DE2408291A1 - Wasserunloesliche azamethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel - Google Patents

Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning Aktenzeichen: HOE 74/P 051
Datum: 20.Februar 1974

Wasserunlösliche Azamethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung' und ihre Verwendung als Farbmittel

Gegenstand der Erfindung sind neue wasserunlösliche Azamethinverbindungen der allgemeinen Formel I

CH = N

(D

worin A Wasserstoff, einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe oder einen heterocyclischen Rest, Ar den Naphthylrest oder Phenylrest bedeutet, die ein bis drei niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere A Iky !sulfonyl- , niedere Carb alkoxy- , Tri fluorine thy l-₃ Nitro-, Cyan-, niedere Alkanoy!amino-, Carbonamido-, Sulfonamidogruppen und/oder Halogenatome, bevorzugt Chlor- oder Bromatome, tragen können _s oder einen ßenzimidazolon-, Chlorbenzrnidazolon- , Chiiiazolon-, Chinoxaline Phthalimid- oder Phthalazines t darstellt und X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom beaeutet.

Unter dem Begiff "niedere" wurden hier und im folgenden solche Gruppen verstanden, die Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten. 509837/0720 ~²~

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen der Formel I oder deren Gemische, bei dem 1 Mol eines oder mehrerer Aldehyde der allgemeinen Formel II

CHO

(II)

worin Ar und X die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Mol eines ode.r mehrerer Amine der allgemeinen Formel III

A-NH₂,

(III)

worin A die oben angegebene Bedeutung besitzt, kondensiert.

Als Rest Ar kommt beispielsweise der Phenyl-, ο-, m-, p-Tolyl-, o-, m-, p-Methoxypnenyl-3 o-, m-, p~Ä'th oxy phenyl- , ο-, m-,p-Chlorphenyl-, ο-, in-, p-Bromphenyl-, ο-, m-, p-Nitrophenyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,5-Dimethoxyphenyl-, 2,ⁱl-Dichlorphenyl-, 2,5-Dichlorphenyl-, 2,4,3-Trichlorphenyl-, 2-Chlor-3-methy!phenyl-, 2-Chlor-4-methylphenyl-. 2-Chlor-5-r·^rlethylphenyl-, 3-Chlor-2-methylphenyl-, ^-Chlor^-methylphenyl-, 2-Methoxy-5-chlorphenyl-, 2,5-Dimethoxy-4-chlorphenyl-, 2,*t-Dimethoxy-5-chlorphenyl-, 2-Methoxy-ⁱi-chlor-5-methylphenyl-, 4-Acetylaminophenyl-> 4-Benzoylaminophenyl-, Benzimidazolyl-, Phthalimid-, Chinoxalyl-, Chinazolyl- oder Phthala-"zinyl-Rest in Frage. ------ . - _. . —

Bevorzugte Asamethinver'biridungen sind insbesondere solche, die der allgemeinen Formel IV entsprechen

CH = N

(IV)

CONH-Ar

509837/0 720

-j-

worin X und Ar die oben angegebene Bedeutung besitzen und Y., Y und Y, gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder nichtionogene Substituenten bedeuten.

Als nichtionogene Substituenten kommen beispielsweise Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Alkylgruppen, insbesondere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bevorzugt Methyl- oder Äthylgruppen, Alkoxygruppen, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bevorzugt Methoxy- und Äthoxygruppen, Nitrogruppen, .Alkyl- oder Arylsulfongruppen, insbesondere Alkylsulfongruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und die Phenyl-, ToIy1-, Sulfonamidophenyl-, Carbonamidophenyl-sulfongruppe oder deren N-Methyl- oder N-Äthyl-substituierten Reste, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureamidgruppen oder Acy!aminogruppen in Betracht. Von den Carbonsäureestergruppen sind bevorzugt Carbonsäurealky!estergruppen, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome im Alkylrest enthalten, zu nennen, von dem gegebenenfalls substituierten Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureamidgruppen solche, die "die durch niedere Alkylgruppen mono- oder di-substituiert sind oder durch einen Phenylrest substituiert sind, der wiederum nichtionogene Substituenten, wie niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Carbonamid-, Sulfonamidgruppen und/oder Chloratome enthalten kann.

Acy!aminogruppen sind insbesondere niedere Alkanoy!aminogruppen, wie die Acetyl- oder Propionylaminogruppe, und durch einen oder mehrere der obengenannten nichtionogenen Substituenten substituierte Benzoyl- oder Phenylsulfonylaminogruppen, hiervon bevorzugt ein Rest der Formel

-NH-CO

in welchem R ein Wasserstoff atom, eine niedere Alkyl-, eiiie niedere Alkoxy-, die Sulfonamid-, Carbonamidgruppe oder ein Chloratom bedeutet.

Besonders wertvolle Eigenschaften besitzen diejenigen neuen Azamethinverbindungen, bei denen mindestens einer der Substituenten Y., Yp oder Y-. eine Gruppierung der Formel -CO-NH- enthält oder

_ I₁ _ 509837/0720

Y₁ und Y₂ gemeinsam eine Gruppierung der Formel -NH-CO-NH-, -CO-NH-CO-, -NH-CO-NH-CO, -NH-CO-CO-NH- oder -CO-NH-NH-CO- darstellen.

Als aromatische Amine der Formel III kommen insbesondere Aminobenzamide, Aminobenzanilide, Acylaminoaniline, Aminophenylsulfonamide, Alkyl- oder Arylsulfonaminoaniline, Aminobenzimidazole, Aminobenzoxazole, Aminobenzthiazole, Aminophthalsäureimide, Aminochinazolinone, Aminochinoxaline oder Aminophthalazine in Betracht. Sie sind aus der Literatur bekannt und werden im allgemeinen durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen hergestellt.

Die als Ausgangsverbindungen verwendeten !-Aldehyde der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäurearylide der Formel II werden durch Umsatz von 2~Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäurearyliden mit Hexamethylentetramin in Gegenwart einer niederen aliphatischen Carbonsäure mit einer Mineralsäure erhalten.

Die Kondensation von einem Mol eines Aldehyds der Formel II mit einem Mol eines Amins der Formel III kann sowohl im neutralen als auch in saurem, gegebenenfalls wasserhaltigen Milieu-oder in einem organischen Lösungsmittel, wie einem Alkohol, wie Methanol, Äthanol oder Butanolj einer aliphatischen Carbonsäure, beispielsweise Essigsäure, Dimethylformamid, Xylol, Chlorbenzol, o-Dichlorbensol, Nitrobenzol, durchgeführt werden. Sie erfolgt im allgemeinen schnell mit quantitativer Ausbeute bei einer Temperatur von 50 bis 100⁰C. Es kann gegebenenfalls nützlich sein, in einem Lösungsmittel oder in einem Gemisch von Lösungsmitteln bei einer erhöhten Temperatur, beispielsweise bei 130 bis 170⁰C oder sogar höher, zu arbeiten und eine gleichzeitige azeotrope Destillation des durch die Kondensation frei werdenden Wassers durchzuführen. In manchen Fällen kann es vorteilhaft sein, die Amine in Form ihrer mineralsauren Salze einzusetzen und die Umsetzung durch Zugabe einer mindestens äquivalenten Menge Ammoniak, eines Ammoniumsalzes oder eines aliphatischen aromatischen oder heterocyclischen Amins, beispielsweise Triäthylamin, N_SN-Dimethylanilin oder Pyridin, vorzunehmen.

_ 5 _ 509837/0720

Gelegentlich kann es von Vorteil sein, die Kondensation in Gegenwart von oberflächenaktiven Verbindungen oder Harzseifen vorzunehmen oder solche Zusätze bei oder nach der Parbstoffisolierung zuzgeben, wodurch Dispergierbarkeit, Lasur und/oder die für einen guten Glanz der Färbungen verantwortliche Korngrößenverteilung positiv beeinflußt werden.

Zur Erzielung optimaler coloristischer Eigenschaften ist es zuweilen von Vorteil, das fertige Pigment durch Erhitzen in einem Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser oder Salzlösungen, in eine feinverteilte Form zu überführen.

Als Lösungsmittel hierzu eignen sich solche, in denen die Farbstoffe unlöslich sind, die jedoch unter den Finishbedingungen ein gewisses Anlösen ermöglichen, beispielsweise aliphatische Alkohole, wie Äthanol, Isopropanol, Iso- oder n-Butanol, Chloraromaten, wie Chlorbenzol und -toluol oder Dichlorbenzol, sowie aprotische Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid, Dimethy!acetamid, Dimethylsulfoxid, Polyalky!harnstoffe und Phosphorsaureami.de.

In manchen Fällen kann auch eine Feinverteilung durch Vermählen mit Salzen oder Lösungsmitteln von Vorteil sein, wobei im ersteren Fall bevorzugt ein Trockenmahlen auf Schwingmühlen und nachfolgendes Auslösen des Salzes mit V/asser erfolgt, dem sich gegebenenfalls eine Naßmahlung oder Temperaturbehandlung mit Lösungsmitteln anschließen kann.

Als Salze kommen im wesentlichen Alkali- und Erdalkalisalze von Halogenwasserstoffsäuren oder der Schwefelsäure in Betracht, beispielsweise Natrium- oder Kaliumchlorid sowie Natrium- oder Magnesiumsulfat.

Die zur Naßmahlung verwendbaren Lösungsmittel sind im wesentlichen .die vorgenannten, beispielsweise Alkohole, Säureamide oder Dimethylsulfoxid.

Die neuen Verbindungen stellen wertvolle Farbmittel insbesondere viertvolle Pigmente dar, die sich besonders für Druckfarben eignen.

509837/0720

Sie können aber auch zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden, z.B. von Celluloseäthern und -estern, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Fonnaldehydharzen-, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polyäthylen oder Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, PoIyacrylsäureestern, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischung. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckpasten vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.

Die neuen Pigmente zeichnen sich durch klare Nuancen, hohe Farbstärke, hohe Transparenz sowie ausgezeichnete Lagerstabilität und rheologische Eigenschaften in Druckfirnissen aus.

Sie sind daher hervorragend für den Mehr färb en- Papierdruck einsetz-r bar. Aufgrund ihrer guten Lösungsmittel- und Migrationsechtheit sind die erfindungsgemäßen Pigmente ebenso vorteilhaft für die Einfärbung vpn Lacken und Kunststoffen geeignet.

Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.

509837/0720

- 7 Beispiel 1

14,6 g 2-Hydroxynaphthalincarborisäureanilid-i-aldehyd werden in einer Mischung von 200 ml Äthanol und 200 ml Eisessig zum Sieden erhitzt. Man gibt dann 10,8 g einer Lösung von 3-Amino-4-chlor^methyl-acetanilid in 100 ml Eisessig zu obiger Lösung. Es fällt innerhalb kurzer Zeit ein intensiv gelb gefärbtes Produkt aus. Man rührt eine Stunde bei 95°C nach, läßt abkühlen und saugt bei Raumtemperatur ab. Nach Waschen mit etwas Methanol und Wasser erhält man 20,9 g eines gelben Pigmentes der Formel

HN-CO

CH = N

:-co-ch

Beispiel 2

29t2 g 2-Hydroxynaphtialincarbonsäureanilid-1-aldehyd werden in 200 ml Dimethylformamid bei 75°C gelöst. Man tropft dann bei dieser Temperatur eine Lösung von 28,5 g 3-Amino~4~methoxybenzojL-amino-4-benzamid in· 100 ml Dimethylformamid, 50'ml Eisessig und 50 ml Wasser zu. Es wird 3^- Stunden bei 100⁰C nachgerührt, dann abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 46,4 g eines rotstichigen Gelbpigmentes der Formel

HN-CO

CH = N

CO-

509837/0720

Beispiel 5

- 8

7*3 g 2-Hydroxvnaplrchalincarbonsäureanilid-i-aldehyd werden in 300 ml Äthanol in der Siedehitze gelöst. Man gibt dann eine Lösung von 4,4 g 5-Aminobenzimidazolon in 100 ml Eisessig bei 80⁰C zu. Es fällt sofort ein intensiv orangerot gefärbtes Pigment aus. Man rührt eine Stunde bei 80⁰C nach, läßt auf 20°C abkühlen, saugt ab_f wäscht mit Methanol und Wasser nach und trocknet.
Ausbeute: 10 g Pigment der Formel

v> HN-CO OH

CH = N-

= 0

Beispiel 4

19»3 g 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2¹, 5'-dimethoxy-4^f~ chloranilid-1-aldehyd werden mit 200 ml Wasser und 100 ml Eis essig am SehneHruhrer vermischt. Dann läßt man unter Rühren zu dieser Suspension eine Lösung von 12,5 g 3-Amino-4-n>ethoxy benzanilid in 100 ml Dimethylformamid zufließen. Es wird 10 Stunden bei 95°C gehalten, abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute 23,7 g eines rotstichig-gelben Pigmentes der Formel

Cl ( \ HN-CO

OCH-

OH

OCH

CH = N-

CONH. (~\

Das so erhaltene Pigment ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid gemäß Beispiel 3 eine rotstichig-gelbe Färbung mit sehr guter Reinheit, Farbstärke, Migrations- und Lichtechtheit..

50 9 8 37/0720

Beispiel 5

38,6 g 2~Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2¹,5' -diinethoxy-4 · chloranilid-1-aldehyd werden bei 120⁰C in 500 ml Dimethylformamid gelöst. Dann werden 19 g 2-Amino-4-acetylamino-anisol in 100 ml V/asser und 50 ml Eisessig zugetropft. Man rührt 3 Stunden bei 100⁰C nach, saugt nach Abkühlen auf Raumtemperatur ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
Ausbeute: 42,2 g eines rotstichig-gelben Pigmentes der Formel

OCH,

f~% CH = N

Cl--/ ^) HM-CO OH

NH-COCH,

OCH

Beispiel 6

29*2 g 2-Hydroxynaphthalin-~3-carbonsäureanilid-1-aldehyd' werden in 500 ml Eisessig und 500 ml Äthanol zum Sieden erhitzt. Zu der heißen Suspension gibt man eine Lösung von 14 g Anthranilsäure in 50 ml Dimethylformamid. Es bildet sich eine klare Lösung, aus der aber sofort ein rotstichig-gelbes Pigment auskristallisiert. Es wird fünf Stunden unter Rückfluß gekocht, abgekühlt und bei Raumtemperatur abgesaugt. Man wäscht mit Methanol und Y/asser und trocknet das Pigment. Ausbeute: 38,5 g. Es besitzt die folgende Formel:

/V—

HII-CO OH

509837/0720

Beispiel 7

- 10

Man löst 1,1 g 2~Hydix>xynaphthalin-3~c£rbonsäure-2^t-fiiethylanilid-1-aldehyd in 1000 ml Äthanol bei 80⁰C und versetzt dann mit einer Lösung von 4,6 g 5-Aminobenzimidazolon in 100 ml Eisessig. Dann wird zwei Stunden unter Rückfluß gekocht. Das orangefarbene Pigment wird abgesaugt, mit heißem Äthanol und Y/asser gewaschen und getrocknet. Ausbeute 9»9 g· Es hat folgende Konstitution:

CH = N.

NH-CO OH

= 0

Beispiel 8

Man legt eine Lösung von 31,4 g 5-Amino-2-benzoylamino-1.4-dimethoxybenzol in 200 ml Eisessig, 400 ml Wasser und 10 ml einer 10 >sigen Lösung von oxathyliertem Stearylalkohol vor. Unter schnellem Rühren wird eine Lösung von 3O₅5 g 2-Hydroxy-3-carbonsäure-2'-methylanilid-1~aidehyd in 200 ml Dimethylformamid zugetropft. Man rührt drei Stunden bei 100⁰C nach, kühlt ab und saugt bei Zimmertemperatur ab. Nach Waschen mit Methanol und V/asser und anschließendem Trocknen erhält man 52,5 g eines intensiv gelb gefärbten Pigmentes der Formel

OCH,

CH = N

HN-CO OH

— NH-CO

509837/0720

Beispiel 9

32,1 g 1-Aldehyd des 2-Hydroxy~3-carbonsäure-2'-methoxyanilids werden "bei 80⁰C in 300 ml Eisessig gelöst. Die Lösung wird zusammen mit 10 ml einer 10 %±gen wäßrigen Lösung von oxäthyliertem Stearylalkohol vorgelegt und mit 27₅7 g 5-Amino-2-benzoylamino-3-methyl-6-rnethoxybenzol in 200 ml Eisessig und 300 ml Wasser versetzt. Man rührt drei Stunden bei 100⁰C nach und erhält nach üblicher Aufarbeitung 50,1 g eines intensiv orange gefärbten Pigmentes der Formel

OCH-

HN-CO OH

OCH

CH = N

NH-CO

CH-

Beispiel 10

^K werden

33,5 g 2-Hydroxy-3-carbonsäure--2^!-äthoxyanilid~1-aldehyd^Vbei 70⁰C in 250 ml Dimethylformamid gelöst. Die Lösung wird zu einer Lösung von 31,4 g 5-Amino-2-benzoylamino-1.A-dimethoxybenzol in 200 ml Eisessig, 300 ml Wasser und 10 ml einer 1Obigen wäßrigen Lösung von oxäthyliertem Stearylalkohol innerhalb von 20 Minuten getropft. Man erhitzt auf 95°C und hält drei Stunden bei dieser Temperatur, dann wird heiß abgesaugt, mit heißem V/asser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 51,2 g eines roten Azamethinpigmentes der Formel

CH = N

V HN-CO OH

NH-CO

OCH

OC₂H₅

509837/0720

2^08291

Beis-piel 11

- 12 -

33,2 g 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-4'-ac etylaminoanilid-1-aldehyd werden in 350 ml Äthanol zum Sieden erhitzt. , Dann werden 4 g konzentrierte wäßrige Ammoniaklösung in 30 ml Äthanol zugetropft. Man erhitzt weitere 60 Minuten am Rückfluß und erhält nach üblicher Aufarbeitung 32,7 g eines rotstichiggelben Azapigmentes.

CH₃-OC-HN

= NH

HN-CO OH

Beispiele 12-24:

In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farb-

eich
aus den Aminen A-NHp (HI)

1-Naphthaldehyden der obigen Formel (II) analog den Beispielen 1 bis 11 herstellen lassen:

Beispiel

A-NH,

1-Naphthaldehyd (II) Nuance

des Aza-

Ar X methin-

pigmentes

CONH

COOCH₃

Br

gelb

rotstichiggelb

509837/0720

Beispiel

A-NH,

-

1-Naphthaldehyd (il) Nuance Ar X

CH₃-HNO₂S

H rot

OCH C = O

C =

H gerbstich.· rot

Cl

H rotstich. gelb

H,

H
NH-CO -/~Λ

gelbstich. rot

Cl

—/~\_ CH,

H gerbstich.· rot

N-^ H CH,

H gerbstich,· rot

509837/0720

Beispiel

A-NH,

-

1-Naphthaldehyd (II) Nuance Ar X

Cl

NH

COMI-CH,

Il

.NH

H orange

OCH-

OC-HN.

OCH.

OCH

3 ι-NH,

. OCH, H N-

¹C=O JTH

H gelb stich.· rot

H rot

CH

NH,

CONH-CH,

Cl

NH,

NHCOCH-

Cl

H gelb

Br rotstich gelb

509837/0720

Beispiel 25

Es werden 0,8 des in Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes, 2,4 g Tonerdehydrat und 4,8 g eines Buchdruckfirnisses auf dem Dreiwalzenstuhl gemischt und angerieben und auf diese Weise eine Buchdruckfarbe mit einem Pigmentgehalt von 10 % erhalten, die gelbe Drucke hoher Reinheit und Farbstärke ergibt. _ _

Beim Einarbeiten in einen Lack oder in eine Spinnmasse werden gelbe Färbungen guter Licht- und Lösungsmittelechtheiten erhalten.

Beispiel 26

67 g Polyvinylchlorid, 33 g eines Weichmachergemisches, bestehend aus einer Mischung von gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat, 0,1 g des in Beispiel 3 erhaltenen Pigmentes und 0,5 g Titandioxid werden 15 Minunten lang bei 15O⁰C auf einem Walzenstuhl gemischt und zu einer Folie verarbeitet, deren orangerote;:.. Färbung sich durch hohe Farbstärke, Reinheit des Farbtones sowie gute Licht- und Migrationsechtheit auszeichnet.

Beispiel 27

Es werden 4,5 g des nach Beispiel 5 erhaltenen Pigmentes mit 25.5 g eines Anreibelackes, bestehend aus einer 20 %igen Lösung von Alkydharz- in Xylol, auf der Vibrationskugelmühle 45 Minuten lang geschüttelt, sodann mit 60 g Klarlack, bestehend aus 52,5 Gewichtsteilen einer 70 %igen Alkydharzlösung in Xylol, ^; 2,5 Gewichtsteilen Butylglycol', 5 Gewichtsteilen Butanol und 5 Gewichtsteilen Lackbenzin, versetzt.

Man erhält einen rotstichig-gelb gefärbten Volltonlack, der auf ein Al^uminiumblech gespritzt und 30 Minuten lang bei 140⁰C eingebrannt wird. Die so erhaltene rotstichig-gelbe Färbung besitzt eine einwandfreie Überlackiereohtheit sowie eine gute Licht- und Wetterechtheit.

Beispiel 28

*) 35 Gew.-T. einer 55?6igen Melaminharzlösung in Butanol,

Es werden 0,8 g des in Beispiel 7 erhaltenen Pigmentes entsprechend dem Beispiel 25 zu einer Buchdruckfarbe verarbeitet, mit der man klare, orangefarbene Drucke hoher Farbstärke und guter Lichtechtheit erhält.

509837/0720

Claims (3)

Patentansnrüehe

1. Wasserunlösliche Azamethinverbindungen der allgemeinen Formel

worin A Wasserstoff, einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe oder einen heterocyclischen Rest, Ar den Naphthylrest oder Phenylrest bedeutet, die ein bis drei niedere Alkyl-, nieder Alkoxy-, niedere Alky!sulfonyl-, niedere Carbalkoxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan-, niedere Alkanoylanino-, Carbonamide»- Sulfonamidgruppen und/oder Kalogenatome tragen kann, oder einen Benzimidazolon-. Chlorbenzimidazolon-, Chinazolon-, Chinoxalin-, Phthalimid- oder Phthalazinrest darstellt und X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeutet.

2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines oder mehrerer Aldehyde der allgemeinen Formel

CONH-Ar

worin X und Ar die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Mol eines oder mehrerer Amine der Formel

A - HN₂,

509837/0 7 20

- ^l7 - HOE

240829?

worin A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, kondensiert.

3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Verbindungen als Farbmittel.

k. Verwendung gemäß Anspruch 3 sum Pigmentieren von Druckpasten, hochmolekularen plastischen Massen oder Lacken.

50983 7/0 7 20