DE2409109A1 - Neue perfluoralkylalkylcarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Neue perfluoralkylalkylcarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2409109A1
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perfluoroalkylalkylcarboxylic
acids
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cooh
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DE2409109A
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Horst Dr Jaeger
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/15Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
    • C07C53/19Acids containing three or more carbon atoms
    • C07C53/21Acids containing three or more carbon atoms containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/08Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel
GBA-GEiGY
Case 1-8667/+ DEUTSCHLAND
Neue PerfluoralkylalkylcarbonsMuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Aus der französischen Pateritschrift 2 070 452 ist es bekannt, PerfluoralkylalkylcarbonsMuren durch Hydrolyse entsprechender Nitrile gemäss der folgenden Reaktionsgleichung herzustellen:
. C n F2n+l<CH2>aCN -^-» CnF2n+l<CVaC00H + NH3
4098^7/105°
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nun neue Perfluoralkylalkylcarbonsäuren der Formel
(I) IU(CH0CF) CH0CH0COOH
r Zi m ζ ζ
«1 ■
worin R^ ein unverzweigter oder verzweigter Perfluoralkylrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, R-, Wasserstoff oder Fluor und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.
Der unverzweigte oder verzweigte Perfluoralkylrest kann etwa den folgenden Formeln entsprechen:
F(CH2) - . ρ - 3 - 18 (CF3) 2CF (CF2) q- q■- 1 - 15
CF3[CF2CF(CF3)J1.- r = 1 - 5
(CF3)2CF [CF2CF(CF3)] - s = 1 - 5
Vorzugsweise enthalten die Perfluoralkylreste 3 bis 14 bzw. 4 bis 12 Kohlenstoffatome wie z.B. C^F9-, CgF13, CgF17-, C10F21- ,C12F25- oder (CF3) 2CF (CF2) ,, worin q1 eine ganze Zahl von 1 bis 9 ist.
R1 ist Wasserstoff oder Fluor, vorzugsweise Fluor und m ist eine ganze Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise 1.
Vorzugsweise entsprechen die erfindungsgemässen Perfluoralkylalkylcarbonsäuren der Formel
(2) C F0 ,,(CH0CF) CH0CH0COOH
η Zn+1 Zi m Z Z
Rl
409837/1053
worin R Wasserstoff oder Fluor, η eine ganze Zahl von 3 bis 14 und ra eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten.
Ganz besonders geeignet sind ferner die. Säuren der Formeln
(3) C F0 .,(CH0CF) CH0CH0COOH η. Zn.« +i Z ι m Z Z
Rl
+1CH2CF CH2CH2COOH ,
(5) Cn F
n F2n +1CH2CF2CH2CH2C00H ,
(6) Cn F2n +]CH2CHF CH2CH2COOH ,
(7) Cn F2n +1(CH2CF2)2CH2CH2C00H und
(8) Cn F2n +1(CH2CHF)2CH2CH2COOH ,
worin R, Wasserstoff oder Fluor, n, eine ganze Zahl von
vorzugsweise 6 bis 10/
4 bis 12/und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Perfluoralkylalkylcarbonsäuren der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Perfluoralkylalky!nitrile der Formel
(9) Rf (CH2CF)nCH2CH2CN ,
worin R^ ein unverzweigter oder verzweigter Perfluoralkylrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff oder
U 0 9 8 3 7 / TO 5 3
Fluor und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, in Gegenwart von anorganischen oder organischen Säuren hydrolysiert.
Die bevorzugt eingesetzten Perfluoralkylalkylnitrile entsprechen den Formeln
CnF2n+l(CH2f>mCH2CH2CN
R,
Rl
Cn1 F2n1+lCH2CF2CH2CH2Cti ·
(14) C F, ..CH0CHF CH,CH,CN und
worin η, η, , m und R-, die angegebene Bedeutung haben.
Geeignete Säuren sind beispielsweise Schwefelsäure, Salzsäure, Ameisensäure oder Essigsäure.
Die Reaktion wird bei Temperaturen von etwa 50 bis 2000C, vorzugsweise 80 bis 1800C durchgeführt und kann in einem Lösungsmittel oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Vorzugsweise wird kein Lösungsmittel verwendet. Das Reaktionsgemisch liegt meistens als Emulsion des Perfluoralkylalkyljodids in der Säure vor.
2A09109
Die Säure ist Reaktionsmedium und Reagenz zugleich. Ihre Menge wird daher vorzugsweise so gewählt, dass ein mehrfach molarer Ueberschus.s, bezogen auf das Perfluoralkylalkylnitril eingesetzt wird*
Die Reaktionszeit kann etwa 5 bis 30, vorzugsweise 10 bis 20 Stunden betragen.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Perfluoralkylalkylnitrile werden durch Anlagerung von Vinyliden bzw. Vinylfluorid und anschliessend von Aethylen an Perfluoralkyljodide der Formel RfJ, sowie durch Umsetzung in einer weiteren Reaktionsstufe und einem Metallcyanid erhalten.
Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich
zur Erzeugung oleophober und/oder hydrophober Ausrüstungen auf porösen und nicht-porösen Substraten, ferner auch zur Erreichung von sogenannten "soil release" und "antisoiling" Effekten. Ausserdem können sie als Zwischenprodukte zur Herstellung weiterer wertvoller fluroerter Endprodukte dienen. Erhalten werden diese Endprodukte beispielsweise durch eine Modifikation der Carboxylgruppe durch bekannte chemische Reaktionen.
LQ-ί) ■ V- i 1 0 5
Unter porösen Substraten sind beispielsweise Leder, Papier und Holz, vorzugsweise jedoch Textilfasermaterialien zu verstehen, während als nicht-poröse Materialien Glas-, Metall- und Kunststoffoberflächen in Frage kommen. Die erfindungsgemässen Verbindungen können ferner auch Verwendung finden z.B. als OeI- und Gleitmittelzusätze gegen Verschieiss und Korrosion oder als Schmiermittel, als Zusätze für Polituren und Wachse und als oberflächenaktive Hilfsmittel. ·
Von besonderem Interesse für eine Ausrüstung mit den erfindungsgemässen Verbindungen sind Textilmaterialien, z.B. solche aus nativer und regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Leinen, Zellwolle oder Celluloseacetat; ferner solche aus Wolle, synthetischen Polyamiden, Polyestern, Polypropylen und Polyacrylnitril sowie auch die entsprechenden Fasermischungen.
Die Textilmaterialien können dabei in beliebigen Verarbeitungszuständen vorliegen, wie z.B. als Fasern, Fäden, Kammzug, Geweben und Gewirken.
Die Applikation der erfindungsgemässen Verbindungen kann z.B. aus Lösungsmittelflotten nach dem Tauchverfahren, ferner durch Foulardieren, Sprühen, Klotzen; Tauchen in eine Substanzschmelze und Aufstäuben mit Hitzefixierung erfolgen oder auch durch Uebertragung von einem Hilfsmaterial (Papier, Folie) unter Hitzeeinwirkung.
£0983"i 105?
Die erfindungsgemässen Verbindungen werden in Mengen von etwa 0,05 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Substrate, appliziert.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken.
Sofern nicht anders angegeben bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
409837/1053
Beispiel 1
g des Nitrils der Formel CF3(CF2)n(CH2CF2)oCH2CH2CN (n=5, 7, 9; o=l, 2, 3) werden in ml Schwefelsäure (75%) emulgiert und 20 Stunden auf 1400C erhitzt.
Die Emulsion wird dann auf Eis gegossen. Die wässrige Phase wird dann mit Diäthyläther extrahiert. Die Aetherphase wird Über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestilieren des Lösungsmittels erhält man die Säure der Formel (101) CF3(CF2)n(CH2CF2)oCH2CH2COOH.
Ausbeute: 34,2 g weissfarbiges Pulver Schmelzpunkt: 93 - 95°C
Säuretiter 56,7 g NaOH/kg Säure
409837/1053
Beispiel 2
g des Nitrile der Formel CF3(CF2)^H2CHF (n = 5, 7, 9) werden in ml Schwefelsäure (75%) emulgiert und 20 Stunden auf 1400C erhitzt. Die Emulsion wird dann auf Eis gegossen. Die wässrige Phase wird dann mit Diethylether extrahiert. Die Aetherphase wird über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man die Säure der Formel
(102) CF3 (CF2) ^H2CHFCh2CH2COOH.
Ausbeute: 36,6 g hellbraunes Pulver Schmelzpunkt: 67 - 770C Säuretiter 63 g NaOH/kg Säure
409837/1053
Beispiel 3
Baumwoll-, Baumwoll-Polyester (35/66)- und Polyamidgewebe werden mit einer l%igen Lösung der Verbindungen der Formel (101) und (102) in Aceton gut getränkt» abgequetscht und an der Luft trocknen gelassen. Die so behandelten Gewebe zeigen im 3-M-Test ölabweisende Effekte der Noten 100 bis 110 (unbehandeltes Gewebe: 0).
(3-M-Oil-repellency test, E.J. Grajeck, W.H, Peterson, Textil Research Journal 32, 320 - 331, 1960; der Test wird mit Heptan-Nujol Gemischen durchgeführt und mit Noten von 0 bis 150 bewertet; 150 ist die Note, die die beste Oelabweisung angibt).
409837/1053

Claims (19)

  1. Patentansprüche
    1* Perfluoralkylalkylcarbonsäuren der Formel
    IU(CH0CF) CH0CH0COOH ,
    f Zi m LL '
    Rl
    worin Rf ein unverzweigter .oder verzweigter Perfluoralkylrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, R-, Wasserstoff oder Fluor und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.
  2. 2. Perfluoralkylalkylcarbonsäuren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
    Ri
    entsprechen, worin R-, Wasserstoff oder Fluor, η eine ganze Zahl von 3 bis 14 und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.
  3. 3. Perfluoralkylalkylcarbonsäuren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
    C Fo .τ (CH0CF) CH0CH0COOH n, zn-j+1 Zj m Z Z
    Rl
    entsprechen, worin R, und m die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und n-, eine ganze Zahl von 4 bis 12 ist.
    409837/10
  4. 4. · Perfluoralkylalkylcarbonsäuren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
    C F0 . - CH0CF-CH0Ch0COOH
    n-, Zn-.+1 Li LL
    entsprechen, worin R, und n, die im Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben.
  5. 5. Perfluoralkylalkylcarbonsäuren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie den Formeln
    C F0 ,,CH0CHFCH0Ch0COOH und η-. Zn,-M ZZZ
    C F0 ,,CH0Cf0CH0CH0COOH
    η, ζη,+1 LLLL
    entsprechen, worin η-, eine ganze Zahl von 4 bis 12 ist.
  6. 6. Perfluoralkylalkylcarbonsäuren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie den Formeln
    Cn F2n +1(Ch2CHF)2CH2CH2COOH und
    V2^l+I (CH2CF2>2CH2CH2COOH entsprechen, worin n^, eine ganze Zahl von 4 bis 12 ist.
    409837/.1053
  7. 7. Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylalkylcarbonsäuren der Formel
    Rf(CH2CF)mCH2CH2COOH ,
    *1
    worin Rf ein unverzweigter oder verzweigter Perfluoralkylrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, R-, Wasserstoff oder Fluor und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Perfluoralkylalkylnitrile der Formel R^(CH9CF) CH9CH0CN
    in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Säure hydrolysiert.
  8. 8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Perfluoralkylalkylnitrile der Formel
    CF2n+l<CH2^>m CH2CH2CN
    *1
    verwendet, worin R^- Wasserstoff oder Fluor, η eine ganze Zahl von 3 bis 14 und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.
  9. 9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man Perfluoralkylalkylnitrile der Formel
    Rl
    verwendet, worin n, eine ganze Zahl von 4 bis 12 ist.
    409837/10 53
    2Λ09109
  10. 10. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man Perfluoralkylalkylni.trile der Formeln
    CH2CH2CN
    <CH2CF2>
    C F9 ,TCH9CHFCh9CH9CN und η-. 2n,+l Z 2 2
    11 (CH2CHF> 2
    verwendet, worin n, eine ganze Zahl, von 4 bis 12 ist.
  11. 11. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 7 bis 10 } dadurch gekennzeichnet, dass man Schwefelsäure oder Salz säure, Ameisensäure oder Essigsäure verwendet.
  12. 12. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 7 bis dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei 50 bis 200° C, vorzugsweise bei 80 bis 180° C, durchführt.
  13. 13. Verwendung der Perfluoralkylalkylcarbonsäuren gemäss Anspruch 1, als Oleophobier- und Hydrophobiermittel für poröse und nicht-poröse Substrate.
  14. 14. Verwendung gemäss Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man Textilmaterialien, Leder, Papier, Holz oder Glas, Metall und Kunststoffoberflächen hydrophobiert und/oder oleophobiert.
  15. 15. Verwendung gemäss Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, t dass man die Perfluoralkylalkylcarbonsäuren als ober-
    409837/-1053
    flächenaktive Hilfsmittel verwendet.
  16. 16. Verwendung gemäss Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet-, dass man die Perfluoralkylalkylcarbonsäuren als Schmiermittel verwendet.
  17. 17. Verwendung gemäss Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man die Perfluoralkylalkylcarbonsäuren als Zwischenprodukte zur Herstellung von Hydrophobier- und Oleophobiermittel verwendet.
  18. 18. Verfahren zum Oleophobieren und/oder Hydrophobieren von porösen oder nicht-porösen Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass man Perfluoralkylalkylcarbonsäuren gemäss Anspruch 1 verwendet.
  19. 19. Die gemäss dem Verfahren gemäss Anspruch 18 ausgerüsteten porösen und nicht-porösen Substrate.
    409837/1053
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