DE2423316C2 - Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-5-oxo-hexansäurenitril und 6-Chlor-5-oxo-hexansäure-nitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-5-oxo-hexansäurenitril und 6-Chlor-5-oxo-hexansäure-nitrilInfo
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- DE2423316C2 DE2423316C2 DE19742423316 DE2423316A DE2423316C2 DE 2423316 C2 DE2423316 C2 DE 2423316C2 DE 19742423316 DE19742423316 DE 19742423316 DE 2423316 A DE2423316 A DE 2423316A DE 2423316 C2 DE2423316 C2 DE 2423316C2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-5-oxo-hexansäure-nitril und
e-Chlor-S-oxo-hexansäure-nitril, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man 5-Oxo-hexansäure-nItrII in 20 bis
40%iger wäßriger Lösung bei Temperaturen zwischen 25 und 55° C mit Chlor umsetzt, die sich im Laufe der
Reaktion abscheidende organische Phase abtrennt und der Destillation unterwirft
Il I
O CI
O CI
und CH2-C-CH2-CH2-CH2-CN
I Il
ei ο
ei ο
25
30
Sie sind beide bisher in der Literatur noch nicht beschrieben worden.
Der bei der Chlorierung freiwerdende Chlorwasserstoff wird vom Wasser aufgenommen. Überraschenderweise
wird jedoch die Nltrllgruppe bei dem erflndungsgemäßen
Verfahren nicht hydrolysiert, obwohl dies in dem salzsauren
wäßrigen Medium zu erwarten war.
Die gemäß vorliegender Erfindung zugänglichen trlfunktioneilen
Verbindungen, 4-Chlor- und 6-ChIor-5-oxo-hexansäure-nitrll,
sind wertvolle Ausgangsprodukte zur Herstellung von γ- bzw. ε-Aminosäuren und in ihrer
Eigenschaft als a-Chlorketone außerdem wertvolle Synthesekomponenten für die Herstellung von Heterocyclen.
For die erflndungsgernäße Chlorierung hat Sich
folgende Ausfuhrung besonders bewahrt;
In der Anfangsphase der Chlorierung wird vorzugsweise
bei Temperaturen zwischen 25 und 40° C gearbeitet. Später, wenn die Reaktion voll in Gang gekommen
Ist und die anfangs gelbgrüne Lösung sich entfärbt hat,
wird die Chlorierung bei Temperaturen zwischen 40 und 55° C, vorzugsweise zwischen 40 und 45° C weitergeführt.
Dabei empfiehlt sich zur Einhaltung dieses Temperaturniveaus
Im allgemeinen Kühlung von außen. Die In dieser Hauptreaktionsphase zur Reaktion kommende
Chlormenge Ist etwa 2 bis 3 mal so groß wie in der Anfangsphase der Chlorierung. Die Endphase der Chlorierungsreaktion
wird angezeigt durch ein Absinken der Chloraufnahme und durch den Wiedereintritt der Gelbfärbung
der Reaktionslösung. Die bereits ia der Anfangsphase
einsetzende Trübung macht die Abscheidung der wasserunlöslichen Chlorierungsprodukte erkennbar, die
auf diese Welse der Weiterchlorierung entzogen werden.
Die Isolierung der beiden erfindungsgemäß hergestellten Chlor-keto-nitrile gestaltet sich recht einfach. Nach
Beendigung der Chlorierung wird die sich abscheidende
organische Bodenphase abgetrennt, mit Wasser gewaschen
und ohne Trocknung destilliert. Da die Siedepunkte beider Komponenten rund 30° C auselnanderllegen,
lassen sie sich gut voneinander trennen.
In einem 2-Llter-Kolben wird eine Lösung von 333 g
(3 Mol) 5-Oxo-hexansäure-nttriI In 1332 ml Wasser
vorgelegt und unter Rühren solange Chlorgas bei 40 bis
42° C zugeleitet, bis eine Aufnahme der stöchiometrlsch erforderlichen Chlormenge erfolgt ist.
Nach Beendigung der Chloraufnahme wird noch 1 Stunde gerührt, die organische Phase abgetrennt und
zweimal mit je 400 ml Wasser gewaschen.
Dann wird über eine mit Raschlgrlngen (Ring-Durchmesser
4 mm) gefällte Vakuummantelkolonne (Länge 100 cm, Durchmesser 25 mm) destilliert und bei
Kp1J = 90° C eine Menge von 205 g 4-ChIor-5-oxo-hexansäure-nltrll,
entsprechend einer Ausbeute von 47,3% der Theorie, und bei Kpu=118°C eine Menge von 95g
ö-Chlor-S-oxo-hexansäure-nltrll, entsprechend einer
Ausbeute von 21,5% der Theorie, isoliert.
Die beiden neuen Verbindungen sind helle Flüsigkeiten
von der Dichte 1,15.
Claims (1)
- Patentanspruch;Verfahren zur Herstellung von 4-CWor-5-oxohexansäurenltrtl und o-Chlor-S-oxo-hexansäure-nltrll, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Oxohexansäure-nltrtl in 20 bis 40%iger wäßriger Lösung bei Temperaturen zwischen 25 und 55° C mit Chlor umsetzt, die sich Im Laufe der Reaktion abscheidende organische Phase abtrennt und der Destillation unterwirft.10
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Non-Patent Citations (1)
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