
O2W5 		(Ti)-C3H7- C2H5 0 0 14570,005
C2H5 (Xi)-C3H7- (Ti)-C3H7 0 0 15070, οι*
]2H5 C2H5OC2H4- (Ti)-C4H9 0 0 16070,005
C2H5 (n)-C3H7_ (^)-C4H9 0 0 16570,005
C2H5 C2H5OC2H4. (XSo)-C3H7 0 0 15070,005
CHo (Ti)-C3H7^ (1So)-C3H7 0 0 15070,005
C2H5 C2H5' CH3 0 S 15570,005
C2H5 (H)-C3H7., CH3 0 S 15070,005
C2H5 (ISo)-C3H7^ CH3 0 S 15570,001
C2H5 (n) -C4H9 _ CH3 0 S 14570,001
C2H5 (iso)-C4Hg„ CH3 0 S 15070,001
C2H5 CH3OC2H4- CH3 0 S 16070,005
C2H5 C2H5OC2H4- CH3 0 S 16070,001
CH3 0 S 16570,001
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R2 R3 X Y Physikalische
Daten Sdp./Torr
C2H5 C2H5- (ISO)-C3H7 O O 15070,005
C2H5 (Is0)C4H9- (ISO)-C3H7 O O 15O°/O5OO5
C2H5 CH2=CH-CH2- (ISO)-C3H7 O O. 15O°/O,OO5
C2H5 (ISo)C3H7- (ISO)-C3H7 O 0 145°/O,OO5
C2H5 (1OC4H9- (XSO)-C3H7 O 0 150o/0,005
C2H5 C2H5- (1I)-C3H7 O 0 15070,01
C2H5 (ISO)C4H9- Oa)-C3H7 O 0 15070,01
C2H5 CH2=CH-CH2- (1I)-C3H7 O 0 15070,01
C2H5 C2H5OC2H4- (H)-C3H7 O 0 16070,03
C2H5 CH2=CH-CH2r CH3 O S 15570,005
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CIBA-GEiGYAG
*■ JL ö ™*
Beispiel 2
A) Insektizide? Frassgift-Wlrkung
Baumv/ol Ip f lanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem-10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven Lo und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gem'ass Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschlitzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt«
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CIOA-GEtGYAQ _ ^ 9
Die Verbindungen geraäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test öy3ternisch gegen Aphis fabae.
Beispiel 3 Wirkung Regen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durehmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L..; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoff zugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates«, Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
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CIBA-QEIGYAQ - 20 -
Beispiel 4
Wirkung gegen Zecken
A) Khipicep h alus burs a
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und flir 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdtlnnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte. Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdllnnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp, OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon) Die Verbindungen gemMss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
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Beispiel 5
Akariζide Wirkung
Pha^eolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blatt- stUck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der SpritzbrUhe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt. Während der "Haltezeit11 standen* die behandlten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennetnatoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematqden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
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Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallca ausga:-;ä'hlt.
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäos Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria,
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Claims (23)

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel
R1 C1-C5-Alkyl,
R„ Cj-Cg-Alkyl, C3-C5-Alkenyl,
C«-Cc-Alkinyl, C1-C5-AIkOXy-C1-C -alkyl oder C1-C5-Alkylthio-C1-C5-alkyl,
R3 C1-C5-AIlCyI3 C1-C4-AIkOXy-C1-C4-HIlCyI, UMo-C1-C,-alkyl oder C3-G,-Alkenyl und
X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten„
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2. Verbindungen gemäss Anspruch 1,
worin R-, Methyl oder Aethyl, oder R2 C3-C4-AIlCyI, Methoxyäthyl Aethoxyäthyl, R3 C1 -C, -Alkyl, X Sauerstoff und bedeuten. Y Sauerstoff oder Schwefel
3. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel CH-,
0 0=Cx S XC-OCH
4. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
0 0=C/Sn C0H1-Ox Il I
3-CH„-N
5. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
/3\ 0 O=C C-OCH,
I °
409815/1181
6, Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
/Sx 0 O=(T C-OCH
7. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
o o=<r cociL
CoHc0v Il I Il
5
8, Verbindung gemMss Patentanspruch 2 der Formel
0 O=C C
'2 5
COCo Ov I! I Il ■
α/
P-S-CH -If—Ν
9-, Verbindung gem'äss Patentanspruch 2 der Formel
0
CoHK0\ H
\ H
^P-S-CHo-
409815/1181
10. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
0 O=C C-OGH
CpHrCK Ii I i!
11. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
ο o=c c-οσ,Η (n)
I Il ° '
IT
12. Verbindung gem'äss Patentanspruch 2 der Formel
0 O=C^ C-OC-H7 (n)
>P-S-CHO-F JT
13. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
o O=Cr σ-Ι H
-Ή H"
409815/1181
14. Verbindung gem'äss Patentanspruch 2 der Formel
0 O=C C-OC-,H7 (is ο)
CILO H ! Ii ° l
15. Verbindung gem'äss Patentanspruch 2 der Formel
0= C^ C-SCH,
CH^OvII I Il
/P-S-CHp-N IT
(n)C H
16. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
/S\
0 O=Cx C-SCH
C0H1-Ox Il I Il °
ά b /P-S-CH-K N
(n)C H SX
17. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
0 0=cx C-SCH
409815/1181
18. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
/S\
D O=C C-SCIL,
C H 0\ Il I I! -°
^ >P-&-CH9-li Ή
CHOCHS/ l
19. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
/Sx R^Y-C G=X
3 H !
mit einer Verbindung der Formel
Il A)R1
SR2
in Gegenwart eines sä"urebindenden Mittels oder mit einer
Verbindung der Formel
il /ORn MeS-I\ x XSR
4 0 9 8 15/1181
umsetzt, worin R, bis R,, X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Me für ein einwertiges Metall steht.
20. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten .
21. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 18 zur Bekämpfung pflanzlicher und tierischer Schädlinge.
22. Verwendung gemäss Anspruch 21 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
23. Verwendung gemäss Anspruch 21 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
409815/1181
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