DE2413970C3 - Polyfluoralkyl-Hydroxypropyl-Phosphate, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Polyfluoralkyl-Hydroxypropyl-Phosphate, ihre Herstellung und Verwendung

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Description

worin Rf eine Perfluoralkylgruppe mit 5 bis 19 C-Atomen, π eine ganze Zahl von 1 bis 3 und M Wasserstoffatome, Alkalimetalle, Ammoniumradikale oder substituierte Ammoniumradikale bedeu- is ten.
2. Polyfluoralkyl-hydroxypropyl-phosphate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η gleich 1 oder 2 ist
3. Verfahren zur Herstellung der Polyfluoralkylhydroxypropylphosphate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyfluoralkyl-propylenepoxid der Formel
RrCH2CH CH2
in der Rf eine Perfluoralkylgruppe mit 5 bis 19 C-Atomen bedeutet, mit einer Phosphorsäure umgesetzt und das entstandene Phosphat vom Reaktionsgemisch getrennt wird.
4. Verwendung der Polyfluoralkyl-hydroxypropylphosphate nach Anspruch 1 oder 2 für Leime, Schlichtmittel, wasser- und/oder ölabweisende Agentien, ölbarrieren, grenzflächenaktive Stoffe und Additive für Hydraulikflüssigkeiten und Schmieröle.
40
Die Erfindung bezieht sich auf eine neuartige Klasse polyfluoralkylhaitiger Verbindungen, insbesondere auf neuartige Polyfluoralkyl-hydroxypropyl-phosphate sowie deren Herstellung.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neuartige Polyfluoralkyl-hydroxypropyl-phosphate bereitzustellen, die eine funktionell alkoholische Hydroxylgruppe im Molekül enthalten und als Leime bzw. Schlichtmittel μ (im folgenden kurz Leime genannt) für Papier, wasser- und/oder ölabweisende Agentien, ölbarrieren, grenzflächenaktive Stoffe und Additive für Hydraulikflüssigkeiten und Schmieröle brauchbar sind, sowie ein Herstellungsverfahren dafür anzugeben.
Die Aufgabe wird gemäß den Patentansprüchen. gelöst.
Die erfindungsgemäßen Polyfluoralkyl-hydroxypropyl-phosphate werden durch die Formel
60
OH
RrCH2CHCH2O
(D
beschrieben, worin Rf eine Perfluoralkylgruppe mit 5 bis 19C-Atomenist,nganze Zahlen von 1 bis 3 darstellt und M ein Wasserstoffatom, Alkalimetall, Ammoniumradikal oder ein substituiertes Ammoniumradikal bedeutet
Wenn Phosphate der obengenannten, erfindungsgemäßen Formel (I) zur Behandlung von Fasermaterialien verwendet werden, verleihen sie dem damit behandelten Material einen ausgezeichneten Leim- bzw. Schlichteffekt (im folgenden kurz Leimeffekt genannt) oder wasser- und/oder ölabweisende Eigenschaften. Insbesondere ist festzustellen, daß die erfindungsgemäßen Phosphate (I) von bifunktionellen Polyfluoralkandiolen abgeleitet sind und mindestens eine funktionelle alkoholische Hydroxylgruppe im Molekül enthalten. Bedingt durch die Anwesenheit der funktionelien alkoholischen Hydroxylgruppe zeigen die vorliegenden Verbindungen außergewöhnliche Eigenschaften, die sie als Leime, wasser- und/oder ölabweisende Agentien od. dgl. brauchbar machen. Wenn die vorliegenden Verbindungen (I) beispielsweise auf Fasermaterialien wie Papier, Stoffe, Leder od. dgl. angewandt und einer Hitzebehandlung unterzogen werden, bilden sie wasser- und/oder ölabweisende Schichten von ausgezeichneter Haltbarkeit darauf aus, die insbesondere ausgezeichnete Hitze- und Wasserfestigkeit sowie ausgezeichnete chemische und Waschbeständigkeit aufweisen. Diese Eigenschaften sind der Tatsache zuzuschreiben, daß die vorliegenden Phosphate (I) aufgrund der Anwesenheit der funktionelien alkoholischen Hydroxylgruppe durch eine in Gegenwart oder bei Abwesenheit geeigneter Härter wie polybasische Säuren durchgeführte Hitzebehandlung leicht miteinander kondensiert werden können, wobei eine fest mit dem damit behandelten Fasermaterial gebundene polymere Schicht erzeugt wird, die gegen Hitze, Wasser, Chemikalien und Waschen ausgezeichnet beständig ist Derartige beständige Beschichtungen können mit herkömmlichen Polyfluoralkyl-phosphaten, die sich von monofunktionellen Polyfluoralkan-mono-olen ableiten und keine funktionelle alkoholische Hydroxylgruppe im Molekül aufweisen, nicht erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Phosphate (I) eignen sich daher gut als Leime für Papier und wasser- und/oder ölabweisende Agentien. Des weiteren können die vorliegenden Phosphate (I) unter Ausnutzung der ölabweisenden Eigenschaften auch als ölbarrieren verwendet werden. Da die vorliegenden Phosphate darüber hinaus einzigartige Grenzflächenaktivität besitzen, eignen sie sich ebenfalls als grenzflächenaktive Agentieit. Außerdem verleihen die vorliegenden Phosphate, wenn sie Hydraulik- oder Schmierölen zugesetzt werden, ausgezeichnete Antifriktionseigenschaften und sind daher als Additive für solche Öle gut geeignet. Weiterhin sind die vorliegenden Phosphate geeignet, verschiedenen Gegenständen wie Papier, Gewebe, Leder od. dgl. schmutzabweisende Eigenschaften, Nichtbrennbarkeit, antistatische Eigenschaften, Nichthaften, Trenneigenschaften od. dgl. zu verleihen, und sind deshalb für Zwecke, für die derartige Eigenschaften erforderlich sind, anwendbar.
In der Formel der erfindungsgemäßen Phosphate ist Rf eine Perfluoralkylgruppe mit 5 bis 19 C-Atomen. Außerdem sind Mono- oder Di-phosphate (d.h. n=\ oder 2) geeignet.
Die erfindungsgemäßen Polyfluoralkyl-hydroxypropyl-phosphate (I) können nach verschiedenen Vorfahren hergestellt werden. Einem bevorzugten Verfahren entsprechend können die vorliegenden Phosphate der Formel (I), in der M ein Wasserstoffatom ist, durch Umsetzung einer Phosphorsäure mit dem entsprechen-
den Polyfluoralkyl-propylen-epoxid der Formel
RfCH2CH CH2
worin Rf die obige Bedeutung hat, erhalten werden. Die so in Form der freien Säure (M=H) erhaltenen Phosphate (I) können, falis nötig, durch Neutralisation mit einer geeigneten Base in Salze übergeführt werden. Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Polyfluoralkylpropylen-epoxide (II) sind bekannte Verbindungen, die bei Raumtemperatur flüssig oder fest sind und leicht hergestellt werden können. Nach einem bevorzugten Verfahren zur Herstellung der Epoxide (H) wird ein Polyfluoralkyljodid mit der Formel RfJ, in der Rf dasselbe bedeutet wie zuvor definiert, in einer radikalischen Reaktion mit Allylakohol umgesetzt, wobei ein jodhaltiger Alkohol der Formel
RiCH2CHJCH2OH
entsteht, in der Rx wiederum dasselbe bedeutet wie zuvor definiert, und der entstandene Alkohol der Dehydrohalogenierung (Jodwasserstoff-Abstaltung) in wäßriger Lösung eines Alkalimetall-Hydroxids unterworfen, wobei das erwünschte Epoxid (II) entsteht Beispiele von Polyfluoralkyl-propylen-epoxiden sind:
CF3(CF2I5CH2CH-CH2 O
(CF3)2CF(CF2)ÖCH2CH CH2
Orthophosphorsäure, Metaphosphorsäure, Pyrophosphorsäure usw, wobei Orthophosphorsäure besonders (I I) günstig ist. Insbesondere ist es günstig, Orthophosphorsäure mit einer Konzentration von etwa 80 bis 100 ■> Gew.-% anzuwenden, wobei deren geeignetste Konzentration bei etwa 100 Gew.-% liegt
Die Veresterungsreaktion zwischen dem Polyfluoralkylpropylen-epoxid (II) und Phosphorsäure zur Herstellung des vorliegenden Phosphates (1) kann in Gegen- wart oder auch bei Abwesenheit organischer Lösungsmittel wie Isopropanol, Äthylacetat 1.13-Trichlortrifluoräthan od. dgL durchgeführt werden. Die Phosphorsäure kann vorzugsweise in stöchiometrischer oder überschüssiger Menge verwendet werden, z. B. in einer Menge von 1 bis 4 Mol pro Mol Ausgangs-Epoxid (H). Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von 0 bis 100° C, jedoch sind Temperaturen zwischen 30 und 95° C am günstigsten. Üblicherweise sind bei dieser Reaktion Katalysatoren nicht erforderlich, jedoch können nötigenfalls organische Amine, Alkalien oder ähnliche Katalysatoren Verwendung finden.
Das so in Form der freien Säure (M = H) erhaltene Phosphat (I) kann vom entstandenen Reaktionsgemisch leicht durch Waschen des Gemischs mit Wasser zur Entfernung überschüssiger Phosphorsäure getrennt werden. Wenn ein organisches Lösungsmittel verwendet wurde, wird das Gemisch nach dem Abdest'liieren des Lösungsmittels durch Waschen mit Wasser von überschüssiger Phosphorsäure befreit
Das erfindungsgemäße Phosphat (I) kann auch durch Umsetzung einer Phosphorsäure mit einem Polyfluoralkyl-propandiol der Formel
OH
35
OH
RfCH2CHCH2
(Gemisch von Epoxiden mit ρ im Bereich von 3—7)
CF3(CF2)4CH2CH CH2
O (CF3J2CF(CF2J4CH2CH CH2
O (CF3J2CF(CF2J2CH2CH CH2
O (CF3J2CF(CF2J14CH2CH CH2
O CF3(C2F4^CH2CH CH2
O (Gemisch von Epoxiden mit q im Bereich von 1—9).
In der Formel (H) eingesetzten Epoxide Gruppe ist Rr entsprechend eine Perfluoralkylgruppe mit 5 bis 19 C-Atomen.
Zu den nach dem obengenannten Verfahren verwendbaren Phosphorsäuren gehören beispielsweise worin Rf dasselbe bedeutet wie oben, hergestellt werden. Die Reaktion kann vorzugsweise in Gegenwart konzentrierter Schwefelsäure oder ähnlichen dehydratisierenden Agentien durchgeführt werden.
Wo notwendig, kann das vorliegende Phosphat (I), bei dem M ein Wasserstoffatom ist durch Neutralisation mit einer geeigneten Base in das Salz übergeführt werden. Verwendbare Basen sind Ammoniak, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und ähnliche Alkalimetall-Hydroxide, Alkylamine wie Äthylamin, Diäthylamin, Triäthylamin, Butylamin, Hexylamin, Tetraalkylammo-
niumbasen od. dgl., Alkanolamine wie Äthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin od. dgl., alizyklische Amine wie Morpholin od. dgl., aromatische Amine wie Anilin od. dgl. sowie ähnliche allgemein erhältliche wasserlösliche Amine. Bei Verwendung von Aminen werden substituierte Ammoniumsalze erhalten. Bevorzugte Amine sind Alkylamine mit 1 bis 6 C-Atomen.
Die erfindungsgemäßen, in Form der freien Säure vorliegenden Phosphate der Formel (I), in der M ein Wasserstoffatom ist, sind leicht löslich in mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Aceton, Tetrahydrofuran, Dioxan od. dgl., während die salzartigen Phosphate der Formel (I), in der M ein Alkalimetall, Ammoniumradikal oder substituiertes Ammoniumradikal bedeutet nicht nur in
b5 den mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln, sondern auch in Wasser leicht löslich sind. Bei Verwendung als Leim für Papier oder wasser- und/oder ölabweisendes Agens wird deshalb das Phosphat vom
Säure-Typ zuerst in wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln zur Herstellung einer Stamm-Zusammensetzung gelöst und vor Gebrauch mit Wasser verdünnt Phosphate vom Salz-Typ werden zur Herstellung einer Stamm-Zusammensetzung direkt in Wasser gelöst, die vor Gebrauch mit Wasser verdünnt wird. Die Stamm-Zusammensetzung der Phosphate vom Salz-Typ kann auch unter Verwendung wasserlöslicher organischer Lösungsmittel wie im Falle der Phosphate vom SäuiV-Typ hergestellt werden. Die Stamm-Zusammensetzung sollte vorzugsweise eine Konzentration von 10 bis 90 Gew.-% besitzen und vor Gebrauch zur Leimbehandlung auf eine Konzentration von 0,01 bis 2 Gew.-% und zur wasser- und/oder ölabweisenden Behandlung auf 0,01 bis 10 Gew.-% mit Wasser verdünnt werden.
Die verdünnte Zusammensetzung wird auf zu behandelnde Gegenstände wie Papier, Gewebe, Leder und ähnliche Fasermaterialien durch Eintauchen, Beschichten oder Sprühen angewandt und dann getrock- net Zur Verbesserung der Haltbarkeit wird der so behandelte Gegenstand erforderlichenfalls einer Hitzebehandlung unterzogen, die üblicherweise bei erhöhter Temperatur von 110 bis 25O0C zwischen 10 und 15 min lang durchgeführt wird. Durch die Hitzebehandlung entsteht aus dem Phosphat auf dem behandelten Gegenstand durch Kondensation die polymere Beschichtung, die dem Gegenstand Hitzefestigkeit, Wasserfestigkeit und Beständigkeit gegenüber Chemikalien und Waschen verleiht Wo nötig, können Härter wie Phosphorsäure und ähliche mehrbasige Säuren der Zusammensetzung zugesetzt oder auf die mit der Zusammensetzung behandelten Gegenstände aufgebrachtwerden.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert; die genannten Teile und Prozentangaben sind gewichtsbezogen.
Beispiel 1
In einen Dreihalskolben wurden 100 Teile Perfluorisopentylpropylen-epoxid der Formel
10 Teile des so erhaltenen Produkts wurden in 40 Teilen Isopropanol gelöst und 50 Teile Wasser dazugegeben. Die entstandene Lösung wurde mit 28%igem Ammoniakwasser neutralisiert, wodurch
Diammonium-S-perfluorisopentyl^-hydroxypropylphosphat in Form einer wäßrigen Lösung erhalten wurde.
Zur Bestimmung des Leim- bzw. Schlichteffekts und der wasser- und ölabweisenden Wirkung des Produkts wurden die folgenden Prüfungen ausgeführt
1. Herstellung der zu prüfenden Proben 3-Perfluorisopentyl-2-hydroxypropyl-phosphat
(CF3)2CF(CF2)2CH2CHCH2OP(OH)2 OH O
das in obigem Beispiel 1 erhalten worden war, wurde in Isopropanol zu einer Konzentration von 50% gelöst und die Lösung mit Wasser auf eine Konzentration von 1% verdünnt
Das zu leimende Papier von 45 g/m2 Gewicht wurde mit der verdünnten Lösung nach der Bottich-Leim-Methode imprägniert, bei einem Druck im Walzenspalt von 1 kg/cm2 gepreßt, 1 h an der Luft getrocknet und bei 125° C 4 min erhitzt Das so behandelte Papier wurde bei 25° C und einer relativen Feuchtigkeit von 65% konditioniert und den folgenden Prüfungen unterzogen.
2. Prüfverfahren
Der Leimeffekt und die wasser- und ölabweisende Wirkung wurden nach folgenden Verfahren bestimmt.
40
(CF3)2CF(CF2)2CH2CH CH2
gegeben, zu dem 42,5 Teile 85%iger Orthophosphorsäure tropfenweise unter Rühren während 15 min hinzugefügt wurden. Zur Durchführung der Veresterung wurde das Gemisch auf 800C gehalten. Die Reaktion wurde nach 2 h beendet, als gaschromatographisch vollständiger Umsatz des Ausgangs-Epoxids festgestellt wurde. Das entstandene Reaktionsgemisch wurde wiederholt mit Wasser gewaschen, bis kein PO43- mehr im Waschwasser feststellbar war, und anschließend bei 300C im Vakuum getrocknet, wodurch 128 Teile 3-Perfluor-isopentyl-2-hydroxypropyI-phosphat erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 98%. Das Produkt war eine Festsubstanz von weißer Farbe und in Aceton, Isopropanol, Äthylacetat und Trichlortrifluoräthan löslich. Die Elementaranalyse des Produkts hatte folgendes Ergebnis:
Gefunden:(%) P 73, C 22,6, F 493; berechnet: (%) P 7,2, C 22,6, F 48,9.
[(CF3)2CF(CF2)2CH2CH(OH)CH2OPO(OH)2]
Leimeffekt: Wasserabweisung: Ölabweisung:
JIS P-8122 (1954) JIS P-8137 (1961) AATCC 118-1966 T
3. Ergebnisse
Die Prüfungsergebnisse sind in der untenstehenden Tabelle 1 angegeben, in der zu Vergleichszwecken auch Ergebnisse aufgeführt sind, die unter Verwendung eines bekannten polyfiuoralkyl-haltigen Phosphats, d. h.
C8F17SO2N(C2H5)CH2CH2OP(OH)2
in gleicher Weise wie oben beschrieben erhalten wurden.
Tabelle 1 Leim
effekt
(see) 		Wasser
abweisung 		Ölab
weisung
29
14
0 		R8
R3
Rn 		4
3
0
Beispiel 1
Vergleichsbeispiel
Unbehandeltes Panier
Des weiteren wurden zur Bestimmung der Antikorrosions-Eigenschaften der vorliegenden Verbindung 0,1 Teile
OH O
I !!
Γ):ΠI,CHCH2OP<()H),
unter Rühren zu 100 Teilen Polychlortrifluoräthylen-Öl CI(C2ClF3)X;i gegeben, wobei r in der Formel eine durchschnittliche Zahl von 4 bis 7 ist. Ein Teststück von gut poliertem Stahl wurde in das Gemisch eingetaucht und nach Zugabe von destilliertem Wasser einige Tage stehengelassen.
Bei Untersuchung des Teststücks mit unbewaffnetem Auge wurde keine Rostbildung festgestellt, wohingegen ein in derselben Weise wie oben, aber ohne Verwendung des vorliegenden Phosphats durchgeführter Kontrollversuch Rostbildung innerhalb einer Standzeit von einer Stunde ergab.
Beispiel 2
In einen mit Rückflußkühler ausgerüsteten 500-ml-Dreihalskolben wurden 100 Teile Perfluorisononyl-propylen-epoxid,
(CFj)2CF(CF2I6CH2CH-
CH2
200 Teile Isopropanol und 11 Teile 85%ige Orthophosphorsäure gegeben. Zur Veresterung wurde das Gemisch am Rückfluß erhitzt. Die Reaktion wurde nach 3 h beendet, als gaschromatographisch vollständiger Umsatz des Ausgangs-Epoxids festgestellt wurde.
Das entstandene Reaktionsgemisch wurde zur Trockne eingedampft, der Rückstand gepulvert und wiederholt mit Wasser gewaschen, bis kein PO43- mehr im Waschwasser nachweisbar war, und anschließend bei 30° C im Vakuum getrocknet, wodurch 105 Teile Produkt erhalten wurden. Das Produkt erwies sich aufgrund der Elcmentaranaiyse und IR-Analyse als Di(3-perfluorisononyl-2-hydroxypropyl)-phosphat
20 Teile des so erhaltenen Phosphats wurden in 80 Teilen Isopropanol gelöst und 5 Teile der entstandenen Lösung mit 95 Teilen Wasser verdünnt, wobei eine l%ige wäßrige Lösung des Phosphats erhalten wurde. In die Lösung wurde ein grober Stoff aus Polyester-Baumwoll-Mischung eingetaucht und zu 100% ausgequetscht Nach zehnminütigem Trocknen bei 8O0C wurde der Stoff 5 min lang auf 150° C erhitzt. Es war keinerlei Veränderung im Aussehen zu beobachten. Der so behandelte Stoff wurde zur Bestimmung der Wasser- und ölabweisung in Übereinstimmung mit AATCC 22-1952 bzw. 118-1966 T geprüft Die Prüfergebnisse sind:
Wasserabweisung: 80
Ölabweisung: 6
Beispiel 3
In einen mit Rückflußkühler ausgerüsteten Dreihalskolben wurden 263 Teile Perfluor-n-nonyl-propylenepoxid,
CF3(CF2J8CH2CH CH2
O
250 Teile Trichlortrifluoräthan und 60 Teile 100%ige
Orthophosphorsäure gegeben. Zur Veresterung wurde das Gemisch am Rückfluß erhitzt. Die Reaktion wurde nach 5 Stunden beendet, als gaschromatographisch vollständiger Umsatz des Epoxids festgestellt wurde.
Das entstandene Reaktionsgemisch wurde zur Trockne eingedampft, der Rückstand gepulvert und wiederholt mit Wasser gewaschen, bis kein PO43 - mehr im Waschwasser nachweisbar war, und anschließend bei 30cC im Vakuum getrocknet, wodurch 280 Teile Mono-(3-perfluor-n-nonyl-2-hydroxypropyl)phosphat erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 92%. Das Produkt war eine Festsubstanz von weißer Farbe mit folgender Elemenlaranalyse:
Gefunden: (o/o) P 5,1, C 23,3, F 57,6;
berechnet: (%) P 5,0, C 23,1, F 57,9.
OH
[CF,(CF2)gCH2CHCH2OP(OH)2
Beispiel 4
In einen Dreihalskolben wurden 326 Teile Perfluorisopentylpropylen-epoxid und 24,5 Teile 100%ige Orthophosphorsäure gegeben. Zur Veresterung wurde das Gemisch bei 80° C 5 h erhitzt
Das entstandene, bei Raumtemperatur verfestigte Reaktionsgemisch wurde gepulvert und wiederholt mit Wasser gewaschen, bis kein PO43- mehr im Waschwasser nachweisbar war. Das gewaschene Reaktionsgemisch wurde zur Entfernung nicht umgesetzten Epoxids bei 50° C im Vakuum getrocknet, wodurch 245 Teile Tri(3-perfluorisopentyl-2-hydroxypropyl)phosphat erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 91%. Das Produkt war eine Festsubstanz von weißer Farbe mit folgender Elementaranalyse:
Gefunden:(%) P 3,0, C 26,5, F 58,0;
berechnet: (%) P 2,9, C 26,8, F 58,3.
OH
(CF3 (,CF(CF2 )2CH2CHCH2 O
Beispiel 5
In einen Dreihalskolben wurden 293 Teile des folgenden Gemisches von Perfluoralkyl-propylen-epoxiden und 25 Teile 100%ige Orthophosphorsäure gegeben.
Verwendetes Gemisch von Perfluoralkyl-propylenepoxiden:
a) Formel
CF(C2 F4),CH2CH CH2
CF3
b) Zusammensetzung
4
5
6
7
55
26
12
Das entstandene Reaktionsgemisch wurde zur Veresterung auf 950C erhitzt. Die Reaktion wurde nach 3 Stunden beendet, als gaschromatographisch vollständiger Umsatz des Ausgangs-Epoxids festgestellt wurde.
Das entstandene, bei Raumtemperatur verfestigte Reaktionsgemisch wurde gepulvert und wiederholt mit Wasser gewaschen, bis kein PO43- mehr im Waschwasser nachweisbar war, und anschließend bei 300C im Vakuum getrocknet, wodurch 302 Teile eines Feststoffs von weißer Farbe erhalten wurden. Das Produkt besaß einen Erweichungspunkt von 70 bis 8O0C, die Ausbeute betrug 95%.
Das so erhaltene Produkt wurde in Isopropanol zu einer 20%igen Lösung gelöst und mit Wasser auf eine Konzentration von 0,5% verdünnt. Der Leimeffekt und die wasser- und ölabweisende Wirkung wurden unter Verwendung der verdünnten Zusammensetzung in derselben Weise wie in Beispiel 1 bestimmt und dabei folgende Ergebnisse erhalten:
Leimeffekt (see): 20
Wasserabweisung: Re
ölabweisung: 5
Beispiel 6
10 Teile des in Beispiel 5 erhaltenen Phosphats wurden in 20 Teilen Isopropanol gelöst und mit 70 Teilen Wasser verdünnt. Zu der entstandenen Lösung ι wurde jede der folgenden Basen in einer der Säurezahl des Phosphats äquivalenten Menge zugegeben, wodurch das entsprechende Salz des Phosphats in Form einer wäßrigen Lösung erhalten wurde.
Verwendete Base:
a) 35%iges Ammoniakwasser
b) Diethanolamin
c) Morpholin
Die Lösung wurde mit Wasser auf eine Konzentra- ! 5 tion von 0,5% verdünnt und denselben Prüfungen wie in Beispiel 1 mit folgenden Resultaten unterworfen:
Verwendete Base
(a) (b)
Leimeflekt (s) 15 16 17
Wasserabweisung R, R2 R,
Ölabweisung 5' 5 5

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Polyfluoralkyl-hydroxypropyl-pbosphate der Formel
OH RfCH2CHCH2O
P-(OM)3.,
IO
DE2413970A 1973-03-23 1974-03-22 Polyfluoralkyl-Hydroxypropyl-Phosphate, ihre Herstellung und Verwendung Expired DE2413970C3 (de)

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