DE3247051A1 - Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyamidfaerbungen - Google Patents

Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyamidfaerbungen

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DE3247051A1 DE19823247051 DE3247051A DE3247051A1 DE 3247051 A1 DE3247051 A1 DE 3247051A1 DE 19823247051 DE19823247051 DE 19823247051 DE 3247051 A DE3247051 A DE 3247051A DE 3247051 A1 DE3247051 A1 DE 3247051A1
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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen K. /ABc
Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen
Im Automobilsektor werden seit einigen Jahren immer
höhere Anforderungen an die Lichtechtheit von gefärbten
Textilmaterailien auf der Basis von vorzugsweise synthetischen Polyamidfasern zur Herstellung von Sitzbezügen gestellt. Ein solch hohes Echtheitsniveau wird jedoch
von den meisten handelsüblichen Polyamidfarbstoffen nicht erreicht. Das gilt im besonderen auch für die wegen ihrer überragenden Lichtechtheit fast ausschließlich für den
genannten Zweck eingesetzten Metallkomplexfarbstoffe. Es ist daher bereits vorgeschlagen worden, diese Farbstoffe gemeinsam mit UV-Absorbern einzusetzen, um den hohen Anforderungen der Automobilhersteller gerecht zu werden.
So wird beispielsweise gemäß DE-A 3 041 153 empfohlen,
die Polyamidtextilmaterialien vor, während oder nach der Färbung mit Kupferkomplexen von Schiffsehen Basen zu behandeln .
Diese an sich bewährte Methode weist jedoch den Nachteil auf, daß die dabei verwendeten Lichtechtheitsverbesserer eine unerwünschte Eigenfarbe und eine nicht ganz ausrei-
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■<■
chende Säurestabilität aufweisen.
Diese Säurestabilität ist deshalb von entscheidender Wichtigkeit, weil in der Praxis häufig nach dem Färben Avivagen im sauren Bereich bei pH 4 bis 6 zum endgültigen Fertigstellen des Färbegutes notwendig sind.
Es wurde nun gefunden, daß man die Lichtechtheit von Polyamidfärbungen mit vorzugsweise Metallkomplexfarbstoffen verbessern kann, ohne die vorstehend genannten Nachteile bei einer Nachbehandlung im sauren Milieu in Kauf nehmen zu müssen, indem man Kupferverbindungen von Phenolen der Formel
(D
worin R=H, OH, Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet und worin der Ring A gegebenenfalls weitere in der Chemie der UV-Absorber übliche Substituenten enthalten kann, verwendet»
Geeignete Alkylreste sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen. Geeignete Cycloalkylreste sind Cyclohexyl- und Methylcyclohexylreste. Geeignete Substituenten im Ring A sind Methyl, Methoxy oder Chlor. Vorzugsweise ist dieser Ring jedoch unsubstituiert.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Kupferverbindungen ist ihre, verglichen z.B. mit oben erwähnten Kupferkomplexen von Schiffsehen Basen, geringere Eigenfärbung .
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Die erfindungsgemäßen Kupferverbindungen werden in Mengen von 0,01 - 2 %, vorzugsweise 0,05 bis 0,1 %, bezogen auf das Gewicht des Polyamids, eingesetzt. Vorzugsweise erfolgt ein Zusatz zum Färbebad.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kupferverbindungen sind bekannt, (z.B. der Salicylaldoxim-Kupfer(II)-komplex aus Ber.63, 1928-30 (1930) , der 2-Hydroxyacetophenonoxim-Kupfer(II)-komplex aus Ber. 6±, 1210 - 1215 (1931)) oder in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit einen Kupfer-II-salz, insbesondere mit einem Salz einer Mineralsäure wie Kupfer(II)Chlorid oder Kupfer(II)sulfat, oder Kupfer-II-oxid(hydroxid) in vorzugsweise alkoholischem, wäßrig alkoholischem oder wäßrigem Medium erhältlich. Bevorzugt werden 1 bis 2 Mol der Verbindung I pro Mol Kupferverbindung umgesetzt. Demzufolge handelt es sich bei den Umsetzungsprodukten um die entsprechenden 1:1- und 1:2-Kupfer-Komplexe bzw. (bei den Hydroxamsäure-derivaten) vermutlich um die entsprechenden sauren und neutralen Kupfersalze.
Auch die Eignung von Übergangsmetallkomplexen der Verbindungen (I) als Lichtechtheitsverbesserungsmittel ist im Prinzip bekannt, jedoch wurden diese bislang stets für andere Substrate eingesetzt, wie z.B. Cellulosefasern, (vgl. GB 1 321 645 und 1 392 953), modifizierte Polyolefin- bzw. Polyacetalfasern (vgl. US 3 203 752) oder Ethylcellulose-Polymere (vgl. DE-A 2 625 386). Darüber hinaus wurden in diesen Patentschriften nicht die allenfalls am Rande erwähnten Kupferkomplexe sondern fast ausschließlich die Nickelkomplexe beispielhaft und
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■<■
als besonders bevorzugt beschrieben, woraus man den Schluß ziehen mußte, daß die Kuperkomplexe weniger gut geeignet sind.
ϊ Es muß daher als ausgesprochen überraschend angesehen werden, daß bei der Lichtechtheitsverbesserung von Polyamidfärbungen allein die Kupferderivate von (I) den gewünschten Effekt ergeben, während die Nickelkomplexe eine wesentlich geringere bzw. keine Wirkung zeigen.
Unter "Polyamid" werden im übrigen vorzugsweise synthetische Polyamidfasern verstanden.
Die Färbungen auf diesen Fasern können in herkömmlicher Weise sowohl mit Metallkomplexfarbstoffen als auch mit Säurefarbstoffen erzeugt werden. Bevorzugt sind die Metallkomplexfarbstoffe, insbesondere die 1:2 Chrom- oder 1:2 Kobalt-Komplexe von Mono- oder Diazoverbindungen, die in der Literatur in großer Zahl beschrieben und im Handel erhältlich sind. Diese Farbstoffe können auch 1 2 Sulfogruppen enthalten.
Geeignete Säurefarbstoffe sind insbesondere solche Typen, die üblicherweise in Kombiantion mit den Metallkomplexfarbstoffen eingesetzt werden.
Die Behandlung der Polyamidmaterialien mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Kupferverbindungen kann vor, während oder nach, bevorzugt während der Färbung, erfolgen.
Die im Normalfall separat hergestellten Kupferverbindungen kommen, sofern sie nicht wasserlöslich sind, selbstver-
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ständlich in fein verteilter Form, wie. sie durch Mahlung in Gegenwart üblicher Dispergiermittel erhalten wird, zum Einsatz.
I
Gemäß einer speziellen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird dieses gewissermaßen im "Eintopf" durchgeführt, indem man die Fasermaterialien nicht.direkt mit den in fester Form isolierten Kupferverbindungen behandelt, sondern - prinzipiell in beliebiger Reihenfolge - in situ aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien
^O auf der Faser erzeugt.
Vorzugsweise werden bei dieser Variante die Fasern zunächst mit einer Färbeflotte, die außer dem Farbstoff und üblichen Färbereihilfsmitteln die metallfreien Verbindungen der Formel I enthalten, gefärbt und an·* schließend mit einer Kupfer-II-Salz-Lösung nachbehandelt.
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» W B
tf * I»
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Salicylhydroxamsäure-Kupferverbindung (2:1)
76,5 g (0,5 Mol) käufliche Salicylhydroxamsäure werden in 500 ml Wasser vorgelegt, durch Zugabe von 40 g 50 %iger Natronlauge (0,5 Mol) in Lösung gebracht und dann 62,5 g (0,25 Mol) CuSO4 χ 5 H3O in Form einer gesättigten wäßrigen Lösung unter Rühren zugetropft. Es wird 10 Minuten nachgerührt, der grüne Niederschlag durch Filtration abgetrennt, mit Wasser aufgenommen ausgerührt und erneut filtriert. Nach Trocknen bei 6O0C im Vakuum (200 mbar) verbleiben 92,5 g (theoretisch 91,9 g) eines grüngrauen Pulvers. Der Kupfergehalt im Produkt wurde mit 18,1 % bestimmt.
Beispiel 2
Salicylhydroxamsäure-Kupferverbindung (1:1)
58 g (0,38 Mol) Salicylhydroxamsäure werden in 380 ml Wasser vorgelegt und 60,7 g 50 %ige Natronlauge (0,76 Mol) zugegeben. Bei 5O0C tropft man unter Rühren 94,8 g (0,38 Mol) CuSO4 χ 5 H2O in Form einer gesättigten wäßrigen Lösung zu. Es wird 10 Minuten nachgerührt, der grüne Niederschlag durch Filtration abgetrennt, mit 300 ml Wasser aufgenommen, ausgerührt und erneut filtriert. Nach Trocknen bei 6O0C im Vakuum (200 mbar) verbleiben 80,5 g (theoretisch 81,5 g) grüngraues Pulver.
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<* 1 A
Der Kupfergehalt im Produkt wurde mit 28,9 % bestimmt.
Applikationsbeispiele Beispiel la
100 Teile Polyamid-6-Fasermaterial werden in 2000 Teile wäßrige Färbeflotte eingetragen/ die 0/065 Teile des Kupferkomplexes
und 0,15 Teile des Metallkomplex-Farbstoffes der Formel
enthält. Durch Zugabe von Dinatriumphosphat und Mononatriumphosphat wird ein pH-Wert von 8 eingestellt. Dann wird die Flottentemperatur unter Bewegung des Färbegutes langsam auf 98 - 1000C erhöht und für 60 min bei dieser Temperatur belassen.
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#»*« VW
Anschließend wird die Färbung dem Färbebad entnommen, gespült und getrocknet.
Die Färbung wird zusammen mit einer ohne (1) hergestellten Vergleichsfärbung gemäß Test der Adam Opel AG Rüsselsheim / BRD GM (Engineering Standards Europe) GME No 60 202 A/B während 250 h im Xenontestgerät belichtet.
Die mit (1) behandelte Färbung zeigt eine erheblich bessere Lichtechtheit als der Vergleich.
Beispiel 1b
Eine gleichgute Lichtechtheitsverbesserung erhält man, wenn die Flotte nicht auf pH 8, sondern mit Trinatriumphoshpat auf pH 10 eingestellt wird.
Beispiel 1c
Werden die nach 1a bzw. 1b hergestellten Färbungen abschließend während 30 s bei 18O0C thermofixiert, so bleibt die Lichtechtheitsverbesserung voll erhalten.
Beispiel 2
100 Teile Polyamid-6-Material werden in 2000 Teile wäßrige Färbeflotte eingetragen, die 0,1 Teile des in Bei-
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spiel 1 beschriebenen Kupferkomplexes (1) und 0,5 Teile des Farbstoffes der Formel
enthalten.
Die Färbeflotte wird mit einem Puffergemisch, bestehend aus Mononatriumphosphat und Essigsäure, auf pH 6 eingestellt. Man behandelt 1 Stunde bei 98 - 1000C, spült und trocknet.
Die so hergestelte Färbung zeigt eine deutlich bessere Lichtechtheit nach 250 h Belichtungszeit im Opel-Test als eine ohne (1) hergestellte.
Wird anstelle von pH 6 bei pH 4 gearbeitet ist die Lichtechtheitsverbesserung ähnlich gut und erheblich besser als eine gemäß DE 3 041 153 A1 in Applikationsbeispiel ^5 2a1 hergestellte Färbung.
Beispiel 3a
Wird wie in Beispiel 1 beschrieben gearbeitet, jedoch anstelle des Kupferkomplexes (1) 0,75 % (in Form einer
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10 %igen wäßrigen Dispersion) der im Herstellungsbeispiel 1 beschriebenen Kupferverbindung der Salicylhydroxamsäure (bezogen auf das Fasergewicht) verwendet, erhält man sowohl bei pH 8 als auch bei pH 6 eine deutliche Verbesserung der Lichtechtheit.
Beispiel 3b
Wird wie in Beispiel 3a beschrieben/ jedoch die im Herstellungsbeispiel 2 beschriebene Kupferverbindung der Salicylhydroxamsäure verwendet, erhält man sowohl bei pH 8 als auch bei pH 6 eine deutliche Verbesserung der Lichtechtheit.
Beispiel 4
Es wird eine Polyamid-6-Färbung mit dem Farbstoff Acid Yellow 151 (CI. 14 906)
in bekannter Weise aus langer Flotte hergestellt und getrocknet.
Diese Färbung wird mit 1 g/l einer 10 %igen wäßrigen Dispersion des in Beispiel 1 beschriebenen Kupferkomplexes auf dem Foulard so imprägniert, daß die Naßgewichtszunahme 100 % beträgt.
Nach dem Imprägniervorgang wird bei ca. 1000C getrocknet und anschließend während 30 s bei 1800C thermofixiert. Die so behandelte Gelbfärbung zeigt eine deutlich höhere Lichtechtheit als eine ohne Mitverwendung des beschriebenen Kupferkomplexes hergestellte Färbung.
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Beispiel 5a
100 Teile Polyamid-6-Fasermaterial werden in 2000 Teile wäßrige Färbeflotte eingetragen, die 0,1 Teile des Kupferkompexes
(2)
sowie 0,15 Teile des Metallkomplex-Farbstoffes nach Beispiel la enthalten.
Durch Zugabe von Dinatriumphosphat und Mononatriumphosphat wird ein pH-Wert von 8 eingestellt. Danach wird die Flottentemperatur unter Bewegung des Färbegutes langsam auf 98 - 1000C erhöht und während 1 Stunde bei dieser Temperatur belassen. Anschließend wird die Färbung gespült und getrocknet.
Die Färbung wird zusammen mit einer ohne (2) hergestellten Färbung belichtet.
Die mit (2) behandelte Färbung zeigt eine erheblich bessere Lichtechtheit.
Beispiel 5b
Eine gleichgute Lichtechtheit erhält man, wenn die Färbeflotte nicht auf pH 8 sondern auf pH 6 eingestellt wird.
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Beispiel 5c
Werden die nach 5a bzw. 5b hergestellten Färbungen anschließend während 30 s bei 1800C thermofixiert, so bleibt die Lichtechtheitsverbesserung voll erhalten.
Beispiel 6 (Vergleichsbeispiel)
Wird wie in Beispiel 1a beschrieben gefärbt, jedoch anstelle des Kupferkomplexes (1) der entsprechende Nickelkomplex mit 0,1 % bezogen auf das Fasergewicht verwendet, erhält man sowohl bei pH 6 als auch bei pH 8 keine Lichtechtheitsverbesserung. Die Färbung verhält sich bei der Belichtung so, als sei kein Lichtschutzmittel der Färbeflotte zugesetzt worden.
Beispiel 7 a
100 Teile Polyamid-6-Textilmaterial werden in 2000 Teile wäßrige Färbeflotte eingetragen, die 0,1 Teile Salicylaldoxim (I, R = H) sowie 0,2 Teile des Metallkomplex-1. Farbstoffes nach Beispiel 1 a enthalten.
Durch Zugabe von Dinatriumphosphat und Mononatriumphosphat wird in der Färbeflotte ein pH-Wert von 8 eingestellt. Unter ständiger Bewegung des Färbegutes wird die Temperatur der Färbeflotte allmählich auf 98 - 1000C gesteigert und für 60 Minuten bei dieser Temperatur belassen.
Nach Abkühlen der Flotte wird das Polyamid-Material entnommen, kurz gespült und in 2000 Teile frische Färbe-
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flotte, die 0,1 Teile CuSO4.5H2O enthalten, gegeben. Nach allmählicher Erwärmung der Flotte auf 98 - 1000C wird diese für 30 Minuten bei dieser Endtemperatur behandelt. Während der gesamten Behandlungszeit wird das Färbegut gleichmäßig bewegt.
Nach Abkühlen der Färbeflotte wird das Färbegut entnommen, gespült und getrocknet.
Die Färbung wird gemeinsam mit einer ohne Salicylaldoxim/ Kupfersulfat-Nachbehandlung hergestellte Färbung nach "Opel-Test" belichtet. Die mit Salicylaldoxim/CuS04.5H2O zweibadig hergestellte Färbung zeigt eine wesentlich bessere Lichtechtheit.
Beispiel 7 b
Eine gleichgute Lichtechtheit erhält man, wenn die SaIicylaldoxim enthaltende Färbeflotte nicht auf pH 8 sondern auf pH 6 eingestellt wird.
Beispiel 7 c
Werden die nach 7 a und 7 b hergestellten Färbungen einer in der Textilindustrie als Endbehandlung üblichen Thermofixierung während 30 s bei 18O0C unterworfen, wird die Lichtechtheit nicht negativ beeinflußt.
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Claims (9)

-χ- Patentansprüche
1./ Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lichtechtheitsverbesserungsmittel Kupferverbindungen von Phenolen der Formel I,
OH
(D
C=N-OH
I
R
worin R = H, OH, Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet und in der der Ring A gegebenenfalls weiter substituiert sein kann, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man 0r01 - 2 % (bezogen auf das Fasergewicht) der Kupferverbindungen verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Kupferverbindungen des Salicylaldoxims verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Kupferverbindungen der Salicylhydroxamsäure verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupferverbindungen vor, während oder nach der Färbung auf die Polyamidfasern aufbringt.
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ra '
6. Verfahren nach Anspruch 1 ,dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupferverbindungen dem Färbebad zusetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupferverbindungen in situ aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien auf der Faser erzeugt,
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyamidfärbungen von Metallkomplexfarbstoffen verbessert.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Färbungen, von synthetischen Polyamiden verbessert.
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